JPH0811751B2 - チアジアゾ−ル化合物及びそれらの潤滑剤添加剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル化合物及びそれらの潤滑剤添加剤Info
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- JPH0811751B2 JPH0811751B2 JP61241580A JP24158086A JPH0811751B2 JP H0811751 B2 JPH0811751 B2 JP H0811751B2 JP 61241580 A JP61241580 A JP 61241580A JP 24158086 A JP24158086 A JP 24158086A JP H0811751 B2 JPH0811751 B2 JP H0811751B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の背景］ この発明は、ジメルカプトチアジアゾールと無水マレ
イン酸又はハロスクシネートとの誘導体から製造される
新規のチアジアゾール化合物並びにそれらの潤滑剤組成
物に関する。この化合物又はその金属塩を含有する潤滑
性組成物は、耐摩耗性及び耐酸化性を提供する。
イン酸又はハロスクシネートとの誘導体から製造される
新規のチアジアゾール化合物並びにそれらの潤滑剤組成
物に関する。この化合物又はその金属塩を含有する潤滑
性組成物は、耐摩耗性及び耐酸化性を提供する。
潤滑剤中の耐酸化及び耐摩耗添加剤としては、ジアル
キルジチオ燐酸亜鉛類が長年使用されてきた｛「CRC潤
滑ハンドブック（Handbook of Lubrication）」CRC出版
（1984年）｝。
キルジチオ燐酸亜鉛類が長年使用されてきた｛「CRC潤
滑ハンドブック（Handbook of Lubrication）」CRC出版
（1984年）｝。
しかしながら、クランク室潤滑剤中に燐含有化合物が
存在すると自動車触媒コンバータに害を及ぼし得るとい
う点で問題があった。そこで、燐を含有せず且つ同様の
性能を提供することのできる添加剤を使用するのが望ま
しいと考えられてきた。また、一般に腐食及び酸化防止
剤として潤滑剤中にジメルカプトチアジアゾール誘導体
を使用することも、長い間認められてきた｛「CRC潤滑
ハンドブック」CRC出版（1984年）｝。例えば、米国特
許第4,193,882号には、1,3,4−チアジアゾールとオレイ
ン酸との反応生成物が金属の腐食を防止すると教示され
ている。
存在すると自動車触媒コンバータに害を及ぼし得るとい
う点で問題があった。そこで、燐を含有せず且つ同様の
性能を提供することのできる添加剤を使用するのが望ま
しいと考えられてきた。また、一般に腐食及び酸化防止
剤として潤滑剤中にジメルカプトチアジアゾール誘導体
を使用することも、長い間認められてきた｛「CRC潤滑
ハンドブック」CRC出版（1984年）｝。例えば、米国特
許第4,193,882号には、1,3,4−チアジアゾールとオレイ
ン酸との反応生成物が金属の腐食を防止すると教示され
ている。
本発明によれば、新規の有機硫黄化合物及びそれらの
金属塩を潤滑剤添加剤として使用することによって、潤
滑剤の酸化を防止し且つ極圧及び耐摩耗特性を改善する
ことができるということがわかった。好ましい金属イオ
ンは亜鉛及びモリブデンであるが、ニッケル、コバル
ト、鉄、錫及びアンチモンのような他の金属も有効であ
る。
金属塩を潤滑剤添加剤として使用することによって、潤
滑剤の酸化を防止し且つ極圧及び耐摩耗特性を改善する
ことができるということがわかった。好ましい金属イオ
ンは亜鉛及びモリブデンであるが、ニッケル、コバル
ト、鉄、錫及びアンチモンのような他の金属も有効であ
る。
［発明の概要］ 本発明の化合物は、次の構造： ［Ｚ−Ｓ−Ｑ−ＳxM ｛式中、Ｑは1,3,4−チアジアゾール、1,2,4−チアジア
ゾール、1,2,3−チアジアゾール及び1,2,5−チアジアゾ
ールより実質的に成る群から選択される二価のチアジア
ゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： （ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時はａが１、ｂ
が０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが窒素原子の
時はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲは１〜22個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、アルケニル又はア
ルカジエニル基より実質的に成る群からそれぞれ選択さ
れ、Ａが窒素原子である場合にはＲ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
はさらに水素であることもでき、 但し、Ａが酸素原子である場合にはａ、ｂ、ｃ及びｄ
が０であることもでき、そしてＡが窒素原子である場合
にはａが１であり且つｂ、ｃ及びｄが０であることもで
き、これらの場合には、スクシネート基Ｚの第１番目と
第４番目の炭素原子とが唯一のＡによって連結されるこ
とができる） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周
期表第Ib族〜Vb族及び遷移元素金属のイオン並びにMoO2
2+から選択される金属イオンであり且つｘがＭの原子価
と等しい整数である｝ の化合物と定義される。
ゾール、1,2,3−チアジアゾール及び1,2,5−チアジアゾ
ールより実質的に成る群から選択される二価のチアジア
ゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： （ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時はａが１、ｂ
が０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが窒素原子の
時はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲは１〜22個の炭素原子を含有
する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、アルケニル又はア
ルカジエニル基より実質的に成る群からそれぞれ選択さ
れ、Ａが窒素原子である場合にはＲ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
はさらに水素であることもでき、 但し、Ａが酸素原子である場合にはａ、ｂ、ｃ及びｄ
が０であることもでき、そしてＡが窒素原子である場合
にはａが１であり且つｂ、ｃ及びｄが０であることもで
き、これらの場合には、スクシネート基Ｚの第１番目と
第４番目の炭素原子とが唯一のＡによって連結されるこ
とができる） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周
期表第Ib族〜Vb族及び遷移元素金属のイオン並びにMoO2
2+から選択される金属イオンであり且つｘがＭの原子価
と等しい整数である｝ の化合物と定義される。
好ましい化合物は、上記においてＭが亜鉛、原子価状
態２の銅、原子価状態２のコバルト、原子価状態２のMo
O2、アルミニウム及び原子価状態３のアンチモンより成
る群から選択されたものである。Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
がデシル、トリデシル、オレイル、２−エチルヘキシ
ル及びイソセチルより実質的に成る群からそれぞれ選択
されるのがより好ましい。
態２の銅、原子価状態２のコバルト、原子価状態２のMo
O2、アルミニウム及び原子価状態３のアンチモンより成
る群から選択されたものである。Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
がデシル、トリデシル、オレイル、２−エチルヘキシ
ル及びイソセチルより実質的に成る群からそれぞれ選択
されるのがより好ましい。
Ｑが1,3,4−チアジアゾール基であるのが特に好まし
い。
い。
本発明の好ましい特定の化合物は、以下のものであ
る： ・２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２
＋）、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ジブチル錫、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ−モリブデンジオ
キシド、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−モリブデンジ
オキシド、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−コバルト（２
＋）、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ニッケル（２
＋）、 ・N,N′−ジオレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド、 ・ビス［N,N′−ジオレイル−２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド］−Ｓ
−亜鉛（２＋）、 ・Ｎ−オレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール−５−イルチオ）スクシンイミド、 ・ビス［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−チオ
−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイ
ミド］−Ｓ−モリブデンジオキシド、 ・２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−Ｓ−亜鉛（２
＋）。
る： ・２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２
＋）、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ジブチル錫、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ−モリブデンジオ
キシド、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−モリブデンジ
オキシド、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−コバルト（２
＋）、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ニッケル（２
＋）、 ・N,N′−ジオレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド、 ・ビス［N,N′−ジオレイル−２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド］−Ｓ
−亜鉛（２＋）、 ・Ｎ−オレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール−５−イルチオ）スクシンイミド、 ・ビス［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−チオ
−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイ
ミド］−Ｓ−モリブデンジオキシド、 ・２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル、 ・ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−Ｓ−亜鉛（２
＋）。
本発明の潤滑剤組成物は、潤滑粘度を有する大量のグ
リース又はオイルと、このグリース又はオイルの特性を
高めるための潤滑剤添加剤としての少量の前記化合物と
から成る。
リース又はオイルと、このグリース又はオイルの特性を
高めるための潤滑剤添加剤としての少量の前記化合物と
から成る。
［発明の具体的な説明］ 本発明の新規の有機硫黄化合物は、初めにジメルカプ
トチアジアゾールと無水マレイン酸との1:1付加物をア
ミン又はアルコールと反応させて部分的又は全体的にそ
れをイミド、アミド又はエステルに転化させ、次いで得
られた生成物を有機溶媒中で約50〜180℃の温度におい
て酸化亜鉛、炭酸亜鉛、酢酸亜鉛又はハロゲン化亜鉛の
ような金属塩と反応させることによって製造することが
できる。
トチアジアゾールと無水マレイン酸との1:1付加物をア
ミン又はアルコールと反応させて部分的又は全体的にそ
れをイミド、アミド又はエステルに転化させ、次いで得
られた生成物を有機溶媒中で約50〜180℃の温度におい
て酸化亜鉛、炭酸亜鉛、酢酸亜鉛又はハロゲン化亜鉛の
ような金属塩と反応させることによって製造することが
できる。
これらの化合物の極圧及び耐摩耗特性は、既知の方
法、ASTM D 2596及びASTM D 2266によってそれぞれ評価
した。潤滑剤の耐酸化特性は、差圧走査熱量法（PDSC）
として知られる多角的な熱酸化法によって得た。この方
