JPH1135552A - 新規なジアゾメタン化合物 - Google Patents
新規なジアゾメタン化合物Info
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- JPH1135552A JPH1135552A JP9198955A JP19895597A JPH1135552A JP H1135552 A JPH1135552 A JP H1135552A JP 9198955 A JP9198955 A JP 9198955A JP 19895597 A JP19895597 A JP 19895597A JP H1135552 A JPH1135552 A JP H1135552A
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として
有用な新規なジアゾメタン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環中
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、ｎは０又
は１である）とする。
有用な新規なジアゾメタン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環中
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、ｎは０又
は１である）とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型レジス
トの酸発生剤として好適な新規なスルホニル基をもつジ
アゾメタン化合物に関するものである。
トの酸発生剤として好適な新規なスルホニル基をもつジ
アゾメタン化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子や液晶素子などの製造
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
【０００３】この化学増幅型レジストにはポジ型とネガ
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
【０００４】前記ポジ型レジストにおいては、被膜形成
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
【０００５】ところで、このような酸発生剤として、あ
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣るため、残膜率が十分でないという欠点を有してい
る。
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣るため、残膜率が十分でないという欠点を有してい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来のジアゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増
幅型レジストの酸発生剤として用いた場合、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、解像性及びパターン形状
などが向上したレジストパターンを与えるとともに、高
残膜率を示す化学増幅型レジストが得られる新規なジア
ゾメタン化合物を提供することを目的としてなされたも
のである。
従来のジアゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増
幅型レジストの酸発生剤として用いた場合、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、解像性及びパターン形状
などが向上したレジストパターンを与えるとともに、高
残膜率を示す化学増幅型レジストが得られる新規なジア
ゾメタン化合物を提供することを目的としてなされたも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた機能を有する新規なジアゾメタン化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、低級アルコキシアルコキシ基
を有するシクロヘキサン環又は７，７‐ジメチル‐ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン環を両端にもつ特定構造の
ビススルホニルジアゾメタンが、文献未載の新規な化合
物であって、その目的に適合しうることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
れた機能を有する新規なジアゾメタン化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、低級アルコキシアルコキシ基
を有するシクロヘキサン環又は７，７‐ジメチル‐ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン環を両端にもつ特定構造の
ビススルホニルジアゾメタンが、文献未載の新規な化合
物であって、その目的に適合しうることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式
【化４】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環中
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、ｎは０又
は１である）で表わされるジアゾメタン化合物を提供す
るものである。
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、ｎは０又
は１である）で表わされるジアゾメタン化合物を提供す
るものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のジアゾメタン化合物は、
前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規な化合物
であって、この一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2で示さ
