JPH0796508B2 - 脂肪族アルコールエトキシレートの分画方法 - Google Patents
脂肪族アルコールエトキシレートの分画方法Info
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- JPH0796508B2 JPH0796508B2 JP63312924A JP31292488A JPH0796508B2 JP H0796508 B2 JPH0796508 B2 JP H0796508B2 JP 63312924 A JP63312924 A JP 63312924A JP 31292488 A JP31292488 A JP 31292488A JP H0796508 B2 JPH0796508 B2 JP H0796508B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、脂肪族アルコールに酸化エチレンを付加させ
て得られる酸化エチレン付加モル分布を有する脂肪族ア
ルコールエトキシレート（以下、エトキシレートと略
称）から、より狭い付加モル分布を有するエトキシレー
トを製造する方法に関するものである。
て得られる酸化エチレン付加モル分布を有する脂肪族ア
ルコールエトキシレート（以下、エトキシレートと略
称）から、より狭い付加モル分布を有するエトキシレー
トを製造する方法に関するものである。
更に詳しくは、超臨界又は擬臨界状態の流体を抽剤とし
て、酸化エチレンの付加モル分布を有するエトキシレー
ト（以下、広分布エトキシレートと略称）から、特定の
付加モル体を中心とする比較的狭い付加モル分布を有す
るエトキシレート（以下、狭分布エトキシレートと略
称）を抽出分離して取得する方法に関するものである。
て、酸化エチレンの付加モル分布を有するエトキシレー
ト（以下、広分布エトキシレートと略称）から、特定の
付加モル体を中心とする比較的狭い付加モル分布を有す
るエトキシレート（以下、狭分布エトキシレートと略
称）を抽出分離して取得する方法に関するものである。
エトキシレートは脂肪族アルコールの炭素数、酸化エチ
レンの付加モル数等に応じて界面活性剤、溶剤及び種々
の化学品中間体などとして広く用いられており、工業的
にきわめて有用な化合物である。特に炭素数８−20のア
ルコールと酸化エチレンとの反応で得られるエトキシレ
ートの場合、種々の工業用クリーニング剤、洗浄剤、乳
化剤、繊維油剤に、或は又家庭用の衣料洗浄剤、台所用
洗浄剤、シヤンプー等の界面活性剤及びその原料として
用いられている。
レンの付加モル数等に応じて界面活性剤、溶剤及び種々
の化学品中間体などとして広く用いられており、工業的
にきわめて有用な化合物である。特に炭素数８−20のア
ルコールと酸化エチレンとの反応で得られるエトキシレ
ートの場合、種々の工業用クリーニング剤、洗浄剤、乳
化剤、繊維油剤に、或は又家庭用の衣料洗浄剤、台所用
洗浄剤、シヤンプー等の界面活性剤及びその原料として
用いられている。
アルコールと酸化エチレンとを反応させて、エトキシレ
ートを製造する一般的な方法はよく知られており、工業
的に広く実施されている。
ートを製造する一般的な方法はよく知られており、工業
的に広く実施されている。
工業的に最も広く用いられている塩基性触媒の場合、広
分布エトキシレートとなつてしまい、該エトキシレート
中には所望エトキシレート以外の未反応の遊離アルコー
ルや低モル付加体と同時に高モル付加体をも含有するこ
とになる。
分布エトキシレートとなつてしまい、該エトキシレート
中には所望エトキシレート以外の未反応の遊離アルコー
ルや低モル付加体と同時に高モル付加体をも含有するこ
とになる。
一方、酸化エチレン付加モル数に応じてエトキシレート
の性質、性能は異なつてくるため、用途に応じて特定の
付加モル体を中心とする狭分布エトキシレートを製造す
る方法が望まれていた。
の性質、性能は異なつてくるため、用途に応じて特定の
付加モル体を中心とする狭分布エトキシレートを製造す
る方法が望まれていた。
上記エトキシレートの製造を可能にすべく、これまでい
くつかの方法が提案されているが、いずれも満足すべき
ものではない。例えば、特公昭61−43333号、特公昭60
−29370号公報等にみられる如く、狭分布エトキシレー
トの製造に酸性触媒が有効であることが知られている。
しかしながら該触媒系では必ずしも所望する特定付加モ
ル体を中心とする狭分布エトキシレートを得ることがで
きない上、ポリエチレングリコール等の副生物を多量生
成するため、これらを除去しなければならず、きわめて
煩雑な工程を必要とする。
くつかの方法が提案されているが、いずれも満足すべき
ものではない。例えば、特公昭61−43333号、特公昭60
−29370号公報等にみられる如く、狭分布エトキシレー
トの製造に酸性触媒が有効であることが知られている。
しかしながら該触媒系では必ずしも所望する特定付加モ
ル体を中心とする狭分布エトキシレートを得ることがで
きない上、ポリエチレングリコール等の副生物を多量生
成するため、これらを除去しなければならず、きわめて
煩雑な工程を必要とする。
広分布エトキシレートから狭分布エトキシレートを所望
する方法として蒸留分離による方法がある。この方法で
は広分布エトキシレートから未反応の遊離アルコールや
低モル付加体を除去することはできるが、高モル付加体
の分離は困難であり、又、蒸留過程で加熱による着色や
変質劣化のおそれがある等、決して満足できる方法では
ない。
する方法として蒸留分離による方法がある。この方法で
は広分布エトキシレートから未反応の遊離アルコールや
低モル付加体を除去することはできるが、高モル付加体
の分離は困難であり、又、蒸留過程で加熱による着色や
変質劣化のおそれがある等、決して満足できる方法では
ない。
本発明者らは、産業上有用な価値を有する狭分布エトキ
シレートを有効に取得する方法について鋭意検討した結
果、超臨界、又は擬臨界状態のCO2を抽剤とする抽出分
離を上記エトキシレートに適用することにより従来技術
では困難であつた特定の付加モル体を中心とする狭分布
エトキシレートが分離できることを見出し、本発明に到
達したものである。
シレートを有効に取得する方法について鋭意検討した結
果、超臨界、又は擬臨界状態のCO2を抽剤とする抽出分
離を上記エトキシレートに適用することにより従来技術
では困難であつた特定の付加モル体を中心とする狭分布
エトキシレートが分離できることを見出し、本発明に到
達したものである。
すなわち、本発明は第１抽出塔の上部より酸化エチレン
の付加モル分布を有する脂肪族アルコールエトキシレー
トを、又、その下部より超臨界又は擬臨界状態のCO2溶
剤を供給して両者を向流接触させ、第１抽出塔の下方よ
り酸化エチレンの高モル付加体脂肪族アルコールエトキ
シレートを分離回収し、その上方から取出されるCO2相
を減圧又は昇温後、第２抽出塔の中部に供給し、その下
部から供給する超臨界又は擬臨界状態のCO2溶剤と向流
接触させ、第２抽出塔の下方より狭い酸化エチレンの付
加モル分布を有する中モル付加体脂肪族アルコールエト
キシレートを分離回収し、その上方から取出されるCO2
相を更に減圧又は昇温後、溶剤回収塔に供給し、実質的
に脂肪族アルコールエトキシレートを含まないCO2と酸
化エチレンの低モル付加体脂肪族アルコールエキシレー
トに分離し、分離したCO2を再圧縮して系内のCO2溶剤と
して循環使用することを特徴とする脂肪族アルコールエ
トキシレートの分画方法である。
の付加モル分布を有する脂肪族アルコールエトキシレー
トを、又、その下部より超臨界又は擬臨界状態のCO2溶
剤を供給して両者を向流接触させ、第１抽出塔の下方よ
り酸化エチレンの高モル付加体脂肪族アルコールエトキ
シレートを分離回収し、その上方から取出されるCO2相
を減圧又は昇温後、第２抽出塔の中部に供給し、その下
部から供給する超臨界又は擬臨界状態のCO2溶剤と向流
接触させ、第２抽出塔の下方より狭い酸化エチレンの付
加モル分布を有する中モル付加体脂肪族アルコールエト
キシレートを分離回収し、その上方から取出されるCO2
相を更に減圧又は昇温後、溶剤回収塔に供給し、実質的
に脂肪族アルコールエトキシレートを含まないCO2と酸
化エチレンの低モル付加体脂肪族アルコールエキシレー
トに分離し、分離したCO2を再圧縮して系内のCO2溶剤と
して循環使用することを特徴とする脂肪族アルコールエ
トキシレートの分画方法である。
本発明の対象となる脂肪族アルコールエトキシレート
は、主として炭素数８から20の脂肪族アルコールに酸性
もしくは塩基性触媒の存在下、酸化エチレンを付加して
得られるもので、一般的に次式で示される混合物であつ
