JPH0475263B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0475263B2 JPH0475263B2 JP59274470A JP27447084A JPH0475263B2 JP H0475263 B2 JPH0475263 B2 JP H0475263B2 JP 59274470 A JP59274470 A JP 59274470A JP 27447084 A JP27447084 A JP 27447084A JP H0475263 B2 JPH0475263 B2 JP H0475263B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- toner
- powder
- ion
- metal complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、電子写真、静電記録などの静電潜像
を現像するためのトナーに関する。 電子写真は光導電性物質などにより構成された
光導電体上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で
現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤、場合によ
つては圧力によつて紙上に定着する方法が一般的
である。このような電子写真の現像剤としては現
像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂と着色剤とか
ら成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれる微小な
ガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理し
た鉄粉などの混合物が使用される。またこの場
合、キヤリアーとして極めて微細なフエライトあ
るいはマグネタイトなどを使用したものが一成分
系現像剤と呼ばれ、前者のものと区別することも
できる。本発明はこれらの現像剤のトナーと呼ば
れる現像粉に関するものである。光導電体層は正
または負に荷電することができるので、オリジナ
ルの下で露光により正または負の静電潜像が得ら
れる。そこで負の静電潜像上に正に帯電したポジ
ーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上に負に
帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆
になつてオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像
が得られる。このように電子写真用の現像粉とし
ては正に帯電した現像粉と負に帯電した現像粉の
二種類がある。 本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を負に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果たしている。とくに着色剤として
従来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯
電するものが多く、負に帯電するとして帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。 本発明者らは、この点に着目して負の特性を有
し、特に使用樹脂との相容性がきわめて良好な金
属錯塩化合物を開発した。この結果従来使用され
ていた着色剤の欠点をすべて改良した静電特性の
すぐれた現像粉を製造することができた。すなわ
ち、発明は、次式合 〔式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコシキ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜３の整数を表
わし、R1およびR3は水素原子、C1〜18のアルキ
ル、アルケニル、スルホンアミド、メシル、スル
ホン酸、カルボキシエステル、ヒドロキシ、C1
〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノ基またはハロゲン原子を表わし、R1とR3
は同じであつても異なつていてもよく、ｎおよび
n′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水素
原子またはニトロ基を表わし、Ａ は水素イオ
ン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモ
ニウムイオンを表わす。〕 で表わされる金属錯塩化合物を荷電制御剤および
着色剤として含有する電子写真用現像粉である。 上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性
質を有し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の
割合で混合して負に帯電する現像粉をきわめて容
易にうることができる。 また上記式１で示される化合物に類似するトナ
ー用着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述す
るように数多くあるが、本発明に係る化合物は公
知化合物と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身、負帯電量がきわめて大であ
る。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭和41−20153、特公昭
43−17955および特公昭43−27596号公報等により
既知であるが、本発明の一般式１で表わされる金
属錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に
記載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異現性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものであり、電子写真用トナーと
て好適である。 一方発明者らは、すでに類似化合物として金属
錯塩化合物を含有する電子写真用トナーを特開昭
57−141452および58−11049号として出願してい
るが、その発明にくらべ本願発明のものは鉄錯化
合物であるために先願の重金属類の錯化合物に対
し、本発明の化合物はその製造上の安全性からも
極めて有利なものである。 更にトナーの主成分のバイダーである各種樹脂
類に対し、相溶性あるいは溶解性が極めて良好と
なるために、電子写真用トナーの添加剤とて使用
した場合、トナーの連続複写における帯電安定性
に優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像が
極めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複
写物を得ることができた。 本発明に係る金属錯塩化合物は、まず特開昭58
−111049号公報の記載に準じ下記式 〔式中、X1，X2、ｎ、ｍおよびＡ は上記１式
で定義した通りである。〕 で示される金属錯塩化合物を容易に合成すること
が出来る。 本発明のトナーは前記金属錯塩化合物の他に、
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナ
ーに好適に使用できる結着物質としては、ポリス
チレン、ポリビニルトリエンなどのスチレン及び
その置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン−メタアクリル酸エステル系の共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
の単独あるいは混合して用いることができる。 着色物質としては、たとえばC.I.ビグメントイ
エロー12、C.I.ソルベントイエロー16、C.I.デイ
スバーズイエロー33、C.I.ビグメントレツド122、
C.I.ソルベントレツド19、C.I.ビグメントブルー
15、C.I.ビグメントブラツク１、C.I.ソルベント
ブラツク３、C.I.ソルベンドブラツク22およびカ
ーボンブラツクなどを用いる事ができる。また従
来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染料と
併用する事によつて、公知の電荷制御剤の長期安
定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発
明の特徴の一つである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 14.4部の４−クロロ−２−アミノフエノールを
26部の濃塩酸および水400部と共にかねまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硫酸ナトリウム6.9部を
加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。こ
のジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10部の水酸
化ナトリウムおよび29.3部の３−ヒドロキシ−２
−ナフト−０−アニシジツドの混合液に注入しカ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを120部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび8.5部の塩化第二鉄を加え、110〜120℃
で３時間かきまぜ金属化を行なつた後、常温まで
冷却し、析出した生成物をロ別し50〜60℃減圧乾
燥して下記で示される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合
物45部を得た。 この鉄錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶
解させると黒褐色（最大吸収波長450nm）を呈し
た。 トナーの製造： スチレン−アクリル共重合系樹脂100部にカー
ボンブラツク７部と前記合成した鉄錯体化合物
1.2部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷却
後ボールミル中で粉砕して負帯電する微細な現像
粉を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−
23.0μc／ｇであり、ランニング10万枚目における
トナーの帯電量は−22.5μc／ｇで初期値とほとん
ど差がなく、さらに帯電分布については−22.4〜
−23.2μc／ｇでほぼ均一であり、いずれもトナー
として極めて優れていた。 実施例 ２〜15 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次
表に示す現像剤組成で、実施例１と同様の操作に
よりトナーを得、これらのトナーの画像性および
帯電特性についてもあわせ表中にまとめて示し
た。
を現像するためのトナーに関する。 電子写真は光導電性物質などにより構成された
光導電体上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で
現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤、場合によ
つては圧力によつて紙上に定着する方法が一般的
である。このような電子写真の現像剤としては現
像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂と着色剤とか
ら成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれる微小な
ガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理し
た鉄粉などの混合物が使用される。またこの場
合、キヤリアーとして極めて微細なフエライトあ
るいはマグネタイトなどを使用したものが一成分
系現像剤と呼ばれ、前者のものと区別することも
できる。本発明はこれらの現像剤のトナーと呼ば
れる現像粉に関するものである。光導電体層は正
または負に荷電することができるので、オリジナ
ルの下で露光により正または負の静電潜像が得ら
れる。そこで負の静電潜像上に正に帯電したポジ
ーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上に負に
帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆
になつてオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像
が得られる。このように電子写真用の現像粉とし
ては正に帯電した現像粉と負に帯電した現像粉の
二種類がある。 本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を負に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果たしている。とくに着色剤として
従来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯
電するものが多く、負に帯電するとして帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。 本発明者らは、この点に着目して負の特性を有
し、特に使用樹脂との相容性がきわめて良好な金
属錯塩化合物を開発した。この結果従来使用され
ていた着色剤の欠点をすべて改良した静電特性の
すぐれた現像粉を製造することができた。すなわ
ち、発明は、次式合 〔式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコシキ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜３の整数を表
わし、R1およびR3は水素原子、C1〜18のアルキ
ル、アルケニル、スルホンアミド、メシル、スル
ホン酸、カルボキシエステル、ヒドロキシ、C1
〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノ基またはハロゲン原子を表わし、R1とR3
は同じであつても異なつていてもよく、ｎおよび
n′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水素
原子またはニトロ基を表わし、Ａ は水素イオ
ン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモ
ニウムイオンを表わす。〕 で表わされる金属錯塩化合物を荷電制御剤および
着色剤として含有する電子写真用現像粉である。 上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性
質を有し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の
割合で混合して負に帯電する現像粉をきわめて容
易にうることができる。 また上記式１で示される化合物に類似するトナ
ー用着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述す
るように数多くあるが、本発明に係る化合物は公
知化合物と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身、負帯電量がきわめて大であ
る。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭和41−20153、特公昭
43−17955および特公昭43−27596号公報等により
既知であるが、本発明の一般式１で表わされる金
属錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に
記載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異現性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものであり、電子写真用トナーと
て好適である。 一方発明者らは、すでに類似化合物として金属
錯塩化合物を含有する電子写真用トナーを特開昭
57−141452および58−11049号として出願してい
るが、その発明にくらべ本願発明のものは鉄錯化
合物であるために先願の重金属類の錯化合物に対
し、本発明の化合物はその製造上の安全性からも
極めて有利なものである。 更にトナーの主成分のバイダーである各種樹脂
類に対し、相溶性あるいは溶解性が極めて良好と
なるために、電子写真用トナーの添加剤とて使用
した場合、トナーの連続複写における帯電安定性
に優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像が
極めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複
写物を得ることができた。 本発明に係る金属錯塩化合物は、まず特開昭58
−111049号公報の記載に準じ下記式 〔式中、X1，X2、ｎ、ｍおよびＡ は上記１式
で定義した通りである。〕 で示される金属錯塩化合物を容易に合成すること
が出来る。 本発明のトナーは前記金属錯塩化合物の他に、
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナ
ーに好適に使用できる結着物質としては、ポリス
チレン、ポリビニルトリエンなどのスチレン及び
その置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン−メタアクリル酸エステル系の共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
の単独あるいは混合して用いることができる。 着色物質としては、たとえばC.I.ビグメントイ
エロー12、C.I.ソルベントイエロー16、C.I.デイ
スバーズイエロー33、C.I.ビグメントレツド122、
C.I.ソルベントレツド19、C.I.ビグメントブルー
15、C.I.ビグメントブラツク１、C.I.ソルベント
ブラツク３、C.I.ソルベンドブラツク22およびカ
ーボンブラツクなどを用いる事ができる。また従
来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染料と
併用する事によつて、公知の電荷制御剤の長期安
定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発
明の特徴の一つである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 14.4部の４−クロロ−２−アミノフエノールを
26部の濃塩酸および水400部と共にかねまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硫酸ナトリウム6.9部を
加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。こ
のジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10部の水酸
化ナトリウムおよび29.3部の３−ヒドロキシ−２
−ナフト−０−アニシジツドの混合液に注入しカ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを120部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび8.5部の塩化第二鉄を加え、110〜120℃
で３時間かきまぜ金属化を行なつた後、常温まで
冷却し、析出した生成物をロ別し50〜60℃減圧乾
燥して下記で示される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合
物45部を得た。 この鉄錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶
解させると黒褐色（最大吸収波長450nm）を呈し
た。 トナーの製造： スチレン−アクリル共重合系樹脂100部にカー
ボンブラツク７部と前記合成した鉄錯体化合物
1.2部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷却
後ボールミル中で粉砕して負帯電する微細な現像
粉を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−
23.0μc／ｇであり、ランニング10万枚目における
トナーの帯電量は−22.5μc／ｇで初期値とほとん
ど差がなく、さらに帯電分布については−22.4〜
−23.2μc／ｇでほぼ均一であり、いずれもトナー
として極めて優れていた。 実施例 ２〜15 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次
表に示す現像剤組成で、実施例１と同様の操作に
よりトナーを得、これらのトナーの画像性および
帯電特性についてもあわせ表中にまとめて示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 16
金属錯塩化合物の合成；
実施例１で合成したモノアゾ化合物のペースト
を150部のエチレングリコールに溶解し、ついで
濃硫酸10部および硫酸第二鉄40部を加え、95〜
100℃で３時間かきまぜ錯塩化を行つた後、実施
例１に準じ0.1モルスケールで合成した下記モノ
アゾ化合物のペーストを加え、 12部の水酸化ナトリウムおよび11部の酢酸ナトリ
ウムを加えて95〜100℃で２時間かきまぜて非対
称１：２型鉄錯塩化合物を生成し、析出した生成
物を常温でロ別、単離したウエツトケーキは50〜
60℃減圧乾燥して下記式で示される黒色微粉末の
鉄錯塩化合物９５部を得た。 この鉄錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶
解させると黒色（最大吸収波長445nm）を呈し
た。 トナーの製造； この鉄錯塩化合物を用いて実施例１と同様に処
理し、現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定したところ、初期
帯電−21.3μc／ｇであり、ランニング10万枚目に
おけるトナーの帯電量は−21.0μc／ｇで初期値と
ほとんど差がなく、さらに帯電分布については−
2.0〜−21.4μc／ｇでほぼ均一であり、いずれも
トナーとして極めて優れていた。 実施例16の鉄錯塩化合物のかわりに、下記に示
す金属錯塩化合物を使用することによつても実施
例16と同様に極めて優れたトナーを得ることがで
きた。 実施例 17 実施例 18
を150部のエチレングリコールに溶解し、ついで
濃硫酸10部および硫酸第二鉄40部を加え、95〜
100℃で３時間かきまぜ錯塩化を行つた後、実施
例１に準じ0.1モルスケールで合成した下記モノ
アゾ化合物のペーストを加え、 12部の水酸化ナトリウムおよび11部の酢酸ナトリ
ウムを加えて95〜100℃で２時間かきまぜて非対
称１：２型鉄錯塩化合物を生成し、析出した生成
物を常温でロ別、単離したウエツトケーキは50〜
60℃減圧乾燥して下記式で示される黒色微粉末の
鉄錯塩化合物９５部を得た。 この鉄錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶
解させると黒色（最大吸収波長445nm）を呈し
た。 トナーの製造； この鉄錯塩化合物を用いて実施例１と同様に処
理し、現像剤を得た。 次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させた
セレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、この
ポジ像を紙に転写させて加熱定着することによつ
てかぶりのない鮮明でしかもハーフトーンの明確
な画像が得られ、また連続複写（ランニング）９
万枚目でもトナーの現像特性にほとんど変化なく
初期画像と同じ良好な複写物を得た。またトナー
の帯電量をブローオフ法で測定したところ、初期
帯電−21.3μc／ｇであり、ランニング10万枚目に
おけるトナーの帯電量は−21.0μc／ｇで初期値と
ほとんど差がなく、さらに帯電分布については−
2.0〜−21.4μc／ｇでほぼ均一であり、いずれも
トナーとして極めて優れていた。 実施例16の鉄錯塩化合物のかわりに、下記に示
す金属錯塩化合物を使用することによつても実施
例16と同様に極めて優れたトナーを得ることがで
きた。 実施例 17 実施例 18
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコシキ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜３の整数を表
わし、R1およびR3は水素原子、C1〜18のアルキ
ル、アルケニル、スルホンアミド、メシル、スル
ホン酸、カルボキシエステル、ヒドロキシ、C1
〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノ基またはハロゲン原子を表わし、R1とR3
は同じであつても異なつていてもよく、ｎおよび
n′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水素
原子またはニトロ基を表わし、Ａ は水素イオ
ン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモ
ニウムイオンを表わす。〕 で表わされる金属錯塩化合物を含有することを特
徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274470A JPS61155464A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274470A JPS61155464A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155464A JPS61155464A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0475263B2 true JPH0475263B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=17542137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274470A Granted JPS61155464A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155464A (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116946A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-05-28 | Orient Chem Ind Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
| US4623606A (en) * | 1986-01-24 | 1986-11-18 | Xerox Corporation | Toner compositions with negative charge enhancing additives |
| JP2518227B2 (ja) * | 1986-09-17 | 1996-07-24 | 富士ゼロックス株式会社 | 乾式トナ− |
| JP2603502B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1997-04-23 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用負帯電性トナー |
| JPH01306862A (ja) * | 1988-06-06 | 1989-12-11 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真用乾式現像剤 |
| US5508139A (en) * | 1993-03-25 | 1996-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner for developing electrostatic image |
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-
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