JPH0812653A - カルボン酸オキシムエステル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

カルボン酸オキシムエステル誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPH0812653A
JPH0812653A JP7391395A JP7391395A JPH0812653A JP H0812653 A JPH0812653 A JP H0812653A JP 7391395 A JP7391395 A JP 7391395A JP 7391395 A JP7391395 A JP 7391395A JP H0812653 A JPH0812653 A JP H0812653A
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atom
ester derivative
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JP7391395A
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Shigeaki Akiyama
茂明 秋山
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Hiroyuki Suzuki
博之 鈴木
Yoshiaki Yasumi
由章 安見
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Yasuyuki Nakajima
康之 中島
Hiroshi Oya
博司 大宅
Shigeru Sasabe
繁 笹部
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Takashi Furusato
孝 古里
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】式［１］： で表されるカルボン酸オキシムエステル誘導体ならび
に、当該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤。〔上記式中、Ｑは、 または であり、Ｒ1 〜Ｒ7 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基などである。〕 【効果】優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対
する薬害も認められないため、特にイネいもち病の防除
剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なカルボン酸オキ
シムエステル誘導体、および該誘導体を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平３−１２０２５５号公報、特開平
４−１４５０８１号公報および特開昭５８−２４５６６
号公報には、ある種のピラゾールカルボン酸オキシムエ
ステル誘導体が、除草活性を有することが記載されてい
る。また特開平３−１４５４７８公報には、ある種のチ
アゾールカルボン酸オキシムエステル誘導体が除草活性
を有することが記載されている。
【０００３】また米国特許第４５８１０６０号公報及び
第４５４８７５６号公報にも、ある種のヘテロ環カルボ
ン酸オキシムエステル誘導体が薬害軽減作用及び植調作
用を有することが記載されているが、上記の特許等にお
いて殺菌活性に関しては、何も開示されていない。
【０００４】さらに、特開昭６１−２６７５４３号公
報、および特開平６−８７８１２号公報には、ある種の
ヘテロ環カルボン酸オキシムエステル誘導体が殺菌活性
を有することが記載されている。しかしながらピラゾー
ルカルボン酸オキシムエステル誘導体及びチアゾールカ
ルボン酸オキシムエステル誘導体に関しては何ら記載さ
れていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
においても、耐性菌の出現や環境安全性などの問題、ま
たその効力、残効性等の点で満足すべきものではなく、
植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要
望されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく、種々検討を重ねた結果、下記式［１］で示される
カルボン酸オキシムエステル誘導体が、作物には安全で
優れた殺菌活性を有することを見出し、本発明に至っ
た。
【０００７】すなわち、本発明は式［１］：
【０００８】
【化６】
【０００９】〔上記式中、Ｑは
【００１０】
【化７】
【００１１】または
【００１２】
【化８】
【００１３】であり、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 4 アルキ
ニル基、無置換フェニル基または置換フェニル基（その
置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基もしくは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、Ｒ2 は、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コシキカルボニル基またはシアノ基であり、Ｒ3 は、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基であり、更にまたはＲ2 とＲ3 とが一緒になりＣ
3 〜Ｃ6 アルキレン基を形成してもよく、Ｒ4 およびＲ
5 は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基で置換されたＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ
6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ4
アルキルチオアルキル基、無置換フェニル基または置換
フェニル基（その置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、更
にまたはＲ4 とＲ5 が一緒になりＣ3 〜Ｃ8 シクロアル
キル基を形成あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含む
ヘテロサイクルを形成してもよく、Ｒ6 、Ｒ7 は、それ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基またはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基である。〕で表さ
れるカルボン酸オキシムエステル誘導体および該誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、特にイネい
もち病防除剤に関するものである。
【００１４】Ｒ1 は好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で
あり、Ｒ2 は好ましくは塩素原子、臭素原子、シアノ基
またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ3 は好ましくは
水素原子であり、Ｒ4 およびＲ5 は好ましくはそれぞれ
独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ6 は好ましく
は塩素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ7 は
好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である。
【００１５】本発明において、上記式中の置換基は下記
の意味を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素および臭
素があげられる。Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基としては、例え
ばメチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｓ−、ｉ−若しくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルが
挙げられる。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−若
しくはｔ−ブチルが挙げられる。
【００１６】Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基としては、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、クロロメチル、ブロモメチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、トリフルオロプロピル、クロロ
ブチルなどが挙げられる。Ｃ 3 〜Ｃ8 シクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチルなどが挙げられる。
【００１７】Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基としては、ビニ
ル、アリル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、４
−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、５−ヘキセニ
ルなどが挙げられる。Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基として
は、エチニル、プロパルギル、３−ブチニル、４−ペン
チニル、５−ヘキシニルなどが挙げられる。
【００１８】Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｓ
−、ｉ−若しくはｔ−ブトキシが挙げられる。酸素原子
もしくは硫黄原子を含むヘテロサイクルとしては、テト
ラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒド
ロピランなどが挙げられる。
【００１９】本発明に係る化合物は、シャーレ内試験で
は、イネいもち病菌に対する抗菌作用は、ほとんどない
か、あるいは極めて弱い。しかしながら、イネに直接散
布するか、水面施用することにより優れたイネいもち病
防除作用を示す。すなわち、本発明に係る化合物が、イ
ネ体内での抗菌性物質の生産を促し、病害に対する抵抗
性を付与することにより、いもち病菌の感染を防ぎ、発
病を妨げているものと考えられる。
【００２０】次に式［１］で表される本発明化合物を第
１表および第２表に示す。但し、本発明化合物は、これ
らのみに限定されるものではない。また、本発明化合物
には、ＥおよびＺ（ｓｙｎおよびａｎｔｉ）の２種類の
異性体が存在するが、本発明は、これらの異性体も包含
するものである。
【００２１】なお、表中のＰｈはフェニル基を、Ｅｔは
エチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、
Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を示す。ｃ
はシクロを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはタ
ーシャリーを示す。 第 １ 表
【００２２】
【化９】
【００２３】
【表1】 ───────────────────────────── R2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH3 Ｈ Ｈ CH3 CH3 Ｈ Ｈ Et CH3 Ｈ Ｈ Pr CH3 Ｈ Ｈ i-Pr CH3 Ｈ Ｈ Bu CH3 Ｈ Ｈ i-Bu CH3 Ｈ Ｈ s-Bu CH3 Ｈ Ｈ t-Bu CH3 Ｈ Ｈ Pen CH3 Ｈ Ｈ Hex CH3 Ｈ Ｈ c-Pr CH3 Ｈ Ｈ 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ Ｈ c-Bu CH3 Ｈ Ｈ c-Pen CH3 Ｈ Ｈ c-Hex CH3 Ｈ Ｈ CH=CH2 CH3 Ｈ Ｈ CH=CHCH3 CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Ｈ CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Ｈ CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ Ｈ C≡CH CH3 Ｈ Ｈ C≡CCH3 ─────────────────────────────
【００２４】
【表２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CH CH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ Ｈ CH2CH2C≡CH CH3 Ｈ Ｈ Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- CH3 Ｈ -(CH2)3- CH3 Ｈ -(CH2)4- CH3 Ｈ -(CH2)5- CH3 Ｈ -(CH2)6- CH3 Ｈ -(CH2)7- CH3 Ｈ CH3 CH3 CH3 Ｈ CH3 Et CH3 Ｈ CH3 Pr CH3 Ｈ CH3 i-Pr CH3 Ｈ CH3 Bu CH3 Ｈ CH3 i-Bu CH3 Ｈ CH3 s-Bu CH3 Ｈ CH3 t-Bu CH3 Ｈ CH3 Pen ─────────────────────────────
【００２５】
【表３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ CH3 Hex CH3 Ｈ CH3 c-Pr CH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ CH3 c-Bu CH3 Ｈ CH3 c-Pen CH3 Ｈ CH3 c-Hex CH3 Ｈ CH3 CH=CH2 CH3 Ｈ CH3 CH=CHCH3 CH3 Ｈ CH3 CH2CH=CH2 CH3 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ CH3 CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ CH3 C≡CH CH3 Ｈ CH3 C≡CCH3 CH3 Ｈ -CH2S-(CH2)2- CH3 Ｈ -CH(CH3)O-(CH2)2- CH3 Ｈ CH3 CH(SCH3)CH3 CH3 Ｈ CH3 Ph CH3 Ｈ CH3 4-CH3-Ph CH3 Ｈ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｈ CH3 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ Et Et CH3 Ｈ Et Pr ─────────────────────────────
【００２６】
【表４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Et i-Pr CH3 Ｈ Et Bu CH3 Ｈ Et i-Bu CH3 Ｈ Et s-Bu CH3 Ｈ Et t-Bu CH3 Ｈ Et Pen CH3 Ｈ Et Hex CH3 Ｈ Et c-Pr CH3 Ｈ Et 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ Et c-Bu CH3 Ｈ Et c-Pen CH3 Ｈ Et c-Hex CH3 Ｈ Et CH=CH2 CH3 Ｈ Et CH=CHCH3 CH3 Ｈ Et CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Et CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Et CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ Et C≡CH CH3 Ｈ Et C≡CCH3 CH3 Ｈ Et CH2C≡CH CH3 Ｈ Et CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ Et CH2CH2C≡CH ─────────────────────────────
【００２７】
【表５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Et Ph CH3 Ｈ Et 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Et 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Et 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ Pr Pr CH3 Ｈ Pr i-Pr CH3 Ｈ Pr Bu CH3 Ｈ Pr i-Bu CH3 Ｈ Pr s-Bu CH3 Ｈ Pr t-Bu CH3 Ｈ Pr c-Pr CH3 Ｈ Pr c-Hex CH3 Ｈ Pr CH=CH2 CH3 Ｈ Pr CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Pr CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Pr CH2C≡CH CH3 Ｈ Pr Ph CH3 Ｈ Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Pr 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr i-Pr CH3 Ｈ c-Pr Bu ─────────────────────────────
【００２８】
【表６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ c-Pr t-Bu CH3 Ｈ c-Pr c-Pr CH3 Ｈ c-Pr c-Hex CH3 Ｈ c-Pr CH=CH2 CH3 Ｈ c-Pr CH2CH=CH2 CH3 Ｈ c-Pr CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ c-Pr CH2C≡CH CH3 Ｈ c-Pr Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ c-Hex i-Pr CH3 Ｈ c-Hex t-Bu CH3 Ｈ c-Hex c-Hex CH3 Ｈ c-Hex CH=CH2 CH3 Ｈ c-Hex CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ c-Hex Ph CH3 Ｈ c-Hex 4-Cl-Ph CH3 Ｈ CH=CH2 CH=CH2 CH3 Ｈ CH=CH2 Ph CH3 Ｈ CH=CH2 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００２９】
【表７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ph Ph CH3 Ｈ Ph 4-Cl-Ph Et Ｈ CH3 CH3 Et Ｈ CH3 Et Et Ｈ CH3 t-Bu Et Ｈ CH3 c-Pr Et Ｈ CH3 CH=CH2 Et Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｈ CH3 4-Cl-Ph Et Ｈ -(CH2)2- Et Ｈ -(CH2)4- Et Ｈ -(CH2)5- Pr Ｈ CH3 CH3 Pr Ｈ CH3 Et Pr Ｈ CH3 t-Bu Pr Ｈ CH3 c-Pr Pr Ｈ CH3 CH=CH2 Pr Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Pr Ｈ CH3 4-Cl-Ph Pr Ｈ -(CH2)2- Pr Ｈ -(CH2)4- Pr Ｈ -(CH2)5- ─────────────────────────────
【００３０】
【表８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── i-Pr Ｈ CH3 CH3 i-Pr Ｈ CH3 Et i-Pr Ｈ CH3 t-Bu i-Pr Ｈ CH3 c-Pr i-Pr Ｈ CH3 CH=CH2 i-Pr Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Ｈ CH3 4-Cl-Ph i-Pr Ｈ -(CH2)2- i-Pr Ｈ -(CH2)4- i-Pr Ｈ -(CH2)5- t-Bu Ｈ CH3 CH3 t-Bu Ｈ CH3 Et t-Bu Ｈ CH3 t-Bu t-Bu Ｈ CH3 c-Pr t-Bu Ｈ CH3 CH=CH2 t-Bu Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Ｈ CH3 4-Cl-Ph t-Bu Ｈ -(CH2)2- t-Bu Ｈ -(CH2)4- t-Bu Ｈ -(CH2)5- CF3 Ｈ CH3 CH3 CF3 Ｈ CH3 Et ─────────────────────────────
【００３１】
【表９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CF3 Ｈ CH3 t-Bu CF3 Ｈ CH3 c-Pr CF3 Ｈ CH3 CH=CH2 CF3 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Ｈ CH3 4-Cl-Ph CF3 Ｈ -(CH2)2- CF3 Ｈ -(CH2)4- CF3 Ｈ -(CH2)5- Ｈ Ｈ CH3 CH3 Ｈ Ｈ CH3 Et Ｈ Ｈ CH3 t-Bu Ｈ Ｈ CH3 c-Pr Ｈ Ｈ CH3 CH=CH2 Ｈ Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Ｈ Ｈ CH3 4-Cl-Ph Ｈ Ｈ -(CH2)2- Ｈ Ｈ -(CH2)4- Ｈ Ｈ -(CH2)5- Cl Ｈ Ｈ Ｈ Cl Ｈ Ｈ CH3 Cl Ｈ Ｈ Et Cl Ｈ Ｈ Pr ─────────────────────────────
【００３２】
【表１０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Ｈ i-Pr Cl Ｈ Ｈ Bu Cl Ｈ Ｈ i-Bu Cl Ｈ Ｈ s-Bu Cl Ｈ Ｈ t-Bu Cl Ｈ Ｈ Pen Cl Ｈ Ｈ Hex Cl Ｈ Ｈ c-Pr Cl Ｈ Ｈ 1-CH3-c-Pr Cl Ｈ Ｈ c-Bu Cl Ｈ Ｈ c-Pen Cl Ｈ Ｈ c-Hex Cl Ｈ Ｈ CH=CH2 Cl Ｈ Ｈ CH=CHCH3 Cl Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Cl Ｈ Ｈ CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Ｈ CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ Ｈ C≡CH Cl Ｈ Ｈ C≡CCH3 Cl Ｈ Ｈ CH2C≡CH Cl Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Cl Ｈ Ｈ Ph ─────────────────────────────
【００３３】
【表１１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Ｈ 2,6-Cl2-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-Cl-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-CH3-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-OCH3-Ph Cl Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- Cl Ｈ -(CH2)3- Cl Ｈ -(CH2)4- Cl Ｈ -(CH2)5- Cl Ｈ -(CH2)6- Cl Ｈ -(CH2)7- Cl Ｈ CH3 CH3 Cl Ｈ CH3 Et Cl Ｈ CH3 Pr Cl Ｈ CH3 i-Pr Cl Ｈ CH3 Bu Cl Ｈ CH3 i-Bu Cl Ｈ CH3 s-Bu Cl Ｈ CH3 t-Bu Cl Ｈ CH3 Pen Cl Ｈ CH3 Hex Cl Ｈ CH3 c-Pr Cl Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr ─────────────────────────────
【００３４】
【表１２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ CH3 c-Bu Cl Ｈ CH3 c-Pen Cl Ｈ CH3 c-Hex Cl Ｈ CH3 CH=CH2 Cl Ｈ CH3 CH=CHCH3 Cl Ｈ CH3 CH2CH=CH2 Cl Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Cl Ｈ CH3 CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ CH3 C≡CH Cl Ｈ CH3 C≡CCH3 Cl Ｈ CH3 CH2C≡CH Cl Ｈ CH3 CH2C≡CCH3 Cl Ｈ CH3 CH2CH2C≡CH Cl Ｈ CH3 Ph Cl Ｈ CH3 4-CH3-Ph Cl Ｈ CH3 4-Cl-Ph Cl Ｈ CH3 4-OCH3-Ph Cl Ｈ Et Et Cl Ｈ Et Pr Cl Ｈ Et i-Pr Cl Ｈ Et Bu Cl Ｈ Et i-Bu ─────────────────────────────
【００３５】
【表１３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Et s-Bu Cl Ｈ Et t-Bu Cl Ｈ Et Pen Cl Ｈ Et Hex Cl Ｈ Et c-Pr Cl Ｈ Et 1-CH3-c-Pr Cl Ｈ Et c-Bu Cl Ｈ Et c-Pen Cl Ｈ Et c-Hex Cl Ｈ Et CH=CH2 Cl Ｈ Et CH=CHCH3 Cl Ｈ Et CH2CH=CH2 Cl Ｈ Et CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Et CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ Et C≡CH Cl Ｈ Et C≡CCH3 Cl Ｈ Et CH2C≡CH Cl Ｈ Et CH2C≡CCH3 Cl Ｈ Et CH2CH2C≡CH Cl Ｈ Et Ph Cl Ｈ Et 4-CH3-Ph Cl Ｈ Et 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００３６】
【表１４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Et 4-OCH3-Ph Cl Ｈ Pr Pr Cl Ｈ Pr i-Pr Cl Ｈ Pr Bu Cl Ｈ Pr i-Bu Cl Ｈ Pr s-Bu Cl Ｈ Pr t-Bu Cl Ｈ Pr c-Pr Cl Ｈ Pr c-Hex Cl Ｈ Pr CH=CH2 Cl Ｈ Pr CH2CH=CH2 Cl Ｈ Pr CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Pr CH2C≡CH Cl Ｈ Pr Ph Cl Ｈ Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ Pr 4-OCH3-Ph Cl Ｈ c-Pr i-Pr Cl Ｈ c-Pr Bu Cl Ｈ c-Pr t-Bu Cl Ｈ c-Pr c-Pr Cl Ｈ c-Pr c-Hex ─────────────────────────────
【００３７】
【表１５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ c-Pr CH=CH2 Cl Ｈ c-Pr CH2CH=CH2 Cl Ｈ c-Pr CH=C(CH3)2 Cl Ｈ c-Pr CH2C≡CH Cl Ｈ c-Pr Ph Cl Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ c-Hex i-Pr Cl Ｈ c-Hex t-Bu Cl Ｈ c-Hex c-Hex Cl Ｈ c-Hex CH=CH2 Cl Ｈ c-Hex CH=C(CH3)2 Cl Ｈ c-Hex Ph Cl Ｈ c-Hex 4-Cl-Ph Cl Ｈ CH=CH2 CH=CH2 Cl Ｈ CH=CH2 Ph Cl Ｈ CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Ｈ Ph Ph Cl Ｈ Ph 4-Cl-Ph Cl Ｈ t-Bu 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００３８】
【表１６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ Ｈ Et CH3 Ｆ Ｈ t-Bu CH3 Ｆ Ｈ c-Pen CH3 Ｆ CH3 CH3 CH3 Ｆ CH3 Et CH3 Ｆ CH3 Pr CH3 Ｆ CH3 i-Pr CH3 Ｆ CH3 t-Bu CH3 Ｆ CH3 Pen CH3 Ｆ CH3 Hex CH3 Ｆ CH3 c-Pr CH3 Ｆ CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ CH3 CH=CH2 CH3 Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｆ CH3 CH2CH=CH2 CH3 Ｆ CH3 CH2C≡CH CH3 Ｆ CH3 CH=CHCH3 CH3 Ｆ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｆ -(CH2)2- CH3 Ｆ -(CH2)3- CH3 Ｆ -(CH2)4- CH3 Ｆ -(CH2)5- ─────────────────────────────
【００３９】
【表１７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ Et Et CH3 Ｆ Et Pr CH3 Ｆ Et i-Pr CH3 Ｆ Et t-Bu CH3 Ｆ Et c-Pr CH3 Ｆ Et 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ Et CH=CH2 CH3 Ｆ Et CH=C(CH3)2 CH3 Ｆ Et CH2CH=CH2 CH3 Ｆ Et CH2C≡CH CH3 Ｆ Et 4-Cl-Ph CH3 Ｆ Pr Pr CH3 Ｆ Pr i-Pr CH3 Ｆ Pr t-Bu CH3 Ｆ Pr c-Pr CH3 Ｆ Pr 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ Pr CH=CH2 CH3 Ｆ Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ i-Pr i-Pr CH3 Ｆ i-Pr t-Bu CH3 Ｆ i-Pr c-Pr CH3 Ｆ i-Pr CH=CH2 ─────────────────────────────
【００４０】
【表１８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ i-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ c-Pr t-Bu CH3 Ｆ c-Pr c-Pr CH3 Ｆ c-Pr CH=CH2 CH3 Ｆ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ CH=CH2 CH=CH2 CH3 Ｆ CH=CH2 Ph CH3 Ｆ CH=CH2 4-Cl-Ph CH3 Ｆ Ph Ph CH3 Ｆ Ph 4-Cl-Ph CH3 Cl Ｈ CH3 CH3 Cl Ｈ Et CH3 Cl Ｈ t-Bu CH3 Cl Ｈ c-Pen CH3 Cl CH3 CH3 CH3 Cl CH3 Et CH3 Cl CH3 Pr CH3 Cl CH3 i-Pr CH3 Cl CH3 t-Bu CH3 Cl CH3 Pen CH3 Cl CH3 Hex CH3 Cl CH3 c-Pr ─────────────────────────────
【００４１】
【表１９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Cl CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Cl CH3 CH=CH2 CH3 Cl CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 CH3 Cl CH3 CH2C≡CH CH3 Cl CH3 CH=CHCH3 CH3 Cl CH3 4-Cl-Ph CH3 Cl -(CH2)2- CH3 Cl -(CH2)3- CH3 Cl -(CH2)4- CH3 Cl -(CH2)5- CH3 Cl Et Et CH3 Cl Et Pr CH3 Cl Et i-Pr CH3 Cl Et t-Bu CH3 Cl Et c-Pr CH3 Cl Et 1-CH3-c-Pr CH3 Cl Et CH=CH2 CH3 Cl Et CH=C(CH3)2 CH3 Cl Et CH2CH=CH2 CH3 Cl Et CH2C≡CH CH3 Cl Et 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００４２】
【表２０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Cl Pr Pr CH3 Cl Pr i-Pr CH3 Cl Pr t-Bu CH3 Cl Pr c-Pr CH3 Cl Pr 1-CH3-c-Pr CH3 Cl Pr CH=CH2 CH3 Cl Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl i-Pr i-Pr CH3 Cl i-Pr t-Bu CH3 Cl i-Pr c-Pr CH3 Cl i-Pr CH=CH2 CH3 Cl i-Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl c-Pr t-Bu CH3 Cl c-Pr c-Pr CH3 Cl c-Pr CH=CH2 CH3 Cl c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl CH=CH2 CH=CH2 CH3 Cl CH=CH2 Ph CH3 Cl CH=CH2 4-Cl-Ph CH3 NO2 CH3 t-Bu -(CH2)3- CH3 t-Bu Et Ｆ CH3 CH3 ─────────────────────────────
【００４３】
【表２１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Et Ｆ CH3 Et Et Ｆ CH3 t-Bu Et Ｆ CH3 c-Pr Et Ｆ CH3 CH=CH2 Et Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｆ CH3 4-Cl-Ph Et Ｆ -(CH2)2- Et Ｆ -(CH2)4- Et Ｆ -(CH2)5- Pr Ｆ CH3 CH3 Pr Ｆ CH3 Et Pr Ｆ CH3 t-Bu Pr Ｆ CH3 c-Pr Pr Ｆ CH3 CH=CH2 Pr Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Pr Ｆ CH3 4-Cl-Ph Pr Ｆ -(CH2)2- Pr Ｆ -(CH2)4- Pr Ｆ -(CH2)5- i-Pr Ｆ CH3 CH3 i-Pr Ｆ CH3 Et i-Pr Ｆ CH3 t-Bu ─────────────────────────────
【００４４】
【表２２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── i-Pr Ｆ CH3 c-Pr i-Pr Ｆ CH3 CH=CH2 i-Pr Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Ｆ CH3 4-Cl-Ph i-Pr Ｆ -(CH2)2- i-Pr Ｆ -(CH2)4- i-Pr Ｆ -(CH2)5- t-Bu Ｆ CH3 CH3 t-Bu Ｆ CH3 Et t-Bu Ｆ CH3 t-Bu t-Bu Ｆ CH3 c-Pr t-Bu Ｆ CH3 CH=CH2 t-Bu Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Ｆ CH3 4-Cl-Ph t-Bu Ｆ -(CH2)2- t-Bu Ｆ -(CH2)4- t-Bu Ｆ -(CH2)5- CF3 Ｆ CH3 CH3 CF3 Ｆ CH3 Et CF3 Ｆ CH3 t-Bu CF3 Ｆ CH3 c-Pr CF3 Ｆ CH3 CH=CH2 ─────────────────────────────
【００４５】
【表２３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CF3 Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Ｆ CH3 4-Cl-Ph CF3 Ｆ -(CH2)2- CF3 Ｆ -(CH2)4- CF3 Ｆ -(CH2)5- Et Cl CH3 CH3 Et Cl CH3 Et Et Cl CH3 t-Bu Et Cl CH3 c-Pr Et Cl CH3 CH=CH2 Et Cl CH3 CH=C(CH3)2 Et Cl CH3 4-Cl-Ph Et Cl -(CH2)2- Et Cl -(CH2)4- Et Cl -(CH2)5- Pr Cl CH3 CH3 Pr Cl CH3 Et Pr Cl CH3 t-Bu Pr Cl CH3 c-Pr Pr Cl CH3 CH=CH2 Pr Cl CH3 CH=C(CH3)2 Pr Cl CH3 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００４６】
【表２４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Pr Cl -(CH2)2- Pr Cl -(CH2)4- Pr Cl -(CH2)5- i-Pr Cl CH3 CH3 i-Pr Cl CH3 Et i-Pr Cl CH3 t-Bu i-Pr Cl CH3 c-Pr i-Pr Cl CH3 CH=CH2 i-Pr Cl CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Cl CH3 4-Cl-Ph i-Pr Cl -(CH2)2- i-Pr Cl -(CH2)4- i-Pr Cl -(CH2)5- t-Bu Cl CH3 CH3 t-Bu Cl CH3 Et t-Bu Cl CH3 t-Bu t-Bu Cl CH3 c-Pr t-Bu Cl CH3 CH=CH2 t-Bu Cl CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Cl CH3 4-Cl-Ph t-Bu Cl -(CH2)2- t-Bu Cl -(CH2)4- ─────────────────────────────
【００４７】
【表２５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── t-Bu Cl -(CH2)5- CF3 Cl CH3 CH3 CF3 Cl CH3 Et CF3 Cl CH3 t-Bu CF3 Cl CH3 c-Pr CF3 Cl CH3 CH=CH2 CF3 Cl CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Cl CH3 4-Cl-Ph CF3 Cl -(CH2)2- CF3 Cl -(CH2)4- CF3 Cl -(CH2)5- Cl Ｆ Ｈ CH3 Cl Ｆ Ｈ Et Cl Ｆ Ｈ t-Bu Cl Ｆ Ｈ c-Pen Cl Ｆ CH3 CH3 Cl Ｆ CH3 Et Cl Ｆ CH3 Pr Cl Ｆ CH3 i-Pr Cl Ｆ CH3 t-Bu Cl Ｆ CH3 Pen Cl Ｆ CH3 Hex ─────────────────────────────
【００４８】
【表２６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｆ CH3 c-Pr Cl Ｆ CH3 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ CH3 CH=CH2 Cl Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Cl Ｆ CH3 CH2CH=CH2 Cl Ｆ CH3 CH2C≡CH Cl Ｆ CH3 CH=CHCH3 Cl Ｆ CH3 4-Cl-Ph Cl Ｆ -(CH2)2- Cl Ｆ -(CH2)3- Cl Ｆ -(CH2)4- Cl Ｆ -(CH2)5- Cl Ｆ Et Et Cl Ｆ Et Pr Cl Ｆ Et i-Pr Cl Ｆ Et t-Bu Cl Ｆ Et c-Pr Cl Ｆ Et 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ Et CH=CH2 Cl Ｆ Et CH=C(CH3)2 Cl Ｆ Et CH2CH=CH2 Cl Ｆ Et CH2C≡CH ─────────────────────────────
【００４９】
【表２７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｆ Et 4-Cl-Ph Cl Ｆ Pr Pr Cl Ｆ Pr i-Pr Cl Ｆ Pr t-Bu Cl Ｆ Pr c-Pr Cl Ｆ Pr 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ Pr CH=CH2 Cl Ｆ Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ i-Pr i-Pr Cl Ｆ i-Pr t-Bu Cl Ｆ i-Pr c-Pr Cl Ｆ i-Pr CH=CH2 Cl Ｆ i-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ c-Pr t-Bu Cl Ｆ c-Pr c-Pr Cl Ｆ c-Pr CH=CH2 Cl Ｆ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ CH=CH2 CH=CH2 Cl Ｆ CH=CH2 Ph Cl Ｆ CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Ｆ Ph Ph Cl Ｆ Ph 4-Cl-Ph ─────────────────────────────
【００５０】
【表２８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl Ｈ CH3 Cl Cl Ｈ Et Cl Cl Ｈ t-Bu Cl Cl Ｈ c-Pen Cl Cl CH3 CH3 Cl Cl CH3 Et Cl Cl CH3 Pr Cl Cl CH3 i-Pr Cl Cl CH3 t-Bu Cl Cl CH3 Pen Cl Cl CH3 Hex Cl Cl CH3 c-Pr Cl Cl CH3 1-CH3-c-Pr Cl Cl CH3 CH=CH2 Cl Cl CH3 CH=C(CH3)2 Cl Cl CH3 CH2CH=CH2 Cl Cl CH3 CH2C≡CH Cl Cl CH3 CH=CHCH3 Cl Cl CH3 4-Cl-Ph Cl Cl -(CH2)2- Cl Cl -(CH2)3- Cl Cl -(CH2)4- ─────────────────────────────
【００５１】
【表２９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl -(CH2)5- Cl Cl Et Et Cl Cl Et Pr Cl Cl Et i-Pr Cl Cl Et t-Bu Cl Cl Et c-Pr Cl Cl Et 1-CH3-c-Pr Cl Cl Et CH=CH2 Cl Cl Et CH=C(CH3)2 Cl Cl Et CH2CH=CH2 Cl Cl Et CH2C≡CH Cl Cl Et 4-Cl-Ph Cl Cl Pr Pr Cl Cl Pr i-Pr Cl Cl Pr t-Bu Cl Cl Pr c-Pr Cl Cl Pr 1-CH3-c-Pr Cl Cl Pr CH=CH2 Cl Cl Pr 4-Cl-Ph Cl Cl i-Pr i-Pr Cl Cl i-Pr t-Bu Cl Cl i-Pr c-Pr ─────────────────────────────
【００５２】
【表３０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl i-Pr CH=CH2 Cl Cl i-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl c-Pr t-Bu Cl Cl c-Pr c-Pr Cl Cl c-Pr CH=CH2 Cl Cl c-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl CH=CH2 CH=CH2 Cl Cl CH=CH2 Ph Cl Cl CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Cl Ph Ph Cl Cl Ph 4-Cl-Ph CH3 Br CH3 CH3 CH3 Br CH3 Et CH3 Br CH3 t-Bu CH3 Br CH3 c-Pr CH3 Br CH3 CH=CH2 CH3 Br CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Br CH3 4-Cl-Ph CH3 Br -(CH2)2- CH3 Br -(CH2)4- CH3 Br -(CH2)5- CH3 Ｉ CH3 CH3 ─────────────────────────────
【００５３】
【表３１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｉ CH3 Et CH3 Ｉ CH3 t-Bu CH3 Ｉ CH3 c-Pr CH3 Ｉ CH3 CH=CH2 CH3 Ｉ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｉ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｉ -(CH2)2- CH3 Ｉ -(CH2)4- CH3 Ｉ -(CH2)5- Et Br CH3 CH3 Et Br CH3 Et Et Br CH3 t-Bu Et Br CH3 c-Pr Et Br CH3 CH=CH2 Et Br CH3 CH=C(CH3)2 Et Br CH3 4-Cl-Ph Et Br -(CH2)2- Et Br -(CH2)4- Et Br -(CH2)5- Et Ｉ CH3 CH3 Et Ｉ CH3 Et Et Ｉ CH3 t-Bu ─────────────────────────────
【００５４】
【表３２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Et Ｉ CH3 c-Pr Et Ｉ CH3 CH=CH2 Et Ｉ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｉ CH3 4-Cl-Ph Et Ｉ -(CH2)4- Et Ｉ -(CH2)5- CN Ｈ CH3 Et CN Ｈ CH3 Pr CN Ｈ CH3 c-Pr CN Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr CN Ｈ CH3 t-Bu COOCH3 Ｈ CH3 Et COOCH3 Ｈ CH3 Pr COOCH3 Ｈ CH3 c-Pr COOCH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr COOCH3 Ｈ CH3 t-Bu OCH3 Ｈ CH3 Et OCH3 Ｈ CH3 Pr OCH3 Ｈ CH3 c-Pr OCH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr OCH3 Ｈ CH3 t-Bu ───────────────────────────── 第 ２ 表
【００５５】
【化１０】
【００５６】
【表３３】 ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ CH3 Ｈ CH3 CH3 Ｈ Et CH3 Ｈ Pr CH3 Ｈ i-Pr CH3 Ｈ Bu CH3 Ｈ i-Bu CH3 Ｈ s-Bu CH3 Ｈ t-Bu CH3 Ｈ Pen CH3 Ｈ Hex CH3 Ｈ c-Pr CH3 Ｈ 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ c-Bu CH3 Ｈ c-Pen CH3 Ｈ c-Hex CH3 Ｈ CH=CH2 CH3 Ｈ CH=CHCH3 CH3 Ｈ CH2CH=CH2 CH3 Ｈ CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ C≡CH CH3 Ｈ C≡CCH3 ────────────────────────
【００５７】
【表３４】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ｈ CH2C≡CH CH3 Ｈ CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ CH2CH2C≡CH CH3 Ｈ Ph CH3 Ｈ 4-Cl-Ph CH3 Ｈ 4-CH3-Ph CH3 Ｈ 4-OCH3-Ph CH3 -C(CH3)2-(CH2)2- CH3 -(CH2)3- CH3 -(CH2)4- CH3 -(CH2)5- CH3 -(CH2)6- CH3 -(CH2)7- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Et CH3 CH3 Pr CH3 CH3 i-Pr CH3 CH3 Bu CH3 CH3 i-Bu CH3 CH3 s-Bu CH3 CH3 t-Bu CH3 CH3 Pen ────────────────────────
【００５８】
【表３５】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 CH3 Hex CH3 CH3 c-Pr CH3 CH3 1-CH3-c-Pr CH3 CH3 c-Bu CH3 CH3 c-Pen CH3 CH3 c-Hex CH3 CH3 CH=CH2 CH3 CH3 CH=CHCH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH=C(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(CH3)=CH2 CH3 CH3 C≡CH CH3 CH3 C≡CCH3 CH3 CH3 CH2C≡CH CH3 CH3 CH2C≡CCH3 CH3 CH3 CH(SCH3)CH3 CH3 CH3 Ph CH3 CH3 4-CH3-Ph CH3 CH3 4-Cl-Ph CH3 CH3 4-OCH3-Ph CH3 Et Et CH3 Et Pr ────────────────────────
【００５９】
【表３６】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Et i-Pr CH3 Et Bu CH3 Et i-Bu CH3 Et s-Bu CH3 Et t-Bu CH3 Et Pen CH3 Et Hex CH3 Et c-Pr CH3 Et 1-CH3-c-Pr CH3 Et c-Bu CH3 Et c-Pen CH3 Et c-Hex CH3 Et CH=CH2 CH3 Et CH=CHCH3 CH3 Et CH2CH=CH2 CH3 Et CH=C(CH3)2 CH3 Et CH2C(CH3)=CH2 CH3 Et C≡CH CH3 Et C≡CCH3 CH3 Et CH2C≡CH CH3 Et CH2C≡CCH3 CH3 Et CH2CH2C≡CH ────────────────────────
【００６０】
【表３７】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Et Ph CH3 Et 4-CH3-Ph CH3 Et 4-Cl-Ph CH3 Et 4-OCH3-Ph CH3 Pr Pr CH3 Pr i-Pr CH3 Pr Bu CH3 Pr i-Bu CH3 Pr s-Bu CH3 Pr t-Bu CH3 Pr c-Pr CH3 Pr c-Hex CH3 Pr CH=CH2 CH3 Pr CH2CH=CH2 CH3 Pr CH=C(CH3)2 CH3 Pr CH2C≡CH CH3 Pr Ph CH3 Pr 4-CH3-Ph CH3 Pr 4-Cl-Ph CH3 Pr 4-OCH3-Ph CH3 c-Pr i-Pr CH3 c-Pr Bu ────────────────────────
【００６１】
【表３８】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 c-Pr t-Bu CH3 c-Pr c-Pr CH3 c-Pr c-Hex CH3 c-Pr CH=CH2 CH3 c-Pr CH2CH=CH2 CH3 c-Pr CH=C(CH3)2 CH3 c-Pr CH2C≡CH CH3 c-Pr Ph CH3 c-Pr 4-CH3-Ph CH3 c-Pr 4-Cl-Ph CH3 c-Pr 4-CH3-Ph CH3 c-Pr 4-Cl-Ph CH3 c-Hex i-Pr CH3 c-Hex t-Bu CH3 c-Hex c-Hex CH3 c-Hex CH=CH2 CH3 c-Hex CH=C(CH3)2 CH3 c-Hex Ph CH3 c-Hex 4-Cl-Ph CH3 CH=CH2 CH=CH2 CH3 CH=CH2 Ph CH3 CH=CH2 4-Cl-Ph ────────────────────────
【００６２】
【表３９】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ph Ph CH3 Ph 4-Cl-Ph Et CH3 CH3 Et CH3 Et Et CH3 t-Bu Et CH3 c-Pr Et CH3 CH=CH2 Et CH3 CH=C(CH3)2 Et CH3 4-Cl-Ph Et -(CH2)2- Et -(CH2)4- Et -(CH2)5- Pr CH3 CH3 Pr CH3 Et Pr CH3 t-Bu Pr CH3 c-Pr Pr CH3 CH=CH2 Pr CH3 CH=C(CH3)2 Pr CH3 4-Cl-Ph Pr -(CH2)2- Pr -(CH2)4- Pr -(CH2)5- ────────────────────────
【００６３】
【表４０】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────── i-Pr CH3 CH3 i-Pr CH3 Et i-Pr CH3 t-Bu i-Pr CH3 c-Pr i-Pr CH3 CH=CH2 i-Pr CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr CH3 4-Cl-Ph i-Pr -(CH2)2- i-Pr -(CH2)4- i-Pr -(CH2)5- t-Bu CH3 CH3 t-Bu CH3 Et t-Bu CH3 t-Bu t-Bu CH3 c-Pr t-Bu CH3 CH=CH2 t-Bu CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu CH3 4-Cl-Ph t-Bu -(CH2)2- t-Bu -(CH2)4- t-Bu -(CH2)5- CF3 CH3 CH3 CF3 CH3 Et ─────────────────────────
【００６４】
【表４１】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────── CF3 CH3 t-Bu CF3 CH3 c-Pr CF3 CH3 CH=CH2 CF3 CH3 CH=C(CH3)2 CF3 CH3 4-Cl-Ph CF3 -(CH2)2- CF3 -(CH2)4- CF3 -(CH2)5- Ｈ CH3 CH3 Ｈ CH3 Et Ｈ CH3 t-Bu Ｈ CH3 c-Pr Ｈ CH3 CH=CH2 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Ｈ CH3 4-Cl-Ph Ｈ -(CH2)2- Ｈ -(CH2)4- Ｈ -(CH2)5- ─────────────────────────
【００６５】次に本発明化合物の製造法について、以下
に説明する。式［２］：
【００６６】
【化１１】
【００６７】〔式中、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同じ意味
を表す。〕で表される化合物と、式［３］：
【００６８】
【化１２】
【００６９】〔式中、Ｑは前記と同じ意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で表される化合物と
を反応させることによって本発明化合物を製造すること
が出来る。
【００７０】本製法においては、適当な不活性溶媒を用
いて反応を行うことが出来る。溶媒としては、例えばト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
【００７１】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。反応に用いられる
試剤の量は、式［２］で示される化合物１当量に対し
て、式［３］で示される化合物は１〜３当量の範囲であ
る。
【００７２】上記反応に於いて反応温度は任意にとりう
るが通常、０〜５０℃若しくは溶媒の還流温度が好まし
い。反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、目
的物を得ることが出来る。
【００７３】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、 斑葉病 (P
yrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、
【００７４】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病
(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria
mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星
病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuch
iana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの
灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporiu
m carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)
、
【００７５】ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki) 、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubens
is)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、
【００７６】トマトの疫病(Phytophthora infestans)
、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospori
um fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、う
どんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野菜
の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospore
lla brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイ
ズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsino
e glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イン
ゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、
【００７７】ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella per
sonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola) 、エンド
ウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病
(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaeroth
eca humuli) 、チャの網もち病 (Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、
【００７８】テンサイの褐斑病 (Cercospora beticol
a)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae) 、うどんこ病
(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Septoria chr
ysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia horiana)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、種々の作
物の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられ
る。
【００７９】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。
【００８０】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり0.005 〜50kg程度が
適当である。
【００８１】次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味
する。
【００８２】
【表４２】製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 キシレン -------- 55 部 シクロヘキサノン ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【００８３】
【表４３】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。
【００８４】
【表４４】製剤例３ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3 部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。
【００８５】
【表４５】製剤例４ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。
【００８６】
【表４６】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ------- 20 部 （天然高分子） 水 ------- 44.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。
【００８７】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきも
のではない。
【００８８】
【実施例】
〔実施例１〕 本発明化合物Ｎｏ．1-1 の合成
【００８９】
【化１３】
【００９０】ピナコロンオキシム０．７ｇ（６．０９ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７４ｇ（７．３０ｍｍ
ｏｌ）をジクロルメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下５℃
で１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボニルクロラ
イド１．０６ｇ（６．７０ｍｍｏｌ）を滴下した。次に
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、そのまま
室温まで昇温し、１５分間撹拌した。反応混合物にジク
ロルメタン５０ｍｌ、水４０ｍｌを加えて分液し、ジク
ロルメタン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、
減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣は、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム）にて精
製し、得られた結晶をｎ−ヘキサンにて洗浄し、濾取
し、目的のＯ−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルカルボニル）ピナコロンオキシム０．９ｇを無色結晶
として得た。
【００９１】融点６３−６４℃ 収率５５％ 次にこれらの方法に準じて製造した化合物を第３表に示
す。 第 ３ 表
【００９２】
【化１４】
【００９３】
【表４７】 ─────────────────────────────────── No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ─────────────────────────────────── 1-1 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 63-64 1-2 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 ＣＨ3 油状 1-3 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 油状 1-4 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 1-5 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｃｌ ＣＨ3 t-Ｂｕ 154-155 1-6 ＣＨ3 Ｅｔ Ｃｌ ＣＨ3 t-Ｂｕ 68-70 1-7 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 CH(SCH3)CH3 油状 1-8 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -CH2S-(CH2)2- 油状 1-9 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ i-Ｐｒ 油状 1-10 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -CH(CH3)O-(CH2)2- 88-90 1-11 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 n-Ｐｒ 油状 1-12 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 n-Ｂｕ 油状 1-13 ＣＨ3 Ｈ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 46-48.5 1-14 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- 45-47 1-15 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 Ｅｔ 油状 1-16 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -(CH2)4- 油状 1-17 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 i-Ｂｕ 油状 1-18 ＣＨ3 Ｅｔ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-19 ＣＨ3 t-Ｂｕ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 62-65 1-20 ＣＨ3 -(CH2)3- ＣＨ3 t-Ｂｕ 122-123 1-21 ＣＨ3 ＣＨ3 NO2 ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-22 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ 4-Cl-Ph 88-90 1-23 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ Ｅｔ 油状 ───────────────────────────────────
【００９４】
【表４8 】 第 ４ 表 （続き） ─────────────────────────────────── No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ─────────────────────────────────── 1-24 Ｅｔ ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-25 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 79-80 1-26 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 ＣＨ3 58-60 1-27 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 Ｅｔ 油状 1-28 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 1-29 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 s-Ｂｕ 油状 1-30 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 油状 1-31 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- 87-89 1-32 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ 油状 1-33 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 4-Cl-Ph 120-122 1-34 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ Ｈ 2,6-Cl2-Ph 160-161 1-35 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ t-Ｂｕ Ｐｈ 81-82 1-36 Ｅｔ Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-37 ＣＨ3 ＣＮ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 106-107.5 1-38 ＣＨ3 ＯＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 59-67 1-39 ＣＨ3 COOCH3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 56-59 ───────────────────────────────────
【００９５】〔実施例２〕 本発明化合物Ｎｏ. 2-1
の合成
【００９６】
【化１５】
【００９７】ピナコロンオキシム１．４８ｇ（１２．８
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．５０ｇ（１４．８ｍ
ｍｏｌ）をジクロルメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下５
℃で２−クロル−４−メチルチアゾール−５−カルボニ
ルクロライド２．５１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を滴下し
た。次に触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、
そのまま室温まで昇温し２時間撹拌した。反応終了後、
ジクロロメタンと水を加え抽出し、ジクロロメタン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られ
た粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒、
クロロホルム）にて精製し、得られた結晶をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、目的のＯ−（２−クロル−４−メチルチア
ゾール−５−イルカルボニル）ピナコロンオキシム２．
４２ｇを白色結晶として得た。
【００９８】融点６７−６８．５℃ 収率６８．８％ 次にこれらの方法に準じて製造した化合物を第４表に示
す。 第 ４ 表
【００９９】
【化１６】
【０１００】
【表４9 】 ──────────────────────────────────── No. Ｒ6 Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ──────────────────────────────────── 2-1 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 67-68.5 2-2 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 ＣＨ3 59-61 2-3 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 2-4 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 60-61 2-5 Ｃｌ ＣＨ3 -(CH2)4- 油状 2-6 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 i-Ｂｕ 油状 2-7 Ｃｌ ＣＨ3 Ｅｔ Ｅｔ 油状 2-8 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 CH(SCH3)CH3 油状 2-9 ＣＨ3 ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 112-114 2-10 ＣＨ3 Ｅｔ ＣＨ3 t-Ｂｕ 72-73 2-11 Ｅｔ ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 90-91.5 2-12 Ｃｌ Ｅｔ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 2-13 ＣＨ3 ＣＦ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 122-123 ──────────────────────────────────── 本発明化合物の有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１０１】但し、これらのみに限定されるものではな
い。
【０１０２】試験例１ イネいもち病に対する水面施
用活性試験 １／２００００アールのビーカーポットに植えた１．５
葉期のイネに、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
ｐｐｍ調製した薬液１０ｍｌをポットに灌注処理する。
２週間後に、処理したイネにいもち病菌の分生胞子懸濁
液を散布接種する。相対湿度９５〜１００％、約２４℃
中で２４時間、菌をイネに感染させた後、温室内にイネ
を放置し、約１週間後に発病の程度を０〜５の６段階で
調査した。
【０１０３】（調査基準） 羅病指数 発病程度 ０ 無発病 １ 病斑数 １〜 ５ ２ 病斑数 ６〜２０ ３ 病斑数 ２１〜４０ ４ 病斑数 ４１〜７０ ５ 病斑数 ７１以上
【０１０４】（試験結果）以下の化合物が罹病指数１を
示した。 本発明化合物 No.1-1 、No.1-2、No.1-4、No.1-6、No.1
-12 、No.1-13 、No.1-20 、No.1-25 、No.1-26 、No.1
-27 、No.1-28 、No.1-29 、No.1-30 、No.1-32 、No.1
-36 、No.1-37 、No.1-38 、No.1-39 、No.2-1、No.2-
2、No.2-3、No.2-4、No.2-5、No.2-6、No.2-9、No.2-13
、
【０１０５】
【発明の効果】これらの本発明化合物は、新規化合物で
あり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対す
る薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/16 231/54 277/56 413/12 ２３１ 417/12 ２３１ (72)発明者 安見 由章 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中島 康之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式［１］： 【化１】 で表されるカルボン酸オキシムエステル誘導体。〔上記
    式中、Ｑは、 【化２】 または 【化３】 であり、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
    2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 4 アルキニル基、無置
    換フェニル基または置換フェニル基（その置換基はハロ
    ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基もしくはＣ1 〜Ｃ4 ア
    ルコキシ基）であり、Ｒ2 は、水素原子、ハロゲン原
    子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、
    Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコシキカル
    ボニル基またはシアノ基であり、Ｒ3 は、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であ
    り、更にまたはＲ2 とＲ3 とが一緒になりＣ3 〜Ｃ6 ア
    ルキレン基を形成してもよく、Ｒ4 およびＲ5 は、それ
    ぞれ独立に、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜
    Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換さ
    れたＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
    ル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルチ
    オアルキル基、無置換フェニル基または置換フェニル基
    （その置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基も
    しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、更にまたはＲ
    4 とＲ5 が一緒になりＣ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基を形
    成あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含むヘテロサイ
    クルを形成してもよく、Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基または
    Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基である。〕
  2. 【請求項２】 Ｑが、 【化４】 である請求項１記載のピラゾールカルボン酸オキシムエ
    ステル誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、
    Ｒ2 は、塩素原子、臭素原子、シアノ基またはＣ1 〜Ｃ
    4 アルキル基であり、Ｒ3 は、水素原子であり、Ｒ4 お
    よびＲ5 は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で
    ある請求項２記載のピラゾールカルボン酸オキシムエス
    テル誘導体。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 は、メチル基であり、Ｒ2 は、塩素
    原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ3 は、水素原
    子であり、Ｒ4 は、メチル基であり、Ｒ5 は、ｔ−ブチ
    ル基である請求項３記載のピラゾールカルボン酸オキシ
    ムエステル誘導体。
  5. 【請求項５】 Ｑが、 【化５】 である請求項１記載のチアゾールカルボン酸オキシムエ
    ステル誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｒ6 は、塩素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アル
    キル基であり、Ｒ7は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、
    Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキ
    ル基である請求項５記載のチアゾールカルボン酸オキシ
    ムエステル誘導体。
  7. 【請求項７】 Ｒ6 は、塩素原子であり、Ｒ7 は、メチ
    ル基であり、Ｒ4 は、メチル基であり、Ｒ5 は、ｔ−ブ
    チル基である請求項６記載のチアゾールカルボン酸オキ
    シムエステル誘導体。
  8. 【請求項８】 請求項１記載のカルボン酸オキシムエス
    テル誘導体の１種もしくは２種以上を有効成分として含
    有する農園芸用殺菌剤。
  9. 【請求項９】 請求項１記載のカルボン酸オキシムエス
    テル誘導体の１種もしくは２種以上を有効成分として含
    有するイネいもち病防除剤。
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