JPH0791352B2 - シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法Info
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- JPH0791352B2 JPH0791352B2 JP62291894A JP29189487A JPH0791352B2 JP H0791352 B2 JPH0791352 B2 JP H0791352B2 JP 62291894 A JP62291894 A JP 62291894A JP 29189487 A JP29189487 A JP 29189487A JP H0791352 B2 JPH0791352 B2 JP H0791352B2
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Landscapes
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は鋳造に用いるシェル鋳型造型時に発生する悪臭
の少ないシェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂
に関するものである。
の少ないシェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂
に関するものである。
シェルモールド用の結合剤としは、一般にノボラック型
フェノール樹脂が使用されている。しかし、ノボラック
型フェノール樹脂を用いて製造されたレジンコーテッド
サンドを250〜350℃に加熱された金型を用いて鋳型を生
産する際に、悪臭が発生し、鋳型造型工場内の作業環境
及び工場外への拡散により自然環境を悪化させ社会問題
となっている。
フェノール樹脂が使用されている。しかし、ノボラック
型フェノール樹脂を用いて製造されたレジンコーテッド
サンドを250〜350℃に加熱された金型を用いて鋳型を生
産する際に、悪臭が発生し、鋳型造型工場内の作業環境
及び工場外への拡散により自然環境を悪化させ社会問題
となっている。
また、硬化剤としてヘキサミンを併用しないレゾール型
フェノール樹脂を結合剤として使用する試みもなされて
いるが悪臭を低減するには不充分であった。
フェノール樹脂を結合剤として使用する試みもなされて
いるが悪臭を低減するには不充分であった。
ノボラック型フェノール樹脂を用いたレジンコーテッド
サンドのシェル鋳型造型時に発生する悪臭は、ノボラッ
ク型フェノール樹脂に含有する低分子成分の加熱による
揮散と、硬化剤として併用するヘキサミンの熱分解によ
る分解生成物の揮散などによる。ノボラック型フェノー
ル樹脂に含有する低分子成分の中の１核体成分が悪臭の
原因になることは従来より認められていることである
が、本発明者らは臭気物質について詳細に検討した結
果、さらに２核体成分も悪臭の大きな原因となることを
見い出した。この結果に基いて鋳型造型時に発生する悪
臭を低下し、且つシェル鋳型の造型作業性及び強度の良
好なノボラック型フェノール樹脂を得んとして研究を重
ねた結果、ノボラック型フェノール樹脂中の１核体の含
有量が１重量部未満、且つ２核体成分の含有量が２重量
％未満であるノボラック型フェノール樹脂が特に有効で
あることを見い出し、本発明を完成するに至った。
サンドのシェル鋳型造型時に発生する悪臭は、ノボラッ
ク型フェノール樹脂に含有する低分子成分の加熱による
揮散と、硬化剤として併用するヘキサミンの熱分解によ
る分解生成物の揮散などによる。ノボラック型フェノー
ル樹脂に含有する低分子成分の中の１核体成分が悪臭の
原因になることは従来より認められていることである
が、本発明者らは臭気物質について詳細に検討した結
果、さらに２核体成分も悪臭の大きな原因となることを
見い出した。この結果に基いて鋳型造型時に発生する悪
臭を低下し、且つシェル鋳型の造型作業性及び強度の良
好なノボラック型フェノール樹脂を得んとして研究を重
ねた結果、ノボラック型フェノール樹脂中の１核体の含
有量が１重量部未満、且つ２核体成分の含有量が２重量
％未満であるノボラック型フェノール樹脂が特に有効で
あることを見い出し、本発明を完成するに至った。
（発明の構成） 本発明は、フェノール類とホルムアルデヒド類とを酸性
触媒の存在下で加熱反応させ、その後水、フェノール類
及び２核体フェノール樹脂を除去することにより、フェ
ノール樹脂中の１核体の含有量が１重量％未満であり、
２核体の含有量が２重量％未満とすることを特徴とする
シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方
法である。
触媒の存在下で加熱反応させ、その後水、フェノール類
及び２核体フェノール樹脂を除去することにより、フェ
ノール樹脂中の１核体の含有量が１重量％未満であり、
２核体の含有量が２重量％未満とすることを特徴とする
シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方
法である。
フェノール樹脂中の１核体成分は未反応の遊離モノマー
及び２−メチロールフェノール類、４−メチロールフェ
ノール類などであるが遊離モノマーが大部分である。
及び２−メチロールフェノール類、４−メチロールフェ
ノール類などであるが遊離モノマーが大部分である。
フェノール樹脂中の２核体成分は2,2′−ジヒドロキシ
ジフェニルメタン類、2,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン類及び4,4′−ジヒドロキシジフェニルメタン類
などである。
ジフェニルメタン類、2,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン類及び4,4′−ジヒドロキシジフェニルメタン類
