JPH0798808B2 - 新規ジメトキシベンザ−ルヒダントイン誘導体 - Google Patents

新規ジメトキシベンザ−ルヒダントイン誘導体

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JPH0798808B2
JPH0798808B2 JP61246308A JP24630886A JPH0798808B2 JP H0798808 B2 JPH0798808 B2 JP H0798808B2 JP 61246308 A JP61246308 A JP 61246308A JP 24630886 A JP24630886 A JP 24630886A JP H0798808 B2 JPH0798808 B2 JP H0798808B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明の化合物は、紫外線吸収剤として用いることがで
き、日焼け止め、シミ、ソバカス防止などに有効であ
り、化粧品分野に対し適応できる。
従来の技術 紫外線は、皮膚に対して種々の変化をもたらすことが知
られている。皮膚科学では、紫外線を長波長紫外線（40
0〜320nm）、中波長紫外線（320〜290nm）、短波長紫外
線に分け、各々UV−A,UV−B,UV−Ｃと呼んでいる。これ
らのうち、UV−Ｃは、オゾン層で吸収され、殆ど地上に
は、達しない。また、UV−Ｂはその一定量以上が、皮膚
に照射されると、紅斑や、水泡を形成したり、色素沈着
を起こすことが知られている。これに対し、UV−Ａは、
従来皮膚に対し、あまり大きな変化を生じさせないと言
われてきた。しかし、最近電子顕微鏡や、組織科学的評
価からUV−Ａが、血管壁や結合組織中の弾性繊維に変化
をもたらすことがわかってきた。更に、過敏な皮膚や、
絶えず太陽光線照射に曝されている皮膚に損傷を生じさ
せる。また、UV−ＡはUV−Ｂの作用を助長するという報
告もなされており（J.Willis,A.Kligman,and J.Epstein
“Photo-enhancement"The Journal of Investigative D
ermatology 59巻 ６号 416頁 1973）、UV−Ａを遮蔽
することは、重要である。
UV−Ｂにたいしては、これまでベンゾフェノン系紫外線
吸収剤 パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸
系紫外線吸収剤 サリチル酸系紫外線吸収剤等、多くが
開発されてきた。しかし、UV−Ａに関する研究の歴史は
浅く、皮膚に適用した場合、効果的にUV−Ａを吸収する
物質はあまり知られていない。現在僅かに、ジベンゾイ
ルメタン誘導体、桂皮酸誘導体およびカルコン誘導体が
知られているに過ぎない。（西独特許公開第2728241
号、同2728243号、特開昭51-61641号、同52-46056号、
同57-59840号、同57-197209号、同60-109544号） 本発明が解決しようとする問題点 紫外線吸収能、安全性、溶剤や樹脂への溶解性、および
安定性を兼備したUV−Ａ紫外線吸収剤が望まれている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、かかる実情を鑑み、鋭意研究を行なった
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規ジメトキシベ
ンザールヒダントイン誘導体が表１に示すように長波長
紫外線領域（320〜400nm）に大きな吸収効果を有し、更
に各種動植物油、油脂、および、有機溶剤に易溶である
ことから、これら新規ジメトキシベンザールヒダントイ
ン誘導体がUV−Ａに対し有効な紫外線吸収剤であること
を見いだし、本発明を完成した。
（但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数１〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明に係る一般式（１）表示のジメトキシベンザール
ヒダントイン誘導体は、全て新規化合物であるが、これ
らは既知の方法により製造することができる。すなわ
ち、ジメトキシベンズアルデヒドと、ヒダントインの
塩基触媒による縮合、生成したジメトキシベンザール
ヒダントインに、アクリル酸エステルをマイケル付加し
て、得られる（式１） （但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
る。Ｒは炭素数１〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
又はトリメチルシクロヘキシル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するならば、
４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５
−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ジ
メチルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピン酸ジエチルエステル、４−（３、４−ジメト
キシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−
イミダゾリジンジプロピオン酸ジイソプロピルエステ
ル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸 ジｎ−ブチルエステル、４−（３、４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イ
ミダゾリジンジプロピオン酸ジイソブチルエステル、４
−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−
ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ビス
（２−エチルヘキシルエステル）、４−（３、４−ジメ
トキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イ
ミダゾリジンプロピオン酸イソプロピルエステル、４−
（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸メチルエステ
ル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸エ
チルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メ
チレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピ
オン酸 ｎ−ブチルエステル、４−（３、４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸 イソブチルエステル、４−
（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘ
キシルエステル等が挙げられる。
発明の効果 本発明に用いられる前記一般式（１）表示の新規ジメト
シキベンザールヒダントイン誘導体は、表１に示すよう
に、320〜400nmで104以上の高い分子吸収係数を有す
る。また、これら新規ジメトキシベンザールヒダントイ
ン誘導体は、分子中のＲの効果により、既存の化合物、
例えば５−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレンヒ
ダントイン等に、比べ各種動植物油、油脂、および有機
溶剤に対する溶解性が、著しく向上した。
このため、前記一般式（１）表示の新規ジメトキシベン
ザールヒダントイン誘導体を、常法により、化粧料用基
剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー、スティ
ック、乳液、ファンデーション、軟膏などの基型の、有
効なUV−Ａ吸収剤を調製できる。
即ち、本発明化合物を軟膏基剤やクリーム基剤と混合す
ることにより（乳化剤を加えてもよい）日焼け防止用の
オイル、ローションまたはスキンケアー剤を製造するこ
とが出来る。この際、適用される。基剤としては、個体
状或は液状パラフィン、クリスタルオイル、セレシン、
オゾケライトまたはモンタンろう等の炭化水素類；オリ
ーブ、地ろう、カルナバろう、ラノリンまたは鯨ろうな
どの植物油もしくは動物性油脂やろう；ステアリン酸、
パルミチン酸、オレイン酸、イソプロピルミリスチン酸
エステル、等の脂肪酸またはそのエステル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール等の
アルコール類が挙げられる。また、グリセリンまたはソ
ルビトール等の保湿作用を有する多価アルコール類も使
用することが出来る。
本発明のジメトキシベンザールヒダントイン誘導体の配
合量は、一般には組成物ちゅう0.1〜20重量％、好まし
くは0.5〜10重量％配合するのがよい。
また、本発明の新規ジメトキシベンザールヒダントイン
誘導体は、更に、他の紫外線吸収剤と共に配合し、日焼
け止め化粧料として使用することが出来る。これに適し
た紫外線吸収剤としては、例えば、ｐ−メチルベンジリ
デン−D,L−ショウノウまたはそのスルホン酸ナトリウ
ム塩、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン
酸ナトリウム塩、３、４−ジメチルフェニルグリオキシ
ル酸ナトリウム塩、４−フェニルベンゾフェノン、４−
フェニルベンゾフェノン−２−カルボン酸イソオクチル
エステル,p−メトキシ桂皮酸エステル、２−フェニル−
５−メチルベンズオキサゾールまたはｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸エステル類等が挙げられる。
更に本発明の新規ジメチルベンザールヒダントイン誘導
体配合の化粧料には、種々の添加剤、例えばw/o型およ
びo/w型の乳化剤などを加えることが出来る。
次に、本発明に係る代表的な化合物について、最大吸収
波長ならびに、その他の物性価を実施例１としてまとめ
て表１に示す。また実施例２に代表的な製法を示すが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
実施例１ 実施例２ 合成例１ ４−（３、４−ジメトキシフェニルメチレン）−２、５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ｎ−ブ
チルエステルの合成 ジメチルホルムアミド150mlに、５−（３、４−ジメト
キシベンジリデン）ヒダントイン20g（80.6mmol）、ア
クリル酸ｎ−ブチルエステル12.4g（96mmol）および水
酸化カリウム0.90g（1.6mmol）を加え、110℃で２時
間、攪拌した。冷却後、反応液に、水200mlをくわえ、
酢酸エチル500mlで抽出した。抽出液を、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。トリエンを加
え、析出した結晶を、乾燥し、４−（３、４−ジメトキ
シフェニルメチレン）−２、５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸 ｎ−ブチルエステル24.7g（81.
5％）を得た。
合成例２ ４−（３、４−ジメトキシフェニルメチレン）−２、５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エ
チルヘキシルエステルの合成 ジメチルホルムアミド150mlに、５−（３、４−ジメト
キシベンジリデン）ヒダントイン20g（80.6mmol）、ア
クリル酸２−エチルヘキシル17.8g（96mmol）および水
酸化カリウム0.90g（1.6mmol）を加え、110℃で２時
間、攪拌した。冷却後、反応液に、水200mlをくわえ、
酢酸エチル500mlで抽出した。抽出液を、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残さを、トルエ
ン−ｎ−ヘキサン（1:1）で再結晶し、析出した結晶
を、乾燥し、４−（３、４−ジメトキシフェニルメチレ
ン）−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオ
ン酸 ２−エチルヘキシルエステル27.1g（77.8％）を
得た。合成例３ ４−（３、４−ジメトキシフェニルメチレン）−２、５
−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンプロピオン酸 ジ
エチルエステルの合成 ジメチルホルムアミド150mlに、５−（３、４−ジメト
キシベンジリデン）ヒダントイン20g（80.6mmol）、ア
クリル酸エチル17.7g（177mmol）および水酸化カリウム
0.90g（1.6mmol）を加え、110℃で２時間、攪拌した。
冷却後、反応液に、水200mlをくわえ、酢酸エチル500ml
で抽出した。抽出液を、硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧留去した。残さを、シリカゲルカラムクロマ
トガラフィー（溶離液 トルエン：酢酸エチル＝3:1）
で分離精製し、４−（３、４−ジメトキシフェニルメチ
レン）−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンプ
ロピオン酸 ジエチルエステル22.5g（62.3％）を得
た。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１）で表わされる新規ジメト
    キシベンザールヒダントイン誘導体。 （但し、式１中、Ｘは水素原子又は-CH2-CH2CO2Rであ
    る。Ｒは炭素数１〜18のアルキル基、シクロヘキシル基
    又はトリメチルシクロヘキシル基である。）
JP61246308A 1986-04-22 1986-10-16 新規ジメトキシベンザ−ルヒダントイン誘導体 Expired - Lifetime JPH0798808B2 (ja)

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DE19873713094 DE3713094A1 (de) 1986-04-22 1987-04-16 Benzylidenverbindungen und sie enthaltende kosmetische zubereitungen und ultraviolettabsorber
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DE3023349A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 5-arylidenhydantoinen (c)
JPS6245553A (ja) * 1985-08-23 1987-02-27 Nippon Redarii Kk フエニル酢酸誘導体の製造法

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