JPH0797329A - 制癌剤補助剤 - Google Patents
制癌剤補助剤Info
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- JPH0797329A JPH0797329A JP26569893A JP26569893A JPH0797329A JP H0797329 A JPH0797329 A JP H0797329A JP 26569893 A JP26569893 A JP 26569893A JP 26569893 A JP26569893 A JP 26569893A JP H0797329 A JPH0797329 A JP H0797329A
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- Japan
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- deoxy
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 制癌剤の副作用を低減する物質を提供する。
【構成】 制癌剤の副作用を抑制する目的で５−デオキ
シ−５−アルキルチオ−Ｄ−リボースを投与する。
シ−５−アルキルチオ−Ｄ−リボースを投与する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、リボフラノース誘導
体を有用成分とする制癌剤補助剤に関するものである。
体を有用成分とする制癌剤補助剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】日本人の死因の約１／４は癌であり、癌
患者は今後とも増加すると予想されているが、癌に対す
る治療法の進歩により、癌患者の長期生存率は５０％を
超えるまでになった。その治療法の主なものは外科手
術、放射線療法、化学療法であり、これらを組み合わせ
た治療が行われている。しかし、既存制癌剤はいずれも
副作用が強く、患者に強い苦痛を与え、また、十分な量
の薬剤を投与できずにその有効性を減じている。
患者は今後とも増加すると予想されているが、癌に対す
る治療法の進歩により、癌患者の長期生存率は５０％を
超えるまでになった。その治療法の主なものは外科手
術、放射線療法、化学療法であり、これらを組み合わせ
た治療が行われている。しかし、既存制癌剤はいずれも
副作用が強く、患者に強い苦痛を与え、また、十分な量
の薬剤を投与できずにその有効性を減じている。
【０００３】例えば、ダウノマイシン、アドリアマイシ
ン等のアンスラサイクリン系の制癌剤は、急性白血病、
悪性リンパ腫等の血液癌および肺癌、乳癌、骨肉腫等の
固形腫瘍等の各種の癌に効果を有し、広く使用されてい
るが、本系の制癌剤は、血小板減少等の骨髄抑制、口内
炎、消化器障害、脱毛等の制癌剤に共通して見られる副
作用に加えて、心筋毒性も有している。またシス−ジア
ミンジクロロプラチニウム（ＩＩ）［Ｐｔ（ＮＨ3）2Ｃ
ｌ2］等のプラチナ化合物よりなる制癌剤は、ビーグル
犬とリス猿を用いた毒性試験では、消化器、腎、リンパ
系、肝臓および骨髄の各種臓器に毒性が見られ、臨床的
には、嘔気、嘔吐を主体とする消化器障害、全身倦怠、
造血障害、腎機能障害および聴覚機能障害等の副作用が
知られている。更に５−フルオロウラシルなどのフッ化
ピリミジン系の制癌剤は、臨床上の広範囲の癌に有効性
を示し、胃癌、肝癌、結腸・直腸癌の治療に用いるほ
か、他の制癌剤または放射線と併用して食道癌の治療に
も利用されている。しかし副作用も強く、主なものとし
て、消化器障害、口内炎、下痢、悪心、食欲不振のほ
か、咽頭炎、食道炎、胃炎、腸炎などで、粘膜潰瘍や出
血を伴うこともある。このほかに、白血球減少、血小板
減少、脱毛、皮膚炎、色素沈着などが表れる。
ン等のアンスラサイクリン系の制癌剤は、急性白血病、
悪性リンパ腫等の血液癌および肺癌、乳癌、骨肉腫等の
固形腫瘍等の各種の癌に効果を有し、広く使用されてい
るが、本系の制癌剤は、血小板減少等の骨髄抑制、口内
炎、消化器障害、脱毛等の制癌剤に共通して見られる副
作用に加えて、心筋毒性も有している。またシス−ジア
ミンジクロロプラチニウム（ＩＩ）［Ｐｔ（ＮＨ3）2Ｃ
ｌ2］等のプラチナ化合物よりなる制癌剤は、ビーグル
犬とリス猿を用いた毒性試験では、消化器、腎、リンパ
系、肝臓および骨髄の各種臓器に毒性が見られ、臨床的
には、嘔気、嘔吐を主体とする消化器障害、全身倦怠、
造血障害、腎機能障害および聴覚機能障害等の副作用が
知られている。更に５−フルオロウラシルなどのフッ化
ピリミジン系の制癌剤は、臨床上の広範囲の癌に有効性
を示し、胃癌、肝癌、結腸・直腸癌の治療に用いるほ
か、他の制癌剤または放射線と併用して食道癌の治療に
も利用されている。しかし副作用も強く、主なものとし
て、消化器障害、口内炎、下痢、悪心、食欲不振のほ
か、咽頭炎、食道炎、胃炎、腸炎などで、粘膜潰瘍や出
血を伴うこともある。このほかに、白血球減少、血小板
減少、脱毛、皮膚炎、色素沈着などが表れる。
【０００４】このように多くの制癌作用を有する化合物
が見いだされているものの、その副作用のため、薬剤本
来の効果が充分に活かされていないのが現状である。こ
のため、現在、新たな制癌剤の開発が盛んに行われてい
る一方で、既存制癌剤の副作用を直接的に低減させた
り、制癌剤の効果を高めることで投与量を下げ、副作用
を低減させる効果を有する制癌剤の補助剤の開発も進め
られている。
が見いだされているものの、その副作用のため、薬剤本
来の効果が充分に活かされていないのが現状である。こ
のため、現在、新たな制癌剤の開発が盛んに行われてい
る一方で、既存制癌剤の副作用を直接的に低減させた
り、制癌剤の効果を高めることで投与量を下げ、副作用
を低減させる効果を有する制癌剤の補助剤の開発も進め
られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、制癌剤
の副作用を低減させる化合物を得るべく鋭意検討を重ね
た結果、ある種のリボフラノース誘導体が、毒性が低く
かつ既存の制癌剤の効果を有意に向上させうる活性を有
することを見いだし、本発明を完成した。
の副作用を低減させる化合物を得るべく鋭意検討を重ね
た結果、ある種のリボフラノース誘導体が、毒性が低く
かつ既存の制癌剤の効果を有意に向上させうる活性を有
することを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】
【問題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、一般式（１）
ば、一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒは、炭素数１〜６の分岐していてもよいアル
キル基である）で示されるリボフラノース誘導体を有用
成分とする制癌剤補助剤が提供される。
キル基である）で示されるリボフラノース誘導体を有用
成分とする制癌剤補助剤が提供される。
【０００７】上記一般式（１）において、Ｒは、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチ
ル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチ
ル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブ
チル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチル
ブチル基のような炭素数１〜６の分枝していてもよいア
ルキル基を示し、好適には炭素数１〜４の分岐していて
もよいアルキル基である。このような化合物の具体例と
しては、５−デオキシ−５−メチルチオ−Ｄ−リボー
ス、５−デオキシ−５−エチルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−プロピルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−イソプロピルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−
デオキシ−５−イソブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デ
オキシ−５−ｓ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオ
キシ−５−ｔ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−ｎ−ペンチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−イソペンチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−（２−メチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ネオペンチルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−ヘキシルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−（４−メチルペンチルチオ）−Ｄ−リ
ボース、５−デオキシ−５−（３−メチルペンチルチ
オ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−（２−メチル
ペンチルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−
（３，３−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５−
デオキシ−５−（２，２−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−
リボース、５−デオキシ−５−（１，１−ジメチルブチ
ルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−（１，２
−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ
−５−（１，３−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボー
ス、５−デオキシ−５−（２，３−ジメチルブチルチ
オ）−Ｄ−リボースなどが例示される。これら化合物
は、常法、例えばＤ−リボースの１，２，３位のヒドロ
キシル基を適当な保護基で不活化した後、５位のヒドロ
キシル基をトシルクロライドなどで活性化させ、アルキ
ルメルカプタンと反応させることにより製造される。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチ
ル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチ
ル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブ
チル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチル
ブチル基のような炭素数１〜６の分枝していてもよいア
ルキル基を示し、好適には炭素数１〜４の分岐していて
もよいアルキル基である。このような化合物の具体例と
しては、５−デオキシ−５−メチルチオ−Ｄ−リボー
ス、５−デオキシ−５−エチルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−プロピルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−イソプロピルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−
デオキシ−５−イソブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デ
オキシ−５−ｓ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオ
キシ−５−ｔ−ブチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−ｎ−ペンチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−イソペンチルチオ−Ｄ−リボース、５−デオキ
シ−５−（２−メチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ネオペンチルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−ｎ−ヘキシルチオ−Ｄ−リボース、５
−デオキシ−５−（４−メチルペンチルチオ）−Ｄ−リ
ボース、５−デオキシ−５−（３−メチルペンチルチ
オ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−（２−メチル
ペンチルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−
（３，３−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５−
デオキシ−５−（２，２−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−
リボース、５−デオキシ−５−（１，１−ジメチルブチ
ルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ−５−（１，２
−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボース、５−デオキシ
−５−（１，３−ジメチルブチルチオ）−Ｄ−リボー
ス、５−デオキシ−５−（２，３−ジメチルブチルチ
オ）−Ｄ−リボースなどが例示される。これら化合物
は、常法、例えばＤ−リボースの１，２，３位のヒドロ
キシル基を適当な保護基で不活化した後、５位のヒドロ
キシル基をトシルクロライドなどで活性化させ、アルキ
ルメルカプタンと反応させることにより製造される。
【０００８】本発明の制癌剤補助剤と共に用いられる制
癌剤は、公知の制癌作用を有する化合物であればよく、
このような化合物の具体例としては、アドリアマイシン
などのアンスラサイクリン系化合物、シス−ジアミンジ
クロロプラチニウム（ＩＩ）などのプラチナ化合物、５
−フルオロウラシルなどのフッ化ピリミジン系化合物が
例示される。
癌剤は、公知の制癌作用を有する化合物であればよく、
このような化合物の具体例としては、アドリアマイシン
などのアンスラサイクリン系化合物、シス−ジアミンジ
クロロプラチニウム（ＩＩ）などのプラチナ化合物、５
−フルオロウラシルなどのフッ化ピリミジン系化合物が
例示される。
【０００９】本発明の制癌剤補助剤は、通常慣用の製剤
手段を用いて調製され、制癌剤と併用あるいは配合して
用いることができる。投与形態としては、特に限定がな
く、必要に応じ適宜選択して使用され、液剤、散剤、顆
粒剤、錠剤、腸溶剤およびカプセル剤などの経口剤、注
射剤、坐剤などの非経口剤が挙げられる。経口剤として
所期の効果を発揮するためには、患者の年齢、体重、疾
患の程度により異なるが、通常成人で本発明の有用成分
量として１日１０から５００ｍｇ／ｋｇの範囲で制癌剤
に併用することができる。静注、皮下注、筋肉注射など
非経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の
年齢、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で１
日１〜２００ｍｇの本発明の補助剤を制癌剤に併用する
ことができる。
手段を用いて調製され、制癌剤と併用あるいは配合して
用いることができる。投与形態としては、特に限定がな
く、必要に応じ適宜選択して使用され、液剤、散剤、顆
粒剤、錠剤、腸溶剤およびカプセル剤などの経口剤、注
射剤、坐剤などの非経口剤が挙げられる。経口剤として
所期の効果を発揮するためには、患者の年齢、体重、疾
患の程度により異なるが、通常成人で本発明の有用成分
量として１日１０から５００ｍｇ／ｋｇの範囲で制癌剤
に併用することができる。静注、皮下注、筋肉注射など
非経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の
年齢、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で１
日１〜２００ｍｇの本発明の補助剤を制癌剤に併用する
ことができる。
【００１０】
【実施例】本発明の制癌剤補助剤について具体的に説明
するが、本発明はここで使用された化合物に限られるも
のではない。
するが、本発明はここで使用された化合物に限られるも
のではない。
【００１１】試験例１ ５−デオキシ−５−メチルチオ
−Ｄ−リボースの制癌剤との併用効果 動物は、６週齢の雄性ＢＤＦ1（Ｃ５７ＢＬ／６ｘＤＢ
Ａ／２）マウスを用いた。マウスは一定温度（２２〜２
６℃）の環境で飼育し、餌および水は自由に摂取させ
た。腫瘍は、ＤＢＡ／２マウスの腹腔内で継代されたマ
ウス白血病Ｌ１２１０細胞（以下Ｌ１２１０という）を
生理食塩水に懸濁した。制癌剤は、アドリアマイシン
（以下ＡＤＭという）および５−フルオロウラシル（以
下５−Ｆｕという）は協和醗酵工業株式会社製造、およ
びシスプラチン（以下ＣＤＤＰという）はブリストル・
マイヤーズ株式会社製造の臨床医薬品を使用し、生理食
塩水に懸濁させた。５−デオキシ−５−メチルチオ−Ｄ
−リボースは、生理食塩水に溶解させた。
−Ｄ−リボースの制癌剤との併用効果 動物は、６週齢の雄性ＢＤＦ1（Ｃ５７ＢＬ／６ｘＤＢ
Ａ／２）マウスを用いた。マウスは一定温度（２２〜２
６℃）の環境で飼育し、餌および水は自由に摂取させ
た。腫瘍は、ＤＢＡ／２マウスの腹腔内で継代されたマ
ウス白血病Ｌ１２１０細胞（以下Ｌ１２１０という）を
生理食塩水に懸濁した。制癌剤は、アドリアマイシン
（以下ＡＤＭという）および５−フルオロウラシル（以
下５−Ｆｕという）は協和醗酵工業株式会社製造、およ
びシスプラチン（以下ＣＤＤＰという）はブリストル・
マイヤーズ株式会社製造の臨床医薬品を使用し、生理食
塩水に懸濁させた。５−デオキシ−５−メチルチオ−Ｄ
−リボースは、生理食塩水に溶解させた。
【００１２】以上の条件で、以下の試験方法により本発
明の制癌剤補助剤としての効果を確認した。Ｌ１２１０
の腫瘍細胞約１×１０5個をマウス（１群６匹）の腹腔
内に移植したのち、制癌剤を１日１回、腫瘍細胞の移植
日の翌日から３日間、５−デオキシ−５−メチルチオ−
Ｄ−リボースを１日１回、腫瘍細胞の移植日の翌日から
３０日間、それぞれ表１の濃度で腹腔内投与した。
明の制癌剤補助剤としての効果を確認した。Ｌ１２１０
の腫瘍細胞約１×１０5個をマウス（１群６匹）の腹腔
内に移植したのち、制癌剤を１日１回、腫瘍細胞の移植
日の翌日から３日間、５−デオキシ−５−メチルチオ−
Ｄ−リボースを１日１回、腫瘍細胞の移植日の翌日から
３０日間、それぞれ表１の濃度で腹腔内投与した。
【００１３】延命効果の評価は、次の通りに行った。各
群のＬ１２１０移植マウスの生死を試験化合物および制
癌剤投与した後、平均生存日数（以下、ＭＳＴという）
を求めた。また、延命率（％）は、（（薬物を投与した
群のＭＳＴ−薬物を投与しないコントロール群のＭＳ
Ｔ）／薬物を投与しないコントロール群のＭＳＴ）×１
００から求めた。この結果を、表１に示す。
群のＬ１２１０移植マウスの生死を試験化合物および制
癌剤投与した後、平均生存日数（以下、ＭＳＴという）
を求めた。また、延命率（％）は、（（薬物を投与した
群のＭＳＴ−薬物を投与しないコントロール群のＭＳ
Ｔ）／薬物を投与しないコントロール群のＭＳＴ）×１
００から求めた。この結果を、表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】この結果から、本発明の制癌剤補助剤を併
用すると、延命率が高くなることが判った。
用すると、延命率が高くなることが判った。
【００１６】試験例２ ５−デオキシ−５−エチルチオ
−Ｄ−リボースの制癌剤との併用効果 ５−デオキシ−５−エチルチオ−Ｄ−リボースの投与期
間を９日間に変えること以外は、試験例１と同様の方法
により試験・評価を行った。その結果を表２に示す。
−Ｄ−リボースの制癌剤との併用効果 ５−デオキシ−５−エチルチオ−Ｄ−リボースの投与期
間を９日間に変えること以外は、試験例１と同様の方法
により試験・評価を行った。その結果を表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】この結果から、本発明の制癌剤補助剤を併
用すると、延命率が高くなることが判った。
用すると、延命率が高くなることが判った。
【００１９】試験例３ 毒性試験 ＢＤＦ１の６週齢雄性マウスに、５−デオキシ−５−メ
チルチオ−Ｄ−リボースの３０００ｍｇ／ｋｇを腹腔に
１回、あるいは同化合物の２００ｍｇ／ｋｇを３０日間
（総量６ｇ／ｋｇ）腹腔に連日投与した。両投与群とも
３０日目まで異常な症状は認められず、死亡した個体も
なかった。また、３０日目に開腹し病理的に観察したが
異常は認められなかった。同様に、５−デオキシ−５−
エチルチオ−Ｄ−リボースおよび５−デオキシ−５−イ
ソブチルチオ−Ｄ−リボースは、４００ｍｇ／ｋｇを１
日１回、連続９日間投与した。投与後６０日間観察した
ところ、異常な症状は認められず、死亡した個体はなか
った。このことから、本発明の制癌剤補助剤は、きわめ
て毒性の低い化合物であることが判った。
チルチオ−Ｄ−リボースの３０００ｍｇ／ｋｇを腹腔に
１回、あるいは同化合物の２００ｍｇ／ｋｇを３０日間
（総量６ｇ／ｋｇ）腹腔に連日投与した。両投与群とも
３０日目まで異常な症状は認められず、死亡した個体も
なかった。また、３０日目に開腹し病理的に観察したが
異常は認められなかった。同様に、５−デオキシ−５−
エチルチオ−Ｄ−リボースおよび５−デオキシ−５−イ
ソブチルチオ−Ｄ−リボースは、４００ｍｇ／ｋｇを１
日１回、連続９日間投与した。投与後６０日間観察した
ところ、異常な症状は認められず、死亡した個体はなか
った。このことから、本発明の制癌剤補助剤は、きわめ
て毒性の低い化合物であることが判った。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、炭素数１〜６の分岐していてもよいアル
キル基である）で示されるリボフラノース誘導体を有用
成分とする制癌剤補助剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26569893A JPH0797329A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 制癌剤補助剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26569893A JPH0797329A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 制癌剤補助剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797329A true JPH0797329A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17420772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26569893A Pending JPH0797329A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 制癌剤補助剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797329A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114209709A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-22 | 海门品尚医药科技有限公司 | D-核糖在制备改善药物性心脏毒性药物或食品中的应用 |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP26569893A patent/JPH0797329A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114209709A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-22 | 海门品尚医药科技有限公司 | D-核糖在制备改善药物性心脏毒性药物或食品中的应用 |
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