JPH0812893A - Ｕｖ吸収剤を含む感光性有機材料 - Google Patents

Ｕｖ吸収剤を含む感光性有機材料

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JPH0812893A
JPH0812893A JP41341290A JP41341290A JPH0812893A JP H0812893 A JPH0812893 A JP H0812893A JP 41341290 A JP41341290 A JP 41341290A JP 41341290 A JP41341290 A JP 41341290A JP H0812893 A JPH0812893 A JP H0812893A
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JP
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carbon atoms
formula
atom
alkyl group
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JP41341290A
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English (en)
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Godwin Berner
ベルネル ゴドヴィン
Andreas Valet
ファレット アンドレアス
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規なＵＶ吸収剤を含む感光性有機材料及
び、ＵＶ吸収剤として使用することができる新規なチオ
キサントン化合物を得る。 【構成】 次式（１）： で表わされる新規なチオキサントン化合物及び、ＵＶ吸
収剤として、少なくとも１種の前記の新規なチオキサン
トン化合物を含む感光性有機材料。 【効果】 本発明の感光性有機材料は、耐候後の光沢の
保留性が優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なＵＶ吸収剤を含む
感光性有機材料、新規なチオキサントン化合物及びＵＶ
吸収剤としてのその用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＣＨ−Ａ−３７９７６０には、光特にＵ
Ｖ線の有害な作用から感光性材料（ここでは、１−ヒド
ロキシキサントン化合物が使用されている）を保護する
ための方法が開示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】特定のアントロン、アク
リドン及びチオキサントンも前記目的のために有効に使
用し得ることが今や見出された。
【０００４】本発明は、ＵＶ吸収剤として、少なくとも
１種の次式（１）：
【化４】 〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を表わし、Ｒ
0 は水素原子又は式−（ＣＨ2 ）n ＣＯ2 Ｒ（式中、ｎ
は１又は２を表わし、そしてＲは炭素原子１個ないし１
８個を有するアルキル基又は式−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m
Ｈ（式中、ｍは１ないし１２を表わす）で表わされる基
を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ1は水素原子、
炭素原子１個ないし１２個を有するアルキル基、ヒドロ
キシル基により置換された及び／又は酸素原子により中
断された炭素原子２個ないし１８個を有するアルキル
基、炭素原子２個ないし１２個を有するアルケニル基又
は−ＣＯＲ4 基（式中、Ｒ4 は炭素原子１個ないし１２
個を有するアルキル基、炭素原子２個ないし１２個を有
するアルケニル基、−（ＣＨ2 ）y ＣＯＲ5 基又は−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＯＲ5 基を表わす）を表
わし、又はＲ1 は−（ＣＨ2 ）y ＯＣＯＲ5 基を表わ
し、式中、Ｒ5 は炭素原子１個ないし１２個を有するア
ルキル基又は炭素原子２個ないし１２個を有するアルケ
ニル基を表わし、そしてｙは１ないし１２を表わし、、
Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子１個
ないし１２個を有するアルキル基、炭素原子２個ないし
１２個を有するアルケニル基、−ＯＲ1 基（式中、Ｒ1
は定義されたものと同じ意味を表わす）、又は塩素原子
を表わし、そしてＲ6 は水素原子又は炭素原子１個ない
し４個を有するアルキル基を表わす〕で表わされる化合
物を含む感光性有機材料に関するものである。
【０００５】本発明は更に、式（１）で表わされる化合
物を所望により立体障害アミンと共に使用することによ
りＵＶ照射から感光性有機材料を保護するための方法、
式（１）で表わされるチオキサントン化合物及びその製
造方法に関するものである。
【０００６】本発明の材料中に存在する式（１）で表わ
される化合物において、置換基Ｒ0は水素原子又は式−
（ＣＨ2 ）n ＣＯ2 Ｒで表わされる基の何れかを表わ
す。前記式中、Ｒは炭素原子１個ないし１８個を有する
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ウンデ
１ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル
キ基、並びに相当する分岐鎖状異性体、又は式−（ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ）m Ｈ（式中、ｍは１ないし１２を表わす）
で表わされる基を表わす。指数ｎは、１又は２を表わ
す。水素原子とは別に、Ｒ1 は炭素原子１個ないし１８
個を有するアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基又はオク
タデシルキ基を表わし、相当する分岐鎖状アルキル基で
あってもよい。炭素原子２個ないし１８個を有するアル
キル基Ｒ1 は、一つ又はそれより多くのヒドロキシル基
により置換されていてよい。それらは一つ又はそれより
多くの酸素原子により中断されていてよく、そして所望
により更に一つ又はそれより多くのヒドロキシル基を有
し得る。前記アルキル基の例は、−（ＣＨ2 ）x Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）y Ｈ基及び−（ＣＨ2 ）x Ｏ（ＣＨ2 ）yＯ（Ｃ
Ｈ2 ）z Ｈ基（ｘ及びｙの合計又はｘ、ｙ及びｚの合計
は２を表わすか、又は各々３ないし１８を表わす）、及
び−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 （Ｏ）r （ＣＨ2 ）s Ｈ
基（式中、ｒは０又は１を表わし、そしてｓは１ないし
１５を表わす）のような群である。
【０００７】Ｒ1 は更に、炭素原子２個ないし１２個を
有するアルケニル基、例えばエテニル基、プロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニ
ル基及びドデセニル基を表わし、アルケニル基Ｒ1 は多
不飽和性であってもよい。Ｒ1は更に、相当する分岐鎖
状異性体であってもよい。
【０００８】Ｒ1 が式−ＣＯＲ4 で表わされる基を表わ
す場合は、Ｒ4 は炭素原子１個ないし１２個を有するア
ルキル基、炭素原子２個ないし１２個を有するアルケニ
ル基（適する基の例は上記のものである）、又は他に−
（ＣＨ2 ）y ＣＯＲ5 基又は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ＯＣＯＲ5 基（式中、Ｒ5 は炭素原子１個ないし１
２個を有するアルキル基又は炭素原子２個ないし１２個
を有するアルケニル基を表わし（例は上記参照）、そし
てｙは１ないし１２を表わす）を表わす。
【０００９】Ｒ1 は更に−（ＣＨ2 ）y ＯＣＯＲ5 基
（式中、Ｒ5 及びy は定義されたものと同じ意味を表わ
す）を表わす。
【００１０】置換基Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水素
原子、炭素原子１個ないし１２個を有するアルキル基、
炭素原子２個ないし１２個を有するアルケニル基（例は
上記参照）、−ＯＲ1 基（式中、Ｒ1 は定義されたもの
と同じ意味を表わす）、又は塩素原子を表わす。
【００１１】水素原子とは別に、Ｒ6 は炭素原子１個な
いし４個を有するアルキル基、例えばメチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基又は第三ブチル基を表
わす。
【００１２】二価基ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を
表わす。式（１）で表わされる化合物が立体障害アミン
又はヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体と共
に使用される場合には、Ｘは更にＯ原子を表わしてもよ
い。
【００１３】式（１）で表わされる化合物において、置
換基Ｒ2 及びＲ3 は好ましくは水素原子を表わす。
【００１４】他の好ましい式（１）で表わされる化合物
は、式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2ＣＯ2 Ｒ（式中、Ｒ
は炭素原子１個ないし１８個を有するアルキル基又は式
−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m Ｈ（式中、ｍは６ないし８を表
わす）で表わされる基を表わす）で表わされる基を表わ
す化合物、及び式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2Ｃ
Ｈ3 で表わされる基を表わす化合物である。
【００１５】好ましく使用される式（１）で表わされる
化合物の他の群においては、置換基Ｒ1 が水素原子、炭
素原子４個ないし８個を有するアルキル基、ヒドロキシ
ル基により置換された及び／又は酸素原子により中断さ
れた炭素原子２個ないし１２個を有するアルキル基、炭
素原子４個ないし１２個を有するアルケニル基又は−Ｃ
ＯＲ4 基（式中、Ｒ4 は炭素原子４個ないし８個を有す
るアルキル基を表わす）を表わす。
【００１６】前記化合物において、式中、置換基Ｒ1 が
水素原子又は各々炭素原子４個ないし８個を有するアル
キル基又はアルケニル基を表わす化合物が特に適する。
【００１７】少なくとも１種の式（１）で表わされる化
合物を含む保護層例えばラッカーを備えるか又は、前記
化合物を有機材料に慣用の方法で混入することにより、
ＵＶ照射の有害な作用から感光性有機材料を保護するこ
とができる。式（１）〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基、
Ｏ原子又はＳ原子を表わす〕で表わされる前記化合物
と、立体障害アミン型の公知の光安定剤との又はヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール誘導体との組み合わせ
は、この目的のために有効に使用され得る。
【００１８】本発明に従って光の有害作用から保護され
得る感光性有機材料の種々の例は下記のものである。
【００１９】１．モノオレフィン及びジオレフィンのポ
リマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブテ−１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリ
イソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネン
のポリマー、及びポリエチレン（これは、非架橋であっ
ても架橋されていてもよい）、例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び
直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。
【００２０】２．１）において記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソプレンとの混合物
及びポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例え
ば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及びポリエチレ
ンの異なる種類の混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰ
Ｅ）。
【００２１】３．モノオレフィン及びジオレフィンの互
いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチ
レン（ＬＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）とのその混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポ
リマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレ
ン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコ
ポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチ
レン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリ
マー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレ
ン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリ
レートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレート
コポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチ
レン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマ
ー）、並びにエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノル
ボルネンとのターポリマー；及び更に前記コポリマーの
互いの及び１）において記載したポリマーとの混合物、
例えばポリプロピレン−エチレン／プロピレンコポリマ
ー、ＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ＬＤ
ＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ−
エチレン／酢酸ビニルコポリマー及びＬＬＤＰＥ−エチ
レン／アクリル酸コポリマー。
【００２２】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）〔その水素化変性体（例えば接着剤）を含
む〕。
【００２３】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。
【００２４】５．スチレン又はα−メチルスチレンとジ
エン又はアクリル酸誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチ
レン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン
／アルキルアクリレート、スチレン／マレイン酸無水物
及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー例えばポリアク
リレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーとの高衝撃性混合物；及びスチレン
のブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン−ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレ
ン−プロピレン／スチレン。
【００２５】６．スチレン又はα−メチルスチレンのグ
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエンへのスチレン
のグラフトコポリマー；ポリブタジエン／スチレン又は
ポリブタジエン／アクリロニトリルコポリマーへのスチ
レンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンへのスチレ
ン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）の
グラフトコポリマー；ポリブタジエンへのアクリロニト
リル及びメチルメタクリレートのグラフトコポリマー；
ポリブタジエンへのスチレン及びマレイン酸無水物のグ
ラフトコポリマー；ポリブタジエンへのスチレン、アク
リロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミドのグ
ラフトコポリマー；ポリブタジエンへのスチレン及びマ
レイミドのグラフトコポリマー；ポリブタジエンへのス
チレン及びアルキルアクリレート又はアルキルメタクリ
レートのグラフトコポリマー；エチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーへのスチレン及びアクリロニトリル
のグラフトコポリマー；ポリアルキルアクリレート又は
ポリアルキルメタクリレートへのスチレン及びアクリロ
ニトリルのグラフトコポリマー；及びアクリレート／ブ
タジエンコポリマーへのスチレン及びアクリロニトリル
のグラフトコポリマー；並びに５）において記載したコ
ポリマーとのそれらの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られる混合物。
【００２６】７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロ
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化又はスルホクロル化ポリ
エチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、
及びエピクロロヒドリンホモポリマー及びコポリマー、
及び特にハロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル及
びポリ弗化ビニリデン；並びにそれらのコポリマー、例
えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビ
ニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニル。
【００２７】８．α，β−不飽和酸及びその誘導体から
誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル。
【００２８】９．８）において記載したモノマーの互い
の又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアク
リロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートコポリマー又はア
クリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はア
クリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエン
ターポリマー。
【００２９】１０．不飽和アルコールとアミン又はその
アシル誘導体又アセタールとから誘導されたポリマー、
例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに１）にお
いて記載したオレフィンとのそのコポリマー。
【００３０】１１．環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシ
ジルエーテルとのそのコポリマー。
【００３１】１２．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレン、及びコモノマー例えばエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン；及び熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセター
ル。
【００３２】１３．ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド及びスチレンポリマー又はポリアミドとのそれらの
混合物。
【００３３】１４．一成分としての末端ヒドロキシル基
を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエ
ンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン、並びにその前駆物
質。
【００３４】１５．ジアミンとジカルボン酸とから及び
／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導
されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，６／
９，６／１２及び４／６、ポリアミド１１、ポリアミド
１２、及びｍ−キシリレンジアミンとアジピン酸とから
得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンと
イソフタル酸及び／又はテレフタル酸と、所望により変
性剤としてのエラストマーとから製造されたポリアミ
ド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタ
ルアミド；前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィ
ンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合したか又は
グラフトしたエラストマーとの、又はポリエーテル例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリ
マー；及び更にＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性された
ポリアミド又はコポリアミド、及び加工中に縮合したポ
リアミド（“ＲＩＭポリアミド系”）
【００３５】１６．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００３６】１７．ジカルボン酸とジアルコールとから
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポ
リヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポ
リエーテルから誘導されたポリエーテル−エステル；及
び更にポリカーボネート又はＭＢＳを用いて変性された
ポリエステル。
【００３７】１８．ポリカーボネート及びポリエステル
−カーボネート。
【００３８】１９．ポリスルホン、ポリエーテル−スル
ホン及びポリエーテル−ケトン。
【００３９】２０．一成分としてのアルデヒドと他成分
としてのフェノール、尿素又はメラミンとから誘導され
た架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド
樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
【００４０】２１．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００４１】２２．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコール、及び架橋剤としてのビニル化合物とから誘
導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更にその低燃焼
性のハロゲン化変性体。
【００４２】２３．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００４３】２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００４４】２５．ポリエポキシドから、例えばビスグ
リシジルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【００４５】２６．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム及びゼラチン、及びポリマー均質化方法により
化学的に変性されたそれらの誘導体、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；及び
ロジン及び誘導体。
【００４６】２７．前記ポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又
はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／
ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳ
Ａ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレ
ート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６６及びコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。
【００４７】式（１）〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基、
Ｏ原子又はＳ原子を表わす〕で表わされる化合物と組み
合わせて使用することができる障害アミンの例は、少な
くとも一つの次式：
【化５】 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす〕で表わさ
れる基を含むポリアルキルピペリジン化合物である。Ｒ
は好ましくは水素原子を表わす。前記化合物はポリアル
キルピペリジンの誘導体、特に２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンである。これらの化合物は、好ましく
はピペリジン環の４位に一つ又は二つの極性置換基又は
極性スピロ環系を有する。前記化合物は、低分子量の又
はオリゴマー状の又はポリマー状の化合物であってよ
い。
【００４８】下記種類のポリアルキルピペリジンは特に
重要である。
【００４９】ａ）次式ＩＩＩ：
【化６】 〔式中、ｎは１ないし４、好ましくは１又は２の数を表
わし、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ21は水素
原子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子
数７ないし１２のアルアルキル基、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原
子数３ないし５のアルケノイル基、炭素原子数１ないし
１８のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グリ
シジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｚ（式中、Ｚは水
素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表わし、
Ｒ21は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はアク
リロイル基を表わし、そしてＲ22はｎが１を表わす場合
には水素原子、酸素原子１個又はそれより多くにより中
断されていてよい炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシジル基、脂肪
族，脂環式，芳香脂肪族，不飽和又は芳香族カルボン
酸、カルバミン酸又は燐含有酸の一価基、又は一価シリ
ル基、好ましくは炭素原子２個ないし１８個を有する脂
肪族カルボン酸基、炭素原子７個ないし１５個を有する
脂環式カルボン酸基、炭素原子３個ないし５個を有する
α，β−不飽和カルボン酸基、又は炭素原子７個ないし
１５個を有する芳香族カルボン酸基を表わし、Ｒ22はｎ
が２を表わす場合には炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キ
シリレン基、脂肪族，脂環式，芳香脂肪族又は芳香族ジ
カルボン酸、ジカルバミン酸又は燐含有酸の二価基、又
は二価シリル基、好ましくは炭素原子２個ないし３６個
を有する脂肪族ジカルボン酸基、炭素原子８個ないし１
４個を有する脂環式又は芳香族ジカルボン酸基、炭素原
子８個ないし１４個を有する脂肪族，脂環式又は芳香族
ジカルバミン酸基を表わし、Ｒ22はｎが３を表わす場合
には脂肪族，脂環式又は芳香族トリカルボン酸の、芳香
族トリカルバミン酸の又は燐含有酸の三価基、又は三価
シリル基を表わし、そしてＲ22はｎが４を表わす場合に
は脂肪族，脂環式又は芳香族テトラカルボン酸の四価基
を表わす。
【００５０】何れかの炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基又はｎ−ド
デシル基を表わす。
【００５１】炭素原子数１ないし１８のアルキル基とし
てのＲ21及びＲ22は、例えば上記基及び更に例えばｎ−
トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル
基又はｎ−オクタデシル基を表わし得る。
【００５２】炭素原子数３ないし８のアルケニル基とし
てのＲ21は、例えばプロペ−１−エニル基、アリル基、
メタリル基、ブテ−２−エニル基、ペンテ−２−エニル
基、ヘキセ−２−エニル基、オクテ−２−エニル基又は
４−第三ブチルブテ−２−エニル基を表わし得る。
【００５３】炭素原子数３ないし８のアルキニル基とし
てのＲ21は、好ましくはプロパルギル基を表わす。
【００５４】炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
としてのＲ21は、特にフェネチル基及び特にベンジル基
を表わす。
【００５５】炭素原子数１ないし８のアルカノイル基と
してのＲ21は、例えばホルミル基、プロピオニル基、ブ
チリル基又はオクタノイル基を表わすが、しかし好まし
くはアセチル基を表わし、そして炭素原子数３ないし５
のアルケノイル基としてのＲ21は、特にアクリロイル基
を表わす。
【００５６】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基と
してのＲ21は、例えばヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基又はデシルオキシ基を表わす。
シクロアルコキシ基としてのＲ21は、好ましくはシクロ
ヘキシルオキシ基を表わす。フェニルアルコキシ基とし
てのＲ21は、好ましくはベンジルオキシ基を表わす。ア
ルカノイルオキシ基としてのＲ21は、例えばアセトキシ
基、ブチロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オク
タノイルオキシ基、デカノイルオキシ基又はステアロイ
ルオキシ基を表わす。
【００５７】カルボン酸の一価基としてのＲ22は、例え
ば酢酸基、カプロイン酸基、ステアリン酸基、アクリル
酸基、メタクリル酸基、安息香酸基又はβ−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
基を表わす。
【００５８】ジカルボン酸の二価基としてのＲ22は、例
えばマロン酸基、コハク酸基、グルタル酸基、アジピン
酸基、スベリン酸基、セバシン酸基、マレイン酸基、イ
タコン酸基、フタル酸基、ジブチルマロン酸基、ジベン
ジルマロン酸基、ブチル（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロン酸基又はビシクロヘプテ
ンジカルボン酸基を表わす。
【００５９】トリカルボン酸の三価基としてのＲ22は、
例えばトリメリト酸基、クエン酸基又はニトリロ三酢酸
基を表わす。
【００６０】テトラカルボン酸の四価基としてのＲ
22は、例えばブタン−１，２，３，４−テトラカルボン
酸又はピロメリト酸の四価基を表わす。
【００６１】ジカルバミン酸の二価基としてのＲ22は、
例えばヘキサメチレンジカルバミン酸基又は２，４−ト
ルイレンジカルバミン酸基を表わす。
【００６２】好ましい式ＩＩＩで表わされる化合物は、
式中、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ21が水素原子又はメチ
ル基を表わし、ｎが１を表わし、そしてＲ22が炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表わすか、又はｎが２を
表わし、そしてＲ22が炭素原子４個ないし１２個を有す
る脂肪族ジカルボン酸のジアシル基を表わす化合物であ
る。
【００６３】下記の化合物はこの種類のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である。
【００６４】１）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン ２）１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン ３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン ４）１−（４−第三ブチルブテ−２−エニル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ５）４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン ７）４−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン ８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イルβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート ９）ジ（１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）マレエート １０）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）スクシネート １１）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）グルタレート １２）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）アジペート １３）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）セバケート １４）ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル）セバケート １５）ジ（１，２，３，６−テトラメチル−２，６−ジ
エチルピペリジン−４−イル）セバケート １６）ジ（１−アリル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）フタレート １７）１−ヒドロキシ−４−β−シアノエトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン １８）１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イルアセテート １９）トリ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）トリメリテート ２０）１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ２１）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ジエチルマロネート ２２）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ジブチルマロネート ２３）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルマロネート ２４）ジ（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２５）ジ（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２６）ヘキサン−１′，６′−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン） ２７）トルエン−２′，４′−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−プロピル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン） ２８）テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボ
キシレート ２９）テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボキシレート ３０）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスフィット ３１）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスフェート ３２）フェニル〔ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）〕ホスホネート ３３）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン ３４）４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ３５）４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ３６）１−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン
【００６５】ｂ）次式ＩＶ：
【化７】 〔式中、ｎは１又は２の数を表わし、Ｒ及びＲ21はａ）
において定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ23は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし５のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数７又は８のア
ルアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
基、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基、ベンゾイ
ル基又は次式：
【化８】 で表わされる基を表わし、そしてＲ24はｎが１を表わす
場合には水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基；ヒドロキシル基，シア
ノ基，アルコキシカルボニル基又はカルバミド基により
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、グリシ
ジル基又は式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｚ又は式−ＣＯＮＨ
Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル基を表
わす）で表わされる基を表わし、Ｒ24はｎが２を表わす
場合には炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、基
−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −又は基−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 ＯＤＯ−（式中、Ｄは炭素原子数１ないし１
０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレ
ン基又は炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基
を表わす）を表わし、又は、Ｒ23がアルカノイル基、ア
ルケノイル基又はベンゾイル基を表わさない場合には、
Ｒ24は脂肪族，脂環式又は芳香族ジカルボン酸又はジカ
ルバミン酸の二価基又は基−ＣＯ−を表わしてもよく、
又はＲ23及びＲ24は一緒になって、ｎが１を表わす場合
には、脂肪族，脂環式又は芳香族１，２−又は１，３−
ジカルボン酸の二価基を表わし得る〕で表わされる化合
物。
【００６６】何れかの炭素原子数１ないし１２又は炭素
原子数１ないし１８のアルキル置換基は、既にａ）にお
いて定義されたものと同じ意味を表わす。
【００６７】何れかの炭素原子数７又は８のシクロアル
キル置換基は、特にシクロヘキシル基を表わす。
【００６８】炭素原子数７又は８のアルアルキル基とし
てのＲ23は、特にフェニルエチル基又は特にベンゾイル
基を表わす。炭素原子数２ないし５のヒドロキシルアル
キル基としてのＲ23は、特に２−ヒドロキシルエチル基
又は２−ヒドロキシルプロピル基を表わす。
【００６９】炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基
としてのＲ23は、例えばプロピオニル基、ブチリル基、
オクタノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基
又はオクタデカノイル基、しかし好ましくはアセチル基
を表わし、そして炭素原子数３ないし５のアルケノイル
基としてのＲ23は、特にアクリロイル基を表わす。
【００７０】炭素原子数２ないし８のアルケニル基とし
てのＲ24は、例えばアリル基、メタリル基、ブテ−２−
エニル基、ペンテ−２−エニル基、ヘキセ−２−エニル
基又はオクテ−２−エニル基を表わす。
【００７１】ヒドロキシル基，シアノ基，アルコキシカ
ルボニル基又はカルバミド基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基としてのＲ24は、例えば２−
ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルプロピル基、
２−シアノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、２
−エトキシカルボニルエチル基、２−アミノカルボニル
プロピル基又は２−（ジメチルアミノカルボニル）エチ
ル基であってよい。
【００７２】何れかの炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン置換基は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，
２−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はド
デカメチレン基を表わす。
【００７３】何れかの炭素原子数６ないし１５のアルキ
レン置換基は、例えばｏ−，ｍ−又はｐ−フェニレン
基、１，４−ナフチレン基又は４，４′−ジフェニレン
基を表わす。
【００７４】炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレ
ン基としてのＤは、特にシクロヘキシレン基を表わす。
【００７５】好ましい式ＩＶで表わされる化合物は、式
中、ｎが１又は２を表わし、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ
21が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ23が水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は次式：
【化９】 で表わされる基を表わし、そしてＲ24が、ｎ＝１である
場合には、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、そしてｎ＝２である場合には、炭素原
子数２ないし８のアルキレン基を表わす化合物である。
【００７６】下記の化合物はこの種類のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である。
【００７７】３７）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−
１，６−ジアミン ３８）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジア
セトアミド ３９）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アミン ４０）４−ベンゾイルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ４１）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジブチルアジパミ
ド ４２）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル
−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン ４３）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミン ４４）Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）スクシンジアミド ４５）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−β−アミノジプロピオネート ４６）次式：
【化１０】 で表わされる化合物。 ４７）４−（ビス−２−ヒドロキシエチルアミノ）−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ４８）４−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブ
チルベンズアミド）−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン ４９）４−メタクリルアミド−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン
【００７８】次式Ｖ：
【化１１】 〔式中、ｎは１又は２の数を表わし、Ｒ及びＲ21はａ）
において定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ
25は、ｎが１を表わす場合には炭素原子数２ないし８の
アルキレン基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアル
キレン基又は炭素原子数４ないし２２のアシルオキシア
ルキレン基を表わし、そしてｎが２を表わす場合には基
（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 を表わす〕で表わされ
る化合物。
【００７９】炭素原子数４ないし２２のアシルオキシア
ルキレン基としてのＲ25は、例えば２−エチル−２−ア
セトキシメチルプロピレン基を表わす。
【００８０】下記の化合物はこの種類のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である。
【００８１】５０）９−アザ−８，８，１０，１０−テ
トラメチル−１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデ
カン ５１）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
３−エチル−１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデ
カン ５２）８−アザ−２，７，７，８，９，９−ヘキサメチ
ル−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン ５３）９−アザ−３−ヒドロキシメチル−３−エチル−
８，８，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５４）９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル−
９−アセチル−８，８，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５５）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
スピロ−２′−（１′，３′−ジオキサン）−５′−ス
ピロ−５″−（１″，３″−ジオキサン）−２″−スピ
ロ−４″′−（２″′，２″′，６″′，６″′−テト
ラメチルピペリジン）
【００８２】ｄ）次式ＶＩＡ，ＶＩＢ及びＶＩＣ：
【化１２】 〔式中、ｎは１又は２の数を表わし、Ｒ及びＲ21はａ）
において定義されたものと同じ意味を表わし、Ｒ26は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数２ないし
６のアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ27はｎが１を表
わす場合には水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、グリ
シジル基又は式−（ＣＨ2 ）p ＣＯＯＱ又は式−（ＣＨ
2 ）p ＯＣＯＱ（式中、ｐは１又は２を表わし、そして
Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
を表わす）で表わされる基を表わし、そしてＲ27はｎが
２を表わす場合には炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素
原子数６ないし１２のアリーレン基、基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＤＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −（式
中、Ｄは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素原子数６な
いし１２のシクロアルキレン基を表わす）、又は基−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ′）Ｃ
Ｈ2）2 −（式中、Ｚ′は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子
数２ないし１２のアルカノイル基又はベンゾイル基を表
わす）を表わし、そしてＴ1 及びＴ2 は互いに独立して
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭
素原子数６ないし１０のアリール基又は非置換又はハロ
ゲン原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換された炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表
わし、又はＴ1 及びＴ2 はそれらが結合している炭素原
子特と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルカン環を形成する〕で表わされる化合物。
【００８３】何れかの炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル置換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基又はｎ
−ドデシル基を表わす。
【００８４】何れかの炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル置換基は、例えば上記の基であってよく、そして更に
例えばｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基又はｎ−オクタデシル基を表わす。
【００８５】何れかの炭素原子数２ないし６のアルコキ
シアルキル置換基は、例えばメトキシメチル基、エトキ
シメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシメチル
基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−ブト
キシエチル基、第三ブトキシエチル基、イソプロポキシ
エチル基又はプロポキシプロピル基を表わす。
【００８６】炭素原子数３ないし５のアルケニル基とし
てのＲ27は、例えばプロペ−１−エニル基、アリル基、
メタリル基、ブテ−２−エニル基又はペンテ−２−エニ
ル基を表わす。
【００８７】炭素原子数７ないし９のアルアルキル基と
してのＲ27、Ｔ1 及びＴ2 は、特にフェネチル基又は特
にベンジル基を表わす。Ｔ1 及びＴ2 が炭素原子と一緒
になってシクロアルカン環を形成する場合は、前記環は
例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオ
クタン環又はシクロドデカン環であってよい。
【００８８】炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基としてのＲ27は、例えば２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基又
は４−ヒドロキシブチル基を表わす。
【００８９】炭素原子数６ないし１０のアリール基とし
てのＲ27、Ｔ1 及びＴ2 は、特に非置換又はハロゲン原
子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れたフェニル基又はα−又はβ−ナフチル基を表わす。
【００９０】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基と
してのＲ27は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，
２−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はド
デカメチレン基を表わす。
【００９１】炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基
としてのＲ27は、特にブテ−２−エニレン基、ペンテ−
２−エニレン基又はヘキセ−２−エニレン基を表わす。
【００９２】炭素原子数６ないし１２のアリーレン基と
してのＲ27は、例えばｏ−，ｍ−又はｐ−フェニレン
基、１，４−ナフチレン基又は４，４′−ジフェニレン
基を表わす。
【００９３】炭素原子数２ないし１２のアリーレン基と
してのＺ′は、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オ
クタノイル基又はドデカノイル基、しかし好ましくはア
セチル基を表わす。
【００９４】炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
炭素原子数６ないし１５のアリーレン基又は炭素原子数
６ないし１２のシクロアルキレン基としてのＤは、ｂ）
において定義されたものと同じ意味を表わす。
【００９５】下記の化合物はこの種類のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である。
【００９６】５６）３−ベンジル−１，３，８−トリア
ザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デ
カン−２，４−ジオン ５７）３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリアザ−７，
７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５８）３−アリル−１，３，８−トリアザ−１，７，
７，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５９）３−グリシジル−１，３，８−トリアザ−７，
７，８，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン
−２，４−ジオン ６０）１，３，７，７，８，９，９−ヘプタメチル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン ６１）２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
〔４．５〕デカン ６２）２，２−ジブチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
〔４．５〕デカン ６３）２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１
１．２〕ヘンエイコサン ６４）２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソスピロ〔４．
５〕デカン ６５）８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリ
アザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕
デカン−２，４−ジオン 又は下記式：
【化１３】 で表わされる化合物。
【００９７】ｅ）次式ＶＩＩ：
【化１４】 〔式中、ｎは１又は２の数を表わし、Ｒ28は次式：
【化１５】 （式中、Ｒ及びＲ21はａ）において定義されたものと同
じ意味を表わし、Ｅは−Ｏ−基又は−ＮＲ21−基を表わ
し、Ａは炭素原子数２ないし６のアルキレン基又は−
（ＣＨ2 ）3 Ｏ−基を表わし、そしてｘは０又は１の数
を表わす〕で表わされる基を表わし、Ｒ29はＲ28と同じ
意味を表わすか又は以下の基−ＮＲ31Ｒ32、−ＯＲ33、
−ＮＨＣＨ2 ＯＲ33及び−Ｎ（ＣＨ2 ＯＲ33）2 のうち
の一つを表わし、Ｒ30はｎ＝１の場合にはＲ28又はＲ29
と同じ意味を表わし、そしてｎ＝２の場合には基−ＥＢ
Ｅ−（式中、Ｂは−Ｎ（Ｒ31）−基により中断されてい
てよい炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす）
を表わし、Ｒ31は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基、炭素原子数１ない
し４のヒドロキシアルキル基又は次式：
【化１６】 で表わされる基を表わし、Ｒ32は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は炭
素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、
そしてＲ33は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基又はフェニル基を表わし、又はＲ31及びＲ32は一
緒になって炭素原子数４又は５のアルキレン基又は炭素
原子数４又は５のオキサアルキレン基：例えば次式：
【化１７】 で表わされる基、又は次式：
【化１８】 で表わされる基を表わし、又はＲ31及びＲ32は各々次
式：
【化１９】 で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物。
【００９８】何れかの炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル置換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基又はｎ
−ドデシル基を表わす。
【００９９】何れかの炭素原子数１ないし４のヒドロキ
シルアルキル置換基は、例えば２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシブチル基又は４−ヒドロキシブチ
ル基を表わす。
【０１００】炭素原子数２ないし６のアルキレン基とし
てのＡは、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２−
ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基又はヘキサメ
チレン基を表わす。
【０１０１】下記式で表わされる化合物は、この種類の
ポリアルキルピペリジン化合物の例である。
【０１０２】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【０１０３】ｆ）繰り返し構造単位が式（１）で表わさ
れる２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン化合物
を含むオリゴマー状又はポリマー状化合物、特にポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミン、ポリ
ウレタン、ポリ尿素、ポリアミノトリアジン、ポリ（メ
タ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド及び前
記の基を含むそれらのコポリマー。
【０１０４】下記式で表わされる化合物は、前記種類の
２，２，６，６−ポリアルキルピペリジン光安定剤の例
である（ここで、ｍは２ないし約２００の数を表わ
す）。
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【０１０５】前記種類の化合物において、種類ａ），
ｄ），ｅ）及びｆ）は特に好適であり、特に化合物番号
１０，１３，１４，２３，２４，２８，２９，６３，６
５，７５，７７，８１，８４，９２及び９３が好適であ
る。
【０１０６】式中、ＸがＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を
表わす式（１）で表わされる化合物とは別に、又は、式
中、ＸがＣＨ2 基、ＮＨ基、Ｏ原子又はＳ原子を表わす
式（１）で表わされる化合物と障害アミンとの配合物と
は別に、本発明の材料は他の慣用の安定剤及び添加剤、
例えば酸化防止剤、他の光安定剤、金属不活性化剤、加
工安定剤、核剤、充填剤及び他の添加剤を含んでもよ
い。前記添加成分の例は以下のものである。
【０１０７】１．酸化防止剤
【０１０８】１．１．アルキル化モノフェノール、 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール。
【０１０９】１．２．アルキル化ヒドロキノン、 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。
【０１１０】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
【０１１１】１．４．アルキリデンビスフェノール、 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール〕、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′ーヒドロキシフェニル）ブ
チレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２
−（３′−第三ブチル−２′ーヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕
テレフタレート。
【０１１２】１．５．ベンジル化合物、 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルイ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート
のカルシウム塩、１，３，５−トリス（３，５−ジシク
ロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト。
【０１１３】１．６．アシルアミノフェノール、 例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメ
ルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オ
クチルエステル。
【０１１４】１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価又は
多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、ヘキ
サン１，６−ジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【０１１５】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価又は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、ヘキ
サン１，６−ジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【０１１６】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
又は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、ヘキ
サン１，６−ジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【０１１７】１．１０．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１８】２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、 例えば５′−メチル、３′，５′−ジ第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) −、５−クロロ−３′，５′−ジ第三ブ
チル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オク
トキシ−、３′，５′−ジ第三アミル及び３′，５′−
ビス（α，α−ジメチルベンジル）誘導体。
【０１１９】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクト
キシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、
４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキ
シ−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導
体。
【０１２０】２．３．置換及び非置換安息香酸のエステ
ル、 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２１】２．４．アクリレート、 例えばα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エ
チルエステル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アク
リル酸イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂
皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメト
キシ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルイン
ドリン。
【０１２２】２．５．ニッケル化合物、 例えば２，２′−チオビス−〔４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例
えば１：１又は１：２錯体であって、所望によりｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミン若しくはＮ−シクロ
ヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴う
もの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル、例えばメチル、エチル若しくはブチ
ルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル
−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムの
ニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望によ
り他の配位子を伴うもの。
【０１２３】２．６．シュウ酸ジアミド、 例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−２′−エチルオキサニリド及び該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ第三ブチルオキサニ
リドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサ
ニリドの混合物、及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【０１２４】２．７．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、 例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロポキシフェニル）−６−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビ
ス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１２５】３．金属不活性化剤、 例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸
ジヒドラジド。
【０１２６】４．ホスフィット及びホスホナイト、 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−
４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、３，９−ビス
（２，４−ジ第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１
０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ〔５．
５〕ウンデカン。
【０１２７】５．過酸化物不活性化剤、 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１２８】６．ポリアミド安定剤、 例えば沃化物及び／又は燐化合物と組み合わせた銅塩、
及び二価マンガンの塩。
【０１２９】７．塩基性補助安定剤、 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミン、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム、パルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカ
テコール酸亜鉛。
【０１３０】８．核剤、 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【０１３１】９．充填剤及び強化剤、 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１３２】１０．その他の添加剤、 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤。
【０１３３】有機ポリマー、特に合成ポリマーは、光に
よる損傷から本発明に従って保護され得る有機材料の中
でも特筆されるべきである。熱可塑性樹脂及び特にラッ
カー組成物は、好ましく保護される；後者の場合におい
て、特にポリマー状結合剤は光の作用に対して安定化さ
れる。
【０１３４】ラッカー組成物又は式（１）で表わされる
化合物を含むラッカーは、例えば着色若しくは非着色又
はメタリックラッカーであってよい。それらは有機溶媒
を含有してもよいし又は無媒であってよいし、又はそれ
らは水ベースのラッカーであってよい。
【０１３５】ラッカーは、結合剤として上記ポリマーの
少なくとも１種を含むことができる。下記のものは、特
定の結合剤を用いたラッカーの例である。
【０１３６】１．低温−架橋性若しくは高温−架橋性の
アルキッド，アクリレート，ポリエステル，エポキシ又
はメラミン樹脂又はこのような樹脂の混合物、もし適当
ならば酸性硬化剤を添加したものをベースとするラッカ
ー。 ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート，ポリエステル
又はポリエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族ポリイソシ
アネートをベースとする２−成分のポリウレタンラッカ
ー。 ３．焼付けの間、ブロックされないブロックトポリイソ
シアナートをベースとする１−成分ポリウレタンラッカ
ー。 ４．（ポリ）ケトイミン及び脂肪族又は芳香族ポリイソ
シアナートをベースとする２−成分ラッカー。 ５．（ポリ）ケトイミン及び不飽和アクリレート樹脂、
ポリアセトアセテート樹脂又はメタクリルアミドグリコ
レートメチルエステルをベースとする２−成分ラッカ
ー。 ６．カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリレー
ト及びポリエポキシドをベースとする２−成分ラッカ
ー。 ７．酸無水基を含むアクリレート樹脂及びポリヒドロキ
シル又はポリアミノ成分をベースとする２−成分ラッカ
ー。 ８．（ポリ）オキサゾリジン及び酸無水基を含むアクリ
レート樹脂、不飽和アクリレート樹脂又は脂肪族若しく
は芳香族ポリイソシアナートをベースとする２−成分ラ
ッカー。 ９．不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベー
スとする２−成分ラッカー。 １０．熱可塑性アクリレート樹脂又はエーテル化したメ
ラミン樹脂を配合した外部的架橋性アクリレート樹脂を
ベースとする熱可塑性ポリアクリレートラッカー。 １１．シロキサン−変性したアクリレート樹脂をベース
とするラッカー系。 １２．弗素−変性したアクリレート樹脂をベースとする
ラッカー系。
【０１３７】ラッカーは放射線硬化性ラッカーであって
もよい。この場合、結合剤はエチレン性二重結合を含む
モノマー状又はオリゴマー状化合物からなり、これらの
化合物は化学線又は電子線の照射により架橋した高分子
型に変換される。前記結合剤は一般にこのような化合物
の混合物である。
【０１３８】このラッカーは一回塗り又は二回塗りのラ
ッカーであってよく、本発明の安定剤は上塗り塗料に添
加するのが好ましい。
【０１３９】ラッカーは、慣用の操作、例えば塗布、吹
き付け、流し込み、浸漬又は電気泳動により、基材（金
属、プラスチック、木材等）に塗布することができる。
自動車に塗布し得るラッカー（自動車の仕上塗装）が特
に好ましい。
【０１４０】式（１）で表わされる化合物は、ラッカー
又はラッカー組成物、並びに他の感光性有機材料に慣用
手段により混入することができる。添加されるＵＶ吸収
剤の量は、有機材料及びその安定性の要求度に依存す
る。一般に、材料に対して０．０１ないし５重量％、特
に０．０２ないし３重量％のＵＶ吸収剤が添加される。
【０１４１】安定剤配合物の各成分は、個々に又は混合
物として有機材料に添加することができる。式（１）で
表わされる化合物、及び所望により他の安定剤は、例え
ば熱可塑性樹脂の場合にはこの材料の成形前又は成形中
に添加するのが好ましい。しかしながら、それらは重合
前又は重合中に出発モノマーに添加してもよい。ラッカ
ー組成物の場合においては、本発明に従って使用され得
る安定剤は特に塗装前にラッカー製剤又はこのラッカー
製剤の一部と混合される。
【０１４２】式中、ＸがＳ原子を表わす式（１）で表わ
される本発明の化合物、及び更に式中、ＸがＣＨ2 基、
ＮＨ基又はＯ原子を表わす式（１）で表わされる本発明
に従って使用される化合物は、光に対する高い堅牢性を
特徴とする有効なＵＶ吸収剤であることが明らかであ
る。したがって、それらは光の有害な作用から感光性有
機材料を永続的に保護するために適する。
【０１４３】式（１）で表わされる化合物は、公知の方
法により製造することができる。例えば、次式（２）及
び（３）：
【化２８】 〔式中、Ｒ0 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ6 は定義されたものと
同じ意味を表わす〕で表わされる化合物の混合物を加熱
することにより次式（４）：
【化２９】 で表わされる中間体を得ることができ、これはＲ1 −Ｃ
ｌ又はＲ1 −Ｂｒ（式中、Ｒ1 は定義されたものと同じ
意味を表わす）と反応させて相当する式（１）で表わさ
れる化合物に変換することができる。
【実施例】
【０１４４】下記実施例により、本発明を更に詳細に説
明する。部及び百分率は特記しない限り重量による。
【０１４５】製造例 例１ ：１−ヒドロキシ−３−オクチルオキシキサントン １，３−ジヒドロキシキサントン２２．８ｇ〔グローヴ
ァー（Ｇｒｏｖｅｒ），ジャーナル オブ ケミカル
ソサエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５５，３９
８２に従って製造〕を、メチルエチルケトン２５０ｍｌ
中でＫ2 ＣＯ3１５．２ｇ及び１−ブロモオクタン２
１．２ｇと１５時間還流する。冷却後、塩を濾別し、次
いでこのメチルエチルケトン溶液を真空下で蒸発させ
る。ヘプタンから残部を結晶化すると、融点９８℃の１
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシキサントンを得る。
【０１４６】例２ １，３−ジヒドロキシキサントン２２．８ｇ（グローヴ
ァー，ジャーナル オブ ケミカル ソサエティ，１９
５５，３９８２に従って製造）を、無水エタノール３０
０ｍｌ中に投入する。カリウム第三ブチレート１１．２
ｇ及び次いで沃化カリウム０．５ｇを少しづつゆっくり
と加える。エチルクロロアセテート１２．３ｇを室温で
約１５分間で滴下し、次いでこの反応混合物を６時間還
流する。それを水５００ｍｌ中に注ぎ、次いで氷酢酸２
０ｍｌを用いて酸性にする。生成した沈澱を吸引濾過に
より単離し、次いで乾燥する。ヘキサンからの再結晶に
より、融点１６５℃の次式：
【化３０】 で表わされる化合物を得る。
【０１４７】例３ １，３−ジヒドロキシキサントン２２．８ｇ（グローヴ
ァー，ジャーナル オブ ケミカル ソサエティ，１９
５５，３９８２に従って製造）を、キシレン２００ｍｌ
中で１２０℃に加熱する。テトラブチルアンモニウムブ
ロミド１．５ｇを添加後、２−エチルヘキシルグリシジ
ルエーテル２０．５ｇを約１０分で滴下し、この反応混
合物を次いで１２０℃で２４時間攪拌する。次いで、タ
ンシル（Ｔａｎｓｉｌ）ＡＣ５ｇをこの反応溶液に加
え、これを１１０℃で５分間攪拌し、次いで熱濾過す
る。濾液を蒸発させ、残部をヘキサン３００ｍｌに溶解
し、次いでこの混合物をシリカゲル５０ｇ上で濾過す
る。蒸発後、次式：
【化３１】 で表わされる化合物を黄味を帯びた樹脂の形態で得、こ
れはゆっくり結晶化する。この融点は５６ないし５８℃
である。
【０１４８】塗布例１ 本発明のＵＶ吸収剤を、二回塗りメタリックラッカーに
おいて試験する。
【０１４９】下記組成物からなる透明ラッカーを製造す
る。
【０１５０】 商標名：ウラクロン（Ｕｒａｃｒｏｎ）２２６３ＸＢ（５０％）５９．２部 商標名：シメル（Ｃｙｍｅｌ）３２７（９０％） １１．６部 商標名：バイシロン（Ｂａｙｓｉｌｏｎ）Ａ（１％キシレン溶液）１．０部 ブチルグリコールアセテート ５．５部 キシレン １９．４部 ブタノール ３．３部 ──────────────────────────────────── １００．０部
【０１５１】製造例１の化合物１部（予め、キシレン１
０部に溶解する）を加える。
【０１５２】この透明ラッカーを、キシレン（１３
部），ブタノール（６部）及びブチルグリコールアセテ
ート（１部）の混合物を用いて噴霧可能となるように希
釈し、調製されたアルミニウムシート上に噴霧し（コイ
ル塗布，自動車充填剤，ポリエステル／セルロースアセ
テートブチレート／メラミン樹脂をベースとするメタリ
ックシルバーベースラッカー）、次いで１３０℃で３０
分間焼き付ける。これにより、透明ラッカーの乾燥層厚
４０ないし５０μｍを得る。比較のために、同じ方法に
より調製したアルミニウムシートを、ＵＶ吸収剤を含ま
ないこと以外は上記と同じ透明ラッカーを用いて塗布す
る。
【０１５３】前記方法により得た試料を、耐候後の光沢
の保留性について試験する。本発明に従って安定化され
た試料は、ＵＶ吸収剤を含まない試料よりも著しく良好
な耐候安定度を有する。
【０１５４】前記ＵＶ吸収剤とは別に、次式：
【化３２】 で表わされる立体障害アミンを含むラッカーも同様に良
好な性能を有する。
【０１５５】結果を下記第１表にまとめる。
【０１５６】
【表１】
【化３３】式（５）： サイクル：７０℃，ＵＶ（ＵＶＢ−３１３）で８時間 ５０℃，状態調節４時間
【０１５７】塗布例２ 次式（６）：
【化３４】 で表わされる化合物０．５部をＵＶ吸収剤として使用す
ること以外は、塗布例１を繰り返す。結果を下記第２表
に示す。
【表２】

Claims (17)

    【整理番号】 Ｃ３４ 【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ＵＶ吸収剤として、少なくとも１種の次
    式（１）： 【化１】 〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を表わし、Ｒ
    0 は水素原子又は式−（ＣＨ2 ）n ＣＯ2 Ｒ（式中、ｎ
    は１又は２を表わし、そしてＲは炭素原子１個ないし１
    ８個を有するアルキル基又は式−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m
    Ｈ（式中、ｍは１ないし１２を表わす）で表わされる基
    を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ1は水素原子、
    炭素原子１個ないし１２個を有するアルキル基、ヒドロ
    キシル基により置換された及び／又は酸素原子により中
    断された炭素原子２個ないし１８個を有するアルキル
    基、炭素原子２個ないし１２個を有するアルケニル基又
    は−ＣＯＲ4 基（式中、Ｒ4 は炭素原子１個ないし１２
    個を有するアルキル基、炭素原子２個ないし１２個を有
    するアルケニル基、−（ＣＨ2 ）y ＣＯＲ5 基又は−Ｏ
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＯＲ5 基を表わす）を表
    わし、又はＲ1 は−（ＣＨ2 ）y ＯＣＯＲ5 基を表わ
    し、式中、Ｒ5 は炭素原子１個ないし１２個を有するア
    ルキル基又は炭素原子２個ないし１２個を有するアルケ
    ニル基を表わし、そしてｙは１ないし１２を表わし、、
    Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子１個
    ないし１２個を有するアルキル基、炭素原子２個ないし
    １２個を有するアルケニル基、−ＯＲ1 基（式中、Ｒ1
    は定義されたものと同じ意味を表わす）、又は塩素原子
    を表わし、そしてＲ6 は水素原子又は炭素原子１個ない
    し４個を有するアルキル基を表わす〕で表わされる化合
    物を含む感光性有機材料。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ
    （式中、Ｒは炭素原子１個ないし１８個を有するアルキ
    ル基又は式−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m Ｈ（式中、ｍは４な
    いし８を表わす）で表わされる基を表わす）で表わされ
    る基を表わす請求項１記載の材料。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｃ
    Ｈ3 で表わされる基を表わす請求項１記載の材料。
  4. 【請求項４】 式（１）で表わされる化合物において、
    Ｒ2 及びＲ3 が水素原子を表わす請求項１記載の材料。
  5. 【請求項５】 式（１）で表わされる化合物において、
    Ｒ1 が水素原子、炭素原子４個ないし８個を有するアル
    キル基、ヒドロキシル基により置換された及び／又は酸
    素原子により中断された炭素原子２個ないし１２個を有
    するアルキル基、炭素原子４個ないし１２個を有するア
    ルケニル基又は−ＣＯＲ4 基（式中、Ｒ4 は炭素原子４
    個ないし８個を有するアルキル基を表わす）を表わす請
    求項１記載の材料。
  6. 【請求項６】 式（１）で表わされる化合物において、
    Ｒ1 が水素原子又は各々炭素原子４個ないし８個を有す
    るアルキル基又はアルケニル基を表わす請求項５記載の
    材料。
  7. 【請求項７】 ＵＶ吸収剤として、少なくとも１種の請
    求項１記載の式（１）〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基、
    Ｏ原子又はＳ原子を表わす〕で表わされる化合物を、少
    なくとも１種の立体障害アミン又はヒドロキシフェニル
    ベンゾトリアゾール誘導体と共に含む感光性有機材料。
  8. 【請求項８】 ラッカー又は熱可塑性ポリマーである請
    求項１又は請求項７記載の材料。
  9. 【請求項９】 少なくとも１種の請求項１記載の式
    （１）〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を表わ
    す〕で表わされる化合物を含む保護層が備えられるか又
    は、少なくとも１種の請求項１記載の式（１）〔式中、
    ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基又はＳ原子を表わす〕で表わされ
    る化合物が混入されてなる感光性有機材料のＵＶ照射か
    らの保護方法。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の請求項１記載の式
    （１）〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基、Ｏ原子又はＳ原
    子を表わす〕で表わされる化合物を含む保護層が備えら
    れるか又は、少なくとも１種の請求項１記載の式（１）
    〔式中、ＸはＣＨ2 基、ＮＨ基、Ｏ原子又はＳ原子を表
    わす〕で表わされる化合物が混入されてなり、前記請求
    項１記載の式（１）で表わされる化合物は各々の場合に
    おいて少なくとも１種の立体障害アミン又はヒドロキシ
    フェニルベンゾトリアゾール誘導体と共に使用されてな
    る感光性有機材料のＵＶ照射からの保護方法。
  11. 【請求項１１】 式中、ＸがＳ原子を表わし、Ｒ0 が水
    素原子又は式−（ＣＨ2 ）n ＣＯ2 Ｒ（式中、ｎは１又
    は２を表わし、そしてＲは炭素原子１個ないし１８個を
    有するアルキル基又は式−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m Ｈ（式
    中、ｍは１ないし１２を表わす）で表わされる基を表わ
    す）で表わされる基を表わし、Ｒ1 が水素原子、炭素原
    子１個ないし１２個を有するアルキル基、ヒドロキシル
    基により置換された及び／又は酸素原子により中断され
    た炭素原子４個ないし１８個を有するアルキル基、炭素
    原子２個ないし１２個を有するアルケニル基又は−ＣＯ
    Ｒ4 基（式中、Ｒ4 は炭素原子１個ないし１２個を有す
    るアルキル基、炭素原子２個ないし１２個を有するアル
    ケニル基を表わす）、−（ＣＨ2 ）y ＣＯＲ5 基又は−
    ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＯＲ5 基、又はＲ1 が
    −（ＣＨ2 ）y ＯＣＯＲ5 基（式中、Ｒ5 は炭素原子１
    個ないし１２個を有するアルキル基又は炭素原子２個な
    いし１２個を有するアルケニル基を表わし、そしてｙは
    １ないし１２を表わす）を表わし、Ｒ2 及びＲ3 が互い
    に独立して水素原子、炭素原子１個ないし１２個を有す
    るアルキル基、炭素原子２個ないし１２個を有するアル
    ケニル基、−ＯＲ1 基（式中、Ｒ1 は定義されたものと
    同じ意味を表わす）を表わし、又は塩素原子を表わし、
    そしてＲ6 が水素原子又は炭素原子１個ないし４個を有
    するアルキル基を表わす〕で表わされる請求項１記載の
    式（１）で表わされる化合物。
  12. 【請求項１２】 式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2
    Ｒ（式中、Ｒは炭素原子１個ないし８個を有するアルキ
    ル基又は式−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m Ｈ（式中、ｍは６な
    いし８を表わす）で表わされる基を表わす）で表わされ
    る基を表わす請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 式中、Ｒ0 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2
    ＣＨ3 で表わされる基を表わす請求項１１記載の化合
    物。
  14. 【請求項１４】 式中、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子を表わ
    す請求項１１記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原子４個
    ないし８個を有するアルキル基、ヒドロキシル基により
    置換された及び／又は酸素原子により中断された炭素原
    子２個ないし１２個を有するアルキル基、炭素原子４個
    ないし１２個を有するアルケニル基又は−ＣＯＲ4 基
    （式中、Ｒ4 は炭素原子４個ないし８個を有するアルキ
    ル基を表わす）を表わす請求項１１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 式中、Ｒ1 が水素原子又は各々炭素原
    子４個ないし８個を有するアルキル基又はアルケニル基
    を表わす請求項１１記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 次式（２）及び（３）： 【化２】 〔式中、Ｒ0 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ6 は請求項１１におい
    て定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化
    合物の混合物を加熱し、次いで次式（４）： 【化３】 で表わされる中間体をＲ1 −Ｃｌ又はＲ1 −Ｂｒ（式
    中、Ｒ1 は請求項１１において定義されたものと同じ意
    味を表わす）と反応させて相当する式（１）で表わされ
    る化合物を得、これを単離することからなる請求項１記
    載の式（１）〔式中、ＸはＳ原子を表わし、そしてＲ2
    及びＲ3 は互いに独立して−ＯＲ1 基を表わす〕で表わ
    される化合物の製造方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001520293A (ja) * 1997-10-23 2001-10-30 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
JP2012021145A (ja) * 2010-07-16 2012-02-02 Sequoia Radcure Co Ltd 放熱組成物
TWI886717B (zh) * 2023-12-27 2025-06-11 上緯創新育成股份有限公司 可固化的碳酸酯組成物、其製備方法與碳酸酯固化物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220125824A (ko) * 2021-03-03 2022-09-15 삼성디스플레이 주식회사 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL260151A (ja) * 1960-01-18
US4691059A (en) * 1985-08-30 1987-09-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Copolymerizable UV stabilizers

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001520293A (ja) * 1997-10-23 2001-10-30 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
JP2008063579A (ja) * 1997-10-23 2008-03-21 3M Co ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
US7449514B2 (en) 1997-10-23 2008-11-11 3M Innovative Properties Company Stabilization of fluorescent dyes in vinyl articles using hindered amine light stabilizers
US7468406B2 (en) 1997-10-23 2008-12-23 3M Innovative Properties Company Stabilization of fluorescent dyes in vinyl articles using hindered amine light stabilizers
JP2012021145A (ja) * 2010-07-16 2012-02-02 Sequoia Radcure Co Ltd 放熱組成物
TWI886717B (zh) * 2023-12-27 2025-06-11 上緯創新育成股份有限公司 可固化的碳酸酯組成物、其製備方法與碳酸酯固化物

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