JPH0794423B2 - フタロニトリル化合物 - Google Patents
フタロニトリル化合物Info
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- JPH0794423B2 JPH0794423B2 JP134988A JP134988A JPH0794423B2 JP H0794423 B2 JPH0794423 B2 JP H0794423B2 JP 134988 A JP134988 A JP 134988A JP 134988 A JP134988 A JP 134988A JP H0794423 B2 JPH0794423 B2 JP H0794423B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0673—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carbocyclic groups linked directly to the skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフタロニトリル化合物に関する。
さらに詳しくは新規なフタロシアニン化合物の製造中間
体として有用なフタロニトリル化合物に関する。
体として有用なフタロニトリル化合物に関する。
フタロニトリル化合物は古くから染料、顔料の中間体と
して有用な化合物であることが知られており、特に顔料
として非常に有用なフタロシアニン化合物の製造中間体
として重要な化合物である。
して有用な化合物であることが知られており、特に顔料
として非常に有用なフタロシアニン化合物の製造中間体
として重要な化合物である。
フタロシアニン化合物は、電導材料、光電導材料、酸化
触媒材料、エレクトロクロミズム材料等の機能性材料と
して注目を集めている。さらに、フタロシアニン化合物
は近赤外領域に吸収を有しており、半導体レーザーと組
み合わせた各種電気光学素子としての応用が期待されて
いる。
触媒材料、エレクトロクロミズム材料等の機能性材料と
して注目を集めている。さらに、フタロシアニン化合物
は近赤外領域に吸収を有しており、半導体レーザーと組
み合わせた各種電気光学素子としての応用が期待されて
いる。
このように各種の機能材料として非常に注目を集めてい
るフタロシアニン化合物ではあるが、従来知られている
フタロシアニン化合物は、各種有機溶剤に対し、非常に
難溶であり、各種機能素子として成形することが困難で
あった。
るフタロシアニン化合物ではあるが、従来知られている
フタロシアニン化合物は、各種有機溶剤に対し、非常に
難溶であり、各種機能素子として成形することが困難で
あった。
本発明の課題は、光化学的、化学的に非常に安定であ
り、半導体レーザー域に吸収を有し、しかも有機溶剤、
液晶等に対し、非常に高い溶解性を有し、塗布加工やLB
（Langmuir−Blodgett）膜による薄膜加工が容易なフタ
ロシアニン化合物の製造中間体として非常に有用なフタ
ロニトリル化合物を提供することである。
り、半導体レーザー域に吸収を有し、しかも有機溶剤、
液晶等に対し、非常に高い溶解性を有し、塗布加工やLB
（Langmuir−Blodgett）膜による薄膜加工が容易なフタ
ロシアニン化合物の製造中間体として非常に有用なフタ
ロニトリル化合物を提供することである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するため種々の化合
物を合成し、その特性を検討した結果、本発明に到達し
た。
物を合成し、その特性を検討した結果、本発明に到達し
た。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を示し、ｍおよびｎは３〜10の整数である）で表
わされるフタロニトリル化合物である。
ール基を示し、ｍおよびｎは３〜10の整数である）で表
わされるフタロニトリル化合物である。
（Ｉ）式の化合物は種々の方法で製造できるが、代表的
には下記合成経路により製造できる。
には下記合成経路により製造できる。
（R1、R2、ｍおよびｎは前記に同じ） すなわち（ａ）の構造で表わされるカルボニル化合物と
マロノニトリルとを縮合させ（ｂ）の化合物とし、その
後さらに酸性条件下（たとえば、濃硫酸、濃塩酸等の存
在下）環化を行い（ｃ）とする。（ｃ）をまずジアゾ化
を行ない、ジアゾニウム塩（ｄ）とした後、このジアゾ
ニウム塩を適当なシアン化合物（例えば、シアン化銅、
シアン化銅と硫酸銅の錯体等）と反応させ（Ｉ）の化合
物を製造することができる。
マロノニトリルとを縮合させ（ｂ）の化合物とし、その
後さらに酸性条件下（たとえば、濃硫酸、濃塩酸等の存
在下）環化を行い（ｃ）とする。（ｃ）をまずジアゾ化
を行ない、ジアゾニウム塩（ｄ）とした後、このジアゾ
ニウム塩を適当なシアン化合物（例えば、シアン化銅、
シアン化銅と硫酸銅の錯体等）と反応させ（Ｉ）の化合
物を製造することができる。
一般式（Ｉ）においてR1およびR2は水素原子、アルキル
基、アリール基であり、アルキル基の場合、炭素数１〜
20の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基が好ましく、特
に炭素数１〜10の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基が
好ましく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、te
rt−オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニ
ル基や複素環基やそれらのアルキル置換誘導体等を挙げ
ることができる。
基、アリール基であり、アルキル基の場合、炭素数１〜
20の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基が好ましく、特
に炭素数１〜10の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基が
好ましく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、te
rt−オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニ
ル基や複素環基やそれらのアルキル置換誘導体等を挙げ
ることができる。
またｍ及びｎは３〜10の整数であるが、好ましくは３〜
８の整数である。
８の整数である。
以下に本発明の代表的化合物を例示する。
例えば、本発明の化合物（Ｉ）の中で（II）の構造 （式中、R3及びR4は水素原子、アルキル基、またはアリ
ール基を示す） で表わされる化合物より、たとえばF.H.Moser and A.L.
