JPH08100131A - カロチンの回収方法 - Google Patents
カロチンの回収方法Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 天然油脂からカロチンを抽出するための簡便
かつ安価な方法を提供すること。 【構成】 脂肪酸アルキルエステル、カロチン、トコフ
ェロール、及びトコトリエノールの混合物を形成するた
めにアルコールエステル化し、このアルキルエステル混
合物に、６０ｍＴｏｒｒより低い圧力で１８０℃よりも
低い温度で、カロチンに富む濃縮物を得るために真空蒸
留を施し、次いでカロチンに富む濃縮物中のカロチン
は、吸着分離され、濃縮され、カロチンに富むフラクシ
ョンとして回収される、天然油脂からのカロチンの回収
方法及びカロチンの濃縮物の製造方法である。
かつ安価な方法を提供すること。 【構成】 脂肪酸アルキルエステル、カロチン、トコフ
ェロール、及びトコトリエノールの混合物を形成するた
めにアルコールエステル化し、このアルキルエステル混
合物に、６０ｍＴｏｒｒより低い圧力で１８０℃よりも
低い温度で、カロチンに富む濃縮物を得るために真空蒸
留を施し、次いでカロチンに富む濃縮物中のカロチン
は、吸着分離され、濃縮され、カロチンに富むフラクシ
ョンとして回収される、天然油脂からのカロチンの回収
方法及びカロチンの濃縮物の製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカロチン含有天然油脂か
らカロチン濃縮物を生成する方法に関し、特に、パーム
油からカロチン濃縮物を生成する方法に関する。
らカロチン濃縮物を生成する方法に関し、特に、パーム
油からカロチン濃縮物を生成する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カロチンは植物中や動物中に見出される
天然の色素である。カロチンは広くは、食品、薬品、滋
養物に使用されている。カロチンのあるもの、特にベー
タカロチンはプロビタミンＡ活性を有することが知られ
ている。また、この種のカロチンは、腫瘍の成長を抑制
することが明らかにされ、また口部、咽頭、肺、胃など
の癌形成の抑制に関連している。天然カロチンの主要な
源は、野菜、くだもの、パーム油などの野菜油である。
これらのうち、パーム油は最も天然カロチンに富んでい
る。パーム油の赤橙色は、これらのカロチンの存在に起
因するものである。パーム油中のカロチン濃度は、５０
０ｐｐｍから３０００ｐｐｍの範囲で、このパーム油の
抽出されるパームヤシの種類に依存している。パーム油
中に存在する大部分のカロチンは、アルファ−又はベー
タ−カロチンである。これらの２つのカロチンは、パー
ム油中のカロチンの約９０％に及んでいる。米国特許第
５１５７１３２号、英国特許第ＧＢ２１６０８７４Ａ、
及び第ＧＢ２２１８９８９号などのパーム油からのカロ
チンの回収に関する多くの特許が出願されている。これ
らの特許のプロセスは、回収方法のいくつかの段階にお
いて、吸着剤を用いている。米国特許第５１５７１３２
号においては、吸着剤としてアルミナが用いられてい
る。一方、英国特許第ＧＢ２１６０８７４Ａ、及び第Ｇ
Ｂ２２１８９８９号においては、樹脂や逆相Ｃ１８シリ
カゲルが夫々使用されている。本発明は特に、順相シリ
カゲルを使用して天然油脂から天然カロチンを回収する
方法に関するものである。現在、天然カロチンの商業的
生産は主として人参、藻類から行われており、一部少量
のパーム油から得られている。
天然の色素である。カロチンは広くは、食品、薬品、滋
養物に使用されている。カロチンのあるもの、特にベー
タカロチンはプロビタミンＡ活性を有することが知られ
ている。また、この種のカロチンは、腫瘍の成長を抑制
することが明らかにされ、また口部、咽頭、肺、胃など
の癌形成の抑制に関連している。天然カロチンの主要な
源は、野菜、くだもの、パーム油などの野菜油である。
これらのうち、パーム油は最も天然カロチンに富んでい
る。パーム油の赤橙色は、これらのカロチンの存在に起
因するものである。パーム油中のカロチン濃度は、５０
０ｐｐｍから３０００ｐｐｍの範囲で、このパーム油の
抽出されるパームヤシの種類に依存している。パーム油
中に存在する大部分のカロチンは、アルファ−又はベー
タ−カロチンである。これらの２つのカロチンは、パー
ム油中のカロチンの約９０％に及んでいる。米国特許第
５１５７１３２号、英国特許第ＧＢ２１６０８７４Ａ、
及び第ＧＢ２２１８９８９号などのパーム油からのカロ
チンの回収に関する多くの特許が出願されている。これ
らの特許のプロセスは、回収方法のいくつかの段階にお
いて、吸着剤を用いている。米国特許第５１５７１３２
号においては、吸着剤としてアルミナが用いられてい
る。一方、英国特許第ＧＢ２１６０８７４Ａ、及び第Ｇ
Ｂ２２１８９８９号においては、樹脂や逆相Ｃ１８シリ
カゲルが夫々使用されている。本発明は特に、順相シリ
カゲルを使用して天然油脂から天然カロチンを回収する
方法に関するものである。現在、天然カロチンの商業的
生産は主として人参、藻類から行われており、一部少量
のパーム油から得られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の天然油脂からのカロチンの回収方法は、工程が複雑
であり、したがって製品も高価となる欠点を有する。そ
こで、本発明の技術的課題は、天然油脂から天然カロチ
ンを回収するための、更に簡便で安価な回収方法を提供
することにある。
来の天然油脂からのカロチンの回収方法は、工程が複雑
であり、したがって製品も高価となる欠点を有する。そ
こで、本発明の技術的課題は、天然油脂から天然カロチ
ンを回収するための、更に簡便で安価な回収方法を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、カロチン含有
天然油脂からカロチンを回収する方法及びパーム油から
カロチン濃縮物を製造する方法に関するものである。即
ち本発明は、 （１）カロチン含有天然樹脂からカロチンを回収する方
法において、（ａ）カロチン含有天然油脂からカロチン
を破壊することなく、一塩基性低級アルコールによって
アルコールエステル化反応を行う工程と、（ｂ）前記得
られた混合物の真空蒸留を行ってアルキルエステルを除
去し、カロチンに富む濃縮物を得る工程と、（ｃ）前記
カロチンに富む濃縮物からカロチンを吸着分離及び濃縮
して、カロチンに富むフラクションを得る工程と、
（ｄ）ビタミンＥに富むフラクションを吸着分離し濃縮
する工程、からなるカロチンの回収方法、 （２）前記カロチンに富む濃縮物をシリカゲル吸着剤に
接触させて、前記濃縮物中のカロチンやその他の成分を
吸着させることを特徴とする上記（１）記載のカロチン
の回収方法、 （３）前記シリカゲル吸着剤を、その後非極性溶媒に接
触させて前記吸着剤からカロチンを溶出させ回収し、そ
れによって回収されたフラクション中の前記溶媒を蒸留
除去することを特徴とする上記（２）記載のカロチンの
回収方法、 （４）前記シリカゲル吸着剤を、その後極性溶媒に接触
させて前記吸着剤から前記その他の成分を溶出させ、そ
れによって回収されたフラクション中の前記溶媒を蒸留
除去することを特徴とする上記（３）記載のカロチンの
回収方法、 （５）前記非極性溶媒が、ヘキサン、ヘプタン、及び石
油エーテルからなる群から任意に選択された一種の溶媒
又は二種以上の混合溶媒であることを特徴とする上記
（３）記載のカロチンの回収方法、 （６）前記極性溶媒が、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン、及び石油エーテ
