JPH0811071B2 - 糖アルコールの製造方法 - Google Patents
糖アルコールの製造方法Info
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- JPH0811071B2 JPH0811071B2 JP6093924A JP9392494A JPH0811071B2 JP H0811071 B2 JPH0811071 B2 JP H0811071B2 JP 6093924 A JP6093924 A JP 6093924A JP 9392494 A JP9392494 A JP 9392494A JP H0811071 B2 JPH0811071 B2 JP H0811071B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、糖アルコールの製造方
法に関し、詳しくは非消化性または難消化性のイヌロオ
リゴ糖などのフラクトオリゴ糖の糖アルコールの効率的
な製造方法に関する。この糖アルコールは健康食品，そ
の他の食品素材としての利用が期待される。
法に関し、詳しくは非消化性または難消化性のイヌロオ
リゴ糖などのフラクトオリゴ糖の糖アルコールの効率的
な製造方法に関する。この糖アルコールは健康食品，そ
の他の食品素材としての利用が期待される。
【０００２】
【従来の技術】イヌリンはキクイモの塊茎，ダリアの球
根などに含まれるフラクトースポリマーであり、このイ
ヌリンを酸分解もしくは酵素分解してフラクトースを生
産する方法は従来より広く検討されてきた。しかし、フ
ラクトース以外の物質、例えばイヌロオリゴ糖やその糖
アルコールの大量生産方法については検討がされておら
ず、またその利用についても考えられていない。
根などに含まれるフラクトースポリマーであり、このイ
ヌリンを酸分解もしくは酵素分解してフラクトースを生
産する方法は従来より広く検討されてきた。しかし、フ
ラクトース以外の物質、例えばイヌロオリゴ糖やその糖
アルコールの大量生産方法については検討がされておら
ず、またその利用についても考えられていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来は、キクイモなど
から直接イヌロオリゴ糖を得る方法は全く考えられてお
らず、イヌリンを加水分解してフラクトースとして利用
する考え方が主体であった。本発明の目的は、キクイモ
等のフラクトースポリマーを含有する植物からイヌロオ
リゴ糖を生産し、これを還元して糖アルコールを効率的
に製造する方法を提供することである。
から直接イヌロオリゴ糖を得る方法は全く考えられてお
らず、イヌリンを加水分解してフラクトースとして利用
する考え方が主体であった。本発明の目的は、キクイモ
等のフラクトースポリマーを含有する植物からイヌロオ
リゴ糖を生産し、これを還元して糖アルコールを効率的
に製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はフラ
クトースポリマーを含有する植物を加水分解して可溶性
部分を得、該可溶性部分からフラクトオリゴ糖またはフ
ラクトオリゴ糖とフラクトースとの混合物を分離した
後、還元することを特徴とするフラクトオリゴ糖の糖ア
ルコールの製造方法に関する。
クトースポリマーを含有する植物を加水分解して可溶性
部分を得、該可溶性部分からフラクトオリゴ糖またはフ
ラクトオリゴ糖とフラクトースとの混合物を分離した
後、還元することを特徴とするフラクトオリゴ糖の糖ア
ルコールの製造方法に関する。
【０００５】本発明においてフラクトースポリマーと
は、例えばフラクトースがβ−２，１結合した各種重合
度のポリマー等を意味し、イヌリンなどが包含される。
このフラクトースポリマーを含有する植物としては、キ
クイモ（塊茎，粉末など）の他にダリア，ゴボウ等を挙
げることができる。
は、例えばフラクトースがβ−２，１結合した各種重合
度のポリマー等を意味し、イヌリンなどが包含される。
このフラクトースポリマーを含有する植物としては、キ