Thomas「ザ・フタロシアニンズ」（The Phthalocyanine
s）vol.II,Chapter II,CRC Press（1983）記載の方法に
準じて製造される一般式（III） （式中、R5〜R12は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基を示し、Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属酸化
物、金属ハロゲン化物、金属水酸化物、ジアルキル金
属、ジアリール金属、ビスアルキルオキシ金属、ビス
（トリアルキルシリルオキシ）金属を表わす）で示され
るフタロシアニン化合物の内、いくつかの化合物の電子
スペクトルの最大吸収波長を第１表に示した。
ール基を示す） で表わされる化合物より、たとえばF.H.Moser and A.L.
Thomas「ザ・フタロシアニンズ」（The Phthalocyanine
s）vol.II,Chapter II,CRC Press（1983）記載の方法に
準じて製造される一般式（III） （式中、R5〜R12は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基を示し、Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属酸化
物、金属ハロゲン化物、金属水酸化物、ジアルキル金
属、ジアリール金属、ビスアルキルオキシ金属、ビス
（トリアルキルシリルオキシ）金属を表わす）で示され
るフタロシアニン化合物の内、いくつかの化合物の電子
スペクトルの最大吸収波長を第１表に示した。
第１表に示したように一般式（III）で表わされる化合
物は近赤外域に吸収を有しており、また具体例１で表わ
される化合物はｎ−ヘキサンに対し室温で30g/以上の
溶解度を有していることが判明した。
物は近赤外域に吸収を有しており、また具体例１で表わ
される化合物はｎ−ヘキサンに対し室温で30g/以上の
溶解度を有していることが判明した。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、勿論、
本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限定
されるものではない。
本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限定
されるものではない。
実施例１ 9,10−ジシアノ−1,2,4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ
−tert−ブチルフェナントレン（例示化合物No.8）の製
造 （ｉ）２−（４′−tert−ブチルシクロヘキシリデン）
−４−tert−ブチルシクロヘキサノンの製造４−tert−
ブチルシクロヘキサノン500gを700mlのキシレン中、15g
の無水ホウ酸存在下、副生する水を留去しながら10時間
加熱還流を行なった。反応混合物を濾過した後、濾液よ
りキシレンおよび未反応の４−tert−ブチルシクロヘキ
サンを減圧下で留去し、残渣として淡黄色の粘い油状物
として目的とする２−（４′−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノン430g得
た。（収率91％） このものは、さらに精製することなく次の反応に用い
た。
−tert−ブチルフェナントレン（例示化合物No.8）の製
造 （ｉ）２−（４′−tert−ブチルシクロヘキシリデン）
−４−tert−ブチルシクロヘキサノンの製造４−tert−
ブチルシクロヘキサノン500gを700mlのキシレン中、15g
の無水ホウ酸存在下、副生する水を留去しながら10時間
加熱還流を行なった。反応混合物を濾過した後、濾液よ
りキシレンおよび未反応の４−tert−ブチルシクロヘキ
サンを減圧下で留去し、残渣として淡黄色の粘い油状物
として目的とする２−（４′−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノン430g得
た。（収率91％） このものは、さらに精製することなく次の反応に用い
た。
（ii）〔２−（４′−tert−ブチルシクロヘキシリデ
ン）−４−tert−ブチルシクロヘキシリデン〕マロノジ
ニトリルの製造 （ｉ）で製造した２−（４′−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノン220g、
マロノニトリル60g、酢酸12mlおよび酢酸アンモニウム3
7gを350mlのベンゼン中、副生する水を留去しながら８
時間加熱還流した。
ン）−４−tert−ブチルシクロヘキシリデン〕マロノジ
ニトリルの製造 （ｉ）で製造した２−（４′−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノン220g、
マロノニトリル60g、酢酸12mlおよび酢酸アンモニウム3
7gを350mlのベンゼン中、副生する水を留去しながら８
時間加熱還流した。
冷却後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および
水で洗浄後、ベンゼンを留去し、残渣として淡黄色の粘
い油状物として目的とする〔２−（４′−tert−ブチル
シクロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキシ
リデン〕マロノジニトリル250gを得た。（収率97％） このものはさらに精製することなく次の反応に用いた。
水で洗浄後、ベンゼンを留去し、残渣として淡黄色の粘
い油状物として目的とする〔２−（４′−tert−ブチル
シクロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキシ
リデン〕マロノジニトリル250gを得た。（収率97％） このものはさらに精製することなく次の反応に用いた。
（iii）９−アミノ−10−シアノ−1,2,4,5,6,8−ヘキサ
ヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナントレンの製造 （ii）で製造した〔２−（４′−tert−ブチルシクロヘ
キシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキシリデン〕
マロノジニトリル200gを０℃に冷却した１の濃硫酸に
徐々に加えた。反応液はさらに０℃で２時間撹拌した
後、さらに室温で８時間撹拌した。反応液を５の氷水
に注いだ後、析出した結晶を濾別した。この結晶をさら
に１の水に分散後、５％水酸化ナトリウム水溶液にて
中和し再び濾過、水洗を行なった。
ヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナントレンの製造 （ii）で製造した〔２−（４′−tert−ブチルシクロヘ
キシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキシリデン〕
マロノジニトリル200gを０℃に冷却した１の濃硫酸に
徐々に加えた。反応液はさらに０℃で２時間撹拌した
後、さらに室温で８時間撹拌した。反応液を５の氷水
に注いだ後、析出した結晶を濾別した。この結晶をさら
に１の水に分散後、５％水酸化ナトリウム水溶液にて
中和し再び濾過、水洗を行なった。
この粗生物をベンゼン/n−ヘキサンより再結晶し無色板
状結晶として目的とする９−アミノ−10−シアノ−1,2,
4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナ
ントレンを156g得た。（収率78％） 融点 212〜214℃ IR（KBr） ν＝3470、3380、3270、2200cm-1 1 H−NMR（CDCl3） δ＝1.0（s,18H）、1.3〜3.0（m,14
H）、4.2ppm（s,2H） 元素分析値 計算値（C23H34N2として） 分析値 C:81.60％ C:81.71％ H:10.12％ H:10.10％ N: 8.28％ N: 8.31％ （iv）（iii）で製造した９−アミノ−10−シアノ−1,
2,4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェ
ナントレン30gを酢酸250mlに溶かし、40mlの濃塩酸を加
え、０℃に冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム8.6g
の水（15ml）溶液を５分間で滴下後、さらに０℃で10分
間撹拌を行なった。この溶液を硫酸銅５水和物100gとシ
アン化ナトリウム52gを用い文献（Org.Synth.Coll.Vol.
I,p170およびp514）に記載されている方法に従い調整し
たシアン化銅水溶液（500ml）、および500gの炭酸水素
ナトリウムと300mlのベンゼンよりなる溶液に撹拌下、2
0分間で０℃にて加えた。
状結晶として目的とする９−アミノ−10−シアノ−1,2,
4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナ
ントレンを156g得た。（収率78％） 融点 212〜214℃ IR（KBr） ν＝3470、3380、3270、2200cm-1 1 H−NMR（CDCl3） δ＝1.0（s,18H）、1.3〜3.0（m,14
H）、4.2ppm（s,2H） 元素分析値 計算値（C23H34N2として） 分析値 C:81.60％ C:81.71％ H:10.12％ H:10.10％ N: 8.28％ N: 8.31％ （iv）（iii）で製造した９−アミノ−10−シアノ−1,
2,4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェ
ナントレン30gを酢酸250mlに溶かし、40mlの濃塩酸を加
え、０℃に冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム8.6g
の水（15ml）溶液を５分間で滴下後、さらに０℃で10分
間撹拌を行なった。この溶液を硫酸銅５水和物100gとシ
アン化ナトリウム52gを用い文献（Org.Synth.Coll.Vol.
I,p170およびp514）に記載されている方法に従い調整し
たシアン化銅水溶液（500ml）、および500gの炭酸水素
ナトリウムと300mlのベンゼンよりなる溶液に撹拌下、2
0分間で０℃にて加えた。
この反応混合物をさらに室温で５時間撹拌した後、ベン
ゼン層を分離し、ベンゼンを減圧下留去し残渣をベンゼ
ンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用い精製し
た。
ゼン層を分離し、ベンゼンを減圧下留去し残渣をベンゼ
ンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用い精製し
た。
粗生成物はエタノールより再結晶し、ほとんど無色の板
状結晶として目的とする9,10−ジシアノ−1,2,4,5,6,8
−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナントレ
ンを8g得た。（収率26％） 融点 164〜165℃ IR（KBr） ν＝2200cm-1 1 H−NMR（CDCl3） δ＝1.0（s,18H）、 1.3〜3.0ppm（m,14H） 元素分析値 計算値（C24H32N2として） 分析値 C:82.71％ C:82.67％ H: 9.26％ H: 9.25％ N: 8.04％ N: 8.00％ 実施例２ 9,10−ジシアノ−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフェ
ナントレン（例示化合物No.3）の製造（ｉ）２−（シク
ロヘキシリデン）シクロヘキサノンの製造 実施例１の（ｉ）おいて４−tert−ブチルシクロヘキサ
ノンの代りにシクロヘキサノンを使用した以外は実施例
１の（ｉ）に記載の方法に従い反応を行ない、２−（シ
クロヘキシリデン）シクロヘキサノンを製造した。
状結晶として目的とする9,10−ジシアノ−1,2,4,5,6,8
−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチルフェナントレ
ンを8g得た。（収率26％） 融点 164〜165℃ IR（KBr） ν＝2200cm-1 1 H−NMR（CDCl3） δ＝1.0（s,18H）、 1.3〜3.0ppm（m,14H） 元素分析値 計算値（C24H32N2として） 分析値 C:82.71％ C:82.67％ H: 9.26％ H: 9.25％ N: 8.04％ N: 8.00％ 実施例２ 9,10−ジシアノ−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフェ
ナントレン（例示化合物No.3）の製造（ｉ）２−（シク
ロヘキシリデン）シクロヘキサノンの製造 実施例１の（ｉ）おいて４−tert−ブチルシクロヘキサ
ノンの代りにシクロヘキサノンを使用した以外は実施例
１の（ｉ）に記載の方法に従い反応を行ない、２−（シ
クロヘキシリデン）シクロヘキサノンを製造した。
（ii）〔２−（シクロヘキシリデン）シクロヘキシリデ
ン〕マロノジニトリルの製造 実施例１の（ii）において２−（４′−tert−ブチルシ
クロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノ
ンの代りに２−（シクロヘキシリデン）シクロヘキサノ
ンを使用した以外は実施例１の（ii）に記載の方法に従
い反応を行ない、〔２−（シクロヘキシリデン）シクロ
ヘキシリデン〕マロノジニトリルを製造した。
ン〕マロノジニトリルの製造 実施例１の（ii）において２−（４′−tert−ブチルシ
クロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキサノ
ンの代りに２−（シクロヘキシリデン）シクロヘキサノ
ンを使用した以外は実施例１の（ii）に記載の方法に従
い反応を行ない、〔２−（シクロヘキシリデン）シクロ
ヘキシリデン〕マロノジニトリルを製造した。
（iii）９−アミノ−10−シアノ−1,2,3,4,5,6,7,8−オ
クタヒドロフェナントレンの製造 実施例１の（iii）において〔２−（４′−tert−ブチ
ルシクロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン〕マロノジニトリルの代りに〔２−（シクロヘ
キシリデン）シクロヘキシリデン〕マロノジニトリルを
使用した以外は実施例１の（iii）の記載の方法に従い
反応を行ない、９−アミノ−10−シアノ−1,2,3,4,5,6,
7,8−オクタヒドロフェナントレンを製造した。
クタヒドロフェナントレンの製造 実施例１の（iii）において〔２−（４′−tert−ブチ
ルシクロヘキシリデン）−４−tert−ブチルシクロヘキ
シリデン〕マロノジニトリルの代りに〔２−（シクロヘ
キシリデン）シクロヘキシリデン〕マロノジニトリルを
使用した以外は実施例１の（iii）の記載の方法に従い
反応を行ない、９−アミノ−10−シアノ−1,2,3,4,5,6,
7,8−オクタヒドロフェナントレンを製造した。
融点 157〜158℃ （iv）実施例１の（iv）において９−アミノ−10−シア
ノ−1,2,4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチ
ルフェナントレンの代わりに９−アミノ−10−シアノ−
1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフェナントレンを使用
した以外は実施例１の（iv）に記載の方法に従い反応を
行ない、目的とする9,10−ジシアノ−1,2,3,4,5,6,7,8
−オクタヒドロフェナントレンを製造した。
ノ−1,2,4,5,6,8−ヘキサヒドロ−3,7−ジ−tert−ブチ
ルフェナントレンの代わりに９−アミノ−10−シアノ−
1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフェナントレンを使用
した以外は実施例１の（iv）に記載の方法に従い反応を
行ない、目的とする9,10−ジシアノ−1,2,3,4,5,6,7,8
−オクタヒドロフェナントレンを製造した。
融点 249.5〜252.0℃ IR（KBr） ν＝2220cm-1 1 H−NMR（CDCl3） δ＝1.78（m,8H）、2.48ppm（m,8
H） 元素分析値 計算値（C16H16N2として） 分析値 C:81.32％ C:81.47％ H: 6.83％ H: 6.77％ N:11.86％ N:11.90％ 実施例３−６ 例示化合物No.1,9,11,13の製造 出発原料にシクロヘンタノンあるいは４−（４′−ペン
チルフェニル）シクロヘキサノンあるいはシクロヘプタ
ノンあるいはシクロデカノンを使用し、実施例１に記載
した方法に従い反応を順次行ない、各種のフタロニトリ
ル誘導体を製造した。
H） 元素分析値 計算値（C16H16N2として） 分析値 C:81.32％ C:81.47％ H: 6.83％ H: 6.77％ N:11.86％ N:11.90％ 実施例３−６ 例示化合物No.1,9,11,13の製造 出発原料にシクロヘンタノンあるいは４−（４′−ペン
チルフェニル）シクロヘキサノンあるいはシクロヘプタ
ノンあるいはシクロデカノンを使用し、実施例１に記載
した方法に従い反応を順次行ない、各種のフタロニトリ
ル誘導体を製造した。
第２表に元素分析値を示した。
〔発明の効果〕 本発明の化合物を用い製造したフタロシアニンは近赤外
域に吸収を有し、さらに有機溶剤に対し非常に大きい溶
解性を有しており、各種の機能素子を構成するにあたり
有用な化合物である。
域に吸収を有し、さらに有機溶剤に対し非常に大きい溶
解性を有しており、各種の機能素子を構成するにあたり
有用な化合物である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を示し、ｍおよびｎは３〜10の整数である）で表
わされるフタロニトリル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP134988A JPH0794423B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | フタロニトリル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP134988A JPH0794423B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | フタロニトリル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180865A JPH01180865A (ja) | 1989-07-18 |
| JPH0794423B2 true JPH0794423B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=11499012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP134988A Expired - Lifetime JPH0794423B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | フタロニトリル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794423B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015118296A (ja) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ |
-
1988
- 1988-01-08 JP JP134988A patent/JPH0794423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01180865A (ja) | 1989-07-18 |
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