て未反応の遊離アルコールを含む。
は、主として炭素数８から20の脂肪族アルコールに酸性
もしくは塩基性触媒の存在下、酸化エチレンを付加して
得られるもので、一般的に次式で示される混合物であつ
て未反応の遊離アルコールを含む。
ROCH2CH2OnH （上式において、Ｒは炭素数８〜20の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を表わし、ｎは酸化エチレン平均付加モル数
で、０から約20の間の値である。） 本発明でいうCO2の超臨界状態とは、CO2の臨界温度Tc
（31℃）、臨界圧力Pc（73atm）以上の温度及び圧力にC
O2を保持した状態をいい、CO2の擬臨界状態とは約20℃
以上の温度で、圧力はその温度におけるCO2の飽和蒸気
圧以上に保持されたCO2の超臨界状態以外の状態をい
う。
アルキル基を表わし、ｎは酸化エチレン平均付加モル数
で、０から約20の間の値である。） 本発明でいうCO2の超臨界状態とは、CO2の臨界温度Tc
（31℃）、臨界圧力Pc（73atm）以上の温度及び圧力にC
O2を保持した状態をいい、CO2の擬臨界状態とは約20℃
以上の温度で、圧力はその温度におけるCO2の飽和蒸気
圧以上に保持されたCO2の超臨界状態以外の状態をい
う。
以下、本発明の一実施態様を第１図に従つて詳述する。
第１図において、１は充填塔、多孔板塔又は多段抽出塔
などのような第１抽出塔、２は広分布エトキシレートの
供給ライン、３はCO2溶剤の供給ライン、４は第１抽出
塔１上方のCO2相（CO2溶剤と低モル及び中モル付加体エ
トキシレートの混合物）の取出しライン、５は第１抽出
塔１下方のラフイネート（高モル付加体エトキシレート
とCO2溶剤の混合物）の取出しライン、６は減圧弁、７
は加熱器（CO2溶剤供給ライン３との熱交換器）、８は
第２抽出塔、９は第２抽出塔８への原料（取出しライン
４のCO2相）供給ライン、10は第２抽出塔８へのCO2溶剤
供給ライン、11は第２抽出塔８の上方のCO2相（CO2溶剤
と低モル付加体エトキシレートの混合物）の取出しライ
ン、12は第２抽出塔８の下方のラフイネート｛中モル付
加体エトキシレート（狭分布エトキシレート）とCO2溶
剤の混合物｝の取出しライン、13は減圧弁、14は加熱器
（CO2溶剤供給ライン10との熱交換器）、15は溶剤回収
塔、16は溶剤回収塔15への原料（取出しライン11のCO2
相）供給ライン、17は溶剤回収塔15下方のラフイネート
（低モル付加体エトキシレートとCO2溶剤の混合物）の
取出しライン、18は溶剤回収塔15上方のCO2相（実質的
にエトキシレートを含まないCO2溶剤）の取出しライ
ン、19はCO2溶剤再圧縮循環用コンプレツサ、20はCO2溶
剤循環バイパスライン及び21は溶剤回収塔15のボトム加
熱用熱交換器である。
などのような第１抽出塔、２は広分布エトキシレートの
供給ライン、３はCO2溶剤の供給ライン、４は第１抽出
塔１上方のCO2相（CO2溶剤と低モル及び中モル付加体エ
トキシレートの混合物）の取出しライン、５は第１抽出
塔１下方のラフイネート（高モル付加体エトキシレート
とCO2溶剤の混合物）の取出しライン、６は減圧弁、７
は加熱器（CO2溶剤供給ライン３との熱交換器）、８は
第２抽出塔、９は第２抽出塔８への原料（取出しライン
４のCO2相）供給ライン、10は第２抽出塔８へのCO2溶剤
供給ライン、11は第２抽出塔８の上方のCO2相（CO2溶剤
と低モル付加体エトキシレートの混合物）の取出しライ
ン、12は第２抽出塔８の下方のラフイネート｛中モル付
加体エトキシレート（狭分布エトキシレート）とCO2溶
剤の混合物｝の取出しライン、13は減圧弁、14は加熱器
（CO2溶剤供給ライン10との熱交換器）、15は溶剤回収
塔、16は溶剤回収塔15への原料（取出しライン11のCO2
相）供給ライン、17は溶剤回収塔15下方のラフイネート
（低モル付加体エトキシレートとCO2溶剤の混合物）の
取出しライン、18は溶剤回収塔15上方のCO2相（実質的
にエトキシレートを含まないCO2溶剤）の取出しライ
ン、19はCO2溶剤再圧縮循環用コンプレツサ、20はCO2溶
剤循環バイパスライン及び21は溶剤回収塔15のボトム加
熱用熱交換器である。
原料の広分布エトキシレートを供給ライン２より、超臨
界又は擬臨界状態のCO2溶剤を供給ライン３より第１抽
