JPH0784385A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH0784385A JPH0784385A JP22933693A JP22933693A JPH0784385A JP H0784385 A JPH0784385 A JP H0784385A JP 22933693 A JP22933693 A JP 22933693A JP 22933693 A JP22933693 A JP 22933693A JP H0784385 A JPH0784385 A JP H0784385A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- charge
- photoconductor
- formula
- aryl group
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】感度と繰り返し特性に優れる感光体を得る。
【構成】感光層において一般式（Ｉ）または（II）で示
されるベンゾチオフェン誘導体のうち少なくとも一つを
電荷輸送物質として用いる。 〔式（Ｉ）中Ｒ１は水素原子またはアルキル基、Ｒ２は
水素原子、アルキル基またはアリール基、Ａｒ１はアリ
ール基を表す。〕 〔式（II）中Ｒ３，Ｒ４は水素原子、アルキル基または
アリール基、Ａｒ２，Ａｒ３はアリール基を表す。〕
されるベンゾチオフェン誘導体のうち少なくとも一つを
電荷輸送物質として用いる。 〔式（Ｉ）中Ｒ１は水素原子またはアルキル基、Ｒ２は
水素原子、アルキル基またはアリール基、Ａｒ１はアリ
ール基を表す。〕 〔式（II）中Ｒ３，Ｒ４は水素原子、アルキル基または
アリール基、Ａｒ２，Ａｒ３はアリール基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体の感光
層に係り、特に感光層に用いられる電荷輸送物質に関す
る。
層に係り、特に感光層に用いられる電荷輸送物質に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤等に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤等に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
【０００３】感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容
して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層で
これらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、
主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保
持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した
層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感
光体を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカ
ールソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗
所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感
光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、
形成された静電潜像のトナーによる現像、現像されたト
ナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー
像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電な
どを行った後、再使用に供される。
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容
して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層で
これらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、
主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保
持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した
層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感
光体を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカ
ールソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗
所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感
光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、
形成された静電潜像のトナーによる現像、現像されたト
ナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー
像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電な
どを行った後、再使用に供される。
【０００４】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２
０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５
５−４２３８０号公報、特開昭５７−１０１８４４号公
報、特開昭５４−１５０１２８号公報などにより種々の
電荷輸送物質が知られている。
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第３１８９４４
７号明細書、ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２
０２３号公報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５
５−４２３８０号公報、特開昭５７−１０１８４４号公
報、特開昭５４−１５０１２８号公報などにより種々の
電荷輸送物質が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、特に感度およ
び繰り返し連続使用時の特性に問題があった。本発明
は、上述の点に鑑みてなされたものであってその目的は
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンター用電子写真用
感光体を提供することにある。
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、特に感度およ
び繰り返し連続使用時の特性に問題があった。本発明
は、上述の点に鑑みてなされたものであってその目的は
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンター用電子写真用