法は、酸化誘導時間を測定する。試料を酸化雰囲気中に
一定温度に保持する。同一の条件下においては、潤滑剤
の酸化誘導時間が長くなるほど、その耐酸化特性がよく
なる｛ツェーマン（Zeman）、シュトゥーベ（Stuwe）及
びコッホ（Koch）の「テルモシミカ・アクタ（Thermoch
imica Acta）」第80巻、第１〜９頁（1984年）、エルセ
ビア・サイエンス（Elsevier Science）出版B.V.）｝。
法、ASTM D 2596及びASTM D 2266によってそれぞれ評価
した。潤滑剤の耐酸化特性は、差圧走査熱量法（PDSC）
として知られる多角的な熱酸化法によって得た。この方
法は、酸化誘導時間を測定する。試料を酸化雰囲気中に
一定温度に保持する。同一の条件下においては、潤滑剤
の酸化誘導時間が長くなるほど、その耐酸化特性がよく
なる｛ツェーマン（Zeman）、シュトゥーベ（Stuwe）及
びコッホ（Koch）の「テルモシミカ・アクタ（Thermoch
imica Acta）」第80巻、第１〜９頁（1984年）、エルセ
ビア・サイエンス（Elsevier Science）出版B.V.）｝。
［実施例］ 例１ ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸無水物の製造 テトラヒドロフラン500ml中に2,5−ジメルカプト−1,
3,4−チアジアゾール95g（0.5モル）及び無水マレイン
酸49.0g（0.5モル）を含有させた混合物を６時間還流し
た。溶媒を留去させた後に、明るい黄褐色の固体123gが
得られた。融点194〜196℃。その赤外線スペクトル及び
元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
イルチオ）琥珀酸無水物の製造 テトラヒドロフラン500ml中に2,5−ジメルカプト−1,
3,4−チアジアゾール95g（0.5モル）及び無水マレイン
酸49.0g（0.5モル）を含有させた混合物を６時間還流し
た。溶媒を留去させた後に、明るい黄褐色の固体123gが
得られた。融点194〜196℃。その赤外線スペクトル及び
元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
分析 計算値（C6H4N2O3S3） C,29.0;H,1.61;N,11.3;S,38.7 実測値 C,29.0;H,1.64;N,11.0;S,38.5。
例２ ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシルの製造 トルエン800ml中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物99.2g（0.4
モル）、トリデシルアルコール160g（0.8モル）及びｐ
−トルエンスルホン酸0.2gを含有させた混合物を18時間
還流した。還流冷却器に取り付けたディーンスターク
（Dean−Stark）・トラップ中に採集された水の量によ
ってこの反応を監視した。溶媒を留去した後に反応生成
物の蒸留を試みたが成功しなかった。この反応生成物は
粘性のあるオイルだった。そのIRスペクトル及び元素分
析は、目的化合物の構造と一致した。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシルの製造 トルエン800ml中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物99.2g（0.4
モル）、トリデシルアルコール160g（0.8モル）及びｐ
−トルエンスルホン酸0.2gを含有させた混合物を18時間
還流した。還流冷却器に取り付けたディーンスターク
（Dean−Stark）・トラップ中に採集された水の量によ
ってこの反応を監視した。溶媒を留去した後に反応生成
物の蒸留を試みたが成功しなかった。この反応生成物は
粘性のあるオイルだった。そのIRスペクトル及び元素分
析は、目的化合物の構造と一致した。
分析 計算値（C33H57N2O4S3） C,61.0;H,9.05;N,4.46;S,15.3 実測値 C,60.7;H,9.45;N,4.40;S,14.8。
例３ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 トルエン200ml中に炭酸亜鉛6.28g（0.05モル）及び２
−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イ
ルチオ）琥珀酸ジトリデシル31.5g（0.048モル）を含有
させた混合物を13時間還流した。反応生成物を過して
過剰の炭酸亜鉛を除去し、液を減圧蒸留して溶媒を除
去した。反応生成物は琥珀色で粘性のあるオイルだっ
た。そのIRスペクトル及び元素分析は、目的化合物の構
造と一致した。その鉱油中における潤滑特性を表Ｉに示
す。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 トルエン200ml中に炭酸亜鉛6.28g（0.05モル）及び２
−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イ
ルチオ）琥珀酸ジトリデシル31.5g（0.048モル）を含有
させた混合物を13時間還流した。反応生成物を過して
過剰の炭酸亜鉛を除去し、液を減圧蒸留して溶媒を除
去した。反応生成物は琥珀色で粘性のあるオイルだっ
た。そのIRスペクトル及び元素分析は、目的化合物の構
造と一致した。その鉱油中における潤滑特性を表Ｉに示
す。
分析 計算値（C66H114N4O8S6Zn） C,58.0;H,8.60;N,4.20;S,14.2;Zn,4.93 実測値 C,57.5;H,8.70;N,2.94;S,14.8;Zn,5.02。
例４ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ジブチル錫の製
造 ヘキサン100ml中にジブチル錫ジクロリド3.03g（0.01
モル）及び２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾ
ール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル12.6g（0.02
モル）を含有させた溶液を６時間還流した。塩化水素の
遊離を検出することによって反応を監視した。塩化水素
の遊離が停止した後に、溶媒を留去した。反応生成物は
琥珀色で粘性のあるオイルだった。これは鉱油及び合成
流体に可溶だった。そのパラフィン系オイル中における
潤滑特性を表Ｉに示す。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ジブチル錫の製
造 ヘキサン100ml中にジブチル錫ジクロリド3.03g（0.01
モル）及び２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾ
ール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル12.6g（0.02
モル）を含有させた溶液を６時間還流した。塩化水素の
遊離を検出することによって反応を監視した。塩化水素
の遊離が停止した後に、溶媒を留去した。反応生成物は
琥珀色で粘性のあるオイルだった。これは鉱油及び合成
流体に可溶だった。そのパラフィン系オイル中における
潤滑特性を表Ｉに示す。
分析 計算値（C72H132N4O8S6Sn） C,57.8;H,8.90;N,3.75;S,12.9;Sn,7.95 実測値 C,58.2;H,9.3;N,3.77;S,12.1;Sn,6.38。
例５ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ−モリブデンジオキ
シドの製造 トルエン80ml中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル7.66g
（0.01モル）及びモリブデンジクロリドジオキシド0.99
g（0.005モル）を含有させた混合物を６時間還流した。
過し、液から溶媒を減圧下で除去した後に、琥珀色
で粘性のあるオイルが得られた。この生成物は、ほどん
どの非極性溶媒、鉱油及び合成エステルに可溶だった。
その鉱油及び合成流体中における潤滑特性を表Ｉに示
す。
イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ−モリブデンジオキ
シドの製造 トルエン80ml中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル7.66g
（0.01モル）及びモリブデンジクロリドジオキシド0.99
g（0.005モル）を含有させた混合物を６時間還流した。
過し、液から溶媒を減圧下で除去した後に、琥珀色
で粘性のあるオイルが得られた。この生成物は、ほどん
どの非極性溶媒、鉱油及び合成エステルに可溶だった。
その鉱油及び合成流体中における潤滑特性を表Ｉに示
す。
分析 計算値（C84H144N4O10S6Mo） C,60.9;H,8.68;N,3.38;S,11.6;Mo,5.7 実測値 C,59.5;H,9.57;N,3.07;S,11.4;Mo,3.2。
例６ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−モリブデンジオ
キシドの製造 テトラヒドロフラン30ml中に２−（２−メルカプト−
1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリ
デシル7.87g（0.0125モル）及びモリブデンジクロリド
ジオキシド1.24g（0.00625モル）を含有させた混合物を
３時間還流した。減圧下で溶媒を除去した後に、琥珀色
で粘性のあるオイルが得られた。この反応生成物は鉱油
及び種々の合成流体に可溶だった。この生成物の鉱油中
における選択された潤滑特性を表Ｉに示す。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−モリブデンジオ
キシドの製造 テトラヒドロフラン30ml中に２−（２−メルカプト−
1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリ
デシル7.87g（0.0125モル）及びモリブデンジクロリド
ジオキシド1.24g（0.00625モル）を含有させた混合物を
３時間還流した。減圧下で溶媒を除去した後に、琥珀色
で粘性のあるオイルが得られた。この反応生成物は鉱油
及び種々の合成流体に可溶だった。この生成物の鉱油中
における選択された潤滑特性を表Ｉに示す。
分析 計算値（C64H114N4O8S6Mo） C,55.4;H,8.21;N,4.0;S,13.8; 実測値 C,51.6;H,8.37;N,3.99;S,13.6。
例７ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−コバルト（２
＋）の製造 例３に記載したのと同じ方法で、標記の化合物を製造
した。反応生成物は粘性のあるオイルだった。その鉱油
中における潤滑特性を表Ｉに示す。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−コバルト（２
＋）の製造 例３に記載したのと同じ方法で、標記の化合物を製造
した。反応生成物は粘性のあるオイルだった。その鉱油
中における潤滑特性を表Ｉに示す。
分析 計算値（C64H114N4O8S6Co） C,58.3;H,8.70;N,4.24;S,14.6;Co,4.4 実測値 C,58.4;H,9.00;N,4.79;S,12.9;Co,3.2。
例８ ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ニッケル（２
＋）の製造 例３に記載したのと同じ方法で、トルエン中で２−
（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルを塩化ニッケル（II）と反応
させることによって、標記の化合物を製造した。反応生
成物は粘性のあるオイルだった。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−ニッケル（２
＋）の製造 例３に記載したのと同じ方法で、トルエン中で２−
（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルを塩化ニッケル（II）と反応
させることによって、標記の化合物を製造した。反応生
成物は粘性のあるオイルだった。
分析 計算値（C64H114N4O8S6Ni） C,58.3;H,8.70;N,4.24;S,14.6; 実測値 C,58.3;H,9.04;N,4.62;S,12.6。
例９ N,N′−ジオレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミドの製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物及びオレイルアミンをモル比
1:2で14時間還流キシレン中で反応させることによっ
て、標記の化合物を製造した。溶媒を除去した後の反応
生成物は茶色で粘性のあるオイルであり、ほとんどの非
極性溶媒及び鉱油に可溶だった。そのIRスペクトル及び
元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
アジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミドの製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物及びオレイルアミンをモル比
1:2で14時間還流キシレン中で反応させることによっ
て、標記の化合物を製造した。溶媒を除去した後の反応
生成物は茶色で粘性のあるオイルであり、ほとんどの非
極性溶媒及び鉱油に可溶だった。そのIRスペクトル及び
元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
分析 計算値（C42H76N4O2S3） C,65.9;H,9.90;N,7.30;S,12.5 実測値 C,65.7;H,10.7;N,7.22;S,12.2。
例10 ビス［N,N′−ジオレイル−２−（２−チオ−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド］−Ｓ−
亜鉛（２＋）の製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物及び炭酸亜鉛のモル比2:1の
混合物をキシレン中で３時間還流することによって、標
記の化合物を製造した。実験の詳細及び反応生成物の処
理は、例３に記載したものと同様だった。反応生成物は
明るい茶色で粘性のあるオイルだった。その鉱油中にお
ける潤滑特性を表Ｉに、高圧DSCによる耐酸化特性を表I
Iに示す。
アジアゾール−５−イルチオ）スクシンアミド］−Ｓ−
亜鉛（２＋）の製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物及び炭酸亜鉛のモル比2:1の
混合物をキシレン中で３時間還流することによって、標
記の化合物を製造した。実験の詳細及び反応生成物の処
理は、例３に記載したものと同様だった。反応生成物は
明るい茶色で粘性のあるオイルだった。その鉱油中にお
ける潤滑特性を表Ｉに、高圧DSCによる耐酸化特性を表I
Iに示す。
分析 計算値（C84H150N8O4S6Zn） C,63.0;H,9.40;N,7.03;S,12.10 実測値 C,63.9;H,10.1;N,6.75;S,10.0。
例11 Ｎ−オレイル−２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−５−イルチオ）スクシンイミドの製造 キシレン中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物及びオレインア
ミンをモル比1:1で含有させた混合物を３時間還流し
た。減圧下で溶媒を除去した。反応生成物は明るい茶色
で粘性のあるオイルだった。そのIRスペクトル及び元素
分析は両方共、目的化合物の構造に一致した。同様にし
て、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプ
ト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミドの試料を製造した。
アゾール−５−イルチオ）スクシンイミドの製造 キシレン中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物及びオレインア
ミンをモル比1:1で含有させた混合物を３時間還流し
た。減圧下で溶媒を除去した。反応生成物は明るい茶色
で粘性のあるオイルだった。そのIRスペクトル及び元素
分析は両方共、目的化合物の構造に一致した。同様にし
て、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプ
ト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミドの試料を製造した。
分析 計算値（C24H39N3O2S3） C,57.3;H,7.70;N,8.15; 実測値 C,58.2;H,7.96;N,8.25。
例12 ビス［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−チオ−
1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイミ
ド］−Ｓ−モリブデンジオキシドの製造 Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプト
−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイ
ミド及びモリブデンジクロリドジオキシドのモル比2:1
の混合物をキシレン中で３時間還流した。減圧蒸留によ
って溶媒を除去した。反応生成物は暗緑色のオイルだっ
た。この反応生成物の鉱油中における摩耗防止特性を表
Ｉに示す。
1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイミ
ド］−Ｓ−モリブデンジオキシドの製造 Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプト
−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシンイ
ミド及びモリブデンジクロリドジオキシドのモル比2:1
の混合物をキシレン中で３時間還流した。減圧蒸留によ
って溶媒を除去した。反応生成物は暗緑色のオイルだっ
た。この反応生成物の鉱油中における摩耗防止特性を表
Ｉに示す。
分析 計算値（C28H40N6O6S6Mo） C,39.6;H,4.75;S,22.8; 実測値 C,40.6;H,4.91;S,22.1。
例13 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジイソセチルの製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物を例２に記載したようにして
イソセチルアルコールとモル比1:2で反応させることに
よって、標記の化合物の試料を製造した。この反応生成
物を、続いての種々の金属塩との反応に使用した。
イルチオ）琥珀酸ジイソセチルの製造 ２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５
−イルチオ）琥珀酸無水物を例２に記載したようにして
イソセチルアルコールとモル比1:2で反応させることに
よって、標記の化合物の試料を製造した。この反応生成
物を、続いての種々の金属塩との反応に使用した。
例14 ビス［２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 キシレン中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル183g（0.
2モル）及び酢酸亜鉛二水和物27.4g（0.125モル）を含
有させた混合物を７時間還流した。この反応混合物を
過し、液を蒸留して溶媒及び他の副生成物を除去し
た。反応生成物は粘性のある茶色のオイルであり、種々
の合成流体及び鉱油に可溶だった。そのパラフィン系鉱
油中における潤滑特性を表Ｉに、耐酸化特性を表IIに示
す。
イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 キシレン中に２−（２−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル183g（0.
2モル）及び酢酸亜鉛二水和物27.4g（0.125モル）を含
有させた混合物を７時間還流した。この反応混合物を
過し、液を蒸留して溶媒及び他の副生成物を除去し
た。反応生成物は粘性のある茶色のオイルであり、種々
の合成流体及び鉱油に可溶だった。そのパラフィン系鉱
油中における潤滑特性を表Ｉに、耐酸化特性を表IIに示
す。
分析 計算値（C76H138N4O8S6Zn） C,61.0;H,9.24;N,3.75;S,12.85 実測値 C,60.5;H,8.95;N,3.70;S,13.70。
例15 ２−（３−メルカプト−1,2,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシルのカリウム塩の製造 W.A.テイラー（Thaler）及びJ.R.マクディビット（Mc
Divitt）の「ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミス
トリー（Journal of Organic Chemistry）」第36巻、第
14〜18頁（1971年）に記載の方法に従って製造した3,5
−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのジカリウム
塩11,3g（0.05モル）を無水エタノール200ml中に含有さ
せて撹拌した濁った溶液中に、無水エタノール50ml中に
２−クロル琥珀酸ジトリデシル10.4g（0.025モル）を含
有させた溶液を、10分間かけて添加した。温度上昇は観
察されなかった。この濁った混合物を18時間還流した。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシルのカリウム塩の製造 W.A.テイラー（Thaler）及びJ.R.マクディビット（Mc
Divitt）の「ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミス
トリー（Journal of Organic Chemistry）」第36巻、第
14〜18頁（1971年）に記載の方法に従って製造した3,5
−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのジカリウム
塩11,3g（0.05モル）を無水エタノール200ml中に含有さ
せて撹拌した濁った溶液中に、無水エタノール50ml中に
２−クロル琥珀酸ジトリデシル10.4g（0.025モル）を含
有させた溶液を、10分間かけて添加した。温度上昇は観
察されなかった。この濁った混合物を18時間還流した。
不溶性のオフホワイト色の固体を別し、氷冷したエ
タノールで２回洗浄し、次いで減圧下、60℃において乾
燥させて、2.1gが得られた。副生成物のKClの計算量は
1.86gである。これは水にほとんど完全に可溶であり、
アセトンに不溶である。
タノールで２回洗浄し、次いで減圧下、60℃において乾
燥させて、2.1gが得られた。副生成物のKClの計算量は
1.86gである。これは水にほとんど完全に可溶であり、
アセトンに不溶である。
液の溶媒を減圧下、60℃において除去し、黄色の残
渣を蒸留水100ml中に溶解させて、濁った溶液を得た。
この水溶液を50mlずつの酢酸エチルで４回抽出し、硫酸
ナトリウムで脱水し、上記のように溶媒をストリッピン
グして、帯黄茶色の液状残渣18.2gを得た。これは、3,5
−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのジカリウム
塩と同様の不快臭を有していた。この残渣を水125ml及
び20％HCl溶液で処理してpH1にして、オイルを分離させ
た。このオイルを採集してエーテル150ml中に溶解させ
た。このエーテル溶液を50mlずつの蒸留水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱し
て溶媒を除去した。減圧下、60℃において乾燥させた後
の液状残渣は8.1gあった。これは再び不快臭を有してい
たが、この臭いは前よりははるかに弱かった。
渣を蒸留水100ml中に溶解させて、濁った溶液を得た。
この水溶液を50mlずつの酢酸エチルで４回抽出し、硫酸
ナトリウムで脱水し、上記のように溶媒をストリッピン
グして、帯黄茶色の液状残渣18.2gを得た。これは、3,5
−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのジカリウム
塩と同様の不快臭を有していた。この残渣を水125ml及
び20％HCl溶液で処理してpH1にして、オイルを分離させ
た。このオイルを採集してエーテル150ml中に溶解させ
た。このエーテル溶液を50mlずつの蒸留水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱し
て溶媒を除去した。減圧下、60℃において乾燥させた後
の液状残渣は8.1gあった。これは再び不快臭を有してい
たが、この臭いは前よりははるかに弱かった。
この液状残渣を蒸留水250ml及び10％KOHで処理してpH
14にした。このアルカリ性混合物を100mlのエーテルで
１回抽出し、このエーテル抽出液を蒸留水50mlで洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱し
て溶媒を除去した。
14にした。このアルカリ性混合物を100mlのエーテルで
１回抽出し、このエーテル抽出液を蒸留水50mlで洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱し
て溶媒を除去した。
この液状残渣を蒸留水300mlと混合して、薄黄色のエ
マルション様の溶液を形成させた。この溶液を55℃に加
熱し、次いで室温まで冷却し、次いで100mlずつのエー
テルで２回抽出した。このエーテル抽出液を硫酸ナトリ
ウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱して溶媒及び揮発
性成分を除去した。残渣を80℃、５〜10mmの圧力下にお
いて乾燥させて、明るい帯黄茶色の液状生成物を得た。
その赤外線スペクトルは、目的化合物の構造に一致し
た。
マルション様の溶液を形成させた。この溶液を55℃に加
熱し、次いで室温まで冷却し、次いで100mlずつのエー
テルで２回抽出した。このエーテル抽出液を硫酸ナトリ
ウムで脱水し、次いで蒸気浴中で加熱して溶媒及び揮発
性成分を除去した。残渣を80℃、５〜10mmの圧力下にお
いて乾燥させて、明るい帯黄茶色の液状生成物を得た。
その赤外線スペクトルは、目的化合物の構造に一致し
た。
例16 ビス［２−（３−チオ−1,2,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 例３に記載したのと同様にして、トルエン中で２−
（３−メルカプト−1,2,4−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルのカリウム塩を塩化亜鉛と反
応させることによって標記の化合物を製造することがで
きる。
イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ−亜鉛（２＋）の
製造 例３に記載したのと同様にして、トルエン中で２−
（３−メルカプト−1,2,4−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルのカリウム塩を塩化亜鉛と反
応させることによって標記の化合物を製造することがで
きる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 135/36 // Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:06 10:10 10:12 10:16 30:06 30:10 40:00 Ａ
Claims (34)
- 【請求項１】次の構造： ［Ｚ−Ｓ−Ｑ−ＳxM ｛式中、Ｑは1,3,4−チアジアゾール、1,2,4−チアジア
ゾール、1,2,3−チアジアゾール及び1,2,5−チアジアゾ
ールより実質的に成る群から選択される二価のチアジア
ゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： （ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時はａが１、ｂが
０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが窒素原子の時
はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲは１〜22個の炭素原子を含有す
る直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、アルケニル又はアル
カジエニル基より実質的に成る群からそれぞれ選択さ
れ、Ａが窒素原子である場合にはＲ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
はさらに水素であることもでき、 但し、Ａが酸素である場合にはａ、ｂ、ｃ及びｄが０で
あることもでき、そしてＡが窒素原子である場合にはａ
が１であり且つｂ、ｃ及びｄが０であることもでき、こ
れらの場合にはスクシネート基Ｚの第１番目と第４番目
の炭素原子とが唯一のＡによって連結されることができ
る） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周期
表第Ib族〜Vb族及び遷移元素金属のイオン並びにMoO2 2+
から選択される金属イオンであり且つｘがＭの原子価と
等しい整数である｝ の化合物。 - 【請求項２】Ｍが亜鉛、原子価状態２の銅、原子価状態
２のコバルト、原子価状態２のMoO2、アルミニウム及び
原子価状態３のアンチモンより成る群から選択される特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲがデシル、トリデ
シル、オレイル、２−エチルヘキシル及びイソセチルよ
り実質的に成る群からそれぞれ選択される特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】Ｑが1,3,4−チアジアゾール基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５】名称が２−（２−メルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシルであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項６】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−亜鉛（２＋）である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - 【請求項７】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−ジブチル錫である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項８】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ
−モリブデンジオキシドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項９】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−モリブデンジオキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - 【請求項１０】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−コバルト（２＋）である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項１１】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−ニッケル（２＋）である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項１２】名称がN,N′−ジオレイル−２−（２−
メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項１３】名称がビス［N,N′−ジオレイル−２−
（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミド］−Ｓ−亜鉛（２＋）である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１４】名称がＮ−オレイル−２−（２−メルカ
プト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシ
ンイミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１５】名称がビス［Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）スクシンイミド］−Ｓ−モリブデンジオキシ
ドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１６】名称が２−（２−メルカプト−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチルで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１７】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］
−Ｓ−亜鉛（２＋）である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 - 【請求項１８】次の構造： ［Ｚ−Ｓ−Ｑ−ＳxM ｛式中、Ｑは1,3,4−チアジアゾール、1,2,4−チアジア
ゾール、1,2,3−チアジアゾール及び1,2,5−チアジアゾ
ールより実質的に成る群から選択される二価のチアジア
ゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： （ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時はａが１、ｂが
０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが窒素原子の時
はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲは１〜22個の炭素原子を含有す
る直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、アルケニル又はアル
カジエニル基より実質的に成る群からそれぞれ選択さ
れ、Ａが窒素原子である場合にはＲ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ
はさらに水素であることもでき、 但し、Ａが酸素原子である場合にはａ、ｂ、ｃ及びｄが
０であることもでき、そしてＡが窒素原子である場合に
はａが１であり且つｂ、ｃ及びｄが０であることもで
き、これらの場合にはスクシネート基Ｚの第１番目と第
４番目の炭素原子とが唯一のＡによって連結されること
ができる） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周期
表第Ib族〜Vb族及び遷移元素金属のイオン並びにMoO2 2+
から選択される金属イオンであり且つｘがＭの原子価と
等しい整数である｝ の化合物から成る潤滑剤添加剤。 - 【請求項１９】Ｍが亜鉛、原子価状態２の銅、原子価状
態２のコバルト、原子価状態２のMoO2、アルミニウム及
び原子価状態３のアンチモンより成る群から選択される
化合物から成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤添加
剤。 - 【請求項２０】Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲがデシル、トリ
デシル、オレイル、２−エチルヘキシル及びイソセチル
より実質的に成る群からそれぞれの選択される化合物か
ら成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２１】Ｑが1,3,4−チアジアゾール基である化
合物から成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤添加
剤。 - 【請求項２２】名称が２−（２−メルカプト−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシルで
ある化合物から成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤
添加剤。 - 【請求項２３】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から成る特許請求の範
囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２４】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−ジブチル錫である化合物から成る特許請求の範囲
第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２５】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−
Ｓ−モリブデンジオキシドである化合物から成る特許請
求の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２６】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−モリブデンジオキシドである化合物から成る特許
請求の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２７】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−コバルト（２＋）である化合物から成る特許請求
の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２８】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］
−Ｓ−ニッケル（２＋）である化合物から成る特許請求
の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項２９】名称がN,N′−ジオレイル−２−（２−
メルカプト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミドである化合物から成る特許請求の範囲第
18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項３０】名称がビス［N,N′−ジオレイル−２−
（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミド］−Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から
成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項３１】名称がＮ−オレイル−２−（２−メルカ
プト−1,3,4−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシ
ンイミドである化合物から成る特許請求の範囲第18項記
載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項３２】名称がビス［Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）−２−（２−チオ−1,3,4−チアジアゾール−５−
イルチオ）スクシンイミド］−Ｓ−モリブデンジオキシ
ドである化合物から成る特許請求の範囲第18項記載の潤
滑剤添加剤。 - 【請求項３３】名称が２−（２−メルカプト−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチルで
ある化合物から成る特許請求の範囲第18項記載の潤滑剤
添加剤。 - 【請求項３４】名称がビス［２−（２−チオ−1,3,4−
チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］
−Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から成る特許請求の範
囲第18項記載の潤滑剤添加剤。
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