などである。
これらの１核体成分及び２核体成分の含有量は高速液体
クロマトグラフィーにより分析可能である。
クロマトグラフィーにより分析可能である。
ノボラック型フェノール樹脂の数平均分子量は300〜750
である。数平均分子量が300未満ではフェノール樹脂の
融点が低下し、固結が生じやすくなる。また750を上回
ると樹脂の流動性が低下して得られたシェル鋳型の強度
が低下する。
である。数平均分子量が300未満ではフェノール樹脂の
融点が低下し、固結が生じやすくなる。また750を上回
ると樹脂の流動性が低下して得られたシェル鋳型の強度
が低下する。
ここでフェノール類としては、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、カ
テコールなどが単独又は併用して使用される。
ル、キシレノール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、カ
テコールなどが単独又は併用して使用される。
ホルムアルデヒド類としては、ホルマリン、パラホルム
アルデヒド、トリオキサンなどが単独又は併用して使用
される。
アルデヒド、トリオキサンなどが単独又は併用して使用
される。
触媒として用いられる酸性物質としては蓚酸、塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸亜鉛、炭酸亜鉛、酢
酸など一般にノボラック型フェノール樹脂を製造する際
に用いられる有機酸、無機酸又はそれ等の金属塩が使用
される。
酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸亜鉛、炭酸亜鉛、酢
酸など一般にノボラック型フェノール樹脂を製造する際
に用いられる有機酸、無機酸又はそれ等の金属塩が使用
される。
本発明のノボラック型フェノール樹脂はこれらのフェノ
ール類、ホルムアルデヒド類及び触媒を反応釜に仕込み
後、加熱し付加縮合させた後脱水反応することにより得
られる。特に脱水反応において減圧下で反応生成物の温
度を230〜270℃まで昇温させて得る方法、あるいは 反応生成物の温度が180〜250℃まで不活性ガス及び又は
水蒸気を吹込みながら加熱する方法などにより１核体成
分を１重量％未満、且つ２核体成分を２重量％未満とす
る。
ール類、ホルムアルデヒド類及び触媒を反応釜に仕込み
後、加熱し付加縮合させた後脱水反応することにより得
られる。特に脱水反応において減圧下で反応生成物の温
度を230〜270℃まで昇温させて得る方法、あるいは 反応生成物の温度が180〜250℃まで不活性ガス及び又は
水蒸気を吹込みながら加熱する方法などにより１核体成
分を１重量％未満、且つ２核体成分を２重量％未満とす
る。
本発明のノボラック型フェノール樹脂にシェル鋳型の向
上剤として一般に用いられるシランカップリング剤、エ
チレンビスステアロイルアマイドなどの滑剤及びステア
リン酸カルシウムなどの固結防止剤の添加も可能であ
る。
上剤として一般に用いられるシランカップリング剤、エ
チレンビスステアロイルアマイドなどの滑剤及びステア
リン酸カルシウムなどの固結防止剤の添加も可能であ
る。
本発明によるノボラック型フェノール樹脂を使用するこ
とによりシェル鋳型の造型作業性及び特性を損うことな
く、シェル鋳型造型時に発生する悪臭を大幅に減少でき
るので、シェル鋳型造型工場の作業環境の改善ができ、
更に工場外への悪臭の拡散がなくなり良好な自然環境の
維持向上に効果的である。
とによりシェル鋳型の造型作業性及び特性を損うことな
く、シェル鋳型造型時に発生する悪臭を大幅に減少でき
るので、シェル鋳型造型工場の作業環境の改善ができ、
更に工場外への悪臭の拡散がなくなり良好な自然環境の
維持向上に効果的である。
以下、本発明を実施例により説明する。しかし本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。ま
た、実施例及び比較例に記載されている「部」及び
「％」はすべて「重量部」及び「重量％」を示す。
これらの実施例によって限定されるものではない。ま
た、実施例及び比較例に記載されている「部」及び
「％」はすべて「重量部」及び「重量％」を示す。
実施例１ 冷却器と撹拌器付きの反応容器に、フェノール1500部、
37％ホルマリン711部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐
々に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を
行なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、
温度が150℃に到達した時より窒素ガスを吸込みながら
脱水を続け、加熱を継続して内温を210℃にし、この温
度で更に４時間継続した。
37％ホルマリン711部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐
々に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を
行なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、
温度が150℃に到達した時より窒素ガスを吸込みながら
脱水を続け、加熱を継続して内温を210℃にし、この温
度で更に４時間継続した。
次いで20Torrの減圧下で真空脱水を１時間行なった後、
反応容器より排出して常温で固形のノボラック型フェノ
ール樹脂1150部を得た。
反応容器より排出して常温で固形のノボラック型フェノ
ール樹脂1150部を得た。
実施例２ 冷却器と撹拌器付きの反応容器にフェノール1200部、ク
レゾール300部、37％ホルマリン693部、次いで25％塩酸
水５部を仕込んだ。次いで実施例１と同じ反応脱水方法
を行ない、常温で固形のクレゾール変性ノボラック型フ
ェノール樹脂1180部を得た。
レゾール300部、37％ホルマリン693部、次いで25％塩酸
水５部を仕込んだ。次いで実施例１と同じ反応脱水方法
を行ない、常温で固形のクレゾール変性ノボラック型フ
ェノール樹脂1180部を得た。
比較例１ 冷却器と撹拌器付きの反応容器にフェノール1500部、37
％ホルマリン840部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐々
に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を行
なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、温
度が150℃に到達した後反応容器より排出して常温で固
形のノボラック型フェノール樹脂1450部を得た。
％ホルマリン840部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐々
に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を行
なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、温
度が150℃に到達した後反応容器より排出して常温で固
形のノボラック型フェノール樹脂1450部を得た。
比較例２ 冷却器と撹拌器付きの反応容器にフェノール1500部、37
％ホルマリン776部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐々
に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を行
なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、温
度200℃まで加熱した。更に温度200〜210℃、真空度20T
orrで１時間真空脱水を行なった後、反応容器より排出
して常温で固形のノボラック型フェノール樹脂1420部を
得た。
％ホルマリン776部、次いで蓚酸15部を仕込んだ。徐々
に昇温して温度95℃に達してから180分間還流反応を行
なった。次いで60Torrの減圧下で脱水反応を行ない、温
度200℃まで加熱した。更に温度200〜210℃、真空度20T
orrで１時間真空脱水を行なった後、反応容器より排出
して常温で固形のノボラック型フェノール樹脂1420部を
得た。
実施例１、２及び比較例１、２で得られた４種類のノボ
ラック型フェノール樹脂の高速液体クロマトグラフィー
による１核体成分含有量、２核体成分含有量及び数平均
分子量を表−１に示す。
ラック型フェノール樹脂の高速液体クロマトグラフィー
による１核体成分含有量、２核体成分含有量及び数平均
分子量を表−１に示す。
次に、コーテッドサンドを製造するために、温度145℃
に加熱された8000部のフラタリー珪砂をワールミキサー
に仕込み、実施例１、２及び比較例１、２のノボラック
型フェノール樹脂各192部を各々別々に添加した後、45
秒間混合した。次いでヘキサミン24部を水88部に溶解し
たヘキサミン水溶液を添加し10秒後より空冷を始め、こ
の状態で混練を30秒間行なった後、ステアリン酸カルシ
ウム８部を添加し、更に15秒間混合した。次いでワール
ミキサーより排出してレジンコーテッドサンドを得た。
得られた４種のレジンコーテッドサンドを使用して各々
の臭気濃度及び鋳型特性を下記の方法で測定し、その結
果を表−２に示す。
に加熱された8000部のフラタリー珪砂をワールミキサー
に仕込み、実施例１、２及び比較例１、２のノボラック
型フェノール樹脂各192部を各々別々に添加した後、45
秒間混合した。次いでヘキサミン24部を水88部に溶解し
たヘキサミン水溶液を添加し10秒後より空冷を始め、こ
の状態で混練を30秒間行なった後、ステアリン酸カルシ
ウム８部を添加し、更に15秒間混合した。次いでワール
ミキサーより排出してレジンコーテッドサンドを得た。
得られた４種のレジンコーテッドサンドを使用して各々
の臭気濃度及び鋳型特性を下記の方法で測定し、その結
果を表−２に示す。
（１）臭気濃度 ４種のレジンコーテッドサンド各1gを各々別々にセラミ
ックボードに乗せ、ついで300℃に保持されたセラミッ
クの燃焼管に各々別々に挿入し、同時に清浄空気をキャ
リアーガスとして１／分の流量で10分間送り、10lの
清浄なサンプル袋に分解ガスをキャリアーガスと共に捕
集した。
ックボードに乗せ、ついで300℃に保持されたセラミッ
クの燃焼管に各々別々に挿入し、同時に清浄空気をキャ
リアーガスとして１／分の流量で10分間送り、10lの
清浄なサンプル袋に分解ガスをキャリアーガスと共に捕
集した。
このガスを東京都三点比較臭袋法に準じ、30倍、100
倍、300倍、1000倍、3000倍に希釈した後、６人の測定
者がこの希釈ガスを嗅ぎ臭気を感じる最高希釈倍率から
臭気濃度を統計的に計算して求めた。
倍、300倍、1000倍、3000倍に希釈した後、６人の測定
者がこの希釈ガスを嗅ぎ臭気を感じる最高希釈倍率から
臭気濃度を統計的に計算して求めた。
（２）シェル鋳型特性 冷間曲げ強さ:JACT試験法SM−１による。造型条件2
50℃、60秒 熱間引張り強さ:JACT試験法SM−10による。造型条
件250℃、40秒
50℃、60秒 熱間引張り強さ:JACT試験法SM−10による。造型条
件250℃、40秒
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−103215（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−133017（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−212410（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−77915（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】フェノール類とホルムアルデヒド類とを酸
性触媒の存在下で加熱反応させ、その後水、フェノール
類及び２核体フェノール樹脂を除去することにより、フ
ェノール樹脂中の１核体の含有量が１重量％未満であ
り、２核体の含有量が２重量％未満とすることを特徴と
するシェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製
造方法。 - 【請求項２】フェノール樹脂の数平均分子量が300〜750
であることを特徴とする特許請求範囲第１項記載のシェ
ルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62291894A JPH0791352B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62291894A JPH0791352B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135814A JPH01135814A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0791352B2 true JPH0791352B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17774830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62291894A Expired - Lifetime JPH0791352B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791352B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6790886B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-09-14 | Polyplastics Co., Ltd. | Flame-retardant resin composition |
| JP2006152075A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | フェノール樹脂複合体 |
| JP2008169285A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-07-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | アルキルベンゼン変性ノボラック型フェノール樹脂、シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂及びレジンコーテッドサンド。 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS56103215A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Crystalline phenolic novolak resin |
| JPS60133017A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | シエルモ−ルド用フエノ−ル樹脂およびその製造法 |
| JPS61117413A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Toyota Motor Corp | 車両位置演算装置 |
| FR2572394B1 (fr) * | 1984-10-30 | 1986-12-19 | Snecma | Procede de fabrication d'un anneau de turbine en ceramique integre a un support metallique annulaire |
| US4893673A (en) * | 1984-10-31 | 1990-01-16 | Rockwell International Corporation | Entry port inserts for internally manifolded stacked, finned-plate heat exchanger |
| JPH0662731B2 (ja) * | 1986-03-14 | 1994-08-17 | 旭チバ株式会社 | ノボラック樹脂の製造法 |
| JPH0730151B2 (ja) * | 1986-09-22 | 1995-04-05 | 日本化薬株式会社 | フェノール類ノボラック組成物の製造法 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP62291894A patent/JPH0791352B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01135814A (ja) | 1989-05-29 |
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