感光体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば感光層を有し、感光層は下記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるベンゾチオフェン誘導体のうちの少な
くとも一つを電荷輸送物質として含むとすることにより
達成される。
よれば感光層を有し、感光層は下記一般式（Ｉ）または
（II）で示されるベンゾチオフェン誘導体のうちの少な
くとも一つを電荷輸送物質として含むとすることにより
達成される。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式（Ｉ）中Ｒ1 は水素原子またはアルキ
ル基、Ｒ2 は水素原子，アルキル基またはアリール基、
Ａｒ1 はアリール基を表す。〕
ル基、Ｒ2 は水素原子，アルキル基またはアリール基、
Ａｒ1 はアリール基を表す。〕
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式（II）中Ｒ3 ，Ｒ4 は水素原子，アル
キル基またはアリール基、Ａｒ2 ，Ａｒ3 はアリール基
を表す。〕一般式（Ｉ）で示されるベンゾチオフェン誘
導体の具体例が化学式（Ｉ−１）ないし化学式（Ｉ−１
０）に示される。また一般式（II）で示されるベンゾチ
オフェン誘導体の具体例が化学式（II−１）ないし化学
式（II−１０）に示される。
キル基またはアリール基、Ａｒ2 ，Ａｒ3 はアリール基
を表す。〕一般式（Ｉ）で示されるベンゾチオフェン誘
導体の具体例が化学式（Ｉ−１）ないし化学式（Ｉ−１
０）に示される。また一般式（II）で示されるベンゾチ
オフェン誘導体の具体例が化学式（II−１）ないし化学
式（II−１０）に示される。
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【作用】前記一般式（Ｉ）または（II）で示されるベン
ゾチオフェン誘導体を感光層に用いた例は知られていな
い。本発明者らは、前記目的を達成するために各種有機
材料について鋭意検討するなかで、これらベンゾチオフ
ェン誘導体について数多くの実験を行った結果、その技
術的解明はまだ充分なされてはいないが、前記一般式
（Ｉ）または（II）で示される特定の構造を有するベン
ゾチオフェン誘導体を電荷輸送物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至っ
たのである。
ゾチオフェン誘導体を感光層に用いた例は知られていな
い。本発明者らは、前記目的を達成するために各種有機
材料について鋭意検討するなかで、これらベンゾチオフ
ェン誘導体について数多くの実験を行った結果、その技
術的解明はまだ充分なされてはいないが、前記一般式
（Ｉ）または（II）で示される特定の構造を有するベン
ゾチオフェン誘導体を電荷輸送物質として使用すること
が、電子写真特性の向上に極めて有効であることを見出
し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至っ
たのである。
【００１６】
【実施例】本発明に用いられる化合物の合成例が以下に
示される。例えば化学式（Ｉ−１）に示されるベンゾチ
オフェン誘導体は反応式Ａに示すWittig反応により、ま
た化学式（II−１）に示されるベンゾチオフェン誘導体
は反応式Ｂにに示すWittig反応により、合成することが
できる。
示される。例えば化学式（Ｉ−１）に示されるベンゾチ
オフェン誘導体は反応式Ａに示すWittig反応により、ま
た化学式（II−１）に示されるベンゾチオフェン誘導体
は反応式Ｂにに示すWittig反応により、合成することが
できる。
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】本発明の感光体は前述のようなベンゾチオ
フェン誘導体を感光層中に含有させたものであるが、こ
れらベンゾチオフェン誘導体の応用の仕方によって、図
１、図２、あるいは図３に示したごとくに用いることが
できる。図１はこの発明の実施例に係る単層型感光体を
示す断面図である。図２はこの発明の実施例に係る負帯
電の積層型感光体を示す断面図である。
フェン誘導体を感光層中に含有させたものであるが、こ
れらベンゾチオフェン誘導体の応用の仕方によって、図
１、図２、あるいは図３に示したごとくに用いることが
できる。図１はこの発明の実施例に係る単層型感光体を
示す断面図である。図２はこの発明の実施例に係る負帯
電の積層型感光体を示す断面図である。
【００２０】図３はこの発明の実施例に係る正帯電の積
層型感光体を示す断面図である。１は導電性基体、２
０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷
発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆
層である。図１は、導電性基体１上に電荷発生物質３と
電荷輸送物質５であるベンゾチオフェン誘導体を樹脂バ
インダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層
型感光体と称せられる構成）が設けられたものである。
層型感光体を示す断面図である。１は導電性基体、２
０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷
発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆
層である。図１は、導電性基体１上に電荷発生物質３と
電荷輸送物質５であるベンゾチオフェン誘導体を樹脂バ
インダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層
型感光体と称せられる構成）が設けられたものである。
【００２１】図２は、導電性基体１上に電荷発生物質３
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるベ
ンゾチオフェン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層
からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられる構
成）が設けられたものである。図３は、図２の逆の層構
成のものである。この場合には、電荷発生層４を保護す
るためさらに被覆層７を設けるのが一般的である。
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるベ
ンゾチオフェン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層
からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられる構
成）が設けられたものである。図３は、図２の逆の層構
成のものである。この場合には、電荷発生層４を保護す
るためさらに被覆層７を設けるのが一般的である。
【００２２】図２および図３に示す２種類の層構成とす
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、従って正帯電方式
の感光体として現段階では図３に示した層構成とするこ
とが必要なためである。図１の感光体は、電荷発生物質
を電荷輸送物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に
分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布すること
によって作成できる。
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、従って正帯電方式
の感光体として現段階では図３に示した層構成とするこ
とが必要なためである。図１の感光体は、電荷発生物質
を電荷輸送物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に
分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布すること
によって作成できる。
【００２３】図２の感光体は、導電性基体上に電荷発生
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子および樹脂を溶剤中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することにより作成
できる。
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生
物質の粒子および樹脂を溶剤中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することにより作成
できる。
【００２４】導電性基体１は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものを用い
ることができる。電荷発生層４は、前記したように電荷
発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料
を塗布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形
成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷
発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層
６および被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少
なく低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物
質としては、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシ
アニンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ，キノ
ン，インジゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，
アズレニウム，ピリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，フェノ
キシ樹脂，ポリビニルブチラール，ジアリルフタレ−ト
樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組合せて使用することが可能である。
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものを用い
ることができる。電荷発生層４は、前記したように電荷
発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料
を塗布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形
成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷
発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層
６および被覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少
なく低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物
質としては、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシ
アニンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ，キノ
ン，インジゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，
アズレニウム，ピリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，フェノ
キシ樹脂，ポリビニルブチラール，ジアリルフタレ−ト
樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組合せて使用することが可能である。
【００２５】電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示さ
れるベンゾチオフェン誘導体のうち少なくとも一つを分
散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の
電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される
電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリスチレン，
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用
いることができる。
荷輸送物質として前記一般式（Ｉ）または（II）で示さ
れるベンゾチオフェン誘導体のうち少なくとも一つを分
散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の
電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される
電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとして
は、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリスチレン，
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用
いることができる。
【００２６】被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることができる。被覆材料は前述の通り電荷発生物質
の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であ
ることが望ましい。
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることができる。被覆材料は前述の通り電荷発生物質
の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であ
ることが望ましい。
【００２７】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−１で示されるベンゾチオフェン誘導体１０
０重量部をポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）１００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶剤とともに３ｈ混合機により混練して塗布液を調
製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように感光体を作成
した。 実施例２ 前記化学式Ｉ−２で示されるベンゾチオフェン誘導体８
０重量部とポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ
−１２２５：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレン
に溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム基体上にワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２
０μｍになるように電荷輸送層を形成した。このように
して得られた電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０
ｈ粉砕処理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）
５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２０
０：東洋紡製）５０重量部をＴＨＦ溶剤とともに３ｈ混
合機により混練して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて
塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層
を形成した。
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−１で示されるベンゾチオフェン誘導体１０
０重量部をポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）１００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶剤とともに３ｈ混合機により混練して塗布液を調
製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように感光体を作成
した。 実施例２ 前記化学式Ｉ−２で示されるベンゾチオフェン誘導体８
０重量部とポリカ−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ
−１２２５：帝人化成製）１００重量部を塩化メチレン
に溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム基体上にワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２
０μｍになるように電荷輸送層を形成した。このように
して得られた電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０
ｈ粉砕処理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）
５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２０
０：東洋紡製）５０重量部をＴＨＦ溶剤とともに３ｈ混
合機により混練して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて
塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層
を形成した。
【００２８】さらに金属アルコキシド（商品名アトロン
ＮＳｉ−３１０：日本曹達）２００重量部、変成ポリア
ミド（商品名ＣＭ−８０００：東レ）１０重量部、ポリ
ウレタン樹脂（商品名ニッポラン：日本ポリウレタン工
業）１０重量部をエタノール９０重量部とともに１ｈ乾
燥後ポリイソシアネート樹脂（商品名タケネートＤ１６
５Ｎ９０ＣＸ：武田薬品工業）２重量部を添加して混合
により３０分混練して被覆層塗布液を調製し電荷発生層
上にディップ法にて乾燥膜厚が１μｍとなるようにして
被覆層を形成した。 実施例３ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに替えて下記構造式（II
I)で示されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物
質を前記化学式Ｉ−３で示されるベンゾチオフェン誘導
体に替えて実施例２と同様に感光体を作製した。
ＮＳｉ−３１０：日本曹達）２００重量部、変成ポリア
ミド（商品名ＣＭ−８０００：東レ）１０重量部、ポリ
ウレタン樹脂（商品名ニッポラン：日本ポリウレタン工
業）１０重量部をエタノール９０重量部とともに１ｈ乾
燥後ポリイソシアネート樹脂（商品名タケネートＤ１６
５Ｎ９０ＣＸ：武田薬品工業）２重量部を添加して混合
により３０分混練して被覆層塗布液を調製し電荷発生層
上にディップ法にて乾燥膜厚が１μｍとなるようにして
被覆層を形成した。 実施例３ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに替えて下記構造式（II
I)で示されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物
質を前記化学式Ｉ−３で示されるベンゾチオフェン誘導
体に替えて実施例２と同様に感光体を作製した。
【００２９】
【化１１】
【００３０】実施例４ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに替えて例えばビスアゾ
顔料であるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質
を前記化学式II−１で示されるベンゾチオフェン誘導体
に替えて実施例２と同様に感光体を作製した。このよう
にして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静電
記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
顔料であるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質
を前記化学式II−１で示されるベンゾチオフェン誘導体
に替えて実施例２と同様に感光体を作製した。このよう
にして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静電
記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」を用いて測定した。
【００３１】感光体の表面電位ＶS （Ｖ）は暗所で＋
６．０ｋＶのコロナ放電により感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いて感光体表面に
照度２ｌｘの白色光を照射して表面電位が半分になるま
での時間（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ1/2 （lx・ｓ）と
した。また、照度２ ｌｘの白色光を１０ｓ間照射した
ときの表面電位を残留電位Ｖr （Ｖ）とした。また実施
例１〜３については、長波長光での高感度が期待できる
ので、波長７８０ｎｍの単色光を用いたときの電子写真
特性も同時に測定した。すなわち、Ｖd までは同様に測
