JPH0811464B2 - 金属錯塩化合物及び近赤外線吸収剤 - Google Patents
金属錯塩化合物及び近赤外線吸収剤Info
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- JPH0811464B2 JPH0811464B2 JP61147050A JP14705086A JPH0811464B2 JP H0811464 B2 JPH0811464 B2 JP H0811464B2 JP 61147050 A JP61147050 A JP 61147050A JP 14705086 A JP14705086 A JP 14705086A JP H0811464 B2 JPH0811464 B2 JP H0811464B2
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、金属錯塩化合物及びこの化合物を用いた近
赤外線吸収剤に関する。さらに詳細には一般式、 ｛式中、X1とX2はニトロ基および／またはハロゲン原
子、フエニルアゾ（置換フエニルアゾを含む）、ナフチ
ルアゾ（置換ナフチルアゾを含む）を表わし、n1とn2は
１〜３の整数を表わし、R1とR2はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、X1とX2、n1とn2、R1とR2はそれぞれ同じであ
っても異っていてもよく、Ｙ は水素、ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換アン
モニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表わす｝
で表わされる金属錯塩化合物及びこの化合物を用いる近
赤外線吸収剤である。
赤外線吸収剤に関する。さらに詳細には一般式、 ｛式中、X1とX2はニトロ基および／またはハロゲン原
子、フエニルアゾ（置換フエニルアゾを含む）、ナフチ
ルアゾ（置換ナフチルアゾを含む）を表わし、n1とn2は
１〜３の整数を表わし、R1とR2はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、X1とX2、n1とn2、R1とR2はそれぞれ同じであ
っても異っていてもよく、Ｙ は水素、ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換アン
モニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表わす｝
で表わされる金属錯塩化合物及びこの化合物を用いる近
赤外線吸収剤である。
この一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物は、以
下の工程により製造しうる。
下の工程により製造しうる。
下記一般式 （式中、X1とX2、n1とn2は前に定義した通りである。）
で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、この
ジアゾ化物を下記一般式 （式中、R1とR2は前に定義した通りである。）で表わさ
れるアゾ成分と常法に従いカツプリングする事により、
下記一般式 （式中、X1とX2、n1とn2、R1とR2は前に定義した通りで
ある。）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこ
のモノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、鉄塩類で処
理し、場合によってはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族
アミンを含む）または脂環族アミンで造塩処理すること
により高収率で得ることができる。
で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、この
ジアゾ化物を下記一般式 （式中、R1とR2は前に定義した通りである。）で表わさ
れるアゾ成分と常法に従いカツプリングする事により、
下記一般式 （式中、X1とX2、n1とn2、R1とR2は前に定義した通りで
ある。）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこ
のモノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、鉄塩類で処
理し、場合によってはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族
アミンを含む）または脂環族アミンで造塩処理すること
により高収率で得ることができる。
本発明で用いられる上記一般式（２）で表わされるジ
アゾ成分としは、例えば５−ニトロ−２−アミノフェノ
ール、4,6−ジニトロ−２−アミノフエノール、４−ク
ロロ−５−ニトロ−２−アミノフェノール、3,4,6−ト
リクロロ−２−アミノフエノール、４−フエニルアゾ−
２−アミノフエノール、４−ナフチルアゾ−２−アミノ
フエノールなどがあげられ、また上記一般式（３）で表
わされるカップリング成分としては、例えば、８−アミ
ノ−２−ナフトール、８−アセチルアミノ−２−ナフト
ール、８−ベンゾイルアミノ−２−ナフトール、５−ア
ミノ−２−ナフトール、５−ジメチルアミノ−２−ナフ
トール、８−ｎ−ブチルアミノ−２−ナフトール、８−
プロピルアミノ−２−ナフトール、８−エチルアミノ−
２−ナフトールなどをあげることができる。
アゾ成分としは、例えば５−ニトロ−２−アミノフェノ
ール、4,6−ジニトロ−２−アミノフエノール、４−ク
ロロ−５−ニトロ−２−アミノフェノール、3,4,6−ト
リクロロ−２−アミノフエノール、４−フエニルアゾ−
２−アミノフエノール、４−ナフチルアゾ−２−アミノ
フエノールなどがあげられ、また上記一般式（３）で表
わされるカップリング成分としては、例えば、８−アミ
ノ−２−ナフトール、８−アセチルアミノ−２−ナフト
ール、８−ベンゾイルアミノ−２−ナフトール、５−ア
ミノ−２−ナフトール、５−ジメチルアミノ−２−ナフ
トール、８−ｎ−ブチルアミノ−２−ナフトール、８−
プロピルアミノ−２−ナフトール、８−エチルアミノ−
２−ナフトールなどをあげることができる。
次に上記一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物を
用いた近赤外線吸収剤についてのべる。
用いた近赤外線吸収剤についてのべる。
近年、近赤外線の利用は広範な分野に於いて注目され
ており、例えは、情報分野における光学的記録に関し、
その光源としてレーザ光の利用によりコンパクトデイス
クおよびビデオデイスクなどの光デイスクが開発されつ
ゝある。その光デイスクにおける記録要素の主材あるい
は媒体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。こ
の原理の一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成
し、光あるいは音などに対応したレーザビームを照射さ
せ、その照射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信
号として記録（書き込み）する。この吸収層（記録層）
の変化を再びレーザビームを用いて信号として読み取
り、さらに音や光に変換して再生させている。従って、
この記録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ
光を効率的に吸収し、熱効果などを高める作用を有する
最も重要な要素の一つとなっている。この記録層材料と
しての近赤外線吸収剤の要望される諸性能としては、均
一な組成で薄膜が再現性良くできること、高分解で長期
安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット形状の
均一性などを有しなければならない。
ており、例えは、情報分野における光学的記録に関し、
その光源としてレーザ光の利用によりコンパクトデイス
クおよびビデオデイスクなどの光デイスクが開発されつ
ゝある。その光デイスクにおける記録要素の主材あるい
は媒体として、近赤外線吸収剤の使用があげられる。こ
の原理の一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成
し、光あるいは音などに対応したレーザビームを照射さ
せ、その照射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信
号として記録（書き込み）する。この吸収層（記録層）
の変化を再びレーザビームを用いて信号として読み取
り、さらに音や光に変換して再生させている。従って、
この記録層に存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ
光を効率的に吸収し、熱効果などを高める作用を有する
最も重要な要素の一つとなっている。この記録層材料と
しての近赤外線吸収剤の要望される諸性能としては、均
一な組成で薄膜が再現性良くできること、高分解で長期
安定性（耐光、耐熱など）、高感度、記録ピット形状の
均一性などを有しなければならない。
従来の記録層に使用されている公知の近赤外線吸収剤
としては、Te、In、Bi、CS2−Te、Te−Ｃ、TeOxなどの
無機金属系や特公昭46−3452号公報に記載の金属錯体、
また色素系のものとしては、3,3′−ジメチルオキサト
リカルボシアニンイオダイドをあげることができるが、
無機金属系の場合、いずれも基板への記録層の薄膜形成
は真空蒸着法でなければならず特別な装置が必要であ
り、作業性の面でも極めて非後率である。また毒性の問
題も大きな障害となっている。また金属錯体の場合、吸
光係数が小さく多量に使用しなくてはならず、しかも溶
媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶性に欠け、保存安定
性も劣る。
としては、Te、In、Bi、CS2−Te、Te−Ｃ、TeOxなどの
無機金属系や特公昭46−3452号公報に記載の金属錯体、
また色素系のものとしては、3,3′−ジメチルオキサト
リカルボシアニンイオダイドをあげることができるが、
無機金属系の場合、いずれも基板への記録層の薄膜形成
は真空蒸着法でなければならず特別な装置が必要であ
り、作業性の面でも極めて非後率である。また毒性の問
題も大きな障害となっている。また金属錯体の場合、吸
光係数が小さく多量に使用しなくてはならず、しかも溶
媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶性に欠け、保存安定
性も劣る。
一方色素系のものは、吸光係数が大きい反面、光や熱
に極めて弱く、実用的なものは皆無である。したがっ
て、従来の公知の化合物では記録材料として実用的に要
望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収剤は今だ
に見い出されていない。
に極めて弱く、実用的なものは皆無である。したがっ
て、従来の公知の化合物では記録材料として実用的に要
望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収剤は今だ
に見い出されていない。
発明者らは長年にわたり、色素としての金属錯塩化合
物の検討を行った結果、特公昭60−042269号公報に記載
の化合物を見い出した。本発明者らは更に周辺化合物を
深く検討を続けた結果、前記の化合物よりも大幅に吸収
波長領域が伸び、しかも実用上極めて有利である事が判
明し、本発明を完成した。
物の検討を行った結果、特公昭60−042269号公報に記載
の化合物を見い出した。本発明者らは更に周辺化合物を
深く検討を続けた結果、前記の化合物よりも大幅に吸収
波長領域が伸び、しかも実用上極めて有利である事が判
明し、本発明を完成した。
すなわち上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は
400〜1000nmの波長域に吸収波長を有し、現在、実用上
最も必要とされる半導体レーザーの波長の800〜900nm域
での分子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性にも
優れ、各種溶媒との溶解性および各種樹脂との相溶性に
富み、光学的記録における記録層の材料として極めて良
好な事がわかった。
400〜1000nmの波長域に吸収波長を有し、現在、実用上
最も必要とされる半導体レーザーの波長の800〜900nm域
での分子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性にも
優れ、各種溶媒との溶解性および各種樹脂との相溶性に
富み、光学的記録における記録層の材料として極めて良
好な事がわかった。
また上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は、そ
の吸収波長域が可視域にもおよび、その事からこの特徴
ある性質を利用する事によって、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフイルターとして有用に使
用できることも本発明の大きな特徴の一つである。例え
ば電気製品、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモー
トコントロール装置、カメラや映写機のスピード距離測
定、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等における
受光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線による
誤動作防止用入光フイルターとして好適に使用すること
ができる。
の吸収波長域が可視域にもおよび、その事からこの特徴
ある性質を利用する事によって、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフイルターとして有用に使
用できることも本発明の大きな特徴の一つである。例え
ば電気製品、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリモー
トコントロール装置、カメラや映写機のスピード距離測
定、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等における
受光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線による
誤動作防止用入光フイルターとして好適に使用すること
ができる。
以下実施例により本発明を詳細に説明するが、部とは
重量部である。
重量部である。
実施例１ ５−ニトロ−２−アミノフエノール15.4部を常法によ
り水200部中、濃塩酸25部と亜硝酸ナトリウム6.9部によ
って、0.〜５℃でジアゾ化し、８−アミノ−２−ナフト
ール15.9部をアルカリ性下、０〜５℃でカップリングし
て、次の構造式を有するモノアゾ化合物32部を得た。
り水200部中、濃塩酸25部と亜硝酸ナトリウム6.9部によ
って、0.〜５℃でジアゾ化し、８−アミノ−２−ナフト
ール15.9部をアルカリ性下、０〜５℃でカップリングし
て、次の構造式を有するモノアゾ化合物32部を得た。
このモノアゾ化合物を水溶媒中、塩化第二鉄で金属錯
体化した。次にこの鉄錯体化物はオクトキシプロピルア
ミンの塩酸塩で造塩処理し、下記式で示される黒色粉末
の鉄錯塩化合物を44部の高収率で得た。
体化した。次にこの鉄錯体化物はオクトキシプロピルア
ミンの塩酸塩で造塩処理し、下記式で示される黒色粉末
の鉄錯塩化合物を44部の高収率で得た。
この化合物のジメチルホルムアミド中での最大吸収波
長は680nmであり、830nmでの分子吸収係数は5.1×104で
あった。それに対し、特公昭60−42269号公報実施例１
記載の公知化合物の場合は、同条件下で最大吸収波長は
730nmであるが、830nmでの分子吸光係数は4.7×103であ
り、必要とされる吸収域での吸光係数が小さい欠点を有
している。
長は680nmであり、830nmでの分子吸収係数は5.1×104で
あった。それに対し、特公昭60−42269号公報実施例１
記載の公知化合物の場合は、同条件下で最大吸収波長は
730nmであるが、830nmでの分子吸光係数は4.7×103であ
り、必要とされる吸収域での吸光係数が小さい欠点を有
している。
次に本発明の化合物とこの公知化合物との吸光度比較
データを図−１に示す。
データを図−１に示す。
次にアルミニウムを蒸着させたガラス板上に上記鉄錯
塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機に
より塗布した。乾燥後このものをデイスクとしてGaAlAs
系半導体レーザ光線を使用することによってデイスクの
記録層すなわち上記鉄錯塩化合物組成膜中に記録ができ
た。この記録されたデイスクを記録時と同じ半導体レー
ザの低出力で読み取る事ができた。読み出しに関するS/
N（ノイズに対する高信号）、記録感度について公知化
合物と比較した。以下その結果を表−１に示す。
塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機に
より塗布した。乾燥後このものをデイスクとしてGaAlAs
系半導体レーザ光線を使用することによってデイスクの
記録層すなわち上記鉄錯塩化合物組成膜中に記録ができ
た。この記録されたデイスクを記録時と同じ半導体レー
ザの低出力で読み取る事ができた。読み出しに関するS/
N（ノイズに対する高信号）、記録感度について公知化
合物と比較した。以下その結果を表−１に示す。
またこのデイスクは50℃、湿度70％の雰囲気で６ケ月
間の放置においても記録感度や記録信号に変化なく安定
であった。
間の放置においても記録感度や記録信号に変化なく安定
であった。
実施例２ 実施例１に準じ、下記構造の鉄錯体化合物を得た。
上記本化合物と特公昭60−42269の実施例７記載の化
合物とを実施例１と同様に比較すると図−２及び下記表
−２の通りであり、本発明の化合物がすぐれていること
がわかった。
合物とを実施例１と同様に比較すると図−２及び下記表
−２の通りであり、本発明の化合物がすぐれていること
がわかった。
実施例３〜14 以下の表に示す金属錯塩化合物、溶媒、バインダーお
よび塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を
行った。これらの結果も併せて次表に記載した。
よび塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を
行った。これらの結果も併せて次表に記載した。
実施例15 実施例１に準じ合成した下記金属錯塩化合物 １部をエピコート828（シエル化学製品）150部に加え、
混練りし、次にエピキユアーK61B（硬化剤）15部を加
え、20〜25℃で混合して発光ダイオードの受光素子が組
み込まれた型に注入し、80℃で２時間で硬化して金属錯
塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み成形品
を得た。この様にして得られた受光素子は上記金属錯塩
化合物を含むエポキシ樹脂層を通過し、選択された光の
みを受光するために誤作動の起さないものとなった。
混練りし、次にエピキユアーK61B（硬化剤）15部を加
え、20〜25℃で混合して発光ダイオードの受光素子が組
み込まれた型に注入し、80℃で２時間で硬化して金属錯
塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み成形品
を得た。この様にして得られた受光素子は上記金属錯塩
化合物を含むエポキシ樹脂層を通過し、選択された光の
みを受光するために誤作動の起さないものとなった。
また、本実施例におけるエポキシ樹脂に代えてAS樹脂
への加熱練り込みにより、フイルター成形品とする事も
できた。
への加熱練り込みにより、フイルター成形品とする事も
できた。
実施例16〜23 以下の表に示す金属錯塩化合物および混練用樹脂を用
いて、実施例15と同様に操作し受光素子埋め込み成形品
を得た。これら成形品の光線透過率（％）の値を次表に
示した。
いて、実施例15と同様に操作し受光素子埋め込み成形品
を得た。これら成形品の光線透過率（％）の値を次表に
示した。
図−１は、本発明の実施例１の化合物及び特公昭60−42
269号公報実施例１に記載の化合物との吸光度比較デー
タである。 図−２は、本発明の実施例２の化合物及び特公昭60−42
269号公報実施例７に記載の化合物との吸光度比較デー
タである。
269号公報実施例１に記載の化合物との吸光度比較デー
タである。 図−２は、本発明の実施例２の化合物及び特公昭60−42
269号公報実施例７に記載の化合物との吸光度比較デー
タである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−11385（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式、 ｛式中、X1とX2はニトロ基および／またはハロゲン原
子、フエニルアゾ（置換フエニルアゾを含む）、ナフチ
ルアゾ（置換ナフチルアゾを含む）を表わし、n1とn2は
１〜３の整数を表わし、R1とR2はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、X1とX2、n1とn2、R1とR2はそれぞれ同じであ
っても異っていてもよく、Ｙ は水素、ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換脂肪
族アンモニウムを含む）または脂環族アンモニウム表わ
す｝で表わされる金属錯塩化合物。 - 【請求項２】近赤外線吸収剤において、下記一般式、 ｛式中、X1とX2はニトロ基および／またはハロゲン原
子、フエニルアゾ（置換フエニルアゾを含む）、ナフチ
ルアゾ（置換ナフチルアゾを含む）を表わし、n1とn2は
１〜３の整数を表わし、R1とR2はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、X1とX2、n1とn2、R1とR2はそれぞれ同じであ
っても異っていてもよく、Ｙ は水素、ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム、脂肪族アンモニウム（置換脂肪
族アンモニウムを含む）または脂環族アンモニウムを表
わす｝で表わされる金属錯塩化合物を用いることを特徴
とする近赤外線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61147050A JPH0811464B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 金属錯塩化合物及び近赤外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61147050A JPH0811464B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 金属錯塩化合物及び近赤外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS634992A JPS634992A (ja) | 1988-01-09 |
| JPH0811464B2 true JPH0811464B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=15421365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61147050A Expired - Lifetime JPH0811464B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | 金属錯塩化合物及び近赤外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811464B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022163736A1 (ja) | 2021-01-29 | 2022-08-04 | オリヱント化学工業株式会社 | アゾ鉄錯体染料、それを含むインク組成物、及びアゾ鉄錯体染料の製造方法 |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP61147050A patent/JPH0811464B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS634992A (ja) | 1988-01-09 |
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