JPH0812341B2 - ソフトコンタクトレンズの製造法 - Google Patents
ソフトコンタクトレンズの製造法Info
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- JPH0812341B2 JPH0812341B2 JP62003794A JP379487A JPH0812341B2 JP H0812341 B2 JPH0812341 B2 JP H0812341B2 JP 62003794 A JP62003794 A JP 62003794A JP 379487 A JP379487 A JP 379487A JP H0812341 B2 JPH0812341 B2 JP H0812341B2
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- contact lens
- soft contact
- formula
- monomer
- polymerization
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はソフトコンタクトレンズの製造法に関する。
さらに詳しくは、非含水性で機械的加工が可能であり、
酸素透過性にすぐれたソフトコンタクトレンズの製造法
に関する。
さらに詳しくは、非含水性で機械的加工が可能であり、
酸素透過性にすぐれたソフトコンタクトレンズの製造法
に関する。
［従来の技術］ コンタクトレンズには、硬質の材質からなるハードコ
ンタクトレンズおよび軟質の材質からなるソフトコンタ
クトレンズがあるが、装用感の点ではソフトコンタクト
レンズがすぐれている。
ンタクトレンズおよび軟質の材質からなるソフトコンタ
クトレンズがあるが、装用感の点ではソフトコンタクト
レンズがすぐれている。
ソフトコンタクトレンズとしては、酸素透過性を高め
るために水を多量に含有したヒドロゲルからなるものが
多く知られているが、このコンタクトレンズには、レン
ズ自体が水を含むので、細菌やかびなどが発生しやす
く、毎日煮沸などによって消毒する必要がある。
るために水を多量に含有したヒドロゲルからなるものが
多く知られているが、このコンタクトレンズには、レン
ズ自体が水を含むので、細菌やかびなどが発生しやす
く、毎日煮沸などによって消毒する必要がある。
これに対して、細菌やかびなどが発生するおそれがな
い非含水性の材質からなるソフトコンタクトレンズとし
ては、その材質がシリコーンラバーやポリアルキルアク
リレートからなるものが知られている。
い非含水性の材質からなるソフトコンタクトレンズとし
ては、その材質がシリコーンラバーやポリアルキルアク
リレートからなるものが知られている。
シリコーンラバーからなるソフトコンタクトレンズ
は、酸素透過性が大きいが、その表面の撥水性がきわめ
て大きいため、眼に重篤な障害をおこすことが報告され
ている。
は、酸素透過性が大きいが、その表面の撥水性がきわめ
て大きいため、眼に重篤な障害をおこすことが報告され
ている。
また、ポリアルキルアクリレートからなるコンタクト
レンズ材料は、一般に機械的加工を施すことが困難であ
るので、アクリル酸を重合させ、硬化させてから機械的
加工を施し、さらにそれをエステル化反応によりアルキ
ル化させてソフトコンタクトレンズをうることが知られ
ている。（特公昭53−31189号公報参照）。しかしなが
ら、このようにしてえられたアルキルアクリレート系の
材料では、充分な酸素透過性を付与させることができな
いという問題がある。
レンズ材料は、一般に機械的加工を施すことが困難であ
るので、アクリル酸を重合させ、硬化させてから機械的
加工を施し、さらにそれをエステル化反応によりアルキ
ル化させてソフトコンタクトレンズをうることが知られ
ている。（特公昭53−31189号公報参照）。しかしなが
ら、このようにしてえられたアルキルアクリレート系の
材料では、充分な酸素透過性を付与させることができな
いという問題がある。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、かかる実情を鑑み、実質的に非含水
性で機械的加工が容易であり、酸素透過性にすぐれたソ
フトコンタクトレンズの製造法を提供することにある。
性で機械的加工が容易であり、酸素透過性にすぐれたソ
フトコンタクトレンズの製造法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、ｍは１または３〜５の整数、ｎは１〜３の整数
を示す）で表わされる単位を有するポリマーをコンタク
トレンズ形状に成形し、えられた成形物にヒドロシリル
化反応を施すことを特徴とするソフトコンタクトレンズ
の製造法に関する。
を示す）で表わされる単位を有するポリマーをコンタク