定し、次に白色光の替わりに１μＷの単色光（７８０ｎ
ｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃｍ 2 ）を求め、
またこの光を１０ｓ間感光体表面に照射したときの残留
電位Ｖr （Ｖ）を測定した。測定結果を表１に示す。
６．０ｋＶのコロナ放電により感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いて感光体表面に
照度２ｌｘの白色光を照射して表面電位が半分になるま
での時間（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ1/2 （lx・ｓ）と
した。また、照度２ ｌｘの白色光を１０ｓ間照射した
ときの表面電位を残留電位Ｖr （Ｖ）とした。また実施
例１〜３については、長波長光での高感度が期待できる
ので、波長７８０ｎｍの単色光を用いたときの電子写真
特性も同時に測定した。すなわち、Ｖd までは同様に測
定し、次に白色光の替わりに１μＷの単色光（７８０ｎ
ｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃｍ 2 ）を求め、
またこの光を１０ｓ間感光体表面に照射したときの残留
電位Ｖr （Ｖ）を測定した。測定結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】 表１に見られるように、実施例１、２、３、４は半減衰
露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表面電位も良
好な特性を示している。また、実施例１〜３においては
波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度を示し、半導体レ
−ザプリンタ用として充分使用可能であることがわか
る。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板の上にセレンを１．５
μｍ厚さに真空蒸着し電荷発生層を形成し、化学式（Ｉ
−１）で示されるベンゾチオフェン誘導体１００重量部
とポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化
学）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗布
液をワイヤバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍ
になるように電荷輸送層を形成した。この感光体に対し
て−６．０ｋＶのコロナ放電１０ｓ間行ったところ白色
光のもとでＶｓ＝−７５０Ｖ．Ｖｒ＝−２０Ｖ，Ｅ1/2
は１．２ lx ・s と良好な結果が得られた。 実施例６ ｘ型無金属フタロシアニン５０重量部、塩化ビニル共重
合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼオン製）５０重量部
を塩化メチレンとともに３ｈ混合機により混練して塗布
液を調製し、アルミニウム支持体上に約１μｍになるよ
うに塗布し、電荷発生層を形成した。次に、化学式II−
２で示されるベンゾチオフェン誘導体１００重量部、ポ
リカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０）１００
重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化メチレンと
混合し、電荷発生層の上に約２０μｍとなるように塗布
し、電荷輸送層を形成した。
露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表面電位も良
好な特性を示している。また、実施例１〜３においては
波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度を示し、半導体レ
−ザプリンタ用として充分使用可能であることがわか
る。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板の上にセレンを１．５
μｍ厚さに真空蒸着し電荷発生層を形成し、化学式（Ｉ
−１）で示されるベンゾチオフェン誘導体１００重量部
とポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化
学）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗布
液をワイヤバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍ
になるように電荷輸送層を形成した。この感光体に対し
て−６．０ｋＶのコロナ放電１０ｓ間行ったところ白色
光のもとでＶｓ＝−７５０Ｖ．Ｖｒ＝−２０Ｖ，Ｅ1/2
は１．２ lx ・s と良好な結果が得られた。 実施例６ ｘ型無金属フタロシアニン５０重量部、塩化ビニル共重
合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼオン製）５０重量部
を塩化メチレンとともに３ｈ混合機により混練して塗布
液を調製し、アルミニウム支持体上に約１μｍになるよ
うに塗布し、電荷発生層を形成した。次に、化学式II−
２で示されるベンゾチオフェン誘導体１００重量部、ポ
リカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０）１００
重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化メチレンと
混合し、電荷発生層の上に約２０μｍとなるように塗布
し、電荷輸送層を形成した。
【００３３】このようにして得られた感光体に対して−
６．０ｋＶのコロナ放電を１０ｓ間行ったところＶｓ＝
ー７４５Ｖ， E1/2 ＝０．９ lx・ｓと良好な結果が得
られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに替えて下記
構造式（IV）で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷
輸送物質を化学式II−３で示されるベンゾチオフェン誘
導体に替えて実施例６と同様に感光体を作成した。
６．０ｋＶのコロナ放電を１０ｓ間行ったところＶｓ＝
ー７４５Ｖ， E1/2 ＝０．９ lx・ｓと良好な結果が得
られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに替えて下記
構造式（IV）で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷
輸送物質を化学式II−３で示されるベンゾチオフェン誘
導体に替えて実施例６と同様に感光体を作成した。
【００３４】このようにして得られた感光体に対して−
６．０ｋＶのコロナ放電を１０ｓ間行ったところＶｓ＝
ー７６０Ｖ， E1/2 ＝１．２ lx・ｓと良好な結果が得
られた。
６．０ｋＶのコロナ放電を１０ｓ間行ったところＶｓ＝
ー７６０Ｖ， E1/2 ＝１．２ lx・ｓと良好な結果が得
られた。
【００３５】
【化１２】
【００３６】実施例８ 実施例４におけるベンゾチオフェン誘導体を化学式（Ｉ
−４）ないし化学式（Ｉ−１０）に示されるベンゾチオ
フェン誘導体、または化学式（II−４）ないし化学式
（II−１０）に示されるベンゾチオフェン誘導体に替え
