JPH0762113B2 - 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− - Google Patents
金属錯塩化合物および電子写真用トナ−Info
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- JPH0762113B2 JPH0762113B2 JP61209583A JP20958386A JPH0762113B2 JP H0762113 B2 JPH0762113 B2 JP H0762113B2 JP 61209583 A JP61209583 A JP 61209583A JP 20958386 A JP20958386 A JP 20958386A JP H0762113 B2 JPH0762113 B2 JP H0762113B2
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- alkyl
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、金属錯塩化合物および電子写真、静電記録な
どの静電潜像を現像するためのトナーに関する。
どの静電潜像を現像するためのトナーに関する。
（従来の技術） 電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によつては圧力によつて紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
の現像剤としては、現像粉あるいはトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とから成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれ
る微小なガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理
した鉄粉などの混合物が使用される。またこの場合、キ
ヤリヤーとして極めて微細なフエライトあるいはマグネ
タイトなどを使用したものが−成分系現像剤と呼ばれ、
前者のものと区別することもできる。本発明はこれらの
現像剤のトナーと呼ばれる現像粉に関するものである。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により正または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜像上に正に帯電したポジ−ポ
ジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上に負に帯電した現
像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆になつてオリジナ
ルの陰画すなわちポジ−ネガ像が得られる。このように
電子写真用の現像粉としては正に帯電した現像粉と負に
帯電した現像粉の二種類がある。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によつては圧力によつて紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
の現像剤としては、現像粉あるいはトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とから成る微粒子粉末とキヤリヤーと呼ばれ
る微小なガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理
した鉄粉などの混合物が使用される。またこの場合、キ
ヤリヤーとして極めて微細なフエライトあるいはマグネ
タイトなどを使用したものが−成分系現像剤と呼ばれ、
前者のものと区別することもできる。本発明はこれらの
現像剤のトナーと呼ばれる現像粉に関するものである。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により正または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜像上に正に帯電したポジ−ポ
ジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上に負に帯電した現
像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆になつてオリジナ
ルの陰画すなわちポジ−ネガ像が得られる。このように
電子写真用の現像粉としては正に帯電した現像粉と負に
帯電した現像粉の二種類がある。
本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関するものであ
る。
る。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
合した微粒子粉末である。
（発明が解決しようとする問題点） 現像粉を負に帯電するため、それに混合する染料は着色
とともに荷電制御剤としての静電特性が重要な役割を果
している。とくに着色剤として従来使用されている染
料、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯電
するとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじつたり、
かぶりを生じたりして鮮明な画族が得られなかつた。
とともに荷電制御剤としての静電特性が重要な役割を果
している。とくに着色剤として従来使用されている染
料、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯電
するとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじつたり、
かぶりを生じたりして鮮明な画族が得られなかつた。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、この点に着目して負の特性を有し、とく
に使用樹脂との相容性がきわめて良好な金属錯塩化合物
を開発した。この結果従来使用されていた着色剤の欠点
をすべて改良した静電特性のすぐれた現像粉を製造する
ことができた。すなわち、本発明の第１の発明は、次
式、 〔式中、R1およびR2は水素原子、Ｃ１〜18のアルキル、
アルケニル、スルホンアミド、スルホン酸、カルボキシ
エステル、Ｃ１〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはハロゲン原子を表わ
し、R1とR2は同じであつても異なつていてもよく、ｎお
よびｎ′は１〜４の整数を表わし、X1およびX2はＣ
１〜18のアルキル（置換アルキルも含む）およびアリル
基、Ｃ３〜12の環状アルキル基、Ｃ３〜８のアルキル置
換フエニル基を表わす。Ｍはクロム、コバルトまたは鉄
原子を表わし、Ａ は水素イオン、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、アンモニウムイオン、脂肪族アンモニ
ウムイオン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、
脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アンモニウ
ムイオンを表わす。〕で表わされる金属錯塩化合物であ
り、第２の発明は、上記一般式（１）で表わされる金属
錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する電
子写真用現像粉である。
に使用樹脂との相容性がきわめて良好な金属錯塩化合物
を開発した。この結果従来使用されていた着色剤の欠点
をすべて改良した静電特性のすぐれた現像粉を製造する
ことができた。すなわち、本発明の第１の発明は、次
式、 〔式中、R1およびR2は水素原子、Ｃ１〜18のアルキル、
アルケニル、スルホンアミド、スルホン酸、カルボキシ
エステル、Ｃ１〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはハロゲン原子を表わ
し、R1とR2は同じであつても異なつていてもよく、ｎお
よびｎ′は１〜４の整数を表わし、X1およびX2はＣ
１〜18のアルキル（置換アルキルも含む）およびアリル
基、Ｃ３〜12の環状アルキル基、Ｃ３〜８のアルキル置
換フエニル基を表わす。Ｍはクロム、コバルトまたは鉄
原子を表わし、Ａ は水素イオン、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、アンモニウムイオン、脂肪族アンモニ
ウムイオン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、
脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アンモニウ
ムイオンを表わす。〕で表わされる金属錯塩化合物であ
り、第２の発明は、上記一般式（１）で表わされる金属
錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する電
子写真用現像粉である。
上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性質を有
し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の割合で混合し
て負に帯電する現像粉をきわめて容易にうることができ
る。
し、したがつて適当な現像用樹脂と所望の割合で混合し
て負に帯電する現像粉をきわめて容易にうることができ
る。
また上記式（１）で示される化合物に類似するトナー用
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、現像粉用樹脂に対する相容性がとくに良好である。
したがつて現像粉微粒子のそれぞれに均一に分布する。
このことは現像粉の帯電特性に対し重要な点である。さ
らに本発明の錯塩化合物はそれ自身、負帯電量がきわめ
て大である。
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、現像粉用樹脂に対する相容性がとくに良好である。
したがつて現像粉微粒子のそれぞれに均一に分布する。
このことは現像粉の帯電特性に対し重要な点である。さ
らに本発明の錯塩化合物はそれ自身、負帯電量がきわめ
て大である。
金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーについて
は、例えば、特公昭41−20153、特公昭43−17955および
特公昭43−27596号公報等により既知であるが、本発明
の一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物を含有する
トナーは、これら公報に記載のものに比較して、帯電性
において優れており、また変異原性試験（エームズテス
ト）においても陰性を示すものであり、電子写真用トナ
ーとして好適である。
は、例えば、特公昭41−20153、特公昭43−17955および
特公昭43−27596号公報等により既知であるが、本発明
の一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物を含有する
トナーは、これら公報に記載のものに比較して、帯電性
において優れており、また変異原性試験（エームズテス
ト）においても陰性を示すものであり、電子写真用トナ
ーとして好適である。
一方発明者らは、すでに類似化合物として金属錯塩化合
物を含有する電子写真用トナーを特開昭57−141452、58
−111049号および特開昭61−101558号として出願してい
るが、その発明にくらべ本発明のものが化学母体構造に
共有結合で具備されたアルキル、アリルあるいはアルキ
ル置換フエニル基に起因し、トナーの主成分のバイダー
である各種樹脂類に対し、相溶性あるいは溶解性が良好
となり、特にトナー製造時による粉砕工程において、樹
脂成分と強固な結着基となつて単離せず、均一な帯電性
を示すトナーとなる。更にトナーの連続複写における帯
電安定性に優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像
が極めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複写物
を得ることができた。
物を含有する電子写真用トナーを特開昭57−141452、58
−111049号および特開昭61−101558号として出願してい
るが、その発明にくらべ本発明のものが化学母体構造に
共有結合で具備されたアルキル、アリルあるいはアルキ
ル置換フエニル基に起因し、トナーの主成分のバイダー
である各種樹脂類に対し、相溶性あるいは溶解性が良好
となり、特にトナー製造時による粉砕工程において、樹
脂成分と強固な結着基となつて単離せず、均一な帯電性
を示すトナーとなる。更にトナーの連続複写における帯
電安定性に優れ、かつ着色力が大きいことから複写画像
が極めて鮮明となり、しかも階調性のある優れた複写物
を得ることができた。
本発明の第一の発明の金属錯塩化合物は、下記一般式 （式中、R1,R2およびn,n′は前に定義した通りであ
る。）で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化
し、このジアゾ化物を、下記一般式 （式中、X1,X2は前に定義した通りである。）で表わさ
れるカツプリング成分と常法に従いカツプリングするこ
とにより、下記一般式 （式中、R1,R2,n,n′およびX1,X2は前に定義した通りで
ある。）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこ
のモノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、常法により
クロム、コバルトあるいは鉄金属化付与剤で処理するこ
とにより、高収率で金属錯体化合物を得ることが出来、
更に必要に応じ常法によりアミン化造塩処理することに
よつて、アミン造塩物を得ることが出来る。
る。）で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化
し、このジアゾ化物を、下記一般式 （式中、X1,X2は前に定義した通りである。）で表わさ
れるカツプリング成分と常法に従いカツプリングするこ
とにより、下記一般式 （式中、R1,R2,n,n′およびX1,X2は前に定義した通りで
ある。）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこ
のモノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、常法により
クロム、コバルトあるいは鉄金属化付与剤で処理するこ
とにより、高収率で金属錯体化合物を得ることが出来、
更に必要に応じ常法によりアミン化造塩処理することに
よつて、アミン造塩物を得ることが出来る。
本発明で用いられる上記一般式（２）で表わされるジア
ゾ成分としては、例えば４−クロロ−２−アミノフエノ
ール、3,5−ジクロロ−２−アミノフエノール、3,4,6−
トリクロロ−２−アミノフエノール、６−クロロ−４−
ニトロ−２−アミノフエノール、4,6−ジニトロ−２−
アミノフエノール、６−ブロム−４−ニトロ−２−アミ
ノフエノール、４−ニトロフエノール、５−ニトロ−２
−アミノフエノール、４−フツ化−２−アミノフエノー
ル、４−スルホン−５−ニトロ−２−アミノフエノー
ル、４−スルホンアミド−２−アミノフエノール、４−
メチル−２−アミノフエノール、4,5−ジメチル−２−
アミノフエノール、５−メチル−４−ニトロ−２−アミ
ノフエノール、４−オクチル−２−アミノフエノール、
４−アセチルアミノ−２−アミノフエノールなどをあげ
ることができる。
ゾ成分としては、例えば４−クロロ−２−アミノフエノ
ール、3,5−ジクロロ−２−アミノフエノール、3,4,6−
トリクロロ−２−アミノフエノール、６−クロロ−４−
ニトロ−２−アミノフエノール、4,6−ジニトロ−２−
アミノフエノール、６−ブロム−４−ニトロ−２−アミ
ノフエノール、４−ニトロフエノール、５−ニトロ−２
−アミノフエノール、４−フツ化−２−アミノフエノー
ル、４−スルホン−５−ニトロ−２−アミノフエノー
ル、４−スルホンアミド−２−アミノフエノール、４−
メチル−２−アミノフエノール、4,5−ジメチル−２−
アミノフエノール、５−メチル−４−ニトロ−２−アミ
ノフエノール、４−オクチル−２−アミノフエノール、
４−アセチルアミノ−２−アミノフエノールなどをあげ
ることができる。
カツプリング成分としては、例えば３−ヒドロキシ−２
−Ｎ−プロピルカルバモイル−ナフタリン、３−ヒドロ
キシ−２−Ｎ−オクチルカルバモイル−ナフタリン、３
−ヒドロキシ−２−Ｎ−ドデシルカルバモイル−ナフタ
リン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−オクタデシルカルバモ
イル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−オクトキ
シプロピルカルバモイル−ナフタリン、３−ヒドロキシ
−２−Ｎ−２′,6′−ジイソプロピルフエニルカルバモ
イル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−４′−ブ
チルフエニル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−３−Ｎ−
４′−オクチルフエニル−ナフタリン、３−ヒドロキシ
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバモイル−ナフタリ
ン、、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバ
モイル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロ
ドデシルカルバモイル−ナフタリンなどをあげることが
できる。
−Ｎ−プロピルカルバモイル−ナフタリン、３−ヒドロ
キシ−２−Ｎ−オクチルカルバモイル−ナフタリン、３
−ヒドロキシ−２−Ｎ−ドデシルカルバモイル−ナフタ
リン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−オクタデシルカルバモ
イル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−オクトキ
シプロピルカルバモイル−ナフタリン、３−ヒドロキシ
−２−Ｎ−２′,6′−ジイソプロピルフエニルカルバモ
イル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−４′−ブ
チルフエニル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−３−Ｎ−
４′−オクチルフエニル−ナフタリン、３−ヒドロキシ
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバモイル−ナフタリ
ン、、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバ
モイル−ナフタリン、３−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロ
ドデシルカルバモイル−ナフタリンなどをあげることが
できる。
（実施例） 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、部とは
重量部である。
重量部である。
実施例１ 19.9部の4,6−ジニトロ−２−アミノフエノールを26部
の濃塩酸および水400部と共にかきまぜた後、氷冷し０
〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、同温で２
時間かきまぜジアゾ化した。このジアゾ化物を０〜５℃
で水300部、10部の水酸化ナトリウムおよび26.9部の３
−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル−
ナフタリンの混合液に注入しカツプリング反応を行つた
後、次の構造式をするモノアゾ化合物を単離した。
の濃塩酸および水400部と共にかきまぜた後、氷冷し０
〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、同温で２
時間かきまぜジアゾ化した。このジアゾ化物を０〜５℃
で水300部、10部の水酸化ナトリウムおよび26.9部の３
−ヒドロキシ−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル−
ナフタリンの混合液に注入しカツプリング反応を行つた
後、次の構造式をするモノアゾ化合物を単離した。
このモノアゾ化合物のペーストを120部のエチレングリ
コールに溶解し、５部の水酸化ナトリウムおよび17.4部
のクロムサリチル酸ナトリウムを加え、110〜120℃で３
時間かきまぜクロム化を行つた後、50℃まで冷却し、内
容物に10部の塩酸を加え、コンゴレツド酸性として常温
で生成物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で
示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物48部を得た。
コールに溶解し、５部の水酸化ナトリウムおよび17.4部
のクロムサリチル酸ナトリウムを加え、110〜120℃で３
時間かきまぜクロム化を行つた後、50℃まで冷却し、内
容物に10部の塩酸を加え、コンゴレツド酸性として常温
で生成物をロ別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で
示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物48部を得た。
このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶解さ
せると黒色（最大吸収波長578nm）を呈した。
せると黒色（最大吸収波長578nm）を呈した。
トナーの製造： スチレン−アクリル共重合系樹脂100部にカーボンブラ
ツク７部と前記合成した錯体化合物1.0部を加え、よく
混合後、加熱溶解させて冷却後ボールミル中で粉砕して
負荷電する微細な現像粉を得た。
ツク７部と前記合成した錯体化合物1.0部を加え、よく
混合後、加熱溶解させて冷却後ボールミル中で粉砕して
負荷電する微細な現像粉を得た。
次にコロナ放電（＋5000V）により帯電させたセレン感
光板上の正の静電潜像を形成させ、このポジ像を紙に転
写させて加熱定着することによつてかぶりのない鮮明で
しかもハーフトーンの明確な画像が得られ、また連続複
写（ランニング）10万枚目でもトナーの現像特性にほと
んど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得た。また
トナーの帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−20.0
μc/gであり、ランニング10万枚目におけるトナーの帯
電量は−20.3μc/gで初期値とほとんど差がなく、さら
に帯電分布については−20.0〜−20.5μc/gで均一であ
り、いずれもトナーとして極めて優れていた。
光板上の正の静電潜像を形成させ、このポジ像を紙に転
写させて加熱定着することによつてかぶりのない鮮明で
しかもハーフトーンの明確な画像が得られ、また連続複
写（ランニング）10万枚目でもトナーの現像特性にほと
んど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得た。また
トナーの帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−20.0
μc/gであり、ランニング10万枚目におけるトナーの帯
電量は−20.3μc/gで初期値とほとんど差がなく、さら
に帯電分布については−20.0〜−20.5μc/gで均一であ
り、いずれもトナーとして極めて優れていた。
またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエチレン系
樹脂の着色剤として使用した場合、耐水耐光性に富み、
鮮明な色調を有する黒色の着色樹脂を得ることができ
た。
樹脂の着色剤として使用した場合、耐水耐光性に富み、
鮮明な色調を有する黒色の着色樹脂を得ることができ
た。
実施例２ 次の構造式 のモノアゾ化合物55部を250部のエチレングリコールに
溶解し、20部の濃硫酸および49部の40％硫酸クロム水溶
液を加え、95〜110℃で２時間かきまぜクロム化を行つ
た。
溶解し、20部の濃硫酸および49部の40％硫酸クロム水溶
液を加え、95〜110℃で２時間かきまぜクロム化を行つ
た。
次に内容物を室温まで放冷し、この中に実施例１で得た
モノアゾ化合物44部および水酸化ナトリウム80部を加
え、95〜100℃で３時間かきまぜ、実施例１に準じ後処
理を実施して下記式で示される黒色微粉末のクロム錯塩
化合物59部を得た。
モノアゾ化合物44部および水酸化ナトリウム80部を加
え、95〜100℃で３時間かきまぜ、実施例１に準じ後処
理を実施して下記式で示される黒色微粉末のクロム錯塩
化合物59部を得た。
このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶解さ
せると黒色（最大吸収波長575nm）を呈した。
せると黒色（最大吸収波長575nm）を呈した。
この錯体化合物を用いて、実施例１と同様にトナーを製
造し、複写テストをしたところ、かぶりのない鮮明でし
かもハーフトーンの明確な画像が得られ、また連続複写
（ランニング）10万枚目でもトナーの現像特性にほとん
ど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得た。またト
ナーの帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−18.7μ
c/gであり、ランニング10万枚目におけるトナーの帯電
量は−18.5μc/gで初期値とほとんど差がなく、さらに
帯電分布については−18,5〜−18.8μc/gで均一であ
り、いずれもトナーとして極めて優れていた。
造し、複写テストをしたところ、かぶりのない鮮明でし
かもハーフトーンの明確な画像が得られ、また連続複写
（ランニング）10万枚目でもトナーの現像特性にほとん
ど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得た。またト
ナーの帯電量をブローオフ法で測定、初期帯電−18.7μ
c/gであり、ランニング10万枚目におけるトナーの帯電
量は−18.5μc/gで初期値とほとんど差がなく、さらに
帯電分布については−18,5〜−18.8μc/gで均一であ
り、いずれもトナーとして極めて優れていた。
またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエチレン系
樹脂の着色剤として使用した場合、耐水耐光性に富み、
鮮明な色調を有する黒色の着色樹脂を得ることができ
た。
樹脂の着色剤として使用した場合、耐水耐光性に富み、
鮮明な色調を有する黒色の着色樹脂を得ることができ
た。
実施例３〜18 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次表に示す
現像剤組成で、実施例１と同様の操作によりトナーを
得、これらのトナーの画像性および帯電特性についても
あわせ表中にまとめて示した。
現像剤組成で、実施例１と同様の操作によりトナーを
得、これらのトナーの画像性および帯電特性についても
あわせ表中にまとめて示した。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中、R1およびR2は水素原子、Ｃ１〜18のアルキル、
アルケニル、スルホンアミド、スルホン酸、カルボキシ
エステル、Ｃ１〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはハロゲン原子を表わ
し、R1とR2は同じであつても異なつていてもよく、ｎお
よびｎ′は１〜４の整数を表わし、X1およびX2はＣ
１〜18のアルキル（置換アルキルも含む）およびアリル
基、Ｃ３〜12の環状アルキル基、Ｃ３〜８のアルキル置
換フエニル基を表わす。Ｍはクロム、コバルトまたは鉄
原子を表わし、Ａ は水素イオン、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、アンモニウムイオン、脂肪族アンモニ
ウムイオン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、
脂環族アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アンモニウ
ムイオンを表わす。〕で表わされる金属錯塩化合物。 - 【請求項２】下記一般式 〔式中、R1およびR2は水素原子、Ｃ１〜18のアルキル、
アルケニル、スルホンアミド、スルホン酸、カルボキシ
エステル、Ｃ１〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはハロゲン原子を表わ
し、R1とR2とは同じであつても異なつてもよく、ｎおよ
びｎ′は１〜４の整数を表わし、X1およびX2はＣ１〜18
のアルキル（置換アルキルを含む）およびアリル基、Ｃ
３〜12の環状アルキル基、Ｃ３〜８のアルキル置換フエ
ニル基を表わす。Ｍはクロム、コバルトまたは鉄原子を
表わし、Ａ は水素イオン、ナトリウムイオン、カリウ
ムイオン、アンモニウムイオン、脂肪族アンモニウムイ
オン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、脂環族
アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アンモニウムイオ
ンを表わす。〕で表わされる金属錯塩化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209583A JPH0762113B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61209583A JPH0762113B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366263A JPS6366263A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0762113B2 true JPH0762113B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=16575235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61209583A Expired - Lifetime JPH0762113B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762113B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01306862A (ja) * | 1988-06-06 | 1989-12-11 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真用乾式現像剤 |
| JP2774534B2 (ja) * | 1988-12-06 | 1998-07-09 | 株式会社リコー | 一成分現像方法 |
| US6025105A (en) * | 1998-02-18 | 2000-02-15 | Toshiba America Business Solutions, Inc. | Toner compositions and use |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP61209583A patent/JPH0762113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366263A (ja) | 1988-03-24 |
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