JPS6357430B2 - - Google Patents

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JPS6357430B2
JPS6357430B2 JP60126375A JP12637585A JPS6357430B2 JP S6357430 B2 JPS6357430 B2 JP S6357430B2 JP 60126375 A JP60126375 A JP 60126375A JP 12637585 A JP12637585 A JP 12637585A JP S6357430 B2 JPS6357430 B2 JP S6357430B2
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JP
Japan
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alkyl
phenyl
formula
halogen
alkoxy
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JP60126375A
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JPS6133179A (ja
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Hantote Rainharuto
Herurain Geruharuto
Ketsuhieru Herumuuto
Rangeryutsudeke Peeteru
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS6133179A publication Critical patent/JPS6133179A/ja
Publication of JPS6357430B2 publication Critical patent/JPS6357430B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は下記一般式の新規な複素環置換
された４―オキシフエノキシアルカンカルボン酸
誘導体である： 〔式中 Ｒはハロゲン、CF3，NO2，CN（C1〜C4）―ア
ルキル、（C1〜C4）―アルコキシ又は（C1〜C4）
―アルキルチオ、 R1はＨ又は（C1〜C4）―アルキル、 Ｚは次式の基
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】− CN，−CH2OH，
【式】
【式】又は−CH2−Ｏ−SO2− R10， ｎは０〜２、 R2はＨ、（C1〜C12）―アルキル―これは場合
により１〜６個のハロゲン、好ましくはＦ，Cl，
Br及び／又はOH、（C1〜C6）―アルコキシ、
（C1〜C4）―アルキルチオ、（C1〜C6）―アルコ
キシ―（C2〜C6）―アルコキシ、ハロゲン―
（C1〜C2）―アルコキシ、メトキシ―エトキシ―
エトキシ、（C1〜C4）―アルキルアミノ、ジ―
（C1〜C4）―アルキルアミノ、フエニル、オキシ
ラニル及び／又はフエノキシにより置換されてお
り、その際上記置換基は同じく１〜２個のハロゲ
ン又は（C1〜C4）―アルキルにより置換されて
いることが出来る―、（C5〜C6）―シクロアルキ
ル―これは場合によりハロゲン又はメチルにより
置換されている―、（C3〜C6）―アルケニル、ハ
ロゲン―（C3〜C6）―アルケニル又は（C5〜C6）
―シクロアルケニル、（C3〜C4）アルキニル―こ
れは場合により１個又は２個の（C1〜C6）―ア
ルキル、フエニル、ハロゲン又は（C1〜C2）―
アルコキシにより置換されている―、フエニル―
これは場合により１〜３個の（C1〜C4）―アル
キル、（C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン、NO2
又はCF3により置換されている―、フルフリル、
テナラヒドロフルフリル又は、当量の有機又は無
機塩基のカチオン、 R3は（C1〜C6）―アルキル、フエニル―（C1
〜C2）―アルキル―この際フエニル残基は１個
又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／又はハ
ロゲンによつて置換されていることが出来る―
（C3〜C6）―アルケニル又はフエニル―これはま
た１個又は２個の（C1〜C4）アルキル及び／又
はハロゲンによつて置換されていることが出来る
―、 R4及びR5は同一又は異なり、Ｈ、（C1〜C6）―
アルキル、ヒドロキシ―（C1〜C6）―アルキル、
（C5〜C6）―シクロアルキル又はフエニル―これ
は場合により１〜３個の（C1〜C4）―アルキル、