れる低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
‐プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基などが
挙げられる。このＲ1及びＲ2は、たがいに同一であって
もよいし、異なっていてもよい。また、Ｒ2ＯＣＨ
（Ｒ1）Ｏ−としては、酸発生剤としての性能及び合成
の容易さなどの点から１‐エトキシエチルオキシ基が好
適である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる文献未載の新規な化合物
であって、この一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2で示さ
れる低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
‐プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基などが
挙げられる。このＲ1及びＲ2は、たがいに同一であって
もよいし、異なっていてもよい。また、Ｒ2ＯＣＨ
（Ｒ1）Ｏ−としては、酸発生剤としての性能及び合成
の容易さなどの点から１‐エトキシエチルオキシ基が好
適である。
【００１０】また、前記一般式（Ｉ）は、Ｒがそれぞれ
水素原子である場合には、一般式
水素原子である場合には、一般式
【化５】 （式中のＲ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表
わすことができ、一方、Ｒが同一環中の２個のＲでジメ
チルメチレン基を形成する場合には、一般式
わすことができ、一方、Ｒが同一環中の２個のＲでジメ
チルメチレン基を形成する場合には、一般式
【化６】 （式中のＲ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表
わすことができる。
わすことができる。
【００１１】この一般式（Ｉ）で表わされるジアゾメタ
ン化合物は、化学増幅型レジストの酸発生剤として好適
であり、このものを酸発生剤として用いた場合、露光部
と未露光部のコントラストに優れ、その結果、解像性、
パターン形状、残膜率（ポジ型の場合は未露光部、ネガ
型の場合は露光部）などの向上をもたらすとともに、十
分な感度を示す化学増幅型レジストが得られる。
ン化合物は、化学増幅型レジストの酸発生剤として好適
であり、このものを酸発生剤として用いた場合、露光部
と未露光部のコントラストに優れ、その結果、解像性、
パターン形状、残膜率（ポジ型の場合は未露光部、ネガ
型の場合は露光部）などの向上をもたらすとともに、十
分な感度を示す化学増幅型レジストが得られる。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で表わされるジアゾメタ
ン化合物は、例えば反応式
ン化合物は、例えば反応式
【化７】 （式中のＲ3はＲ1の水素原子を１個除いた基であり、Ｒ
1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味をもつ）に従い製造する
ことができる。
1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味をもつ）に従い製造する
ことができる。
【００１３】すなわち、まず、チオール化合物（ＩＩ）
とメチレンハライド（ＩＩＩ）とを、メタノールやエタ
ノールなどのアルコール類、トルエンなどの芳香族炭化
水素などの溶媒中において、ハロゲン化水素捕捉剤の存
在下に反応させて、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物
を得たのち、これを過酸化水素などの酸化剤により酸化
して、ビススルホニルメタン体（Ｖ）を得る。次いで、
このビススルホニルメタン体（Ｖ）を、メタノールやエ
タノールなどのアルコール類、トルエンなどの芳香族炭
化水素などの溶媒中において、トシルアジドなどのジア
ゾ化剤によりジアゾ化して、ビススルホニルジアゾメタ
ン体（ＶＩ）を得る。最後に、このビススルホニルジア
ゾメタン体（ＶＩ）を、ジオキサンのようなエーテル類
などの溶媒中において、一般式（ＶＩＩ）で表わされる
アルコキシアルケンを反応させたのち、生成物を公知の
方法により、分離、精製することにより、目的の一般式
（Ｉ）で表わされるジアゾメタン化合物が得られる。
とメチレンハライド（ＩＩＩ）とを、メタノールやエタ
ノールなどのアルコール類、トルエンなどの芳香族炭化
水素などの溶媒中において、ハロゲン化水素捕捉剤の存
在下に反応させて、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物
を得たのち、これを過酸化水素などの酸化剤により酸化
して、ビススルホニルメタン体（Ｖ）を得る。次いで、
このビススルホニルメタン体（Ｖ）を、メタノールやエ
タノールなどのアルコール類、トルエンなどの芳香族炭
化水素などの溶媒中において、トシルアジドなどのジア
ゾ化剤によりジアゾ化して、ビススルホニルジアゾメタ
ン体（ＶＩ）を得る。最後に、このビススルホニルジア
ゾメタン体（ＶＩ）を、ジオキサンのようなエーテル類
などの溶媒中において、一般式（ＶＩＩ）で表わされる
アルコキシアルケンを反応させたのち、生成物を公知の
方法により、分離、精製することにより、目的の一般式
（Ｉ）で表わされるジアゾメタン化合物が得られる。
【００１４】この反応において用いるメチレンハライド
（ＩＩＩ）の例としては、メチレンクロリド、メチレン
ブロミド、メチレンヨージドを挙げることができる。ま
た、この反応で用いるハロゲン化水素捕捉剤としては、
水酸化アルカリなどが好適である。
（ＩＩＩ）の例としては、メチレンクロリド、メチレン
ブロミド、メチレンヨージドを挙げることができる。ま
た、この反応で用いるハロゲン化水素捕捉剤としては、
水酸化アルカリなどが好適である。
【００１５】一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を過酸
化水素により酸化して、対応するビススルホニルメタン
体（Ｖ）に変換する場合には、タングステン酸アルカリ
などの触媒を使用するのが有利である。また、ビススル
ホニルメタン体（Ｖ）をトシルアジドでジアゾ化して対
応するビススルホニルジアゾメタン体（ＶＩ）に変換す
る場合には、通常、水酸化アルカリなどのアルカリの存
在下でジアゾ化が行われる。さらに、ビススルホニルジ
アゾメタン体（ＶＩ）の水酸基に、一般式（ＶＩＩ）で
表わされるアルコキシアルケンを付加させる反応におい
ては、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウムなどの触媒
を用いるのが好ましい。
化水素により酸化して、対応するビススルホニルメタン
体（Ｖ）に変換する場合には、タングステン酸アルカリ
などの触媒を使用するのが有利である。また、ビススル
ホニルメタン体（Ｖ）をトシルアジドでジアゾ化して対
応するビススルホニルジアゾメタン体（ＶＩ）に変換す
る場合には、通常、水酸化アルカリなどのアルカリの存
在下でジアゾ化が行われる。さらに、ビススルホニルジ
アゾメタン体（ＶＩ）の水酸基に、一般式（ＶＩＩ）で
表わされるアルコキシアルケンを付加させる反応におい
ては、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウムなどの触媒
を用いるのが好ましい。
【００１６】このようにして得られた前記一般式（Ｉ）
で表わされるジアゾメタン化合物は、これを酸発生剤と
して被膜形成成分と混合し、化学増幅型レジスト組成物
を調製することができる。この際の配合量としては、被
膜形成成分１００重量部に対し、０．５〜２０重量部が
適当である。
で表わされるジアゾメタン化合物は、これを酸発生剤と
して被膜形成成分と混合し、化学増幅型レジスト組成物
を調製することができる。この際の配合量としては、被
膜形成成分１００重量部に対し、０．５〜２０重量部が
適当である。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、ポジ型レジスト組成物の諸物
性は、次のようにして求めた。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、ポジ型レジスト組成物の諸物
性は、次のようにして求めた。
【００１８】（１）感度 試料をスピンナーを用いてシリコンウエーハ上に塗布
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮小投
影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を
用いて１ｍＪ／ｃｍ2ずつドーズ量を加え露光したの
ち、１１０℃で９０秒間加熱し、次いで２．３８重量％
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃
にて６０秒間現像処理し、さらに３０秒間水洗後、乾燥
した。この際、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮小投
影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を
用いて１ｍＪ／ｃｍ2ずつドーズ量を加え露光したの
ち、１１０℃で９０秒間加熱し、次いで２．３８重量％
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃
にて６０秒間現像処理し、さらに３０秒間水洗後、乾燥
した。この際、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
【００１９】（２）解像性 上記（１）と同様な操作を行い、０．２５μｍのマスク
パターンを再現する露光量における限界解像度で示し
た。 （３）レジストパターン形状 上記（１）と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形の
レジストパターンが得られた場合を○、レジストパター
ントップがやや細いパターンとなったり、波打ったレジ
ストパターンとなった場合を×として評価した。
パターンを再現する露光量における限界解像度で示し
た。 （３）レジストパターン形状 上記（１）と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形の
レジストパターンが得られた場合を○、レジストパター
ントップがやや細いパターンとなったり、波打ったレジ
ストパターンとなった場合を×として評価した。
【００２０】（４）引き置き経時安定性 上記（１）において、露光までの操作を行ったのち、６
０分間放置したあと、同様に１１０℃で９０秒間加熱
し、次いで現像処理を行い、０．２５μｍのレジストパ
ターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真に
より観察した。０．２５μｍのラインアンドスペースが
１：１に形成されたものを５、ライン幅（レジストパタ
ーン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペース幅が
０．２５μｍより狭くなったものを３、解像しないもの
を１とし、その中間のものをそれぞれ４及び２として評
価した。 （５）残膜率 上記（１）と同様の操作を行い、未露光部の残膜率を現
像前膜厚に対する現像後膜厚の割合として求めた。
０分間放置したあと、同様に１１０℃で９０秒間加熱
し、次いで現像処理を行い、０．２５μｍのレジストパ
ターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真に
より観察した。０．２５μｍのラインアンドスペースが
１：１に形成されたものを５、ライン幅（レジストパタ
ーン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペース幅が
０．２５μｍより狭くなったものを３、解像しないもの
を１とし、その中間のものをそれぞれ４及び２として評
価した。 （５）残膜率 上記（１）と同様の操作を行い、未露光部の残膜率を現
像前膜厚に対する現像後膜厚の割合として求めた。
【００２１】実施例１ （１）ビス［２‐（１‐エトキシエチルオキシ）シクロ
ヘキシルスルホニル］ジアゾメタンの製造 エタノール５０ｇに２‐ヒドロキシシクロヘキサンチオ
ール５０ｇ（０．３８モル）を溶解し、これに１５重量
％水酸化カリウムエタノール溶液１４０ｇ（０．３７モ
ル）を加えたのち、メチレンブロミド３３ｇ（０．１９
モル）を室温にて３０分間かけて滴下した。この反応混
合物をさらに室温で１．５時間かき混ぜたのち、析出し
た臭化カリウムをろ去し、次いで、タングステン酸ナト
リウム０．６ｇ（０．００２モル）を加え、さらに３５
重量％過酸化水素水９５ｇ（０．９８モル）を５０℃で
１時間かけて滴下した。この反応混合物をさらに５０℃
で２０時間かき混ぜたのち、水３００ｇを加え、酢酸エ
チル３００ｇで抽出後、溶媒を留去し、ビス（２‐ヒド
ロキシシクロヘキシルスルホニル）メタン３６．６ｇを
黄色油状物として得た。
ヘキシルスルホニル］ジアゾメタンの製造 エタノール５０ｇに２‐ヒドロキシシクロヘキサンチオ
ール５０ｇ（０．３８モル）を溶解し、これに１５重量
％水酸化カリウムエタノール溶液１４０ｇ（０．３７モ
ル）を加えたのち、メチレンブロミド３３ｇ（０．１９
モル）を室温にて３０分間かけて滴下した。この反応混
合物をさらに室温で１．５時間かき混ぜたのち、析出し
た臭化カリウムをろ去し、次いで、タングステン酸ナト
リウム０．６ｇ（０．００２モル）を加え、さらに３５
重量％過酸化水素水９５ｇ（０．９８モル）を５０℃で
１時間かけて滴下した。この反応混合物をさらに５０℃
で２０時間かき混ぜたのち、水３００ｇを加え、酢酸エ
チル３００ｇで抽出後、溶媒を留去し、ビス（２‐ヒド
ロキシシクロヘキシルスルホニル）メタン３６．６ｇを
黄色油状物として得た。
【００２２】次に、このビス（２‐ヒドロキシシクロヘ
キシルスルホニル）メタン２５ｇ（０．０７５モル）と
トシルアジド１５ｇ（０．０７５モル）をエタノール８
０ｇに溶かし、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液
８５ｇ（０．１５モル）を室温で３０分間かけて滴下し
た。この反応混合物に水１２５ｇを加えたのち、室温で
１時間かき混ぜ、次いで析出した結晶をろ取し、ビス
（２‐ヒドロキシシクロヘキシルスルホニル）ジアゾメ
タン８．１ｇを得た。
キシルスルホニル）メタン２５ｇ（０．０７５モル）と
トシルアジド１５ｇ（０．０７５モル）をエタノール８
０ｇに溶かし、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液
８５ｇ（０．１５モル）を室温で３０分間かけて滴下し
た。この反応混合物に水１２５ｇを加えたのち、室温で
１時間かき混ぜ、次いで析出した結晶をろ取し、ビス
（２‐ヒドロキシシクロヘキシルスルホニル）ジアゾメ
タン８．１ｇを得た。
【００２３】最後に、このビス（２‐ヒドロキシシクロ
ヘキシルスルホニル）ジアゾメタン５ｇ（０．０１４モ
ル）とエチルビニルエーテル３ｇ（０．０４２モル）を
ジオキサン５０ｇに溶解し、ｐ‐トルエンスルホン酸ピ
リジニウム０．１ｇを加え、室温にて２０時間かき混ぜ
た。次いで、酢酸エチル３０ｇで抽出後、溶媒を留去
し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離することにより、目的物であるビス［２‐（１‐エ
トキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジア
ゾメタン
ヘキシルスルホニル）ジアゾメタン５ｇ（０．０１４モ
ル）とエチルビニルエーテル３ｇ（０．０４２モル）を
ジオキサン５０ｇに溶解し、ｐ‐トルエンスルホン酸ピ
リジニウム０．１ｇを加え、室温にて２０時間かき混ぜ
た。次いで、酢酸エチル３０ｇで抽出後、溶媒を留去
し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離することにより、目的物であるビス［２‐（１‐エ
トキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニル］ジア
ゾメタン
【化８】 が２．０ｇ得られた。
【００２４】このものについて、赤外吸収スペクトルを
測定した結果、２１２０ｃｍ-1にピークが認められた
（ＣＮ2）。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
−ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：ＣＤＣｌ3］、１．
１〜２．４ｐｐｍ（２８Ｈ，シクロヘキサン環メチレ
ン、−ＣＨ2−ＣＨ3 ）、３．４〜４．０ｐｐｍ（８Ｈ，
シクロヘキサン環メチレン，−ＣＨ2 −ＣＨ3）、４．８
〜４．９ｐｐｍ（２Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）にピ
ークが認められた。赤外吸収スペクトル及びプロトン核
磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を、それぞれ図１
及び図２に示す。
測定した結果、２１２０ｃｍ-1にピークが認められた
（ＣＮ2）。また、プロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
−ＮＭＲ）を測定した結果［溶媒：ＣＤＣｌ3］、１．
１〜２．４ｐｐｍ（２８Ｈ，シクロヘキサン環メチレ
ン、−ＣＨ2−ＣＨ3 ）、３．４〜４．０ｐｐｍ（８Ｈ，
シクロヘキサン環メチレン，−ＣＨ2 −ＣＨ3）、４．８
〜４．９ｐｐｍ（２Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）にピ
ークが認められた。赤外吸収スペクトル及びプロトン核
磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を、それぞれ図１
及び図２に示す。
【００２５】（２）ポジ型レジスト組成物の調製 水酸基の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオ
キシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリ
ヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエ
トキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポ
リヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００
重量部、酸発生剤としての上記（１）で得たビス［２‐
（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニ
ル］ジアゾメタン７重量部、トリエチルアミン０．３重
量部及びサリチル酸０．２重量部をプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し
たのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィル
ターを用いてろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製し
た。このポジ型レジスト組成物について、諸特性を評価
した結果、感度は１５ｍＪ／ｃｍ2、解像性は０．２０
μｍ、レジストパターン形状は○、引き置き経時安定性
は４、残膜率は９８％であった。
キシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポリ
ヒドロキシスチレンと水酸基の３９モル％がエトキシエ
トキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００のポ
リヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１００
重量部、酸発生剤としての上記（１）で得たビス［２‐
（１‐エトキシエチルオキシ）シクロヘキシルスルホニ
ル］ジアゾメタン７重量部、トリエチルアミン０．３重
量部及びサリチル酸０．２重量部をプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し
たのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィル
ターを用いてろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製し
た。このポジ型レジスト組成物について、諸特性を評価
した結果、感度は１５ｍＪ／ｃｍ2、解像性は０．２０
μｍ、レジストパターン形状は○、引き置き経時安定性
は４、残膜率は９８％であった。
【００２６】実施例２ （１）ビス〔２‐［１‐エトキシエチルオキシ］‐７，
７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチル
スルホニル〕ジアゾメタンの製造 エタノール３００ｇに水酸化カリウム３０ｇ（０．５３
モル）を溶解し、これにメルカプトイソボルネオール６
０ｇ（０．３２モル）を加えたのち、メチレンブロミド
２８ｇ（０．１６モル）を室温にて３０分間かけて滴下
した。この反応混合物をさらに５０℃で３時間かき混ぜ
たのち、析出した臭化カリウムをろ去し、次いで、希塩
酸で中和後、メチレンクロリド５００ｇで抽出、溶媒を
留去して、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチオ〕メタン６
７ｇを黄色油状物として得た。
７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチル
スルホニル〕ジアゾメタンの製造 エタノール３００ｇに水酸化カリウム３０ｇ（０．５３
モル）を溶解し、これにメルカプトイソボルネオール６
０ｇ（０．３２モル）を加えたのち、メチレンブロミド
２８ｇ（０．１６モル）を室温にて３０分間かけて滴下
した。この反応混合物をさらに５０℃で３時間かき混ぜ
たのち、析出した臭化カリウムをろ去し、次いで、希塩
酸で中和後、メチレンクロリド５００ｇで抽出、溶媒を
留去して、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチオ〕メタン６
７ｇを黄色油状物として得た。
【００２７】次に、このビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチ
オ〕メタン６７ｇ（０．１７モル）をエタノール３００
ｇに溶解し、タングステン酸ナトリウム０．６ｇを加え
たのち、これに、３５重量％過酸化水素水２００ｇ
（２．０６モル）を４５℃にて３０分間かけて滴下し
た。この反応混合物をさらに５０℃で２０時間かき混ぜ
たのち、水１０００ｇを加え、析出したビス〔２‐ヒド
ロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タニルメチルスルホニル〕メタン５１ｇを白色結晶とし
て得た。
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチ
オ〕メタン６７ｇ（０．１７モル）をエタノール３００
ｇに溶解し、タングステン酸ナトリウム０．６ｇを加え
たのち、これに、３５重量％過酸化水素水２００ｇ
（２．０６モル）を４５℃にて３０分間かけて滴下し
た。この反応混合物をさらに５０℃で２０時間かき混ぜ
たのち、水１０００ｇを加え、析出したビス〔２‐ヒド
ロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タニルメチルスルホニル〕メタン５１ｇを白色結晶とし
て得た。
【００２８】次に、このビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルス
ルホニル〕メタン２０ｇ（０．０４５モル）とトシルア
ジド１０ｇ（０．０５１モル）をエタノール８０ｇに溶
解し、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液３００ｇ
（０．５３モル）を室温で３０分間かけて滴下した。こ
の反応混合物をさらに室温で２時間かき混ぜたのち、析
出した結晶をろ取し、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐
ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスル
ホニル〕ジアゾメタン６．５ｇを得た。
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルス
ルホニル〕メタン２０ｇ（０．０４５モル）とトシルア
ジド１０ｇ（０．０５１モル）をエタノール８０ｇに溶
解し、これに１０重量％水酸化カリウム水溶液３００ｇ
（０．５３モル）を室温で３０分間かけて滴下した。こ
の反応混合物をさらに室温で２時間かき混ぜたのち、析
出した結晶をろ取し、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐
ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスル
ホニル〕ジアゾメタン６．５ｇを得た。
【００２９】最後に、このビス〔２‐ヒドロキシ‐７，
７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチル
スルホニル〕ジアゾメタン５ｇ（０．０１１モル）とエ
チルビニルエーテル３ｇ（０．０４２モル）をジオキサ
ン５０ｇに溶かし、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウ
ム０．１ｇを加え、室温にて２０時間かき混ぜた。次い
で、これに飽和炭酸カリウム水溶液５０ｇを加え、析出
した結晶をろ取し、得られた最終生成物をアセトニトリ
ルから繰り返し再結晶することにより、目的物であるビ
ス〔２‐［１‐エトキシエチルオキシ］‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕ジアゾメタン
７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチル
スルホニル〕ジアゾメタン５ｇ（０．０１１モル）とエ
チルビニルエーテル３ｇ（０．０４２モル）をジオキサ
ン５０ｇに溶かし、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウ
ム０．１ｇを加え、室温にて２０時間かき混ぜた。次い
で、これに飽和炭酸カリウム水溶液５０ｇを加え、析出
した結晶をろ取し、得られた最終生成物をアセトニトリ
ルから繰り返し再結晶することにより、目的物であるビ
ス〔２‐［１‐エトキシエチルオキシ］‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕ジアゾメタン
【化９】 が１．７ｇ得られた。このものの赤外吸収スペクトル及
びプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を、
それぞれ図３及び図４に示す。
びプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）を、
それぞれ図３及び図４に示す。
【００３０】（２）ポジ型レジスト組成物の調製 実施例１−（２）において、酸発生剤を上記（１）で得
たビス〔２‐［１‐エトキシエトキシ］‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕ジアゾメタン７重量部に変えた以外は、実施例１−
（２）と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。
このポジ型レジスト組成物について、諸特性を評価した
結果、感度は１８ｍＪ／ｃｍ2、解像性は０．２１μ
ｍ、レジストパターン形状は○、引き置き経時安定性は
４、残膜率は９８％であった。
たビス〔２‐［１‐エトキシエトキシ］‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕ジアゾメタン７重量部に変えた以外は、実施例１−
（２）と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。
このポジ型レジスト組成物について、諸特性を評価した
結果、感度は１８ｍＪ／ｃｍ2、解像性は０．２１μ
ｍ、レジストパターン形状は○、引き置き経時安定性は
４、残膜率は９８％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明のジアゾメタン化合物は、文献未
載の新規な化合物であって、化学増幅型レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、これを化学増幅型レ
ジストの酸発生剤として用いることにより、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、その結果、解像性、パタ
ーン形状、残膜率の向上をもたらすとともに、十分な感
度を示す化学増幅型レジストが得られる。
載の新規な化合物であって、化学増幅型レジストの酸発
生剤として有用である。すなわち、これを化学増幅型レ
ジストの酸発生剤として用いることにより、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、その結果、解像性、パタ
ーン形状、残膜率の向上をもたらすとともに、十分な感
度を示す化学増幅型レジストが得られる。
【図１】 実施例１で得られたジアゾメタン化合物の赤
外吸収スペクトル図。
外吸収スペクトル図。
【図２】 実施例１で得られたジアゾメタン化合物のプ
ロトン核磁気共鳴スペクトル図。
ロトン核磁気共鳴スペクトル図。
【図３】 実施例２で得られたジアゾメタン化合物の赤
外吸収スペクトル図。
外吸収スペクトル図。
【図４】 実施例２で得られたジアゾメタン化合物のプ
ロトン核磁気共鳴スペクトル図。
ロトン核磁気共鳴スペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島巻 利治 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 庫本 伸哉 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 早川 訓男 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環中
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、ｎは０又
は１である）で表わされるジアゾメタン化合物。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、
ｎは０又は１である）で表わされる請求項１記載のジア
ゾメタン化合物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （式中のＲ1及びＲ2はそれぞれ低級アルキル基であり、
ｎは０又は１である）で表わされる請求項１記載のジア
ゾメタン化合物。
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