トレンズ形状に成形し、えられた成形物にヒドロシリル
化反応を施すことを特徴とするソフトコンタクトレンズ
の製造法に関する。
［実施例］ 一般式（Ｉ）： （式中、ｍは１または３〜５の整数、ｎは１〜３の整数
を示す）で表わされる、ケイ素原子にビニル基が直接結
合した単位を有するポリマーは、ケイ素原子にビニル基
が直接結合したモノマーの単独重合体であってもよい
が、共重合体とすることによって形状安定性や親水性を
付与することができるので、ケイ素原子にビニル基が直
接結合したモノマーを他のモノマーと共重合させてえら
れた共重合体が好ましい。
を示す）で表わされる、ケイ素原子にビニル基が直接結
合した単位を有するポリマーは、ケイ素原子にビニル基
が直接結合したモノマーの単独重合体であってもよい
が、共重合体とすることによって形状安定性や親水性を
付与することができるので、ケイ素原子にビニル基が直
接結合したモノマーを他のモノマーと共重合させてえら
れた共重合体が好ましい。
ケイ素原子にビニル基が直接結合したモノマーと共重
合されるモノマーとしては、容易に重合しうる重合性基
を有し、共重合体の機械的加工性に富み、適度に硬く、
また脆くないメタクリル系モノマーが好ましい。
合されるモノマーとしては、容易に重合しうる重合性基
を有し、共重合体の機械的加工性に富み、適度に硬く、
また脆くないメタクリル系モノマーが好ましい。
前記共重合体において、ケイ素原子にビニル基が直接
結合したモノマーとメタクリル系モノマーの配合比（重
量比）は100:0〜20:80、なかんづく70:30〜30:70である
ことが好ましい。前記ケイ素原子にビニル基が直接結合
したモノマーの配合比が20:80よりも少ないばあいに
は、えられるソフトコンタクトレンズの酸素透過性が低
くなる傾向がある。
結合したモノマーとメタクリル系モノマーの配合比（重
量比）は100:0〜20:80、なかんづく70:30〜30:70である
ことが好ましい。前記ケイ素原子にビニル基が直接結合
したモノマーの配合比が20:80よりも少ないばあいに
は、えられるソフトコンタクトレンズの酸素透過性が低
くなる傾向がある。
本発明に用いうる該モノマーの例としては、 一般式（Ｖ）： （式中、ｍは１または３〜５の整数、ｎは１〜３の整数
を示す）で表わされる１−メタクリロイルオキシプロピ
ル−５−ビニル−1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン、１−メタクリロイルオキシメチル−５−ビニル
−1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、１−メ
タクリロイルオキシペンチル−３−ビニル−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンなど；式（VI）： で表わされる１−メタクリロイルオキシプロピル−３−
ビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン（以下、V
SMAという）があげられる。
を示す）で表わされる１−メタクリロイルオキシプロピ
ル−５−ビニル−1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン、１−メタクリロイルオキシメチル−５−ビニル
−1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、１−メ
タクリロイルオキシペンチル−３−ビニル−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンなど；式（VI）： で表わされる１−メタクリロイルオキシプロピル−３−
ビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン（以下、V
SMAという）があげられる。
前記モノマーとしてVSMAを用いたばあいには、えられ
るポリマーは、式（II）： で表わされる単位を有する。
るポリマーは、式（II）： で表わされる単位を有する。
前記モノマーと共重合されるモノマーの例としては、
メチルメタクリレート（以下、MMAという）、ラウリル
メタクリレート（以下、LMAという）、ｎ−ブチルメタ
クリレート（以下、nBuMAという）などのアルキルメタ
クリレート；トリフルオロエチルメタクリレート（以
下、3FEという）、ヘキサフルオロイソプロピルメタク
リレートなどのフルオロアルキルメタクリレートなどが
あげられる。
メチルメタクリレート（以下、MMAという）、ラウリル
メタクリレート（以下、LMAという）、ｎ−ブチルメタ
クリレート（以下、nBuMAという）などのアルキルメタ
クリレート；トリフルオロエチルメタクリレート（以
下、3FEという）、ヘキサフルオロイソプロピルメタク
リレートなどのフルオロアルキルメタクリレートなどが
あげられる。
また、コンタクトレンズの規格を安定化させるため
に、エチレングリコールジメタクリレート（以下、EDMA
という）およびアリルメタクリレートなどの架橋剤を配
合してもよい。その配合量は、前記モノマーおよび前記
モノマーと共重合されるモノマーの全量100重量部に対
して0.01〜2.0重量部が好ましい。
に、エチレングリコールジメタクリレート（以下、EDMA
という）およびアリルメタクリレートなどの架橋剤を配
合してもよい。その配合量は、前記モノマーおよび前記
モノマーと共重合されるモノマーの全量100重量部に対
して0.01〜2.0重量部が好ましい。
これらのモノマーを混合したのち、重合を行なう。そ
の重合形態は、塊状重合が一般的である。
の重合形態は、塊状重合が一般的である。
重合を開始させるための重合触媒としては、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル
（以下、Ｖ−65という）、ベンゾイルパーオキサイドな
どのラジカル重合触媒があげられる。その配合量は、前
記モノマーおよび前記モノマーと共重合されるモノマー
の全量100重量部に対して0.001〜1.0重量部が好まし
い。
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル
（以下、Ｖ−65という）、ベンゾイルパーオキサイドな
どのラジカル重合触媒があげられる。その配合量は、前
記モノマーおよび前記モノマーと共重合されるモノマー
の全量100重量部に対して0.001〜1.0重量部が好まし
い。
重合温度は、用いる重合触媒によって異なるが、30〜
150℃程度であり、段階的に昇温しながら重合を促進さ
せることも可能である。また、必要に応じて、重合終了
後、加工前に再度90〜110℃程度に加温して材料の歪み
を除去することも可能である。
150℃程度であり、段階的に昇温しながら重合を促進さ
せることも可能である。また、必要に応じて、重合終了
後、加工前に再度90〜110℃程度に加温して材料の歪み
を除去することも可能である。
重合時間は、およそ２〜48時間であるが、重合が完結
しなければ、さらに重合時間を延長することができる。
２時間未満という短時間で重合させると、重合体が発泡
などをおこすので好ましくない。
しなければ、さらに重合時間を延長することができる。
２時間未満という短時間で重合させると、重合体が発泡
などをおこすので好ましくない。
ヒドロシリル化反応は、ヒドロシランを適当な溶媒中
で触媒の存在下に加熱することにより進行する。
で触媒の存在下に加熱することにより進行する。
本発明で用いられるヒドロシランの例としては、1,1,
3,3−テトラメチル−１−ヘキシルジシロキサン（以
下、HS−２という）、1,1,3,3−テトラメチル−１−メ
トキシエトキシエトキシエトキシプロピルジシロキサン
（以下、HS−１という）、1,1,3,3−テトラメチル−１
−オクチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−１
−デシルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−１−
メトキシエトキシエトキシプロピルジシロキサンなどの
一般式（III）： （式中、Ｘは炭素数４〜12のアルキル基またはCH2 3
OCH2CH2OpCH3（式中、ｐは１〜４の整数を示す）を
示す）で表わされる化合物などがあげられる。ポリマー
の親水性を向上させるためには、HS−１のようにエーテ
ル結合を有するヒドロシランが好ましく、ポリマーの機
械的強度を向上させるためには、HS−２のようなアルキ
ルヒドロシランが好ましい。 さらに、親水性を向上さ
せるためには、前記のようにエーテル結合を有するヒド
ロシランを反応させてもよいが、たとえば式（IV）： （式中、Ｙは （式中、ｑは１〜４の整数を示す）を示す）で表わされ
るトリメチルシロキシエトキシエトキシプロピル−1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサンなどのヒドロシランを
反応させ、しかるのち脱トリメチルシリル化して水酸基
に戻し、親水性を向上させる方法を用いてもよい。
3,3−テトラメチル−１−ヘキシルジシロキサン（以
下、HS−２という）、1,1,3,3−テトラメチル−１−メ
トキシエトキシエトキシエトキシプロピルジシロキサン
（以下、HS−１という）、1,1,3,3−テトラメチル−１
−オクチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−１
−デシルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−１−
メトキシエトキシエトキシプロピルジシロキサンなどの
一般式（III）： （式中、Ｘは炭素数４〜12のアルキル基またはCH2 3
OCH2CH2OpCH3（式中、ｐは１〜４の整数を示す）を
示す）で表わされる化合物などがあげられる。ポリマー
の親水性を向上させるためには、HS−１のようにエーテ
ル結合を有するヒドロシランが好ましく、ポリマーの機
械的強度を向上させるためには、HS−２のようなアルキ
ルヒドロシランが好ましい。 さらに、親水性を向上さ
せるためには、前記のようにエーテル結合を有するヒド
ロシランを反応させてもよいが、たとえば式（IV）： （式中、Ｙは （式中、ｑは１〜４の整数を示す）を示す）で表わされ
るトリメチルシロキシエトキシエトキシプロピル−1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサンなどのヒドロシランを
反応させ、しかるのち脱トリメチルシリル化して水酸基
に戻し、親水性を向上させる方法を用いてもよい。
また、溶媒としては、シクロヘキサン、ヘキサン、キ
シレン、トルエンなどの非極性溶媒を用いると、コンタ
クトレンズ形状の成形物を膨潤させやすく、溶媒に溶解
したヒドロシランが該成形物の内部にまで浸透し、ヒド
ロシリル化反応が早く完結するので好ましい。これらの
なかでは、ヒドロシリル化反応に適当な沸点を有するシ
クロヘキサンがとくに好ましい。
シレン、トルエンなどの非極性溶媒を用いると、コンタ
クトレンズ形状の成形物を膨潤させやすく、溶媒に溶解
したヒドロシランが該成形物の内部にまで浸透し、ヒド
ロシリル化反応が早く完結するので好ましい。これらの
なかでは、ヒドロシリル化反応に適当な沸点を有するシ
クロヘキサンがとくに好ましい。
また、触媒としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ジタ
ーシャリーブチルなどの過酸化物や塩化白金酸などの白
金触媒があげられるが、過酸化物はシロキサン結合の分
解をともなうので、塩化白金酸が好ましい。
ーシャリーブチルなどの過酸化物や塩化白金酸などの白
金触媒があげられるが、過酸化物はシロキサン結合の分
解をともなうので、塩化白金酸が好ましい。
また、反応温度は、60℃よりも低いばあいには、反応
が進行せず、120℃よりも高いばあいには、副反応がお
こる可能性があるため、60〜120℃が好ましく、より好
ましくは75〜85℃である。また、反応時間はおよそ５〜
24時間である。 つぎに本発明を実施例に基づいてさら
に詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定
されるものではない。
が進行せず、120℃よりも高いばあいには、副反応がお
こる可能性があるため、60〜120℃が好ましく、より好
ましくは75〜85℃である。また、反応時間はおよそ５〜
24時間である。 つぎに本発明を実施例に基づいてさら
に詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定
されるものではない。
製造例１（VSMAの合成） 攪拌子、冷却管および温度計を取り付けた２のかっ
色フラスコに1,3−ビス（クロロプロピル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン0.6mol（172.2g）、メタクリ
ル酸1.4mol（206.4g）、トリエチルアミン1.3mol（242.
4g）、DMF（ジメチルホルムアミド）540gおよびハイド
ロキノン3gおよびN,N´−ジ−２−ナフテル−ｐ−フェ
ニレンジアミン3gを入れ、130℃で６時間反応させた。
これから吸引過によりトリエチルアミン塩酸塩を除去
した。析出したトリエチルアミン塩酸塩をｎ−ヘキサン
にて数回洗浄し、ろ液と混合した。混合液に水700mlを
加え、さらに炭酸ナトリウム50gを加えた。これにｎ−
ヘキサン500mlを加え、生成物を抽出した。この抽出を
さらに２回くり返し、ｎ−ヘキサン層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、活性炭で脱色した。溶媒を蒸発させ
て完全に除去し、1,3−ビス（メタクリロイルオキシプ
ロピル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンをえ
た。
色フラスコに1,3−ビス（クロロプロピル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン0.6mol（172.2g）、メタクリ
ル酸1.4mol（206.4g）、トリエチルアミン1.3mol（242.
4g）、DMF（ジメチルホルムアミド）540gおよびハイド
ロキノン3gおよびN,N´−ジ−２−ナフテル−ｐ−フェ
ニレンジアミン3gを入れ、130℃で６時間反応させた。
これから吸引過によりトリエチルアミン塩酸塩を除去
した。析出したトリエチルアミン塩酸塩をｎ−ヘキサン
にて数回洗浄し、ろ液と混合した。混合液に水700mlを
加え、さらに炭酸ナトリウム50gを加えた。これにｎ−
ヘキサン500mlを加え、生成物を抽出した。この抽出を
さらに２回くり返し、ｎ−ヘキサン層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、活性炭で脱色した。溶媒を蒸発させ
て完全に除去し、1,3−ビス（メタクリロイルオキシプ
ロピル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンをえ
た。
つぎに、500mlの三角フラスコに1,3−ビスビニル−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン74.4g（0.4mol）と1,
3−ビス（メタクリロイルオキシプロピル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン154.4g（0.4mol）を入れ、こ
れに濃硫酸4gを加えた。常温で、24時間、マグネチック
スターラーにて攪拌した。この反応液をガスクロマトグ
ラフ分析により、平衡に達していることを確認した。そ
ののち、反応液にｎ−ヘキサン800mlを加え、700mlの10
％炭酸ナトリウム水溶液および700mlの水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ついで、ｎ−ヘキサ
ンを蒸発させ除去し、減圧蒸留により、79〜81℃/0.15m
mHgの留分を捕集して、VSMAをえた。
1,3,3−テトラメチルジシロキサン74.4g（0.4mol）と1,
3−ビス（メタクリロイルオキシプロピル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン154.4g（0.4mol）を入れ、こ
れに濃硫酸4gを加えた。常温で、24時間、マグネチック
スターラーにて攪拌した。この反応液をガスクロマトグ
ラフ分析により、平衡に達していることを確認した。そ
ののち、反応液にｎ−ヘキサン800mlを加え、700mlの10
％炭酸ナトリウム水溶液および700mlの水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ついで、ｎ−ヘキサ
ンを蒸発させ除去し、減圧蒸留により、79〜81℃/0.15m
mHgの留分を捕集して、VSMAをえた。
製造例２（HS−１の合成） 冷却管および滴下ロートを取り付けた２の三つ口フ
ラスコに、無水エチルエーテル450g、金属ナトリウムを
うすく伸ばしたもの11.5gを入れた。これにトリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル82g（0.5mol）を約３
時間にわたり滴下して加えた。さらにそのまま、これを
48時間放置して、金属ナトリウムを溶解させた。
ラスコに、無水エチルエーテル450g、金属ナトリウムを
うすく伸ばしたもの11.5gを入れた。これにトリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル82g（0.5mol）を約３
時間にわたり滴下して加えた。さらにそのまま、これを
48時間放置して、金属ナトリウムを溶解させた。
つぎに、これをアリルクロライド38.3g（0.5mol）を
攪拌しながら１時間かけて加えた。さらに、還流温度に
加熱して４時間反応させた。この反応液を吸引過によ
って、生じた食塩を分離し、液を蒸留して89〜90℃/
1.0mmHgの留分を捕集し、トリエチレングリコールアリ
ルメチルエーテルをえた。
攪拌しながら１時間かけて加えた。さらに、還流温度に
加熱して４時間反応させた。この反応液を吸引過によ
って、生じた食塩を分離し、液を蒸留して89〜90℃/
1.0mmHgの留分を捕集し、トリエチレングリコールアリ
ルメチルエーテルをえた。
つぎに、冷却管、温度計、滴下ロートおよび攪拌機を
取り付けた300mlの四つ口フラスコにテトラメチルジシ
ロキサン134g（1.0mol）と、塩化白金酸1gを30mlのイソ
プロパノールに溶解した溶液５滴（約0.2ml）を減圧、
加熱によってイソプロパノールを除去したものとを入れ
た。これにトリエチレングリコールメチルアリルエーテ
ル96g（0.5mol）を50℃にて、１時間かけて滴下した。
滴下終了後、還流温度で４時間反応させた。反応液を減
圧蒸溜し、115℃/0.3mmHgの留分を捕集してHS−１をえ
た。
取り付けた300mlの四つ口フラスコにテトラメチルジシ
ロキサン134g（1.0mol）と、塩化白金酸1gを30mlのイソ
プロパノールに溶解した溶液５滴（約0.2ml）を減圧、
加熱によってイソプロパノールを除去したものとを入れ
た。これにトリエチレングリコールメチルアリルエーテ
ル96g（0.5mol）を50℃にて、１時間かけて滴下した。
滴下終了後、還流温度で４時間反応させた。反応液を減
圧蒸溜し、115℃/0.3mmHgの留分を捕集してHS−１をえ
た。
製造例３（HS−２の合成） 冷却管、温度計、滴下ロートおよび攪拌機を取り付け
た500mlの四つ口フラスコに１−ヘキセン126g（1.5mo
l）を入れ、50℃に加熱した。これに、塩化白金酸1gを3
0mlのイソプロパノールで溶解した溶液５滴（約0.2ml）
を減圧、加熱によってイソプロパノールを除去したもの
を、シクロヘキサン10mlと混ぜて加えた。これに、テト
ラメチルジシロキサン201g（1.5mol）を２時間かけて滴
下した。反応液をそのまま蒸溜し、76〜77℃/7mmHgの留
分を捕集してHS−２をえた。
た500mlの四つ口フラスコに１−ヘキセン126g（1.5mo
l）を入れ、50℃に加熱した。これに、塩化白金酸1gを3
0mlのイソプロパノールで溶解した溶液５滴（約0.2ml）
を減圧、加熱によってイソプロパノールを除去したもの
を、シクロヘキサン10mlと混ぜて加えた。これに、テト
ラメチルジシロキサン201g（1.5mol）を２時間かけて滴
下した。反応液をそのまま蒸溜し、76〜77℃/7mmHgの留
分を捕集してHS−２をえた。
実施例１ 第１表に示すVSMA40重量部、MMA20重量部、nBuMA40重
量部およびEDMA0.5重量部をガラス製の試験管に入れ、
さらに重合触媒としてＶ−65 0.1重量部を加えて40℃の
恒温水槽中で48時間重合を行なった。そのあとさらに、
循環乾燥器（中央理科機（株）製）中において、50℃で
６時間、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃でそれ
ぞれ1.5時間ずつ加熱して重合を完結させた。
量部およびEDMA0.5重量部をガラス製の試験管に入れ、
さらに重合触媒としてＶ−65 0.1重量部を加えて40℃の
恒温水槽中で48時間重合を行なった。そのあとさらに、
循環乾燥器（中央理科機（株）製）中において、50℃で
６時間、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃でそれ
ぞれ1.5時間ずつ加熱して重合を完結させた。
えられた棒状の重合物をガラス製の試験管から取り出
して、さらに90℃の循環乾燥器中で２時間加熱したの
ち、切削加工を施して、直径11〜12mm、厚さ約0.2mmの
サンプルフィルムをえた。
して、さらに90℃の循環乾燥器中で２時間加熱したの
ち、切削加工を施して、直径11〜12mm、厚さ約0.2mmの
サンプルフィルムをえた。
えられたサンプルフィルムをテフロン製の穴あきケー
スに入れ、テフロンケースごと広口の三角フラスコに入
れた。そこへ、シクロヘキサン40gおよび塩化白金酸1g
をイソプロパノール30mlに溶解した液を５滴（約0.2m
l）およびHS−１を10g入れて、約15時間88℃で加熱還流
した。ヒドロシリル化反応終了後、サンプルフィルムを
ケースごと取り出し、エタノール100mlで３回洗浄した
のち、400mlのエタノール中で５時間煮沸した。さらに
そののち、60℃の乾燥器中で一晩乾燥した。サンプルフ
ィルムの重量をヒドロシリル化反応の前後に測定してサ
ンプルフィルムへのヒドロシランの反応率を求めた。
スに入れ、テフロンケースごと広口の三角フラスコに入
れた。そこへ、シクロヘキサン40gおよび塩化白金酸1g
をイソプロパノール30mlに溶解した液を５滴（約0.2m
l）およびHS−１を10g入れて、約15時間88℃で加熱還流
した。ヒドロシリル化反応終了後、サンプルフィルムを
ケースごと取り出し、エタノール100mlで３回洗浄した
のち、400mlのエタノール中で５時間煮沸した。さらに
そののち、60℃の乾燥器中で一晩乾燥した。サンプルフ
ィルムの重量をヒドロシリル化反応の前後に測定してサ
ンプルフィルムへのヒドロシランの反応率を求めた。
ヒドロシリル化反応を施したサンプルフィルムについ
て、酸素透過係数、突き抜き荷重、伸び率および厚さの
測定および目視による外観検査を行なった。
て、酸素透過係数、突き抜き荷重、伸び率および厚さの
測定および目視による外観検査を行なった。
酸素透過係数の測定は、製科研式フィルム酸素透過率
計（理科精器工業（株）製）を用いて測定温度35℃で行
ない、突き抜き荷重の測定は、インストロン型の圧縮試
験機を用いてフィルムの中央部へ直径1/16インチの押圧
針（圧子）をあて、破断時の荷重を室温で測定し、また
伸び率は、測定前にオーリングで挟まれた試料の半径を
d1、試料が破断する直前の試料の中心からオーリングま
での長さをd2として式： を用いて求めた（特開昭63−37312号公報参照）。その
測定結果を第１表に示す。
計（理科精器工業（株）製）を用いて測定温度35℃で行
ない、突き抜き荷重の測定は、インストロン型の圧縮試
験機を用いてフィルムの中央部へ直径1/16インチの押圧
針（圧子）をあて、破断時の荷重を室温で測定し、また
伸び率は、測定前にオーリングで挟まれた試料の半径を
d1、試料が破断する直前の試料の中心からオーリングま
での長さをd2として式： を用いて求めた（特開昭63−37312号公報参照）。その
測定結果を第１表に示す。
実施例２〜17 第１表に示すようにモノマーの種類および配合比率を
かえたほかは、実施例１と同様に操作してサンプルフィ
ルムをえた。
かえたほかは、実施例１と同様に操作してサンプルフィ
ルムをえた。
つぎに、実施例１と同様にヒドロシランの反応率を求
め、また同様に酸素透過係数、突き抜き荷重、伸び率お
よび厚さの測定および目視による外観検査を行なった。
その結果を第１表に示す。
め、また同様に酸素透過係数、突き抜き荷重、伸び率お
よび厚さの測定および目視による外観検査を行なった。
その結果を第１表に示す。
比較例１〜３ VSMAのかわりに、１−（γ−メタクリロイルオキシプ
ロピル−α，α，γ，γ−テトラメチルジシロキサニ
ル）−２−（γ´−メトキシエトキシエトキシエトキシ
プロピル−α´，α´，γ´，γ´−テトラメチルジシ
ロキサニル）エタン（以下、SSMという）を用い、HS−
１を用いたヒドロシリル化反応を行なわなかったほか
は、実施例１と同様に操作してサンプルをえた。
ロピル−α，α，γ，γ−テトラメチルジシロキサニ
ル）−２−（γ´−メトキシエトキシエトキシエトキシ
プロピル−α´，α´，γ´，γ´−テトラメチルジシ
ロキサニル）エタン（以下、SSMという）を用い、HS−
１を用いたヒドロシリル化反応を行なわなかったほか
は、実施例１と同様に操作してサンプルをえた。
すなわち、実施例１〜17では、モノマーを重合させて
からヒドロシリル化反応を行ない、比較例１〜３では、
モノマーをヒドロシリル化させてから重合を行なった。
つぎに、実施例１と同様に酸素透過係数、突き抜き荷
重、伸び率および厚さの測定および目視による外観検査
を行なった。その結果を第１表に示す。
からヒドロシリル化反応を行ない、比較例１〜３では、
モノマーをヒドロシリル化させてから重合を行なった。
つぎに、実施例１と同様に酸素透過係数、突き抜き荷
重、伸び率および厚さの測定および目視による外観検査
を行なった。その結果を第１表に示す。
［発明の効果］ 本発明のソフトコンタクトレンズの製造法によれば、
機械的加工が容易で、従来のソフトコンタクレンズより
も酸素透過性が高いソフトコンタクトレンズがえられ
る。 さらに、本発明の製造法でえられたソフトコンタ
クトレンズは、非含水性であるため、涙液中の無機およ
び有機物質によってレンズが汚染される欠点を解消する
という効果を奏する。
機械的加工が容易で、従来のソフトコンタクレンズより
も酸素透過性が高いソフトコンタクトレンズがえられ
る。 さらに、本発明の製造法でえられたソフトコンタ
クトレンズは、非含水性であるため、涙液中の無機およ
び有機物質によってレンズが汚染される欠点を解消する
という効果を奏する。
また、本発明の製造法でえられたソフトコンタクトレ
ンズは、親水性を有するため、シリコーンラバーからな
るレンズにみられるような撥水性の問題を解消したもの
である。
ンズは、親水性を有するため、シリコーンラバーからな
るレンズにみられるような撥水性の問題を解消したもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水嶋 淳 愛知県名古屋市西区東枇杷島町５番地 東 洋コンタクトレンズ株式会社内 (56)参考文献 特開 昭54−81363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−164153（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−58519（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−185310（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、ｍは１または３〜５の整数、ｎは１〜３の整数
を示す）で表わされる単位を有するポリマーをコンタク
トレンズ形状に成形し、えられた成形物にヒドロシリル
化反応を施すことを特徴とするソフトコンタクトレンズ
の製造法。 - 【請求項２】前記ポリマーが、式（II）： で表わされる単位を有するものである特許請求の範囲第
１項記載のソフトコンタクトレンズの製造法。 - 【請求項３】前記成形物に一般式（III）： （式中、Ｘは炭素数４〜12のアルキル基またはCH2 3
OCH2CH2OpCH3（式中、ｐは１〜４の整数を示す）を
示す）で表わされる化合物を付加させてヒドロシリル化
反応を行なう特許請求の範囲第１項記載のソフトコンタ
クトレンズの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003794A JPH0812341B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ソフトコンタクトレンズの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62003794A JPH0812341B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ソフトコンタクトレンズの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63172117A JPS63172117A (ja) | 1988-07-15 |
| JPH0812341B2 true JPH0812341B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=11567096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62003794A Expired - Lifetime JPH0812341B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | ソフトコンタクトレンズの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812341B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240279253A1 (en) * | 2021-08-19 | 2024-08-22 | Dow Silicones Corporation | Method for making an asymmetric (meth)acrylate functional disiloxane |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8222360B2 (en) * | 2009-02-13 | 2012-07-17 | Visiogen, Inc. | Copolymers for intraocular lens systems |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169119A (en) * | 1976-04-15 | 1979-09-25 | Permavision | Method of molding an ocular membrane |
| JPS603342B2 (ja) * | 1977-12-13 | 1985-01-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンコンタクトレンズの製造方法 |
| JPS5858519A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-07 | Nippon Contact Lens Seizo Kk | コンタクトレンズ |
| JPS59185310A (ja) * | 1983-04-06 | 1984-10-20 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 酸素透過性軟質コンタクトレンズ用組成物 |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP62003794A patent/JPH0812341B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240279253A1 (en) * | 2021-08-19 | 2024-08-22 | Dow Silicones Corporation | Method for making an asymmetric (meth)acrylate functional disiloxane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63172117A (ja) | 1988-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |