JPH0788341B2 - カルボン酸アミド類の製造方法 - Google Patents
カルボン酸アミド類の製造方法Info
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- JPH0788341B2 JPH0788341B2 JP62059687A JP5968787A JPH0788341B2 JP H0788341 B2 JPH0788341 B2 JP H0788341B2 JP 62059687 A JP62059687 A JP 62059687A JP 5968787 A JP5968787 A JP 5968787A JP H0788341 B2 JPH0788341 B2 JP H0788341B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は芳香族又は複素環カルボン酸アミド類の製造方
法に関する。
法に関する。
更に詳しくは、一般式（IV）： R1（Cl）ｍ （IV） （式中、R1は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又
は複素環式炭化水素基を示し、ｍは１以上の整数を示
す。） で表わされる有機塩化物をパラジウム化合物及び一般式
（Ｖ）： （式中、R5R6及びR7は同一でも異ってもよく、置換基を
有してもよいアルキル基、フェニル基、置換基を有して
もよいフェニル基又はフェノキシ基を示す。） で表わされるホスフィン化合物を触媒とし、塩基の存在
下、一酸化炭素及び一般式（III） （式中、R2及びR3は同一でも異ってもよく、水素原子又
は置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基若しくは複素環式炭化水素基を示し、R2及びR3
は一緒になって酸素原子、窒素原子で中断されてもよい
アルキレン基を示す。） で表わされるアミン類と180℃〜300℃の反応温度で反応
させることを特徴とする一般式（I-1）： （式中、R1,R2,R3及びｍは前記に同じ。） で表わされるカルボン酸アミド類の製造方法に関するも
のである。
は複素環式炭化水素基を示し、ｍは１以上の整数を示
す。） で表わされる有機塩化物をパラジウム化合物及び一般式
（Ｖ）： （式中、R5R6及びR7は同一でも異ってもよく、置換基を
有してもよいアルキル基、フェニル基、置換基を有して
もよいフェニル基又はフェノキシ基を示す。） で表わされるホスフィン化合物を触媒とし、塩基の存在
下、一酸化炭素及び一般式（III） （式中、R2及びR3は同一でも異ってもよく、水素原子又
は置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基若しくは複素環式炭化水素基を示し、R2及びR3
は一緒になって酸素原子、窒素原子で中断されてもよい
アルキレン基を示す。） で表わされるアミン類と180℃〜300℃の反応温度で反応
させることを特徴とする一般式（I-1）： （式中、R1,R2,R3及びｍは前記に同じ。） で表わされるカルボン酸アミド類の製造方法に関するも
のである。
本発明によるカルボン酸アミド類は、それ自体農薬とし
て有用な化合物であり、又その他医薬等に有用なカルボ
ン酸アミド類の新規な製造方法を提供するものである。
て有用な化合物であり、又その他医薬等に有用なカルボ
ン酸アミド類の新規な製造方法を提供するものである。
芳香族又は複素環カルボン酸アミド類の製造方法として
は、芳香族又は複素環ハロゲン化合物と第一級又は第二
級アミン類とをパラジウム／トリアリールホスフィンの
存在化、一酸化炭素と反応させる方法が提案されている
（米国特許第3588358号及び米国特許第4128554号明細書
参照）。
は、芳香族又は複素環ハロゲン化合物と第一級又は第二
級アミン類とをパラジウム／トリアリールホスフィンの
存在化、一酸化炭素と反応させる方法が提案されている
（米国特許第3588358号及び米国特許第4128554号明細書
参照）。
しかしながらこれらの方法は、芳香族ハロゲン化物とし
てはヨウ化物、臭化物との反応は行なわれているが、芳
香族塩化物との反応は行なわれていない。塩素化物の反
応としては、二重結合を有し反応しやすい２−クロロプ
ロペンを加圧下に第三級アミンの存在下アニリンと反応
させてＮ−フェニルメタアクリルアミドを生成する反応
が示されているのみで、芳香族塩化物の反応は全く記載
されていないし、触媒として使用するホスフィン化合物
は本発明とは全く相違するトリアリールホスフィンであ
る。
てはヨウ化物、臭化物との反応は行なわれているが、芳
香族塩化物との反応は行なわれていない。塩素化物の反
応としては、二重結合を有し反応しやすい２−クロロプ
ロペンを加圧下に第三級アミンの存在下アニリンと反応