（C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン又はCF3によ
り置換されており、但しR4とR5は同時にはフエ
ニルではない―、を意味し、或いは一緒になつて
２，４又は５個のCH2―基を有するメチレン鎖―
この中の１つのCH2―基は場合によりＯ，NH又
はＮ（CH3）により置き代えられていることが出
来る―を形成し、 R6はＨ、又はCH3、 R7はＨ，CH3又はC2H5、 R8はＨ，CH3，C2H5又はフエニル、 R9は（C1〜C6）―アルキル―これは場合によ
り１〜３個のハロゲンによつて置換されている
―、シクロプロピル、（C3〜C6）―アルケニル、
フエニル、（C1〜C4）―アルキル―フエニル、
（C1〜C4）―アルコキシ―フエニル、ハロゲンフ
エニル、トリフルオルメチルフエニル又はニトロ
フエニル、並びに R10は（C1〜C4）―アルキル又はフエニル―こ
れはまた１個又は２個のハロゲン、CF3，NO2又
は（C1〜C4）―アルキルにより置換されている
ことが出来る― を意味する。〕 残基R1〜R5，R9及びR10中に挙げられているア
ルキル―、アルケニル―及びアルキニル残基は直
鎖状でも分枝状でもよい。 好ましい一般式の化合物は Ｒがハロゲン、CF3，NO2，CH3，メトキシ、 R1がＨ，CH3を意味し、 Ｚが前記の意味を有する化合物である。 「ハロゲン」としては弗素、塩素又は臭素が好
ましい。この際Ｚに挙げた基のうち次のもの
【式】 【式】
【式】 CN，−CH2OH，
【式】及び
【式】が生物学的活性の点で特に好 ましく、
【式】及び−CH2OH が最も好ましい。 一般式の化合物は自体公知の出発化合物又は
公知の方法で製造される出発化合物から製造され
る。 本方法は (a) 次式 なる化合物を次式 なる化合物と反応させるか、または、 (b) 次式 なる化合物を次式 （式中Ｂはハロゲン又はスルホエステル基、
例えばメシル―又はトシル残基を表わす。）な
る化合物と反応させ、場合によつては、 (c) 式においてＺが−COOR2基を表わす化合
物を水素化し、得られたアルコール（Ｚ＝
CH2OH）を所望によりカルボン酸、カルボン
酸ハロゲニド又は無水物と反応させることによ
つて対応するカルボン酸エステル（Ｚ＝−CH2
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R9）となすか、スルホン酸ハ
ロゲニドと反応させてスルホン酸エステル（Ｚ
＝−CH2−Ｏ−SO2−R10）となすか又はカル
バミド酸ハロゲニド又はイソシアナートと反応
させてカルバミン酸エステル
【式】となし、或いは (d) 方法(a)または(b)で得られた化合物をけん化、
塩形成、エステル化、エステル交換反応、アミ
ド化、脱水又は水和又は硫化水素付加によつて
他の式の本発明による化合物に変換すること
を特徴とする。 (a)及び(b)について： 化合物と並びにとの反応は好ましくは
不活性非プロトン溶剤、例えば脂肪族又は芳香族
炭化水素（例えばベンゾール、トルオール、キシ
ロール）；酸ニトリル、例えばアセトニトリル又
はプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケト
ン；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ―メチルピロリドン又は
ヘキサメチルリン酸トリアミド又はジメチルスル
ホキシド中で30〜250℃又は溶剤の沸騰温度、好
ましくは60〜160℃にて無機又は有機の塩基、例
えば金属アルコラート、３級アミン、炭酸アルカ
リ又は―アルカリ土類及び苛性アルカリ（例えば
NaOH，KOH）の存在下で行われる。 (c)について： 酸又はエステルからアルコールへの還元は好ま
しくはエーテル性の無水溶剤中の金属錯水素化
物、例えばLiAlH4で行われる。この反応は通常
発熱的に進行するので、一般に外部からの熱導入
は不必要である。続いて行われる酸無水物又は酸
ハロゲニドによるエステル化は不活性溶剤（例え
ばａに記載のもの）中０℃からの溶剤の沸点まで
の温度で有機又は無機の塩基、例えばNa2CO3，
K2CO3，ピリジン又はトリエチルアミンの添加
下に行われる。カルボン酸によるエステル化は水
結合剤、例えばP2O5の添加により又は酸性化さ
れた成分の共沸的抽出蒸留によつて行われる。カ
ルバミン酸ハロゲニド及びイソシアナートは塩基
の存在下にカルボン酸ハロゲニドの場合と同様の
条件下で反応させられ、その際一般にやや高めら
れた温度、好ましくは40℃から溶剤の沸騰温度ま
でが適用される。 (d)について： 式の化合物のアミド化のためにはエステルか
ら出発して、これをアミン、アンモニア又はヒド
ラジンと反応させることが出来る。その際(a)の場
合と同じ溶剤を使用し、40℃〜還流温度で操作す
るのが好ましい。しかしまた最初に式の酸を公
