JPH0812926A - 感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物の製造方法Info
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- JPH0812926A JPH0812926A JP14640194A JP14640194A JPH0812926A JP H0812926 A JPH0812926 A JP H0812926A JP 14640194 A JP14640194 A JP 14640194A JP 14640194 A JP14640194 A JP 14640194A JP H0812926 A JPH0812926 A JP H0812926A
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- Japan
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- organic pigment
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機顔料が微細化された、保存安定性の良
い、特にカラーフイルタの作製に適した感光性樹脂組成
物の製造方法を提供する。 【構成】 有機顔料をＨＬＢ値が８〜１４のノニオン性
界面活性剤を含む水中に分散し、得られた有機顔料分散
液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤を
添加、混合し、次いで、水溶性アクリル系ポリマーと光
架橋剤を添加、混合することを特徴とする。
い、特にカラーフイルタの作製に適した感光性樹脂組成
物の製造方法を提供する。 【構成】 有機顔料をＨＬＢ値が８〜１４のノニオン性
界面活性剤を含む水中に分散し、得られた有機顔料分散
液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤を
添加、混合し、次いで、水溶性アクリル系ポリマーと光
架橋剤を添加、混合することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性樹脂組成物の製
造方法に関し、特に、カラー液晶表示装置のカラーフイ
ルタの作製に適した感光性樹脂組成物の製造方法に関す
る。
造方法に関し、特に、カラー液晶表示装置のカラーフイ
ルタの作製に適した感光性樹脂組成物の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カラー液晶表示装置のカラーフイルタの
作製に使用する感光性樹脂組成物として、溶剤系の組成
物と水系の組成物がある。水系の組成物は、水に有機顔
料を分散し、さらに水溶性の感光性樹脂を添加した組成
物であるが、溶剤系の組成物に比較し、消防法上、工程
上、作業環境面等において有利である。カラーフイルタ
の作製に適した水系の感光性樹脂組成物として特開平４
−３２９５４５号公報に、特定のポリビニルアルコール
水溶液に、顔料分散水溶液を混合し、光架橋剤としてジ
フェニルアミン−４−ジアゾニウム塩と４，４’−ビス
−メトキシメチル−ジフェニルエーテルからなる重縮合
生成物を添加溶解した組成物が開示されている。この発
明では、顔料分散水溶液としては、顔料をノニオン性界
面活性剤とｎ−ブタノールを含む水溶液に３本ロール等
で練肉混合した後、平均粒径を２５０ｎｍ以下に加工し
た分散水溶液が使用されている。また、この発明におい
て、ポリビニルアルコールは、顔料の分散剤として作用
すると共に光架橋によって架橋されてバインダーとして
作用するものである。
作製に使用する感光性樹脂組成物として、溶剤系の組成
物と水系の組成物がある。水系の組成物は、水に有機顔
料を分散し、さらに水溶性の感光性樹脂を添加した組成
物であるが、溶剤系の組成物に比較し、消防法上、工程
上、作業環境面等において有利である。カラーフイルタ
の作製に適した水系の感光性樹脂組成物として特開平４
−３２９５４５号公報に、特定のポリビニルアルコール
水溶液に、顔料分散水溶液を混合し、光架橋剤としてジ
フェニルアミン−４−ジアゾニウム塩と４，４’−ビス
−メトキシメチル−ジフェニルエーテルからなる重縮合
生成物を添加溶解した組成物が開示されている。この発
明では、顔料分散水溶液としては、顔料をノニオン性界
面活性剤とｎ−ブタノールを含む水溶液に３本ロール等
で練肉混合した後、平均粒径を２５０ｎｍ以下に加工し
た分散水溶液が使用されている。また、この発明におい
て、ポリビニルアルコールは、顔料の分散剤として作用
すると共に光架橋によって架橋されてバインダーとして
作用するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記発
明は有機顔料等の疎水性顔料に対して、親水性ポリマー
であるポリビニルアルコールを分散剤として使用するた
め、顔料表面に吸着するポリマーの量が少なく、顔料の
分散安定性が良くない。また、ノニオン性界面活性剤だ
けで顔料を分散すると顔料は微細化されるが、界面活性
剤が低分子量であるので、顔料表面に安定な吸着層が形
成されないため、顔料の保存安定性が良くない。本発明
は、上記の問題点を解決するものであり、その目的は、
有機顔料が微細化された、保存安定性の良い、特にカラ
ーフイルタの作製に適した感光性樹脂組成物の製造方法
を提供することにある。
明は有機顔料等の疎水性顔料に対して、親水性ポリマー
であるポリビニルアルコールを分散剤として使用するた
め、顔料表面に吸着するポリマーの量が少なく、顔料の
分散安定性が良くない。また、ノニオン性界面活性剤だ
けで顔料を分散すると顔料は微細化されるが、界面活性
剤が低分子量であるので、顔料表面に安定な吸着層が形
成されないため、顔料の保存安定性が良くない。本発明
は、上記の問題点を解決するものであり、その目的は、
有機顔料が微細化された、保存安定性の良い、特にカラ
ーフイルタの作製に適した感光性樹脂組成物の製造方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の感光性樹脂組成
物の製造方法は、有機顔料をＨＬＢ値が８〜１４のノニ
オン性界面活性剤を含む水中に分散し、得られた有機顔
料分散液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活
性剤を添加、混合し、次いで、水溶性アクリル系ポリマ
ーと光架橋剤を添加、混合することを特徴とする。
物の製造方法は、有機顔料をＨＬＢ値が８〜１４のノニ
オン性界面活性剤を含む水中に分散し、得られた有機顔
料分散液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活
性剤を添加、混合し、次いで、水溶性アクリル系ポリマ
ーと光架橋剤を添加、混合することを特徴とする。
【０００５】本発明で使用されるノニオン性界面活性剤
としては、ＨＬＢ値が８〜１４のものと、ＨＬＢ値が１
４を超えるものがあるが、ＨＬＢとは、界面活性剤の分
子内の親水性と親油性のバランス（hydrophilic-lipoph
ilic balance) のことであり、界面活性剤の水に対する
溶解性の大小を示す指標として用いられ、ＨＬＢ値が大
きくなると、親水性が大きくなるものである。
としては、ＨＬＢ値が８〜１４のものと、ＨＬＢ値が１
４を超えるものがあるが、ＨＬＢとは、界面活性剤の分
子内の親水性と親油性のバランス（hydrophilic-lipoph
ilic balance) のことであり、界面活性剤の水に対する
溶解性の大小を示す指標として用いられ、ＨＬＢ値が大
きくなると、親水性が大きくなるものである。
【０００６】上記のノニオン性界面活性剤としては、例
えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルアミンエーテル、脂肪酸ジエ
タノールアマイド、ポリオキシエチレンラノリンアルコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン脂肪酸エス
テル等が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上
併用して使用されてよい。
えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルアミンエーテル、脂肪酸ジエ
タノールアマイド、ポリオキシエチレンラノリンアルコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン脂肪酸エス
テル等が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上
併用して使用されてよい。
【０００７】本発明で使用される有機顔料としては、従
来からカラーフイルタの作製に使用されてきたものが使
用可能であり、例えば、アゾキレート系、不溶性アゾ
系、縮合アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、
ジオキサジン系、イソインドリノン系、アントラキノン
系、ペリノン系、カーボンブラック等があり、また、こ
れらの混合物も使用可能である。
来からカラーフイルタの作製に使用されてきたものが使
用可能であり、例えば、アゾキレート系、不溶性アゾ
系、縮合アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、
ジオキサジン系、イソインドリノン系、アントラキノン
系、ペリノン系、カーボンブラック等があり、また、こ
れらの混合物も使用可能である。
【０００８】本発明で使用される水溶性アクリル系ポリ
マーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリル
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、メタアクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアクリルアミド、アクリロニトリル等をモノマー
として重合して得られるホモポリマーまたはコポリマー
が挙げられる。
マーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリル
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、メタアクリルアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアクリルアミド、アクリロニトリル等をモノマー
として重合して得られるホモポリマーまたはコポリマー
が挙げられる。
【０００９】本発明で使用される光架橋剤としては、例
えば、ジアゾ化合物、アジド化合物等が挙げられる。上
記ジアゾ化合物とは、１分子中に１個、好ましくは２個
以上のジアゾ塩を有するものを指し、芳香族ジアゾ化合
物が好ましい。ジアゾ化合物の例としては、ｐ−ジアゾ
ジフェニルアミン；２，５−ジメトキシ−４−ｐ−トリ
ルメルカプトベンゼンジアゾニウム；２，５−ジメトキ
シ−４−モルホリノベンゼンジアゾニウムとホルムアル
デヒドとの縮合物等が挙げられる。
えば、ジアゾ化合物、アジド化合物等が挙げられる。上
記ジアゾ化合物とは、１分子中に１個、好ましくは２個
以上のジアゾ塩を有するものを指し、芳香族ジアゾ化合
物が好ましい。ジアゾ化合物の例としては、ｐ−ジアゾ
ジフェニルアミン；２，５−ジメトキシ−４−ｐ−トリ
ルメルカプトベンゼンジアゾニウム；２，５−ジメトキ
シ−４−モルホリノベンゼンジアゾニウムとホルムアル
デヒドとの縮合物等が挙げられる。
【００１０】上記アジド化合物とは、１分子中に１個、
好ましくは２個以上のアジド塩を有するものを指す。ア
ジド化合物は、通常、スルホン酸またはスルホン酸塩の
形で使用される。アジド化合物の例としては、４，４−
ジアジドスツルベン−２，２’−ジスルホン酸ナトリウ
ム、２，６−ビス（４−アジドベンザール）アセトン２
−スルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）
アセトン２，２’−ジスルホン酸、２，６−ビス（４−
アジドベンザール）シクロヘキサノン−２，２’−ジス
ルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）メチ
ルシクロヘキサノン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げ
られる。
好ましくは２個以上のアジド塩を有するものを指す。ア
ジド化合物は、通常、スルホン酸またはスルホン酸塩の
形で使用される。アジド化合物の例としては、４，４−
ジアジドスツルベン−２，２’−ジスルホン酸ナトリウ
ム、２，６−ビス（４−アジドベンザール）アセトン２
−スルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）
アセトン２，２’−ジスルホン酸、２，６−ビス（４−
アジドベンザール）シクロヘキサノン−２，２’−ジス
ルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）メチ
ルシクロヘキサノン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げ
られる。
【００１１】以下、本発明の感光性樹脂組成物の製造方
法について説明する。まず、有機顔料をＨＬＢ値が８〜
１４のノニオン性界面活性剤を含む水中に分散する。こ
こでＨＬＢ値が８〜１４のノニオン性界面活性剤を使用
する理由は、有機顔料表面が疎水性であるので、ノニオ
ン性界面活性剤が親水性よりもやや疎水性であるほうが
有機顔料の微粒化が促進されるからである。ノニオン性
界面活性剤のＨＬＢ値が１４を超えると有機顔料は微粒
化されず、ＨＬＢ値が８未満ではノニオン性界面活性剤
が水中に溶解しないので有機顔料を安定に分散できな
い。
法について説明する。まず、有機顔料をＨＬＢ値が８〜
１４のノニオン性界面活性剤を含む水中に分散する。こ
こでＨＬＢ値が８〜１４のノニオン性界面活性剤を使用
する理由は、有機顔料表面が疎水性であるので、ノニオ
ン性界面活性剤が親水性よりもやや疎水性であるほうが
有機顔料の微粒化が促進されるからである。ノニオン性
界面活性剤のＨＬＢ値が１４を超えると有機顔料は微粒
化されず、ＨＬＢ値が８未満ではノニオン性界面活性剤
が水中に溶解しないので有機顔料を安定に分散できな
い。
【００１２】上記の有機顔料分散工程における配合比率
としては、有機顔料濃度が高くなると、分散安定性が低
下するので、有機顔料は、有機顔料、ノニオン性界面活
性剤および水中に、３０重量％以下の濃度で配合される
のが好ましく、特に好ましくは２０重量％以下である。
としては、有機顔料濃度が高くなると、分散安定性が低
下するので、有機顔料は、有機顔料、ノニオン性界面活
性剤および水中に、３０重量％以下の濃度で配合される
のが好ましく、特に好ましくは２０重量％以下である。
【００１３】上記のノニオン性界面活性剤の濃度は、高
くなると粘度が高くなり、塗布性が低下するので、有機
顔料、ノニオン性界面活性剤および水中に、４０重量％
以下の濃度で配合されるのが好ましい。
くなると粘度が高くなり、塗布性が低下するので、有機
顔料、ノニオン性界面活性剤および水中に、４０重量％
以下の濃度で配合されるのが好ましい。
【００１４】また、有機顔料とノニオン性界面活性剤の
重量比率は、ノニオン性界面活性剤が少なくなると分散
