JPS6296483A - チアジアゾ−ル化合物及びそれらの潤滑剤添加剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル化合物及びそれらの潤滑剤添加剤Info
- Publication number
- JPS6296483A JPS6296483A JP24158086A JP24158086A JPS6296483A JP S6296483 A JPS6296483 A JP S6296483A JP 24158086 A JP24158086 A JP 24158086A JP 24158086 A JP24158086 A JP 24158086A JP S6296483 A JPS6296483 A JP S6296483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ylthio
- thiadiazol
- name
- succinate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の新規の有機硫黄化合物は、初めにジメルカプト
チアジアゾールと無水マレイン酸との１；１付加物をア
ミン又はアルコールと反応させて部分的又は全体的にそ
れをイミド、アミド又はエステルに転化させ、次いて得
られた生成物を有機溶媒中で約５０〜１８０°Ｃの温度
において酸化亜鉛、炭酸亜鉛、酢酸亜鉛又はハロゲン化
亜鉛のよ？な金属塩と反応奇せることによって製造する
ことかできる。
チアジアゾールと無水マレイン酸との１；１付加物をア
ミン又はアルコールと反応させて部分的又は全体的にそ
れをイミド、アミド又はエステルに転化させ、次いて得
られた生成物を有機溶媒中で約５０〜１８０°Ｃの温度
において酸化亜鉛、炭酸亜鉛、酢酸亜鉛又はハロゲン化
亜鉛のよ？な金属塩と反応奇せることによって製造する
ことかできる。
これらの化合物の極圧及び耐庁耗特性は、既知の方法、
ＡＳＴＭ Ｄ ２５９６及びＡＳＴＭ Ｄ ２２６ｆｉ
によってそれぞれ評価した。潤滑剤の耐酸化特性は、差
圧走査熱量法（ＰＤＳＣ）として知られる多角的な熱酸
化法によって得た。この方法は、酸化誘導詩間をＪｉｌ
ｔ定する。試料を酸化雰囲気中に一定温度に保持する。
ＡＳＴＭ Ｄ ２５９６及びＡＳＴＭ Ｄ ２２６ｆｉ
によってそれぞれ評価した。潤滑剤の耐酸化特性は、差
圧走査熱量法（ＰＤＳＣ）として知られる多角的な熱酸
化法によって得た。この方法は、酸化誘導詩間をＪｉｌ
ｔ定する。試料を酸化雰囲気中に一定温度に保持する。
同一の条件下においては、潤滑剤の酸化誘導昨間か長く
なるほど、その耐酸化特性かよくなる（ラニーマン（Ｚ
ｃｍａｎ）、シュトゥーベ（Ｓｔｕｗｅ）及びコツホ（
Ｋｏｃｈ）の［チル干シミカ・アクタ（ＴＩ＋ｅｒｍｏ
ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔ、ａ） Ｊ第８０巻、８１〜９
頁（１９８４年）、エルセヒア・サイエンス（Ｅｌｓｅ
ｖｉｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ）出版Ｂ、Ｖ、））。
なるほど、その耐酸化特性かよくなる（ラニーマン（Ｚ
ｃｍａｎ）、シュトゥーベ（Ｓｔｕｗｅ）及びコツホ（
Ｋｏｃｈ）の［チル干シミカ・アクタ（ＴＩ＋ｅｒｍｏ
ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔ、ａ） Ｊ第８０巻、８１〜９
頁（１９８４年）、エルセヒア・サイエンス（Ｅｌｓｅ
ｖｉｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ）出版Ｂ、Ｖ、））。
［実施例］
氾
デトラヒトロフラン５００１中に２，５−シメルカブ１
〜１．：Ｉ、４−チアシアソール９５ｇ（０，５モル）
及び無水マレイン酸４９．０ｇ （０，５モル）を含有
させた混合物を６時間還流した。溶媒を留去させた後に
、明° るい黄褐色の固体１２：１ｇか得られた。融
点１９４〜１９６°Ｃ０その赤外線スペクトル及び元素
分析は、目的化合物の構造と一致した。
〜１．：Ｉ、４−チアシアソール９５ｇ（０，５モル）
及び無水マレイン酸４９．０ｇ （０，５モル）を含有
させた混合物を６時間還流した。溶媒を留去させた後に
、明° るい黄褐色の固体１２：１ｇか得られた。融
点１９４〜１９６°Ｃ０その赤外線スペクトル及び元素
分析は、目的化合物の構造と一致した。
分析
計算値（Ｃ６Ｈ，Ｎ２０：ｌＳ、）
Ｃ，２９，０，Ｈ，１，６１，Ｎ、 ＋１．：１． Ｓ
、 ３８．７実測値 Ｃ，２９，０，Ｈ，１，６４，Ｎ、 ！１．０． Ｓ
、 ３８．５゜トルエン８００１中に２−（２−メルカ
プｌ〜 Ｉ、３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
琥珀酸無水物９９．２ｇ （０，４モル）、トリデシル
アルコール］６０ｇ（ｆｌ、８モル）及びｐ−トルエン
スルホンＭ Ｏ，２ｇを含有させた混合物を１８時間還
流した。還流冷却器に取り付けたディーンスターク（Ｄ
ｃａｎ−３ｔ：ａｒｋ） ・）ラップ中に採集された水
の昂によってこの反応を監視した。溶媒を留去した後に
反応生成物の蒸留を試みたか成功しなかった。この反応
生成物は粘性のあるオイルたった。そのＩＲスベク）〜
ル及び元素分折は、目的化合物の構造と一致した。
、 ３８．７実測値 Ｃ，２９，０，Ｈ，１，６４，Ｎ、 ！１．０． Ｓ
、 ３８．５゜トルエン８００１中に２−（２−メルカ
プｌ〜 Ｉ、３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
琥珀酸無水物９９．２ｇ （０，４モル）、トリデシル
アルコール］６０ｇ（ｆｌ、８モル）及びｐ−トルエン
スルホンＭ Ｏ，２ｇを含有させた混合物を１８時間還
流した。還流冷却器に取り付けたディーンスターク（Ｄ
ｃａｎ−３ｔ：ａｒｋ） ・）ラップ中に採集された水
の昂によってこの反応を監視した。溶媒を留去した後に
反応生成物の蒸留を試みたか成功しなかった。この反応
生成物は粘性のあるオイルたった。そのＩＲスベク）〜
ル及び元素分折は、目的化合物の構造と一致した。
分析
計算値（Ｃ３３Ｈ５７Ｎ ２０４ Ｓ ３）Ｃ、６］、
０． Ｈ，９，０５，Ｎ、 ４．４６． Ｓ 、 １５
．３実測値 Ｃ，６０，７，Ｈ，９，４５； Ｎ、 ４．４０． Ｓ
、 １４．８゜トルエン２００１中に炭酸亜鉛６．２８
ｇ （０，０５モル）及び２−（２−メルカプト−１，
３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリ
デシル３１．５ｇ（０，０４８モル）を含有させた混合
物を１３時間還流した。反応生成物を濾過して過剰の炭
酸亜鉛を除去し、炉液を減圧蒸留して溶媒を除去した。
０． Ｈ，９，０５，Ｎ、 ４．４６． Ｓ 、 １５
．３実測値 Ｃ，６０，７，Ｈ，９，４５； Ｎ、 ４．４０． Ｓ
、 １４．８゜トルエン２００１中に炭酸亜鉛６．２８
ｇ （０，０５モル）及び２−（２−メルカプト−１，
