JPH0782562A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0782562A JPH0782562A JP5253780A JP25378093A JPH0782562A JP H0782562 A JPH0782562 A JP H0782562A JP 5253780 A JP5253780 A JP 5253780A JP 25378093 A JP25378093 A JP 25378093A JP H0782562 A JPH0782562 A JP H0782562A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
からなる強誘電性液晶組成物。
【効果】この液晶組成物は、動作上限温度が高く、良好
な配向性を有し、かつ低粘度であるため、液晶表示素子
用材料として有用である。
な配向性を有し、かつ低粘度であるため、液晶表示素子
用材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶表示素子
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略称する）
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略称する）
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Ｓｃ＊相を示す液晶
組成物（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶
化合物として、２−（４−アルキルオキシフェニル）−
５−アルキルピリミジンなどが知られており、これらの
混合物からなるＳｃ＊液晶組成物が知られている。ま
た、Ｓｃ相を示さないキラルな化合物として、特開平２
−１３８２７４号公報記載の二個の不斉炭素中心を有し
たγ−ラクトン系化合物などが知られており、前記のフ
ェニルピリミジン系液晶化合物からなる組成物などに添
加したＳｃ＊液晶組成物なども知られている。
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Ｓｃ＊相を示す液晶
組成物（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶
化合物として、２−（４−アルキルオキシフェニル）−
５−アルキルピリミジンなどが知られており、これらの
混合物からなるＳｃ＊液晶組成物が知られている。ま
た、Ｓｃ相を示さないキラルな化合物として、特開平２
−１３８２７４号公報記載の二個の不斉炭素中心を有し
たγ−ラクトン系化合物などが知られており、前記のフ
ェニルピリミジン系液晶化合物からなる組成物などに添
加したＳｃ＊液晶組成物なども知られている。
【０００３】さらに、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物を得る
方法として、特開平１−１９３３９０号公報では、下記
化１０、化１１および化１２で表されるＳｃ＊相を示す
ナフタレン系およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液
晶組成物が提案されている。
方法として、特開平１−１９３３９０号公報では、下記
化１０、化１１および化１２で表されるＳｃ＊相を示す
ナフタレン系およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液
晶組成物が提案されている。
【０００４】
【化１０】
【０００５】
【化１１】
【０００６】
【化１２】
【０００７】化１０〜１２中、ＮＡＰは２，６−ナフチ
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるＳｃ＊液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず良好な配向性を示し、高いコ
ントラスト比やメモリー性が得られるが、一般的にナフ
タレン系やエステル系化合物は粘度が高く、高速表示の
液晶表示素子を得るため、より低粘度の液晶組成物が要
望されている。また、このナフタレン系およびエステル
系化合物からなる液晶組成物に前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相
溶性が悪く、Ｓｃ＊相転移温度を低下させるという問題
がある。
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるＳｃ＊液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず良好な配向性を示し、高いコ
ントラスト比やメモリー性が得られるが、一般的にナフ
タレン系やエステル系化合物は粘度が高く、高速表示の
液晶表示素子を得るため、より低粘度の液晶組成物が要
望されている。また、このナフタレン系およびエステル
系化合物からなる液晶組成物に前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相
溶性が悪く、Ｓｃ＊相転移温度を低下させるという問題
がある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、良好な配
向性を有し、低粘度で、Ｓｃ＊相転移温度の高い液晶組
成物について鋭意検討を行った結果、特定構造のフェニ
ルピリミジン系液晶化合物とナフタレン系液晶化合物お
よび／またはエステル系液晶化合物を用いることによ
り、良好な配向性を有し、低粘度で、Ｓｃ＊相転移温度
の高い液晶組成物が得られることを見い出し、本発明に
到達した。すなわち本発明は、複数の化合物の混合物か
らなり、下記一般式（１）
向性を有し、低粘度で、Ｓｃ＊相転移温度の高い液晶組
成物について鋭意検討を行った結果、特定構造のフェニ
ルピリミジン系液晶化合物とナフタレン系液晶化合物お
よび／またはエステル系液晶化合物を用いることによ
り、良好な配向性を有し、低粘度で、Ｓｃ＊相転移温度
の高い液晶組成物が得られることを見い出し、本発明に
到達した。すなわち本発明は、複数の化合物の混合物か
らなり、下記一般式（１）
【００１０】
【化１３】
【００１１】〔式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１８の
アルキル基を表し、Ｘは単結合または−Ｏ−を表す〕で
示される液晶化合物（Ａ）ならびに一般式（２）
アルキル基を表し、Ｘは単結合または−Ｏ−を表す〕で
示される液晶化合物（Ａ）ならびに一般式（２）
【００１２】
【化１４】
【００１３】〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式（３）
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式（３）
【００１４】
【化１５】
【００１５】〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式（４）
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式（４）
【００１６】
【化１６】
【００１７】〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、
ｔは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ8は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式（５）
基または水素原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、
ｔは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ8は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式（５）
【００１８】
【化１７】
【００１９】〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル
基を表し、ｙは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる１種以上
の化合物からなる成分（Ｂ）を含有することを特徴とす
る強誘電性液晶組成物である。
基を表し、ｙは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる１種以上
の化合物からなる成分（Ｂ）を含有することを特徴とす
る強誘電性液晶組成物である。
【００２０】一般に、液晶組成物は液晶化合物２種以上
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合物からなり、
一般式（１）で示される液晶化合物を（Ａ）成分とし、
（Ｂ）成分として一般式（２）〜（５）で示される液晶
化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含有
することを特徴とする。さらに（Ｂ）成分が一般式
（２）と一般式（３）で示されるナフタレン系液晶化合
物の１種以上（Ｂ１）、ならびに一般式（４）と一般式
（５）で示されるエステル系液晶化合物の１種以上（Ｂ
２）からなることが好ましい。（Ｂ）成分としてナフタ
レン系液晶化合物とエステル系液晶化合物とを併用する
ことにより、高いＳｃ＊相転移温度を持ち、良好な配向
性を示す強誘電性液晶組成物を得ることができる。
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合物からなり、
一般式（１）で示される液晶化合物を（Ａ）成分とし、
（Ｂ）成分として一般式（２）〜（５）で示される液晶
化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含有
することを特徴とする。さらに（Ｂ）成分が一般式
（２）と一般式（３）で示されるナフタレン系液晶化合
物の１種以上（Ｂ１）、ならびに一般式（４）と一般式
（５）で示されるエステル系液晶化合物の１種以上（Ｂ
２）からなることが好ましい。（Ｂ）成分としてナフタ
レン系液晶化合物とエステル系液晶化合物とを併用する
ことにより、高いＳｃ＊相転移温度を持ち、良好な配向
性を示す強誘電性液晶組成物を得ることができる。
【００２１】また、一般式（１）〜（５）で示される液
晶化合物は、それぞれ２種以上使用することができる。
晶化合物は、それぞれ２種以上使用することができる。
【００２２】本発明において、一般式（１）で示される
フェニルピリミジン系液晶化合物（Ａ）は、アセチレン
基を有することを特徴とする。一般式（１）中、Ｒ1、
Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜１８のアルキル基を表し、同
一でも異なっていてもよい。具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これら
のうち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基で
ある。
フェニルピリミジン系液晶化合物（Ａ）は、アセチレン
基を有することを特徴とする。一般式（１）中、Ｒ1、
Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜１８のアルキル基を表し、同
一でも異なっていてもよい。具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これら
のうち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基で
ある。
【００２３】一般式（１）で示される化合物の具体例
は、例えば、特開平３−２１８３６５号公報などに記載
されている化合物が挙げられ、その製造法も記載されて
いる方法と同様である。
は、例えば、特開平３−２１８３６５号公報などに記載
されている化合物が挙げられ、その製造法も記載されて
いる方法と同様である。
【００２４】一般式（２）中、Ｒ3で表される炭素数１
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
【００２５】ｐは通常は１〜１２、好ましくは、１〜１
０の整数である。ｑは通常は０〜５、好ましくは、０、
１、３および５である。
０の整数である。ｑは通常は０〜５、好ましくは、０、
１、３および５である。
【００２６】Ｒ4で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００２７】一般式（３）中、Ｒ5で表される炭素数１
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
【００２８】ｒは通常は０〜５、好ましくは０、１、３
および５である。
および５である。
【００２９】Ｒ6で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００３０】一般式（４）中、Ｒ7で表される炭素数１
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
【００３１】ｓは通常は１〜１２、好ましくは、１〜１
０の整数である。ｔは通常は０〜５、好ましくは、１、
２、３および５である。
０の整数である。ｔは通常は０〜５、好ましくは、１、
２、３および５である。
【００３２】Ｒ8で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００３３】一般式（５）中、Ｒ9で表される炭素数１
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
【００３４】ｙは通常は１〜５、好ましくは１、２、３
および５である。
および５である。
【００３５】Ｒ10で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００３６】本発明の強誘電性液晶組成物には、必要に
より他の液晶化合物、２色性色素（アントラキノン系色
素、アゾ系色素等）等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Ｓｃ相を示す液晶化合物〔２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル−５−ア
ルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−４’−
アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５−アルキ
ルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−２’，３’
−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリジ
ン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル−５−アルキルピリジン、２−（４−アルキルフェニ
ル）−５−アルケニルオキシピリミジン、特開平３−１
７４４９１号公報、特開平３−２２３２２５号公報、特
願平４−２７１２８号明細書に記載の化合物、特開平３
−２１８３６５号公報、特願平３−１５９７８９号明細
書に記載の化合物等〕；Ｓｃ＊相を示す液晶化合物〔光
学活性４−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−４’
−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル、
特開昭６２−２２８０４３号公報、特開平１−２２１３
５１号公報、特願平４−２７１２８号明細書に記載の化
合物等〕；キラルな化合物（特開昭６３−９９０３２号
公報、特開昭６３−１９０８４３号公報、特開平２−１
３８２７４号公報、特開平２−２５６６７３号公報、特
開平２−２６２５７９号公報、特開平２−２８６６７３
号公報、特開平３−２７３７４号公報に記載の化合物、
特開昭６２−２２８０４３号公報に記載の化合物を還元
して得られる化合物等）；Ｓｃ相を示さないスメクチッ
ク液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物等が挙げ
られる。
より他の液晶化合物、２色性色素（アントラキノン系色
素、アゾ系色素等）等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Ｓｃ相を示す液晶化合物〔２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル−５−ア
ルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−４’−
アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５−アルキ
ルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−２’，３’
−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリジ
ン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル−５−アルキルピリジン、２−（４−アルキルフェニ
ル）−５−アルケニルオキシピリミジン、特開平３−１
７４４９１号公報、特開平３−２２３２２５号公報、特
願平４−２７１２８号明細書に記載の化合物、特開平３
−２１８３６５号公報、特願平３−１５９７８９号明細
書に記載の化合物等〕；Ｓｃ＊相を示す液晶化合物〔光
学活性４−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−４’
−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル、
特開昭６２−２２８０４３号公報、特開平１−２２１３
５１号公報、特願平４−２７１２８号明細書に記載の化
合物等〕；キラルな化合物（特開昭６３−９９０３２号
公報、特開昭６３−１９０８４３号公報、特開平２−１
３８２７４号公報、特開平２−２５６６７３号公報、特
開平２−２６２５７９号公報、特開平２−２８６６７３
号公報、特開平３−２７３７４号公報に記載の化合物、
特開昭６２−２２８０４３号公報に記載の化合物を還元
して得られる化合物等）；Ｓｃ相を示さないスメクチッ
ク液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物等が挙げ
られる。
【００３７】本発明の強誘電性液晶組成物中、一般式
（１）で表される液晶化合物の含有量は、通常５〜７０
重量％であり、一般式（２）〜（５）で示される液晶化
合物１種以上の含有量は、通常９５〜３０重量％であ
る。ナフタレン系液晶化合物（Ｂ１）とエステル系液晶
化合物（Ｂ２）を併用する場合、ナフタレン系液晶化合
物とエステル系液晶化合物の重量比は、通常（３０〜８
０）：（７０〜２０）である。
（１）で表される液晶化合物の含有量は、通常５〜７０
重量％であり、一般式（２）〜（５）で示される液晶化
合物１種以上の含有量は、通常９５〜３０重量％であ
る。ナフタレン系液晶化合物（Ｂ１）とエステル系液晶
化合物（Ｂ２）を併用する場合、ナフタレン系液晶化合
物とエステル系液晶化合物の重量比は、通常（３０〜８
０）：（７０〜２０）である。
【００３８】強誘電性液晶組成物は、電圧印加により光
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭５６−１０
７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エ
ヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス．テ
ィー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）；
アプライド フィジックス レター（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６巻、８９９（１９
８０）など〕。
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭５６−１０
７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エ
ヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス．テ
ィー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）；
アプライド フィジックス レター（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６巻、８９９（１９
８０）など〕。
【００３９】本発明の強誘電性液晶組成物をセル間隔
０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μｍの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子（液晶表示素子）とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ
3−ＳｎＯ2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、Ｓ
ｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μｍの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子（液晶表示素子）とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ
3−ＳｎＯ2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、Ｓ
ｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 下記化１８および化１９で示されるナフタレン系液晶化
合物をそれぞれ３０重量％、下記化２０で示されるエス
テル系液晶化合物を４０重量％を含有する液晶組成物
（ア）を調整した。このＳｃ＊相転移温度を測定した結
果は５６℃であった。
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 下記化１８および化１９で示されるナフタレン系液晶化
合物をそれぞれ３０重量％、下記化２０で示されるエス
テル系液晶化合物を４０重量％を含有する液晶組成物
（ア）を調整した。このＳｃ＊相転移温度を測定した結
果は５６℃であった。
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】化１８〜化２０中、ＮＡＰは２，６-ナフ
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。次に、上記化
１８および化１９で示されるナフタレン系液晶化合物を
それぞれ２１重量％、上記化２０で示されるエステル系
液晶化合物を２８重量％、下記化２１で示される化合物
を３０重量％の割合で混合して、本発明の液晶組成物
（イ）を得た。Ｓｃ＊相転移温度は５５℃であり、液晶
組成物（ア）に対し、ほとんど低下はみられなかった。
すなわち、本発明の必須成分であるフェニルピリミジン
系化合物（下記化２１）を含有させることによる、Ｓｃ
＊相転移温度の低下はみられなかった。
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。次に、上記化
１８および化１９で示されるナフタレン系液晶化合物を
それぞれ２１重量％、上記化２０で示されるエステル系
液晶化合物を２８重量％、下記化２１で示される化合物
を３０重量％の割合で混合して、本発明の液晶組成物
（イ）を得た。Ｓｃ＊相転移温度は５５℃であり、液晶
組成物（ア）に対し、ほとんど低下はみられなかった。
すなわち、本発明の必須成分であるフェニルピリミジン
系化合物（下記化２１）を含有させることによる、Ｓｃ
＊相転移温度の低下はみられなかった。
【００４５】
【化２１】
【００４６】次に、透明電極付のガラス基板に配向処理
剤としてポリイミドを塗布し、表面をラビングした後、
スペーサーを介在させ、ラビング方向が反平行となるよ
うに貼合わせ、セル厚２μｍのセルを作成した。このセ
ルに、前記液晶組成物（ア）および本発明の液晶組成物
（イ）を注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する偏
光子の間に設置し、２５℃において、±１０Ｖ／μｍの
電圧（Ｅ）を印加して、応答時間（τ）および自発分極
（Ｐｓ）を測定し、粘度（η）を算出した（η＝τ・Ｅ
・Ｐｓ）結果、液晶組成物（ア）は１６２ｃＰ、本発明
の液晶組成物（イ）は８３ｃＰであり、本発明の必須成
分であるフェニルピリミジン系化合物（前記化２１）を
含有させることにより、極めて低粘度化された。なお、
これらの液晶セルを偏光顕微鏡により配向状態を観察し
た結果、ジグザグ欠陥はなく、良好な配向を示し、電圧
を印加すると良好なメモリー性も観察された。
剤としてポリイミドを塗布し、表面をラビングした後、
スペーサーを介在させ、ラビング方向が反平行となるよ
うに貼合わせ、セル厚２μｍのセルを作成した。このセ
ルに、前記液晶組成物（ア）および本発明の液晶組成物
（イ）を注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する偏
光子の間に設置し、２５℃において、±１０Ｖ／μｍの
電圧（Ｅ）を印加して、応答時間（τ）および自発分極
（Ｐｓ）を測定し、粘度（η）を算出した（η＝τ・Ｅ
・Ｐｓ）結果、液晶組成物（ア）は１６２ｃＰ、本発明
の液晶組成物（イ）は８３ｃＰであり、本発明の必須成
分であるフェニルピリミジン系化合物（前記化２１）を
含有させることにより、極めて低粘度化された。なお、
これらの液晶セルを偏光顕微鏡により配向状態を観察し
た結果、ジグザグ欠陥はなく、良好な配向を示し、電圧
を印加すると良好なメモリー性も観察された。
【００４７】比較例 １ 前記の化１８および化１９で示されるナフタレン系化合
物をそれぞれ２１重量％、前記の化２０で示されるエス
テル系化合物を２８重量％、下記化２２で示される化合
物（ＰＮ−６０１０；みどり化学製）を３０重量％含有
する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊相転移温度を測定した
結果は４０℃と極めて低かった。すなわち、アセチレン
基を有しないフェニルピリミジン系化合物（下記化２
