JPH0811785B2 - モノアゾ化合物 - Google Patents
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- JPH0811785B2 JPH0811785B2 JP60231478A JP23147885A JPH0811785B2 JP H0811785 B2 JPH0811785 B2 JP H0811785B2 JP 60231478 A JP60231478 A JP 60231478A JP 23147885 A JP23147885 A JP 23147885A JP H0811785 B2 JPH0811785 B2 JP H0811785B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なモノアゾ化合物、それらの混合物、そ
れらの製造、ならびに分散染料で染色または捺染され得
る基質特にポリエステル材料を染色または捺染するため
にそれらを染料として使用することに関する。
れらの製造、ならびに分散染料で染色または捺染され得
る基質特にポリエステル材料を染色または捺染するため
にそれらを染料として使用することに関する。
本発明の新規な化合物は式： （式中、R1は分枝状のC3−C7アルキル基であり、R2およ
びR3はそれぞれ独立にC2−C4アルキル基である。） の化合物である。
びR3はそれぞれ独立にC2−C4アルキル基である。） の化合物である。
分枝状のC3−C7アルキル基であるR1の例としては、イ
ソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、2,2
−ジメチルペンチルおよび１−エチルペンチルがある。
好ましい化合物においては、R1は分枝状のC3アルキルま
たはC4アルキル基であり、特にイソプロピル、２−メチ
ルプロピルおよびｔ−ブチルである。
ソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、2,2
−ジメチルペンチルおよび１−エチルペンチルがある。
好ましい化合物においては、R1は分枝状のC3アルキルま
たはC4アルキル基であり、特にイソプロピル、２−メチ
ルプロピルおよびｔ−ブチルである。
C2−C4アルキルであるR2およびR3としては、直鎖状ま
たは分鎖状のアルキル基があり、そのような基の例とし
ては、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ルおよびｔ−ブチルがある。
たは分鎖状のアルキル基があり、そのような基の例とし
ては、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ルおよびｔ−ブチルがある。
好ましい化合物においては、R2およびR3は同じアルキ
ル基である。たとえばC3アルキルまたはC4アルキル基で
あり、特にエチルである。
ル基である。たとえばC3アルキルまたはC4アルキル基で
あり、特にエチルである。
さらに好ましい化合物は、アルキル基R1、R2およびR3
を合わせた炭素原子の数の合計が少なくとも７で12より
多くない化合物である。
を合わせた炭素原子の数の合計が少なくとも７で12より
多くない化合物である。
本発明はまた、置換基R1、R2およびR3の少なくとも１
つのものの意味が異なるような、少なくとも２つの異な
る式Ｉの化合物を含む混合物にも関する。好ましい混合
物においては、それぞれの化合物がほぼ等量存在する。
つのものの意味が異なるような、少なくとも２つの異な
る式Ｉの化合物を含む混合物にも関する。好ましい混合
物においては、それぞれの化合物がほぼ等量存在する。
特に興味のある化合物は、式 および の２つの化合物を含むものと、ならびに式 および の３つの化合物を含むものである。
（式中、置換基R1のそれぞれは同一のものを表わし、式
（Ｉ）で定義した意味を有し、たとえばイソプロピルで
ある。同様に、２つの混合物のそれぞれ最後の化合物を
R2およびR3がそれぞれエチルであるような化合物に変え
ることにより、興味ある混合物が得られる。
（Ｉ）で定義した意味を有し、たとえばイソプロピルで
ある。同様に、２つの混合物のそれぞれ最後の化合物を
R2およびR3がそれぞれエチルであるような化合物に変え
ることにより、興味ある混合物が得られる。
本発明の化合物およびその混合物はそれ自体従来公知
の各種方法により製造することができる。すなわち、た
とえば式： （式中、Halはハロゲン原子である。）のジアゾ成分を
ジアゾ化し、そのジアゾニウム化合物を式： （式中、R1、R2およびR3は式（Ｉ）で定義した意味を有
する。）のカツプリング成分とカツプリングし、式： なるそのカツプリング生成物を含水または非含水の極性
有機溶媒中にて金属シアン化物と反応させることによ
り、式（Ｉ）の化合物が得られる。Halは臭素であるこ
とが好ましい。
の各種方法により製造することができる。すなわち、た
とえば式： （式中、Halはハロゲン原子である。）のジアゾ成分を
ジアゾ化し、そのジアゾニウム化合物を式： （式中、R1、R2およびR3は式（Ｉ）で定義した意味を有
する。）のカツプリング成分とカツプリングし、式： なるそのカツプリング生成物を含水または非含水の極性
有機溶媒中にて金属シアン化物と反応させることによ
り、式（Ｉ）の化合物が得られる。Halは臭素であるこ
とが好ましい。
本発明の混合物もまた各種方法により製造することが
できる。たとえば、 ａ） 式（Ｉ）の化合物の少なくとも２種を混合する
か、または ｂ） 式（Ｉ）の化合物の少なくとも２種を一緒に溶融
するか、または ｃ） 式 （式中、Halはハロである。）のジアゾ成分をジアゾ化
し、そのジアゾニウム成分を式： （式中、R1、R2およびR3は式（Ｉ）で定義した意味を有
する。）なる少なくとも２種類（その相違は置換基R1、
R2およびR3の少なくとも１つの意味する所の相違に基
く。）のカツプリング成分の混合物とカツプリングし、
そのカツプリング生成物の混合物を含水または非含水の
極性有機溶媒中にて金属シアン化物と反応させることに
よる。
できる。たとえば、 ａ） 式（Ｉ）の化合物の少なくとも２種を混合する
か、または ｂ） 式（Ｉ）の化合物の少なくとも２種を一緒に溶融
するか、または ｃ） 式 （式中、Halはハロである。）のジアゾ成分をジアゾ化
し、そのジアゾニウム成分を式： （式中、R1、R2およびR3は式（Ｉ）で定義した意味を有
する。）なる少なくとも２種類（その相違は置換基R1、
R2およびR3の少なくとも１つの意味する所の相違に基
く。）のカツプリング成分の混合物とカツプリングし、
そのカツプリング生成物の混合物を含水または非含水の
極性有機溶媒中にて金属シアン化物と反応させることに
よる。
製法ａ）を採用した場合には、本発明の混合物の製造
は式（Ｉ）の個々の化合物を室温にて乾いた又は濡れた
状態で混合することを含む。特にアニオン性または非イ
オン性の分散剤および水を混合物に加え、その混合物を
磨砕媒体（たとえばガラスビーズ）を援用して磨砕し、
即時使用可能な分散液とすることが有利である。好適な
アニオン性分散剤の例としては、ナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、特にジナフチルメタン
ジスルホン酸または変性リグニンスルホン酸がある。
は式（Ｉ）の個々の化合物を室温にて乾いた又は濡れた
状態で混合することを含む。特にアニオン性または非イ
オン性の分散剤および水を混合物に加え、その混合物を
磨砕媒体（たとえばガラスビーズ）を援用して磨砕し、
即時使用可能な分散液とすることが有利である。好適な
アニオン性分散剤の例としては、ナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、特にジナフチルメタン
ジスルホン酸または変性リグニンスルホン酸がある。
既知で特に好適な非イオン性分散剤の例としては、ア
ルキルフエノール類、脂肪族アルコール類、脂肪族アミ
ン類のそれぞれ１モルに対して約３乃至40モルのエチレ
ンオキシドを付加した付加物がある。
ルキルフエノール類、脂肪族アルコール類、脂肪族アミ
ン類のそれぞれ１モルに対して約３乃至40モルのエチレ
ンオキシドを付加した付加物がある。
本発明の混合物の製造に対して上記の製法ｂ）を採用
すると、複数の化合物を均質な溶融物になるまで一緒に
溶融し、続いて放冷し、場合によりアニオン性または非
イオン性の分散剤及び水とともに磨砕媒体の存在下にて
磨砕することになる。この方法でも即時使用可能な分散
液が得られる。
すると、複数の化合物を均質な溶融物になるまで一緒に
溶融し、続いて放冷し、場合によりアニオン性または非
イオン性の分散剤及び水とともに磨砕媒体の存在下にて
磨砕することになる。この方法でも即時使用可能な分散
液が得られる。
式（III）および（IV）の出発物質は既知であり、既
知の方法で製造することができる。すなわち、たとえば
式 の対応するアシルアミノアニリンを、式 R2−HalまたはR3−Hal のアルキルハライドと、または式 R2−Ｏ−SO3HまたはR3−Ｏ−SO3H の硫酸アルキルと、またはもしR2≠R3ならばその混合物
と、酸受容体たとえばアルカリ金属炭酸塩特に炭酸ナト
リウムの存在下で反応させることにより、式（III）の
カツプリング成分が得られる。
知の方法で製造することができる。すなわち、たとえば
式 の対応するアシルアミノアニリンを、式 R2−HalまたはR3−Hal のアルキルハライドと、または式 R2−Ｏ−SO3HまたはR3−Ｏ−SO3H の硫酸アルキルと、またはもしR2≠R3ならばその混合物
と、酸受容体たとえばアルカリ金属炭酸塩特に炭酸ナト
リウムの存在下で反応させることにより、式（III）の
カツプリング成分が得られる。
式（III）のカツプリング成分（個々にまたは混合物
として）と式（IV）のジアゾ成分のカツプリング反応は
既知の方法で行なわれ、式（II）のカツプリング生成物
またはそれらの混合物が得られる。このカツプリング生
成物または混合物は単離することができる。ジアゾ成分
中のハロゲン原子は続いて式（II）の化合物またはその
混合物を金属シアン化物と反応させることによりシアノ
基で置換される。シアン化銅を用いて好適に行なわれる
この反応は、含水または非含水の極性有機溶媒たとえば
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドもしくは
Ｎ−メチルピロリドン中またはピリジンと水との混合物
中において、温度範囲約40〜150℃好ましくは80〜130℃
にて好適に進行する。
として）と式（IV）のジアゾ成分のカツプリング反応は
既知の方法で行なわれ、式（II）のカツプリング生成物
またはそれらの混合物が得られる。このカツプリング生
成物または混合物は単離することができる。ジアゾ成分
中のハロゲン原子は続いて式（II）の化合物またはその
混合物を金属シアン化物と反応させることによりシアノ
基で置換される。シアン化銅を用いて好適に行なわれる
この反応は、含水または非含水の極性有機溶媒たとえば
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドもしくは
Ｎ−メチルピロリドン中またはピリジンと水との混合物
中において、温度範囲約40〜150℃好ましくは80〜130℃
にて好適に進行する。
式（III）のカツプリング成分の製造方法は、式 の化合物を加水分解して式 の化合物として、この式（VI）の化合物を式 Hal−CO・R1 なるカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを含む。
式（Ｉ）の新規な化合物およびその混合物は、分散染
料で染色され得る基質特に織物材料の染色および捺染の
ための染料として用いられる。製造工程において本化合
物を染料調合物に変換していない場合は、使用前に変換
しておくことが有利である。このためには、本化合物は
平均粒径0.01乃至10μｍに粉砕することができる。粉砕
は分散剤の存在下にて行なつてもよい。たとえば乾燥し
た染料または染料混合物を分散剤とともに粉砕（grin
d）するか、分散剤とともにペーストとして混練（knea
d）し、続いて真空乾燥または噴霧乾燥する。水を加え
た後、かくして得られた調合物は高浴比液（基質対染液
の比が1:5より大きい）または低浴比液（基質対染液の
比が1:1〜1:5）として染色、パジングまたは捺染に用い
ることができる。
料で染色され得る基質特に織物材料の染色および捺染の
ための染料として用いられる。製造工程において本化合
物を染料調合物に変換していない場合は、使用前に変換
しておくことが有利である。このためには、本化合物は
平均粒径0.01乃至10μｍに粉砕することができる。粉砕
は分散剤の存在下にて行なつてもよい。たとえば乾燥し
た染料または染料混合物を分散剤とともに粉砕（grin
d）するか、分散剤とともにペーストとして混練（knea
d）し、続いて真空乾燥または噴霧乾燥する。水を加え
た後、かくして得られた調合物は高浴比液（基質対染液
の比が1:5より大きい）または低浴比液（基質対染液の
比が1:1〜1:5）として染色、パジングまたは捺染に用い
ることができる。
この新規な化合物は、水性懸濁液または分散液から、
全合成または半合成高分子物質でできた織物材料上に優
れて吸尽されて青の色調を与える。この化合物は、鎖状
芳香族ポリエステル、セルロース−２ 1/2−アセテー
トまたはセルローストリアセテートからつくられたフア
イバー、フイラメント、フリース、織物または編物の染
色、パジングまたは捺染に特に好適である。合成ポリア
ミド類、ポリオレフイン類、アクリロニトリル重合物お
よびポリビニル化合物もこの新規な化合物で染色または
捺染することができる。特に鎖状芳香族ポリエステルに
用いた場合に価値の高い染色物が得られる。そのような
ポリエステルは一般にテレフタル酸とグリコール類とく
にエチレングリコールとの重縮合生成物か、テレフタル
酸と1,4−ビス（ヒドロキシメチル）ヘキサヒドロベン
ゼンとの重縮合生成物である。
全合成または半合成高分子物質でできた織物材料上に優
れて吸尽されて青の色調を与える。この化合物は、鎖状