３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリ
デシル３１．５ｇ（０，０４８モル）を含有させた混合
物を１３時間還流した。反応生成物を濾過して過剰の炭
酸亜鉛を除去し、炉液を減圧蒸留して溶媒を除去した。
反応生成物は琥珀色で粘性のあるオイルだった。そのＩ
Ｒスペクトル及び元素分析は、目的化合物の構造と一致
した。その鉱油中における潤滑特性を表Ｔに示す。
Ｒスペクトル及び元素分析は、目的化合物の構造と一致
した。その鉱油中における潤滑特性を表Ｔに示す。
分析
計算値（Ｃ６６Ｈ１１４Ｎ 、＋ Ｏｎ Ｓ ６７ｎ）
Ｃ，５８−０，Ｈ，８，６０，Ｎ、／１．２０．Ｓ、１
．＋２：Ｚｎ、 ４．９４１ 実測値 Ｃ、５７，５，Ｈ，８，７０，Ｎ 、 ２．９４． Ｓ
、 １．４．８；Ｚｎ、 ５．０２゜ 旧 と匡 ヘキサン１００ｍ１中にシフチル錫ジクロリド３．０３
ｇ（０，０１モル）及び２−（２−メルカプト−１，３
，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデ
シル１２．６ｇ （０，０２モル）を含有させた溶液を
６時間還流した。塩化水素の遊離を検出することによっ
て反応を監視した。塩化水素の遊離か停止した後に、溶
媒を留去した。反応生成物は琥珀色で粘性のあるオイル
たった。これは鉱油及び合成流体に可溶たった。そのパ
ラフィン系オイル中における潤滑特性を表工に示す。
Ｃ，５８−０，Ｈ，８，６０，Ｎ、／１．２０．Ｓ、１
．＋２：Ｚｎ、 ４．９４１ 実測値 Ｃ、５７，５，Ｈ，８，７０，Ｎ 、 ２．９４． Ｓ
、 １．４．８；Ｚｎ、 ５．０２゜ 旧 と匡 ヘキサン１００ｍ１中にシフチル錫ジクロリド３．０３
ｇ（０，０１モル）及び２−（２−メルカプト−１，３
，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデ
シル１２．６ｇ （０，０２モル）を含有させた溶液を
６時間還流した。塩化水素の遊離を検出することによっ
て反応を監視した。塩化水素の遊離か停止した後に、溶
媒を留去した。反応生成物は琥珀色で粘性のあるオイル
たった。これは鉱油及び合成流体に可溶たった。そのパ
ラフィン系オイル中における潤滑特性を表工に示す。
分析
計算値（Ｃ７２Ｈｒｘ□Ｎ ４０ ａ Ｓ ｒ、 ５ｎ
）Ｃ、５７，８，Ｈ，８，９０，Ｎ、 ：１．７５．
Ｓ 、 １２．９；８口、 ７．９５ 実測値 Ｃ，５８，２，Ｈ，９，３、Ｎ、 ３．７７； Ｓ、
１２．１；Ｓｎ、 ６．３８゜ 釧ｊ シトの製造 トルエン８０ｍ１中に２−（２−メルカプト−１，３，
４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル
７．６６ｇ （０，０１モル）及びモリフデンジクロリ
トシオキシト０．９９ｇ （０，００５モル）を含有さ
せた混合物を６時間還流した。濾過し、炉液から溶媒を
減圧下て除去した後に、琥珀色で粘性のあるオイルが得
られた。この生ｒ＆物は、はとんどの非極性溶媒、鉱油
及び合成エステルに可溶たった。その鉱油及び合成流体
中における潤滑特性を表Ｉに示す。
）Ｃ、５７，８，Ｈ，８，９０，Ｎ、 ：１．７５．
Ｓ 、 １２．９；８口、 ７．９５ 実測値 Ｃ，５８，２，Ｈ，９，３、Ｎ、 ３．７７； Ｓ、
１２．１；Ｓｎ、 ６．３８゜ 釧ｊ シトの製造 トルエン８０ｍ１中に２−（２−メルカプト−１，３，
４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル
７．６６ｇ （０，０１モル）及びモリフデンジクロリ
トシオキシト０．９９ｇ （０，００５モル）を含有さ
せた混合物を６時間還流した。濾過し、炉液から溶媒を
減圧下て除去した後に、琥珀色で粘性のあるオイルが得
られた。この生ｒ＆物は、はとんどの非極性溶媒、鉱油
及び合成エステルに可溶たった。その鉱油及び合成流体
中における潤滑特性を表Ｉに示す。
分析
計算値（Ｃａ４Ｈ１４４Ｎ ＜ 、０ ＋ｏＳ ６Ｍｏ
）Ｃ，６０，９，Ｈ，８，６８，Ｎ、 ：１．：１８．
Ｓ、 ＋１．６゜Ｍｏ、 ５４ 実測値 Ｃ，５９，，５，Ｈ，９，５７，Ｎ、 ３．１）７．
Ｓ、 １１．．４；Ｍｏ、 ３．２゜ 例」− キシドの製造 テトラヒドロフラン：１０ｍ１巾に２−（２−メルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀
酸ジトリデシルＬ８７ｇ （０，０１２５モル）及びモ
リフデンジクロリトジオギシト１．２４ｇ （０，００
６２５モル）を含有させた混合物を３時間還流した。減
圧下て溶媒を除去した後に、琥珀色で粘性のあるオイル
か得られた。この反応生成物は鉱油及び種々の合成流体
に可溶たった。この生成物の鉱油中における選択された
潤滑特性を表■に示す。
）Ｃ，６０，９，Ｈ，８，６８，Ｎ、 ：１．：１８．
Ｓ、 ＋１．６゜Ｍｏ、 ５４ 実測値 Ｃ，５９，，５，Ｈ，９，５７，Ｎ、 ３．１）７．
Ｓ、 １１．．４；Ｍｏ、 ３．２゜ 例」− キシドの製造 テトラヒドロフラン：１０ｍ１巾に２−（２−メルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀
酸ジトリデシルＬ８７ｇ （０，０１２５モル）及びモ
リフデンジクロリトジオギシト１．２４ｇ （０，００
６２５モル）を含有させた混合物を３時間還流した。減
圧下て溶媒を除去した後に、琥珀色で粘性のあるオイル
か得られた。この反応生成物は鉱油及び種々の合成流体
に可溶たった。この生成物の鉱油中における選択された
潤滑特性を表■に示す。
分析
計算値（Ｃ６４Ｈｒ□、Ｎ、０８Ｓ、Ｍｏ）Ｃ，５５，
４，Ｈ，８，２１； Ｎ、 ４．０ 、 Ｓ、 １３．
８；実測値 Ｃ、５１，６，Ｈ，１１３７，Ｎ、 ３．９９：Ｓ 、
１，３，６゜机ユ 裂及 例３に記載したのと同じ方法で、標記の化合物を製造し
た。反応生成物は粘性のあるオイルだった。その鉱油中
における潤滑特性を表工に示す。
４，Ｈ，８，２１； Ｎ、 ４．０ 、 Ｓ、 １３．
８；実測値 Ｃ、５１，６，Ｈ，１１３７，Ｎ、 ３．９９：Ｓ 、
１，３，６゜机ユ 裂及 例３に記載したのと同じ方法で、標記の化合物を製造し
た。反応生成物は粘性のあるオイルだった。その鉱油中
における潤滑特性を表工に示す。
分析
計算値（Ｃ６４Ｈ１１４Ｎ４０８ Ｓｓ Ｇｏ）Ｃ，５
８，３； Ｈ，８，７０，Ｎ、 ４．２４； Ｓ、 １
４．６；Ｃｏ、 ４．４ 実測値 Ｃ，５Ｌ４． Ｈ，９，０（１，Ｎ、 ４，７．９．
Ｓ、 １２．９゜Ｃｏ、 ３．２゜ 凱互 鼠り 例３に記載したのと同じ方法で、トルエン中て２−（２
−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルを塩化ニッケル（ＩＩ）と反
応させることによって、標記の化合物を製造した。反応
生成物は粘性のあるオイルたった。
８，３； Ｈ，８，７０，Ｎ、 ４．２４； Ｓ、 １
４．６；Ｃｏ、 ４．４ 実測値 Ｃ，５Ｌ４． Ｈ，９，０（１，Ｎ、 ４，７．９．
Ｓ、 １２．９゜Ｃｏ、 ３．２゜ 凱互 鼠り 例３に記載したのと同じ方法で、トルエン中て２−（２
−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール−５−イル
チオ）琥珀酸ジトリデシルを塩化ニッケル（ＩＩ）と反
応させることによって、標記の化合物を製造した。反応
生成物は粘性のあるオイルたった。
分析
計算値（Ｃ６４Ｈ１１４Ｎ４０ａ ５６Ｎｉ）Ｃ，５８
，３，Ｈ，８，７０； Ｎ、 ４．２４； Ｓ、 １４
−６；実測値 Ｃ，５８，３，； Ｈ，９，０４，Ｎ、 ４．５２．
Ｓ、 ］、２．６゜仮旦 ２−（２−メルカプト−］、：］、］］４−チアジアン
ールー５−イルチオ珀酸無水物及びオレイルアミンをモ
ル比１：２で１４時間還流キシレン中で反応させること
によって、標記の化合物を製造した。溶媒を除去した後
の反応生成物は茶色で粘性のあるオイルであり、はとん
どの非極性溶媒及び鉱油に可溶たった。そのＩＲスペク
トル及び元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
，３，Ｈ，８，７０； Ｎ、 ４．２４； Ｓ、 １４
−６；実測値 Ｃ，５８，３，； Ｈ，９，０４，Ｎ、 ４．５２．
Ｓ、 ］、２．６゜仮旦 ２−（２−メルカプト−］、：］、］］４−チアジアン
ールー５−イルチオ珀酸無水物及びオレイルアミンをモ
ル比１：２で１４時間還流キシレン中で反応させること
によって、標記の化合物を製造した。溶媒を除去した後
の反応生成物は茶色で粘性のあるオイルであり、はとん
どの非極性溶媒及び鉱油に可溶たった。そのＩＲスペク
トル及び元素分析は、目的化合物の構造と一致した。
分析
計算値（０４□Ｈ７６Ｎ、０２Ｓ、）
Ｃ，６５，９，Ｈ、９，９０，Ｎ、 ７．：１０． Ｓ
、 １２．５実測値 Ｃ，６５，７，Ｈ，１０，７； Ｎ、 ７．２２． Ｓ
、 １２．２゜鉛（２＋）の製造 ２−（２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール−
５−イルチオ）琥珀酸無水物及び炭酸亜鉛のモル比２−
１の混合物をキシレン中て３時間還流することによって
、標記の化合物を製造した。実験の詳細及び反応生成物
の処理は、例３に記載したちのと同様たった。反応生成
物は明るい茶色で粘性のあるオイルたった。その鉱油中
における潤滑特性を表■に、高圧ＤＳＣによる耐酸化特
性を表ＩＴに示す。
、 １２．５実測値 Ｃ，６５，７，Ｈ，１０，７； Ｎ、 ７．２２． Ｓ
、 １２．２゜鉛（２＋）の製造 ２−（２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール−
５−イルチオ）琥珀酸無水物及び炭酸亜鉛のモル比２−
１の混合物をキシレン中て３時間還流することによって
、標記の化合物を製造した。実験の詳細及び反応生成物
の処理は、例３に記載したちのと同様たった。反応生成
物は明るい茶色で粘性のあるオイルたった。その鉱油中
における潤滑特性を表■に、高圧ＤＳＣによる耐酸化特
性を表ＩＴに示す。
分析
計算値（Ｃａ、＋Ｈ＋５ｏ Ｎｎ Ｏ，＋ Ｓ、 ２ｎ
）Ｃ，６３，０，Ｈ，！１．４０． Ｎ、 ７．０３；
Ｓ、 １２．１１１実測値 Ｃ，６３，９： Ｈ，！０．１； Ｎ、 ６．７５；
Ｓ、 ＩＯ，［ｌ。
）Ｃ，６３，０，Ｈ，！１．４０． Ｎ、 ７．０３；
Ｓ、 １２．１１１実測値 Ｃ，６３，９： Ｈ，！０．１； Ｎ、 ６．７５；
Ｓ、 ＩＯ，［ｌ。
江旦
・キシレン中に２−（２−メルカプト−ｊ、 ：ｌ 、
／ｌ−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物
及びオレイルアミンをモル比１・１て含有させた混合物
を３時間還流した。減圧下で溶媒を除去した。反応生成
物は明るい茶色て粘性のあるオイルたった。そのＩＲス
ペクトル及び元素分析は両方共、［１的化合物の構造に
一致した。同様にして、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
２−（２−メルカプト−］、：］Ｉ、４−チアシア ８−ル−５−イルチオ）スクシンイミドの試料を製造し
た。
／ｌ−チアジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸無水物
及びオレイルアミンをモル比１・１て含有させた混合物
を３時間還流した。減圧下で溶媒を除去した。反応生成
物は明るい茶色て粘性のあるオイルたった。そのＩＲス
ペクトル及び元素分析は両方共、［１的化合物の構造に
一致した。同様にして、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
２−（２−メルカプト−］、：］Ｉ、４−チアシア ８−ル−５−イルチオ）スクシンイミドの試料を製造し
た。
分析
計算値（Ｃ’２４Ｈ３９Ｎ ：Ｉ Ｏ□５３）Ｃ，５７
，：１． Ｈ，７，７０，Ｎ、 ８．１５゜実測値 Ｃ，５８，２，Ｈ，７：９６． Ｎ、 ８．２５゜１旦 Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプト−
１゜３．４−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミド及びモリブデンジクロリトシオキシドのモル比２
：１の混合物をキシレン中て３時間還流した。
，：１． Ｈ，７，７０，Ｎ、 ８．１５゜実測値 Ｃ，５８，２，Ｈ，７：９６． Ｎ、 ８．２５゜１旦 Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２−（２−メルカプト−
１゜３．４−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミド及びモリブデンジクロリトシオキシドのモル比２
：１の混合物をキシレン中て３時間還流した。
減圧蒸留によって溶媒を除去した。反応生成物は暗緑色
のオイルたった。この反応生成物の鉱油中における摩耗
防Ｉト特性を表工に示す。
のオイルたった。この反応生成物の鉱油中における摩耗
防Ｉト特性を表工に示す。
分析
計算値（Ｃ２８Ｈ４ｏＮ ６０６ Ｓ ６ Ｍｏ）Ｃ，
３９，６； Ｈ，４，７５： Ｓ、２２．８；実測
値 Ｃ，４０，６，Ｈ，４，９１； Ｓ、 ２２．１゜扛貝 ２−（２−メルカプト−１，：Ｉ、４−デアジアゾール
−５−イルチオ）琥珀酸無水物を例２に記載したように
してイソセチルアルコールとモル比１：２で反応させる
ことによって、標記の化合物の試料を製造した。この反
応生成物を、続いての種々の金属塩との反応に使用した
。
３９，６； Ｈ，４，７５： Ｓ、２２．８；実測
値 Ｃ，４０，６，Ｈ，４，９１； Ｓ、 ２２．１゜扛貝 ２−（２−メルカプト−１，：Ｉ、４−デアジアゾール
−５−イルチオ）琥珀酸無水物を例２に記載したように
してイソセチルアルコールとモル比１：２で反応させる
ことによって、標記の化合物の試料を製造した。この反
応生成物を、続いての種々の金属塩との反応に使用した
。
キシレン中に２−（２−メルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル１８３
ｇ （０，２モル）及び酢酸亜鉛二水和物２７．４ｇ
（０，１２５モル）を含有させた混合物を７時間還流し
た。この反応混合物を’Ｆ３過し、炉液を蒸留して溶媒
及び他の副生成物を除去した。反応生成物は粘性のある
茶色のオイルてあり、種々の合成流体及び鉱油に可溶た
った。そのパラフィン系鉱油中における潤滑特性を表■
に、耐酸化特性を表Ｈに示す。
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル１８３
ｇ （０，２モル）及び酢酸亜鉛二水和物２７．４ｇ
（０，１２５モル）を含有させた混合物を７時間還流し
た。この反応混合物を’Ｆ３過し、炉液を蒸留して溶媒
及び他の副生成物を除去した。反応生成物は粘性のある
茶色のオイルてあり、種々の合成流体及び鉱油に可溶た
った。そのパラフィン系鉱油中における潤滑特性を表■
に、耐酸化特性を表Ｈに示す。
分析
計算値（Ｃ７６ＨＩコｓ Ｎ４０ｏ Ｓ、 Ｚｎ）ｃ
、 ６１．０； Ｈ，９，２４，Ｎ、 ３．７５；Ｓ、
１’２．８５実測値 ｃ、 ６０．５． Ｈ，８，９５； Ｎ、 ３．７０；
Ｓ、 １３．７０゜表 ＩＩ パラフィン系鉱油中にお＋−Ｊる選択された組成物の１
８５°Ｃ１５００ｐｓｉ酸素の高圧ＤＳＣによる耐酸化
特性の評価３目 パラフィン系オイル（ベースオイル） １． 、
９ ［１ベ一スオイル＋１％Ｚ Ｄ Ｄ Ｐ （２）１
０９．０■（１）クヌーセン（ＫｎｕｄＳｅｎ）セル中
に試料を置いた。
、 ６１．０； Ｈ，９，２４，Ｎ、 ３．７５；Ｓ、
１’２．８５実測値 ｃ、 ６０．５． Ｈ，８，９５； Ｎ、 ３．７０；
Ｓ、 １３．７０゜表 ＩＩ パラフィン系鉱油中にお＋−Ｊる選択された組成物の１
８５°Ｃ１５００ｐｓｉ酸素の高圧ＤＳＣによる耐酸化
特性の評価３目 パラフィン系オイル（ベースオイル） １． 、
９ ［１ベ一スオイル＋１％Ｚ Ｄ Ｄ Ｐ （２）１
０９．０■（１）クヌーセン（ＫｎｕｄＳｅｎ）セル中
に試料を置いた。
（２）シアミルジチオ燐醜亜鉛
１長
Ｗ、Ａ、ティラー（Ｔｈａｌｅｒ）及びＪ、Ｒ，マクデ
ィピッ）−（ＭｃＤｉｖｉｔｔ）の「ジャーナル・オフ
・オルガニック争ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＯｒｇａｎｉｃＣ１＋ｅｍｉｓｔｒｙ） Ｊ第３６巻、
第１４〜１８頁（１！１７１年）に記載の方法に従って
製造した３、５−ジメルカプト−■。
ィピッ）−（ＭｃＤｉｖｉｔｔ）の「ジャーナル・オフ
・オルガニック争ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＯｒｇａｎｉｃＣ１＋ｅｍｉｓｔｒｙ） Ｊ第３６巻、
第１４〜１８頁（１！１７１年）に記載の方法に従って
製造した３、５−ジメルカプト−■。
２．４−チアジアゾールのジカリウム塩１．］１ｇ （
０，０５モル）を無水エタノール２００ｍ１中に含有さ
せて攪拌した濁った溶液中に、無水エタノール５０１中
に２−クロル琥珀酸ジトリデシル１０−４ｇ （０，０
２５モル）を含有させた溶液を、１０分間かけて添加し
た。温度上昇は観察されなかった。この濁った混合物を
１８時間還流した。
０，０５モル）を無水エタノール２００ｍ１中に含有さ
せて攪拌した濁った溶液中に、無水エタノール５０１中
に２−クロル琥珀酸ジトリデシル１０−４ｇ （０，０
２５モル）を含有させた溶液を、１０分間かけて添加し
た。温度上昇は観察されなかった。この濁った混合物を
１８時間還流した。
不溶性のオフホワイト色の固体を炉別し、氷冷したエタ
ノールて２回洗浄し、次いて減圧下、６００Ｃにおいて
乾燥させて、 ２．１ｇか得られた。副生成物のＫＣＩ
の計算量は１．８５ｇである。これは水にほとんど完全
に可溶であり、アセトンに不溶である。
ノールて２回洗浄し、次いて減圧下、６００Ｃにおいて
乾燥させて、 ２．１ｇか得られた。副生成物のＫＣＩ
の計算量は１．８５ｇである。これは水にほとんど完全
に可溶であり、アセトンに不溶である。
炉液の溶媒を減圧下、６０°Ｃにおいて除去し、黄色の
残渣を蒸留水１００ｍ１中に溶解させて、濁った溶液を
得た。この水溶液を５０ｍ１ずつの酢酸エチルで４回抽
出し、硫酸ナトリウムて脱水し、」二記のように溶媒を
ストリッピングして、帯黄茶色の液状残渣Ｔ８．２ｇを
得た。これは、３，５−ジメルカプト−１，２，４−チ
アジアゾールのジカリウム塩と同様の不快臭を有してい
た。この残渣を氷１２５１及び２０％ＨＣＩ溶液て処理
してｐＨ１にして、オイルを分離させた。このオイルを
採集してエーテル１．５０１中に溶解させた。このエー
テル溶液を５［１ｍｌずつの蒸留水で３回洗浄し、硫酸
ナトリウムで脱水し、次いて蒸気浴中て加熱して溶媒を
除去した。
残渣を蒸留水１００ｍ１中に溶解させて、濁った溶液を
得た。この水溶液を５０ｍ１ずつの酢酸エチルで４回抽
出し、硫酸ナトリウムて脱水し、」二記のように溶媒を
ストリッピングして、帯黄茶色の液状残渣Ｔ８．２ｇを
得た。これは、３，５−ジメルカプト−１，２，４−チ
アジアゾールのジカリウム塩と同様の不快臭を有してい
た。この残渣を氷１２５１及び２０％ＨＣＩ溶液て処理
してｐＨ１にして、オイルを分離させた。このオイルを
採集してエーテル１．５０１中に溶解させた。このエー
テル溶液を５［１ｍｌずつの蒸留水で３回洗浄し、硫酸
ナトリウムで脱水し、次いて蒸気浴中て加熱して溶媒を
除去した。
減圧下、６０°Ｃにおいて乾燥させた後の液状残渣は８
．１ｇあワた。これは再び不快臭を有していたが、この
臭いは前よりははるかに弱かった。
．１ｇあワた。これは再び不快臭を有していたが、この
臭いは前よりははるかに弱かった。
この液状残渣を蒸゛留水２５０１及び１０％ＫＯＨて処
理してｐＨ１４にした。このアルカリ性混合物を１００
１のエーテルで１回抽出し、このエーテル抽出液を蒸留
水５０１１て洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いて
蕃気浴中て加熱して溶媒を除去した。
理してｐＨ１４にした。このアルカリ性混合物を１００
１のエーテルで１回抽出し、このエーテル抽出液を蒸留
水５０１１て洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いて
蕃気浴中て加熱して溶媒を除去した。
この液状残渣を蒸留水３００１ と混合して、薄黄色の
エマルション様の溶液を形成させた。この溶液を５５°
Ｃに加熱し、次いで室温まで冷却し、次いて１００１ず
つのエーテルで２回抽出した。このエーテル抽出液を硫
酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中て加熱して溶媒
及び揮発性成分を除去した。残渣を８０°Ｃ１５〜１０
ｍｍの圧力下において乾燥させて、明るい帯黄茶色の液
状生成物を得た。
エマルション様の溶液を形成させた。この溶液を５５°
Ｃに加熱し、次いで室温まで冷却し、次いて１００１ず
つのエーテルで２回抽出した。このエーテル抽出液を硫
酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸気浴中て加熱して溶媒
及び揮発性成分を除去した。残渣を８０°Ｃ１５〜１０