ルからなる群から任意に選択された一種又は二種以上の
混合溶媒であることを特徴とする上記（４）記載のカロ
チンの回収方法、 （７）前記極性溶媒が、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン及び酢酸エチルから選ばれる極性溶媒の中から選択さ
れたものと、ヘキサン、ヘプタン及び石油エーテルから
選ばれる非極性溶媒の中から選択されものとの極性／非
極性混合溶媒であることを特徴とする上記（４）記載の
カロチンの回収方法、及び （８）前記濃縮物からのカロチンとその他の成分の吸着
分離を、０〜８０℃の温度範囲内で行うことを特徴とす
る上記（１）〜（７）のいずれかに記載のカロチンの回
収方法、 である。
天然油脂からカロチンを回収する方法及びパーム油から
カロチン濃縮物を製造する方法に関するものである。即
ち本発明は、 （１）カロチン含有天然樹脂からカロチンを回収する方
法において、（ａ）カロチン含有天然油脂からカロチン
を破壊することなく、一塩基性低級アルコールによって
アルコールエステル化反応を行う工程と、（ｂ）前記得
られた混合物の真空蒸留を行ってアルキルエステルを除
去し、カロチンに富む濃縮物を得る工程と、（ｃ）前記
カロチンに富む濃縮物からカロチンを吸着分離及び濃縮
して、カロチンに富むフラクションを得る工程と、
（ｄ）ビタミンＥに富むフラクションを吸着分離し濃縮
する工程、からなるカロチンの回収方法、 （２）前記カロチンに富む濃縮物をシリカゲル吸着剤に
接触させて、前記濃縮物中のカロチンやその他の成分を
吸着させることを特徴とする上記（１）記載のカロチン
の回収方法、 （３）前記シリカゲル吸着剤を、その後非極性溶媒に接
触させて前記吸着剤からカロチンを溶出させ回収し、そ
れによって回収されたフラクション中の前記溶媒を蒸留
除去することを特徴とする上記（２）記載のカロチンの
回収方法、 （４）前記シリカゲル吸着剤を、その後極性溶媒に接触
させて前記吸着剤から前記その他の成分を溶出させ、そ
れによって回収されたフラクション中の前記溶媒を蒸留
除去することを特徴とする上記（３）記載のカロチンの
回収方法、 （５）前記非極性溶媒が、ヘキサン、ヘプタン、及び石
油エーテルからなる群から任意に選択された一種の溶媒
又は二種以上の混合溶媒であることを特徴とする上記
（３）記載のカロチンの回収方法、 （６）前記極性溶媒が、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン、及び石油エーテ
ルからなる群から任意に選択された一種又は二種以上の
混合溶媒であることを特徴とする上記（４）記載のカロ
チンの回収方法、 （７）前記極性溶媒が、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン及び酢酸エチルから選ばれる極性溶媒の中から選択さ
れたものと、ヘキサン、ヘプタン及び石油エーテルから
選ばれる非極性溶媒の中から選択されものとの極性／非
極性混合溶媒であることを特徴とする上記（４）記載の
カロチンの回収方法、及び （８）前記濃縮物からのカロチンとその他の成分の吸着
分離を、０〜８０℃の温度範囲内で行うことを特徴とす
る上記（１）〜（７）のいずれかに記載のカロチンの回
収方法、 である。
【０００５】具体的には本発明の方法は、パーム油をア
ルコールエステル化する工程と、カロチン、トコフェロ
ール、トコトリエノール、ステロール、および脂肪酸ア
ルキルエステルを含有する油相を回収する工程と、これ
に続いて６０ｍＴｏｒｒよりも低い圧力と１８０℃より
も低い温度でこの混合物を真空蒸留してカロチンに富む
濃縮物を得る工程と、カロチンに富む濃縮物からカロチ
ンを選択的に分離して、カロチンに富むフラクションを
得る工程とを含んでいる。本発明は、更に追加された工
程を含み、米国特許第５０１９８８号記載の発明を改良
するものである。本発明は多くの利点を有し、非常に少
ない、単純な工程を有するものである。カロチンに富む
濃縮物からのカロチンの分離は、短いカラムを通して行
うことができ、溶出溶媒は食品グレードのものを用いる
ことができる。
ルコールエステル化する工程と、カロチン、トコフェロ
ール、トコトリエノール、ステロール、および脂肪酸ア
ルキルエステルを含有する油相を回収する工程と、これ
に続いて６０ｍＴｏｒｒよりも低い圧力と１８０℃より
も低い温度でこの混合物を真空蒸留してカロチンに富む
濃縮物を得る工程と、カロチンに富む濃縮物からカロチ
ンを選択的に分離して、カロチンに富むフラクションを
得る工程とを含んでいる。本発明は、更に追加された工
程を含み、米国特許第５０１９８８号記載の発明を改良
するものである。本発明は多くの利点を有し、非常に少
ない、単純な工程を有するものである。カロチンに富む
濃縮物からのカロチンの分離は、短いカラムを通して行
うことができ、溶出溶媒は食品グレードのものを用いる
ことができる。
【０００６】以下、本発明を更に詳細に説明する。パー
ム油は主にトリグリセライドからなり、また、カロチ
ン、トコフェロール、トコトリエノールなどの少量成分
を含んでいる。食用パーム油は、グリセロール、脂肪酸
エステル、カロチン、トコフェロール、及びトコトリエ
ノールの混合物を得るために、メタノール、エタノー
ル、又はイソプロパノールなどのアルコールによってエ
ステル化される。油脂中のカロチンは、アルキルエステ
ル相（油相）中に未反応のグリセライドと共に含有され
ている。油相は、静止又は遠心分離によってグリセリン
と分離される。回収される油相は、アルキルエステル、
トコフェロール、トコトリエノール、及びカロチンの混
合物である。
ム油は主にトリグリセライドからなり、また、カロチ
ン、トコフェロール、トコトリエノールなどの少量成分
を含んでいる。食用パーム油は、グリセロール、脂肪酸
エステル、カロチン、トコフェロール、及びトコトリエ
ノールの混合物を得るために、メタノール、エタノー
ル、又はイソプロパノールなどのアルコールによってエ
ステル化される。油脂中のカロチンは、アルキルエステ
ル相（油相）中に未反応のグリセライドと共に含有され
ている。油相は、静止又は遠心分離によってグリセリン
と分離される。回収される油相は、アルキルエステル、
トコフェロール、トコトリエノール、及びカロチンの混
合物である。
【０００７】本発明において、使用されるカロチン含有
天然油脂は、好ましくは、パーム油及び、パームオレイ
ン、パームステアリン、中性パーム油、中性パームオレ
インなどのパーム油の加工品である。次の工程で、カロ
チン、トコフェロール、及びトコトリエノールを含有す
る油相には、カロチン、トコフェロール、及びトコトリ
エノールに富む濃縮物を残しつつアルキルエステルを除
去する蒸留プロセスが施される。濃縮物中のカロチンは
実質的に長期間に渡って安定であり、３０００ｐｐｍを
越える濃度を有している。カロチン濃度は３０００ｐｐ
ｍから４０００ｐｐｍの範囲に及ぶ。これは、出発物質
のカロチン濃度が高い程、高くなる。好ましくは、蒸留
プロセスにおいて、アルキルエステル混合物は、１８０
℃以下の所要の温度と６０ｍＴｏｒｒ以下の所要の圧力
で加熱され、留出されたアルキルエステル及びカロチン
濃縮物は分離槽に回収される。
天然油脂は、好ましくは、パーム油及び、パームオレイ
ン、パームステアリン、中性パーム油、中性パームオレ
インなどのパーム油の加工品である。次の工程で、カロ
チン、トコフェロール、及びトコトリエノールを含有す
る油相には、カロチン、トコフェロール、及びトコトリ
エノールに富む濃縮物を残しつつアルキルエステルを除
去する蒸留プロセスが施される。濃縮物中のカロチンは
実質的に長期間に渡って安定であり、３０００ｐｐｍを
越える濃度を有している。カロチン濃度は３０００ｐｐ
ｍから４０００ｐｐｍの範囲に及ぶ。これは、出発物質
のカロチン濃度が高い程、高くなる。好ましくは、蒸留
プロセスにおいて、アルキルエステル混合物は、１８０
℃以下の所要の温度と６０ｍＴｏｒｒ以下の所要の圧力
で加熱され、留出されたアルキルエステル及びカロチン
濃縮物は分離槽に回収される。
【０００８】上記回収されたカロチンに富む濃縮物は、
非極性溶媒と接触させ、それからシリカゲル吸着剤と接
触させ、それによって、カロチン、トコフェロール、及
びトコトリエノール、及びその他の残留グリセライドを
吸着剤に吸着させる。続いて、吸着剤は、ヘキサン、ヘ
プタン、又は石油エーテルなどの非極性溶媒と接触さ
せ、それによって、カロチンはカロチンに富む濃縮物の
その他の成分から分離され、高濃度のカロチンを含む溶
液が得られる。カロチンは、カロチン濃縮物中の他の成
分よりも吸着剤への吸着が弱いので、カロチンに富む濃
縮物の他の成分から容易に分離される。カロチンの分離
後、吸着剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール又はクロロホルムなどの極性溶媒又はこれら極性溶
媒の混合物に接触せられる。これは吸着剤からトコフェ
ロール、トコトリエノール、ステロール、及びグリセラ
イドなどのその他の成分を取り除くためであり、高濃度
のトコフェロール、トコトリエノール、ステロール等を
含む溶液が得られる。
非極性溶媒と接触させ、それからシリカゲル吸着剤と接
触させ、それによって、カロチン、トコフェロール、及
びトコトリエノール、及びその他の残留グリセライドを
吸着剤に吸着させる。続いて、吸着剤は、ヘキサン、ヘ
プタン、又は石油エーテルなどの非極性溶媒と接触さ
せ、それによって、カロチンはカロチンに富む濃縮物の
その他の成分から分離され、高濃度のカロチンを含む溶
液が得られる。カロチンは、カロチン濃縮物中の他の成
分よりも吸着剤への吸着が弱いので、カロチンに富む濃
縮物の他の成分から容易に分離される。カロチンの分離
後、吸着剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール又はクロロホルムなどの極性溶媒又はこれら極性溶
媒の混合物に接触せられる。これは吸着剤からトコフェ
ロール、トコトリエノール、ステロール、及びグリセラ
イドなどのその他の成分を取り除くためであり、高濃度
のトコフェロール、トコトリエノール、ステロール等を
含む溶液が得られる。
【０００９】カロチンに富む濃縮物を吸着剤に接触させ
る方法は特に限定されるものではない。吸着剤への接触
は、カラム又はバッチ式のものを用いて達成されうる。
好ましくは、カロチンを効率良く分離させる観点からカ
ラム方式を用いる。カロチンに富む濃縮物を次の工程で
カロチン溶出のために用いられる非極性溶媒によって、
予め稀釈することにより、吸着剤へのカロチンに富む濃
縮物の接触を、より効率的に行うことができる。カロチ
ンの溶出のために、吸着剤の重量の５〜２０倍又はそれ
以上の量の非極性溶媒が用いられる。カロチン溶出に用
いる非極性溶媒の種類は特に限定されない。この非極性
溶媒の好ましい例としては、ヘキサン、ヘプタン又は石
油エーテルが用いられる。また、それらの非極性溶媒
は、単独で又は他の溶媒と組み合わせて用いることがで
きる。これらの非極性溶媒の中で、回収されたカロチン
が、食品、即ち食品色素に用いられる場合の安全性を考
慮すると、ヘキサンが特に好ましい。
る方法は特に限定されるものではない。吸着剤への接触
は、カラム又はバッチ式のものを用いて達成されうる。
好ましくは、カロチンを効率良く分離させる観点からカ
ラム方式を用いる。カロチンに富む濃縮物を次の工程で
カロチン溶出のために用いられる非極性溶媒によって、
予め稀釈することにより、吸着剤へのカロチンに富む濃
縮物の接触を、より効率的に行うことができる。カロチ
ンの溶出のために、吸着剤の重量の５〜２０倍又はそれ
以上の量の非極性溶媒が用いられる。カロチン溶出に用
いる非極性溶媒の種類は特に限定されない。この非極性
溶媒の好ましい例としては、ヘキサン、ヘプタン又は石
油エーテルが用いられる。また、それらの非極性溶媒
は、単独で又は他の溶媒と組み合わせて用いることがで
きる。これらの非極性溶媒の中で、回収されたカロチン
が、食品、即ち食品色素に用いられる場合の安全性を考
慮すると、ヘキサンが特に好ましい。
【００１０】吸着剤からすでに分離されたカロチン液の
溶媒は、通常の方法において、蒸留除去される。カロチ
ンに富むフラクション中におけるカロチン含有量は、３
０〜１００％の範囲である。１〜３０％の種々の範囲の
カロチン濃縮物が、非極性溶媒の除去前又は後に、食用
油又は溶液をカロチンに富む成分と混合することによっ
て得られる。カロチン分離後、吸着剤を、極性溶媒に接
触させ、トコフェロール、トコトリエノール、ステロー
ルなどの濃縮物のその他の成分をカラムから溶出させ
る。溶出において用いられる極性溶媒の種類は限定され
るものではない。好ましい溶媒は、メタノール、エタノ
ール又はイソプロピパノールである。これらのアルコー
ルは、単独でまた、それぞれお互いにあるいは非極性溶
媒と組み合わせて使用することができる。濃縮物のその
他の成分の溶出のために、吸着剤の重量の３〜１０倍又
はそれ以上の量の極性溶媒が用いられる。吸着剤から溶
出されたその他の成分液におけるこれらの溶媒は通常の
方法により蒸留除去される。
溶媒は、通常の方法において、蒸留除去される。カロチ
ンに富むフラクション中におけるカロチン含有量は、３
０〜１００％の範囲である。１〜３０％の種々の範囲の
カロチン濃縮物が、非極性溶媒の除去前又は後に、食用
油又は溶液をカロチンに富む成分と混合することによっ
て得られる。カロチン分離後、吸着剤を、極性溶媒に接
触させ、トコフェロール、トコトリエノール、ステロー
ルなどの濃縮物のその他の成分をカラムから溶出させ
る。溶出において用いられる極性溶媒の種類は限定され
るものではない。好ましい溶媒は、メタノール、エタノ
ール又はイソプロピパノールである。これらのアルコー
ルは、単独でまた、それぞれお互いにあるいは非極性溶
媒と組み合わせて使用することができる。濃縮物のその
他の成分の溶出のために、吸着剤の重量の３〜１０倍又
はそれ以上の量の極性溶媒が用いられる。吸着剤から溶
出されたその他の成分液におけるこれらの溶媒は通常の
方法により蒸留除去される。
【００１１】上記したように、本発明の方法は、カロチ
ン含有天然油脂をアルコールエステル化する工程と、カ
ロチン、トコフェロール、ステロール、及びアルキルエ
ステルを含有する油相を回収する工程と、アルキルエス
テルを蒸留し、カロチンに富む濃縮物を回収する工程
と、カロチンに富む部分をカロチンに富む濃縮物のその
他の成分から選択的に分離する工程とを含むものであ
る。本発明の方法は、高温での工程を含まず、それ故，
分解によるロスがなく高収率でカロチンを回収すること
ができるものである。加えて、カロチンの除去された脂
肪酸アルキルエステルの副生成物や、トコフェロール、
トコトリエール、及びステロールに富む濃縮物を得るこ
とができる。
ン含有天然油脂をアルコールエステル化する工程と、カ
ロチン、トコフェロール、ステロール、及びアルキルエ
ステルを含有する油相を回収する工程と、アルキルエス
テルを蒸留し、カロチンに富む濃縮物を回収する工程
と、カロチンに富む部分をカロチンに富む濃縮物のその
他の成分から選択的に分離する工程とを含むものであ
る。本発明の方法は、高温での工程を含まず、それ故，
分解によるロスがなく高収率でカロチンを回収すること
ができるものである。加えて、カロチンの除去された脂
肪酸アルキルエステルの副生成物や、トコフェロール、
トコトリエール、及びステロールに富む濃縮物を得るこ
とができる。
【００１２】本発明の回収方法の好ましい態様におい
て、カロチンに富む濃縮物は非極性溶媒と混合し、シリ
カゲルに接触させる。続いて、非極性溶媒によって、濃
縮物のその他の成分からカロチンを分離し、溶媒を蒸留
してカロチンに富むフラクションを得る。本発明は特に
示した態様以外のいかなる変更態様、修正態様も包含し
うるものであり、また、記載されたすべての工程、特
徴、組成及び化合物を単独でもまたいかなる組み合わせ
においても含む方法を包含するものである。
て、カロチンに富む濃縮物は非極性溶媒と混合し、シリ
カゲルに接触させる。続いて、非極性溶媒によって、濃
縮物のその他の成分からカロチンを分離し、溶媒を蒸留
してカロチンに富むフラクションを得る。本発明は特に
示した態様以外のいかなる変更態様、修正態様も包含し
うるものであり、また、記載されたすべての工程、特
徴、組成及び化合物を単独でもまたいかなる組み合わせ
においても含む方法を包含するものである。
【００１３】
【実施例】本発明を更に具体例を挙げて説明する。尚、
以下の例において、部及びパーセントは全て、特に説明
が無いかぎり、重量基準とする。 実施例１ １〜２％塩基性触媒及びメタノールを用い、天然パーム
油のアルコールエステル化によって誘導された天然パー
ム油メチルエステルを、１３０〜１７０℃の温度及び６
０ｍＴｏｒｒより低い圧力で、分子蒸留し、４％カロチ
ン濃縮物を得た。長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開
口カラムに、ヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜
２３０メッシュ）を充填し、Ｍｅｒｃｋ Ａの市販の４
％カロチン濃縮液の0.２５ｇ試料をヘキサン５ミリリッ
トルに溶解し、カラムの頂上から供給した。次いで、ヘ
キサン溶出剤を濃縮液からカロチンを分離するためにカ
ラムに加えた。４００ミリリットルのヘキサン溶出液を
カラムの底部から回収し、回転蒸留してカロチンに富む
フラクションを得た。次いで，イソプロパノールとヘキ
サンの５０％混合液をカラムに加え，カラムから濃縮液
の残留成分を溶出させた。２００ミリリットルの混合液
を回収し，回転蒸留した。その後、回転蒸留した試料の
カロチン濃度を、日立製のＵ−２０００分光光度計を用
いて測定した。分光光度計によって測定された第１のフ
ラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクション
のカロチン濃度は、夫々約３４００００ｐｐｍ、及び約
６５００ｐｐｍであった。
以下の例において、部及びパーセントは全て、特に説明
が無いかぎり、重量基準とする。 実施例１ １〜２％塩基性触媒及びメタノールを用い、天然パーム
油のアルコールエステル化によって誘導された天然パー
ム油メチルエステルを、１３０〜１７０℃の温度及び６
０ｍＴｏｒｒより低い圧力で、分子蒸留し、４％カロチ
ン濃縮物を得た。長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開
口カラムに、ヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜
２３０メッシュ）を充填し、Ｍｅｒｃｋ Ａの市販の４
％カロチン濃縮液の0.２５ｇ試料をヘキサン５ミリリッ
トルに溶解し、カラムの頂上から供給した。次いで、ヘ
キサン溶出剤を濃縮液からカロチンを分離するためにカ
ラムに加えた。４００ミリリットルのヘキサン溶出液を
カラムの底部から回収し、回転蒸留してカロチンに富む
フラクションを得た。次いで，イソプロパノールとヘキ
サンの５０％混合液をカラムに加え，カラムから濃縮液
の残留成分を溶出させた。２００ミリリットルの混合液
を回収し，回転蒸留した。その後、回転蒸留した試料の
カロチン濃度を、日立製のＵ−２０００分光光度計を用
いて測定した。分光光度計によって測定された第１のフ
ラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクション
のカロチン濃度は、夫々約３４００００ｐｐｍ、及び約
６５００ｐｐｍであった。
【００１４】実施例２ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、ヘキ
サン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填し、実施例１と同様にして得られたＭｅｒｃ
ｋ Ａの市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試料をヘキ
サン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物
に供給した。赤橙色バンドによって指示されるカロチン
が、ヘキサンにより重力によってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、回転蒸留してカロチンに富むフラクショ
ンを得た。次いで、エタノールとヘキサンとの５０％混
合液をカラムに添加して、カラムから濃縮物の残留成分
を溶出させた。１００ミリリットルの混合物を回収し、
これを回転蒸留した。回転蒸留した試料のカロチン濃度
を、日立製のＵ−２０００分光光度計を用いて測定し
た。分光光度計によって測定された第１のフラクション
（カロチンに富む）及び第２のフラクションのカロチン
濃度は、夫々約５２００００ｐｐｍ、及び約６９００ｐ
ｐｍであった。また、第２のフラクションのビタミンＥ
成分を、フルオレッセン検出器を備えた寸法２５ｃｍ×
0.４６ｃｍのＬｉｃｈｒｏｓｏｂ ５ シリカ ６０Ａ
カラムのＨＰＬＣによって分析測定した。カラムの可動
相は９６％ヘキサンと、3.８％のテトラヒドロフラン
と、0.２％のイソプロパノールであった。ＨＰＬＣによ
って測定された第２のフラクションのビタミンＥ成分
は、約６７００ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約
９９％であった。
サン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填し、実施例１と同様にして得られたＭｅｒｃ
ｋ Ａの市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試料をヘキ
サン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物
に供給した。赤橙色バンドによって指示されるカロチン
が、ヘキサンにより重力によってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、回転蒸留してカロチンに富むフラクショ
ンを得た。次いで、エタノールとヘキサンとの５０％混
合液をカラムに添加して、カラムから濃縮物の残留成分
を溶出させた。１００ミリリットルの混合物を回収し、
これを回転蒸留した。回転蒸留した試料のカロチン濃度
を、日立製のＵ−２０００分光光度計を用いて測定し
た。分光光度計によって測定された第１のフラクション
（カロチンに富む）及び第２のフラクションのカロチン
濃度は、夫々約５２００００ｐｐｍ、及び約６９００ｐ
ｐｍであった。また、第２のフラクションのビタミンＥ
成分を、フルオレッセン検出器を備えた寸法２５ｃｍ×
0.４６ｃｍのＬｉｃｈｒｏｓｏｂ ５ シリカ ６０Ａ
カラムのＨＰＬＣによって分析測定した。カラムの可動
相は９６％ヘキサンと、3.８％のテトラヒドロフラン
と、0.２％のイソプロパノールであった。ＨＰＬＣによ
って測定された第２のフラクションのビタミンＥ成分
は、約６７００ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約
９９％であった。
【００１５】実施例３ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、ヘキ
サン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填し、実施例１と同様にして得られたＭｅｒｃ
ｋ Ａの市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試料をヘキ
サン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物
に供給した。赤橙色バンドによって指示されるカロチン
が、ヘキサンによってカラムから溶出された。２００ミ
リリットルのヘキサン溶出液をカラムの底部から回収
し、回転蒸留してカロチンに富むフラクションを得た。
次いで、メタノールとヘキサンとの５０％混合液をカラ
ムに添加して、カラムから濃縮物の残留成分を溶出させ
た。１００ミリリットルの混合物を回収し、これを回転
蒸留した。実施例１及び２と同様に、分光光度計によっ
て測定された第１のフラクション（カロチンに富む）及
び第２のフラクションのカロチン濃度は、夫々約３３２
０００ｐｐｍ、及び約６７００ｐｐｍであった。また、
第２のフラクションのビタミンＥ成分を、フルオレッセ
ン検出器を備えた寸法２５ｃｍ×0.４６ｃｍのＬｉｃｈ
ｒｏｓｏｂ ５ シリカ ６０ＡカラムのＨＰＬＣによ
って分析測定した。カラムの可動相は９６％ヘキサン
と、3.８％のテトラヒドロフランと、0.２％のイソプロ
パノールであった。ＨＰＬＣによって測定された第２の
フラクションのビタミンＥ成分は、約５３００ｐｐｍで
あった。カロチンの回収率は約９９％であった。
サン及びシリカゲル（１０ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填し、実施例１と同様にして得られたＭｅｒｃ
ｋ Ａの市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試料をヘキ
サン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物
に供給した。赤橙色バンドによって指示されるカロチン
が、ヘキサンによってカラムから溶出された。２００ミ
リリットルのヘキサン溶出液をカラムの底部から回収
し、回転蒸留してカロチンに富むフラクションを得た。
次いで、メタノールとヘキサンとの５０％混合液をカラ
ムに添加して、カラムから濃縮物の残留成分を溶出させ
た。１００ミリリットルの混合物を回収し、これを回転
蒸留した。実施例１及び２と同様に、分光光度計によっ
て測定された第１のフラクション（カロチンに富む）及
び第２のフラクションのカロチン濃度は、夫々約３３２
０００ｐｐｍ、及び約６７００ｐｐｍであった。また、
第２のフラクションのビタミンＥ成分を、フルオレッセ
ン検出器を備えた寸法２５ｃｍ×0.４６ｃｍのＬｉｃｈ
ｒｏｓｏｂ ５ シリカ ６０ＡカラムのＨＰＬＣによ
って分析測定した。カラムの可動相は９６％ヘキサン
と、3.８％のテトラヒドロフランと、0.２％のイソプロ
パノールであった。ＨＰＬＣによって測定された第２の
フラクションのビタミンＥ成分は、約５３００ｐｐｍで
あった。カロチンの回収率は約９９％であった。
【００１６】実施例４ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、これを回転蒸留してカロチンに富むフラ
クションを得た。次いで、イソプロパノールをカラムに
添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１
００ミリリットルの溶出液を回収しこれを回転蒸留し
た。実施例１及び２と同様に、分光光度計によって測定
された第１のフラクション（カロチンに富む）及び第２
のフラクションのカロチン濃度は、夫々約４１００００
ｐｐｍ、及び約７０００ｐｐｍであった。実施例２及び
３と同様にＨＰＬＣによって測定された第２のフラクシ
ョンのビタミンＥ成分は、約５８００ｐｐｍであった。
カロチンの回収率は約９９％であった。
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、これを回転蒸留してカロチンに富むフラ
クションを得た。次いで、イソプロパノールをカラムに
添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１
００ミリリットルの溶出液を回収しこれを回転蒸留し
た。実施例１及び２と同様に、分光光度計によって測定
された第１のフラクション（カロチンに富む）及び第２
のフラクションのカロチン濃度は、夫々約４１００００
ｐｐｍ、及び約７０００ｐｐｍであった。実施例２及び
３と同様にＨＰＬＣによって測定された第２のフラクシ
ョンのビタミンＥ成分は、約５８００ｐｐｍであった。
カロチンの回収率は約９９％であった。
【００１７】実施例５ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、回転蒸留してカロチンに富むフラクショ
ンを得た。次いで、エタノールをカラムに添加してカラ
ムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１００ミリリッ
トルの溶出液を回収し、これを回転蒸留した。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクショ
ンのカロチン濃度は、夫々約３８９０００ｐｐｍ、及び
約６７００ｐｐｍであった。実施例２及び３と同様にＨ
ＰＬＣによって測定された第２のフラクションのビタミ
ンＥ成分は、約６２００ｐｐｍであった。カロチンの回
収率は約９９％であった。
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出され
た。２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底
部から回収し、回転蒸留してカロチンに富むフラクショ
ンを得た。次いで、エタノールをカラムに添加してカラ
ムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１００ミリリッ
トルの溶出液を回収し、これを回転蒸留した。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクショ
ンのカロチン濃度は、夫々約３８９０００ｐｐｍ、及び
約６７００ｐｐｍであった。実施例２及び３と同様にＨ
ＰＬＣによって測定された第２のフラクションのビタミ
ンＥ成分は、約６２００ｐｐｍであった。カロチンの回
収率は約９９％であった。
【００１８】実施例６ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試
料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上か
ら充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示される
カロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出された。
２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底部か
ら回収し、これを回転蒸留してカロチンに富むフラクシ
ョンを得た。次いで、メタノールをカラムに添加してカ
ラムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１００ミリリ
ットルの溶出液を回収し、これを回転蒸留した。実施例
１及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１
のフラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクシ
ョンのカロチン濃度は、夫々約３２７０００ｐｐｍ、及
び約９１００ｐｐｍであった。実施例２及び３と同様に
ＨＰＬＣによって測定された第２のフラクションのビタ
ミンＥ成分は、約９２００ｐｐｍであった。カロチンの
回収率は約８７％であった。
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１０ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５ｇ試
料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上か
ら充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示される
カロチンが、ヘキサンによってカラムから溶出された。
２００ミリリットルのヘキサン溶出液をカラムの底部か
ら回収し、これを回転蒸留してカロチンに富むフラクシ
ョンを得た。次いで、メタノールをカラムに添加してカ
ラムから濃縮物の残留成分を溶出させた。１００ミリリ
ットルの溶出液を回収し、これを回転蒸留した。実施例
１及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１
のフラクション（カロチンに富む）及び第２のフラクシ
ョンのカロチン濃度は、夫々約３２７０００ｐｐｍ、及
び約９１００ｐｐｍであった。実施例２及び３と同様に
ＨＰＬＣによって測定された第２のフラクションのビタ
ミンＥ成分は、約９２００ｐｐｍであった。カロチンの
回収率は約８７％であった。
【００１９】実施例７ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様に石油エーテル（ｂｐ．４０〜６０
℃）及びシリカゲル（１２ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填した。実施例１と同様にして得られた市販の
４％カロチン濃縮液の0.５ｇの試料を石油エーテル５ミ
リリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物に供給し
た。赤橙色バンドによって指示されるカロチンが、石油
エーテルにより重力によってカラムから溶出された。１
００ミリリットルの石油エーテル溶出液の最初のフラク
ションを回収し、次に橙色バンドによって示される溶出
されたカロチンの２００ミリリットル石油エーテル溶出
液の第２のフラクションを回収した。カラムの底部から
回収された２つのフラクションを、回転蒸留して２つの
カロチンに富むフラクションを得た。次いで、エタノー
ルをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶
出させた。６０ミリリットルの溶出液が回収され、回転
蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２と
同様に、分光光度計によって測定された第１のフラクシ
ョン、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び第
３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約２６１３ｐ
ｐｍ、約８０５２２７ｐｐｍ、及び約７７５４ｐｐｍで
あった。カロチンの回収率は約９８％であった。
例２及び３と同様に石油エーテル（ｂｐ．４０〜６０
℃）及びシリカゲル（１２ｇ、７０〜２３０メッシュ）
を湿式充填した。実施例１と同様にして得られた市販の
４％カロチン濃縮液の0.５ｇの試料を石油エーテル５ミ
リリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物に供給し
た。赤橙色バンドによって指示されるカロチンが、石油
エーテルにより重力によってカラムから溶出された。１
００ミリリットルの石油エーテル溶出液の最初のフラク
ションを回収し、次に橙色バンドによって示される溶出
されたカロチンの２００ミリリットル石油エーテル溶出
液の第２のフラクションを回収した。カラムの底部から
回収された２つのフラクションを、回転蒸留して２つの
カロチンに富むフラクションを得た。次いで、エタノー
ルをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶
出させた。６０ミリリットルの溶出液が回収され、回転
蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２と
同様に、分光光度計によって測定された第１のフラクシ
ョン、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び第
３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約２６１３ｐ
ｐｍ、約８０５２２７ｐｐｍ、及び約７７５４ｐｐｍで
あった。カロチンの回収率は約９８％であった。
【００２０】実施例８ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘプタン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘプタン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘプタンによってカラムから溶出され
た。２５０ミリリットルの溶出されたヘプタンの最初の
フラクションが回収され、次に橙色バンドによって示さ
れる溶出されたカロチンの７００ミリリットルのヘプタ
ンの第２のフラクションが回収された。カラムの底部か
ら回収された２つのフラクションを、回転蒸留して２つ
のカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エタノ
ールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を
溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収し、回
転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２
と同様に、分光光度計によって測定された第１のフラク
ション、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び
第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約５３０６
ｐｐｍ、約２２９２０８ｐｐｍ、及び約９０２４ｐｐｍ
であった。カロチンの回収率は約９９％であった。
例２及び３と同様にヘプタン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘプタン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘプタンによってカラムから溶出され
た。２５０ミリリットルの溶出されたヘプタンの最初の
フラクションが回収され、次に橙色バンドによって示さ
れる溶出されたカロチンの７００ミリリットルのヘプタ
ンの第２のフラクションが回収された。カラムの底部か
ら回収された２つのフラクションを、回転蒸留して２つ
のカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エタノ
ールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を
溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収し、回
転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２
と同様に、分光光度計によって測定された第１のフラク
ション、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び
第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約５３０６
ｐｐｍ、約２２９２０８ｐｐｍ、及び約９０２４ｐｐｍ
であった。カロチンの回収率は約９９％であった。
【００２１】実施例９ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンにより重力によってカラムから
溶出された。２００ミリリットルのヘキサン溶出液の最
初のフラクションが回収され、次に橙色バンドによって
示される溶出されたカロチンの６００ミリリットルのヘ
キサンの第２のフラクションが回収された。カラムの底
部から回収された２つのフラクションを、回転蒸留して
２つのカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エ
タノールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成
分を溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収
し、回転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション、第２のフラクション（カロチンに富
む）、及び第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々
約５５６７ｐｐｍ、約１００００００ｐｐｍ、及び約９
０２４ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約９８％で
あった。
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の４％カロチン濃縮液の0.５０ｇ
試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂上
から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示され
るカロチンが、ヘキサンにより重力によってカラムから
溶出された。２００ミリリットルのヘキサン溶出液の最
初のフラクションが回収され、次に橙色バンドによって
示される溶出されたカロチンの６００ミリリットルのヘ
キサンの第２のフラクションが回収された。カラムの底
部から回収された２つのフラクションを、回転蒸留して
２つのカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エ
タノールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成
分を溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収
し、回転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション、第２のフラクション（カロチンに富
む）、及び第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々
約５５６７ｐｐｍ、約１００００００ｐｐｍ、及び約９
０２４ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約９８％で
あった。
【００２２】実施例１０ 長さ１００ｍｍ及び内径３０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の0.８％カロチン濃縮液の0.５０
ｇ試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂
上から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示さ
れるカロチンが、ヘキサンにより重力によりカラムから
溶出された。２００ミリリットルの溶出されたヘキサン
の最初のフラクションを回収し、次に橙色バンドによっ
て示される溶出されたカロチンの５００ミリリットルの
ヘキサンの第２のフラクションを回収した。カラムの底
部から回収された２つのフラクションを、回転蒸留して
２つのカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エ
タノールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成
分を溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収
し、回転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション、第２のフラクション（カロチンに富
む）、及び第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々
約９６９３３ｐｐｍ、約９２９１３０ｐｐｍ、及び約１
９１５ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約８６％で
あった。
例２及び３と同様にヘキサン及びシリカゲル（１２ｇ、
７０〜２３０メッシュ）を湿式充填した。実施例１と同
様にして得られた市販の0.８％カロチン濃縮液の0.５０
ｇ試料をヘキサン５ミリリットルに溶解し、カラムの頂
上から充填物に供給した。赤橙色バンドによって指示さ
れるカロチンが、ヘキサンにより重力によりカラムから
溶出された。２００ミリリットルの溶出されたヘキサン
の最初のフラクションを回収し、次に橙色バンドによっ
て示される溶出されたカロチンの５００ミリリットルの
ヘキサンの第２のフラクションを回収した。カラムの底
部から回収された２つのフラクションを、回転蒸留して
２つのカロチンに富むフラクションを得た。次いで、エ
タノールをカラムに添加してカラムから濃縮物の残留成
分を溶出させた。１００ミリリットルの溶出液を回収
し、回転蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１
及び２と同様に、分光光度計によって測定された第１の
フラクション、第２のフラクション（カロチンに富
む）、及び第３のフラクションのカロチン濃度は、夫々
約９６９３３ｐｐｍ、約９２９１３０ｐｐｍ、及び約１
９１５ｐｐｍであった。カロチンの回収率は約８６％で
あった。
【００２３】実施例１１ 長さ１００ｍｍ及び内径７０ｍｍの開口カラムに、実施
例２及び３と同様に石油エーテル（ｂｐ．４０〜６０
℃）及びシリカゲル（１２０ｇ、７０〜２３０メッシ
ュ）を湿式充填した。実施例１と同様にして得られた0.
８％カロチン濃縮液の6.０ｇ試料を石油エーテル２０ミ
リリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物に供給し
た。赤橙色バンドによって指示されるカロチンが、石油
エーテルにより重力によってカラムから溶出された。５
００ミリリットルの溶出された石油エーテルの最初のフ
ラクションが回収され、次に橙色バンドによって示され
る溶出されたカロチンの2.７リットルの石油エーテルの
第２のフラクションを回収した。カラムの底部から回収
した２つのフラクションを、回転蒸留して２つのカロチ
ンに富むフラクションを得た。次いで、エタノールをカ
ラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶出させ
た。５００ミリリットルの溶出液を回収し、これを回転
蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２と
同様に、分光光度計によって測定された第１のフラクシ
ョン、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び第
３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約５５３ｐｐ
ｍ、約６２７００６ｐｐｍ、及び約２２２ｐｐｍであっ
た。カロチンの回収率は約９９％であった。
例２及び３と同様に石油エーテル（ｂｐ．４０〜６０
℃）及びシリカゲル（１２０ｇ、７０〜２３０メッシ
ュ）を湿式充填した。実施例１と同様にして得られた0.
８％カロチン濃縮液の6.０ｇ試料を石油エーテル２０ミ
リリットルに溶解し、カラムの頂上から充填物に供給し
た。赤橙色バンドによって指示されるカロチンが、石油
エーテルにより重力によってカラムから溶出された。５
００ミリリットルの溶出された石油エーテルの最初のフ
ラクションが回収され、次に橙色バンドによって示され
る溶出されたカロチンの2.７リットルの石油エーテルの
第２のフラクションを回収した。カラムの底部から回収
した２つのフラクションを、回転蒸留して２つのカロチ
ンに富むフラクションを得た。次いで、エタノールをカ
ラムに添加してカラムから濃縮物の残留成分を溶出させ
た。５００ミリリットルの溶出液を回収し、これを回転
蒸留して第３のフラクションを得た。実施例１及び２と
同様に、分光光度計によって測定された第１のフラクシ
ョン、第２のフラクション（カロチンに富む）、及び第
３のフラクションのカロチン濃度は、夫々約５５３ｐｐ
ｍ、約６２７００６ｐｐｍ、及び約２２２ｐｐｍであっ
た。カロチンの回収率は約９９％であった。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
高温での操作段階を含まず、それ故分解によるロスのな
い高い収率で天然油脂からカロチンを回収できるので、
簡便で安価なカロチンの回収方法を提供することことが
できる。更に、本発明によれば、カロチンの除去された
脂肪酸アルキルエステルの副生成物や、トコフェロー
ル、トコトリエノール、及びステロールに富む濃縮物が
得られるカロチンを回収する方法を提供することができ
る。
高温での操作段階を含まず、それ故分解によるロスのな
い高い収率で天然油脂からカロチンを回収できるので、
簡便で安価なカロチンの回収方法を提供することことが
できる。更に、本発明によれば、カロチンの除去された
脂肪酸アルキルエステルの副生成物や、トコフェロー
ル、トコトリエノール、及びステロールに富む濃縮物が
得られるカロチンを回収する方法を提供することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チョー ユアン マイ マレーシア国，セランゴー ダルール エ ーサン，ペタリング ジャヤ 47301，フ ァゼ 12，シー パーク，ジャラン エス エス 23／９，５番 (72)発明者 マ アー ナン マレーシア国，セランゴー ダルール エ ーサン，カジャング 43000， タマン ブキト カンティーク，ジャラン ３，39 番 (72)発明者 ヤプ スーン チー マレーシア国，セランゴー ダルール エ ーサン，ゴムバーク 68100，セラヤング バル，ジャラン 17エー，18番
Claims (8)
- 【請求項１】 カロチン含有天然樹脂からカロチンを回
収する方法において、（ａ）カロチン含有天然油脂から
カロチンを破壊することなく、一塩基性低級アルコール
によってアルコールエステル化反応を行う工程と、
（ｂ）前記得られた混合物の真空蒸留を行ってアルキル
エステルを除去し、カロチンに富む濃縮物を得る工程
と、（ｃ）前記カロチンに富む濃縮物からカロチンを吸
着分離及び濃縮して、カロチンに富むフラクションを得
る工程と、（ｄ）ビタミンＥに富むフラクションを吸着
分離し濃縮する工程、からなるカロチンの回収方法。 - 【請求項２】 前記カロチンに富む濃縮物をシリカゲル
吸着剤に接触させて、前記濃縮物中のカロチンやその他
の成分を吸着させることを特徴とする請求項１記載のカ
ロチンの回収方法。 - 【請求項３】 前記シリカゲル吸着剤を、その後非極性
溶媒に接触させて前記吸着剤からカロチンを溶出させ回
収し、それによって回収されたフラクション中の前記溶
媒を蒸留除去することを特徴とする請求項２記載のカロ
チンの回収方法。 - 【請求項４】 前記シリカゲル吸着剤を、その後極性溶
媒に接触させて前記吸着剤から前記その他の成分を溶出
させ、それによって回収されたフラクション中の前記溶
媒を蒸留除去することを特徴とする請求項３記載のカロ
チンの回収方法。 - 【請求項５】 前記非極性溶媒が、ヘキサン、ヘプタ
ン、及び石油エーテルからなる群から任意に選択された
一種の溶媒又は二種以上の混合溶媒であることを特徴と
する請求項３記載のカロチンの回収方法。 - 【請求項６】 前記極性溶媒が、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、アセトン、クロロホルム、ジク
ロロメタン、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン、及び石
油エーテルからなる群から任意に選択された一種又は二
種以上の混合溶媒であることを特徴とする請求項４記載
のカロチンの回収方法。 - 【請求項７】 前記極性溶媒が、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、アセトン、クロロホルム、ジク
ロロメタン及び酢酸エチルから選ばれる極性溶媒の中か
ら選択されたものと、ヘキサン、ヘプタン及び石油エー
テルから選ばれる非極性溶媒の中から選択されものとの
極性／非極性混合溶媒であることを特徴とする請求項４
記載のカロチンの回収方法。 - 【請求項８】 前記濃縮物からのカロチンとその他の成
分の吸着分離を、０〜８０℃の温度範囲内で行うことを
特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のカロチンの
回収方法。
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003530367A (ja) * | 2000-04-05 | 2003-10-14 | ヘルガソン・ハフスタイン | 天然吸着剤を用いた化合物の回収方法 |
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