芳香族ポリエステル、セルロース−２ 1/2−アセテー
トまたはセルローストリアセテートからつくられたフア
イバー、フイラメント、フリース、織物または編物の染
色、パジングまたは捺染に特に好適である。合成ポリア
ミド類、ポリオレフイン類、アクリロニトリル重合物お
よびポリビニル化合物もこの新規な化合物で染色または
捺染することができる。特に鎖状芳香族ポリエステルに
用いた場合に価値の高い染色物が得られる。そのような
ポリエステルは一般にテレフタル酸とグリコール類とく
にエチレングリコールとの重縮合生成物か、テレフタル
酸と1,4−ビス（ヒドロキシメチル）ヘキサヒドロベン
ゼンとの重縮合生成物である。
上記ポリエステル類はそれ自体は既知の方法、たとえ
ばキヤリヤーの存在下で温度範囲約80乃至125℃にて、
またはキヤリヤーを用いず加圧下で温度範囲約100乃至1
40℃にて吸尽法により染色することができる。また、こ
れらの繊維は本化合物の水性分散液によりパジングまた
は捺染を行なうことができ、得られた含浸物は温度範囲
約140乃至230℃で、たとえばスチーム、接触加熱または
高温空気を用いて固着することができる。セルロース−
２ 1/2−アセテートは温度範囲約65乃至85℃で、また
セルローストリアセテートは115℃までの温度で好適に
染色される。
ばキヤリヤーの存在下で温度範囲約80乃至125℃にて、
またはキヤリヤーを用いず加圧下で温度範囲約100乃至1
40℃にて吸尽法により染色することができる。また、こ
れらの繊維は本化合物の水性分散液によりパジングまた
は捺染を行なうことができ、得られた含浸物は温度範囲
約140乃至230℃で、たとえばスチーム、接触加熱または
高温空気を用いて固着することができる。セルロース−
２ 1/2−アセテートは温度範囲約65乃至85℃で、また
セルローストリアセテートは115℃までの温度で好適に
染色される。
通常はこれに前記の常用の分散剤（好ましくはアニオ
ン性または非イオン性で混合物として用いてもよい）が
加えられる。
ン性または非イオン性で混合物として用いてもよい）が
加えられる。
パジングおよび捺染の場合には、常用ののり剤すなわ
ち変性させた若しくは変性させていない天然物たとえば
アルギン酸、デキストリン、アラビアゴム、クリスタル
ゴム、イナゴマメゴム、トラガカントゴム、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デン
プンなど、または合成物たとえばポリアクリルアミド、
ポリビニルアルコールなどが用いられる。
ち変性させた若しくは変性させていない天然物たとえば
アルギン酸、デキストリン、アラビアゴム、クリスタル
ゴム、イナゴマメゴム、トラガカントゴム、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デン
プンなど、または合成物たとえばポリアクリルアミド、
ポリビニルアルコールなどが用いられる。
得られた染色物はすぐれた色彩性を有し、その中でも
特に１つ挙げるとすれば、他の染料特に黄色の染料と混
合して織物材料に施用したときに、本発明の化合物は触
媒的退色を示さず、またすぐれたpH−安定性を、特に吸
尽染色において、有している。式（Ｉ）の化合物は均染
物を与え、非常に生産的であり、且つ非常に良好なビル
ドアツプ性を有している。
特に１つ挙げるとすれば、他の染料特に黄色の染料と混
合して織物材料に施用したときに、本発明の化合物は触
媒的退色を示さず、またすぐれたpH−安定性を、特に吸
尽染色において、有している。式（Ｉ）の化合物は均染
物を与え、非常に生産的であり、且つ非常に良好なビル
ドアツプ性を有している。
以下の非限定的実施例により、本発明をさらに説明す
る。特記しないかぎり、部及びパーセントは夫々重量部
及び重量パーセントである。
る。特記しないかぎり、部及びパーセントは夫々重量部
及び重量パーセントである。
実施例1:3−ジブチルアミノイソブチリルアニリド（３
−ジブチルアミノアセトアニリドをアルコール性塩酸水
溶液で加水分解し、得られた３−ジブチルアミノアニリ
ンをイソブチリルクロリドと反応させるか、またはイソ
ブチリルアミノアニリンを過剰のブチルブロミドと反応
させることにより製造した。）10.5部（0.036モル）を5
0％酢酸水溶液300部に溶解した。これに、ジアゾニウム
塩溶液（2,4−ジニトロ−６−ブロモアニリン9.43部
（0.036モル）を約20℃にて1Nニトロシル硫酸38部に加
え、続いてこの温度で２時間撹拌して得た。）を０−５
℃にて1.5時間かけて滴下して加えた。式 の化合物の沈殿を吸引過し、水洗し乾燥して融点153
乃至155℃（149℃でシンター）の暗青色の粉末18.1部
（理論値の89.3％）を得た。
−ジブチルアミノアセトアニリドをアルコール性塩酸水
溶液で加水分解し、得られた３−ジブチルアミノアニリ
ンをイソブチリルクロリドと反応させるか、またはイソ
ブチリルアミノアニリンを過剰のブチルブロミドと反応
させることにより製造した。）10.5部（0.036モル）を5
0％酢酸水溶液300部に溶解した。これに、ジアゾニウム
塩溶液（2,4−ジニトロ−６−ブロモアニリン9.43部
（0.036モル）を約20℃にて1Nニトロシル硫酸38部に加
え、続いてこの温度で２時間撹拌して得た。）を０−５
℃にて1.5時間かけて滴下して加えた。式 の化合物の沈殿を吸引過し、水洗し乾燥して融点153
乃至155℃（149℃でシンター）の暗青色の粉末18.1部
（理論値の89.3％）を得た。
上記粉末16.9部（0.03モル）をピリジン63部に溶解し
た。この溶液にシアン化銅（Ｉ）2.85部および水36部を
加えた。反応混合物を60−70℃にて6.5時間撹拌し、50
℃にて吸引過し、50℃のピリジンと水との温混合物で
洗い、続いて水洗し乾燥し、式 の染料を、融点190乃至199℃（186℃でシンター）の緑
がかつた茶色の粉末として得た。収率:10.0部（理論値
の65.4％）。
た。この溶液にシアン化銅（Ｉ）2.85部および水36部を
加えた。反応混合物を60−70℃にて6.5時間撹拌し、50
℃にて吸引過し、50℃のピリジンと水との温混合物で
洗い、続いて水洗し乾燥し、式 の染料を、融点190乃至199℃（186℃でシンター）の緑
がかつた茶色の粉末として得た。収率:10.0部（理論値
の65.4％）。
同様の方法で下記の一連の式の染料を得た： 融点204乃至260℃、 臭素前駆体の融点145乃至150℃； 融点185乃至190℃（176℃にてシンター）、 臭素前駆体の融点156乃至160℃（144℃でシンタ
ー）； 融点185乃至192℃、 臭素前駆体の融点150乃至156℃； 融点173乃至174℃（170℃にてシンター）、 臭素前駆体の融点69乃至82℃； 融点118乃至128℃（98℃にてシンター）、 臭素前駆体の融点141乃至148℃（130℃にてシンタ
ー）； 融点214乃至260℃、 臭素前駆体の融点135乃至180℃。
ー）； 融点185乃至192℃、 臭素前駆体の融点150乃至156℃； 融点173乃至174℃（170℃にてシンター）、 臭素前駆体の融点69乃至82℃； 融点118乃至128℃（98℃にてシンター）、 臭素前駆体の融点141乃至148℃（130℃にてシンタ
ー）； 融点214乃至260℃、 臭素前駆体の融点135乃至180℃。
実施例2:式（1a）の染料５部を低塩分含量の分散剤（ジ
ナフチルメタンスルホン酸型）10部と混合し、得られた
混合物を水85部とともに、直径0.5mmのガラスビーズ300
部を加えてミクロゾルミル中で粉砕した。得られた分散
液はポリエステル材料の染色に用いることができた。
ナフチルメタンスルホン酸型）10部と混合し、得られた
混合物を水85部とともに、直径0.5mmのガラスビーズ300
部を加えてミクロゾルミル中で粉砕した。得られた分散
液はポリエステル材料の染色に用いることができた。
同様の方法により、式（1b）、（1c）および（1d）の
染料またはそれらの混合物、たとえば式（1a）と式（1
d）との染料の等量混合物の分散液を製造し、使用する
ことができる。
染料またはそれらの混合物、たとえば式（1a）と式（1
d）との染料の等量混合物の分散液を製造し、使用する
ことができる。
実施例3:式（1a）および（1b）の染料を重量比で約50:5
0の割合で含む染料混合物を次のようにして得た。式 の２つのカツプリング成分の等モル量と式 のジアゾ成分のジアゾ化したものとをカツプリングさ
せ、生成した混合物をCuCNと反応させることにより、対
応するシアノ誘導体の混合物を得た。ジアゾ化、カツプ
リングおよびシアノによる臭素原子の置換は実施例１に
示された条件のもとで行なつた。
0の割合で含む染料混合物を次のようにして得た。式 の２つのカツプリング成分の等モル量と式 のジアゾ成分のジアゾ化したものとをカツプリングさ
せ、生成した混合物をCuCNと反応させることにより、対
応するシアノ誘導体の混合物を得た。ジアゾ化、カツプ
リングおよびシアノによる臭素原子の置換は実施例１に
示された条件のもとで行なつた。
実施例4:式（1a）、（1b）および の染料を含む染料混合物を、３−イソブチリルアニリン
のｎ−プロピルブロミドおよびｎ−ブチルブロミドの等
モル混合物による複合アルキル化によつて得られたイソ
ブチリルアミノアニリドと、ジニトロブロモアニリンの
ジアゾ化合物とカツプリングさせ、得られた混合物を対
応するシアノ化合物の混合物に変換することにより製造
した。個々の工程は実施例１に示した条件にしたがつて
実施した。
のｎ−プロピルブロミドおよびｎ−ブチルブロミドの等
モル混合物による複合アルキル化によつて得られたイソ
ブチリルアミノアニリドと、ジニトロブロモアニリンの
ジアゾ化合物とカツプリングさせ、得られた混合物を対
応するシアノ化合物の混合物に変換することにより製造
した。個々の工程は実施例１に示した条件にしたがつて
実施した。
実施例5:ポリエステル繊維（Diolen）4,000部をpH4に調
整した100,000部の染浴中で130℃にて１時間浸漬して染
色した。この染色中には、実施例２による分散液192部
（染料9.6部に相当）ならびに湿潤剤（たとえば脂肪酸
のメチルタウリン化物）50部および分散剤（たとえばジ
ナフチルメタンスルホン酸塩をベースにするもの）50部
が含まれる。非常に耐光堅牢度にすぐれた濃青色の染色
物が得られた。染浴は完全に吸尽された。
整した100,000部の染浴中で130℃にて１時間浸漬して染
色した。この染色中には、実施例２による分散液192部
（染料9.6部に相当）ならびに湿潤剤（たとえば脂肪酸
のメチルタウリン化物）50部および分散剤（たとえばジ
ナフチルメタンスルホン酸塩をベースにするもの）50部
が含まれる。非常に耐光堅牢度にすぐれた濃青色の染色
物が得られた。染浴は完全に吸尽された。
実施例6:染浴をpH5、pH6、pH7およびpH8に緩衝して実施
例５の操作をくり返した。pH6を越えると色調にわずか
の変化が見られた。
例５の操作をくり返した。pH6を越えると色調にわずか
の変化が見られた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−143246（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−87873（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−152028（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−4794（ＪＰ，Ｂ１) 欧州公開39312（ＥＰ，Ａ１)
Claims (4)
- 【請求項１】式 （式中、R2及びR3はそれぞれ他と独立にC2−C4アルキル
基である）で表されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】R2及びR3がそれぞれ他と独立にC3アルキル
又はC4アルキル基である特許請求の範囲第１項に記載の
モノアゾ化合物。 - 【請求項３】R2及びR3がそれぞれエチルである特許請求
の範囲第１項に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項４】式 （式中、Halはハロゲン原子である）をジアゾ化し、そ
のジアゾニウム化合物を式 （式中、R2及びR3はそれぞれ他と独立にC2−C4アルキル
基である）のカップリング成分とカップリングし、式 （式中、Hal、R2及びR3は上記の意味を有する）のカッ
プリング生成物を含水又は非含水の極性有機溶媒中にて
金属シアン化物と反応させることを特徴とする式 （式中、R2及びR3は上記の意味を有する）で表されるモ
ノアゾ化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4992/84-0 | 1984-10-18 | ||
| CH499284A CH661519A5 (de) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | Monoazoverbindungen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61101557A JPS61101557A (ja) | 1986-05-20 |
| JPH0811785B2 true JPH0811785B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=4286065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60231478A Expired - Lifetime JPH0811785B2 (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-18 | モノアゾ化合物 |
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| CH (1) | CH661519A5 (ja) |
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| FR (1) | FR2572084B1 (ja) |
| GB (1) | GB2165854B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| RU1804079C (ru) * | 1989-08-25 | 1995-11-20 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей |
| TWI887021B (zh) * | 2020-03-17 | 2025-06-11 | 日商紀和化學工業股份有限公司 | 染料組成物 |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS4987873A (ja) * | 1972-12-28 | 1974-08-22 | ||
| CH615938A5 (en) * | 1975-05-15 | 1980-02-29 | Sandoz Ag | Process for the preparation of poorly soluble azo compounds |
| DE2917502A1 (de) * | 1978-05-09 | 1979-11-15 | Ici Ltd | Dispersionsmonoazofarbstoffe |
| DE3009635A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-24 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azofarbstoffe, ihre herstllung un verwendung |
| EP0039312B1 (de) * | 1980-04-30 | 1983-12-28 | Ciba-Geigy Ag | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren; Verfahren zur Herstellung dieses Materials und seine Verwendung zur Herstellung photographischer Bilder |
| DE3133926A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von organischen loesungsmitteln, mineraloelprodukten, wachsen, kunststoffen und oberflaechenbelaegen |
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| DE3234186A1 (de) * | 1982-09-15 | 1984-03-15 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von monoazofarbstoffen |
-
1984
- 1984-10-18 CH CH499284A patent/CH661519A5/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-10-15 DE DE19853536718 patent/DE3536718A1/de not_active Withdrawn
- 1985-10-16 GB GB08525515A patent/GB2165854B/en not_active Expired
- 1985-10-17 FR FR8515434A patent/FR2572084B1/fr not_active Expired
- 1985-10-18 JP JP60231478A patent/JPH0811785B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2572084A1 (fr) | 1986-04-25 |
| GB8525515D0 (en) | 1985-11-20 |
| GB2165854B (en) | 1988-06-08 |
| CH661519A5 (de) | 1987-07-31 |
| GB2165854A (en) | 1986-04-23 |
| DE3536718A1 (de) | 1986-04-24 |
| FR2572084B1 (fr) | 1988-01-08 |
| JPS61101557A (ja) | 1986-05-20 |
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