JPH0797518A - 単一成分ポリシロキサン化合物 - Google Patents
単一成分ポリシロキサン化合物Info
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- JPH0797518A JPH0797518A JP6227378A JP22737894A JPH0797518A JP H0797518 A JPH0797518 A JP H0797518A JP 6227378 A JP6227378 A JP 6227378A JP 22737894 A JP22737894 A JP 22737894A JP H0797518 A JPH0797518 A JP H0797518A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 一般式
(R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X
[R3、R4はアルキル基またはアルコキシアルキル基、
Xはハロゲン原子、場合により芳香族基がいずれかの位
置で1個もしくはそれ以上のアルキル基もしくはアルコ
キシアルキル基、アミノアリール基、またはヒドロキシ
ル基、またはヒドロキシル基により置換されているアル
コキシアルキル基、nは0、1または2、zは1〜20
の間の整数]の化合物を、縮合触媒としてチタン化合物
及びシラン架橋結合剤を含有するポリオルガノシロキサ
ン系の接着促進剤として使用する。 【効果】 広い接着範囲を有しており、硬化された生成
物は良好な機械的性質を有しており、完全な硬化が急速
に且つゆがみなしに起き、変色する傾向がなく、そして
貯蔵寿命が非常に長い。
Xはハロゲン原子、場合により芳香族基がいずれかの位
置で1個もしくはそれ以上のアルキル基もしくはアルコ
キシアルキル基、アミノアリール基、またはヒドロキシ
ル基、またはヒドロキシル基により置換されているアル
コキシアルキル基、nは0、1または2、zは1〜20
の間の整数]の化合物を、縮合触媒としてチタン化合物
及びシラン架橋結合剤を含有するポリオルガノシロキサ
ン系の接着促進剤として使用する。 【効果】 広い接着範囲を有しており、硬化された生成
物は良好な機械的性質を有しており、完全な硬化が急速
に且つゆがみなしに起き、変色する傾向がなく、そして
貯蔵寿命が非常に長い。
Description
【0001】本発明は、水分を排除して貯蔵することが
でき、そして室温で水分の影響下で硬化し、それにより
アルコール類を反応生成物として放出する以下1K−R
TV組成物と称する単一成分(single-component)シリコ
ーン系に関する。
でき、そして室温で水分の影響下で硬化し、それにより
アルコール類を反応生成物として放出する以下1K−R
TV組成物と称する単一成分(single-component)シリコ
ーン系に関する。
【0002】この型の組成物は、縮合触媒の使用によ
り、反応性末端基を有するポリオルガノ−シロキサン
類、シラン架橋結合剤および任意の充填剤から製造する
ことができる。先行技術によれば、有機チタン化合物が
触媒として適している。チタン化合物を縮合触媒として
含有するポリシロキサン化合物が知られている。ここで
はこの型のチタン化合物および一般式RSi(OR′)3
のアルコキシシラン架橋結合剤を使用して製造されるも
のの代表例として少しの例だけを挙げる:米国特許第
3,334,067号、米国特許第3,294,739号、
ドイツ公告明細書第3125 881号、ドイツ特許出
願第3 512 337号、米国特許第3,499,859
号および米国特許第4,438,039号。
り、反応性末端基を有するポリオルガノ−シロキサン
類、シラン架橋結合剤および任意の充填剤から製造する
ことができる。先行技術によれば、有機チタン化合物が
触媒として適している。チタン化合物を縮合触媒として
含有するポリシロキサン化合物が知られている。ここで
はこの型のチタン化合物および一般式RSi(OR′)3
のアルコキシシラン架橋結合剤を使用して製造されるも
のの代表例として少しの例だけを挙げる:米国特許第
3,334,067号、米国特許第3,294,739号、
ドイツ公告明細書第3125 881号、ドイツ特許出
願第3 512 337号、米国特許第3,499,859
号および米国特許第4,438,039号。
【0003】例えば密封用化合物として成功を収めるた
めのこれらの1K−RTV組成物の使用に関する予備条
件は、基質に対する良好で且つ長く持続する接着性であ
る。従って、組成物用には用途を広範囲に広げるため最
も広く可能な接着性範囲が望ましい。
めのこれらの1K−RTV組成物の使用に関する予備条
件は、基質に対する良好で且つ長く持続する接着性であ
る。従って、組成物用には用途を広範囲に広げるため最
も広く可能な接着性範囲が望ましい。
【0004】1K−RTV化合物の接着性質を改良する
ためには、接着促進剤が一般的にペーストに加えられ、
それらは好適には型(R′O)3-nR′′nSi−Xの有機
官能性シランであり、ここでXはいずれかの位置で例え
ばアミノ、シアノ、メルカプト、グリシジルオキシまた
はメタクリルオキシ基の如き官能基により置換されてい
る有機基を表す。
ためには、接着促進剤が一般的にペーストに加えられ、
それらは好適には型(R′O)3-nR′′nSi−Xの有機
官能性シランであり、ここでXはいずれかの位置で例え
ばアミノ、シアノ、メルカプト、グリシジルオキシまた
はメタクリルオキシ基の如き官能基により置換されてい
る有機基を表す。
【0005】多くの特許がアルコキシ−硬化性のチタン
触媒作用を受けるポリシロキサン化合物中でのそのよう
