JPH0682178B2 - ソフトコンタクトレンズ用材料 - Google Patents
ソフトコンタクトレンズ用材料Info
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- JPH0682178B2 JPH0682178B2 JP61158571A JP15857186A JPH0682178B2 JP H0682178 B2 JPH0682178 B2 JP H0682178B2 JP 61158571 A JP61158571 A JP 61158571A JP 15857186 A JP15857186 A JP 15857186A JP H0682178 B2 JPH0682178 B2 JP H0682178B2
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- Japan
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- meth
- acrylate
- polymerizing
- monomer
- polymerization
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ用材料に関し、更に詳しくは
軟質で実質的に非含水のコンタクトレンズ用材料に関す
る。
軟質で実質的に非含水のコンタクトレンズ用材料に関す
る。
従来よりコンタクトレンズ用材料として種々のポリマー
が提案され、大別して軟質の材料と硬質の材料がある
が、装用感の良いコンタクトレンズを得るためには軟質
の材料が好ましいことは良く知られいる。
が提案され、大別して軟質の材料と硬質の材料がある
が、装用感の良いコンタクトレンズを得るためには軟質
の材料が好ましいことは良く知られいる。
かような軟質の材料としては、水を吸収して膨潤し軟化
する含水性のコンタクトレンズ材料があり、特に多量の
水を吸収する高含水性コンタクトレンズは酸化透過性が
高いため、盛んに研究されている。
する含水性のコンタクトレンズ材料があり、特に多量の
水を吸収する高含水性コンタクトレンズは酸化透過性が
高いため、盛んに研究されている。
しかしながら、含水性のコンタクトレンズは細菌や黴等
が繁殖する可能性があるために、消毒等の煩雑な操作が
必要であり、また含水するために機械的強度に劣るとい
う欠点があった。
が繁殖する可能性があるために、消毒等の煩雑な操作が
必要であり、また含水するために機械的強度に劣るとい
う欠点があった。
一方、シリコーンラバー製のコンタクトレンズは酸素透
過性が非常に高く、非含水のため含水性コンタクトレン
ズのような欠点はないが、コンタクトレンズの表面が極
めて撥水性であるという欠点を持ち、重篤な障害を起こ
すことも報告されている。
過性が非常に高く、非含水のため含水性コンタクトレン
ズのような欠点はないが、コンタクトレンズの表面が極
めて撥水性であるという欠点を持ち、重篤な障害を起こ
すことも報告されている。
また、アルキルメタクリレートとアルキルアクリレート
の共重合体からなるコンタクトレンズも提案されてお
り、特にブチルメタクリレートとブチルアクリレートを
主成分とするコンタクトレンズが実用化されているが、
このものは酸素透過性がさほど高くなく、好ましいもの
ではなかった。
の共重合体からなるコンタクトレンズも提案されてお
り、特にブチルメタクリレートとブチルアクリレートを
主成分とするコンタクトレンズが実用化されているが、
このものは酸素透過性がさほど高くなく、好ましいもの
ではなかった。
本発明は、前記の如きソフトコンタクトレンズが有して
いたような欠点のない、即ち、実質的に非含水のため消
毒操作の必要がなく、親水性に優れ、酸素透過性の高い
ソフトコンタクトレンズを提供するものである。
いたような欠点のない、即ち、実質的に非含水のため消
毒操作の必要がなく、親水性に優れ、酸素透過性の高い
ソフトコンタクトレンズを提供するものである。
即ち本発明は、 （ａ）アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはフ
ッ素で置換されたアルキル（メタ）アクリレートを主成
分とし、分子内に少なくとも１個のラジカル重合可能な
重合基を有する（メタ）アクリレート系ポリマー、なら
びに （ｂ）ホモポリマーとした時にガラス転移点が室温以下
となる、（メタ）アクリル酸アルキルエステル を主成分とする共重合体からなる、実質的に非含水のソ
フトコンタクトレンズ用材料に関する。
ッ素で置換されたアルキル（メタ）アクリレートを主成
分とし、分子内に少なくとも１個のラジカル重合可能な
重合基を有する（メタ）アクリレート系ポリマー、なら
びに （ｂ）ホモポリマーとした時にガラス転移点が室温以下
となる、（メタ）アクリル酸アルキルエステル を主成分とする共重合体からなる、実質的に非含水のソ
フトコンタクトレンズ用材料に関する。
本発明で用いる、ホモポリマーとした時にガラス転移点
（Tg）が室温以下となるラジカル重合可能な疎水性モノ
マー（以下「Ａ成分」と称す）は、柔軟なコンタクトレ
ンズ材料を得ると共に、酸素高透過性の材料を得るため
の成分である。そのためには眼に装着した時に柔軟でな
ければならず、眼の角膜表面の温度が約35℃であること
を鑑みて、ホモポリマーとした時にTgが室温以下、特に
10℃以下のモノマーを使用するのが好ましく、例として
は、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステルなどが
挙げられる。具体的には、例えばメチルアクリレート
（10℃）、エチルアクリレート（−25℃）、プロピルア
クリレート（−37℃）、n-ブチルアクリレート（−54
℃）、イソブチルアクリレート（−24℃）、ヘキシルア
クリレート（−57℃）、2-メチルブチルアクリレート
（−32℃）、ヘプチルアクリレート（−60℃）、オクチ
ルアクリレート（−65℃）、ドデシルアクリレート（−
３℃）、オクチルメタクリレート（−70℃）、デシルメ
タクリレート（−70℃）、ドデシルメタクリレート（−
65℃）、2-シアノエチルアクリレート（４℃）、などが
好ましく用いられる。（なお、括弧内の温度はTgを表
す。）中でも、Tgが低く弾力性が良好なことから、アル
コール部分の炭素数が４〜８のアルキルアクリレートが
好ましい。
（Tg）が室温以下となるラジカル重合可能な疎水性モノ
マー（以下「Ａ成分」と称す）は、柔軟なコンタクトレ
ンズ材料を得ると共に、酸素高透過性の材料を得るため
の成分である。そのためには眼に装着した時に柔軟でな
ければならず、眼の角膜表面の温度が約35℃であること
を鑑みて、ホモポリマーとした時にTgが室温以下、特に
10℃以下のモノマーを使用するのが好ましく、例として
は、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステルなどが
挙げられる。具体的には、例えばメチルアクリレート
（10℃）、エチルアクリレート（−25℃）、プロピルア
クリレート（−37℃）、n-ブチルアクリレート（−54
℃）、イソブチルアクリレート（−24℃）、ヘキシルア
クリレート（−57℃）、2-メチルブチルアクリレート
（−32℃）、ヘプチルアクリレート（−60℃）、オクチ
ルアクリレート（−65℃）、ドデシルアクリレート（−
３℃）、オクチルメタクリレート（−70℃）、デシルメ
タクリレート（−70℃）、ドデシルメタクリレート（−
65℃）、2-シアノエチルアクリレート（４℃）、などが
好ましく用いられる。（なお、括弧内の温度はTgを表
す。）中でも、Tgが低く弾力性が良好なことから、アル
コール部分の炭素数が４〜８のアルキルアクリレートが
好ましい。
本発明のもう一つの特徴である、分子内に少なくとも１
個のラジカル重合可能な重合基を有するアクリレート系
および／またはメタクリレート系ポリマー（以下「Ｂ成
分」と称す）は少量で補強効果を発現し、その結果Ａ成
分の酸素透過性を低下させない共重合体を得るための成
分である。
個のラジカル重合可能な重合基を有するアクリレート系
および／またはメタクリレート系ポリマー（以下「Ｂ成
分」と称す）は少量で補強効果を発現し、その結果Ａ成
分の酸素透過性を低下させない共重合体を得るための成
分である。
Ｂ成分はポリマーであり、その主成分としては、直鎖
状、分岐状、環状のアルキル（メタ）アクリレートおよ
びフッ素で置換されたアルキル（メタ）アクリレートが
ある。（以下、これらの（メタ）アクリレートを総称し
て「Ｃモノマー」と称す）具体的には、例えばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ドデ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート
などが好ましく用いられる。
状、分岐状、環状のアルキル（メタ）アクリレートおよ
びフッ素で置換されたアルキル（メタ）アクリレートが
ある。（以下、これらの（メタ）アクリレートを総称し
て「Ｃモノマー」と称す）具体的には、例えばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ドデ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート
などが好ましく用いられる。
また、Ｂ成分としてはラジカル重合可能な重合基（以
下、単に「重合基」と称す）を持つ必要がある。重合基
の導入法としては、例えば （ａ）Ｃモノマーの重合時に、エチレングリコールジメ
タクリレートやアリルメタクリレートのような重合基を
２個以上有するモノマーを共重合しておく方法、 （ｂ）官能基を持つ連鎖移動剤の存在下でＣモノマーを
重合させ、適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に得られ
た重合体を、グリシジル（メタ）アクリレートのような
重合基を持ち、かつ該官能基と反応する基を持つ化合物
と反応させることにより、重合基を有するポリマーを得
る方法（マクロモレキュールス（Macromolecules）、第
13巻、216頁、1980年）、 （ｃ）Ｃモノマーを水に溶解し、過酸化水素および硫酸
第一鉄アンモニウム（モール塩）により片末端に水酸基
を有する重合体を合成し、得られた重合体をピリジン中
で（メタ）アクリル酸クロライドと反応させて末端に重
合基を有するポリマーを得る方法（特公昭57−4308
5）、 （ｄ）4,4-アゾビス（4-シアノバレイックアシッド）の
ような官能基を有するラジカル重合開始剤によりＣモノ
マーを重合させ、適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に
得られた重合体をグリシジル（メタ）アクリレートと反
応させることにより、重合基を有するポリマーを得る方
法、 および、 （ｅ）Ｃモノマーと少量の2-ヒドロキシエチルメタクリ
レートのような官能基を有するモノマーを共重合させ、
得られた重合体をピリジン中で（メタ）アクリル酸クロ
ライドのような重合基を持ちかつ該官能基と反応する基
を持つ化合物と反応させる事により、重合基を有するポ
リマーを得る方法 などがある。
下、単に「重合基」と称す）を持つ必要がある。重合基
の導入法としては、例えば （ａ）Ｃモノマーの重合時に、エチレングリコールジメ
タクリレートやアリルメタクリレートのような重合基を
２個以上有するモノマーを共重合しておく方法、 （ｂ）官能基を持つ連鎖移動剤の存在下でＣモノマーを
重合させ、適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に得られ
た重合体を、グリシジル（メタ）アクリレートのような
重合基を持ち、かつ該官能基と反応する基を持つ化合物
と反応させることにより、重合基を有するポリマーを得
る方法（マクロモレキュールス（Macromolecules）、第
13巻、216頁、1980年）、 （ｃ）Ｃモノマーを水に溶解し、過酸化水素および硫酸
第一鉄アンモニウム（モール塩）により片末端に水酸基
を有する重合体を合成し、得られた重合体をピリジン中
で（メタ）アクリル酸クロライドと反応させて末端に重
合基を有するポリマーを得る方法（特公昭57−4308
5）、 （ｄ）4,4-アゾビス（4-シアノバレイックアシッド）の
ような官能基を有するラジカル重合開始剤によりＣモノ
マーを重合させ、適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に
得られた重合体をグリシジル（メタ）アクリレートと反
応させることにより、重合基を有するポリマーを得る方
法、 および、 （ｅ）Ｃモノマーと少量の2-ヒドロキシエチルメタクリ
レートのような官能基を有するモノマーを共重合させ、
得られた重合体をピリジン中で（メタ）アクリル酸クロ
ライドのような重合基を持ちかつ該官能基と反応する基
を持つ化合物と反応させる事により、重合基を有するポ
リマーを得る方法 などがある。
これらの方法のうち、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の方
法は必ず末端重合基となるため、Ｂ成分１分子中の重合
基数は２個以下（不均化で終了した炭素−炭素２重結合
を重合基と考えなければ１個）となるが、（ａ）および
（ｅ）の方法では、Ｂ成分１分子中の重合基数が限られ
ない。従って、必要に応じてＢ成分１分子中の重合基の
数が任意に設定できる点で（ａ）および（ｅ）の方法が
好ましく、さらに合成段階が１段階である点で（ａ）の
方法が好ましい。
法は必ず末端重合基となるため、Ｂ成分１分子中の重合
基数は２個以下（不均化で終了した炭素−炭素２重結合
を重合基と考えなければ１個）となるが、（ａ）および
（ｅ）の方法では、Ｂ成分１分子中の重合基数が限られ
ない。従って、必要に応じてＢ成分１分子中の重合基の
数が任意に設定できる点で（ａ）および（ｅ）の方法が
好ましく、さらに合成段階が１段階である点で（ａ）の
方法が好ましい。
（ａ）の方法により重合基を導入する場合は、重合基を
２個以上有するモノマーの重合基のすべてが重合に係ら
ないように、換言すれば２個以上の重合基のうち少なく
とも１個は重合に係らないように、重合条件を制御しな
がら重合を行う必要があり、従って溶液重合によってＢ
成分を調製するのが好ましい。該溶液重合の溶媒として
は、各共重合成分を良好に溶解し、かつ重合を阻害しな
いものであればよく、例えばベンゼンやアセトンなどが
挙げられ、単独で、または２種以上併用して用いられ
る。使用する溶媒の量は反応条件によって異なり、必要
に応じて適当量使用すれば良い。また、反応温度および
反応時間のそれぞれの間には相関関係があり、一概に反
応条件を決定することはできないが、実用的には50℃〜
80℃の比較的低温度で数分〜数時間共重合反応させるの
が好ましい。なお前記重合の際、重合開始剤を使用する
のが一般的であるが、かかる重合開始剤としては、たと
えばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバ
レロニトリル等のアゾビス化合物や、ベンゾイルポーオ
キサイド等の過酸化物が好適に用いられる。
２個以上有するモノマーの重合基のすべてが重合に係ら
ないように、換言すれば２個以上の重合基のうち少なく
とも１個は重合に係らないように、重合条件を制御しな
がら重合を行う必要があり、従って溶液重合によってＢ
成分を調製するのが好ましい。該溶液重合の溶媒として
は、各共重合成分を良好に溶解し、かつ重合を阻害しな
いものであればよく、例えばベンゼンやアセトンなどが
挙げられ、単独で、または２種以上併用して用いられ
る。使用する溶媒の量は反応条件によって異なり、必要
に応じて適当量使用すれば良い。また、反応温度および
反応時間のそれぞれの間には相関関係があり、一概に反
応条件を決定することはできないが、実用的には50℃〜
80℃の比較的低温度で数分〜数時間共重合反応させるの
が好ましい。なお前記重合の際、重合開始剤を使用する
のが一般的であるが、かかる重合開始剤としては、たと
えばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバ
レロニトリル等のアゾビス化合物や、ベンゾイルポーオ
キサイド等の過酸化物が好適に用いられる。
さらに、（ａ）の方法により重合基を導入する場合は、
Ｃモノマーとともに、重合基を２個以上有するモノマー
を共重合する必要がある。かかるモノマーとしては、例
えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アリ
ル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレンクリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレートなどが挙げられ、これ
らのうちから１種または２種以上が用いられる。
Ｃモノマーとともに、重合基を２個以上有するモノマー
を共重合する必要がある。かかるモノマーとしては、例
えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アリ
ル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレンクリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレートなどが挙げられ、これ
らのうちから１種または２種以上が用いられる。
一方、（ｅ）の方法により重合基を導入する場合は、Ｃ
モノマーとともに官能基を有するモノマーを共重合させ
る必要があるが、かかるモノマーとしては、例えば2-ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレートのような水酸基含
有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、グリシ
ジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、重
合基を持ち、かつ該官能基と反応する化合物としては、
（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）アクリル酸、
グリシジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
モノマーとともに官能基を有するモノマーを共重合させ
る必要があるが、かかるモノマーとしては、例えば2-ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレートのような水酸基含
有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、グリシ
ジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、重
合基を持ち、かつ該官能基と反応する化合物としては、
（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）アクリル酸、
グリシジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
親水性を付与するなどの目的で、Ｂ成分中に親水性モノ
マーを共重合させることも可能である。かかる親水性モ
ノマーとしては、例えば2-ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートのような水酸基含有（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、ジメチ
ル（メタ）アクリルアミドなどのN-置換アクリルアミド
類、N-ビニルピロリドンなどのN-ビニルラクタム類など
が挙げられる。
マーを共重合させることも可能である。かかる親水性モ
ノマーとしては、例えば2-ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートのような水酸基含有（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、ジメチ
ル（メタ）アクリルアミドなどのN-置換アクリルアミド
類、N-ビニルピロリドンなどのN-ビニルラクタム類など
が挙げられる。
その他、必要に応じて、例えばスチレン等のモノマーを
共重合させてもよい。
共重合させてもよい。
上記必須成分であるＡ成分とＢ成分の使用比率はＢ成分
の種類や分子量などによって若干の変化があるため一概
には決定できないが、一般的にはA:Bの比を重量比で1:
0.01〜1:1、好ましくは1:0.03〜1:0.5の割合で使用する
とよい。
の種類や分子量などによって若干の変化があるため一概
には決定できないが、一般的にはA:Bの比を重量比で1:
0.01〜1:1、好ましくは1:0.03〜1:0.5の割合で使用する
とよい。
本発明はＡ成分とＢ成分とを主成分とするものである
が、それ以外に種々のモノマーを共重合させることも、
もちろん可能である。例えば酸素透過性をさらに向上さ
せる等の目的で、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
ピロピル（メタ）アクリレートやトリメチルシリルプロ
ピル（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）
アクリレートを共重合させることができる。また、親水
性を付与する等の目的で、例えば2-ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートのような水酸基含有（メタ）アク
リレート、（メタ）アクルリ酸、（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ−置換ア
クリルアミド類、N-ビニルピロリドンなどのN-ビニルラ
クタム類などの親水性モノマーを共重合させたり、ま
た、前記の重合基を２個以上有するモノマーやＣモノマ
ーを共重合したり、さらには重合性染料、反応染料、バ
ット染料、ジアゾ染料などの染料を配合もしくは添加し
て共重合することも可能である。
が、それ以外に種々のモノマーを共重合させることも、
もちろん可能である。例えば酸素透過性をさらに向上さ
せる等の目的で、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
ピロピル（メタ）アクリレートやトリメチルシリルプロ
ピル（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）
アクリレートを共重合させることができる。また、親水
性を付与する等の目的で、例えば2-ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートのような水酸基含有（メタ）アク
リレート、（メタ）アクルリ酸、（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ−置換ア
クリルアミド類、N-ビニルピロリドンなどのN-ビニルラ
クタム類などの親水性モノマーを共重合させたり、ま
た、前記の重合基を２個以上有するモノマーやＣモノマ
ーを共重合したり、さらには重合性染料、反応染料、バ
ット染料、ジアゾ染料などの染料を配合もしくは添加し
て共重合することも可能である。
本発明においては前記のように種々の任意成分を配合で
きるが、コンタクトレンズとした時に消毒等の操作を省
き得るコンタクトレンズを得るためには、実質的に非含
水でなくてはならない。特に、含水率を約３％以下とす
ることが好ましく、さらに約1.5％以下とすることがよ
り好ましい。
きるが、コンタクトレンズとした時に消毒等の操作を省
き得るコンタクトレンズを得るためには、実質的に非含
水でなくてはならない。特に、含水率を約３％以下とす
ることが好ましく、さらに約1.5％以下とすることがよ
り好ましい。
これらのモノマーを重合して目的とする共重合体を得る
には際しては、公知の重合手段、好ましくは塊状重合法
が用いられ、紫外線や熱等によって重合させる方法が好
ましい。さらに、重合開始剤を用いることもでき、かか
る重合開始剤としては、たとえばアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等のアゾビス
化合物や、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物が好
適に用いられる。そしてその際、重合は、一般に約10℃
〜約90℃の温度で行われるが、そのような温度で重合を
開始した後、段階的にあるいは連続的に昇温させて重合
を完結させるのが好ましく、その場合は最終温度は90℃
〜150℃とするのが好ましい。
には際しては、公知の重合手段、好ましくは塊状重合法
が用いられ、紫外線や熱等によって重合させる方法が好
ましい。さらに、重合開始剤を用いることもでき、かか
る重合開始剤としては、たとえばアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等のアゾビス
化合物や、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物が好
適に用いられる。そしてその際、重合は、一般に約10℃
〜約90℃の温度で行われるが、そのような温度で重合を
開始した後、段階的にあるいは連続的に昇温させて重合
を完結させるのが好ましく、その場合は最終温度は90℃
〜150℃とするのが好ましい。
本発明に用いる共重合体の製造に際しては、成形型内で
重合させる方法、スピンキャスト重合による方法、重合
後に成形する方法などの通常よく知られた方法を用いる
ことができる。中でも、本発明のコンタクトレンズ材料
は軟質であるために、成形型内で重合する方法やスピン
キャスト重合による方法が好ましい。
重合させる方法、スピンキャスト重合による方法、重合
後に成形する方法などの通常よく知られた方法を用いる
ことができる。中でも、本発明のコンタクトレンズ材料
は軟質であるために、成形型内で重合する方法やスピン
キャスト重合による方法が好ましい。
以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する。
（参考例１） ３つ口丸底フラスコに、n-ブチルメタクリレート18g
（7.36モル部）、メチルメタクリレート162g（91.66モ
ル部）、エチレングリコールジメタクリレート3.46g
（0.99モル部）、重合開始剤（重合触媒）としてアゾビ
スイソブチロニトリル1.2gおよび溶媒としてベンゼン60
0mlを用いて、撹拌しながら82℃にて50分間反応させ
た。ついで、得られた重合液をn-ヘキサン中に投入して
重合物を沈澱として得、減圧乾燥したのち、さらに該重
合物をベンゼンに溶解して大量のヘキサン中に投入し、
再沈精製して減圧乾燥、重合基を有するポリマーを得
た。
（7.36モル部）、メチルメタクリレート162g（91.66モ
ル部）、エチレングリコールジメタクリレート3.46g
（0.99モル部）、重合開始剤（重合触媒）としてアゾビ
スイソブチロニトリル1.2gおよび溶媒としてベンゼン60
0mlを用いて、撹拌しながら82℃にて50分間反応させ
た。ついで、得られた重合液をn-ヘキサン中に投入して
重合物を沈澱として得、減圧乾燥したのち、さらに該重
合物をベンゼンに溶解して大量のヘキサン中に投入し、
再沈精製して減圧乾燥、重合基を有するポリマーを得
た。
得られたポリマーの分子量を下記方法により測定した。
その結果を収率とともに第１表に示す。
その結果を収率とともに第１表に示す。
（分子量の測定法） TrirotorIII型GPC分析装置（日本分光（株）製）、Shod
ex RI SE-31型示差屈折検出器（昭和電工（株）製）、S
hodex Pak GPC用KF-804型カラム（昭和電工（株）
製）、溶媒としてテトラヒドロフランを用い、流量1.0m
l/分、カラム温度40℃で測定した。
ex RI SE-31型示差屈折検出器（昭和電工（株）製）、S
hodex Pak GPC用KF-804型カラム（昭和電工（株）
製）、溶媒としてテトラヒドロフランを用い、流量1.0m
l/分、カラム温度40℃で測定した。
（参考例２〜６） 参考例１と同様にして、第１表に示す成分、分量で配合
し、種々のポリマーを得た。それらの結果を収率ととも
に第１表に示す。
し、種々のポリマーを得た。それらの結果を収率ととも
に第１表に示す。
（実施例１〜10） 第２表に示すような各種の配合を行った。即ち、フッ素
樹脂のガスケットをポリエステルフィルムで両側から挟
み、さらにその外側をガラス板で挟んだ型に、各モノマ
ーを混合、溶解した液（モノマー混合液）を注入し、熱
風循環乾燥器中において50℃で24時間、その後60℃、70
℃、80℃、90℃、100℃および110℃でそれぞれ２時間順
次重合させて、試料フィルムを得た。
樹脂のガスケットをポリエステルフィルムで両側から挟
み、さらにその外側をガラス板で挟んだ型に、各モノマ
ーを混合、溶解した液（モノマー混合液）を注入し、熱
風循環乾燥器中において50℃で24時間、その後60℃、70
℃、80℃、90℃、100℃および110℃でそれぞれ２時間順
次重合させて、試料フィルムを得た。
次いで、得られたフィルムをポンチで約14mmφに打ち抜
き、各物性を測定した。第２表中の各物性の測定方法お
よび単位は下記の通りである。
き、各物性を測定した。第２表中の各物性の測定方法お
よび単位は下記の通りである。
含水率 ・測定温度:20℃ ・単位 ：％ ・計算式 平衡含水フィルム重量＝W1 乾燥フィルム ＝W2 とした時に、 酸素透過係数 ・測定温度:35℃ ・単位 ： ・測定器 製科研式フィルム酸素透過率計（理科精器工業株式会社
製）を使用。
製）を使用。
突き抜き荷重 ・測定温度：室温 ・単位 :g ・測定方法 インストロン型の圧縮試験機を用いて含水状態のフィル
ムの中央部へ直径1/16インチの押圧針をあて、破断時の
荷重を測定した。
ムの中央部へ直径1/16インチの押圧針をあて、破断時の
荷重を測定した。
伸び率 ・測定温度：室温 ・単位 ：％ ・測定器 突き抜荷重に同じ（同時に測定）。破断時までに伸びた
量を百分率で計算する。
量を百分率で計算する。
（比較例） ブチルメタクリレートとブチルアクリレートを主成分と
するソフトコンタクトレンズ（商品名「ソフィーナ」リ
ッキーコンタクトレンズ研究所製）を実施例と同様にし
て測定したところ、第２表に示す通りとなった。
するソフトコンタクトレンズ（商品名「ソフィーナ」リ
ッキーコンタクトレンズ研究所製）を実施例と同様にし
て測定したところ、第２表に示す通りとなった。
本発明のコンタンクトレンズ用材料は極めて高い酸素透
過性を示すことがわかる。
過性を示すことがわかる。
本発明のコンタクトレンズ材料を用いたソフトコンタク
トレンズは次のような特徴を有するものである。
トレンズは次のような特徴を有するものである。
（１）酸素高透過性であるために、眼の角膜に対する負
担が少なく、長時間装用が可能である。
担が少なく、長時間装用が可能である。
（２）柔軟なため装用感に優れる。
（３）実質的に非含水であるために細菌や黴などに汚染
される心配がない。
される心配がない。
（４）従来の非含水ソフトコンタクトレンズ材料に較べ
て伸びが大きいため、取り扱い上において破損の危険性
が小さい。
て伸びが大きいため、取り扱い上において破損の危険性
が小さい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−34745（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−127914（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−131456（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−136602（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−176350（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−281216（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）アルキル（メタ）アクリレートおよ
び／またはフッ素で置換されたアルキル（メタ）アクリ
レートを主成分とし、分子内に少なくとも１個のラジカ
ル重合可能な重合基を有する（メタ）アクリレート系ポ
リマー、ならびに （ｂ）ホモポリマーとした時にガラス転移点が室温以下
となる、（メタ）アクリル酸アルキルエステル を主成分とする共重合体からなる、実質的に非含水のソ
フトコンタクトレンズ用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158571A JPH0682178B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158571A JPH0682178B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314119A JPS6314119A (ja) | 1988-01-21 |
| JPH0682178B2 true JPH0682178B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=15674597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61158571A Expired - Lifetime JPH0682178B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0682178B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2779567B2 (ja) * | 1992-07-17 | 1998-07-23 | 鶴見曹達株式会社 | 繊維質素材の組織破壊装置 |
| US6172322B1 (en) | 1997-11-07 | 2001-01-09 | Applied Technology, Inc. | Annealing an amorphous film using microwave energy |
| JP5928954B2 (ja) * | 2012-12-18 | 2016-06-01 | 太平洋セメント株式会社 | 遷移金属を含むオリビン型シリケート化合物の製造法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49131456A (ja) * | 1973-04-23 | 1974-12-17 | ||
| JPS6051688B2 (ja) * | 1974-09-18 | 1985-11-15 | 日本原子力研究所 | 軟質コンタクトレンズの製造方法 |
| JPH0664201B2 (ja) * | 1981-02-19 | 1994-08-22 | 東レ株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
| US4440918A (en) * | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether |
| US4487905A (en) * | 1983-03-14 | 1984-12-11 | Dow Corning Corporation | Wettable silicone resin optical devices and curable compositions therefor |
| JPS61281216A (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Nippon Contact Lens:Kk | コンタクトレンズ材料 |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP61158571A patent/JPH0682178B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314119A (ja) | 1988-01-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |