JPH06240256A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
- Publication number
- JPH06240256A JPH06240256A JP5047550A JP4755093A JPH06240256A JP H06240256 A JPH06240256 A JP H06240256A JP 5047550 A JP5047550 A JP 5047550A JP 4755093 A JP4755093 A JP 4755093A JP H06240256 A JPH06240256 A JP H06240256A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- carbon atoms
- alkyl group
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 title claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 52
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims abstract description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 6
- CNJLMVZFWLNOEP-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-5-one Chemical group O=C1C(C)CCC2C(C)(C)C12 CNJLMVZFWLNOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 γ-lactone compound Chemical class 0.000 description 53
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 34
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 11
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 10
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003446 memory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
からなる強誘電性液晶組成物。
【効果】この液晶組成物をキラルスメクチックC相を示
す液晶組成物の成分として用いることにより、配向状態
を変化させることなく、動作上限温度を向上させること
ができる。
す液晶組成物の成分として用いることにより、配向状態
を変化させることなく、動作上限温度を向上させること
ができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶表示素子
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックC相(以下、Sc*相と略称する)
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックC相(以下、Sc*相と略称する)
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
【0002】
【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとTN型
の100〜1000倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるSc*相が最も望ましい。Sc*相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
(a)室温を含む広い温度範囲でSc*相を示すこと、
(b)均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、(c)適当なチルト角を有すること、(d)粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するSc*相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Sc*相を示す液晶
組成物(以下、Sc*液晶組成物という)の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないSc相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Sc相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Sc相あるいはSc*相を示す代表的な液晶
化合物として、フェニルピリミジン系液晶化合物などが
知られており、これらの混合物からなるSc*液晶組成
物が知られている。また、Sc相を示さないキラルな化
合物として、特開平2−138274号公報記載の二個
の不斉炭素中心を有したγ−ラクトン系化合物などが知
られており、前記のフェニルピリミジン系液晶化合物か
らなる組成物などに添加したSc*液晶組成物なども知
られている。
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとTN型
の100〜1000倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるSc*相が最も望ましい。Sc*相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
(a)室温を含む広い温度範囲でSc*相を示すこと、
(b)均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、(c)適当なチルト角を有すること、(d)粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するSc*相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Sc*相を示す液晶
組成物(以下、Sc*液晶組成物という)の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないSc相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Sc相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Sc相あるいはSc*相を示す代表的な液晶
化合物として、フェニルピリミジン系液晶化合物などが
知られており、これらの混合物からなるSc*液晶組成
物が知られている。また、Sc相を示さないキラルな化
合物として、特開平2−138274号公報記載の二個
の不斉炭素中心を有したγ−ラクトン系化合物などが知
られており、前記のフェニルピリミジン系液晶化合物か
らなる組成物などに添加したSc*液晶組成物なども知
られている。
【0003】さらに、Sc*相を示す液晶組成物を得る
方法として、特開平1−193390号公報では、下記
化10、化11および化12で表されるSc*相を示す
ナフタレン系およびエステル系液晶化合物からなるSc
*液晶組成物が提案されている。
方法として、特開平1−193390号公報では、下記
化10、化11および化12で表されるSc*相を示す
ナフタレン系およびエステル系液晶化合物からなるSc
*液晶組成物が提案されている。
【0004】
【化10】
【0005】
【化11】
【0006】
【化12】
【0007】化10〜12中、NAPは2,6−ナフチ
レン基を、C*は不斉炭素原子を表す。
レン基を、C*は不斉炭素原子を表す。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
1−193390号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたSc*液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Sc*相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるSc*液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず、良好なコントラスト比やメ
モリー性が得られるが、一般的にナフタレン系やエステ
ル系化合物は粘度が高く、フェニルピリミジン系液晶化
合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相溶性が悪
く、Sc*相転移温度を低下させるという問題がある。
1−193390号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたSc*液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Sc*相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるSc*液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず、良好なコントラスト比やメ
モリー性が得られるが、一般的にナフタレン系やエステ
ル系化合物は粘度が高く、フェニルピリミジン系液晶化
合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相溶性が悪
く、Sc*相転移温度を低下させるという問題がある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記液晶
組成物のSc*相を拡大させるべく鋭意検討を行った結
果、特定構造の三環トラン系液晶化合物とナフタレン系
液晶化合物及び/またはエステル系液晶化合物を用いる
ことにより、相転移温度の高いSc*液晶組成物が得ら
れることをを見い出し、本発明に到達した。すなわち本
発明は、複数の化合物の混合物からなり、下記一般式
(1)
組成物のSc*相を拡大させるべく鋭意検討を行った結
果、特定構造の三環トラン系液晶化合物とナフタレン系
液晶化合物及び/またはエステル系液晶化合物を用いる
ことにより、相転移温度の高いSc*液晶組成物が得ら
れることをを見い出し、本発明に到達した。すなわち本
発明は、複数の化合物の混合物からなり、下記一般式
(1)
【0010】
【化13】
【0011】〔式中、R1は炭素数4〜18のアルキル
基を表し、Y1、Y2およびY3は1個〜2個のフッ素原
子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表
し、AおよびBのどちらか一方は三重結合を表し、他方
は単結合、−O−、−OCO−または−COO−を表
し、Dは−O−、−OCO−または−COO−を表し、
mは0〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、
R2は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物を必須成分とし、任意成分として、一般式
(2)
基を表し、Y1、Y2およびY3は1個〜2個のフッ素原
子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表
し、AおよびBのどちらか一方は三重結合を表し、他方
は単結合、−O−、−OCO−または−COO−を表
し、Dは−O−、−OCO−または−COO−を表し、
mは0〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、
R2は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物を必須成分とし、任意成分として、一般式
(2)
【0012】
【化14】
【0013】〔式中、R3は炭素数1〜12のアルキル
基または水素原子を表し、pは1〜12の整数を表し、
NAPは2,6−ナフチレン基を表し、qは0〜5の整
数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R4は炭素数2
〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式(3)
基または水素原子を表し、pは1〜12の整数を表し、
NAPは2,6−ナフチレン基を表し、qは0〜5の整
数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R4は炭素数2
〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式(3)
【0014】
【化15】
【0015】〔式中、R5は炭素数1〜18のアルキル
基を表し、NAPは2,6−ナフチレン基を表し、rは
0〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R6
は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式(4)
基を表し、NAPは2,6−ナフチレン基を表し、rは
0〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R6
は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式(4)
【0016】
【化16】
【0017】〔式中、R7は炭素数1〜12のアルキル
基または水素原子を表し、sは1〜12の整数を表し、
tは1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、
R8は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式(5)
基または水素原子を表し、sは1〜12の整数を表し、
tは1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、
R8は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式(5)
【0018】
【化17】
【0019】〔式中、R9は炭素数1〜18のアルキル
基を表し、yは1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原
子を表し、R10は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる1種以上
の化合物を含有してなることを特徴とする強誘電性液晶
組成物である。
基を表し、yは1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原
子を表し、R10は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる1種以上
の化合物を含有してなることを特徴とする強誘電性液晶
組成物である。
【0020】一般式(1)中、R1で表される炭素数4
〜18のアルキル基の具体例としては、n−ブチル基、
n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n
−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウン
デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−
ヘキサデシル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、
これらのうち好ましいものは、炭素数4〜14のアルキ
ル基である。
〜18のアルキル基の具体例としては、n−ブチル基、
n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n
−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウン
デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−
ヘキサデシル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、
これらのうち好ましいものは、炭素数4〜14のアルキ
ル基である。
【0021】Y1、Y2およびY3の具体例としては、
1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニ
レン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3
−ジフルオロ−1,4−フェニレン基などが挙げられ
る。
1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニ
レン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3
−ジフルオロ−1,4−フェニレン基などが挙げられ
る。
【0022】mは好ましくは、0、1、2および5であ
る。
る。
【0023】R2で表される炭素数2〜10のアルキル
基の具体例としては、n−エチル基、n−プロピル基、
n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−
ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシ
ル基などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭
素数2〜6のアルキル基である。
基の具体例としては、n−エチル基、n−プロピル基、
n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−
ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシ
ル基などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭
素数2〜6のアルキル基である。
【0024】一般式(1)で示される化合物の具体例お
よび製造法は、例えば特開昭62−228043号公
報、特開昭63−54336号公報、特開平1−221
352号公報などに記載されている化合物が挙げられ、
製造法も記載されている方法と同様である。
よび製造法は、例えば特開昭62−228043号公
報、特開昭63−54336号公報、特開平1−221
352号公報などに記載されている化合物が挙げられ、
製造法も記載されている方法と同様である。
【0025】一般式(2)中、R3で表される炭素数1
〜12のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基などが挙げられる。R3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数3〜10のアルキル基で
ある。
〜12のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基などが挙げられる。R3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数3〜10のアルキル基で
ある。
【0026】pは好ましくは、1〜10の整数である。
qは好ましくは、0、1、3および5である。
qは好ましくは、0、1、3および5である。
【0027】R4で表される炭素数2〜10のアルキル
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
【0028】一般式(3)中、R5で表される炭素数1
〜18のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシ
ル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数3〜14のアルキル基であ
る。
〜18のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシ
ル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数3〜14のアルキル基であ
る。
【0029】rは好ましくは0、1、3および5であ
る。
る。
【0030】R6で表される炭素数2〜10のアルキル
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
【0031】一般式(4)中、R7で表される炭素数1
〜12のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基などが挙げられる。R7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数3〜10のアルキル基で
ある。
〜12のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基などが挙げられる。R7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数3〜10のアルキル基で
ある。
【0032】sは好ましくは、1〜10の整数である。
tは好ましくは、1、2、3および5である。
tは好ましくは、1、2、3および5である。
【0033】R8で表される炭素数2〜10のアルキル
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
【0034】一般式(5)中、R9で表される炭素数1
〜18のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシ
ル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数3〜14のアルキル基であ
る。
〜18のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル
基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシ
ル基、n−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数3〜14のアルキル基であ
る。
【0035】yは好ましくは1、2、3および5であ
る。
る。
【0036】R10で表される炭素数2〜10のアルキル
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、n−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
2〜6のアルキル基である。
【0037】一般に、液晶組成物は液晶化合物2種以上
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、複数の化合物の混合物からなり、一般式
(1)で示される三環トラン系液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として一般式(2)〜(5)で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含
有することを特徴とするが、任意成分が一般式(2)な
らびに/もしくは一般式(3)で示されるナフタレン系
液晶化合物、および一般式(4)ならびに/もしくは一
般式(5)で示されるエステル系液晶化合物からなるこ
とが好ましい。任意成分としてナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物を併用することにより、高いS
c*相転移温度を持ち、良好な配向性を示す強誘電性液
晶組成物を得ることができる。
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、複数の化合物の混合物からなり、一般式
(1)で示される三環トラン系液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として一般式(2)〜(5)で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含
有することを特徴とするが、任意成分が一般式(2)な
らびに/もしくは一般式(3)で示されるナフタレン系
液晶化合物、および一般式(4)ならびに/もしくは一
般式(5)で示されるエステル系液晶化合物からなるこ
とが好ましい。任意成分としてナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物を併用することにより、高いS
c*相転移温度を持ち、良好な配向性を示す強誘電性液
晶組成物を得ることができる。
【0038】また、一般式(1)〜(5)で示される液
晶化合物は、それぞれ2種以上使用することができる。
晶化合物は、それぞれ2種以上使用することができる。
【0039】本発明の強誘電性液晶組成物には、必要に
より他の液晶化合物、2色性色素(アントラキノン系色
素、アゾ系色素等)等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Sc相を示す液晶化合物、(2−
4’−アルキルオキシフェニル−5−アルキルピリミジ
ン、2−4’−アルキルフェニル−5−アルキルオキシ
ピリミジン、2−4’−アルキルフェニル−5−アルケ
ニルオキシピリミジン、2−4’−アルキルオキシオキ
シフェニル−5−アルキルオキシピリミジン、2−p−
アルキルオキシカルボニルフェニル−5−アルキルピリ
ミジン、2−4’−アルキルオキシ−3’−フルオロフ
ェニル−5−アルキルピリミジン、2−4’−アルキル
オキシ−2’,3’−ジフルオロフェニル−5−アルキ
ルピリミジン、2−4’−アルキルオキシフェニル−5
−アルキルピリジン、2−4’−アルキルオキシ−3’
−フルオロフェニル−5−アルキルピリジン、2−(4
−アルキルフェニル)−5−アルケニルオキシピリミジ
ンおよび2−(4−アルキルフェニル)−5−アルキル
オキシピリミジン、特開平3−174491号公報、特
開平3−223225号公報および本出願人に係わる特
願平4−27128号公報に記載の化合物、特開平3−
218365号公報および本出願人に係わる特願平3−
159789号公報に記載の化合物等)、Sc*相を示
す液晶化合物(光学活性4−アルキルオキシ−4’−ビ
フェニルカルボン酸−p’−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステル、光学活性4−n−アル
キルオキシ−4’−ビフェニルカルボン酸−2−メチル
ブチルエステルおよび本出願人に係わる特願平4−27
128号公報に記載の化合物等)、キラルな化合物(特
開昭63−99032号公報、特開昭63−19084
3号公報、特開平2−138274号公報、特開平2−
256673号公報、特開平2−262579号公報、
特開平2−286673号公報、特開平3−27374
号公報に記載の化合物、特開昭62−228043号公
報に記載の化合物を還元して得られる化合物等)、Sc
相を示さないスメクチック液晶化合物、ネマチック相を
示す液晶化合物等が挙げられる。
より他の液晶化合物、2色性色素(アントラキノン系色
素、アゾ系色素等)等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Sc相を示す液晶化合物、(2−
4’−アルキルオキシフェニル−5−アルキルピリミジ
ン、2−4’−アルキルフェニル−5−アルキルオキシ
ピリミジン、2−4’−アルキルフェニル−5−アルケ
ニルオキシピリミジン、2−4’−アルキルオキシオキ
シフェニル−5−アルキルオキシピリミジン、2−p−
アルキルオキシカルボニルフェニル−5−アルキルピリ
ミジン、2−4’−アルキルオキシ−3’−フルオロフ
ェニル−5−アルキルピリミジン、2−4’−アルキル
オキシ−2’,3’−ジフルオロフェニル−5−アルキ
ルピリミジン、2−4’−アルキルオキシフェニル−5
−アルキルピリジン、2−4’−アルキルオキシ−3’
−フルオロフェニル−5−アルキルピリジン、2−(4
−アルキルフェニル)−5−アルケニルオキシピリミジ
ンおよび2−(4−アルキルフェニル)−5−アルキル
オキシピリミジン、特開平3−174491号公報、特
開平3−223225号公報および本出願人に係わる特
願平4−27128号公報に記載の化合物、特開平3−
218365号公報および本出願人に係わる特願平3−
159789号公報に記載の化合物等)、Sc*相を示
す液晶化合物(光学活性4−アルキルオキシ−4’−ビ
フェニルカルボン酸−p’−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステル、光学活性4−n−アル
キルオキシ−4’−ビフェニルカルボン酸−2−メチル
ブチルエステルおよび本出願人に係わる特願平4−27
128号公報に記載の化合物等)、キラルな化合物(特
開昭63−99032号公報、特開昭63−19084
3号公報、特開平2−138274号公報、特開平2−
256673号公報、特開平2−262579号公報、
特開平2−286673号公報、特開平3−27374
号公報に記載の化合物、特開昭62−228043号公
報に記載の化合物を還元して得られる化合物等)、Sc
相を示さないスメクチック液晶化合物、ネマチック相を
示す液晶化合物等が挙げられる。
【0040】本発明の強誘電性液晶組成物中、一般式
(1)で表される液晶化合物の含有量は、通常5〜50
重量%であり、一般式(2)〜(5)で表される液晶化
合物1種以上の含有量は通常95〜50重量%である。
この範囲外では、十分に高いSc*相転移温度、粘度低
下を示さない。ナフタレン系液晶化合物とエステル系液
晶化合物を併用する場合、ナフタレン系液晶化合物とエ
ステル系液晶化合物の重量比は、通常(30〜80):
(70〜20)である。
(1)で表される液晶化合物の含有量は、通常5〜50
重量%であり、一般式(2)〜(5)で表される液晶化
合物1種以上の含有量は通常95〜50重量%である。
この範囲外では、十分に高いSc*相転移温度、粘度低
下を示さない。ナフタレン系液晶化合物とエステル系液
晶化合物を併用する場合、ナフタレン系液晶化合物とエ
ステル系液晶化合物の重量比は、通常(30〜80):
(70〜20)である。
【0041】強誘電性液晶組成物は、電圧印加により光
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭56−10
7216号公報、特開昭59−118744号公報、エ
ヌ.エー.クラーク(N.A.Clark)、エス.テ
ィー.ラガウォール(S.T.Lagerwall);
アプライド フィジックス レター(Applied
Physics Letter)36、899(198
0)など〕。
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭56−10
7216号公報、特開昭59−118744号公報、エ
ヌ.エー.クラーク(N.A.Clark)、エス.テ
ィー.ラガウォール(S.T.Lagerwall);
アプライド フィジックス レター(Applied
Physics Letter)36、899(198
0)など〕。
【0042】本発明の強誘電性液晶組成物をセル間隔
0.5〜10μm、好ましくは0.5〜3μmの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子(液晶表示素子)とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、2枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、In2O3、SnO2、In2O
3−SnO2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、S
iO斜め蒸着などが適用できる。
0.5〜10μm、好ましくは0.5〜3μmの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子(液晶表示素子)とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、2枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、In2O3、SnO2、In2O
3−SnO2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、S
iO斜め蒸着などが適用できる。
【0043】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 1〜9、比較例 1〜3 表1に記載の液晶化合物および液晶組成物(NA、N
B、NC、E、PY、31T、32T、M3TおよびM
N3T)を表1に示す割合で混合して、強誘電性液晶組
成物を調整し、相転移温度を測定した。結果を表1に示
す。次に、透明電極付のガラス基板に配向処理剤として
ポリイミドを塗布し、表面をラビングした後、スペーサ
ーを介在させ、ラビング方向が反平行となるように貼合
わせ、セル厚2μmのセルを作成し、表1の液晶組成物
を注入して液晶セルを得た。得られた液晶セルを偏光顕
微鏡によりその配向状態を観察した結果、ジグザグ欠陥
はなく、良好な配向を示し、電圧を印加すると良好なメ
モリー性も観察された。なお、実施例1〜3は比較例
1、実施例4〜6は比較例2および実施例7〜9は比較
例3に対応する。
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 1〜9、比較例 1〜3 表1に記載の液晶化合物および液晶組成物(NA、N
B、NC、E、PY、31T、32T、M3TおよびM
N3T)を表1に示す割合で混合して、強誘電性液晶組
成物を調整し、相転移温度を測定した。結果を表1に示
す。次に、透明電極付のガラス基板に配向処理剤として
ポリイミドを塗布し、表面をラビングした後、スペーサ
ーを介在させ、ラビング方向が反平行となるように貼合
わせ、セル厚2μmのセルを作成し、表1の液晶組成物
を注入して液晶セルを得た。得られた液晶セルを偏光顕
微鏡によりその配向状態を観察した結果、ジグザグ欠陥
はなく、良好な配向を示し、電圧を印加すると良好なメ
モリー性も観察された。なお、実施例1〜3は比較例
1、実施例4〜6は比較例2および実施例7〜9は比較
例3に対応する。
【0044】
【表1】
【0045】なお、表1中の含有量は、成分1/成分2
/成分3/成分4/成分5を表す。
/成分3/成分4/成分5を表す。
【0046】表1中、NAは化18、NBは化19、N
Cは化20、Eは化21、PYは化22、31Tは化2
3および32Tは化24を表す。
Cは化20、Eは化21、PYは化22、31Tは化2
3および32Tは化24を表す。
【0047】
【化18】
【0048】
【化19】
【0049】
【化20】
【0050】
【化21】
【0051】
【化22】
【0052】
【化23】
【0053】
【化24】
【0054】化18〜化24中、NAPは2,6-ナフ
チレン基を、C*は不斉炭素原子を表す。
チレン基を、C*は不斉炭素原子を表す。
【0055】また表1中、M3Tは下記化25〜28を
各々同量混合したキラルな三環トラン液晶組成物を、M
N3Tは下記化29〜31を各々同量混合した非キラル
な三環トラン液晶組成物を表す。
各々同量混合したキラルな三環トラン液晶組成物を、M
N3Tは下記化29〜31を各々同量混合した非キラル
な三環トラン液晶組成物を表す。
【0056】
【化25】
【0057】
【化26】
【0058】
【化27】
【0059】
【化28】
【0060】
【化29】
【0061】
【化30】
【0062】
【化31】
【0063】化25〜化28中、C*は不斉炭素原子を
表す。なお、M3TのSc*相転移温度は120℃と極
めて高いものであった。
表す。なお、M3TのSc*相転移温度は120℃と極
めて高いものであった。
【0064】
【発明の効果】本発明に記載の高温であり、キラルな三
環トラン系化合物を含有するSc*液晶組成物は、相転
移温度が高く、配向性を損なうことなく液晶表示素子の
動作上限温度を向上させることができる。従って、本発
明の化合物および組成物は、液晶表示素子に用いる液晶
材料として有用である。
環トラン系化合物を含有するSc*液晶組成物は、相転
移温度が高く、配向性を損なうことなく液晶表示素子の
動作上限温度を向上させることができる。従って、本発
明の化合物および組成物は、液晶表示素子に用いる液晶
材料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 正洋 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 複数の化合物の混合物からなり、一般式
(1) 【化1】 〔式中、R1は炭素数4〜18のアルキル基を表し、
Y1、Y2およびY3は1個〜2個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい1,4−フェニレン基を表し、Aおよび
Bのどちらか一方は三重結合を表し、他方は単結合、−
O−、−OCO−または−COO−を表し、Dは−O
−、−OCO−または−COO−を表し、mは0〜5の
整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R2は炭素数
2〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物を
必須成分とし、任意成分として、一般式(2) 【化2】 〔式中、R3は炭素数1〜12のアルキル基または水素
原子を表し、pは1〜12の整数を表し、NAPは2,
6−ナフチレン基を表し、qは0〜5の整数を表し、C
*は不斉炭素原子を表し、R4は炭素数2〜10のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物、一般式(3) 【化3】 〔式中、R5は炭素数1〜18のアルキル基を表し、N