ｍｍの圧力下において乾燥させて、明るい帯黄茶色の液
状生成物を得た。
その赤外線スペクトルは、目的化合物の構造に一致した
。
。
例１６
Claims (34)
- （１）次の構造： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｑは１，３，４−チアジアゾール、１，２，４
−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾール及び１
，２，５−チアジアゾールより実質的に成る群から選択
される二価のチアジアゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時は ａが１、ｂが０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが
窒素原子の時はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′″は水素、アルキ ル、１〜２２個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖
状のアルキレン、アリールアルキル及び複素環式アルキ
レン基より実質的に成る群からそれぞれ選択され、 但し、Ａが酸素原子である場合にはａ、 ｂ、ｃ及びｄが０であることもでき、そしてＡが窒素原
子である場合にはａが１であり且つｂ、ｃ及びｄが０で
あることもでき、これらの場合にはスクシネート基Ｚの
第１番目と第４番目の炭素原子とが唯一のＡによって連
結されることができる） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周期
表第 I ｂ族〜Ｖｂ族及び遷移元素金属のイオン並びに
ＭｏＯ＿２＾２＾＋から選択される金属イオンであり且
つｘがＭの原子価と等しい整数である｝の化合物。 - （２）Ｍが亜鉛、原子価状態２の銅、原子価状態２のコ
バルト、原子価状態２のＭｏＯ＿２、アルミニウム及び
原子価状態３のアンチモンより成る群から選択される特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）Ｒ、Ｒ′Ｒ″及びＲ′″がデシル、トリデシル、
オレイル、２−エチルヘキシル及びイソセチルより実質
的に成る群からそれぞれ選択される特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - （４）Ｑが１，３，４−ジアシアゾール基である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）名称が２−（２−メルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ
−亜鉛（２＋）である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （７）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ
−ジブチル錫である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 - （８）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ−
モリブデンジオキシドである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （９）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チア
ジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−Ｓ
−モリブデンジオキシドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （１０）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−コバルト（２＋）である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （１１）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−ニッケル（２＋）である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （１２）名称がＮ，Ｎ′−ジオレイル−２−（２−メル
カプト−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （１３）名称がビス［Ｎ，Ｎ′−ジオレイル−２−（２
−チオ−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミド］−Ｓ−亜鉛（２＋）である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （１４）名称がＮ−オレイル−２−（２−メルカプト−
１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１５）名称がビス［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２
−（２−チオ−１，３，４−チアジアゾール−５−イル
チオ）スクシンイミド］−Ｓ−モリブデンジオキシドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１６）名称が２−（２−メルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチルであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （１７）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−
Ｓ−亜鉛（２＋）である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - （１８）次の構造： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｑは１，３，４−チアジアゾール、１，２，４
−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾール及び１
，２，５−チアジアゾールより実質的に成る群から選択
される二価のチアジアゾール環基であり、 Ｚは次の構造のスクシネート基： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ａは酸素又は窒素原子であり、 ａ、ｂ、ｃ及びｄは、Ａが酸素原子の時は ａが１、ｂが０、ｃが１であり且つｄが０であり、Ａが
窒素原子の時はａ、ｂ、ｃ及びｄがそれぞれ１であり、 Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′″１は水素、アルキル、１〜２
２個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキ
レン、アリールアルキル及び複素環式アルキレン基より
実質的に成る群からそれぞれ選択され、 但し、Ａが酸素原子である場合にはａ、 ｂ、ｃ及びｄが０であることもでき、そしてＡが窒素原
子である場合にはａが１であり且つｂ、ｃ及びｄが０で
あることもでき、これらの場合にはスクシネート基Ｚの
第１番目と第４番目の炭素原子とが唯一のＡによって連
結されることができる） であり、 Ｍが水素原子であり且つｘが１であるか、又はＭが周期
表第 I ｂ族〜Ｖｂ族及び遷移元素金属のイオン並びに
ＭｏＯ＾２＾＋から選択される金属イオンであり且つｘ
がＭの原子価と等しい整数である｝の化合物から成る潤
滑剤添加剤。 - （１９）Ｍが亜鉛、原子価状態２の銅、原子価状態２の
コバルト、原子価状態２のＭｏＯ＿２、アルミニウム及
び原子価状態３のアンチモンより成る群から選択される
化合物から成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤添
加剤。 - （２０）Ｒ、Ｒ′Ｒ″及びＲ′″がデシル、トリデシル
、オレイル、２−エチルヘキシル及びイソセチルより実
質的に成る群からそれぞれ選択される化合物から成る特
許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２１）Ｑが１，３，４−チアジアゾール基である化合
物から成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤
。 - （２２）名称が２−（２−メルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシルであ
る化合物から成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤
添加剤。 - （２３）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から成る特許請求の範囲
第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２４）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−ジブチル錫である化合物から成る特許請求の範囲第
１８項記載の化合物。 - （２５）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジオレイル］−Ｓ
−モリブデンジオキシドである化合物から成る特許請求
の範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２６）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−モリブデンジオキシドである化合物から成る特許請
求の範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２７）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−コバルト（２＋）である化合物から成る特許請求の
範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２８）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジトリデシル］−
Ｓ−ニッケル（２＋）である化合物から成る特許請求の
範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （２９）名称がＮ，Ｎ′−ジオレイル−２−（２−メル
カプト−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミドである化合物から成る特許請求の範囲第
１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （３０）名称がビス［Ｎ，Ｎ′−ジオレイル−２−（２
−チオ−１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）
スクシンアミド］−Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から
成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤添加剤。 - （３１）名称がＮ−オレイル−２−（２−メルカプト−
１，３，４−チアジアゾール−５−イルチオ）スクシン
イミドである化合物から成る特許請求の範囲第１８項記
載の潤滑剤添加剤。 - （３２）名称がビス［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−２
−（２−チオ−１，３，４−チアジアゾール−５−イル
チオ）スクシンイミド］−Ｓ−モリブデンジオキシドで
ある化合物から成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑
剤添加剤。 - （３３）名称が２−（２−メルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチルであ
る化合物から成る特許請求の範囲第１８項記載の潤滑剤
添加剤。 - （３４）名称がビス［２−（２−チオ−１，３，４−チ
アジアゾール−５−イルチオ）琥珀酸ジイソセチル］−
Ｓ−亜鉛（２＋）である化合物から成る特許請求の範囲
第１８項記載の潤滑剤添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78757785A | 1985-10-15 | 1985-10-15 | |
| US787577 | 1985-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296483A true JPS6296483A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH0811751B2 JPH0811751B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=25141932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61241580A Expired - Lifetime JPH0811751B2 (ja) | 1985-10-15 | 1986-10-13 | チアジアゾ−ル化合物及びそれらの潤滑剤添加剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0218816B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0811751B2 (ja) |
| CA (1) | CA1276643C (ja) |
| DE (2) | DE218816T1 (ja) |