クイモ（塊茎，粉末など）の他にダリア，ゴボウ等を挙
げることができる。
【０００６】本発明の方法においては、キクイモ等の植
物は生のまま用いてもよく、蒸煮したものを用いてもよ
い。キクイモ等の植物に存在する各種酵素を失活させる
ために該植物を蒸煮した場合は、イヌリン等のフラクト
ースポリマーの加水分解物の抽出効率が低下するので、
加水分解の前に少量のセルラーゼを添加して反応させる
ことが望ましい。
物は生のまま用いてもよく、蒸煮したものを用いてもよ
い。キクイモ等の植物に存在する各種酵素を失活させる
ために該植物を蒸煮した場合は、イヌリン等のフラクト
ースポリマーの加水分解物の抽出効率が低下するので、
加水分解の前に少量のセルラーゼを添加して反応させる
ことが望ましい。
【０００７】加水分解は酸加水分解が適当であり、その
際に用いる酸としては、塩酸，硫酸，リン酸，メタリン
酸などの無機酸や酢酸，シュウ酸，コハク酸，マレイン
酸などの有機酸等いずれの酸でもよいが、とりわけシュ
ウ酸が好ましい。酸の終濃度が0.０１規定であるとき、
例えば６５℃におけるイヌロオリゴ糖の生成に適当な処
理時間は、シュウ酸の場合は2.５時間、リン酸の場合は
２時間である。なお、酸濃度を高低変化させるにしたが
って処理時間を短縮または延長し、あるいは処理温度を
低くしたり、高くすることができる。
際に用いる酸としては、塩酸，硫酸，リン酸，メタリン
酸などの無機酸や酢酸，シュウ酸，コハク酸，マレイン
酸などの有機酸等いずれの酸でもよいが、とりわけシュ
ウ酸が好ましい。酸の終濃度が0.０１規定であるとき、
例えば６５℃におけるイヌロオリゴ糖の生成に適当な処
理時間は、シュウ酸の場合は2.５時間、リン酸の場合は
２時間である。なお、酸濃度を高低変化させるにしたが
って処理時間を短縮または延長し、あるいは処理温度を
低くしたり、高くすることができる。
【０００８】また、イオン交換樹脂（Ｈ+ ) も使用でき
るが、この場合は主としてフラクトースが生成するの
で、フラクトースの生産を目的とする場合に有利であ
る。さらに、酸のみでなく例えばイヌリンからイヌロオ
リゴ糖を生成する酵素のようなフラクトオリゴ糖生成酵
素があれば、本発明において該酵素を効果的に適用する
ことができる。
るが、この場合は主としてフラクトースが生成するの
で、フラクトースの生産を目的とする場合に有利であ
る。さらに、酸のみでなく例えばイヌリンからイヌロオ
リゴ糖を生成する酵素のようなフラクトオリゴ糖生成酵
素があれば、本発明において該酵素を効果的に適用する
ことができる。
【０００９】上記のフラクトースポリマー含有植物を加
水分解して可溶性部分を得、該可溶性部分からフラクト
オリゴ糖を分離する。フラクトオリゴ糖は単独もしくは
フラクトースとの混合物として得られる。ここで、フラ
クトオリゴ糖としてはイヌロビオース，イヌロトリオー
ス，イヌロテトラオースなどのイヌロオリゴ糖などがあ
る。原料植物の加水分解を行なう前にセルラーゼを作用
させる場合、セルラーゼとしては、通常は市販品を用い
るが、経済性や効果の点では粗酵素の使用が望ましい。
セルラーゼを原料植物に加えた後、適当な温度と時間、
例えば４０℃で１夜反応せしめる。
水分解して可溶性部分を得、該可溶性部分からフラクト
オリゴ糖を分離する。フラクトオリゴ糖は単独もしくは
フラクトースとの混合物として得られる。ここで、フラ
クトオリゴ糖としてはイヌロビオース，イヌロトリオー
ス，イヌロテトラオースなどのイヌロオリゴ糖などがあ
る。原料植物の加水分解を行なう前にセルラーゼを作用
させる場合、セルラーゼとしては、通常は市販品を用い
るが、経済性や効果の点では粗酵素の使用が望ましい。
セルラーゼを原料植物に加えた後、適当な温度と時間、
例えば４０℃で１夜反応せしめる。
【００１０】前記の可溶性部分から分離したフラクトオ
リゴ糖は還元末端を持つため不安定である。そこで、本
発明では該フラクトオリゴ糖を還元する。還元の方法と
しては特に制限がなく、例えば通常の水素化ホウ素ナト
リウムによる方法、触媒存在下での高圧水素ガス還元法