て感光体を作製し川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ
−４２８」を用いて測定した。
−４）ないし化学式（Ｉ−１０）に示されるベンゾチオ
フェン誘導体、または化学式（II−４）ないし化学式
（II−１０）に示されるベンゾチオフェン誘導体に替え
て感光体を作製し川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ
−４２８」を用いて測定した。
【００３７】＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０ｓ行って
感光体表面を正帯電せしめ続いて感光体表面に照度２
lxの白色光を照射して表面電位が半分になるまでの時間
（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ1/2 （lx・s ）とした。結
果が表２に示される。
感光体表面を正帯電せしめ続いて感光体表面に照度２
lxの白色光を照射して表面電位が半分になるまでの時間
（ｓ）を求め半減衰露光量Ｅ1/2 （lx・s ）とした。結
果が表２に示される。
【００３８】
【表２】 表２に見られるように化学式（Ｉ−４）ないし化学式
（Ｉ−１０）に示されるベンゾチオフェン誘導体、また
は化学式（II−４）ないし化学式（II−１０）に示され
るベンゾチオフェン誘導体を用いた感光体についても半
減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
（Ｉ−１０）に示されるベンゾチオフェン誘導体、また
は化学式（II−４）ないし化学式（II−１０）に示され
るベンゾチオフェン誘導体を用いた感光体についても半
減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、感光層を有し、感光層
は下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるベンゾチオ
フェン誘導体のうちの少なくとも一つを電荷輸送物質と
して含むとするので、正帯電および負帯電においても高
感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体が得られる。
また電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な物
質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシアニン化
合物、スクアリリウム化合物およびある種のビスアゾ化
合物などを用いれば半導体レーザプリンターとして使用
可能な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じ
て表面に被覆層を設置して耐久性を向上することができ
る。
は下記一般式（Ｉ）または（II）で示されるベンゾチオ
フェン誘導体のうちの少なくとも一つを電荷輸送物質と
して含むとするので、正帯電および負帯電においても高
感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体が得られる。
また電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な物
質を選ぶことができ、一例をあげるとフタロシアニン化
合物、スクアリリウム化合物およびある種のビスアゾ化
合物などを用いれば半導体レーザプリンターとして使用
可能な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じ
て表面に被覆層を設置して耐久性を向上することができ
る。
【図１】この発明の実施例に係る単層型感光体を示す断
面図
面図
【図２】この発明の実施例に係る負帯電の積層型感光体
を示す断面図
を示す断面図
【図３】この発明の実施例に係る正帯電の積層型感光体
を示す断面図
を示す断面図
１ 導電性基体 ３ 電荷発生物質 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送物質 ６ 電荷輸送層 ７ 被覆層 ２０ 感光層 ２１ 感光層 ２２ 感光層
Claims (4)
- 【請求項１】感光層を有し、感光層は下記一般式（Ｉ）
または（II）で示されるベンゾチオフェン誘導体のうち
の少なくとも一つを電荷輸送物質として含むことを特徴
とする電子写真用感光体。 【化１】 〔式（Ｉ）中Ｒ1 は水素原子またはアルキル基、Ｒ2 は
水素原子，アルキル基またはアリール基、Ａｒ1 はアリ
ール基を表す。〕 【化２】 〔式（II）中Ｒ3 ，Ｒ4 は水素原子，アルキル基または
アリール基、Ａｒ2 ，Ａｒ3 はアリール基を表す。〕 - 【請求項２】請求項１に記載の電子写真用感光体におい
て、感光層は電荷発生層と電荷輸送層の積層されたもの
であることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項３】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、ベンゾチオフェン誘導体はＲ1 とＲ2 が水素原子、
Ａｒ1 が４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−パラトリル）アミノ
−１−フェニル基であることを特徴とする電子写真用感
光体。 - 【請求項４】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、ベンゾチオフェン誘導体はＲ3 とＲ4 が水素原子、
Ａｒ2 とＡｒ3 が４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−パラトリ
ル）アミノ−１−フェニル基であることを特徴とする電
子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22933693A JPH0784385A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22933693A JPH0784385A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0784385A true JPH0784385A (ja) | 1995-03-31 |
Family
ID=16890566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22933693A Pending JPH0784385A (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784385A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004075673A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
-
1993
- 1993-09-16 JP JP22933693A patent/JPH0784385A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004075673A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
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