JPH0812635A - アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法Info
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- JPH0812635A JPH0812635A JP14792394A JP14792394A JPH0812635A JP H0812635 A JPH0812635 A JP H0812635A JP 14792394 A JP14792394 A JP 14792394A JP 14792394 A JP14792394 A JP 14792394A JP H0812635 A JPH0812635 A JP H0812635A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 多量の有機溶媒を用いることなく、安全で容
易に農薬等の中間体となるアシルアミノフタル酸誘導体
の製造方法を提供することを目的とする。 【構成】 ２−メトキシカルボニル−６−ニトロ−安息
香酸ナトリウムを水中で還元し、次いで無水酢酸を反応
させて２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸とする。
易に農薬等の中間体となるアシルアミノフタル酸誘導体
の製造方法を提供することを目的とする。 【構成】 ２−メトキシカルボニル−６−ニトロ−安息
香酸ナトリウムを水中で還元し、次いで無水酢酸を反応
させて２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アシルアミノフタル酸
誘導体の製造法に関する。さらに詳しくは、特開平 2-1
31481 号等の明細書に記載されている農園芸用殺菌剤の
有効成分である酸アミド化合物を製造する際の有用な中
間体となり得るアシルアミノフタル酸誘導体に関するも
のである。
誘導体の製造法に関する。さらに詳しくは、特開平 2-1
31481 号等の明細書に記載されている農園芸用殺菌剤の
有効成分である酸アミド化合物を製造する際の有用な中
間体となり得るアシルアミノフタル酸誘導体に関するも
のである。
【０００２】本発明方法の対象であるアシルアミノフタ
ル酸誘導体は、これを例えば特開平4-182478 号記載の
方法により、置換２−オキサ−７−アミノインダン誘導
体に導くことができ、この置換２−オキサ−７−アミノ
インダン誘導体は、例えば特開平 2-131481 号記載の方
法により、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である
酸アミド化合物に導くことができることから中間体とし
て有用である。
ル酸誘導体は、これを例えば特開平4-182478 号記載の
方法により、置換２−オキサ−７−アミノインダン誘導
体に導くことができ、この置換２−オキサ−７−アミノ
インダン誘導体は、例えば特開平 2-131481 号記載の方
法により、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である
酸アミド化合物に導くことができることから中間体とし
て有用である。
【０００３】
【従来の技術】従来、アシルアミノフタル酸誘導体を製
造する方法としては、例えば、有機溶媒中でニトロフタ
ル酸誘導体を還元し、これをカルボン酸無水物と反応さ
せる方法（特開平 4-182478 号）が知られている。
造する方法としては、例えば、有機溶媒中でニトロフタ
ル酸誘導体を還元し、これをカルボン酸無水物と反応さ
せる方法（特開平 4-182478 号）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この従
来の方法では、還元に発火性のある貴金属触媒を使用す
るにもかかわらず引火性のある有機溶媒を使用してお
り、防災上問題を有している。また、本発明の対象とす
るアシルアミノフタル酸誘導体及びその製造原料である
ニトロフタル酸誘導体の有機溶媒に対する溶解度が小さ
いため、反応を行うにあたり多量の溶媒を必要とし、工
業的に実施する場合、効率が悪く、溶媒の回収に多大な
エネルギーと労力を要するといった問題がある。
来の方法では、還元に発火性のある貴金属触媒を使用す
るにもかかわらず引火性のある有機溶媒を使用してお
り、防災上問題を有している。また、本発明の対象とす
るアシルアミノフタル酸誘導体及びその製造原料である
ニトロフタル酸誘導体の有機溶媒に対する溶解度が小さ
いため、反応を行うにあたり多量の溶媒を必要とし、工
業的に実施する場合、効率が悪く、溶媒の回収に多大な
エネルギーと労力を要するといった問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、ニトロフタル酸塩誘導
体を、有機溶媒を用いることなく水溶媒中で還元し、こ
れを、カルボン酸無水物と反応させることにより、防災
上の問題なく、安価かつ簡便にアシルアミノフタル酸誘
導体を製造できることを見いだし、本発明に至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、ニトロフタル酸塩誘導
体を、有機溶媒を用いることなく水溶媒中で還元し、こ
れを、カルボン酸無水物と反応させることにより、防災
上の問題なく、安価かつ簡便にアシルアミノフタル酸誘
導体を製造できることを見いだし、本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は一般式 化３
【化３】 （式中、Ｒ1 は低級アルキル基を表し、Ｍはナトリウム
原子またはカリウム原子を表す。）で示されるニトロフ
タル酸塩誘導体を水中で還元し、これを水中で、一般
式、 （Ｒ2 ＣＯ）2 Ｏ （式中、Ｒ2 は低級アルキル基を表す。）で示されるカ
ルボン酸無水物と反応させることを特徴とする一般式
化４
原子またはカリウム原子を表す。）で示されるニトロフ
タル酸塩誘導体を水中で還元し、これを水中で、一般
式、 （Ｒ2 ＣＯ）2 Ｏ （式中、Ｒ2 は低級アルキル基を表す。）で示されるカ
ルボン酸無水物と反応させることを特徴とする一般式
化４
【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で示
されるアシルアミノフタル酸誘導体の製造方法である。
されるアシルアミノフタル酸誘導体の製造方法である。
【０００７】本発明においては、有機溶媒を使用せず、
水を溶媒として使用することを特徴とするが、場合によ
っては、メタノール、エタノール及び酢酸等の水溶性有
機溶媒と水との混合物を溶媒として使用することもでき
る。また、食塩及び硫酸ナトリウム等の無機塩の水溶液
を溶媒として使用することもできる。
水を溶媒として使用することを特徴とするが、場合によ
っては、メタノール、エタノール及び酢酸等の水溶性有
機溶媒と水との混合物を溶媒として使用することもでき
る。また、食塩及び硫酸ナトリウム等の無機塩の水溶液
を溶媒として使用することもできる。
【０００８】ニトロフタル酸塩誘導体として具体的に
は、２−メトキシカルボニル−６−ニトロ安息香酸ナト
リウム、２−メトキシカルボニル−６−ニトロ安息香酸
カリウム、２−エトキシカルボニル−６−ニトロ安息香
酸ナトリウム、２−エトキシカルボニル−６−ニトロ安
息香酸カリウム、２−ニトロ−６−（ｎ−プロピルオキ
シ）カルボニル安息香酸ナトリウム、２−ニトロ−６−
（ｎ−プロピルオキシ）カルボニル安息香酸カリウム、
２−ニトロ−６−（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニ
ル安息香酸ナトリウム、２−ニトロ−６−（ｉｓｏ−プ
ロピルオキシ）カルボニル安息香酸カリウム等が挙げら
れる。
は、２−メトキシカルボニル−６−ニトロ安息香酸ナト
リウム、２−メトキシカルボニル−６−ニトロ安息香酸
カリウム、２−エトキシカルボニル−６−ニトロ安息香
酸ナトリウム、２−エトキシカルボニル−６−ニトロ安
息香酸カリウム、２−ニトロ−６−（ｎ−プロピルオキ
シ）カルボニル安息香酸ナトリウム、２−ニトロ−６−
（ｎ−プロピルオキシ）カルボニル安息香酸カリウム、
２−ニトロ−６−（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニ
ル安息香酸ナトリウム、２−ニトロ−６−（ｉｓｏ−プ
ロピルオキシ）カルボニル安息香酸カリウム等が挙げら
れる。
【０００９】これらのニトロフタル酸塩誘導体は、通
常、ニトロフタル酸を酸触媒の存在下に低級アルコール
でエステル化し、次いで反応液を水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
のアルカリでｐＨ５程度まで中和して得られる。本発明
においては、通常、ニトロフタル酸塩誘導体を単離する
ことなく、この中和水溶液がそのまま反応に用いられ
る。
常、ニトロフタル酸を酸触媒の存在下に低級アルコール
でエステル化し、次いで反応液を水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
のアルカリでｐＨ５程度まで中和して得られる。本発明
においては、通常、ニトロフタル酸塩誘導体を単離する
ことなく、この中和水溶液がそのまま反応に用いられ
る。
【００１０】アシルアミノフタル酸誘導体として具体的
には、２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸、２−アセチルアミノ−６−エトキシカルボニル
安息香酸、２−アセチルアミノ−６−（ｎ−プロピルオ
キシ）カルボニル安息香酸、２−アセチルアミノ−６−
（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニル安息香酸、２−
メトキシカルボニル−６−プロピオニルアミノ安息香
酸、２−エトキシカルボニル−６−プロピオニルアミノ
安息香酸、２−プロピオニルアミノ−６−（ｎ−プロピ
ルオキシ）カルボニル安息香酸、２−プロピオニルアミ
ノ−６−（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニル安息香
酸等が挙げられる。
には、２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸、２−アセチルアミノ−６−エトキシカルボニル
安息香酸、２−アセチルアミノ−６−（ｎ−プロピルオ
キシ）カルボニル安息香酸、２−アセチルアミノ−６−
（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニル安息香酸、２−
メトキシカルボニル−６−プロピオニルアミノ安息香
酸、２−エトキシカルボニル−６−プロピオニルアミノ
安息香酸、２−プロピオニルアミノ−６−（ｎ−プロピ
ルオキシ）カルボニル安息香酸、２−プロピオニルアミ
ノ−６−（ｉｓｏ−プロピルオキシ）カルボニル安息香
酸等が挙げられる。
【００１１】本発明の反応において、還元の方法として
は、たとえば、水素雰囲気下における接触還元が挙げら
れ、用いられる触媒としてはパラジウム炭素、白金化合
物等が挙げられる。還元に用いられる触媒の量は、通常
の触媒量で、たとえば、ニトロフタル酸誘導体１モルに
対して０．０００１〜０．１モルである。
は、たとえば、水素雰囲気下における接触還元が挙げら
れ、用いられる触媒としてはパラジウム炭素、白金化合
物等が挙げられる。還元に用いられる触媒の量は、通常
の触媒量で、たとえば、ニトロフタル酸誘導体１モルに
対して０．０００１〜０．１モルである。
【００１２】カルボン酸無水物として具体的には、無水
酢酸、無水プロピオン酸等が挙げられる。カルボン酸無
水物の使用量は、ニトロフタル酸塩誘導体１モルに対
し、通常、１〜５倍モルである。
酢酸、無水プロピオン酸等が挙げられる。カルボン酸無
水物の使用量は、ニトロフタル酸塩誘導体１モルに対
し、通常、１〜５倍モルである。
【００１３】本発明の反応の温度は、一概には言えない
が、還元反応においては、約０〜約３０℃、好ましく
は、約０〜約２０℃の範囲であり、カルボン酸無水物と
の反応においては、約０〜約３０℃、好ましくは、約０
〜約１０℃の範囲である。
が、還元反応においては、約０〜約３０℃、好ましく
は、約０〜約２０℃の範囲であり、カルボン酸無水物と
の反応においては、約０〜約３０℃、好ましくは、約０
〜約１０℃の範囲である。
【００１４】反応に要する時間は、反応剤の量、反応温
度等により変わるが、通常、約１〜約２４時間である。
度等により変わるが、通常、約１〜約２４時間である。
【００１５】本発明の反応は、塩基性条件下、酸性条件
下の何れでも行うことができるが、塩基性条件下、酸性
条件下で行うと収率が低下するので、還元反応開始時
に、好ましくはｐＨ５〜９、さらに好ましくはｐＨ６〜
８の範囲に調整して行われる。
下の何れでも行うことができるが、塩基性条件下、酸性
条件下で行うと収率が低下するので、還元反応開始時
に、好ましくはｐＨ５〜９、さらに好ましくはｐＨ６〜
８の範囲に調整して行われる。
【００１６】カルボン酸無水物との反応は、還元終了後
に、還元に用いた触媒を濾別してから行われ、反応終了
後は、酸析を行うことにより、所望のアシルアミノフタ
ル酸誘導体を得ることができる。該アシルアミノフタル
酸はこのまま、または必要に応じて、水洗、再結晶等の
手段により精製し、原料化合物として供することもでき
る。酸析に使用する酸としては、例えば硫酸、塩酸等の
無機酸が挙げられる。
に、還元に用いた触媒を濾別してから行われ、反応終了
後は、酸析を行うことにより、所望のアシルアミノフタ
ル酸誘導体を得ることができる。該アシルアミノフタル
酸はこのまま、または必要に応じて、水洗、再結晶等の
手段により精製し、原料化合物として供することもでき
る。酸析に使用する酸としては、例えば硫酸、塩酸等の
無機酸が挙げられる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法により、農園芸用殺菌剤の
原料化合物として有用なアシルアミノフタル酸誘導体を
安全かつ簡便に製造することができる。従来法では、溶
解度が低いために、有機溶媒をニトロフタル酸誘導体の
５〜６倍用いて反応し、反応後、有機溶媒を蒸留回収す
る必要があるが、本発明においては、これらの取扱が不
要になる。
原料化合物として有用なアシルアミノフタル酸誘導体を
安全かつ簡便に製造することができる。従来法では、溶
解度が低いために、有機溶媒をニトロフタル酸誘導体の
５〜６倍用いて反応し、反応後、有機溶媒を蒸留回収す
る必要があるが、本発明においては、これらの取扱が不
要になる。
【００１８】
【実施例】次に製造例にて本発明をより詳しく説明する
が、本発明は下記の製造例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明は下記の製造例のみに限定されるものではな
い。
【００１９】製造例１ ２−メトキシカルボニル−６−ニトロ−安息香酸ナトリ
ウム４７．５ｇ（１９２．３ｍｍｏｌ）と硫酸ナトリウ
ム（無水として）１７．３ｇを含む水溶液２５０ｇを少
量の重曹水でｐＨ７に調整した後、５％パラジウム炭素
２．６８ｇ（含水率５１．２％、０．６１ｍｍｏｌ）を
加え、水素雰囲気下、１５℃で１１時間反応させた。反
応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、無水酢酸
２９．２ｇ（２８６．２ｍｍｏｌ）を５℃で、３時間か
けて滴下した。滴下終了後、濃硫酸１１．９ｇにてｐＨ
２以下に調整し、析出した２−アセチルアミノ−６−メ
トキシカルボニル安息香酸の結晶を濾取、水洗し、乾燥
した。
ウム４７．５ｇ（１９２．３ｍｍｏｌ）と硫酸ナトリウ
ム（無水として）１７．３ｇを含む水溶液２５０ｇを少
量の重曹水でｐＨ７に調整した後、５％パラジウム炭素
２．６８ｇ（含水率５１．２％、０．６１ｍｍｏｌ）を
加え、水素雰囲気下、１５℃で１１時間反応させた。反
応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、無水酢酸
２９．２ｇ（２８６．２ｍｍｏｌ）を５℃で、３時間か
けて滴下した。滴下終了後、濃硫酸１１．９ｇにてｐＨ
２以下に調整し、析出した２−アセチルアミノ−６−メ
トキシカルボニル安息香酸の結晶を濾取、水洗し、乾燥
した。
【００２０】収量は４４．０ｇ、高速液体クロマトグラ
フィーによる含量は９６．２％（収率９２．８％）であ
った。 1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＤＭＳＯーｄ6 ）は
２．２（３Ｈ，ｓ）、３．９（３Ｈ，ｓ）、７．４〜
８．２（３Ｈ，ｍ）、７．６（１Ｈ，ｂｓ）、９．８
（１Ｈ，ｂｓ）であった。
フィーによる含量は９６．２％（収率９２．８％）であ
った。 1Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＤＭＳＯーｄ6 ）は
２．２（３Ｈ，ｓ）、３．９（３Ｈ，ｓ）、７．４〜
８．２（３Ｈ，ｍ）、７．６（１Ｈ，ｂｓ）、９．８
（１Ｈ，ｂｓ）であった。
【００２１】尚、濾液中に１．４ｇ（収率換算３．１
％）の２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸が、水洗液中に０．８ｇ（収率換算１．８％）の
２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が含まれていた。
％）の２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安
息香酸が、水洗液中に０．８ｇ（収率換算１．８％）の
２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が含まれていた。
【００２２】製造例２ ２−メトキシカルボニル−６−ニトロ−安息香酸ナトリ
ウム４０．２ｇ（１６２．７ｍｍｏｌ）と硫酸ナトリウ
ム（無水として）１４．９ｇを含む水溶液２１５ｇを少
量の濃硫酸でｐＨ４に調整した後、５％パラジウム炭素
２．２６ｇ（含水率５１．２％、０．５２ｍｍｏｌ）を
加え、水素雰囲気下、２５〜３０℃で２．３時間反応さ
せた。反応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、
無水酢酸２３．０ｇ（２２５．５ｍｍｏｌ）を２５〜３
０℃で、０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、濃硫
酸８．８ｇにてｐＨ２以下に調整し、析出した２−アセ
チルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸の結晶を
濾取、水洗し、乾燥した。
ウム４０．２ｇ（１６２．７ｍｍｏｌ）と硫酸ナトリウ
ム（無水として）１４．９ｇを含む水溶液２１５ｇを少
量の濃硫酸でｐＨ４に調整した後、５％パラジウム炭素
２．２６ｇ（含水率５１．２％、０．５２ｍｍｏｌ）を
加え、水素雰囲気下、２５〜３０℃で２．３時間反応さ
せた。反応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、
無水酢酸２３．０ｇ（２２５．５ｍｍｏｌ）を２５〜３
０℃で、０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、濃硫
酸８．８ｇにてｐＨ２以下に調整し、析出した２−アセ
チルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸の結晶を
濾取、水洗し、乾燥した。
【００２３】収量は３４．１ｇ、高速液体クロマトグラ
フィーによる含量は９２．１％（収率８１．４％）であ
った。尚、濾液中に１．９ｇ（収率換算４．９％）の２
−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が、水洗液中に０．４ｇ（収率換算１．０％）の２−ア
セチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸が含ま
れていた。
フィーによる含量は９２．１％（収率８１．４％）であ
った。尚、濾液中に１．９ｇ（収率換算４．９％）の２
−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が、水洗液中に０．４ｇ（収率換算１．０％）の２−ア
セチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸が含ま
れていた。
【００２４】比較製造例１ ２−メトキシカルボニル−６−ニトロ−安息香酸ナトリ
ウム３３２．０ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を含む酢酸エチ
ル溶液２２４３ｇ（該溶液を等量の水と振り混ぜたとき
の水層はｐＨ２以下を示した。）に５％パラジウム炭素
２０．６ｇ（含水率５１．２％、０．００４７ｍｏｌ）
を加え、水素雰囲気下、２０〜２５℃で７時間反応させ
た。反応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、無
水酢酸２０８．５ｇ（２．０４ｍｏｌ）を２５〜３０℃
で、１時間かけて滴下した。滴下終了後、３時間攪拌し
た。これを減圧下に約半量となるまで濃縮した後、０〜
５℃に冷却し、析出した２−アセチルアミノ−６−メト
キシカルボニル安息香酸の結晶を濾取、洗浄し、乾燥し
た。
ウム３３２．０ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を含む酢酸エチ
ル溶液２２４３ｇ（該溶液を等量の水と振り混ぜたとき
の水層はｐＨ２以下を示した。）に５％パラジウム炭素
２０．６ｇ（含水率５１．２％、０．００４７ｍｏｌ）
を加え、水素雰囲気下、２０〜２５℃で７時間反応させ
た。反応後、パラジウム炭素を濾別して得た濾液に、無
水酢酸２０８．５ｇ（２．０４ｍｏｌ）を２５〜３０℃
で、１時間かけて滴下した。滴下終了後、３時間攪拌し
た。これを減圧下に約半量となるまで濃縮した後、０〜
５℃に冷却し、析出した２−アセチルアミノ−６−メト
キシカルボニル安息香酸の結晶を濾取、洗浄し、乾燥し
た。
【００２５】収量は３３６．５ｇ、高速液体クロマトグ
ラフィーによる含量は９５．５％（収率９２．２％）で
あった。尚、濾液中に８．６ｇ（収率換算２．５％）の
２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が、洗液中に４．４ｇ（収率換算１．３％）の２−アセ
チルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸が含まれ
ていた。
ラフィーによる含量は９５．５％（収率９２．２％）で
あった。尚、濾液中に８．６ｇ（収率換算２．５％）の
２−アセチルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸
が、洗液中に４．４ｇ（収率換算１．３％）の２−アセ
チルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸が含まれ
ていた。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｒ1 は低級アルキル基を表し、Ｍはナトリウム
原子またはカリウム原子を表す。）で示されるニトロフ
タル酸塩誘導体を水中で還元し、一般式、 （Ｒ2 ＣＯ）2 Ｏ （式中、Ｒ2 は低級アルキル基を表す。）で示されるカ
ルボン酸無水物と反応させることを特徴とする一般式
化２ 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で示
されるアシルアミノフタル酸誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 反応液をｐＨ５〜９に調整後、還元反応
を行う請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 アシルアミノフタル酸誘導体が２−アセ
チルアミノ−６−メトキシカルボニル安息香酸である請
求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14792394A JP3572668B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14792394A JP3572668B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812635A true JPH0812635A (ja) | 1996-01-16 |
| JP3572668B2 JP3572668B2 (ja) | 2004-10-06 |
Family
ID=15441150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14792394A Expired - Lifetime JP3572668B2 (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3572668B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047589A1 (de) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aminophthalsäurederivate |
| CN1332936C (zh) * | 2005-11-25 | 2007-08-22 | 浙江工业大学 | 一种酰基芳胺的合成方法 |
-
1994
- 1994-06-29 JP JP14792394A patent/JP3572668B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047589A1 (de) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aminophthalsäurederivate |
| CN1332936C (zh) * | 2005-11-25 | 2007-08-22 | 浙江工业大学 | 一种酰基芳胺的合成方法 |
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| JP3572668B2 (ja) | 2004-10-06 |
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