な化合物の使用を記載している。例えば、ドイツ公開明
細書第2 063 630号はカルボキシル基を含有する
接着剤、例えば化合物(CH3O)3Si(CH2)3S(C
H2)2COOH、を記載している。米国特許第4,46
0,739号は例えば、マレアミジルプロピルトリエト
キシ−シランを記載しており、そして英国特許第2 0
79 745A号は1,3−ビス−トリメトキシ−シリル
プロピル−イソシアヌレートを記載している。英国特許
第2 137217Aは、特に、接着促進剤としてのア
シルオキシ、アクリルオキシ、シアノ、イソシアナト、
アミノおよびエトキシ官能性アルコキシシラン類を記載
している。メルカプトシラン類はヨーロッパ特許出願公
開第345 645号に記載されておりそしてエポキシ
アルコキシシラン類はヨーロッパ特許出願第175 1
34号に記載されている。例えばエポキシシラン類およ
びアミノトリアルコキシシラン類の如き官能性シラン類
の組み合わせも記載されている(ヨーロッパ特許出願公
開第221 644号)。
触媒作用を受けるポリシロキサン化合物中でのそのよう
な化合物の使用を記載している。例えば、ドイツ公開明
細書第2 063 630号はカルボキシル基を含有する
接着剤、例えば化合物(CH3O)3Si(CH2)3S(C
H2)2COOH、を記載している。米国特許第4,46
0,739号は例えば、マレアミジルプロピルトリエト
キシ−シランを記載しており、そして英国特許第2 0
79 745A号は1,3−ビス−トリメトキシ−シリル
プロピル−イソシアヌレートを記載している。英国特許
第2 137217Aは、特に、接着促進剤としてのア
シルオキシ、アクリルオキシ、シアノ、イソシアナト、
アミノおよびエトキシ官能性アルコキシシラン類を記載
している。メルカプトシラン類はヨーロッパ特許出願公
開第345 645号に記載されておりそしてエポキシ
アルコキシシラン類はヨーロッパ特許出願第175 1
34号に記載されている。例えばエポキシシラン類およ
びアミノトリアルコキシシラン類の如き官能性シラン類
の組み合わせも記載されている(ヨーロッパ特許出願公
開第221 644号)。
【0006】しかしながら、これらの既知の接着促進剤
は実際には多くの欠点を有する。シラン類の接着促進効
果は時には少数の基質だけに制限されておりそしてしば
しば水中での完全に硬化した試験物体の貯蔵後に接着性
損失が観察される。さらに、特にチタン触媒作用を受け
る1K−RTV組成物では、チタン触媒と接着促進剤と
の間の反応によると推定される架橋結合のゆがみおよび
変色現象も起きる。また、未硬化組成物はしばしば短い
貯蔵寿命を有する。
は実際には多くの欠点を有する。シラン類の接着促進効
果は時には少数の基質だけに制限されておりそしてしば
しば水中での完全に硬化した試験物体の貯蔵後に接着性
損失が観察される。さらに、特にチタン触媒作用を受け
る1K−RTV組成物では、チタン触媒と接着促進剤と
の間の反応によると推定される架橋結合のゆがみおよび
変色現象も起きる。また、未硬化組成物はしばしば短い
貯蔵寿命を有する。
【0007】従って、本発明の目的は上記の欠点を回避
しそして1K−RTV化合物の良好な接着性を生ずる適
当な接着促進剤を見いだすことである。
しそして1K−RTV化合物の良好な接着性を生ずる適
当な接着促進剤を見いだすことである。
【0008】予期せぬことに、本発明に従うポリシロキ
サン組成物のために特に適する接着促進剤は、一般式
(R′O)3-nR′′nSi−(CH2)z−Xの有機−官能性
アルコキシシラン類であるということが見いだされた。
ここで官能基Xはハロゲン原子、特に塩素、ヒドロキシ
ル基またはアミノアリール基、特にアミノフェニル基で
ある。そのような化合物の例は、3−クロロ−プロピル
トリエトキシシラン、3−クロロプロピルジメトキシメ
チルシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラ
ンおよび3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリエト
キシシランである。
サン組成物のために特に適する接着促進剤は、一般式
(R′O)3-nR′′nSi−(CH2)z−Xの有機−官能性
アルコキシシラン類であるということが見いだされた。
ここで官能基Xはハロゲン原子、特に塩素、ヒドロキシ
ル基またはアミノアリール基、特にアミノフェニル基で
ある。そのような化合物の例は、3−クロロ−プロピル
トリエトキシシラン、3−クロロプロピルジメトキシメ
チルシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラ
ンおよび3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリエト
キシシランである。
【0009】本発明に従う接着促進剤を用いて製造され
る1K−RTV組成物は、驚異的に広い接着範囲を有し
ており、硬化された生成物は良好な機械的性質を有して
おり、完全な硬化が急速に且つゆがみなしに起き、変色
する傾向がなく、そして貯蔵寿命が非常に長い。
る1K−RTV組成物は、驚異的に広い接着範囲を有し
ており、硬化された生成物は良好な機械的性質を有して
おり、完全な硬化が急速に且つゆがみなしに起き、変色
する傾向がなく、そして貯蔵寿命が非常に長い。
【0010】本発明は a)反応性末端基をもち且つ25℃において1.0〜1
000Pa.s.の粘度を有するポリオルガノシロキサ
ン、 b)場合により、非−反応性末端基を有するポリオルガ
ノシロキサン類、 c)式R1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれ
ぞれ独立して場合により置換されていてもよい1価の炭
素数2−8の炭化水素基であり、そしてnは2、3また
は4である]のシラン架橋結合剤、 d)縮合触媒としてのチタン化合物、 e)場合により、充填剤、 f)式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、場合により芳香族部分が置換されていてもよい
アミノアリール基、またはヒドロキシル基、またはいず
れかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個も
しくはそれ以上のヒドロキシル基により置換されている
C1−C20アルコキシアルキル基であり、nは0、1ま
たは2であり、そしてzは1〜20である]の接着促進
剤、及び g)場合により、他の添加剤および助剤を混合すること
により製造された、周囲温度において水または水分(wat
er or moisture)の影響下で硬化してエラストマーを与
え且つ水を排除して貯蔵することができるポリシロキサ
ン組成物を提供するものである。
000Pa.s.の粘度を有するポリオルガノシロキサ
ン、 b)場合により、非−反応性末端基を有するポリオルガ
ノシロキサン類、 c)式R1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれ
ぞれ独立して場合により置換されていてもよい1価の炭
素数2−8の炭化水素基であり、そしてnは2、3また
は4である]のシラン架橋結合剤、 d)縮合触媒としてのチタン化合物、 e)場合により、充填剤、 f)式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、場合により芳香族部分が置換されていてもよい
アミノアリール基、またはヒドロキシル基、またはいず
れかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個も
しくはそれ以上のヒドロキシル基により置換されている
C1−C20アルコキシアルキル基であり、nは0、1ま
たは2であり、そしてzは1〜20である]の接着促進
剤、及び g)場合により、他の添加剤および助剤を混合すること
により製造された、周囲温度において水または水分(wat
er or moisture)の影響下で硬化してエラストマーを与
え且つ水を排除して貯蔵することができるポリシロキサ
ン組成物を提供するものである。
【0011】本発明の好適な態様は、 a)100重量部の反応性末端基を有するポリオルガノ
シロキサン類、 b)0〜50重量部の非−反応性末端基を有するポリオ
ルガノシロキサン類、 c)0〜20、好ましくは5〜20、重量部のアルコキ
シシラン架橋結合剤、 d)0.01〜2重量部の縮合触媒としての有機チタン
化合物、 e)10〜120重量部の充填剤、 f)本発明に従う接着促進剤、および g)場合により、5重量部までの量の他の添加剤および
助剤、例えば安定剤、染料および殺菌・殺カビ剤、を混
合することにより得られる、周囲温度において水または
水分の影響下で硬化するポリシロキサン組成物である。
シロキサン類、 b)0〜50重量部の非−反応性末端基を有するポリオ
ルガノシロキサン類、 c)0〜20、好ましくは5〜20、重量部のアルコキ
シシラン架橋結合剤、 d)0.01〜2重量部の縮合触媒としての有機チタン
化合物、 e)10〜120重量部の充填剤、 f)本発明に従う接着促進剤、および g)場合により、5重量部までの量の他の添加剤および
助剤、例えば安定剤、染料および殺菌・殺カビ剤、を混
合することにより得られる、周囲温度において水または
水分の影響下で硬化するポリシロキサン組成物である。
【0012】ポリジメチルシロキサン類を反応性末端基
a)を有するポリジオルガノシロキサン類として使用す
ることができ、ここではメチル基は部分的にビニル、フ
ェニル、C2−C8-アルキルまたはハロアルキル基によ
り置換されていてもよい。ポリジメチルシロキサン類は
本質的に線状であるべきである。しかしながら、少割合
の分枝鎖状オルガノシロキシ単位が存在していてもよ
い。重合体の粘度は好適には1.0〜1000Pa.s.
の間、好適には100Pa.s.以下、である。適当な反
応性末端基はトリアルコキシシロキシまたはジアルコキ
シアルキルシロキシ基であり、ここでアルキル基は場合
によりいずれかの位置にハロゲン原子またはアミノ、ア
リール、アルキルもしくはヒドロキシル基、或いはいず
れかの他の官能基を有していてもよい。後者の場合に
は、ジエトキシメチルシロキシ、ジエトキシビニルシロ
キシ、ジメトキシメチルシロキシ、ジメトキシ−3−ク
ロロプロピルシロキシ(−OSi(OCH3)2[(CH2)3
Cl])またはジメトキシ−3−(N−フェニルアミノプ
ロピル)−シロキシ(−OSi(OCH3)2[(CH2)3NH
Ph])基が好適である。本発明の好適な態様では、ポ
リオルガノシロキサンa)は好ましくは少なくとも1個
のヒドロキシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエ
トキシ、トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピ
ル−ジメトキシシロキシ末端基を有する。
a)を有するポリジオルガノシロキサン類として使用す
ることができ、ここではメチル基は部分的にビニル、フ
ェニル、C2−C8-アルキルまたはハロアルキル基によ
り置換されていてもよい。ポリジメチルシロキサン類は
本質的に線状であるべきである。しかしながら、少割合
の分枝鎖状オルガノシロキシ単位が存在していてもよ
い。重合体の粘度は好適には1.0〜1000Pa.s.