させてＮ−フェニルメタアクリルアミドを生成する反応
が示されているのみで、芳香族塩化物の反応は全く記載
されていないし、触媒として使用するホスフィン化合物
は本発明とは全く相違するトリアリールホスフィンであ
る。
また、有機ハロゲン化物、一酸化炭素及び燐酸トリアミ
ド類をカルボニル化触媒存在下反応させる方法（特開昭
57-200338号公報）が知られている。しかしながらこの
方法も、芳香族環に直接塩素が置換した芳香族塩素化物
との反応は全く開示していず、しかも反応に燐酸トリア
ミドを使用する。この燐酸トリアミドは高価であり、し
かも毒性が強く、そのため工業化には課題を有してい
る。
ド類をカルボニル化触媒存在下反応させる方法（特開昭
57-200338号公報）が知られている。しかしながらこの
方法も、芳香族環に直接塩素が置換した芳香族塩素化物
との反応は全く開示していず、しかも反応に燐酸トリア
ミドを使用する。この燐酸トリアミドは高価であり、し
かも毒性が強く、そのため工業化には課題を有してい
る。
特開昭61-293950号公報に、クロル若しくはプロムアレ
ンカルボニルクロム化合物を使用してカルボン酸及びそ
のエステルを製造する方法が開示されているが、反応基
質としてのトリカルボニルクロム錯体を製造することが
高価であり、毒性面にも課題がある。
ンカルボニルクロム化合物を使用してカルボン酸及びそ
のエステルを製造する方法が開示されているが、反応基
質としてのトリカルボニルクロム錯体を製造することが
高価であり、毒性面にも課題がある。
以上のように、芳香族ヨウ化物や臭化物と一酸化炭素の
反応は知られているが、芳香族塩化物と一酸化炭素との
反応により芳香族カルボン酸アミド類を合成する方法は
全く知られていない。
反応は知られているが、芳香族塩化物と一酸化炭素との
反応により芳香族カルボン酸アミド類を合成する方法は
全く知られていない。
本発明者らは上記の状況に鑑がみ芳香族又は複素環塩化
物と一酸化炭素との反応を鋭意検討した結果、収率良く
芳香族又は複素環カルボン酸アミド類を得る方法を確立
し、本発明を完成するにいたった。
物と一酸化炭素との反応を鋭意検討した結果、収率良く
芳香族又は複素環カルボン酸アミド類を得る方法を確立
し、本発明を完成するにいたった。
本発明の反応を例えば図式的に示すと、下記の如く表わ
すことができる。
すことができる。
（式中、R1,R2,R3,R5,R6,R7,mは前記に同じ。） 即ち、一般式（IV）で表わされる有機塩化物をパラジウ
ム化合物及び一般式（Ｖ）で表わされるホスフィン化合
物を触媒とし、塩基の存在下、溶媒の存在下又は不存在
下に一酸化炭素及び一般式（III）で表わされるアミン
類と180℃〜300℃の反応温度で反応させることにより、
目的とする一般式（I-1）で表わされるカルボン酸アミ
ド類を製造することができる。
ム化合物及び一般式（Ｖ）で表わされるホスフィン化合
物を触媒とし、塩基の存在下、溶媒の存在下又は不存在
下に一酸化炭素及び一般式（III）で表わされるアミン
類と180℃〜300℃の反応温度で反応させることにより、
目的とする一般式（I-1）で表わされるカルボン酸アミ
ド類を製造することができる。
本発明の一般式（IV）で表わされる有機塩化物として
は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素又は複素環式
炭化水素の環上に少なくとも１個の塩素原子を有する有
機塩化物であればよく、又縮合環炭化水素及び縮合複素
環炭化水素をも包含するものであり、代表例を示すと例
えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼ
ン、ヘキサクロロベンゼン、トリフルオロメチルクロル
ベンゼン、クロロトルエン、ジクロロトルエン、トリク
ロロトルエン、クロロキシレン、ジクロロキシレン、ト
リクロロキシレン、クロロフェノール、クロロアニソー
ル、クロロニトロベンゼン、ジクロロニトロベンゼン、
クロロシアノベンゼン、クロロフェニル酢酸エステル、
Ｎ−アセチルクロロアニリン、クロロアセトフェノン、
クロロベンゾフェノン、クロロメチルチオベンゼン、ク
ロロ安息香酸エステル、クロロジフェニルエーテル、ク
ロロナフタレン、クロロメチルナフタレン、クロロアン
トラキノン等の芳香族有機塩化物、クロロチオフェン、
クロロフラン、クロロインドール、クロロピリジン、ジ
クロロピリジン、クロロピコリン、クロロキノリン、ク
ロロキノキサリン、ジクロロキノキサリン等の複素環有
機塩化物を挙げることができる。有機塩化物は所定量使
用してもよく、過剰に使用して溶媒としても使用するこ
とができる。
は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素又は複素環式
炭化水素の環上に少なくとも１個の塩素原子を有する有
機塩化物であればよく、又縮合環炭化水素及び縮合複素
環炭化水素をも包含するものであり、代表例を示すと例
えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼ
ン、ヘキサクロロベンゼン、トリフルオロメチルクロル
ベンゼン、クロロトルエン、ジクロロトルエン、トリク
ロロトルエン、クロロキシレン、ジクロロキシレン、ト
リクロロキシレン、クロロフェノール、クロロアニソー
ル、クロロニトロベンゼン、ジクロロニトロベンゼン、
クロロシアノベンゼン、クロロフェニル酢酸エステル、
Ｎ−アセチルクロロアニリン、クロロアセトフェノン、
クロロベンゾフェノン、クロロメチルチオベンゼン、ク
ロロ安息香酸エステル、クロロジフェニルエーテル、ク
ロロナフタレン、クロロメチルナフタレン、クロロアン
トラキノン等の芳香族有機塩化物、クロロチオフェン、
クロロフラン、クロロインドール、クロロピリジン、ジ
クロロピリジン、クロロピコリン、クロロキノリン、ク
ロロキノキサリン、ジクロロキノキサリン等の複素環有
機塩化物を挙げることができる。有機塩化物は所定量使
用してもよく、過剰に使用して溶媒としても使用するこ
とができる。
本発明で使用する一般式（III）で表わされるアミン類
としては、例えばアンモニア、メチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等の脂肪族アミ
ン類、アニリン、アルキルアニリン、ハロアニリン、ハ
ロアルキルアニリン、アルコキシアニリン（メトキシア
ニリン、エトキシアニリン、イソプロポキシアニリ
ン）、ベンジルアミン等の芳香族アミン類、ピロール、
イミダゾール、トリアゾール、インドール、アミノピリ
ジン、アミノトリアゾール、アミノイミダゾール、アミ
ノチオフェン、アミノチアゾール、アミノフラン、アミ
ノベンズイミダゾール、アミノキノリン等の複素環アミ
ン類が挙げらる。
としては、例えばアンモニア、メチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等の脂肪族アミ
ン類、アニリン、アルキルアニリン、ハロアニリン、ハ
ロアルキルアニリン、アルコキシアニリン（メトキシア
ニリン、エトキシアニリン、イソプロポキシアニリ
ン）、ベンジルアミン等の芳香族アミン類、ピロール、
イミダゾール、トリアゾール、インドール、アミノピリ
ジン、アミノトリアゾール、アミノイミダゾール、アミ
ノチオフェン、アミノチアゾール、アミノフラン、アミ
ノベンズイミダゾール、アミノキノリン等の複素環アミ
ン類が挙げらる。
一般式（III）で表わされるアミン類は、有機塩化物１
モルに対して等モルないし有機塩化物の環上のクロル原
子の数に相当するモル数ないし過剰の範囲で反応系に存
在すればよい。
モルに対して等モルないし有機塩化物の環上のクロル原
子の数に相当するモル数ないし過剰の範囲で反応系に存
在すればよい。
又、一般式（III）で表わされるアミン類は過剰に使用
することにより塩基としても作用させることができる。
することにより塩基としても作用させることができる。
本発明で触媒として使用するパラジウム化合物は、ホス
フィン化合物と組合わせて使用すればよく、パラジウム
化合物としては例えば金属パラジウム、パラジウムカー
ボン、パラジウムアルミナ、塩化パラジウム、臭化パラ
ジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビスシアノフェニル
パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラ
ジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
等を挙げることができる。
フィン化合物と組合わせて使用すればよく、パラジウム
化合物としては例えば金属パラジウム、パラジウムカー
ボン、パラジウムアルミナ、塩化パラジウム、臭化パラ
ジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビスシアノフェニル
パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラ
ジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
等を挙げることができる。
本発明でパラジウム化合物と組合せて使用できる一般式
（Ｖ）で表わされるホスフィン化合物としては、例えば
トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、
トリフェニルホスフィン、トリパラフルオロフェニルホ
スフィン、トリ−ペンタフルオロフェニルホスフィン、
トリパラトリルフェニルホスフィン、トリフェノキシホ
スフィン、ジメチルフェニルホスフィン、メチルジフェ
ニルホスフィン、ジ−ペンタフルオロフェニルホスフィ
ン等を挙げることができる。
（Ｖ）で表わされるホスフィン化合物としては、例えば
トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、
トリフェニルホスフィン、トリパラフルオロフェニルホ
スフィン、トリ−ペンタフルオロフェニルホスフィン、
トリパラトリルフェニルホスフィン、トリフェノキシホ
スフィン、ジメチルフェニルホスフィン、メチルジフェ
ニルホスフィン、ジ−ペンタフルオロフェニルホスフィ
ン等を挙げることができる。
ホスフィン化合物の添加量はパラジウム化合物に対して
0.01〜10,000倍モル使用すればよく、好ましくは0.1〜1
00倍モル使用すればよい。
0.01〜10,000倍モル使用すればよく、好ましくは0.1〜1
00倍モル使用すればよい。
本発明はパラジウム化合物と一般式（Ｖ）で表わされる
ホスフィン化合物を組合せて使用すればよく、反応系に
それぞれ単独で使用してもよく、予め錯体の形に調製し
て使用してもよい。
ホスフィン化合物を組合せて使用すればよく、反応系に
それぞれ単独で使用してもよく、予め錯体の形に調製し
て使用してもよい。
添加量は特に限定されるものではないが、パラジウム化
合物及びホスフィン化合物を反応系に添加する量として
は、一般式（IV）で表わされる有機塩化物１モルに対し
0.0001倍モル〜0.5倍モル使用すればよく、好ましくは
0.001倍モル〜0.1倍モルの範囲から選択すればよい。
合物及びホスフィン化合物を反応系に添加する量として
は、一般式（IV）で表わされる有機塩化物１モルに対し
0.0001倍モル〜0.5倍モル使用すればよく、好ましくは
0.001倍モル〜0.1倍モルの範囲から選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、無機塩基又は有機塩
基から選択すればよく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、トリイソオクチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン等の有機塩基を挙げることができ
る。
基から選択すればよく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、トリイソオクチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン等の有機塩基を挙げることができ
る。
使用する塩基の量としては、生成する塩化水素を中和す
るのに必要な量を使用するのが好ましいが、もちろんこ
れより少なくともよいし、多くてもよい。
るのに必要な量を使用するのが好ましいが、もちろんこ
れより少なくともよいし、多くてもよい。
本発明における反応は溶媒の存在下又は不存在下に反応
を行なわしめることができ、使用できる溶媒としては本
反応を著しく阻害しない溶媒であればよく、例えばヘキ
サン、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホス
ホトリアミド、アセトン等の有機溶媒を挙げることがで
きる。
を行なわしめることができ、使用できる溶媒としては本
反応を著しく阻害しない溶媒であればよく、例えばヘキ
サン、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホス
ホトリアミド、アセトン等の有機溶媒を挙げることがで
きる。
本発明の反応は常圧〜加圧下に行なわれ、一酸化炭素の
圧力は１〜200気圧の範囲で適宜選択され、好ましくは
１〜50気圧の範囲で行なわれる。
圧力は１〜200気圧の範囲で適宜選択され、好ましくは
１〜50気圧の範囲で行なわれる。
本発明は反応温度180℃〜300℃の範囲で行なわれ、好ま
しくは180℃〜250℃の範囲で行なわれる。
しくは180℃〜250℃の範囲で行なわれる。
本発明で用いられる反応容器としては、通常用いられる
ものでよく、加圧反応の場合反応圧力に耐えるものであ
れば何でもよく、通常金属製又はガラス製の容器が用い
られる。
ものでよく、加圧反応の場合反応圧力に耐えるものであ
れば何でもよく、通常金属製又はガラス製の容器が用い
られる。
反応時間は反応試剤の量及び反応温度によって一定しな
いが、数分ないし48時間の範囲から選択すればよい。
いが、数分ないし48時間の範囲から選択すればよい。
反応終了後常法によって処理することにより、目的とす
る化合物を得ることができる。
る化合物を得ることができる。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例（1-1）３′−イソプロポキシ２−α，α，α−
トリフルオロトルアニリドの製造 電磁誘導式撹拌器付金属製オートクレーブにオルソクロ
ロベンゾトリフルオライド（12ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.5g）、塩化パラジウム（17.7mg）、ト
リブチルホスフィン（0.4g）、炭酸カリウム（1.5g）を
入れ、一酸化炭素で数回置換した後44kg/cm2で充填し、
内温200℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応後室
温まで冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮した後
酢酸エチル−ヘキサンで再結し３′−イソプロポキシ２
−α，α，α−トリフロロトルアニリドを1.95g得た。
トリフルオロトルアニリドの製造 電磁誘導式撹拌器付金属製オートクレーブにオルソクロ
ロベンゾトリフルオライド（12ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.5g）、塩化パラジウム（17.7mg）、ト
リブチルホスフィン（0.4g）、炭酸カリウム（1.5g）を
入れ、一酸化炭素で数回置換した後44kg/cm2で充填し、
内温200℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応後室
温まで冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮した後
酢酸エチル−ヘキサンで再結し３′−イソプロポキシ２
−α，α，α−トリフロロトルアニリドを1.95g得た。
融点 102〜103℃ 収量 1.95g 実施例（1-2） 電磁誘導式撹拌器付金属製オートクレーブにオルソクロ
ロベンゾトリフルオライド（10ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.0g）、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（250mg）、トリフェニルホスフィ
ン（0.28g）、Ｎ−メチルピロリジン（0.84g）を入れ、
一酸化炭素で数回置換した後76kg/cm2で充填し、内温20
0℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応後室温まで
冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮した後酢酸エ
チル−ヘキサンで再結し３′−イソプロポキシ２−α，
α，α−トリフロロトルアニリドを1.56g得た。
ロベンゾトリフルオライド（10ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.0g）、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（250mg）、トリフェニルホスフィ
ン（0.28g）、Ｎ−メチルピロリジン（0.84g）を入れ、
一酸化炭素で数回置換した後76kg/cm2で充填し、内温20
0℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応後室温まで
冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮した後酢酸エ
チル−ヘキサンで再結し３′−イソプロポキシ２−α，
α，α−トリフロロトルアニリドを1.56g得た。
収量 1.56g 実施例（1-3） 電磁誘導式撹拌器付金属製オートクレーブにオルソクロ
ロベンゾトリフルオライド（12ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.5g）、塩化パラジウム（17.7mg）、ト
リフェニルホスフィン（0.52g）、炭酸カリウム（1.5
g）を入れ一酸化炭素で数回置換した後42kg/cm2で充填
し、内温200℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応
後室温まで冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮し
た後イソプロパノール−ヘキサンで再結し３′−イソプ
ロポキシ２−α，α，α−トリフロロトルアニリドを1.
96g得た。
ロベンゾトリフルオライド（12ml）、メタ−イソプロポ
キシアニリン（1.5g）、塩化パラジウム（17.7mg）、ト
リフェニルホスフィン（0.52g）、炭酸カリウム（1.5
g）を入れ一酸化炭素で数回置換した後42kg/cm2で充填
し、内温200℃とし撹拌しつつ６時間反応させる。反応
後室温まで冷却し、水洗した後有機層を分液し、濃縮し
た後イソプロパノール−ヘキサンで再結し３′−イソプ
ロポキシ２−α，α，α−トリフロロトルアニリドを1.