知の方法で酸ハロゲニドに導き、これを続いてア
ンモニア、アミン又はヒドラジンと反応させるこ
とが出来る。遊離するハロゲン化水素を結合する
ためには使用された塩基が少なくとも１モル過剰
に必要である。酸クロリドとアルコール又はメル
カプタンを反応させることによつて他の式のエ
ステル又はチオエステルを得ることが出来る。 エステル交換反応は酸性又は塩基性触媒によつ
て行われる。エステルに導入されるアルコール
を、好ましくは過剰に添加し、遊離する低沸点ア
ルコールを、エステル交換反応の際形成されると
同じ割合で連続的に留去する。 アミドからニトリルへの脱水の際には好ましく
は芳香族炭化水素中50℃から沸騰温度までの温度
で操作される。続くH2Sの付加はオートクレープ
中で触媒量の塩基（好ましくはエタノールアミ
ン）の存在下に50〜150℃の温度で行われる。 一般式の本発明による化合物を製造するのに
必要な式の複素環化合物は対応して置換された
２―ハロゲンベンズオキサゾールを表わし、これ
らは公知の方法により、例えば対応する２―メル
カプト化合物又は２―オキソ化合物からハロゲン
化によつて製造することが出来る〔C.A.59，
396f；Am，Chem.J.21，111（1899）〕。 対応する式及びのフエノールは例えばヒド
ロキノンを片側エーテル化することによつて製造
される〔J.org.Chem.39，214頁（1974）又は
Soc.1965，954〜73〕。 R1が水素原子ではない場合には式の化合物
は不斉中心を有し、通常ラセミ形で存在する。ラ
セミ体は常法によりジアステレオマーに分割され
る。同じく方法(a)又は(b)により式及びの光学
活性出発物質を使用することも可能である。 一般式の本発明による化合物は一年生及び多
年生雑草の広いスペクトルに対し発芽前及び発芽
後処置法で非常に良い効果があり、かつ同時にこ
れらは双子葉の栽培植物並びに二，三の穀類に非
常によく許容される。従つてこの化合物は栽培植
物中の一年生及び多年生の雑草の選択的駆除に適
している。このような雑草は例えばオートムギ
（Avena）、スズメノテツポウ（Alopecurus
spp.）、スズメノカタビラ（Poa spp.）、ドクムギ
（Lolium spp.）一年及び多年生のキビ類
（Echinochloa spp.、Setaria spp.）、（Digitaria
spp.Panicum spp.，Sorghum spp.）、ギヨウギ
シバ（Cynodon spp.）及びカモジグザ
（Agropyron spp.）である。 本発明の対象は従つて除草有効量の一般式の
化合物を通常の添加―及び配合助剤と共に含有す
ることを特徴とする除草剤でもある。 本発明による剤は式の有効物質を一般に２〜
95重量％含有する。これらは水和剤、乳化性濃縮
物、噴霧溶液、粉剤又は粒剤として通常の組成物
の形で適用することが出来る。 水和剤は水に均一に分散しうる調製物であり、
これは有効物質と並んで稀釈―又は不活性物質の
他に更に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシエチル化オレイル
ー、ステアリルアミン、アルキル―又はアルキル
フエニル―スルホナート及び分散剤、例えばリグ
ニンスルホン酸ナトリウム、２，2′―ジナフチル
メタン―６，6′―ジスルホン酸ナトリウム、或い
はまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを
含有する。 乳剤は有効物質を有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシロール又は高沸点芳香族化合物中に溶解し、
非イオン性湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフエノール又はポリオキシエチル化オレイ
ル―又はステアリルアミンを添加することによつ
て得られる。 粉剤は有効物質を微粉砕された固形物質、例え
ばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナ
イト、ヨウロウ石又は硅藻土と共に粉砕すること
によつて得られる。 噴霧溶液―これは多くの場合噴霧容器に入れて
市販される―は有効物質を有機溶剤中に溶解して
含有し、これの他に例えば噴射剤としてフルオル
クロル炭化水素の混合物が入つている。 粒剤は吸着性の粒状化された不活性物質に有効
物質を吹き付けることによつて或いは有効物質濃
縮物を粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ナトリウム或いはまた鉱油を用いて
担体物質、例えば砂、カオリナイト又は粒状化さ
れた不活性物質の表面に付与することによつて製
造することが出来る。また適した組成物は粒状肥
料の製造に慣用されている方法で、所望の場合は
肥料と混合して製造することが出来る。 除草剤において市販の組成物中の有効物質の濃
度は異なることが出来る。水和剤中の有効物質濃
度は例えば約10％〜95％を変化し、残りは前記の
調製用添加物から成つている。乳剤の場合は有効
物質濃度は約10〜80％である。粉剤は多くの場合
有効物質を５〜20％、噴霧溶液は約２〜20％含有
している。粒剤の場合有効物質含量は、有効化合
物が液状であるか固体状であるか、並びにどの粒
状化助剤、充填物質等を使用したかによつて一部
左右される。 使用時には市販形の濃縮物を場合により常法に
より稀釈し、例えば水和剤及び乳剤濃縮物の場合
は水で稀釈する。粉剤及び粒剤並びに噴霧溶液の
場合は適用前に更に不活性物質で稀釈することは
ない。外的条件、例えば温度、湿度等によつて必
要な適用量は変化する。これは広い範囲内を変化
することが出来る。例えば有効物質は0.05〜10.0
Kg／ha又はこれ以上、だが好ましくは0.1〜５
Kg／haである。 本発明による有効物質は他の除草剤、殺虫剤及
び殺菌剤と組合せることが出来る。 調合例 例 Ａ 乳剤は 有効物質 15重量部 シクロヘキサノン（溶剤） 75 〃 オキシエチル化ノニルフエノール 10 〃 （10EO），（乳化剤） から得られる。 例 Ｂ 水に容易に分散しうる水和剤は 有効物質 25重量部 カオリン含有石英（不活性物質） 64 〃 リグニンスルホン酸カリウム 10 〃 オレイルメチルタウリン酸ナトリウム １ 〃 （湿潤―及び分散剤） を混合し、ピンミル中で粉砕することによつて得
られる。 例 Ｃ 粉剤は 有効物質 10重量部 タルカム（不活性物質） 90 〃 を混合し、ハンマーミル中で粉末化することによ
つて得られる。 例 Ｄ 粒剤は例えば 有効物質 ２〜15重量部 不活性粒状物質 98〜85 〃 （例えばアタパルジヤイト軽石及び珪砂） から成つている。 製造例 例 １ ２―〔４―（６―クロル―２―ベンズオキサゾ
リールオキシ）―フエノキシ〕―プロピオン酸
エチルエステル ２，６―ジクロルベンズオキサゾール188ｇ
（１モル）および炭酸カリウム151.8ｇ（1.1モル）
をトルエン650ml中に導入しそして85℃に加熱す
る。２―（４―ヒドロキシフエノキシ）―プロピ
オン酸エチル216.3ｇ（1.03モル）を約１時間以
内に滴加する。85〜88℃において６時間撹拌を続
け、反応混合物を冷却し、水酸化ナトリウムの５
％大溶液400mlで一回、そして250mlで一回洗滌す
る。トルエンを留去した後、融点82〜84℃の２
〔４―（６―クロル―２―ベンズオキサゾリール）
―フエノキシ〕―プロピオン酸エチルエステル
330ｇ（理論量の90％）が得られる。 類似の方法で下記の化合物が得られる：
【表】
【表】
【表】
【表】 生物学的試験例 例 （発芽前処理法） 一年生の雑草ドクムギの種子を鉢にまき、スプ
レイ用粉末として調製された本発明による調製物
を土の表面に噴霧した。続いてこの鉢を４週間温
室におき、処理結果を（以下の例においても同様
に）ボレ（Bolle）の要領による評価法によつて
確認した。 表に挙げられている本発明による調製物はド
クムギに対し良好な作用を示した。いくつかの化
合物は更にノビエ、ギヨウギシバ又はカモジグサ
に対しても有効であつた。 例 （発芽後の処理法） 雑草ドクムギ及びノビエの種を鉢にまき、温室
中で発芽させる。播種後３週間目にスプレイ用粉
末として製せられた本発明による調製物を植物に
噴霧し、温室中に４週間置いた後調製物の作用を
評価した。表ａ及びｂに挙げられている本発
明による化合物はドクムギ（ａ）及びノビエ
（ｂ）に対し良好な作用を示す。 例 （栽培植物相容性） 温室でのその他の試験で多数の栽培植物の種を
鉢にまいた。一部の鉢は直ちに薬剤処理し（表
，Ａ，発芽前参照）、残りの鉢は、植物が２〜
３枚の本葉に生長するまで温室に置き、次に本発
明による物質を噴霧した（表，Ｂ，発芽後参
照）。 適用後４〜５週目に確認した結果から、本発明
による物質は双子葉栽培植物に発芽前及び発芽後
処理法において2.5Kg／haの使用量で全く或いは
ほとんど全く損傷を与えなかつた。二，三の物質
はその上カホン科栽培植物、例えば大麦、モロコ
シ、トウモロコシ、小麦又は米に対しても害を与
えない。これらの物質は従つて前記の例に記載の
除草作用に関し高度の選択性がある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔式中 Ｒはハロゲン、CF3，NO2，CN，（C1〜C4）―
    アルキル、（C1〜C4）―アルコキシ又は（C1〜
    C4）―アルキルチオ、 R1はＨ又は（C1〜C4）―アルキル、 Ｚは次式の基【式】【式】 【式】【式】【式】− CN，−CH2OH，【式】 【式】又は−CH2−Ｏ−SO2−R10， ｎは０、１又は２、 R2はＨ、（C1〜C12）―アルキル―これは場合
    により１〜６個のハロゲン及び／又はCH、（C1
    〜C6）−アルコキシ、（C1〜C4）―アルキルチオ、
    （C1〜C6）―アルコキシ−（C2〜C6）―アルコキ
    シ、ハロゲン―（C1〜C2）―アルコキシ、メト
    キシ―エトキシ―エトキシ、（C1〜C4）―アルキ
    ルアミノ、ジ−（C1〜C4）―アルキルアミノ、フ
    エニル、オキシラニル及び／又はフエノキシによ
    り置換されており、その際上記置換基は同じく１
    〜２個のハロゲン又は（C1〜C4）―アルキルに
    より置換されていることが出来る―、（C5〜C6）
    ―シクロアルキル―これは場合によりハロゲン又
    はメチルにより置換されている―、（C3〜C6）―
    アルケニル、ハロゲン−（C3〜C6）―アルケニル
    又は（C5〜C6）―シクロアルケニル、（C3〜C4）
    アルキニル―これは場合により１個又は２個の
    （C1〜C6）―アルキル、フエニル、ハロゲン又は
    （C1〜C2）―アルコキシにより置換されている
    ―、フエニル―これは場合により１〜３個の
    （C1〜C4）―アルキル、（C1〜C4）―アルコキシ、
    ハロゲン、NO2又はCF3により置換されている
    ―、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、又は
    当量の有機又は無機塩基のカチオン、 R3は（C1〜C6）―アルキル、フエニル―（C1
    〜C2）―アルキル―この際フエニル残基は１個
    又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／又はハ
    ロゲンによつて置換されていることが出来る―、
    （C3〜C6）―アルケニル又はフエニル―これはま
    た１個又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／
    又はハロゲンによつて置換されていることが出来
    る―、 R4及びR5は同一又は異なり、Ｈ、（C1〜C6）―
    アルキル、ヒドロキシ―（C1〜C6）―アルキル、
    （C5〜C6）―シクロアルキル又はフエニル―これ
    は場合により１〜３個の（C1〜C4）―アルキル、
    （C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン又はCF3によ
    り置換されており、但しR4とR5は同時にはフエ
    ニルではない―を意味し、或いは一緒になつて
    ２，４又は５個のCH2―基を有するメチレン鎖―
    この中の１つのCH2―基は場合によりＯ，NH又
    はＮ（CH3）により置き代えられていることが出
    来る―を形成し、 R6はＨ又はCH3 R7はＨ，CH3又はC2H5、 R8はＨ，CH3，C2H5又はフエニル、 R9は（C1〜C6）―アルキル―これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによつて置換されている
    ―、シクロプロピル、（C3〜C6）―アルケニル、
    フエニル、（C1〜C4）―アルキル―フエニル、
    （C1〜C4）―アルコキシ―フエニル、ハロゲンフ
    エニル、トリフルオルメチルフエニル又はニトロ
    フエニル、並びに R10は（C1〜C4）―アルキル又はフエニル―こ
    れはまた１個又は２個のハロゲン、CF3，NO2又
    は（C1〜C4）―アルキルにより置換されている
    ことが出来る― を意味する。〕 で示される化合物。 ２ 特許請求の範囲第１項による２―〔4′―
    （5″―クロルベンズオキサゾリール―2″―オキシ）
    ―フエノキシ〕―プロピオン酸―（C1〜C4）―
    アルキルエステル。 ３ 特許請求の範囲第１項による２―〔4′―
    （6″―クロルベンズオキサゾリール―2″―オキシ）
    ―フエノキシ〕―プロピオン酸（C1〜C4）―ア
    ルキルエステル。 ４ 特許請求の範囲第１項による２―〔4′―
    （5″―クロルベンズオキサゾリール―2″―オキシ）
    ―フエノキシ〕―プロパノール―１。 ５ 特許請求の範囲第１項による２―〔4′―
    （6″―クロルベンズオキサゾリール―2″―オキシ）
    ―フエノキシ〕―プロパノール―１。 ６ 次式 〔式中 Ｒはハロゲン、CF3，NO2，CN，（C1〜C4）―
    アルキル、（C1〜C4）―アルコキシ又は（C1〜
    C4）―アルキルチオ、 R1はＨ又は（C1〜C4）―アルキル、 Ｚは次式の基【式】【式】 【式】【式】【式】− CN，−CH2OH，【式】 【式】又は−CH2−Ｏ−SO2− R10， ｎは０、１又は２、 R2はＨ、（C1〜C12）―アルキル―これは場合
    により１〜６個のハロゲン及び／又はOH、（C1
    〜C6）―アルコキシ、（C1〜C4）―アルキルチ
    オ、（C1〜C6）―アルコキシ―（C2〜C6）―アル
    コキシ、ハロゲン―（C1〜C2）―アルコキシ、
    メトキシ―エトキシ―エトキシ、（C1〜C4）―ア
    ルキルアミノ、ジ―（C1〜C4）―アルキルアミ
    ノ、フエニル、オキシラニル及び／又はフエノキ
    シにより置換されており、その際上記置換基は同
    じく１〜２個のハロゲン又は（C1〜C4）―アル
    キルにより置換されていることが出来る―、（C5
    〜C6）―シクロアルキル―これは場合によりハ
    ロゲン又はメチルにより置換されている―、（C3
    〜C6）―アルケニル、ハロゲン―（C3〜C6）―
    アルケニル又は（C5〜C6）―シクロアルケニル、
    （C3〜C4）―アルキニル―これは場合により１個
    又は２個の（C1〜C6）―アルキル、フエニル、
    ハロゲン又は（C1〜C2）―アルコキシにより置
    換されている―、フエニル―これは場合により１
    〜３個の（C1〜C4）―アルキル、（C1〜C4）―ア
    ルコキシ、ハロゲン、NO2又はCF3により置換さ
    れている―、フルフリル、テトラヒドロフルフリ
    ル、又は当量の有機又は無機塩基のカチオン、 R3は（C1〜C6）―アルキル、フエニル―（C1
    〜C2）―アルキル―この際フエニル残基は１個
    又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／又はハ
    ロゲンによつて置換されていることが出来る―、
    （C3〜C6）―アルケニル又はフエニル―これはま
    た１個又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／
    又はハロゲンによつて置換されていることが出来
    る―、 R4及びR5は同一又は異なり、Ｈ、（C1〜C6）―
    アルキル、ヒドロキシ―（C1〜C6）―アルキル、
    （C5〜C6）―シクロアルキル又はフエニル―これ
    は場合により１〜３個の（C1〜C4）―アルキル、
    （C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン又はCF3によ
    り置換されており、但しR4とR5は同時にはフエ
    ニルではない―を意味し、或いは一緒になつて
    ２、４又は５個のCH2―基を有するメチレン鎖―
    この中の１つのCH2―基は場合によりＯ，NH又
    はＮ（CH3）により置き代えられていることが出
    来る―を形成し、 R6はＨ又はCH3 R7はＨ，CH3又はC2H5、 R8はＨ，CH3，C2H5又はフエニル、 R9は（C1〜C6）―アルキル―これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによつて置換されている
    ―、シクロプロピル、（C3〜C6）―アルケニル、
    フエニル、（C1〜C4）―アルキル―フエニル、
    （C1〜C4）―アルコキシ―フエニル、ハロゲンフ
    エニル、トリフルオルメチルフエニル又はニトロ
    フエニル、並びに R10は（C1〜C4）―アルキル又はフエニル―こ
    れはまた１個又は２個のハロゲン、CF3，NO2又
    は（C1〜C4）―アルキルにより置換されている
    ことが出来る― を意味する。〕 なる化合物を製造するため、 (a) 次式 （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する。）な
    る化合物を次式 （式中R1及びＺは上記の意味を有する。）な
    る化合物と反応させ、場合により (c) 式においてＺが−COOR2基を表わす化合
    物を水素化し、得られたアルコール（Ｚ＝
    CH2OH）を所望によりカルボン酸、カルボン
    酸ハロゲニド又は無水物と反応させることによ
    つて対応するカルボン酸エステル（Ｚ＝−CH2
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R9）となすか、スルホン酸ハ
    ロゲニドと反応させてスルホン酸エステル（Ｚ
    ＝−CH2−Ｏ−SO2−R10）となすか、若しく
    はカルバミド酸ハロゲニド又はイソシアナート
    と反応させてカルバミン酸エステル
    【式】となし（その際、 R2，R9，R10，R4及びR5は上記の意味を有す
    る。）、或いは (d) 方法(a)により得られた化合物をけん化、塩形