２）は、Ｓｃ＊相転移温度を大きく低下させた。
物をそれぞれ２１重量％、前記の化２０で示されるエス
テル系化合物を２８重量％、下記化２２で示される化合
物（ＰＮ−６０１０；みどり化学製）を３０重量％含有
する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊相転移温度を測定した
結果は４０℃と極めて低かった。すなわち、アセチレン
基を有しないフェニルピリミジン系化合物（下記化２
２）は、Ｓｃ＊相転移温度を大きく低下させた。
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【発明の効果】本発明のＳｃ＊液晶組成物は、液晶表示
素子の動作上限温度が高く、良好な配向性を有し、かつ
低粘度である。従って、本発明の組成物は液晶表示素子
に用いる液晶材料として有用である。
素子の動作上限温度が高く、良好な配向性を有し、かつ
低粘度である。従って、本発明の組成物は液晶表示素子
に用いる液晶材料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 複数の化合物の混合物からなり、一般式
（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１８のアルキル基を
表し、Ｘは単結合または−Ｏ−を表す〕で示される液晶
化合物（Ａ）ならびに一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、ＮＡＰは２，
６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整数を表し、Ｃ
＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２〜１０のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物、一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、Ｎ
ＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは０〜５の整数
を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6は炭素数２〜
１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一般
式（４） 【化４】 〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、ｔは１〜５の
整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ8は炭素数
２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物お
よび一般式（５） 【化５】 〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｙ
は１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ
10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物から
なる成分（Ｂ）を含有することを特徴とする強誘電性液
晶組成物。 - 【請求項２】 成分（Ｂ）が一般式（２） 【化６】 〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、ＮＡＰは２，
６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整数を表し、Ｃ
＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２〜１０のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物および／または一
般式（３） 【化７】 〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、Ｎ
ＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは０〜５の整数
を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6は炭素数２〜
１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、なら
びに一般式（４） 【化８】 〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、ｔは１〜５の
整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ8は炭素数
２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物お
よび／または一般式（５） 【化９】 〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｙ
は１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ
10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなる、請求項１記載の強誘電性液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5253780A JPH0782562A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5253780A JPH0782562A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782562A true JPH0782562A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=17256050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5253780A Pending JPH0782562A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782562A (ja) |
-
1993
- 1993-09-16 JP JP5253780A patent/JPH0782562A/ja active Pending
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