APは2,6−ナフチレン基を表し、rは0〜5の整数
を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R6は炭素数2〜
10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一般
式(4) 【化4】 〔式中、R7は炭素数1〜12のアルキル基または水素
原子を表し、sは1〜12の整数を表し、tは1〜5の
整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R8は炭素数
2〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物お
よび一般式(5) 【化5】 〔式中、R9は炭素数1〜18のアルキル基を表し、y
は1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R
10は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含
有してなることを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項2】 任意成分が一般式(2) 【化6】 〔式中、R3は炭素数1〜12のアルキル基または水素
原子を表し、pは1〜12の整数を表し、NAPは2,
6−ナフチレン基を表し、qは0〜5の整数を表し、C
*は不斉炭素原子を表し、R4は炭素数2〜10のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物ならびに/もしく
は一般式(3) 【化7】 〔式中、R5は炭素数1〜18のアルキル基を表し、N
APは2,6−ナフチレン基を表し、rは0〜5の整数
を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R6は炭素数2〜
10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、およ
び一般式(4) 【化8】 〔式中、R7は炭素数1〜12のアルキル基または水素
原子を表し、sは1〜12の整数を表し、tは1〜5の
整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R8は炭素数
2〜10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物な
らびに/もしくは一般式(5) 【化9】 〔式中、R9は炭素数1〜18のアルキル基を表し、y
は1〜5の整数を表し、C*は不斉炭素原子を表し、R
10は炭素数2〜10のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなることを特徴とする請求項1記載の強誘
電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5047550A JPH06240256A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5047550A JPH06240256A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240256A true JPH06240256A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12778275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5047550A Pending JPH06240256A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06240256A (ja) |
-
1993
- 1993-02-12 JP JP5047550A patent/JPH06240256A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3831394B2 (ja) | スメクティック液晶化合物の混合物における層間隔を制御する方法 | |
| JP2937274B2 (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| EP0562627B1 (en) | An antiferroelectric liquid crystal composition | |
| US5657141A (en) | Liquid crystal device | |
| JPH0326785A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2996268B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| EP2217680B1 (en) | Oligosiloxane modified liquid crystal formulations and devices using same | |
| JPH07786B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0782562A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPS62205190A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH06240261A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0726101B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH09151373A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH0331392A (ja) | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 | |
| JP3357390B2 (ja) | カルボン酸エステル化合物、液晶材料、液晶組成物及び液晶素子 | |
| EP0916714A1 (en) | Chiral smectic liquid crystal mixture containing fluoroisoquinolines | |
| JPS6337188A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH08302349A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH06287181A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH03259992A (ja) | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 | |
| JPH06287164A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH03259991A (ja) | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 | |
| JPS63101481A (ja) | 液晶組成物及びこれを用いる液晶素子 | |
| JPH1025478A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH04292686A (ja) | 液晶組成物 |