性が悪くなり、ノニオン性界面活性剤が多くなると、塗
布性が低下するので、顔料：ノニオン性界面活性剤＝
１：０．０５〜１０が好ましい。
重量比率は、ノニオン性界面活性剤が少なくなると分散
性が悪くなり、ノニオン性界面活性剤が多くなると、塗
布性が低下するので、顔料：ノニオン性界面活性剤＝
１：０．０５〜１０が好ましい。
【００１５】上記の有機顔料分散工程の攪拌は、サンド
ミル、ボールミル、ホモジナイザー等を使用して行えば
よい。
ミル、ボールミル、ホモジナイザー等を使用して行えば
よい。
【００１６】次いで、上記のようにして得られた有機顔
料分散液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活
性剤を添加し、混合する。ＨＬＢ値が１４を超えるノニ
オン性界面活性剤の添加量は、少なくなると、添加する
効果がなくなり、多くなると粘度が上昇し塗布性が悪く
なるので、上記の有機顔料分散液中の、ＨＬＢ値が８〜
１４のノニオン性界面活性剤１００重量部に対して、２
０〜２００重量部が好ましい。
料分散液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活
性剤を添加し、混合する。ＨＬＢ値が１４を超えるノニ
オン性界面活性剤の添加量は、少なくなると、添加する
効果がなくなり、多くなると粘度が上昇し塗布性が悪く
なるので、上記の有機顔料分散液中の、ＨＬＢ値が８〜
１４のノニオン性界面活性剤１００重量部に対して、２
０〜２００重量部が好ましい。
【００１７】ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活
性剤を添加する理由は、 ＨＬＢ値８〜１４のノニオン性界面活性剤が既に吸着
された有機顔料表面の吸着層に、ＨＬＢ値が１４を超え
るノニオン性界面活性剤を更に吸着させて、吸着層を厚
くするため、および ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤が、有
機顔料表面に既に吸着しているＨＬＢ値８〜１４のノニ
オン性界面活性剤に吸着することにより、やや疎水性で
あるＨＬＢ値８〜１４のノニオン性界面活性剤と、この
工程の後に添加される親水性ポリマーである水溶性アク
リル系ポリマーとの相溶性を向上せしめるためである。
このの効果を高めるために、ＨＬＢ値が１４を超える
ノニオン性界面活性剤とＨＬＢ値８〜１４のノニオン性
界面活性剤とは、同じ種類の官能基を有するものが好ま
しい。
性剤を添加する理由は、 ＨＬＢ値８〜１４のノニオン性界面活性剤が既に吸着
された有機顔料表面の吸着層に、ＨＬＢ値が１４を超え
るノニオン性界面活性剤を更に吸着させて、吸着層を厚
くするため、および ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤が、有
機顔料表面に既に吸着しているＨＬＢ値８〜１４のノニ
オン性界面活性剤に吸着することにより、やや疎水性で
あるＨＬＢ値８〜１４のノニオン性界面活性剤と、この
工程の後に添加される親水性ポリマーである水溶性アク
リル系ポリマーとの相溶性を向上せしめるためである。
このの効果を高めるために、ＨＬＢ値が１４を超える
ノニオン性界面活性剤とＨＬＢ値８〜１４のノニオン性
界面活性剤とは、同じ種類の官能基を有するものが好ま
しい。
【００１８】上記の、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン
性界面活性剤を添加し、混合した後の有機顔料分散液
に、次に、水溶性アクリル系ポリマーを添加、混合す
る。水溶性アクリル系ポリマーの添加量は、少なくなる
と感度が悪くなり、多くなると塗布性が悪くなるので、
上記の有機顔料分散液に含まれる全界面活性剤１００重
量部に対して、５０〜２５０重量部が好ましい。
性界面活性剤を添加し、混合した後の有機顔料分散液
に、次に、水溶性アクリル系ポリマーを添加、混合す
る。水溶性アクリル系ポリマーの添加量は、少なくなる
と感度が悪くなり、多くなると塗布性が悪くなるので、
上記の有機顔料分散液に含まれる全界面活性剤１００重
量部に対して、５０〜２５０重量部が好ましい。
【００１９】次に、上記で得られた混合物に光架橋剤を
添加、混合する。光架橋剤の添加量は、少なくなると架
橋程度が不足し、多くなると顔料分散性が低下するの
で、水溶性アクリルポリマー１００重量部に対して、１
〜３０重量部が好ましい。
添加、混合する。光架橋剤の添加量は、少なくなると架
橋程度が不足し、多くなると顔料分散性が低下するの
で、水溶性アクリルポリマー１００重量部に対して、１
〜３０重量部が好ましい。
【００２０】なお、上記の水溶性アクリル系ポリマーと
光架橋剤の添加順序は、いずれが先でも構わないし、同
時に添加してもよい。
光架橋剤の添加順序は、いずれが先でも構わないし、同
時に添加してもよい。
【００２１】
【作用】本発明の製造方法では、疎水性の有機顔料を、
ＨＬＢ値が８〜１４の、やや疎水性のノニオン性界面活
性剤を含む水中で分散するので、有機顔料がよく微細化
される。次いで、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界