    成、エステル化、エステル交換反応、アミド
    化、脱水又は水和又は硫化水素付加によつて他
    の本発明による式の化合物に変換することを
    特徴とする方法。 ７ 次式 〔式中 Ｒはハロゲン、CF3，NO2，CN，（C1〜C4）―
    アルキル、（C1〜C4）―アルコキシ又は（C1〜
    C4）―アルキルチオ、 R1はＨ又は（C1〜C4）―アルキル、 Ｚは次式の基【式】【式】 【式】【式】【式】− CN，−CH2OH，【式】 【式】又は−CH2−Ｏ−SO2− R10， ｎは０、１又は２、 R2はＨ、（C1〜C12）―アルキル―これは場合
    により１〜６個のハロゲン及び／又はOH、（C1
    〜C6）―アルコキシ、（C1〜C4）―アルキルチ
    オ、（C1〜C6）―アルコキシ―（C2〜C6）―アル
    コキシ、ハロゲン―（C1〜C2）―アルコキシ、
    メトキシ―エトキシ―エトキシ、（C1〜C4）―ア
    ルキルアミノ、ジ―（C1〜C4）―アルキルアミ
    ノ、フエニル、オキシラニル及び／又はフエノキ
    シにより置換されており、その際上記置換基は同
    じく１〜２個のハロゲン又は（C1〜C4）―アル
    キルにより置換されていることが出来る―、（C5
    〜C6）―シクロアルキル―これは場合によりハ
    ロゲン又はメチルにより置換されている―、（C3
    〜C6）―アルケニル、ハロゲン―（C3〜C6）―
    アルケニル又は（C5〜C6）―シクロアルケニル、
    （C3〜C4）―アルキニル―これは場合により１個
    又は２個の（C1〜C6）―アルキル、フエニル、
    ハロゲン又は（C1〜C2）―アルコキシにより置
    換されている―、フエニル―これは場合により１
    〜３個の（C1〜C4）―アルキル、（C1〜C4）―ア
    ルコキシ、ハロゲン、NO2又はCF3により置換さ
    れている―、フルフリル、テトラヒドロフルフリ
    ル、又は当量の有機又は無機塩基のカチオン、 R3は（C1〜C6）―アルキル、フエニル―（C1
    〜C2）―アルキル―この際フエニル残基は１個
    又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／又はハ
    ロゲンによつて置換されていることが出来る―、
    （C3〜C6）―アルケニル又はフエニル―これはま
    た１個又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／
    又はハロゲンによつて置換されていることが出来
    る―、 R4及びR5は同一又は異なり、Ｈ、（C1〜C6）―
    アルキル、ヒドロキシ―（C1〜C6）―アルキル、
    （C5〜C6）―シクロアルキル又はフエニル―これ
    は場合により１〜３個の（C1〜C4）―アルキル、
    （C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン又はCF3によ
    り置換されており、但しR4とR5は同時にはフエ
    ニルではない―を意味し、或いは一緒になつて
    ２，４又は５個のCH2―基を有するメチレン鎖―
    この中の１つのCH2―基は場合によりＯ，NH又
    はＮ（CH3）により置き代えられていることが出
    来る―を形成し、 R6はＨ又はCH3 R7はＨ，CH3又はC2H5、 R8はＨ，CH3，C2H5又はフエニル R9は（C1〜C6）―アルキル―これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによつて置換されている
    ―、シクロプロピル、（C3〜C6）―アルケニル、
    フエニル、（C1〜C4）―アルキル―フエニル、
    （C1〜C4）―アルコキシ―フエニル、ハロゲンフ
    エニル、トリフルオルメチルフエニル又はニトロ
    フエニル、並びに R10は（C1〜C4）―アルキル又はフエニル―こ
    れはまた１個又は２個のハロゲン、CF3，NO2又
    は（C1〜C4）―アルキルにより置換されている
    ことが出来る― を意味する。〕 なる化合物を製造するため、 (b) 次式 （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する。）な
    る化合物を次式 （式中R1及びＺは上記の意味を有し、Ｂは
    ハロゲン又はスルホエステル基を表わす。） なる化合物と反応させ、場合により (c) 式においてＺが−COOR2基を表わす化合
    物を水素化し、得られたアルコル（Ｚ＝
    CH2OH）を所望によりカルボン酸、カルボン
    酸ハロゲニド又は無水物と反応させることによ
    つて対応するカルボン酸エステル（Ｚ＝−CH2