出塔１に供給し、両者を向流接触させると、CO2溶剤相
はエトキシレートより密度が小さいため、上昇しながら
エトキシレート中の未反応アルコール、低モル付加及び
中モル付加体エトキシレートを選択的に抽出し取出しラ
イン４より取出される。すなわち、エトキシレート中の
付加モル数の小ないものから選択的に高密度状態のCO2
に溶解するものである。これはCO2とエトキシレートの
親和力が適度なものであるためと考えられる。通常、溶
剤として用いられるｎ−ヘキサンではエトキシレートと
の親和力が強すぎて均一に溶解させてしまい、付加モル
数の異なるエトキシレートを選択的に抽出することは不
可能である。
界又は擬臨界状態のCO2溶剤を供給ライン３より第１抽
出塔１に供給し、両者を向流接触させると、CO2溶剤相
はエトキシレートより密度が小さいため、上昇しながら
エトキシレート中の未反応アルコール、低モル付加及び
中モル付加体エトキシレートを選択的に抽出し取出しラ
イン４より取出される。すなわち、エトキシレート中の
付加モル数の小ないものから選択的に高密度状態のCO2
に溶解するものである。これはCO2とエトキシレートの
親和力が適度なものであるためと考えられる。通常、溶
剤として用いられるｎ−ヘキサンではエトキシレートと
の親和力が強すぎて均一に溶解させてしまい、付加モル
数の異なるエトキシレートを選択的に抽出することは不
可能である。
第１抽出塔１の操作条件は、CO2の超臨界又は擬臨界状
態に維持できるような条件にすべきである。CO2の超臨
界又は擬臨界状態では、液体溶剤に較べて、 CO2の拡散係数が大きく、低モル付加体エトキシレ
ートを早い速度で選択的に抽出できる。
態に維持できるような条件にすべきである。CO2の超臨
界又は擬臨界状態では、液体溶剤に較べて、 CO2の拡散係数が大きく、低モル付加体エトキシレ
ートを早い速度で選択的に抽出できる。
CO2の粘度が小さく、高モル付加体エトキシレート
及び灰分（無機質）を容易に重力沈降により分離でき
る。
及び灰分（無機質）を容易に重力沈降により分離でき
る。
等の利点も見出された。
一方、第１抽出塔１の下方の取出しライン５からは、低
モル付加体及び中モル付加体エトキシレートが分離され
た高モル付加体エトキシレートが取出される。このよう
に、第１抽出塔１の温度、圧力は所望のモル付加体エト
キシレートが得られるように制御することができる。
モル付加体及び中モル付加体エトキシレートが分離され
た高モル付加体エトキシレートが取出される。このよう
に、第１抽出塔１の温度、圧力は所望のモル付加体エト
キシレートが得られるように制御することができる。
次に、取出しライン４から取出されたCO2溶剤相は減圧
弁６又は加熱器７を経て減圧又は加熱されてCO2溶剤相
の密度を下げ、ライン９を経て第２抽出塔８の中段に供
給される。このようにCO2溶剤相の密度を下げてエトキ
シレートの溶解度を制御することにより、低モル付加体
エトキシレートをCO2溶剤に溶解した状態に維持し、中
モル付加体エトキシレートをCO2溶剤に溶解させないで
分離させることができるようになる。更に、中モル付加
体エトキシレート中への低モル付加体エトキシレートの
混入を防止するには、第２抽出塔８の下部より新たにCO
2溶剤を供給し、第２抽出塔８下部から中段で新たなCO2
溶剤と向流接触させ残留低モル付加体エトキシレートを
抽出することが極めて有効である。そのためには、第２
抽出塔８の温度、圧力はCO2が超臨界又は擬臨界状態と
なり、所望の中モル付加体エトキシレートが得られるよ
うに制御すべきで、一般的にはこの新たなCO2溶剤の密
度が第１抽出塔１の較べて低くなるような条件に設定さ
れる。
弁６又は加熱器７を経て減圧又は加熱されてCO2溶剤相
の密度を下げ、ライン９を経て第２抽出塔８の中段に供
給される。このようにCO2溶剤相の密度を下げてエトキ
シレートの溶解度を制御することにより、低モル付加体
エトキシレートをCO2溶剤に溶解した状態に維持し、中
モル付加体エトキシレートをCO2溶剤に溶解させないで
分離させることができるようになる。更に、中モル付加
体エトキシレート中への低モル付加体エトキシレートの
混入を防止するには、第２抽出塔８の下部より新たにCO
2溶剤を供給し、第２抽出塔８下部から中段で新たなCO2
溶剤と向流接触させ残留低モル付加体エトキシレートを