面活性剤を添加、混合するので、ＨＬＢ値８〜１４の
ノニオン性界面活性剤が既に吸着された有機顔料表面の
吸着層に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性
剤が更に吸着し、吸着層が厚くなること、およびＨＬ
Ｂ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤が、有機顔料
表面に既に吸着しているＨＬＢ値８〜１４のノニオン性
界面活性剤に吸着することにより、ＨＬＢ値が８〜１４
の、やや疎水性のノニオン性界面活性剤と、親水性ポリ
マーである水溶性アクリル系ポリマーとの相溶性を向上
せしめること、以上の２つの理由により、得られた感光
性樹脂組成物は、長期間に渡って顔料を分離することな
く安定に保存される。
ＨＬＢ値が８〜１４の、やや疎水性のノニオン性界面活
性剤を含む水中で分散するので、有機顔料がよく微細化
される。次いで、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界
面活性剤を添加、混合するので、ＨＬＢ値８〜１４の
ノニオン性界面活性剤が既に吸着された有機顔料表面の
吸着層に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性
剤が更に吸着し、吸着層が厚くなること、およびＨＬ
Ｂ値が１４を超えるノニオン性界面活性剤が、有機顔料
表面に既に吸着しているＨＬＢ値８〜１４のノニオン性
界面活性剤に吸着することにより、ＨＬＢ値が８〜１４
の、やや疎水性のノニオン性界面活性剤と、親水性ポリ
マーである水溶性アクリル系ポリマーとの相溶性を向上
せしめること、以上の２つの理由により、得られた感光
性樹脂組成物は、長期間に渡って顔料を分離することな
く安定に保存される。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 （実施例１）青色系顔料のフタロシアニンブルー（大日
本インキ社製、商品名「Fastogen Blue TGR 」) 、紫色
系顔料のジオキサジンヴァイオレット（大日本インキ社
製、商品名「Fastogen Super Violet RVS 」) 、界面活
性剤としてＨＬＢ値１０のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル（第一工業製薬社製、商品名「ノイゲ
ンＥＡ８０」）および水を下記の組成で配合し、粒径２
ｍｍのガラスビーズを詰めたサンドミルに入れ、２５０
０ｒｐｍで２時間分散した。 フタロシアニンブルー ２０重量％ ジオキサジンヴァイオレット ２重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） ３重量％ 水 ７５重量％
本インキ社製、商品名「Fastogen Blue TGR 」) 、紫色
系顔料のジオキサジンヴァイオレット（大日本インキ社
製、商品名「Fastogen Super Violet RVS 」) 、界面活
性剤としてＨＬＢ値１０のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル（第一工業製薬社製、商品名「ノイゲ
ンＥＡ８０」）および水を下記の組成で配合し、粒径２
ｍｍのガラスビーズを詰めたサンドミルに入れ、２５０
０ｒｐｍで２時間分散した。 フタロシアニンブルー ２０重量％ ジオキサジンヴァイオレット ２重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） ３重量％ 水 ７５重量％
【００２３】得られた顔料分散液からガラスビーズを除
いた後、ＨＬＢ値１７のポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル（第一工業製薬社製、商品名「ノイゲン
ＥＡ１７７」）を、最終的に得られた組成物の組成が以
下になるように添加し、ホモミキサーにより１時間混合
した。次に、ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
（平均重合度６００）の１０重量％水溶液を最終的に得
られた組成物の組成が以下になるように添加し、ホモミ
キサーにより１時間混合した。この結果、最終的に得ら
れた組成物の組成は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） １．４９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１７） ０．９９重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
いた後、ＨＬＢ値１７のポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル（第一工業製薬社製、商品名「ノイゲン
ＥＡ１７７」）を、最終的に得られた組成物の組成が以
下になるように添加し、ホモミキサーにより１時間混合
した。次に、ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
（平均重合度６００）の１０重量％水溶液を最終的に得
られた組成物の組成が以下になるように添加し、ホモミ
キサーにより１時間混合した。この結果、最終的に得ら
れた組成物の組成は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） １．４９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１７） ０．９９重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
【００２４】次に、得られた組成物に感光性を付与させ
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
【００２５】（比較例１）実施例１におけるＨＬＢ値１
０の界面活性剤、ＨＬＢ値１７の界面活性剤およびポリ
２−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに、ポリ
ビニルアルコール（日本合成化学工業社製、商品名「Ｋ
Ｐ−０６」、平均重合度６００、ケン化度７０）を実施
例１のＨＬＢ値１０の界面活性剤、ＨＬＢ値１７の界面
活性剤およびポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
の合計量に等しい量だけ使用し、他の成分は実施例１と
同様の配合割合として一度に配合した後、この配合物を
実施例１と同様のサンドミルを使用し、２５００ｒｐｍ
で２時間分散した後、実施例１と同様のホモミキサーで
２時間混合した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ ポリビニルアルコール ７．４３重量％ 水 ８１．６８重量％
０の界面活性剤、ＨＬＢ値１７の界面活性剤およびポリ
２−ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに、ポリ
ビニルアルコール（日本合成化学工業社製、商品名「Ｋ
Ｐ−０６」、平均重合度６００、ケン化度７０）を実施
例１のＨＬＢ値１０の界面活性剤、ＨＬＢ値１７の界面
活性剤およびポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
の合計量に等しい量だけ使用し、他の成分は実施例１と
同様の配合割合として一度に配合した後、この配合物を
実施例１と同様のサンドミルを使用し、２５００ｒｐｍ
で２時間分散した後、実施例１と同様のホモミキサーで
２時間混合した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ ポリビニルアルコール ７．４３重量％ 水 ８１．６８重量％
【００２６】次に、得られた組成物に感光性を付与させ
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
【００２７】（比較例２）実施例１におけるＨＬＢ値１
７の界面活性剤の代わりに、同量の、実施例１と同様の
ＨＬＢ値１０の界面活性剤を使用し、このＨＬＢ値１０
の界面活性剤を、実施例１における最初に有機顔料を分
散させるときに使用したＨＬＢ値１０の界面活性剤に加
えて使用して、有機顔料を分散させたこと、およびサン
ドミルで２５００ｒｐｍで２時間の顔料分散に続く、ホ
モミキサーで１時間混合する際に、新たに界面活性剤を
添加しなかったことの他は、実施例１と同様にして組成
物を製造した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） ２．４８重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
７の界面活性剤の代わりに、同量の、実施例１と同様の
ＨＬＢ値１０の界面活性剤を使用し、このＨＬＢ値１０
の界面活性剤を、実施例１における最初に有機顔料を分
散させるときに使用したＨＬＢ値１０の界面活性剤に加
えて使用して、有機顔料を分散させたこと、およびサン
ドミルで２５００ｒｐｍで２時間の顔料分散に続く、ホ
モミキサーで１時間混合する際に、新たに界面活性剤を
添加しなかったことの他は、実施例１と同様にして組成
物を製造した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１０） ２．４８重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
【００２８】次に、得られた組成物に感光性を付与させ
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
【００２９】（比較例３）実施例１におけるＨＬＢ値１
０の界面活性剤の代わりに、同量の、実施例１と同様の
ＨＬＢ値１７の界面活性剤を使用し、このＨＬＢ値１７
の界面活性剤を、実施例１において使用したＨＬＢ値１
７の界面活性剤に加えたものを使用して、、有機顔料を
分散させたこと、およびサンドミルで２５００ｒｐｍで
２時間の顔料分散に続く、ホモミキサーで１時間混合す
る際に、新たに界面活性剤を添加しなかったことの他
は、実施例１と同様にして組成物を製造した。なお、最
終的に得られた組成物の組成は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１７） ２．４８重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
０の界面活性剤の代わりに、同量の、実施例１と同様の
ＨＬＢ値１７の界面活性剤を使用し、このＨＬＢ値１７
の界面活性剤を、実施例１において使用したＨＬＢ値１
７の界面活性剤に加えたものを使用して、、有機顔料を
分散させたこと、およびサンドミルで２５００ｒｐｍで
２時間の顔料分散に続く、ホモミキサーで１時間混合す
る際に、新たに界面活性剤を添加しなかったことの他
は、実施例１と同様にして組成物を製造した。なお、最
終的に得られた組成物の組成は、以下の通りであった。 フタロシアニンブルー ９．９ 重量％ ジオキサジンヴァイオレット ０．９９重量％ 界面活性剤（ＨＬＢ値１７） ２．４８重量％ ポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．９５重量％ 水 ８１．６８重量％
【００３０】次に、得られた組成物に感光性を付与させ
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
【００３１】（比較例４）実施例１におけるＨＬＢ値１
０の界面活性剤とＨＬＢ値１７の界面活性剤を混合した
ものを用いて、有機顔料を分散させたこと、およびサン
ドミルで２５００ｒｐｍで２時間の顔料分散に続く、ホ
モミキサーで１時間混合する際に、新たに界面活性剤を
添加しなかったことの他は、実施例１と同様にして組成
物を製造した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、実施例１の組成物と同様であった。
０の界面活性剤とＨＬＢ値１７の界面活性剤を混合した
ものを用いて、有機顔料を分散させたこと、およびサン
ドミルで２５００ｒｐｍで２時間の顔料分散に続く、ホ
モミキサーで１時間混合する際に、新たに界面活性剤を
添加しなかったことの他は、実施例１と同様にして組成
物を製造した。なお、最終的に得られた組成物の組成
は、実施例１の組成物と同様であった。
【００３２】次に、得られた組成物に感光性を付与させ
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
るために、得られた組成物１００重量部に対して、ｐ−
ジアゾジフェニルアミン０．５重量部を添加して感光性
樹脂組成物を製造した。
【００３３】性能評価 実施例および比較例で得られた感光性樹脂組成物を、１
ケ月間、冷暗所に保存した後、それぞれ以下の試験を行
った。感光性樹脂組成物の約１０ｍｌを、ソーダーガラ
ス基板（１００ｍｍ×１００ｍｍ×厚み２ｍｍ）に、ス
ポイトにて全面塗布後、スピンコーターにより８００ｒ
ｐｍで６０秒間回転させて塗膜を作製した。得られた塗
膜をホットプレート上で６０℃で３分間乾燥した。乾燥
後の塗膜を肉眼で観察し、顔料が凝集している部分の数
（凝集数）を測定した。なお、この試験は５枚のソーダ
ーガラス基板について行い、試験結果はその平均値で表
した。結果は表１の通りであった。
ケ月間、冷暗所に保存した後、それぞれ以下の試験を行
った。感光性樹脂組成物の約１０ｍｌを、ソーダーガラ
ス基板（１００ｍｍ×１００ｍｍ×厚み２ｍｍ）に、ス
ポイトにて全面塗布後、スピンコーターにより８００ｒ
ｐｍで６０秒間回転させて塗膜を作製した。得られた塗
膜をホットプレート上で６０℃で３分間乾燥した。乾燥
後の塗膜を肉眼で観察し、顔料が凝集している部分の数
（凝集数）を測定した。なお、この試験は５枚のソーダ
ーガラス基板について行い、試験結果はその平均値で表
した。結果は表１の通りであった。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物の製造方法の
構成は、前記した通りであり、この製造方法は、水系の
感光性樹脂組成物の製造方法であり、溶剤系に比較し、
作業性がよい方法である。有機顔料をＨＬＢ値が８〜１
４のノニオン性界面活性剤を含む水中で分散するので、
有機顔料の微細化の進んだ感光性樹脂組成物が得られ
る。有機顔料を分散した後、更に高ＨＬＢ値の界面活性
剤を添加するので、水溶性感光性樹脂との相溶性が良く
なり、また有機顔料表面のノニオン性界面活性剤の吸着
層も厚くなり、有機顔料の分散安定性が良い感光性樹脂
組成物を得ることができる。
構成は、前記した通りであり、この製造方法は、水系の
感光性樹脂組成物の製造方法であり、溶剤系に比較し、
作業性がよい方法である。有機顔料をＨＬＢ値が８〜１
４のノニオン性界面活性剤を含む水中で分散するので、
有機顔料の微細化の進んだ感光性樹脂組成物が得られ
る。有機顔料を分散した後、更に高ＨＬＢ値の界面活性
剤を添加するので、水溶性感光性樹脂との相溶性が良く
なり、また有機顔料表面のノニオン性界面活性剤の吸着
層も厚くなり、有機顔料の分散安定性が良い感光性樹脂
組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 有機顔料をＨＬＢ値が８〜１４のノニオ
ン性界面活性剤を含む水中に分散し、得られた有機顔料
分散液に、ＨＬＢ値が１４を超えるノニオン性界面活性
剤を添加、混合し、次いで、水溶性アクリル系ポリマー
と光架橋剤を添加、混合することを特徴とする感光性樹
脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14640194A JPH0812926A (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 感光性樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14640194A JPH0812926A (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 感光性樹脂組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812926A true JPH0812926A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15406875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14640194A Pending JPH0812926A (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 感光性樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812926A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000735A1 (fr) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Clariant International Ltd. | Composition resinique hydrosoluble |
| WO2002010280A1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Colored resin emulsion, ink for ink-jet printing, electrocoating fluid and color filter |
| EP1657573A4 (en) * | 2003-08-11 | 2009-10-21 | Toyo Boseki | NEAR-INFRARED RADIATION-ABSORBING FILM, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF, INFRARED RADIATION-ABSORBING FILM ROLLER, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND NEAR INFRARED RADIATION-ABSORBING FILTER |
| KR20190111391A (ko) * | 2018-03-22 | 2019-10-02 | 주식회사 케이씨씨 | 프리에멀전 조성물 및 이를 이용하여 제조된 수용성 아크릴계 에멀전 수지 |
-
1994
- 1994-06-28 JP JP14640194A patent/JPH0812926A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000735A1 (fr) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Clariant International Ltd. | Composition resinique hydrosoluble |
| WO2002010280A1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Colored resin emulsion, ink for ink-jet printing, electrocoating fluid and color filter |
| EP1657573A4 (en) * | 2003-08-11 | 2009-10-21 | Toyo Boseki | NEAR-INFRARED RADIATION-ABSORBING FILM, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF, INFRARED RADIATION-ABSORBING FILM ROLLER, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND NEAR INFRARED RADIATION-ABSORBING FILTER |
| KR20190111391A (ko) * | 2018-03-22 | 2019-10-02 | 주식회사 케이씨씨 | 프리에멀전 조성물 및 이를 이용하여 제조된 수용성 아크릴계 에멀전 수지 |
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