96g得た。
収量 1.96g 実施例（1-4） 金属製振盪式オートクレーブにオルソクロロベンゾトリ
フルオライド（25ml）、メタ−イソプロポキシアニリン
（3g）、塩化パラジウム（17.7mg）、トリフェニルホス
フィン（524mg）、Ｎ−メチルモルホリン（2.2g）を入
れ、一酸化炭素で数回置換した後42kg/cm2で充填し、シ
リコンオイル浴で内温200℃とし、振盪しつつ５時間反
応させる。反応後室温まで冷却し、水洗した後有機層を
分液し、濃縮した後酢酸エチル−ヘキサンで再結し、
３′−イソプロポキシ２−α，α，α−トリフロロトル
アニリドを2.0g得た。
フルオライド（25ml）、メタ−イソプロポキシアニリン
（3g）、塩化パラジウム（17.7mg）、トリフェニルホス
フィン（524mg）、Ｎ−メチルモルホリン（2.2g）を入
れ、一酸化炭素で数回置換した後42kg/cm2で充填し、シ
リコンオイル浴で内温200℃とし、振盪しつつ５時間反
応させる。反応後室温まで冷却し、水洗した後有機層を
分液し、濃縮した後酢酸エチル−ヘキサンで再結し、
３′−イソプロポキシ２−α，α，α−トリフロロトル
アニリドを2.0g得た。
収量 2.0g 実施例２ 実施例（1-4）のＮ−メチルモルホリンを下表の塩基に
換えた他は、実施例（1-4）と同様の条件で行った。結
果を下表にまとめた。
換えた他は、実施例（1-4）と同様の条件で行った。結
果を下表にまとめた。
Claims (7)
- 【請求項１】置換基を有してもよい芳香族炭化水素又は
複素環式炭化水素の環上に少なくとも１個の塩素原子を
有する有機塩化物をパラジウム化合物及び一般式
（Ｖ）： （式中、R5R6及びR7は同一でも異ってもよく、置換基を
有してもよいアルキル基、フェニル基、置換基を有して
もよいフェニル基又はフェノキシ基を示す。） で表わされるホスフィン化合物を触媒とし、塩基の存在
下、一酸化炭素及びアミン類と180℃〜300℃の反応温度
で反応させることを特徴とするカルボン酸アミド類の製
造方法。 - 【請求項２】パラジウム化合物がパラジウム金属、固体
に担持されたパラジウム金属又はパラジウム０価、２価
若しくは４価の錯体である特許請求の範囲第１項記載の
カルボン酸アミド類の製造方法。 - 【請求項３】パラジウム化合物がパラジウムカーボン、
塩化パラジウム又は酢酸パラジウムである特許請求の範
囲第１項記載のカルボン酸アミド類の製造方法。 - 【請求項４】一般式（Ｖ）で表わされるホスフィン化合
物がトリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィ
ンである特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸アミド
類の製造方法。 - 【請求項５】塩基が無機塩基又は有機塩基である特許請
求の範囲第１項記載のカルボン酸アミド類の製造方法。 - 【請求項６】塩基が炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムで
ある特許請求の範囲第１項又は第４項記載のカルボン酸
アミド類の製造方法。 - 【請求項７】一酸化炭素の圧力が１〜200気圧である特
許請求の範囲第１項記載のカルボン酸アミド類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62059687A JPH0788341B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | カルボン酸アミド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62059687A JPH0788341B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | カルボン酸アミド類の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7093077A Division JP2832584B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | カルボン酸エステル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227547A JPS63227547A (ja) | 1988-09-21 |
| JPH0788341B2 true JPH0788341B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=13120367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62059687A Expired - Lifetime JPH0788341B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | カルボン酸アミド類の製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JPH0788341B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0753692B2 (ja) * | 1990-10-30 | 1995-06-07 | 工業技術院長 | 芳香族カルボン酸エステル類の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5661322A (en) * | 1979-10-23 | 1981-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of aromatic polycarboxylic acid or ester |
| JPS6112649A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族カルボン酸エステルの製法 |
-
1987
- 1987-03-14 JP JP62059687A patent/JPH0788341B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63227547A (ja) | 1988-09-21 |
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