    −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R9）となすか、スルホン酸ハ
    ロゲニドと反応させてスルホン酸エステル（Ｚ
    ＝−CH2−Ｏ−SO2−R10）となすか、若しく
    はカルバミド酸ハロゲニド又はイソシアナート
    と反応させてカルバミン酸エステル
    【式】となし（その際、 R2，R9，R10，R4及びR5は上記の意味を有す
    る。）、或いは (d) 方法(b)により得られた化合物をけん化、塩形
    成、エステル化、エステル交換反応、アミド
    化、脱水又は水和又は硫化水素付加によつて他
    の本発明による式の化合物に変換することを
    特徴とする方法。 ８ 次式 〔式中 Ｒはハロゲン、CF3，NO2，CN、（C1〜C4）―
    アルキル、（C1〜C4）―アルコキシ又は（C1〜
    C4）―アルキルチオ、 R1はＨ又は（C1〜C4）―アルキル、 Ｚは次式の基【式】【式】 【式】【式】【式】− CN，−CH2OH，【式】 【式】又は−CH2−Ｏ−SO2−R10 ｎは０、１又は２、 R2はＨ、（C1〜C12）―アルキル―これは場合
    により１〜６個のハロゲン及び／又はOH、（C1
    〜C6）―アルコキシ、（C1〜C4）―アルキルチ
    オ、（C1〜C6）―アルコキシ―（C2〜C6）―アル
    コキシ、ハロゲン―（C1〜C2）―アルコキシ、
    メトキシ―エトキシ―エトキシ、（C1〜C4）―ア
    ルキルアミノ、ジ―（C1〜C4）―アルキルアミ
    ノ、フエニル、オキシラニル及び／又はフエノキ
    シにより置換されており、その際上記置換基は同
    じく１〜２個のハロゲン又は（C1〜C4）―アル
    キルにより置換されていることが出来る―、（C5
    〜C6）―シクロアルキル―これは場合によりハ
    ロゲン又はメチルにより置換されている―、（C3
    〜C6）―アルケニル、ハロゲン―（C3〜C6）―
    アルケニル又は（C5〜C6）―シクロアルケニル、
    （C3〜C4）―アルキニル―これは場合により１個
    又は２個の（C1〜C6）―アルキル、フエニル、
    ハロゲン又は（C1〜C2）―アルコキシにより置
    換されている―、フエニル―これは場合により１
    〜３個の（C1〜C4）―アルキル、（C1〜C4）―ア
    ルコキシ、ハロゲン、NO2又はCF3により置換さ
    れている―、フリフリル、テトラヒドロフルフリ
    ル、又は当量の有機又は無機塩基のカチオン、 R3は（C1〜C6）―アルキル、フエニル―（C1
    〜C2）―アルキル―この際フエニル残基は１個
    又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／又はハ
    ロゲンによつて置換されていることが出来る―、
    （C3〜C6）―アルケニル又はフエニル―これはま
    た１個又は２個の（C1〜C4）―アルキル及び／
    又はハロゲンによつて置換されていることが出来
    る―、 R4及びR5は同一又は異なり、Ｈ、（C1〜C6）―
    アルキル、ヒドロキシ―（C1〜C6）―アルキル、
    （C5〜C6）―シクロアルキル又はフエニル―これ
    は場合により１〜３個の（C1〜C4）―アルキル、
    （C1〜C4）―アルコキシ、ハロゲン又はCF3によ
    り置換されており、但しR4とR5は同時にはフエ
    ニルではない―、を意味し、或いは一緒になつて
    ２、４又は５個のCH2―基を有するメチレン鎖―
    この中の１つのCH2―基は場合によりＯ，NH又
    はＮ（CH3）により置き代えられていることが出
    来る―を形成し、 R6はＨ又はCH3 R7はＨ，CH3又はC2H5、 R8はＨ，CH3，C2H5又はフエニル、 R9は（C1〜C6）―アルキル―これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによつて置換されている
    ―、シクロプロピル、（C3〜C6）―アルケニル、
    フエニル、（C1〜C4）―アルキル―フエニル、
    （C1〜C4）―アルコキシ―フエニル、ハロゲンフ
    エニル、トリフルオルメチルフエニル又はニトロ
    フエニル、並びに R10は（C1〜C4）―アルキル又はフエニル―こ
    れはまた１個又は２個のハロゲン、CF3，NO2又
    は（C1〜C4）―アルキルにより置換されている
    ことが出来る― を意味する〕 なる化合物を有効成分として含有することを特徴
    とする除草剤。
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