などがあるが、工業的には水素ガスによる還元法が便利
である。還元によりフラクトオリゴ糖の糖アルコールが
生成する。このようにして得られる糖アルコールはフラ
クトースが還元されて生成したソルビトール，マンニト
ール；イヌロオリゴ糖が還元されて生成したフラクトシ
ル−ソルビトール，フラクトシル−マンニトール，イヌ
ロビオシル−ソルビトール，イヌロビオシル−マンニト
ールなど；フラクトース残基の還元末端にソルビトール
またはマンニトールが結合した各種糖アルコールを含む
と考えられるので、還元イヌロ水飴と称される。この還
元イヌロ水飴は、還元前のイヌロ水飴よりさらに甘味の
質，物性，安定性などが改良されている。したがって、
このものは食品素材としての広い用途が期待される。イ
ヌロオリゴ糖などのフラクトオリゴ糖の還元による物
性，甘味，安定性の改良は、例えばキシロオリゴ糖，セ
ロオリゴ糖，マンノオリゴ糖など各種オリゴ糖に対して
も適用することができる。なお、各成分の分析について
は、例えばイヌロオリゴ糖の成分は高速液体クロマトグ
ラフィーにより行ない、還元イヌロオリゴ糖の成分はト
ヨパール−ＨＷ（スーパーファイン）のカラムで分画し
た後、完全酸分解して行なうことができる。
リゴ糖は還元末端を持つため不安定である。そこで、本
発明では該フラクトオリゴ糖を還元する。還元の方法と
しては特に制限がなく、例えば通常の水素化ホウ素ナト
リウムによる方法、触媒存在下での高圧水素ガス還元法
などがあるが、工業的には水素ガスによる還元法が便利
である。還元によりフラクトオリゴ糖の糖アルコールが
生成する。このようにして得られる糖アルコールはフラ
クトースが還元されて生成したソルビトール，マンニト
ール；イヌロオリゴ糖が還元されて生成したフラクトシ
ル−ソルビトール，フラクトシル−マンニトール，イヌ
ロビオシル−ソルビトール，イヌロビオシル−マンニト
ールなど；フラクトース残基の還元末端にソルビトール
またはマンニトールが結合した各種糖アルコールを含む
と考えられるので、還元イヌロ水飴と称される。この還
元イヌロ水飴は、還元前のイヌロ水飴よりさらに甘味の
質，物性，安定性などが改良されている。したがって、
このものは食品素材としての広い用途が期待される。イ
ヌロオリゴ糖などのフラクトオリゴ糖の還元による物
性，甘味，安定性の改良は、例えばキシロオリゴ糖，セ
ロオリゴ糖，マンノオリゴ糖など各種オリゴ糖に対して
も適用することができる。なお、各成分の分析について
は、例えばイヌロオリゴ糖の成分は高速液体クロマトグ
ラフィーにより行ない、還元イヌロオリゴ糖の成分はト
ヨパール−ＨＷ（スーパーファイン）のカラムで分画し
た後、完全酸分解して行なうことができる。
【００１１】上記した本発明により得られる糖アルコー
ルは混合物であり、安価に生産できるので、食品用とし
て非常に有利である。また、所望により上記水飴からカ
ラムクロマトグラフィー等を用いて特定の糖アルコール
を分離することができ、単品あるいはいずれかの成分を
主として含む還元イヌロオリゴ糖として使用することが
できる。さらに、限外濾過膜で高分子成分と低分子成分
に分画してそれぞれを単独でもしくは２種以上を組合わ
せて、あるいはソルビトールやマンニトールなどを混合
して食品に対する物性改良を主目的とした製品や甘味付
与を主目的とした製品を得、これを食品に添加すること
もできる。この場合に用いられる膜としては、限外濾過
膜のほか逆浸透膜，ダイナミック膜などがあるが、最近
イオン排除型の膜など各種ダイナミック膜が開発され、
生体からの中性糖など非イオン性物質の分離、イオン性
物質の分離濃縮への利用が考えられている。本発明の方
法においても、これらダイナミック膜の適用が可能であ
る。具体的はフラクトースとイヌロオリゴ糖の分離やペ
クチンの濃縮などに適用し得る。また、イヌロオリゴ糖
分子を通し、酸を通さないダイナミック膜が用いられれ
ば、イヌリンなどの原料を連続的に処理することがで
き、通過液を逆浸透膜などで濃縮してフラクトース含量
の少ないイヌロ水飴を得ることも可能となる。
ルは混合物であり、安価に生産できるので、食品用とし
て非常に有利である。また、所望により上記水飴からカ
ラムクロマトグラフィー等を用いて特定の糖アルコール
を分離することができ、単品あるいはいずれかの成分を
主として含む還元イヌロオリゴ糖として使用することが
できる。さらに、限外濾過膜で高分子成分と低分子成分
に分画してそれぞれを単独でもしくは２種以上を組合わ
せて、あるいはソルビトールやマンニトールなどを混合
して食品に対する物性改良を主目的とした製品や甘味付
与を主目的とした製品を得、これを食品に添加すること
もできる。この場合に用いられる膜としては、限外濾過
膜のほか逆浸透膜，ダイナミック膜などがあるが、最近
イオン排除型の膜など各種ダイナミック膜が開発され、
生体からの中性糖など非イオン性物質の分離、イオン性
物質の分離濃縮への利用が考えられている。本発明の方
法においても、これらダイナミック膜の適用が可能であ
る。具体的はフラクトースとイヌロオリゴ糖の分離やペ
クチンの濃縮などに適用し得る。また、イヌロオリゴ糖
分子を通し、酸を通さないダイナミック膜が用いられれ
ば、イヌリンなどの原料を連続的に処理することがで
き、通過液を逆浸透膜などで濃縮してフラクトース含量
の少ないイヌロ水飴を得ることも可能となる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する。 製造例１ 生キクイモ５０ｇに水５０ｍｌを加えて磨砕し、速やか
に１２０℃で１５分間オートクレーブした。次いで、市
販セルラーゼ２０ｍｇを添加し、４０℃で１夜振盪して
反応させた。反応終了後、シュウ酸(H2C2O4 ・2H2O) １
２６ｍｇを添加し、６５℃で２時間攪拌処理した。次い
で、５０００×ｇで１０分間遠心分離を行ない上澄を得
た。上澄を炭酸カルシウムで中和し、沈澱を除去した
後、上澄をさらに１Ｍ塩化カルシウム溶液１ｍｌを添加
した。次に、遠心分離を行ないペクチンを沈澱せしめ、
これを副産物として得た。また、上澄よりフラクトース
とイヌロビオースなどのイヌロオリゴ糖の混合物である
イヌロ水飴を得た。このときの収率はフラクトース換算
で９６％であり、糖成分の全体を１００としたとき、フ
ラクトース４9.１，イヌロビオース１1.０，イヌロトリ
オース7.３，イヌロテトラオース6.３，イヌロペンタオ
ース5.０，イヌロヘキサオース以上２1.３であった。
に１２０℃で１５分間オートクレーブした。次いで、市
販セルラーゼ２０ｍｇを添加し、４０℃で１夜振盪して
反応させた。反応終了後、シュウ酸(H2C2O4 ・2H2O) １
２６ｍｇを添加し、６５℃で２時間攪拌処理した。次い
で、５０００×ｇで１０分間遠心分離を行ない上澄を得
た。上澄を炭酸カルシウムで中和し、沈澱を除去した
後、上澄をさらに１Ｍ塩化カルシウム溶液１ｍｌを添加
した。次に、遠心分離を行ないペクチンを沈澱せしめ、
これを副産物として得た。また、上澄よりフラクトース
とイヌロビオースなどのイヌロオリゴ糖の混合物である
イヌロ水飴を得た。このときの収率はフラクトース換算
で９６％であり、糖成分の全体を１００としたとき、フ
ラクトース４9.１，イヌロビオース１1.０，イヌロトリ
オース7.３，イヌロテトラオース6.３，イヌロペンタオ
ース5.０，イヌロヘキサオース以上２1.３であった。
【００１３】実施例１ 製造例１で得たイヌロ水飴の糖濃度を５％に調整し、水
素化ホウ素ナトリウムを加え１００℃で２０分間攪拌し
て還元反応を行なった後、８規定酢酸でｐＨ６に調整し
た。次いで、イオン交換樹脂（アンバーライトＭＢ−
３）で脱イオン処理を行なった。さらに、メンブランフ
ィルター（0.４５μｍ）により濾過して濃縮し、高粘性
でマイルドな甘味料を得た。
素化ホウ素ナトリウムを加え１００℃で２０分間攪拌し
て還元反応を行なった後、８規定酢酸でｐＨ６に調整し
た。次いで、イオン交換樹脂（アンバーライトＭＢ−
３）で脱イオン処理を行なった。さらに、メンブランフ
ィルター（0.４５μｍ）により濾過して濃縮し、高粘性
でマイルドな甘味料を得た。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、フラクトオリゴ糖の糖
アルコールを安価に量産することができる。このフラク
トオリゴ糖の糖アルコールは非消化性もしくは難消化性
であり、特にイヌロトリオース，イヌロテトラオースが
ビフィダス因子ともなり得ることから、一般食品は勿論
のこと肥満防止，高コレステロール血症予防，糖尿病患
者用等の特殊食品素材としての利用、さらには非う蝕性
または難う蝕性という特性から健康食品素材としての利
用なども期待される。
アルコールを安価に量産することができる。このフラク
トオリゴ糖の糖アルコールは非消化性もしくは難消化性
であり、特にイヌロトリオース，イヌロテトラオースが
ビフィダス因子ともなり得ることから、一般食品は勿論
のこと肥満防止，高コレステロール血症予防，糖尿病患
者用等の特殊食品素材としての利用、さらには非う蝕性
または難う蝕性という特性から健康食品素材としての利
用なども期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本坊 慶吉 鹿児島県鹿児島市薬師一丁目７番33号 (72)発明者 永田 一志 鹿児島県鹿児島市荒田一丁目47番８号
Claims (3)
- 【請求項１】 フラクトースポリマーを含有する植物を
加水分解して可溶性部分を得、該可溶性部分からフラク
トオリゴ糖またはフラクトオリゴ糖とフラクトースとの
混合物を分離した後、還元することを特徴とするフラク
トオリゴ糖の糖アルコールの製造方法。 - 【請求項２】 フラクトースポリマーがイヌリンである
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 フラクトースポリマーを含有する植物が
キクイモである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6093924A JPH0811071B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 糖アルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6093924A JPH0811071B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 糖アルコールの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60118743A Division JPH0675511B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | フラクトオリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0787990A JPH0787990A (ja) | 1995-04-04 |
| JPH0811071B2 true JPH0811071B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=14095999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6093924A Expired - Fee Related JPH0811071B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | 糖アルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811071B2 (ja) |
-
1994
- 1994-04-08 JP JP6093924A patent/JPH0811071B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0787990A (ja) | 1995-04-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |