JPH08123089A - カラートナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 チアジアゾール系化合物により後染色して得
られることを特徴とする後染色型カラートナー。 【効果】 本発明によるカラートナーで複写を行えば、
カブリの無い鮮明で透明性に優れた画像が得られ、かつ
本発明のトナーは耐環境性、耐久性にも優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はカラー電子写真に適した
カラートナー、特にマゼンタトナーに関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】電子写真法は米国特許第２２９７６９１
号明細書、特公昭４２−２３９１０号公報及び特公昭４
３−２４７４８号公報等に記載されている通り、一般的
には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電
荷の電気的潜像（静電潜像）を形成し、次いで該潜像を
トナーで現像し必要に応じて紙、フィルム等に転写した
後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により定着して可視
像を得る方法である。また近年、分光された光で露光し
て原稿の静電潜像を形成せしめ、これを各色のカラート
ナーで現像して色付きの複写画像を得、或いは各色の複
写画像を重ね合わせてフルカラーの複写画像を得るカラ
ー複写の方法が実用化され、これに用いるカラートナー
としてバインダー樹脂中に各色の染料及び／又は顔料を
分散せしめてなるイエローマゼンタ、シアン等のカラー
トナーが製造されている。静電潜像を現像するためのト
ナーとしては従来、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、
スチレン−アクリル共重合体樹脂等の中に着色剤と各種
添加剤とを分散させたものを粒径５〜５０μｍ程度に粉
砕し、必要とあらばこれを分級して所望の粒径とした粒
子が用いられている。これらは総称して粉砕トナーとい
う。このトナーは通常ガラスビーズ、鉄粉、フェライ
ト、マグネタイト等のキャリア物質と混合され用いられ
ている。

【０００３】一般に精密（高精細）な画像を再現する為
には、トナー粒子径を小さくすることが必要であるが、
従来から行なわれてきた粉砕法によると粒子形状も不揃
いでかつ粒子径分布も広くその為帯電分布性にも問題が
あった。これらの事は得られる画像にも影響を与え「カ
ブリ」（本来、白地である所に黒点が生じる現象）を生
じたりして精密な画像を得る事ができない。又併せて粉
砕前のトナーフレークを製造する際の溶融混練時に熱履
歴（１５０〜２００℃）を受けていることも手伝って着
色剤の劣化をも引きおこす為に、複写物の耐光性も不良
である等、いくつかの問題点をかかえていた。かかる状
況にあって、近年粉砕法トナーに代わるものとして、後
染色型カラートナーが開発されている。これは公知の界
面重合法、エマルジョン重合法、懸濁重合法、シード重
合法等の重合法により、予め球形に近いしかも小粒径な
トナー用樹脂を主成分とする粒子を得ておき、それらを
各着色剤を用いて染色する方法（後染色法）で得られる
ものである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】これらカラートナー
は、通常使用される黒色トナーと同様に以下の特性が要
求される。 （１）摩擦帯電性が優れている事、（２）温度、湿度等
の環境により特性が大きく変化しない事、つまり環境依
存性が少ない事、（３）繰り返しの連続使用に対して劣
化の少ない事、つまり耐久性に優れている事、

【０００５】さらに特にカラートナー特有の事として次
のような特性も要求される。 （４）潜像を有する感光体表面へカラートナーを付着さ
せる場合、トナー粒子径不揃いによるカブリ現象を生じ
させない様に、トナー粒子径分布は狭くより均一粒径で
ある事、（５）原稿を忠実に再現する為に分光反射特性
が良好である事、（６）光、熱に対して堅牢で放置して
も退色しない事、（７）多色重ね合わせをする為に、透
明性が大である事、（８）他色のトナーとの混色性が良
好である事、

【０００６】しかし従来のカラートナーは実際には着色
剤等含有成分の種類及び量などによってトナー性質が著
しく変化し、上述する要求性能を十分に満足していると
は言い難く、トナーの改良に対する要望が絶えないのが
現状である。本発明はこの様な事情に基ずいてなされた
もので、その目的は上述する要求特性をバランスよく満
足し諸特性を改善した後染色型カラートナーを提供する
事にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を行なった結果、ある特定の化合物
が後染色型カラートナー用色素として非常に適してお
り、得られたカラートナーは優れた透明性を有し、繰り
返し現象による連続複写においても得られる画像は安定
し、且つ複写物の耐光堅牢度も良好である等、上記課題
を解決したカラートナーである事を見出し本発明を完成
した。

【０００８】すなわち、本発明の要旨は、チアジアゾー
ル系化合物により後染色されたカラートナーに存する。
以下に本発明を詳細に説明する。本発明に用いるチアジ
アゾール系化合物は例えば一般式（Ｉ）

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェ
ニル基、又はアリル基を表し、Ｋはアニリン系カップリ
ング成分を表し、ｎは０、１又は２を表す）で表すこと
ができる。前記一般式（Ｉ）中、Ｋで表されるアニリン
系のカップリング成分とは、アニリン又はその誘導体か
ら誘導される任意の一価の基を指すが、本発明に使用す
る前記一般式（Ｉ）で示される化合物のうち一般式（I
I）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ¹ 及びｎは前記一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、Ｒ² 及びＲ ³ は水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の
フェニル基又はアリル基を表し、Ｒ⁴ は水素原子、低級
アルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基又はハ
ロゲン原子を表し、Ｒ⁵ は水素、低級アルキル基、ホル
ミルアミノ基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、置換もしくは非置換
のアルコキシカルボニルアミノ基又はハロゲン原子を表
す）で示される様な特定のアニリン系のカップリング成
分を有するものが特に有利である。

【００１３】本発明に使用する前記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物は例えば特開昭５７−９００５５号公報に示
された公知の方法により製造することができるが、本発
明の電子写真用カラートナーに用いられる化合物の例と
しては前記一般式（II）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ
⁴ 及びＲ⁵ が以下のようなものが挙げられる。

【００１４】Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ で表されるアルキル基
としては、例えばＣ₁ 〜Ｃ₈ の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基が挙げられ、置換アルキル基としては、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ−プロピル基な
どのヒドロキシ置換アルキル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基な
どのカルボキシ置換アルキル基、２−シアノエチル基、
シアノメチル基などのシアノ置換アルキル基、２−アミ
ノ−エチル基などのアミノ置換アルキル基、２−クロロ
エチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基などのハロゲン
原子置換アルキル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル
基、２−フェニルエチル基などのフェニル置換アルキル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２
−（ｎ）プロポキシエチル基、２−（ｉｓｏ）プロポキ
シエチル基、２−（ｎ）ブトキシエチル基、２−（ｉｓ
ｏ）ブトキシエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）エチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシ
ブチル基、２−メトキシプロピル基などのアルコキシ置
換アルキル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−（ｎ）プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（ｉｓｏ）プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル基、２−（２−（ｉｓ
ｏ）ブトキシエトキシ）エチル基、２−｛２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチル基などのアルコ
キシアルコキシ置換アルキル基、２−アリルオキシエチ
ル基、２−フェノキシエチル基、２−ベンジルオキシエ
チル基などの置換アルキル基、２−アセチルオキシエチ
ル基、２−プロピオニルオキシエチル基、２−（ｎ）ブ
チリルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）ブチリルオキシ
エチル基、２−トリフルオロアセチルオキシエチル基な
どのアシルオキシ置換アルキル基、メトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルメチル基、（ｎ）プロポ
キシカルボニルメチル基、（ｉｓｏ）プロポキシカルボ
ニルメチル基、（ｎ）ブトキシカルボニルメチル基、
（ｉｓｏ）ブトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカル
ボニルメチル基、フルフリルオキシカルボニルメチル
基、テトラヒドロフルフリルオキシメチル基、２−メト
キシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチ
ル基、２−（ｎ）プロポキシカルボニルエチル基、２−
（ｉｓｏ）プロポキシカルボニルエチル基、２−（ｎ）
ブトキシカルボニルエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシ
カルボニルエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル）エチル基、２−ベンジルオキシカルボニル
エチル基、２−フルフリルカルボニルエチル基などの置
換もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基、２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−エト
キシカルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）プロポキシ
カルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）ブトキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−（ｉｓｏ）ブトキシカルボニ
ルオキシエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、２−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシエチル、２−フルフリルオキシカルボニルオ
キシエチル基などの置換もしくは非置換のアルコキシカ
ルボニルオキシ置換アルキル基、フルフリル基、テトラ
ヒドロフルフリル基などのヘテロ環置換アルキル基など
が挙げられる。

