JPH08127572A - 反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物 - Google Patents
反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物Info
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- JPH08127572A JPH08127572A JP7040262A JP4026295A JPH08127572A JP H08127572 A JPH08127572 A JP H08127572A JP 7040262 A JP7040262 A JP 7040262A JP 4026295 A JP4026295 A JP 4026295A JP H08127572 A JPH08127572 A JP H08127572A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 光により遊離基を生成する感光性ビス（ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール）化合物の、新規な合
成中間体を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表される反応性基含有型ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物。 〔式中、Ｒ１は−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃｌなど、Ｒ２
及びＲ３は水素、Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０ア
ルコキシ基など、Ｒ４及びＲ５は水素、Ｃ１〜１０アル
キル基又は置換基を有してもよいフェニル基、Ｘ、Ｙ及
びＺは水素又はハロゲン、ｎは１〜１０の整数を示す〕
ゲン置換メチルオキサジアゾール）化合物の、新規な合
成中間体を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表される反応性基含有型ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物。 〔式中、Ｒ１は−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃｌなど、Ｒ２
及びＲ３は水素、Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０ア
ルコキシ基など、Ｒ４及びＲ５は水素、Ｃ１〜１０アル
キル基又は置換基を有してもよいフェニル基、Ｘ、Ｙ及
びＺは水素又はハロゲン、ｎは１〜１０の整数を示す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性の保護膜、印刷
版、フォトレジスト、プルーフ等の記録材料等の分野に
有用な、光により遊離基を生成する化合物の、新規な合
成中間体に関するものである。更に詳しくは、新規な反
応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合
物に関するものである。
版、フォトレジスト、プルーフ等の記録材料等の分野に
有用な、光により遊離基を生成する化合物の、新規な合
成中間体に関するものである。更に詳しくは、新規な反
応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光に曝すことにより分解して遊離基を生
成する化合物（遊離基生成剤）はグラフィックアーツ、
感光性記録材料の分野でよく知られている。それらは光
重合性組成物中の光ラジカル重合開始剤、遊離基写真組
成物中の光活性剤および光で生じる酸により触媒される
反応の光開始剤として広く用いられている。そのような
遊離基生成剤を用いて印刷、複製、複写およびの他の記
録材料系で有用な種々の感光性材料が作られている。
成する化合物（遊離基生成剤）はグラフィックアーツ、
感光性記録材料の分野でよく知られている。それらは光
重合性組成物中の光ラジカル重合開始剤、遊離基写真組
成物中の光活性剤および光で生じる酸により触媒される
反応の光開始剤として広く用いられている。そのような
遊離基生成剤を用いて印刷、複製、複写およびの他の記
録材料系で有用な種々の感光性材料が作られている。
【０００３】このような化合物として、感光波長が近紫
外から可視光領域にある、ハロゲン遊離基生成剤とし
て、ビス（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン化合物が
提案されている．例えば米国特許第３，９５４，４７５
号、同第３，９８７，０３７号、同第４，１８９，３２
３号および特開昭６２−５８２４１号等に詳しい。これ
らの化合物は、近紫外から可視光領域に感光波長がある
ものの、露光による分解物が薄黄色に着色しやすく、さ
らに、光ラジカル重合開始剤又はその分解物が記録層に
残存する系では、明所保存時に、これらの曝光による分
解により黄色に着色するという問題がある。このような
問題に対し、本発明者らは感光性ビス（ハロゲン置換メ
チルオキサジアゾール）化合物が良好な性能を示すこと
を見出している。このような感光性ビス（ハロゲン置換
メチルオキサジアゾール）化合物は化学修飾可能な基
（ここでは反応性基と定義）を含有するハロゲン置換メ
チルオキサジアゾール化合物を２分子連結させる（ビス
化する）ことにより容易に得られるが、これまでに知ら
れていない新規な化合物である。
外から可視光領域にある、ハロゲン遊離基生成剤とし
て、ビス（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン化合物が
提案されている．例えば米国特許第３，９５４，４７５
号、同第３，９８７，０３７号、同第４，１８９，３２
３号および特開昭６２−５８２４１号等に詳しい。これ
らの化合物は、近紫外から可視光領域に感光波長がある
ものの、露光による分解物が薄黄色に着色しやすく、さ
らに、光ラジカル重合開始剤又はその分解物が記録層に
残存する系では、明所保存時に、これらの曝光による分
解により黄色に着色するという問題がある。このような
問題に対し、本発明者らは感光性ビス（ハロゲン置換メ
チルオキサジアゾール）化合物が良好な性能を示すこと
を見出している。このような感光性ビス（ハロゲン置換
メチルオキサジアゾール）化合物は化学修飾可能な基
（ここでは反応性基と定義）を含有するハロゲン置換メ
チルオキサジアゾール化合物を２分子連結させる（ビス
化する）ことにより容易に得られるが、これまでに知ら
れていない新規な化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、光に
より遊離基を生成する感光性ビス（ハロゲン置換メチル
オキサジアゾール）化合物の、新規な合成中間体を提供
することである。
より遊離基を生成する感光性ビス（ハロゲン置換メチル
オキサジアゾール）化合物の、新規な合成中間体を提供
することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式（Ｉ）で表される反応性基含有型ハロゲン置換メチ
ルオキサジアゾール化合物により達成された。 一般式（Ｉ）
般式（Ｉ）で表される反応性基含有型ハロゲン置換メチ
ルオキサジアゾール化合物により達成された。 一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】式中Ｒ1は−ＯＨ、−ＯＣＯＲ6、−ＯＳＯ
2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ
2Ｍ’1/2、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを表し、ｎは１〜１
０の整数を表す。Ｒ2及びＲ3は、それぞれ同一でも異な
ってもよく、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２
〜１０のアシルオキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4及び
Ｒ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、
炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１
２の置換基を有していてもよいフェニル基を、Ｘ，Ｙ，
およびＺはそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子
又はハロゲン原子を表す。但しＸ，Ｙ，およびＺは同時
に水素原子を表さない。Ｒ6は炭素原子数１〜１０の置
換基を有していてもよいアルキル基又は炭素原子数６〜
１２の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。Ｍ
は１価の金属原子、Ｍ’は２価の金属原子を表す。
2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ
2Ｍ’1/2、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを表し、ｎは１〜１
０の整数を表す。Ｒ2及びＲ3は、それぞれ同一でも異な
ってもよく、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２
〜１０のアシルオキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4及び
Ｒ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、
炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１
２の置換基を有していてもよいフェニル基を、Ｘ，Ｙ，
およびＺはそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子
又はハロゲン原子を表す。但しＸ，Ｙ，およびＺは同時
に水素原子を表さない。Ｒ6は炭素原子数１〜１０の置
換基を有していてもよいアルキル基又は炭素原子数６〜
１２の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。Ｍ
は１価の金属原子、Ｍ’は２価の金属原子を表す。
【０００８】一般式（Ｉ）において好ましいＲ1は−Ｏ
Ｈ、−ＯＣＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2
Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ2Ｍ’1/2、−Ｃｌ及び−Ｂｒが
挙げられ、ｎは１〜６の整数が好ましく、さらに好まし
いＲ1は−ＯＨ、−ＯＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
2Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ2Ｍ’1/2、−Ｃｌ及び−Ｂｒ
が挙げられる。
Ｈ、−ＯＣＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2
Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ2Ｍ’1/2、−Ｃｌ及び−Ｂｒが
挙げられ、ｎは１〜６の整数が好ましく、さらに好まし
いＲ1は−ＯＨ、−ＯＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
2Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ2Ｍ’1/2、−Ｃｌ及び−Ｂｒ
が挙げられる。
【０００９】好ましいＲ2及びＲ3は、それぞれ同一でも
異なってもよく、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２
〜５のアシルオキシ基、塩素原子及び臭素原子が挙げら
れる。
異なってもよく、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２
〜５のアシルオキシ基、塩素原子及び臭素原子が挙げら
れる。
【００１０】好ましいＲ4及びＲ5は、それぞれ同一でも
異なってもよく、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基及びフェニル基が挙げられる。
異なってもよく、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキ
ル基及びフェニル基が挙げられる。
【００１１】好ましいＸ，Ｙ，およびＺは、ＣＸＹＺ基
としてＣＣｌ3、ＣＢｒ3及びＣＨＣｌ2 が挙げられる。
としてＣＣｌ3、ＣＢｒ3及びＣＨＣｌ2 が挙げられる。
【００１２】好ましいＲ6 は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキル基、フェニル基及びｐ−トリル基が挙げられる。
ル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキル基、フェニル基及びｐ−トリル基が挙げられる。
【００１３】好ましいＭは１価の金属原子が挙げられ、
さらに好ましいＭはナトリウム、カリウムが挙げられ
る。
さらに好ましいＭはナトリウム、カリウムが挙げられ
る。
【００１４】一般式（Ｉ）で表される化合物の中では、
一般式（ＩＩ）〜（ＶＩ）で表されるの化合物が好まし
い。 一般式（ＩＩ）
一般式（ＩＩ）〜（ＶＩ）で表されるの化合物が好まし
い。 一般式（ＩＩ）
【００１５】
【化３】
【００１６】一般式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化４】
【００１８】一般式（ＩＶ）
【００１９】
【化５】
【００２０】一般式（Ｖ）
【００２１】
【化６】
【００２２】一般式（ＶＩ）
【００２３】
【化７】
【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｒ1−ＣnＨ2n−で
表される基の具体例を以下に示す。
表される基の具体例を以下に示す。
【００２５】
【化８】
【００２６】以下に本発明にかかわる反応性基含有型ハ
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物の例を示す。
ただし本発明は以下の化合物に限定するものではない。
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物の例を示す。
ただし本発明は以下の化合物に限定するものではない。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
【化１７】
【００３６】本発明にかかわる反応性基含有型ハロゲン
置換メチルオキサジアゾール化合物は以下の式Ａ、式Ｂ
又は式Ｃの方法により合成できる。
置換メチルオキサジアゾール化合物は以下の式Ａ、式Ｂ
又は式Ｃの方法により合成できる。
【００３７】式Ａ
【００３８】
【化１８】
【００３９】式Ｂ
【００４０】
【化１９】
【００４１】式Ｃ
【００４２】
【化２０】
【００４３】すなわち、式Ａは反応性基を含有するＮ−
シンナモイル−Ｎ’−ハロアセチルヒドラジン化合物を
公知の方法で閉環させオキサジアゾール環を形成させる
ものである。式Ｂ及びＣは反応性基を含有するハロゲン
置換メチルオキサジアゾールの反応性基を加水分解する
ことにより新たな反応性基へと導くものである。原料と
なるハロメチル置換オキサジアゾールは、米国特許明細
書４，２１２，９７０号、特開昭５５−２４１１３号、
特開平２−１８８４号などに記載の方法で容易に得られ
る。また、式Ｂ及びＣの加水分解反応は公知の合成反応
で容易に得られる。
シンナモイル−Ｎ’−ハロアセチルヒドラジン化合物を
公知の方法で閉環させオキサジアゾール環を形成させる
ものである。式Ｂ及びＣは反応性基を含有するハロゲン
置換メチルオキサジアゾールの反応性基を加水分解する
ことにより新たな反応性基へと導くものである。原料と
なるハロメチル置換オキサジアゾールは、米国特許明細
書４，２１２，９７０号、特開昭５５−２４１１３号、
特開平２−１８８４号などに記載の方法で容易に得られ
る。また、式Ｂ及びＣの加水分解反応は公知の合成反応
で容易に得られる。
【００４４】一般式（Ｉ）で示される反応性基含有型ハ
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物は、感光性で
あり、光重合性組成物中の光ラジカル重合開始剤として
用いる場合に有用である。また、光重合性組成物中の光
ラジカル重合開始剤として特に有用な感光性ビス（ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール）化合物の前駆体とし
て用いることができる。この場合、反応性基含有型ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物の反応性基と反
応するような２価の化合物（例えば、ジハロアルカン、
アルキレンジカルボン酸ハライド、アルキレンジカルボ
ン酸、アルキレンジオール、アルキレンジイソシアナー
ト、アリーレンジカルボン酸ハライドなど）と公知の方
法で容易にビス化することができる。
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物は、感光性で
あり、光重合性組成物中の光ラジカル重合開始剤として
用いる場合に有用である。また、光重合性組成物中の光
ラジカル重合開始剤として特に有用な感光性ビス（ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール）化合物の前駆体とし
て用いることができる。この場合、反応性基含有型ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物の反応性基と反
応するような２価の化合物（例えば、ジハロアルカン、
アルキレンジカルボン酸ハライド、アルキレンジカルボ
ン酸、アルキレンジオール、アルキレンジイソシアナー
ト、アリーレンジカルボン酸ハライドなど）と公知の方
法で容易にビス化することができる。
【００４５】一般式（Ｉ）で示される反応性基含有型ハ
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物を光重合性組
成物中に用いる場合、光重合性組成物は、エチレン性不
飽和結合を有する重合可能な化合物と光ラジカル重合開
始剤と、必要とするならば結合剤と、さらに必要とする
ならば増感剤とから構成され、特に感光性印刷版の感光
層、カラープルーフ、フォトレジスト等に有用である。
ロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物を光重合性組
成物中に用いる場合、光重合性組成物は、エチレン性不
飽和結合を有する重合可能な化合物と光ラジカル重合開
始剤と、必要とするならば結合剤と、さらに必要とする
ならば増感剤とから構成され、特に感光性印刷版の感光
層、カラープルーフ、フォトレジスト等に有用である。
【００４６】以下に本発明の実施例を示すが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
【００４７】
実施例１：化合物−６の合成 式ＤのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．１ｇとオキシ塩化りん４．６３
ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水にあ
け、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノールで再結
晶し、化合物−６を３．１０ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝７３〜７５℃。 式Ｄ
ルヒドラジン化合物４．１ｇとオキシ塩化りん４．６３
ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水にあ
け、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノールで再結
晶し、化合物−６を３．１０ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝７３〜７５℃。 式Ｄ
【００４８】
【化２１】
【００４９】実施例２：化合物−１３の合成 式ＥのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物５．１３ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノール、ア
セトンで洗浄し、化合物−１３を４．１２ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１４７℃。 式Ｅ
ルヒドラジン化合物５．１３ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノール、ア
セトンで洗浄し、化合物−１３を４．１２ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１４７℃。 式Ｅ
【００５０】
【化２２】
【００５１】実施例３：化合物−１の合成 化合物−６、３．９２ｇのメタノール−水溶液へ、氷冷
下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
１．９３ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合
物を氷水にあけ、析出した結晶を濾過した。結晶をｎ−
ヘキサン−アセトニトリルで再結晶し、化合物−１を
３．２０ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１１９〜１２０℃。
下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
１．９３ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合
物を氷水にあけ、析出した結晶を濾過した。結晶をｎ−
ヘキサン−アセトニトリルで再結晶し、化合物−１を
３．２０ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１１９〜１２０℃。
【００５２】実施例４：化合物−７の合成 式ＦのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．２４ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をエタノールで再
結晶し化合物７を３．０７ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１０２〜１０３℃。 式Ｆ
ルヒドラジン化合物４．２４ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をエタノールで再
結晶し化合物７を３．０７ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１０２〜１０３℃。 式Ｆ
【００５３】
【化２３】
【００５４】実施例５：化合物−２の合成 化合物−７、４．０６ｇのメタノール−水溶液へ、氷冷
下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
１．９３ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合
物を氷水にあけ、析出した結晶を濾過した。結晶をｎ−
ヘキサン−アセトニトリルで再結晶し、化合物−２を
３．３１ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝７４〜７６℃。
下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
１．９３ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合
物を氷水にあけ、析出した結晶を濾過した。結晶をｎ−
ヘキサン−アセトニトリルで再結晶し、化合物−２を
３．３１ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝７４〜７６℃。
【００５５】実施例６：化合物−５０の合成 式ＧのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．４０ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をカラムクロマト
グラフィーで精製し、化合物−５０を３．２９ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝９３〜９５℃。 式Ｇ
ルヒドラジン化合物４．４０ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をカラムクロマト
グラフィーで精製し、化合物−５０を３．２９ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝９３〜９５℃。 式Ｇ
【００５６】
【化２４】
【００５７】実施例７：化合物−６４の合成 式ＨのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．１５ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノールで再
結晶し、化合物−６４を３．３７ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１５８℃。 式Ｈ
ルヒドラジン化合物４．１５ｇとオキシ塩化りん４．６
３ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶をメタノールで再
結晶し、化合物−６４を３．３７ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１５８℃。 式Ｈ
【００５８】
【化２５】
【００５９】実施例８：化合物−６１の合成 式ＩのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．２５ｇとオキシ塩化りん４．６
０ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶を酢酸エチル−メ
タノールで再結晶し、化合物−６１を２．４５ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１２３℃。 式Ｉ
ルヒドラジン化合物４．２５ｇとオキシ塩化りん４．６
０ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶を酢酸エチル−メ
タノールで再結晶し、化合物−６１を２．４５ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１２３℃。 式Ｉ
【００６０】
【化２６】
【００６１】実施例９：化合物−５８の合成 化合物−６１、４．０７ｇのテトラヒドロフラン−水溶
液へ、氷冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノー
ル溶液）２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。
反応混合物を希塩酸にあけ酸性とし、析出した結晶を濾
過し、化合物−５８を３．０８ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１６９℃。
液へ、氷冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノー
ル溶液）２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。
反応混合物を希塩酸にあけ酸性とし、析出した結晶を濾
過し、化合物−５８を３．０８ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１６９℃。
【００６２】実施例１０：化合物−６２の合成 化合物−６１、４．０７ｇのエタノール−水溶液へ、氷
冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応混合
物にアセトニトリルを加え、結晶を濾過した。結晶を水
−メタノールで再結晶し、化合物−６２を２．４８ｇ得
た。 ｍ．ｐ．＝２４４℃。
冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）
２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応混合
物にアセトニトリルを加え、結晶を濾過した。結晶を水
−メタノールで再結晶し、化合物−６２を２．４８ｇ得
た。 ｍ．ｐ．＝２４４℃。
【００６３】実施例１１：化合物−６３の合成 化合物−６１、４．０７ｇのエタノール溶液へ、氷冷
下、水酸化カリウム０．６７ｇの水溶液を滴下し、０℃
で１時間撹拌した。反応混合物にアセトニトリルを加
え、結晶を濾過した。結晶を水−メタノールで再結晶
し、化合物−６３を２．５９ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝２３３℃。
下、水酸化カリウム０．６７ｇの水溶液を滴下し、０℃
で１時間撹拌した。反応混合物にアセトニトリルを加
え、結晶を濾過した。結晶を水−メタノールで再結晶
し、化合物−６３を２．５９ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝２３３℃。
【００６４】実施例１２：化合物−８９の合成 式ＪのＮ−置換シンナモイル−Ｎ’−トリクロロアセチ
ルヒドラジン化合物４．２５ｇとオキシ塩化りん４．６
０ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶を酢酸エチル−メ
タノールで再結晶し、化合物−８９を２．４２ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝９２〜９５℃ 式Ｊ
ルヒドラジン化合物４．２５ｇとオキシ塩化りん４．６
０ｇを１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に
あけ、析出した結晶を濾過した。結晶を酢酸エチル−メ
タノールで再結晶し、化合物−８９を２．４２ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝９２〜９５℃ 式Ｊ
【００６５】
【化２７】
【００６６】実施例１３：化合物−８６の合成 化合物−８９、４．０７ｇのアセトニトリル−水溶液
へ、氷冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール
溶液）２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。反
応混合物を希塩酸にあけ酸性とし、析出した結晶を濾過
し、化合物−８６を２．２８ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１８３〜１８５℃
へ、氷冷下、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール
溶液）２．８９ｇを滴下し、０℃で１時間撹拌した。反
応混合物を希塩酸にあけ酸性とし、析出した結晶を濾過
し、化合物−８６を２．２８ｇ得た。 ｍ．ｐ．＝１８３〜１８５℃
【００６７】
【発明の効果】本発明になる新規な反応性基含有型ハロ
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物は、感光性の保
護膜、印刷版、フォトレジスト、プルーフ等の記録材料
等の分野に有用な、光により遊離基を生成する化合物
の、新規な合成中間体である。
ゲン置換メチルオキサジアゾール化合物は、感光性の保
護膜、印刷版、フォトレジスト、プルーフ等の記録材料
等の分野に有用な、光により遊離基を生成する化合物
の、新規な合成中間体である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
とする反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾ
ール化合物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒ1は−ＯＨ、−ＯＣＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＣＯ
2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｍ、−ＣＯ2Ｍ’1/2、−Ｃ
ｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを表し、ｎは１〜１０の整数を表
す。Ｒ2及びＲ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、
水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子
数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアシ
ルオキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ4及びＲ5は、それぞ
れ同一でも異なってもよく、水素原子、炭素原子数１〜
１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１２の置換基を有
していてもよいフェニル基を、Ｘ，Ｙ，およびＺはそれ
ぞれ同一でも異なってもよく、水素原子又はハロゲン原
子を表す。但しＸ，Ｙ，およびＺは同時に水素原子を表
さない。Ｒ6は炭素原子数１〜１０の置換基を有してい
てもよいアルキル基又は炭素原子数６〜１２の置換基を
有していてもよいフェニル基を表す。Ｍは１価の金属原
子、Ｍ’は２価の金属原子を表す。 - 【請求項２】 ＣＸＹＺがＣＣｌ3、ＣＢｒ3又はＣＨＣ
ｌ2で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04026295A JP3798443B2 (ja) | 1994-09-06 | 1995-02-28 | 反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-212793 | 1994-09-06 | ||
| JP21279394 | 1994-09-06 | ||
| JP04026295A JP3798443B2 (ja) | 1994-09-06 | 1995-02-28 | 反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127572A true JPH08127572A (ja) | 1996-05-21 |
| JP3798443B2 JP3798443B2 (ja) | 2006-07-19 |
Family
ID=26379712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04026295A Expired - Fee Related JP3798443B2 (ja) | 1994-09-06 | 1995-02-28 | 反応性基含有型ハロゲン置換メチルオキサジアゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3798443B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012176694A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| JPWO2012176693A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-02-23 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP04026295A patent/JP3798443B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012176694A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| JPWO2012176693A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-02-23 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
| JPWO2012176694A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-02-23 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| EP2725011A4 (en) * | 2011-06-24 | 2015-03-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Novel compound |
| US9244346B2 (en) | 2011-06-24 | 2016-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative-type photosensitive resin composition, pattern forming method, cured film, insulating film, color filter, and display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3798443B2 (ja) | 2006-07-19 |
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