の間、好適には100Pa.s.以下、である。適当な反
応性末端基はトリアルコキシシロキシまたはジアルコキ
シアルキルシロキシ基であり、ここでアルキル基は場合
によりいずれかの位置にハロゲン原子またはアミノ、ア
リール、アルキルもしくはヒドロキシル基、或いはいず
れかの他の官能基を有していてもよい。後者の場合に
は、ジエトキシメチルシロキシ、ジエトキシビニルシロ
キシ、ジメトキシメチルシロキシ、ジメトキシ−3−ク
ロロプロピルシロキシ(−OSi(OCH3)2[(CH2)3
Cl])またはジメトキシ−3−(N−フェニルアミノプ
ロピル)−シロキシ(−OSi(OCH3)2[(CH2)3NH
Ph])基が好適である。本発明の好適な態様では、ポ
リオルガノシロキサンa)は好ましくは少なくとも1個
のヒドロキシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエ
トキシ、トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピ
ル−ジメトキシシロキシ末端基を有する。
【0013】ポリオルガノシロキサンa)が好ましくは
少なくとも1個のヒドロキシジメチル、メチルジメトキ
シ、ビニルジエトキシ、トリエトキシシロキシおよび3
−クロロプロピル−ジメトキシシロキシ末端基を有する
本発明の他の態様では、接着促進剤はポリオルガノシロ
キサン(a)の量に関して約0.01〜10重量%で存
在し、そしてアルコキシシラン架橋結合剤c)はメチル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシランもしくはアルコキシシランの部分
的加水分解物、メチルトリエトキシシランまたはテトラ
エトキシシランを含んでなり、そしてポリオルガノシロ
キサンa)およびb)中のケイ素原子数は2〜20であ
る。
少なくとも1個のヒドロキシジメチル、メチルジメトキ
シ、ビニルジエトキシ、トリエトキシシロキシおよび3
−クロロプロピル−ジメトキシシロキシ末端基を有する
本発明の他の態様では、接着促進剤はポリオルガノシロ
キサン(a)の量に関して約0.01〜10重量%で存
在し、そしてアルコキシシラン架橋結合剤c)はメチル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシランもしくはアルコキシシランの部分
的加水分解物、メチルトリエトキシシランまたはテトラ
エトキシシランを含んでなり、そしてポリオルガノシロ
キサンa)およびb)中のケイ素原子数は2〜20であ
る。
【0014】非−反応性末端基をもつ適当なポリオルガ
ノシロキサン類は、先行技術から知られている全てのシ
リコーン可塑剤である。トリメチルシロキシ末端基をも
ち且つ0.1−5Pasの粘度を有するポリジメチルシ
ロキサン類が成分b)として好ましく使用される。
ノシロキサン類は、先行技術から知られている全てのシ
リコーン可塑剤である。トリメチルシロキシ末端基をも
ち且つ0.1−5Pasの粘度を有するポリジメチルシ
ロキサン類が成分b)として好ましく使用される。
【0015】アルコキシシラン類がシラン架橋結合剤
c)として適している。アルコキシシラン類は一般式R
1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれぞれ独立
して場合により置換されていてもよい1価の炭素数2−
8の炭化水素基であり、そしてnは2、3または4であ
る]を有する。好適なシラン架橋結合剤は、アルコキシ
シラン類、例えばテトラエトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシランもしくはビニ
ルトリエトキシシラン、または該アルコキシシラン類の
部分的加水分解物である。
c)として適している。アルコキシシラン類は一般式R
1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれぞれ独立
して場合により置換されていてもよい1価の炭素数2−
8の炭化水素基であり、そしてnは2、3または4であ
る]を有する。好適なシラン架橋結合剤は、アルコキシ
シラン類、例えばテトラエトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシランもしくはビニ
ルトリエトキシシラン、または該アルコキシシラン類の
部分的加水分解物である。
【0016】有機チタン触媒d)としては、引用文献か
ら部分的に知られている従来の化合物、例えばチタン酸
テトラアルキル類、例えばTi(OC2H5)4、Ti[OC
H(CH3)2]4、Ti[O(n−C4H9)]4、Ti[OCH2
CH(CH3)2]4、Ti[OCH2CH(C2H5)−C4H9]4
並びにチタンと種々のキレート剤、例えばβ−ジカルボ
ニル化合物、例えばアセト酢酸エチルまたはアセチルア
セトン、との錯体であるチタン酸エチルジイソブチルジ
アセトアセテート、チタン酸ジイソプロピル−チタンジ
アセチルアセト、チタン酸エチルプロパン−1,2−ジ
オキソジアセトアセテート、チタン酸エチルプロパン−
1,3−ジオキソジアセトアセテートまたはチタン酸エ
チルプロパン−1,2−ジオキソアセトアセテート−ト
リエチルサイトレートが使用される。チタン酸テトライ
ソブチル、チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソ
アセト−アセテート、チタン酸エチルプロパン−1,2
−ジオキソアセトアセテート−トリエチルサイトレート
およびチタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセ
テートが特に適している。
ら部分的に知られている従来の化合物、例えばチタン酸
テトラアルキル類、例えばTi(OC2H5)4、Ti[OC
H(CH3)2]4、Ti[O(n−C4H9)]4、Ti[OCH2
CH(CH3)2]4、Ti[OCH2CH(C2H5)−C4H9]4
並びにチタンと種々のキレート剤、例えばβ−ジカルボ
ニル化合物、例えばアセト酢酸エチルまたはアセチルア
セトン、との錯体であるチタン酸エチルジイソブチルジ
アセトアセテート、チタン酸ジイソプロピル−チタンジ
アセチルアセト、チタン酸エチルプロパン−1,2−ジ
オキソジアセトアセテート、チタン酸エチルプロパン−
1,3−ジオキソジアセトアセテートまたはチタン酸エ
チルプロパン−1,2−ジオキソアセトアセテート−ト
リエチルサイトレートが使用される。チタン酸テトライ
ソブチル、チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソ
アセト−アセテート、チタン酸エチルプロパン−1,2
−ジオキソアセトアセテート−トリエチルサイトレート
およびチタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセ
テートが特に適している。
【0017】使用できる適当な充填剤e)は、強化用充
填剤、例えば高温または沈澱シリカ類およびカーボンブ
ラックまたは炭酸塩、珪酸塩もしくは酸化物組成の弱も
しくは非−強化用鉱物性物質である。充填剤表面を予備
処理してもよい。シラン処理された高温シリカ類および
ステアリン酸でコーテイングされた粉砕された天然チョ
ークまたは沈澱チョークが特に好適である。
填剤、例えば高温または沈澱シリカ類およびカーボンブ
ラックまたは炭酸塩、珪酸塩もしくは酸化物組成の弱も
しくは非−強化用鉱物性物質である。充填剤表面を予備
処理してもよい。シラン処理された高温シリカ類および
ステアリン酸でコーテイングされた粉砕された天然チョ
ークまたは沈澱チョークが特に好適である。
【0018】本発明に従う接着促進剤f)は下記の一般
的構造式: (R′O)3-nR′′nSi−(CH2)z−X [式中、R′、R′′は同一もしくは相異なる線状もし
くは分枝鎖状のC1−C20アルキル基またはアルコキシ
アルキル基であり、Xはハロゲン原子、または芳香族部
分が場合によりいずれかの位置で1個もしくはそれ以上
の炭素原子上にC1−C20アルキル基もしくはアルコキ
シアルキル基、ハロゲン原子または他の官能基を有して
いてもよいアミノアリール基、またはヒドロキシル基、
またはいずれかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原
子のところで1個もしくはそれ以上のヒドロキシル基に
より置換されているC1−C20アルコキシアルキル基を
表し、nは0、1または2であり、そしてzは1〜2
0、特に好適には1〜8、特に3、である]を有する。
的構造式: (R′O)3-nR′′nSi−(CH2)z−X [式中、R′、R′′は同一もしくは相異なる線状もし
くは分枝鎖状のC1−C20アルキル基またはアルコキシ
アルキル基であり、Xはハロゲン原子、または芳香族部
分が場合によりいずれかの位置で1個もしくはそれ以上
の炭素原子上にC1−C20アルキル基もしくはアルコキ
シアルキル基、ハロゲン原子または他の官能基を有して
いてもよいアミノアリール基、またはヒドロキシル基、
またはいずれかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原
子のところで1個もしくはそれ以上のヒドロキシル基に
より置換されているC1−C20アルコキシアルキル基を
表し、nは0、1または2であり、そしてzは1〜2
0、特に好適には1〜8、特に3、である]を有する。
【0019】3−クロロプロピルトリエトキシシラン、
3−クロロプロピルトリメトキシ−シラン、3−クロロ
プロピル−ジエトキシメチルシラン、2−クロロエチル
−トリエトキシシラン、3−(N−フェニルアミノ)−プ
ロピルトリメトキシシラン、3−(N−(4−メチルフェ
ニル)−アミノ)−プロピルトリエトキシシラン、3−ヒ
ドロキシ−プロピルトリエトキシシランおよび3−(2
−ヒドロキシエトキシ)−プロピルトリエトキシシラン
が特に適している。
3−クロロプロピルトリメトキシ−シラン、3−クロロ
プロピル−ジエトキシメチルシラン、2−クロロエチル
−トリエトキシシラン、3−(N−フェニルアミノ)−プ
ロピルトリメトキシシラン、3−(N−(4−メチルフェ
ニル)−アミノ)−プロピルトリエトキシシラン、3−ヒ
ドロキシ−プロピルトリエトキシシランおよび3−(2
−ヒドロキシエトキシ)−プロピルトリエトキシシラン
が特に適している。
【0020】本発明に従う接着促進剤は、ポリオルガノ
シロキサン(成分a)の量に関して、0.01〜10重
量%の、好適には0.1〜6重量%の、量で使用され
る。
シロキサン(成分a)の量に関して、0.01〜10重
量%の、好適には0.1〜6重量%の、量で使用され
る。
【0021】本発明に従う組成物は、1K−RTV組成
物に関して一般的なように、遊星ミキサー、バタフライ
ミキサー、溶解器、連続的操作混合スクリューまたはペ
ースト製造用に適している他の装置中で製造することが
できる。組成物は製造および貯蔵中に大気水分から保護
すべきである。個々の成分類の混合用にはいずれの順序
で使用することもできる。
物に関して一般的なように、遊星ミキサー、バタフライ
ミキサー、溶解器、連続的操作混合スクリューまたはペ
ースト製造用に適している他の装置中で製造することが
できる。組成物は製造および貯蔵中に大気水分から保護
すべきである。個々の成分類の混合用にはいずれの順序
で使用することもできる。
【0022】本発明を下記の実施例によりさらに詳細に
説明する。
説明する。
【0023】
【実施例】実施例1〜7 55.0重量部の−OSi(OCH3)2(CH3)末端基を有
しており25℃における50Pa.s.の粘度を有するポ
リジメチルシロキサンを、29.0重量部の−OSi(C
H3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン(25℃
における0.1Pa.s.の粘度)および2.5重量部のメ
チルトリメトキシシランと混合した。次に9.5重量部
の疎水性高温シリカを加えた。最後にチタン触媒および
対応する接着促進剤を加えた(表1参照)。
しており25℃における50Pa.s.の粘度を有するポ
リジメチルシロキサンを、29.0重量部の−OSi(C
H3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン(25℃
における0.1Pa.s.の粘度)および2.5重量部のメ
チルトリメトキシシランと混合した。次に9.5重量部
の疎水性高温シリカを加えた。最後にチタン触媒および
対応する接着促進剤を加えた(表1参照)。
【0024】機械的データを試験するため、2mm厚さ
のシートを滑らかな平らなベースに適用し、そして25
℃および50%相対湿度における14日間の硬化後にD
IN53504(標準試験片)に従い試験した。さら
に、硬化したエラストマーのショアA硬度を21日後に
DIN53505に従い測定した。化合物の皮生成時
間、すなわち試料層の表面上に皮が生ずるまでにかかっ
た時間、を測定した。接着性は、概略寸法50×50×
10mmの球形の1K−RTV組成物を種々の基質の試
験板に適用しそして次に7日間の硬化時間後に対応する
基質に対する接着性を硬化した物質上で強力タグにより
試験した。この試験後に、試験試料を水中に室温でさら
に7日間貯蔵し、そして再び接着性試験にかけた。
のシートを滑らかな平らなベースに適用し、そして25
℃および50%相対湿度における14日間の硬化後にD
IN53504(標準試験片)に従い試験した。さら
に、硬化したエラストマーのショアA硬度を21日後に
DIN53505に従い測定した。化合物の皮生成時
間、すなわち試料層の表面上に皮が生ずるまでにかかっ
た時間、を測定した。接着性は、概略寸法50×50×
10mmの球形の1K−RTV組成物を種々の基質の試
験板に適用しそして次に7日間の硬化時間後に対応する
基質に対する接着性を硬化した物質上で強力タグにより
試験した。この試験後に、試験試料を水中に室温でさら
に7日間貯蔵し、そして再び接着性試験にかけた。
【0025】実施例8 55.0重量部の−OSi(OCH3)2[(CH2)3Cl])末
端基を有しており25℃における80Pa.s.の粘度を
有するポリジメチルシロキサンを、29.0重量部の−
OSi(CH3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン
(25℃における0.1Pa.s.の粘度)および2.5重
量部のメチルトリメトキシシランと遊星歯車ミキサー中
で混合した。次に9.5重量部の疎水性高温シリカを加
えた。最後に表1に示されているチタン触媒および接着
促進剤を加えた。
端基を有しており25℃における80Pa.s.の粘度を
有するポリジメチルシロキサンを、29.0重量部の−
OSi(CH3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン
(25℃における0.1Pa.s.の粘度)および2.5重
量部のメチルトリメトキシシランと遊星歯車ミキサー中
で混合した。次に9.5重量部の疎水性高温シリカを加
えた。最後に表1に示されているチタン触媒および接着
促進剤を加えた。
【0026】実施例9−15 35.0重量部の−OSi(OCH3)2OH末端基を有し
ており25℃における80Pa.s.の粘度を有するポリ
ジメチルシロキサンを、22.0重量部の−OSi(CH
3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン(25℃に
おける0.01Pa.s.の粘度)および30.0重量部の
ステアリン酸で処理されたチョーク充填剤と混合した。
次にチタン触媒(表2参照)を加えた。2.5重量部の
メチルトリメトキシシランおよび5.5重量部の疎水性
高温シリカおよび表2に示されている量の接着促進剤を
加えた。
ており25℃における80Pa.s.の粘度を有するポリ
ジメチルシロキサンを、22.0重量部の−OSi(CH
3)3末端基を有するポリジメチルシロキサン(25℃に
おける0.01Pa.s.の粘度)および30.0重量部の
ステアリン酸で処理されたチョーク充填剤と混合した。
次にチタン触媒(表2参照)を加えた。2.5重量部の
メチルトリメトキシシランおよび5.5重量部の疎水性
高温シリカおよび表2に示されている量の接着促進剤を
加えた。
【0027】表1 実施例番号 1* 2 3 4* 5 6 7 8 Ti触媒 A A A B B B C A 重量部 1.0 1.0 1.0 0.9 0.9 0.9 1.0 1.0 接着促進剤 - D E - D E F D 重量部 1.0 1.0 1.0 1.0 0.3 0.5 皮生成時間(分) 10 10 12 5 15 12 - 17 21日後のショア硬度A 19 21 20 16 19 18 20 19 DIN53504標準試験片 引き裂き強度(N/mm2) 1.56 1.60 1.78 1.75 1.70 1.68 1.50 1.77 伸び(%) 541 482 598 586 536 521 520 643 E-モジュラス(N/mm2) 0.36 0.35 0.39 0.31 0.35 0.32 0.38 0.35 接着性 2 2 ガラス 2 2 2 1 2 2 2 2 タイル 2 2 2 1 2 2 2 2 アルミニウム 0 2 2 0 2 2 2 - V4A鋼 - - - - - . 2 2 銅 0 2 2 0 2 2 2 2 PVC 0 2 2 0 2 2 2 2 プレキシグラス 1 2 2 0 2 2 2 2 マクロロン 0 2 2 1 2 2 2 2 * 比較例 A=チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソジアセ
トアセテート B=チタン酸テトラブチル C=チタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセテ
ート D=3−クロロプロピルトリエトキシシラン E=3−クロロプロピルトリエトキシシラン F=3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリメトキシ
シラン 接着性:0=7日間の硬化後に接着性なし 1=7日間の硬化後に接着性 2=7日間の硬化、その後の水中での室温における7日
間後に接着性表2 実施例番号 9* 10 11* 12 13 14* 15 Ti触媒 C C A A A G G 重量部 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.5 1.5 接着促進剤 - F - D C - D 重量部 0.5 1.0 0.5 1.0 皮生成時間(分) - - 10 12 11 9 11 21日後のショア硬度A 27 29 28 30 28 27 29 DIN53504標準試験片 引き裂き強度(N/mm2) 1.43 1.46 1.50 1.49 1.51 1.39 1.43 伸び(%) 424 450 463 475 465 421 420 E-モジュラス(N/mm2) 0.46 0.45 0.45 0.44 0.43 0.46 0.45 接着性 ガラス 2 2 2 2 2 2 2 タイル 2 2 2 2 2 2 2 アルミニウム 2 2 1 2 2 1 2 V4A鋼 2 2 0 2 1 - - 銅 0 2 1 2 2 0 2 PVC 0 2 0 2 2 0 2 プレキシグラス 0 2 0 2 2 0 2 マクロロン 0 2 1 2 2 0 2 * 比較例 A=チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソジアセ
トアセテート C=チタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセテ
ート D=3−クロロプロピルトリエトキシシラン F=3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリメトキシ
シラン G=チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソ−アセ
トアセテート−トリエチル−サイトレート 接着性:0=7日間の硬化後に接着性なし 1=7日間の硬化後に接着性 2=7日間の硬化、その後の水中での室温における7日
間後に接着性本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
トアセテート B=チタン酸テトラブチル C=チタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセテ
ート D=3−クロロプロピルトリエトキシシラン E=3−クロロプロピルトリエトキシシラン F=3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリメトキシ
シラン 接着性:0=7日間の硬化後に接着性なし 1=7日間の硬化後に接着性 2=7日間の硬化、その後の水中での室温における7日
間後に接着性表2 実施例番号 9* 10 11* 12 13 14* 15 Ti触媒 C C A A A G G 重量部 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.5 1.5 接着促進剤 - F - D C - D 重量部 0.5 1.0 0.5 1.0 皮生成時間(分) - - 10 12 11 9 11 21日後のショア硬度A 27 29 28 30 28 27 29 DIN53504標準試験片 引き裂き強度(N/mm2) 1.43 1.46 1.50 1.49 1.51 1.39 1.43 伸び(%) 424 450 463 475 465 421 420 E-モジュラス(N/mm2) 0.46 0.45 0.45 0.44 0.43 0.46 0.45 接着性 ガラス 2 2 2 2 2 2 2 タイル 2 2 2 2 2 2 2 アルミニウム 2 2 1 2 2 1 2 V4A鋼 2 2 0 2 1 - - 銅 0 2 1 2 2 0 2 PVC 0 2 0 2 2 0 2 プレキシグラス 0 2 0 2 2 0 2 マクロロン 0 2 1 2 2 0 2 * 比較例 A=チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソジアセ
トアセテート C=チタン酸エチルジイソブチル−ビス−アセトアセテ
ート D=3−クロロプロピルトリエトキシシラン F=3−(N−フェニルアミノ)−プロピルトリメトキシ
シラン G=チタン酸エチルプロパン−1,2−ジオキソ−アセ
トアセテート−トリエチル−サイトレート 接着性:0=7日間の硬化後に接着性なし 1=7日間の硬化後に接着性 2=7日間の硬化、その後の水中での室温における7日
間後に接着性本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【0028】1.a)反応性末端基をもち且つ25℃に
おいて1.0〜1000Pa.s.の粘度を有するポリオ
ルガノシロキサン、 b)場合により、非−反応性末端基を有するポリオルガ
ノシロキサン類、 c)式R1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれ
ぞれ独立して場合により置換されていてもよい1価の炭
素数2−8の炭化水素基であり、そしてnは2、3また
は4である]のシラン架橋結合剤、 d)縮合触媒としてのチタン化合物、 e)場合により、充填剤、 f)式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、場合により芳香族部分が置換されていてもよい
アミノアリール基、またはヒドロキシル基、またはいず
れかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個も
しくはそれ以上のヒドロキシル基により置換されている
C1−C20アルコキシアルキル基であり、nは0、1ま
たは2であり、そしてzは1〜20である]の接着促進
剤、及び g)場合により、他の添加剤および助剤を混合すること
により製造された、周囲温度において水または水分の影
響下で硬化してエラストマーを与え且つ水を排除して貯
蔵することができるポリオルガノシロキサン組成物。
おいて1.0〜1000Pa.s.の粘度を有するポリオ
ルガノシロキサン、 b)場合により、非−反応性末端基を有するポリオルガ
ノシロキサン類、 c)式R1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれ
ぞれ独立して場合により置換されていてもよい1価の炭
素数2−8の炭化水素基であり、そしてnは2、3また
は4である]のシラン架橋結合剤、 d)縮合触媒としてのチタン化合物、 e)場合により、充填剤、 f)式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、場合により芳香族部分が置換されていてもよい
アミノアリール基、またはヒドロキシル基、またはいず
れかの位置の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個も
しくはそれ以上のヒドロキシル基により置換されている
C1−C20アルコキシアルキル基であり、nは0、1ま
たは2であり、そしてzは1〜20である]の接着促進
剤、及び g)場合により、他の添加剤および助剤を混合すること
により製造された、周囲温度において水または水分の影
響下で硬化してエラストマーを与え且つ水を排除して貯
蔵することができるポリオルガノシロキサン組成物。
【0029】2.接着促進剤f)が3−クロロプロピル
トリエトキシシランおよび3−クロロプロピルトリメト
キシシランの少なくとも1種を含んでなる、上記1の組
成物。
トリエトキシシランおよび3−クロロプロピルトリメト
キシシランの少なくとも1種を含んでなる、上記1の組
成物。
【0030】3.接着促進剤f)が3−(N−フェニルア
ミノ)−プロピルトリメトキシシランおよび3−(N−
(4−メチルフェニル)−アミノ)−プロピルトリエトキ
シシランの少なくとも1種を含んでなる、上記1の組成
物。
ミノ)−プロピルトリメトキシシランおよび3−(N−
(4−メチルフェニル)−アミノ)−プロピルトリエトキ
シシランの少なくとも1種を含んでなる、上記1の組成
物。
【0031】4.促進剤f)が3−ヒドロキシプロピル
トリメトキシシランを含んでなる、上記1の組成物。
トリメトキシシランを含んでなる、上記1の組成物。
【0032】5.接着促進剤がポリオルガノシロキサン
(a)の量に関して約0.01〜10重量%で存在す
る、上記1の組成物。
(a)の量に関して約0.01〜10重量%で存在す
る、上記1の組成物。
【0033】6.シラン架橋結合剤c)がメチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルトリ
エトキシシランおよびテトラエトキシシランの少なくと
も1種を含んでなる、上記1の組成物。
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルトリ
エトキシシランおよびテトラエトキシシランの少なくと
も1種を含んでなる、上記1の組成物。
【0034】7.シラン架橋結合剤c)がメチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルトリ
エトキシシランまたはテトラエトキシシランの部分的加
水分解物を含んでなり、そしてポリオルガノシロキサン
a)およびb)中のケイ素原子数が2〜20である、上
記1の組成物。
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルトリ
エトキシシランまたはテトラエトキシシランの部分的加
水分解物を含んでなり、そしてポリオルガノシロキサン
a)およびb)中のケイ素原子数が2〜20である、上
記1の組成物。
【0035】8.ポリオルガノシロキサンa)がヒドロ
キシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエトキシ、
トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピル−ジメ
トキシシロキシ末端基の少なくとも1種を有する、上記
1の組成物。
キシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエトキシ、
トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピル−ジメ
トキシシロキシ末端基の少なくとも1種を有する、上記
1の組成物。
【0036】9.ポリオルガノシロキサンa)がヒドロ
キシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエトキシ、
トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピル−ジメ
トキシシロキシ末端基の少なくとも1種を有し、接着促
進剤がポリオルガノシロキサン(a)の量に関して約
0.01〜10重量%で存在し、そしてアルコキシシラ
ン架橋結合剤c)がメチルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランもしく
はテトラエトキシシランの部分的加水分解物、メチルト
リエトキシシランまたはテトラエトキシシランを含んで
なり、そしてポリオルガノシロキサンa)およびb)中
のケイ素原子数が2〜20である、上記4の組成物。
キシジメチル、メチルジメトキシ、ビニルジエトキシ、
トリエトキシシロキシおよび3−クロロプロピル−ジメ
トキシシロキシ末端基の少なくとも1種を有し、接着促
進剤がポリオルガノシロキサン(a)の量に関して約
0.01〜10重量%で存在し、そしてアルコキシシラ
ン架橋結合剤c)がメチルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランもしく
はテトラエトキシシランの部分的加水分解物、メチルト
リエトキシシランまたはテトラエトキシシランを含んで
なり、そしてポリオルガノシロキサンa)およびb)中
のケイ素原子数が2〜20である、上記4の組成物。
【0037】10.シリコーン、チタン化合物および接
着促進剤を含んでなる単一成分シリコーン組成物におい
て、該接着促進剤が式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、またはヒドロキシル基、またはいずれかの位置
の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個もしくはそれ
以上のヒドロキシル基により置換されているC1−C20
アルコキシアルキル基であり、nは0、1または2であ
り、そしてzは1〜20である]の化合物を含んでなる
改良。
着促進剤を含んでなる単一成分シリコーン組成物におい
て、該接着促進剤が式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、またはヒドロキシル基、またはいずれかの位置
の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個もしくはそれ
以上のヒドロキシル基により置換されているC1−C20
アルコキシアルキル基であり、nは0、1または2であ
り、そしてzは1〜20である]の化合物を含んでなる
改良。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビルヘルム・ベバー ドイツ51373レーフエルクーゼン・ハイン リヒ−フオン−クライスト−シユトラーセ 10 (72)発明者 カール−ハインツ・ゾツケル ドイツ51373レーフエルクーゼン・エリゼ ンシユトラーセ13
Claims (4)
- 【請求項1】 a)反応性末端基をもち且つ25℃にお
いて1.0〜1000Pa.s.の粘度を有するポリオル
ガノシロキサン、 b)場合により、非−反応性末端基を有するポリオルガ
ノシロキサン類、 c)式R1 4-nSi(OR2)n[式中、R1およびR2はそれ
ぞれ独立して場合により置換されていてもよい1価の炭
素数2−8の炭化水素基であり、そしてnは2、3また
は4である]のシラン架橋結合剤、 d)縮合触媒としてのチタン化合物、 e)場合により、充填剤、 f)式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、 R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20アルキルま
たはアルコキシアルキル基であり、 Xはハロゲン原子、 場合により芳香族部分が置換されていてもよいアミノア
リール基、またはヒドロキシル基、またはいずれかの位
置の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個もしくはそ
れ以上のヒドロキシル基により置換されているC1−C
20アルコキシアルキル基であり、 nは0、1または2であり、そしてzは1〜20であ
る]の接着促進剤、及び g)場合により、他の添加剤および助剤を混合すること
により製造された、周囲温度において水または水分の影
響下で硬化してエラストマーを与え且つ水を排除して貯
蔵することができるポリオルガノシロキサン組成物。 - 【請求項2】 接着促進剤f)が3−クロロプロピルト
リエトキシシランおよび3−クロロプロピルトリメトキ
シシランの少なくとも1種を含んでなる請求項1に記載
の組成物。 - 【請求項3】 接着促進剤f)が3−(N−フェニルア
ミノ)−プロピルトリメトキシシランおよび3−(N−
(4−メチルフェニル)−アミノ)−プロピルトリエトキ
シシランの少なくとも1種を含んでなる請求項1に記載
の組成物。 - 【請求項4】 シリコーン、チタン化合物および接着促
進剤を含んでなる単一成分シリコーン組成物において、
該接着促進剤が式 (R3O)3-nR4 nSi−(CH2)z−X [式中、R3およびR4はそれぞれ独立してC1−C20ア
ルキルまたはアルコキシアルキル基であり、Xはハロゲ
ン原子、またはヒドロキシル基、またはいずれかの位置
の1個もしくはそれ以上の炭素原子が1個もしくはそれ
以上のヒドロキシル基により置換されているC1−C20
アルコキシアルキル基であり、nは0、1または2であ
り、そしてzは1〜20である]の化合物を含んでなる
単一成分シリコーン組成物。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2000145849A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-26 | Nsk Warner Kk | 湿式摩擦材 |
| JP2008144042A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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