【００１５】Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ で表わされる置換フェ
ニル基としては、例えば置換基としてＣ₁ 〜Ｃ₈ の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルキル基を有するもの、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基を有する
もの、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子を有するもの、ニトロ基、シアノ基などを有するも
の等が挙げられる。

【００１６】Ｒ⁵ で表される置換基のうちハロゲン原子
としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙
げられ、低級アルキル基としては、例えばＣ₁ 〜Ｃ₄ の
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、置換
もしくは非置換のアルキルカルボニルアミノ基として
は、アルキル基がＣ₁ 〜Ｃ₄ の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基であるもの、トリフルオロメチル基である
ものなどが挙げられ、置換もしくは非置換のアルコキシ
カルボニルアミノ基としては、アルコキシ基がＣ ₁ 〜Ｃ
₄ の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基であるも
の、フルフリルオキシ基、ベンジルオキシ基、テトラヒ
ドロフルフリルオキシ基であるものなどが挙げられる。

【００１７】Ｒ⁴ で表される置換基のうち、ハロゲン原
子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子が
挙げられ、低級アルキル基としてはＣ₁ 〜Ｃ₄ の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル基等が挙げられ、置換もし
くは非置換のアルコキシ基としてはＣ₁ 〜Ｃ₈ の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、２−クロロエトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−（ｎ）プロポキシエトキシ基、２−（ｉｓｏ）
プロポキシエトキシ基、２−（ｎ）ブトキシエトキシ
基、２−（ｉｓｏ）ブトキシエトキシ基、２−フェノキ
シエトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、２−フ
ルフリルオキシエトキシ基、２−テトラヒドロフルフリ
ルオキシエトキシ基、フルフリルオキシ基、テトラヒド
ロフルフリルオキシ基などが挙げられる。

【００１８】Ｒ¹ で表される前記の基のうち特に有利な
ものとしては、Ｃ₁ 〜Ｃ₈ の直鎖状もしくは分岐鎖状の
アルキル基、シアノエチル基、シアノメチル基、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、２−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシ）エチル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニルメチ
ル基、２−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル）エチル
基、アリル基などが挙げられる。

【００１９】Ｒ² 及びＲ³ で表される前記の基のうち、
特に有利なものとしては、Ｃ₁ 〜Ｃ ₈ の直鎖状もしくは
分岐鎖状のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
シアノエチル、２−クロロエチル基、ベンジル基、２−
フェニルエチル基、２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ）エチ
ル基、２−アリルオキシエチル基、２−ベンジルオキシ
エチル基、２−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル）エ
チル基、２−アセチルオキシエチル基、２−（Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、アリル基な
どが挙げられる。

【００２０】Ｒ⁵ で表される前記の基のうち特に有利な
ものとしては、水素原子、メチル基、ホルミルアミノ
基、アセチルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニル
アミノ基などが挙げられる。Ｒ⁴ で表される前記の基の
うち特に有利なものとしては、メチル基、メトキシ基、
水素原子などが挙げられる。前記一般式（II）で表され
る化合物の、更に具体的なものとしては、表１に示され
るものが挙げられる。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】本発明のカラートナーに含有せしめるべき
着色剤は以上に挙げた具体例の化合物のみに限定される
ものではなく、チアジアゾール系化合物を２種以上混合
して用いることも可能である。又該化合物を用いること
によって生じる好ましい効果を損なわない限り、これら
の化合物以外の化合物を着色剤として併用することもさ
しつかえない。更に、該化合物はマゼンタ以外の他色の
トナーに混合して色の改良に用いることもできる。

【００２６】本発明の後染色型カラートナーは、予め重
合法により得たほぼ球状のトナー用樹脂をチアジアゾー
ル系化合物により染色することにより得られる。通常、
染色用助剤を用いてトナー樹脂を染色する。これらのカ
ラートナー用マゼンタ色素の染色濃度はトナー樹脂に対
する染色性並びに要求されるカラートナーの着色濃度に
より異なるが、通常０．１〜１０．０重量％濃度であ
る。

【００２７】染色用助剤としてはノニオン系又はアニオ
ン系分散剤が用いられる。本発明の後染色型カラートナ
ーの染色に用いられる分散剤としては無色もしくは僅か
に着色している程度のものでなければならない。マゼン
タ色に対してくすみ又はにごりを与える様な色相、色調
を有した分散剤では、洗浄工程があるとしてもマゼンタ
トナーの色相を低下せしめるからである。

【００２８】具体的にノニオン系分散剤としては、通常
分散染料等、水不溶解型染料に用いられる着色度合いの
小さい分散剤であればよく、その中でも特にポリオキシ
エチレンアルキルエーテル型、ポリエチレングリコール
エーテル型、ジアルキルスルホサクシネート型ノニオン
系分散剤が有効である。アニオン系分散剤としては、ノ
ニオン系分散剤と同様に、分散染料等に通常使用される
分散剤の中で着色が少なければよく、その中でも特にナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物又はリグニンスル
ホン酸等のアニオン系分散剤が有効である。

【００２９】これら、ノニオン系、アニオン系分散剤は
それぞれ単独に又は混合して使用してもよい。さらに使
用量は使用色素の染色性にもよるが、色素に対して通常
１０〜１００重量倍である。

【００３０】次いで染色用溶剤について説明する。通常
使用される染色用溶剤は水、アルコール類、ケトン類を
はじめ、公知の極性溶剤又はこれら溶剤の単独あるいは
混合体を用いる事ができる。更に具体的にはアルコール
類としては炭素数Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀のアルコールがあり、その
中でも特に好ましいものとして例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、１
−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール等
の低級アルコール類が挙げられる。ケトン類としてはア
セトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等が挙げられる。又公知の極性溶剤として
は、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メ
チルピロリドン、γ−ラクトン、プロピレンカーボネー
ト等の極性溶剤が挙げられる。

【００３１】染色温度及び時間は、所望の濃度により異
なるが、通常染色温度域は５０〜１００℃、染色時間５
〜６０分の範囲で行うとよい。本発明において、染色さ
れるトナー用樹脂の具体例としては後染色型カラートナ
ー用樹脂として不具合なく使用できるものであれば特に
限定されないし、公知のものを含む広い範囲から選択す
る事ができる。例えば具体的に説明すると、ポリスチレ
ン、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレ
ン−ブチルアクリレート共重合体、スチレン−ブタジエ
ン共重合体などのスチレン系樹脂をはじめ飽和ポリエス
テル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ケ
トン樹脂、フェノール樹脂、塩素化パラフィン、キシレ
ン樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリエチレン並びにポリプ
ロピレン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチ
ラール、ロジン、テルペン樹脂等が例示でき、これらの
樹脂は所望に応じ二種類以上混合して用いてもよい。

【００３２】さらに本発明のトナーには、実質的にトナ
ーを着色しない様な公知の無色性帯電制御剤が添加され
ていてもよい。例えば負帯電性トナーを得る場合には、
サリチル酸もしくはアルキルサリチル酸の金属塩、金属
錯体等が挙げられ、正帯電性トナーの場合は四級アンモ
ニウム塩系化合物等が挙げられる。その添加量は所望の
帯電量にあわせトナー中に０．１〜２０重量％の範囲で
充分であり、又カラートナーとしての特性を失なわずに
トナーに充分な帯電性を付与する事ができ、好ましい。

【００３３】また本発明のカラートナーにはコロイダル
シリカなどの流動性向上剤をトナーに対して０．０１〜
３重量％程度添加してもよい。その他ステアリン酸金属
塩などのクリーニング助剤を添加してもよい。本発明の
トナーはキャリアと混合して二成分現像剤として使用す
ることが望ましいが、タッチダウン方式の一成分系現像
剤としても使用可能である。上記キャリアとしては粒径
５０〜２００μｍ程度の鉄粉、フェライト粉、マグネタ
イト粉、コバルト粉、ニッケル粉、あるいはこれらの合
金、混合物など従来公知のものが使用できるし、またこ
れらの表面にシリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素系
樹脂、塩化ビニル系樹脂、塩素化塩化ビニル系樹脂、フ
ッ化ビニリデン樹脂、フッ化ビニリデン−アクリロニト
リル共重合体などあるいはこれら樹脂の混合物を従来公
知の方法でコーティングしたものも好適に使用できる。
キャリアとトナーの混合重量比は１００：１〜１０が適
当である。

【００３４】

【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、下記実施
例に制約されるものではない。なお、以下の実施例中の
部とあるのはいずれも重量部を示す。 実施例１

【００３５】

【表５】 前記表１のＮｏ．１の化合物 ５部 ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールエーテル型 ２部 ノニオン系活性剤（商品名エパン７８５ 第一工業社製） トナー用樹脂^* （平均粒子径５〜２０μｍ球状粒子） ２０部

【００３６】これらを水１０００部中に添加し、常温か
ら徐々に（１℃／１ｍｉｎ）８０℃まで昇温し、１時間
染色した。次いで染色後水：アセトン＝１：１の混合溶
剤にて洗浄し乾燥した。このトナー粒子に対して疎水性
シリカ（商品名Ｒ９７２、日本アエロジル社製）をヘン
シェルミキサーで０．５部外添処理してマゼンタトナー
を得た。このトナー３部に対してキャリア（シリコーン
樹脂でコートした平均粒径１００μｍのフェライト粉）
７部をＶ−ブレンダーで混合して現像剤（負帯電性）と
した。この現像剤を用いて市販のセレンを感光体とする
乾式複写機で常温、常湿環境（２５℃、６０％ＲＨ）の
下で連続実写テストを行なった。

【００３７】その結果、２０，０００枚後においてもカ
ブリのない極めて分光反射特性が良好でかつ鮮明なマゼ
ンタ色のコピーが得られ、耐久性にも優れたものであっ
た。又、この現像剤を高温高湿環境下（３５℃、８５％
ＲＨ）に置き、同様の連続実写テストを行なったが、２
０，０００枚においてもカブリのない極めて鮮明なマゼ
ンタ色のコピーが得られ、環境性も良好である事がわか
った。

【００３８】実施例２ 着色剤として前記表１中のＮｏ．１１の化合物を用い、
ポリエステルの代わりにスチレン−アクリル酸ｎ−ブチ
ル共重合体を用い、実施例１中の帯電制御剤を商品名、
ボントロンＰ５１ オリエント化学社製３部に変更した
以外は実施例１と全く同様にしてマゼンタカラートナー
を作成し、実施例１と同様に外添処理して、その後トナ
ー３部に対してキャリア（アクリル樹脂でコートした平
均粒径約１００μｍのフェライト粉）９７部をＶブレン
ダーで混合して現像剤（正帯電性）とした。

【００３９】この現像剤を用いて市販の有機光導電体
（ＯＰＣ）を感光体とする乾式複写機で、実施例１と同
様に常温常湿（２５℃、６０％ＲＨ）、高温高湿（３５
℃、８５％ＲＨ）環境下で連続実写テストしたが両環境
下で得られた複写物はいずれもカブリの極めて少ない分
光反射特性が良好でありかつ鮮明なマゼンタ色のコピー
が得られ、耐久性にもすぐれたものであった。

【００４０】実施例３〜６ 着色剤と分散剤を表２に示すものを用いた以外は実施例
１と全く同様にして高性能カラートナーを得た。

【００４１】

【表６】 いずれの場合も実施例１の結果と同様、カブリのない鮮
明で透明性に優れたマゼンタ画像が得られ、耐久性、耐
環境性も良好であった。

【００４２】実施例７〜１０ 着色剤として表１中Ｎｏ．１の化合物を用い、表３に示
す染色用溶剤を用いた以外は実施例１と全く同様にして
高性能なマゼンタカラートナーを得た。

【００４３】

【表７】

【００４４】

【発明の効果】本発明によるカラートナーで複写を行え
ば、カブリの無い鮮明で透明性に優れた画像が得られ、
かつ本発明のトナーは耐環境性、耐久性にも優れてい
る。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 チアジアゾール系化合物により染色され
   たカラートナー。
2. 【請求項２】 チアジアゾール系化合物が一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有していてもよいア
   ルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は
   アリル基を表し、Ｋはアニリン系カップリング成分を表
   し、ｎは０、１又は２を表す）で表される化合物である
   ことを特徴とする請求項１に記載のカラートナー。
3. 【請求項３】 Ｋで表されるアニリン系カップリング成
   分が一般式 【化２】 （式中、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ水素原子、置換基を有
   していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
   フェニル基、又はアリル基を表し、Ｒ⁴ は水素原子、低
   級アルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ
   基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ⁵ は水素原子、低級ア
   ルキル基、ホルミルアミノ基、置換基を有していてもよ
   いアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
   置換基を有していてもよいアルコキシカルボニルアミノ
   基、又はハロゲン原子を表す）で表されることを特徴と
   する請求項２に記載のカラートナー。