抽出することが極めて有効である。そのためには、第２
抽出塔８の温度、圧力はCO2が超臨界又は擬臨界状態と
なり、所望の中モル付加体エトキシレートが得られるよ
うに制御すべきで、一般的にはこの新たなCO2溶剤の密
度が第１抽出塔１の較べて低くなるような条件に設定さ
れる。
上述のように第２抽出塔８の条件を設定することによ
り、第２抽出塔８の上方の取出しライン11からはCO2溶
剤と低モル付加体エトキシレートの混合物が取出され、
このものは減圧弁13又は加熱器14により更に減圧又は加
熱されて密度が低められ、ライン16を経て溶剤回収塔15
に供給される。このようにCO2溶剤の密度を更に下げる
ことにより、エトキシレートを実質的に含まないCO2溶
剤は溶剤回収塔15の上方の取出しライン18より取出さ
れ、一方、低モル付加体エトキシレートは該塔15の下方
の取出しライ17より取出される。
り、第２抽出塔８の上方の取出しライン11からはCO2溶
剤と低モル付加体エトキシレートの混合物が取出され、
このものは減圧弁13又は加熱器14により更に減圧又は加
熱されて密度が低められ、ライン16を経て溶剤回収塔15
に供給される。このようにCO2溶剤の密度を更に下げる
ことにより、エトキシレートを実質的に含まないCO2溶
剤は溶剤回収塔15の上方の取出しライン18より取出さ
れ、一方、低モル付加体エトキシレートは該塔15の下方
の取出しライ17より取出される。
取出しライン18より取出されたCO2溶剤はコンプレッサ1
9で昇圧され、そのCO2溶剤の一部は溶剤回収塔15の熱交
換器21を経由し、他部はバイパスライン20を経由して、
第１抽出塔１のCO2溶剤供給ライン及び第２抽出塔８のC
O2溶剤供給ライン10に導かれる。
9で昇圧され、そのCO2溶剤の一部は溶剤回収塔15の熱交
換器21を経由し、他部はバイパスライン20を経由して、
第１抽出塔１のCO2溶剤供給ライン及び第２抽出塔８のC
O2溶剤供給ライン10に導かれる。
溶剤回収塔15の温度、圧力はエトキシレートがCO2溶剤
に実質的に溶解しない条件にすべきである。この条件と
しては、温度をCO2の臨界温度Tc＝31℃以上で、圧力をC
O2臨界圧力Pc＝73atm以下にするのがよく、最も好まし
い条件は温度40〜80℃、圧力30〜60kg/cm2Gである。す
なわち、CO2の臨界温度Tc以上では溶剤回収塔15のCO2の
圧力を第２抽出塔15の圧力よりも減圧してもCO2の相変
化はなく、CO2の蒸発潜熱は不要となり、省エネルギ的
に容易にCO2を回収できる利点があるからである。
に実質的に溶解しない条件にすべきである。この条件と
しては、温度をCO2の臨界温度Tc＝31℃以上で、圧力をC
O2臨界圧力Pc＝73atm以下にするのがよく、最も好まし
い条件は温度40〜80℃、圧力30〜60kg/cm2Gである。す
なわち、CO2の臨界温度Tc以上では溶剤回収塔15のCO2の
圧力を第２抽出塔15の圧力よりも減圧してもCO2の相変
化はなく、CO2の蒸発潜熱は不要となり、省エネルギ的
に容易にCO2を回収できる利点があるからである。
以下、本発明の実施例をあげて本発明を詳細に説明す
る。
る。
〔実施例１〕 炭素数12及び13の直鎖率76％脂肪族アルコール混合物
（三菱油化株式会社製“ドバノール23"）に酸化エチレ
ンを平均3.0モル付加させて得たエトキシレート100g/h
を、内径3cm、高さ2mの第１抽出塔（充填物:3φデイク
ソン）の上部より、又CO25kg/hを第１抽出塔の下部より
連続的に供給し、温度40℃、圧力100kg/cm2Gの条件下で
向流抽出操作を行ない、下方より高モル付加体エトキシ
レートを、又上方よりCO2溶剤相を連続的に取出した。
（三菱油化株式会社製“ドバノール23"）に酸化エチレ
ンを平均3.0モル付加させて得たエトキシレート100g/h
を、内径3cm、高さ2mの第１抽出塔（充填物:3φデイク
ソン）の上部より、又CO25kg/hを第１抽出塔の下部より
連続的に供給し、温度40℃、圧力100kg/cm2Gの条件下で
向流抽出操作を行ない、下方より高モル付加体エトキシ
レートを、又上方よりCO2溶剤相を連続的に取出した。
次に、このCO2溶剤層を50℃に昇温して、内径3cm、高さ
2mの第２抽出塔の中部に供給し、下部からは2kg/hのCO2
溶剤を連続的に供給し、温度50℃、圧力98kg/cm2Gの条