| WO (1) | WO1987002358A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08113763A (ja) * | 1994-08-25 | 1996-05-07 | Tokuyama Corp | 接着用表面処理剤 |
| JP2007502896A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 多官能性分散剤 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761482A (en) * | 1987-04-23 | 1988-08-02 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Terpene derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same |
| US5055584A (en) * | 1987-05-04 | 1991-10-08 | Karol Thomas J | Maleic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same |
| EP0376889B1 (de) * | 1988-12-28 | 1993-05-19 | Ciba-Geigy Ag | Schmierstoffzusammensetzung |
| US5138065A (en) * | 1991-05-09 | 1992-08-11 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Polyether glycol derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole |
| US5597785A (en) * | 1991-10-02 | 1997-01-28 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Succinimide derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole |
| ATE160347T1 (de) * | 1991-10-02 | 1997-12-15 | Vanderbilt Co R T | Succinimidderivate von 2,5-dimercapto-1,3,4- thiadiazol |
| CN104649988A (zh) * | 2013-11-26 | 2015-05-27 | 刘现梅 | 一种三(巯基丁二酸酰胺基)–均三嗪及其制备方法 |
| US10457817B2 (en) | 2016-05-02 | 2019-10-29 | Ecolab Usa Inc. | 2-mercaptobenzimidazole derivatives as corrosion inhibitors |
| CN111909211B (zh) * | 2020-08-18 | 2023-08-22 | 洛阳太平洋联合石油化工有限公司 | 一种硫代磷酸酯的含钼噻二唑衍生物及其制备方法和应用 |
| CN111892629B (zh) * | 2020-08-18 | 2023-08-22 | 洛阳太平洋联合石油化工有限公司 | 一种含钼噻二唑衍生物及其制备方法和应用 |
| CN112080329B (zh) * | 2020-09-21 | 2021-07-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种多壁碳纳米管类纳米减摩剂及其应用 |
| WO2024006103A1 (en) * | 2022-06-27 | 2024-01-04 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an automotive or industrial gear |
| WO2024006125A1 (en) * | 2022-06-27 | 2024-01-04 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition and method of lubricating an internal combustion engine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60125843A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料の処理方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2836564A (en) * | 1954-10-28 | 1958-05-27 | Standard Oil Co | Corrosion inhibitors and compositions containing the same |
| US4193882A (en) * | 1973-07-06 | 1980-03-18 | Mobil Oil Corporation | Corrosion inhibited lubricant composition |
| US4497719A (en) * | 1982-09-29 | 1985-02-05 | Pennwalt Corporation | Metal salts of 1,2,4-thiadiazole and lubricants containing these metal salts |
| US4536189A (en) * | 1984-04-27 | 1985-08-20 | Texaco Inc. | Corrosion inhibitor and motor fuel composition containing the same |
-
1986
- 1986-07-23 DE DE1986110155 patent/DE218816T1/de active Pending
- 1986-07-23 EP EP19860110155 patent/EP0218816B1/en not_active Expired
- 1986-07-23 DE DE8686110155T patent/DE3674528D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-25 CA CA000514693A patent/CA1276643C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-13 JP JP61241580A patent/JPH0811751B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-14 EP EP19860906605 patent/EP0242395A1/en not_active Withdrawn
- 1986-10-14 WO PCT/US1986/002158 patent/WO1987002358A1/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60125843A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料の処理方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08113763A (ja) * | 1994-08-25 | 1996-05-07 | Tokuyama Corp | 接着用表面処理剤 |
| JP2007502896A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 多官能性分散剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0218816A1 (en) | 1987-04-22 |
| JPH0811751B2 (ja) | 1996-02-07 |
| DE3674528D1 (de) | 1990-10-31 |
| WO1987002358A1 (en) | 1987-04-23 |
| DE218816T1 (de) | 1987-09-24 |
| EP0242395A1 (en) | 1987-10-28 |
| EP0218816B1 (en) | 1990-09-26 |
| CA1276643C (en) | 1990-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3663561A (en) | 2-hydrocarbyldithio - 5 - mercapto-1,3,4-thiadiazoles and their preparation | |
| EP0218816B1 (en) | Thiadiazole compounds and lubricant additives thereof | |
| JP5114428B2 (ja) | 有機タングステン酸塩、ジアリールアミンおよび有機モリブデン化合物を含む潤滑剤組成物用の酸化防止添加剤 | |
| US4661273A (en) | Mercapto-thiadiazole reaction products as multifunctional lubricant additives and compositions thereof | |
| CA1283920C (en) | Multifunctional thiadiazole lubricant additives | |
| CA1041104A (en) | Lubricating oil additives | |
| US5102568A (en) | Thiadiazole compounds and lubricant additives thereof | |
| JP2009521592A (ja) | 相乗効果のある有機タングステン酸塩成分を用いた潤滑性酸化防止組成物 | |
| US5019283A (en) | Enhancing antiwear and friction reducing capability of certain xanthate containing molybdenum sulfide compounds | |
| EP0420453B1 (en) | Sulphur coupled hydrocarbyl derived mercaptobenzothiazole adducts as multifunctional antiwear additives and compositions containing same | |
| US4012408A (en) | Lubricating oil additives | |
| US4935157A (en) | 2-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same | |
| EP0317513A2 (de) | Mercaptotriazin-Derivate als Schmiermitteladditive | |
| JPH01290657A (ja) | 耐摩耗／極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 | |
| EP1229023B1 (en) | Thioimidazolidine derivatives as oil-soluble additives for lubricating oils | |
| US5186850A (en) | Multifunctional ashless dispersants derived from Mannich reaction of alkyl- or alkenylsuccinimides, dimercaptothiadiazoles, and carbonyl compounds | |
| JPS63310875A (ja) | 耐摩耗／極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 | |
| US2279218A (en) | Mineral oil composition and improving agent therefor | |
| US4990652A (en) | Intermediates for preparing multifunctional thiadiazole lubricant additives | |
| CN102070564A (zh) | 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用 | |
| US5194167A (en) | Quaternary ammonium salts of mercaptothiadiazoles and related heterocyclic derivatives as antioxidant and antiwear additives | |
| US4012331A (en) | Sulphur compounds | |
| US5198131A (en) | Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives | |
| CA1304384C (en) | Mercapto-thiadiazole reaction products as multifunctional lubricant additives and compositions thereof | |
| US2542981A (en) | Unsaturated tertiary amine-p2s5 reaction products and lubricating oils containing sam |