件下で向流抽出操作を行ない、下方より中モル付加体エ
トキシレートを回収し、上方からはCO2溶剤相を連続的
に取出し、該CO2溶剤を圧力50kg/cm2G、温度50℃の条件
下で内容積１の容器に導入し、CO2と低付加モル体エ
トキシレートに分離した。
2mの第２抽出塔の中部に供給し、下部からは2kg/hのCO2
溶剤を連続的に供給し、温度50℃、圧力98kg/cm2Gの条
件下で向流抽出操作を行ない、下方より中モル付加体エ
トキシレートを回収し、上方からはCO2溶剤相を連続的
に取出し、該CO2溶剤を圧力50kg/cm2G、温度50℃の条件
下で内容積１の容器に導入し、CO2と低付加モル体エ
トキシレートに分離した。
この操作により得れた高、中及び低モル付加体エトキシ
レートの分子量分布及び原料の分子量分布を第２図に示
す。
レートの分子量分布及び原料の分子量分布を第２図に示
す。
この第２図から、広分布エトキシレートを分子量により
分画できることが実証された。
分画できることが実証された。
なお、各エトキシレート中の灰分及びポリエチレングリ
コール濃度を測定したところ、それらは殆んど高付加モ
ル体エトキシレート中に残留濃縮されていることが判つ
た。
コール濃度を測定したところ、それらは殆んど高付加モ
ル体エトキシレート中に残留濃縮されていることが判つ
た。
〔実施例２〕 実施例１において、第１及び第２抽出塔及び溶剤回収塔
（容器）の温度及び圧力を変えたテストを行ない、高、
中及び低モル付加体エトキシレートの平均モル付加数を
測定した。この結果を下表に示す。
（容器）の温度及び圧力を変えたテストを行ない、高、
中及び低モル付加体エトキシレートの平均モル付加数を
測定した。この結果を下表に示す。
〔比較例〕 実施例１に用いた装置によつて、CO2溶剤の代りにプロ
パン及びｎ−ヘキサンを用いて、温度20〜100℃、圧力5
0〜200kg/cm2・Ｇの範囲の条件下で同じ広分布エトキシ
レートの抽出テストを行つが、低分子アルコールエトキ
シレートの酸化エチレン付加モル数の差により選択的抽
出はできなかつた。
パン及びｎ−ヘキサンを用いて、温度20〜100℃、圧力5
0〜200kg/cm2・Ｇの範囲の条件下で同じ広分布エトキシ
レートの抽出テストを行つが、低分子アルコールエトキ
シレートの酸化エチレン付加モル数の差により選択的抽
出はできなかつた。
これはプロパン及びｎ−ヘキサンとエトキシレートの親
和力が強すぎて全てのエトキシレートが溶解してしまつ
たためである。
和力が強すぎて全てのエトキシレートが溶解してしまつ
たためである。
本発明は、以上詳記したようにアルコールエトキシレー
トを分画するに際し、アルコールエトキシレートと適度
な親和性を有する超臨界状態又は擬臨界状態のCO2を溶
剤として用いることにより、酸化エチレン付加モル数の
小さいアルコールエトキシレートと大きいものに省エネ
ルギー的に容易に分画でき、用途の多様化、付加価値の
向上という効果を奏する。
トを分画するに際し、アルコールエトキシレートと適度
な親和性を有する超臨界状態又は擬臨界状態のCO2を溶
剤として用いることにより、酸化エチレン付加モル数の
小さいアルコールエトキシレートと大きいものに省エネ
ルギー的に容易に分画でき、用途の多様化、付加価値の
向上という効果を奏する。
又、本発明は狭分布エトキシレートを得ることのほか、
従来技術に較べ、いくつかのきわめてすぐれた利点を有
する。すなわち、蒸留法に比べると、高温に加熱するこ
とがないため、着色や変質劣化のおそれがないこと、又
酸性触媒法に比べると任意の狭分布エトキシレートを得
ることができるほか、ポリエチレングリコール等の不純
物の含有量が低レベルであり、更にエトキシレートに含
まれる灰分（無機質）含有量も低いという利点がある。
従来技術に較べ、いくつかのきわめてすぐれた利点を有
する。すなわち、蒸留法に比べると、高温に加熱するこ
とがないため、着色や変質劣化のおそれがないこと、又
酸性触媒法に比べると任意の狭分布エトキシレートを得
ることができるほか、ポリエチレングリコール等の不純
物の含有量が低レベルであり、更にエトキシレートに含
まれる灰分（無機質）含有量も低いという利点がある。
特定の用途分野ではこれら灰分をきらうため、煩雑な脱
触媒処理が必要であつたが、本発明によつて得られる狭
分布エトキシレートの場合、かかる操作がなくても灰分
量の少ないエトキシレートを得ることができる。
触媒処理が必要であつたが、本発明によつて得られる狭
分布エトキシレートの場合、かかる操作がなくても灰分
量の少ないエトキシレートを得ることができる。
第１図は本発明を実施するためのプロセスフローの概略
図、第２図は、実施例１の結果を示す図表である。
図、第２図は、実施例１の結果を示す図表である。
Claims (2)
- 【請求項１】第１抽出塔の上部より酸化エチレンの付加
モル分布を有する脂肪族アルコールエトキシレートを、
又、その下部より超臨界又は擬臨界状態のCO2溶剤を供
給して両者を向流接触させ、第１抽出塔の下方より酸化
エチレンの高モル付加体脂肪族アルコールエトキシレー
トを分離回収し、その上方から取出されるCO2相を減圧
又は昇温後、第２抽出塔の中部に供給し、その下部から
供給する超臨界又は擬臨界状態のCO2溶剤と向流接触さ
せ、第２抽出塔の下方より狭い酸化エチレンの付加モル
分布を有する中モル付加体脂肪族アルコールエトキシレ
ートを分離回収し、その上方から取出されるCO2相を更
に減圧又は昇温後、溶剤回収塔に供給し、実質的に脂肪
族アルコールエトキシレートを含まないCO2と酸化エチ
レンの低モル付加体脂肪族アルコールエトキシレートに
分離し、分離したCO2を再圧縮して系内のCO2溶剤として
循環使用することを特徴とする脂肪族アルコールエトキ
シレートの分画方法。 - 【請求項２】脂肪族アルコールエトキシレートが、脂肪
族アルコールに酸性もしくは塩基性触媒の存在下、酸化
エチレンを付加して得られたものである特許請求の範囲
（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312924A JPH0796508B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 脂肪族アルコールエトキシレートの分画方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312924A JPH0796508B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 脂肪族アルコールエトキシレートの分画方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160738A JPH02160738A (ja) | 1990-06-20 |
| JPH0796508B2 true JPH0796508B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=18035109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63312924A Expired - Lifetime JPH0796508B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 脂肪族アルコールエトキシレートの分画方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796508B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08512336A (ja) * | 1993-04-29 | 1996-12-24 | ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ | 脂肪酸およびその誘導体のクロマトグラフィーによる分画方法 |
| EP1607382A1 (en) * | 2004-06-17 | 2005-12-21 | Linde Aktiengesellschaft | Method for producing narrow range alcoxylates |
-
1988
- 1988-12-13 JP JP63312924A patent/JPH0796508B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02160738A (ja) | 1990-06-20 |
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