JPH08133912A - 除草剤組成物及び除草方法 - Google Patents
除草剤組成物及び除草方法Info
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- JPH08133912A JPH08133912A JP30304994A JP30304994A JPH08133912A JP H08133912 A JPH08133912 A JP H08133912A JP 30304994 A JP30304994 A JP 30304994A JP 30304994 A JP30304994 A JP 30304994A JP H08133912 A JPH08133912 A JP H08133912A
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- alkyl group
- methyl
- chloro
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- urea
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】相乗効果を有する除草剤組成物及び除草方法を
提供する。 【構成】一般式(I) 〔式中、R1はＨ、(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を
示し、R2はＨ、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
ル基を示し、X はＨ又はハロゲン原子を示し、Y はハロ
ゲン原子を示し、R3は-B-R4 （式中、B はＯ、Ｓ又はＮ
Ｈを示し、R4はＨ、(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
(C3-6)シクロアルキル基、等を示す。〕で表されるフェ
ニルイミダゾール誘導体と、イミダゾリノン系化合物、
スルホニルウレア系化合物、ジフェニルエーテル系化合
物、ジアジノン系化合物、フェノキシ脂肪酸系化合物、
アリロキシフェノキシ系化合物及びシクロヘキサンジオ
ン系化合物から選択される１種以上の化合物とを有効成
分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
提供する。 【構成】一般式(I) 〔式中、R1はＨ、(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を
示し、R2はＨ、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
ル基を示し、X はＨ又はハロゲン原子を示し、Y はハロ
ゲン原子を示し、R3は-B-R4 （式中、B はＯ、Ｓ又はＮ
Ｈを示し、R4はＨ、(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
(C3-6)シクロアルキル基、等を示す。〕で表されるフェ
ニルイミダゾール誘導体と、イミダゾリノン系化合物、
スルホニルウレア系化合物、ジフェニルエーテル系化合
物、ジアジノン系化合物、フェノキシ脂肪酸系化合物、
アリロキシフェノキシ系化合物及びシクロヘキサンジオ
ン系化合物から選択される１種以上の化合物とを有効成
分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化１５】 〔式中、R1は水素原子、(C1-10) アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
ニル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基を示し、X は水素原子又はハロゲン
原子を示し、Y は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子を示し、R3は
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
ニル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基を示し、X は水素原子又はハロゲン
原子を示し、Y は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子を示し、R3は
【化１６】-B-R4 ｛式中、B はＯ、Ｓ又はＮＨを示し、R4は水素原子、(C
1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル
基、
1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル
基、
【０００２】
【化１７】-C(R5)2CO-OR6 （式中、R5は同一又は異なっても良く、水素原子又は(C
1-6)アルキル基を示し、R6は水素原子、(C1-10) アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）又は
1-6)アルキル基を示し、R6は水素原子、(C1-10) アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）又は
【化１８】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5は前記に同じくし、R7及びR8は同一又は異な
っても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R7
及びR8は一緒になって(C4-6)アルキレン基を示すことも
できる。）を示す。｝又は
っても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R7
及びR8は一緒になって(C4-6)アルキレン基を示すことも
できる。）を示す。｝又は
【化１９】-COAR9 ｛式中、A はＯ又はＳを示し、R9は水素原子、(C1-10)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、
【０００３】
【化２０】-C(R5)2CO-A-R10 （式中、R5は前記に同じくし、R10 は水素原子、
(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）
又は
(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）
又は
【化２１】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5、R7及びR8は前記に同じ。）を示す。｝を示
す。〕で表されるフェニルイミダゾール誘導体とイミダ
ゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェ
ニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキ
シ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及び
シクロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以上
の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物及び除草方法に関するものである。
す。〕で表されるフェニルイミダゾール誘導体とイミダ
ゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェ
ニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキ
シ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及び
シクロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以上
の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物及び除草方法に関するものである。
【０００４】
【従来技術】本発明の一般式(I) で表されるフェニルイ
ミダゾール誘導体はヨーロッパ特許公開第０５９０８３
４号公報に記載の公知の化合物であり、除草剤として有
用であることが記載されている。一方、一般式(I) で表
されるフェニルイミダゾール誘導体と併用されるイミダ
ゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェ
ニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキ
シ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及び
シクロヘキサンジオン系化合物は、ザ ペスティサイド
マニュアル 第９版（THE PESTICIDE MANUAL 9th EDI
TION、1991、BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL 発行）
に記載の公知の化合物で除草剤として有用な化合物であ
る。
ミダゾール誘導体はヨーロッパ特許公開第０５９０８３
４号公報に記載の公知の化合物であり、除草剤として有
用であることが記載されている。一方、一般式(I) で表
されるフェニルイミダゾール誘導体と併用されるイミダ
ゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェ
ニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキ
シ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及び
シクロヘキサンジオン系化合物は、ザ ペスティサイド
マニュアル 第９版（THE PESTICIDE MANUAL 9th EDI
TION、1991、BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL 発行）
に記載の公知の化合物で除草剤として有用な化合物であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】現在、畑作物の栽培に
おいて、雑草を防除する目的で種々の除草剤が使用され
ているが、畑作においては防除の対象となる雑草の種類
は多く、その発生も長期間にわたるため使用される除草
剤も多くの雑草種に対して高い除草効果を有するもので
あり、且つ作物に対しては安全で、処理薬量も少なくて
良い除草剤が求められている。
おいて、雑草を防除する目的で種々の除草剤が使用され
ているが、畑作においては防除の対象となる雑草の種類
は多く、その発生も長期間にわたるため使用される除草
剤も多くの雑草種に対して高い除草効果を有するもので
あり、且つ作物に対しては安全で、処理薬量も少なくて
良い除草剤が求められている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は現状に鑑
み、多くの雑草種に対して高い除草効果を有するもので
あり、且つ作物に対しては薬害を示さず、処理薬量も少
ない除草剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(I) で表されるフェニルイミダゾール誘導体とイミダゾ
リノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェニ
ルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキシ
脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及びシ
クロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以上の
化合物とを混合して除草剤とすることにより、各々の化
合物を単独で除草剤として使用した場合に比して、予想
し得ない程の相乗効果を有することを見いだし本発明を
完成させたものであり、これにより処理薬量の低減が図
られ、且つ多くの雑草種に対して高い除草効果を有し、
有用作物に対しては薬害を示さない除草剤組成物を新規
に提供するものである。本発明の一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体の各置換基の定義で『(C
1-10) アルキル基』とは炭素原子数が１〜１０の直鎖又
は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、
n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、
n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等の置換基を示し、
『ハロ(C1-6)アルキル基』とは同一又は異なっても良
く、塩素原子、臭素原子、フッ素原子及び沃素原子から
選択される１個又は２個以上のハロゲン原子により置換
されたアルキル基を示す。
み、多くの雑草種に対して高い除草効果を有するもので
あり、且つ作物に対しては薬害を示さず、処理薬量も少
ない除草剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(I) で表されるフェニルイミダゾール誘導体とイミダゾ
リノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフェニ
ルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノキシ
脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及びシ
クロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以上の
化合物とを混合して除草剤とすることにより、各々の化
合物を単独で除草剤として使用した場合に比して、予想
し得ない程の相乗効果を有することを見いだし本発明を
完成させたものであり、これにより処理薬量の低減が図
られ、且つ多くの雑草種に対して高い除草効果を有し、
有用作物に対しては薬害を示さない除草剤組成物を新規
に提供するものである。本発明の一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体の各置換基の定義で『(C
1-10) アルキル基』とは炭素原子数が１〜１０の直鎖又
は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、
n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、
n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等の置換基を示し、
『ハロ(C1-6)アルキル基』とは同一又は異なっても良
く、塩素原子、臭素原子、フッ素原子及び沃素原子から
選択される１個又は２個以上のハロゲン原子により置換
されたアルキル基を示す。
【０００７】以下に本発明の一方の有効成分化合物であ
る一般式(I) で表されるフェニルイミダゾール誘導体の
代表的な化合物を例示するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
る一般式(I) で表されるフェニルイミダゾール誘導体の
代表的な化合物を例示するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【化２２】
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】
【表３】
【００１１】
【表４】
【００１２】
【表５】
【００１３】
【表６】 注：第１表中、−ｃとあるのは脂環式化合物を示す。
【００１４】本発明の他方の有効成分であるイミダゾリ
ノン系化合物としては、例えば (A-1). ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（一般
名：イマザピル）又はそのイソプロピルアンモニウム
塩。 (A-2). （ＲＳ）−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
ン−３−カルボン酸（一般名：イマザキン）又はそのア
ンモニウム塩。 (A-3). （ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチン酸（一般名：イマゼタピル）又はそのア
ンモニウム塩。 (A-4). ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコ
チン酸（一般名：イマザメタピル）又はそのアンモニウ
ム塩。
ノン系化合物としては、例えば (A-1). ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（一般
名：イマザピル）又はそのイソプロピルアンモニウム
塩。 (A-2). （ＲＳ）−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
ン−３−カルボン酸（一般名：イマザキン）又はそのア
ンモニウム塩。 (A-3). （ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチン酸（一般名：イマゼタピル）又はそのア
ンモニウム塩。 (A-4). ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコ
チン酸（一般名：イマザメタピル）又はそのアンモニウ
ム塩。
【００１５】スルホニルウレア系化合物としては、例え
ば (B-1). Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−
メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド（一般名：
メツルフロン−メチル）。 (B-2). １−（２−クロロフェニルスルホニル）−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレア（一般名：クロルスルフロン）。 (B-3). メチル ３−〔３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスル
ホニル〕チオフェン−２−カルボキシレート（一般名：
チフェンスルフロン）、 (B-4). メチル ２−〔３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル
ウレイドスルホニル〕ベンゾエート（一般名：トリベニ
ュロン−メチル）。 (B-5). １−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニルス
ルホニル〕−３−（４’−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（一般名：トリ
アスルフロン）。 (B-6). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニルメチ
ル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレア（一般名：ベンスルフロン−メチ
ル）。 (B-7). １−〔（２─メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（ジメチルピリミジン−２−イル）ウ
レア（一般名：スルホメツロン−メチル）。
ば (B-1). Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−
メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド（一般名：
メツルフロン−メチル）。 (B-2). １−（２−クロロフェニルスルホニル）−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）ウレア（一般名：クロルスルフロン）。 (B-3). メチル ３−〔３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスル
ホニル〕チオフェン−２−カルボキシレート（一般名：
チフェンスルフロン）、 (B-4). メチル ２−〔３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル
ウレイドスルホニル〕ベンゾエート（一般名：トリベニ
ュロン−メチル）。 (B-5). １−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニルス
ルホニル〕−３−（４’−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（一般名：トリ
アスルフロン）。 (B-6). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニルメチ
ル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレア（一般名：ベンスルフロン−メチ
ル）。 (B-7). １−〔（２─メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（ジメチルピリミジン−２−イル）ウ
レア（一般名：スルホメツロン−メチル）。
【００１６】(B-8). １−〔（２−エトキシカルボニル
フェニル）スルホニル〕−３−（４−クロロ−６−メト
キシ−ピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：クロリ
ムロン−エチル）。 (B-9). １−〔（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ
ニル）−ピリジン−２−イル）スルホニル〕−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア
（一般名：ニコスルフロン、ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）。 (B-10). １−〔（３−エチルスルホニル）−ピリジン−
２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア（コード番号：ＤＰＸ−Ｅ
９６３６）。 (B-11). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：プリミス
ルフロン−メチル）。 (B-12). １−〔（４−エトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：ピ
ラゾスルフロン−エチル）。 (B-13). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（コード番
号：ＤＰＸ−Ａ７８８１）。 (B-14). １−〔（２−メトキシエトキシフェニル〕スル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）ウレア（一般名：シノスルフロ
ン）。 (B-15). １−〔（３−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレア（一般名：フラザスルフロ
ン）。 (B-16). １−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルア
ミノ）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレア（一般名：アミドスルフロ
ン）。
フェニル）スルホニル〕−３−（４−クロロ−６−メト
キシ−ピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：クロリ
ムロン−エチル）。 (B-9). １−〔（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ
ニル）−ピリジン−２−イル）スルホニル〕−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア
（一般名：ニコスルフロン、ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）。 (B-10). １−〔（３−エチルスルホニル）−ピリジン−
２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア（コード番号：ＤＰＸ−Ｅ
９６３６）。 (B-11). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキ
シ）ピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：プリミス
ルフロン−メチル）。 (B-12). １−〔（４−エトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：ピ
ラゾスルフロン−エチル）。 (B-13). １−〔（２−メトキシカルボニルフェニル）ス
ルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（コード番
号：ＤＰＸ−Ａ７８８１）。 (B-14). １−〔（２−メトキシエトキシフェニル〕スル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）ウレア（一般名：シノスルフロ
ン）。 (B-15). １−〔（３−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレア（一般名：フラザスルフロ
ン）。 (B-16). １−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルア
ミノ）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレア（一般名：アミドスルフロ
ン）。
【００１７】ジフェニルエーテル系化合物としては、例
えば (C-1). ４−ニトロフェニル α，α，α−トリフルオ
ロ−２−ニトロ−ｐ−トリル エーテル（一般名：フル
オロジフェン）。 (C-2). ２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル ３−エトキシ−４−ニトロフェニル エーテル
（一般名：オキシフルオルフェン）。 (C-3). メチル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロベンゾエート（一般名：ビフェノック
ス）。 (C-4). ５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイック アシ
ッド（一般名：アシフルオルフェン）又はそのナトリウ
ム塩。 (C-5). Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕
グリコリック アシッド（一般名：フルオログリコフェ
ン）又はそのエチルエステル（一般名：フルオログリコ
フェン−エチル）。 (C-6). エチル Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベン
ゾイル〕−ＤＬ−ラクテ−ト（一般名：ラクトフェ
ン）。 (C-7). ５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリルオキシ）−Ｎ−メシル−２−ニトロベンズ
アミド（一般名：ホメサフェン）。
えば (C-1). ４−ニトロフェニル α，α，α−トリフルオ
ロ−２−ニトロ−ｐ−トリル エーテル（一般名：フル
オロジフェン）。 (C-2). ２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル ３−エトキシ−４−ニトロフェニル エーテル
（一般名：オキシフルオルフェン）。 (C-3). メチル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロベンゾエート（一般名：ビフェノック
ス）。 (C-4). ５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイック アシ
ッド（一般名：アシフルオルフェン）又はそのナトリウ
ム塩。 (C-5). Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕
グリコリック アシッド（一般名：フルオログリコフェ
ン）又はそのエチルエステル（一般名：フルオログリコ
フェン−エチル）。 (C-6). エチル Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベン
ゾイル〕−ＤＬ−ラクテ−ト（一般名：ラクトフェ
ン）。 (C-7). ５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリルオキシ）−Ｎ−メシル−２−ニトロベンズ
アミド（一般名：ホメサフェン）。
【００１８】ジアジノン系化合物としては、例えば (D-1). ３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−４（３Ｈ）−オン ２，２−ジオキサイ
ド（一般名：ベンタゾン）。 フェノキシ脂肪酸系化合物としては、例えば (E-1). （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（一般
名：２，４−Ｄ），そのエステル、アミン塩又はアンモ
ニウム塩）。 (E-2). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸，そのナト
リウム又はカリウム塩（一般名：ＭＣＰ）。 (E-3). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸エチル（一
般名：ＭＣＰ−エチル）。 (E-4). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸ブチル（：
ＭＣＰ−ブチル）。 (E-5). （±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）プロピオン酸（一般名：メコプロップ）、そのカ
リウム塩又はジエタノ−ルアミン塩。 (E-6). ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸又
はそのナトリウム塩（一般名：ＭＣＰＢ）。 アリロキシフェノキシ系化合物としては、例えば (F-1). （ＲＳ）−２−〔４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
（一般名：フルアジホップ）又はそのブチルエステル
（一般名：フルアジホップ−ブチル）。 (F-2). （ＲＳ）−２−〔４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸（一般名：ハロキシホップ）又はそのメチル
エステル（一般名：ハロキシホップ−メチル）若しくは
エトキシエチルエステル（一般名：ハロキシホップ−エ
トキシエチル）。 (F-3). （ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸（一般名：ジクロホ
ップ）又はそのメチルエステル（一般名：ジクロホップ
−メチル）。 (F-4). （ＲＳ）−２−〔４−（６−クロロキノキサリ
ン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又（一
般名：キザロホップ）はそのエチルエステル（一般名：
キザロホップ−エチル）。 (F-5). （±）−２−〔４−（６−クロロ−１，３−ベ
ンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸（一般名：フェノキサプロップ）又はそのエチ
ルエステル（一般名：フェノキサプロップ−エチル）。
チアジアジン−４（３Ｈ）−オン ２，２−ジオキサイ
ド（一般名：ベンタゾン）。 フェノキシ脂肪酸系化合物としては、例えば (E-1). （２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（一般
名：２，４−Ｄ），そのエステル、アミン塩又はアンモ
ニウム塩）。 (E-2). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸，そのナト
リウム又はカリウム塩（一般名：ＭＣＰ）。 (E-3). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸エチル（一
般名：ＭＣＰ−エチル）。 (E-4). ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸ブチル（：
ＭＣＰ−ブチル）。 (E-5). （±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）プロピオン酸（一般名：メコプロップ）、そのカ
リウム塩又はジエタノ−ルアミン塩。 (E-6). ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸又
はそのナトリウム塩（一般名：ＭＣＰＢ）。 アリロキシフェノキシ系化合物としては、例えば (F-1). （ＲＳ）−２−〔４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
（一般名：フルアジホップ）又はそのブチルエステル
（一般名：フルアジホップ−ブチル）。 (F-2). （ＲＳ）−２−〔４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸（一般名：ハロキシホップ）又はそのメチル
エステル（一般名：ハロキシホップ−メチル）若しくは
エトキシエチルエステル（一般名：ハロキシホップ−エ
トキシエチル）。 (F-3). （ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸（一般名：ジクロホ
ップ）又はそのメチルエステル（一般名：ジクロホップ
−メチル）。 (F-4). （ＲＳ）−２−〔４−（６−クロロキノキサリ
ン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又（一
般名：キザロホップ）はそのエチルエステル（一般名：
キザロホップ−エチル）。 (F-5). （±）−２−〔４−（６−クロロ−１，３−ベ
ンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸（一般名：フェノキサプロップ）又はそのエチ
ルエステル（一般名：フェノキサプロップ−エチル）。
【００１９】シクロヘキサンジオン系除草剤としては、
例えば (G-1). （±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノ
ブチル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−
ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：セトキ
シジム）。 (G-2). メチル （Ｅ）−（ＲＳ）−３−〔１−アリロ
キシイミノ）ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−ジメ
チル−２−オキソシクロヘキ−３−エンカルボキシレ−
ト（一般名：アロキシジム）。 (G-3). （±）−２−〔（Ｅ）−３−クロロアリロキシ
イミノ〕−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−
ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：クレト
ジム）。 (G-4). （±）−２−〔１−（エトキシイミノ）ブチ
ル〕−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘ
キセン−２−オン（一般名：シクロキシジム）。 (G-5). ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３
−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキセン−２−オン
（一般名：トラルコキシジム）。 (G-6). （±）−２−〔１−（３−クロロアリロキシ）
イミノブチル〕−５−（２−エチルチオプロピル）−３
−ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：クロ
プロキシジム）。 等の化合物を例示することができ、本発明はこれらの化
合物から選択される１種又は２種以上の化合物とを含有
することができる。
例えば (G-1). （±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノ
ブチル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−
ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：セトキ
シジム）。 (G-2). メチル （Ｅ）−（ＲＳ）−３−〔１−アリロ
キシイミノ）ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−ジメ
チル−２−オキソシクロヘキ−３−エンカルボキシレ−
ト（一般名：アロキシジム）。 (G-3). （±）−２−〔（Ｅ）−３−クロロアリロキシ
イミノ〕−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−
ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：クレト
ジム）。 (G-4). （±）−２−〔１−（エトキシイミノ）ブチ
ル〕−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘ
キセン−２−オン（一般名：シクロキシジム）。 (G-5). ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３
−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキセン−２−オン
（一般名：トラルコキシジム）。 (G-6). （±）−２−〔１−（３−クロロアリロキシ）
イミノブチル〕−５−（２−エチルチオプロピル）−３
−ヒドロキシシクロヘキセン−２−オン（一般名：クロ
プロキシジム）。 等の化合物を例示することができ、本発明はこれらの化
合物から選択される１種又は２種以上の化合物とを含有
することができる。
【００２０】本発明の除草剤組成物を使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に調製し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水
和剤、粉剤、フロアブル剤、乳剤、液剤等の剤型に調製
して使用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有効成分
は剤型に応じて任意の割合で配合することができ、組成
物中の各有効成分の配合割合は一般式(I) で表されるフ
ェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してイミダゾリ
ノン系化合物では０．５〜５００重量部の範囲から適宜
選択して配合することができ、好ましくは１〜３００重
量部の範囲であり、スルホニルウレア系化合物では０．
０５〜５００重量部の範囲から適宜選択して配合するこ
とができ、好ましくは０．１〜１２０重量部の範囲であ
り、ジフェニルエーテル系化合物では１〜２５０重量部
の範囲から適宜選択して配合することができ、好ましく
は５〜１００重量部の範囲であり、ジアジノン系化合物
では１０〜５００重量部の範囲から適宜選択して配合こ
とができ、好ましくは１０〜２００重量部の範囲であ
り、フェノキシ脂肪酸系化合物では５〜２０００重量部
の範囲から適宜選択して配合することができ、好ましく
は１０〜１０００重量部の範囲であり、アリロキシフェ
ノキシ系化合物では１〜１０００重量部の範囲から適宜
選択して配合することができ、好ましくは１〜５００重
量部の範囲であり、シクロヘキサンジオン系除草剤では
１〜１０００重量部の範囲から適宜選択して配合するこ
とができ、好ましくは１〜５００重量部の範囲である。
薬製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に調製し
て使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他必要に応じて補助剤等と混合して粒剤、水
和剤、粉剤、フロアブル剤、乳剤、液剤等の剤型に調製
して使用すれば良い。本発明の除草剤組成物の有効成分
は剤型に応じて任意の割合で配合することができ、組成
物中の各有効成分の配合割合は一般式(I) で表されるフ
ェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してイミダゾリ
ノン系化合物では０．５〜５００重量部の範囲から適宜
選択して配合することができ、好ましくは１〜３００重
量部の範囲であり、スルホニルウレア系化合物では０．
０５〜５００重量部の範囲から適宜選択して配合するこ
とができ、好ましくは０．１〜１２０重量部の範囲であ
り、ジフェニルエーテル系化合物では１〜２５０重量部
の範囲から適宜選択して配合することができ、好ましく
は５〜１００重量部の範囲であり、ジアジノン系化合物
では１０〜５００重量部の範囲から適宜選択して配合こ
とができ、好ましくは１０〜２００重量部の範囲であ
り、フェノキシ脂肪酸系化合物では５〜２０００重量部
の範囲から適宜選択して配合することができ、好ましく
は１０〜１０００重量部の範囲であり、アリロキシフェ
ノキシ系化合物では１〜１０００重量部の範囲から適宜
選択して配合することができ、好ましくは１〜５００重
量部の範囲であり、シクロヘキサンジオン系除草剤では
１〜１０００重量部の範囲から適宜選択して配合するこ
とができ、好ましくは１〜５００重量部の範囲である。
【００２１】本発明の除草剤組成物は畑作用除草剤組成
物として有用であり、特に大豆等の豆科作物栽培でのオ
ヒシバ(Eleusine indica) 、メヒシバ(Digitaria adsce
ndens)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、エノコロ
グサ(Setaria viridis) 、カラスムギ(Avena fatua) 、
スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis) 、セイバンモ
ロコシ(Sorghum halepense) 、ハマスゲ(Cyperus rotun
dus)、オナモミ(Xanthium strumarium) 、イチビ(Abuti
lon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthusretroflex
us)、マルバアサガオ(Ipomae purpurea) 、ブタクサ(Am
brosia artemisiifolia) 、シロザ(Chenopodium album)
、ヤエムグラ(Galium aparine)、セイヨウヒルガオ(Co
nvolvulus arvensis)、シロバナチョウセンアサガオ(Da
tura stramonium) 、カッコウアザミ(Ageratum conyzoi
des) 、シバムギ(Agropyron repens)等の有害雑草の防
除に有効であるが、本発明はこれらの防除態様のみなら
ず、望ましくない雑草を防除するために目的に応じてあ
らゆる場所及び対象雑草に適用することができる。本発
明の除草剤組成物は畑作用除草剤として有用であり、特
に大豆の発生始期から生育期にかけて処理するのが好ま
しいが、本発明はこれらの態様に限定されるものではな
い。本発明の除草剤組成物の処理量は、有効成分量とし
て１ヘクタール当たり５〜５０００ｇの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。
物として有用であり、特に大豆等の豆科作物栽培でのオ
ヒシバ(Eleusine indica) 、メヒシバ(Digitaria adsce
ndens)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、エノコロ
グサ(Setaria viridis) 、カラスムギ(Avena fatua) 、
スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis) 、セイバンモ
ロコシ(Sorghum halepense) 、ハマスゲ(Cyperus rotun
dus)、オナモミ(Xanthium strumarium) 、イチビ(Abuti
lon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthusretroflex
us)、マルバアサガオ(Ipomae purpurea) 、ブタクサ(Am
brosia artemisiifolia) 、シロザ(Chenopodium album)
、ヤエムグラ(Galium aparine)、セイヨウヒルガオ(Co
nvolvulus arvensis)、シロバナチョウセンアサガオ(Da
tura stramonium) 、カッコウアザミ(Ageratum conyzoi
des) 、シバムギ(Agropyron repens)等の有害雑草の防
除に有効であるが、本発明はこれらの防除態様のみなら
ず、望ましくない雑草を防除するために目的に応じてあ
らゆる場所及び対象雑草に適用することができる。本発
明の除草剤組成物は畑作用除草剤として有用であり、特
に大豆の発生始期から生育期にかけて処理するのが好ま
しいが、本発明はこれらの態様に限定されるものではな
い。本発明の除草剤組成物の処理量は、有効成分量とし
て１ヘクタール当たり５〜５０００ｇの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。
【００２２】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例
中、部とあるのは重量部を示す。
発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例
中、部とあるのは重量部を示す。
【００２３】 実施例１．フロアブル剤 第１表記載の化合物 １．００部 Ａ−３ １０．００部 ペネロールＳＰ−２４（松本油脂（株）：界面活性剤） ２．００部 ロドポール２３（ローヌ・プーラン社製：増粘剤） ０．３０部 プロキセルＧＸＬ（ＩＣＩ社製：防腐剤） ０．１０部 水 ８６．６０部 合 計 １００．００部 実施例２．顆粒水和剤 第１表記載の化合物 ２０．００部 Ｂ−８ ２０．００部 ＮＰＥ−１００（東邦化学（株）製：界面活性剤） ３．００部 リグニンスルホン酸Ca ４．００部 クレー ５３．００部 合 計 １００．００部
【００２４】 実施例３．フロアブル剤 第１表記載の化合物 １．００部 Ｃ−１ ２５．００部 ペネロールＳＰ−２４ ３．００部 ロドポール２３ ０．２０部 プロキセルＧＸＬ ０．１０部 水 ７０．７０部 合 計 １００．００部 実施例４．フロアブル剤 第１表記載の化合物 ０．２５部 Ｄ−１ ２５．００部 リグニンスルホン酸Ca ３．００部 ロドポール２３ ０．２０部 プロキセルＧＸＬ ０．１０部 水 ７１．４５部 合 計 １００．００部
【００２５】 実施例５．フロアブル剤 第１表記載の化合物 １．００部 Ｅ−１ ２０．００部 ペネロールＳＰ−２４ １．００部 リグニンスルホン酸Ca ２．００部 ロドポール２３ ０．３０部 プロキセルＧＸＬ ０．１０部 水 ７５．６０部 合 計 １００．００部 実施例６．乳剤 第１表記載の化合物 ２．００部 Ｆ−１ ２０．００部 ＳＰ３００５Ｘ（東邦化学（株）製：界面活性剤） １０．００部 ソルベッソ２００（エクソン化学（株）製：有機溶剤） ６８．００部 合 計 １００．００部 実施例７．乳剤 第１表記載の化合物 ２．００部 Ｆ−１ ２０．００部 ＳＰ３００５Ｘ １０．００部 ソルベッソ１５０（エクソン化学（株）製：有機溶剤） ３０．００部 ソルベッソ２００ ３８．００部 合 計 １００．００部
【００２６】試験例１ 本発明組成物の相乗効果試験 直径２０cm、高さ２０cmのポットに畑地土壌（砂壌土）
を充填し、イチビ(Abutilon theophrasti)及びイヌビエ
(Echinochloa crusgalli) の種子を播種し、温室内で生
育させた。イチビ及びイヌビエが２葉期になった時、本
発明の化合物No２８及びイミダゾリノン系化合物（Ａ−
３）、スルホニルウレア系化合物（Ｂ−８）、ジフェニ
ルエーテル系化合物（Ｃ−４、ナトリウム塩）、ジアジ
ノン系化合物（Ｄ−１）、フェノキシ脂肪酸系化合物
（Ｅ−１、アミン塩）、アリロキシフェノキシ系化合物
（Ｆ−１）及びシクロヘサンジオン系化合物（Ｇ−３）
から選択される化合物を有効成分とする除草剤組成物を
下記薬量に従って調製し、所定量の水で希釈して１ヘク
タール当たり２５０Ｌ（リットル）の割合で、植物体の
上方から小型噴霧器で茎葉全面にに均一に散布した。散
布後１４日目に各供試雑草種の地上部の残草量を肉眼観
察し、０（効果なし）〜１００（完全枯殺）の基準に従
って判定を行った。イチビに対しての試験結果を表２−
１〜２−７に、イヌビエに対しての試験結果を表３−１
及び３−２に示す。
を充填し、イチビ(Abutilon theophrasti)及びイヌビエ
(Echinochloa crusgalli) の種子を播種し、温室内で生
育させた。イチビ及びイヌビエが２葉期になった時、本
発明の化合物No２８及びイミダゾリノン系化合物（Ａ−
３）、スルホニルウレア系化合物（Ｂ−８）、ジフェニ
ルエーテル系化合物（Ｃ−４、ナトリウム塩）、ジアジ
ノン系化合物（Ｄ−１）、フェノキシ脂肪酸系化合物
（Ｅ−１、アミン塩）、アリロキシフェノキシ系化合物
（Ｆ−１）及びシクロヘサンジオン系化合物（Ｇ−３）
から選択される化合物を有効成分とする除草剤組成物を
下記薬量に従って調製し、所定量の水で希釈して１ヘク
タール当たり２５０Ｌ（リットル）の割合で、植物体の
上方から小型噴霧器で茎葉全面にに均一に散布した。散
布後１４日目に各供試雑草種の地上部の残草量を肉眼観
察し、０（効果なし）〜１００（完全枯殺）の基準に従
って判定を行った。イチビに対しての試験結果を表２−
１〜２−７に、イヌビエに対しての試験結果を表３−１
及び３−２に示す。
【００２７】
【表７】
【００２８】
【表８】
【００２９】
【表９】 注：Ｃ−４はナトリウム塩を使用した。
【００３０】
【表１０】
【００３１】
【表１１】
【００３２】
【表１２】 注：Ｆ−１はエチルエステルを使用した。
【００３３】
【表１３】
【００３４】
【表１４】 注：Ｆ−１はエチルエステルを使用した。
【００３５】
【表１５】
【００３６】上記の結果をよりわかり易くするために図
で示す。図１は試験例中の表２−１のイチビに対する除
草効果をもとに等効果線法により作図したものである。
横軸は化合物２８の有効成分量（ｇ／ha）を表し，縦軸
は化合物Ａ−３の有効成分量（ｇ／ha）を表す。地上部
生体重抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の地
上部生体重抑制率９０％の等効果線を実線で示した。図
２乃至図９は図１と同様にして作成した。図１乃至図９
に示すごとく，本発明の除草剤組成物は明らかに相乗効
果を示している。
で示す。図１は試験例中の表２−１のイチビに対する除
草効果をもとに等効果線法により作図したものである。
横軸は化合物２８の有効成分量（ｇ／ha）を表し，縦軸
は化合物Ａ−３の有効成分量（ｇ／ha）を表す。地上部
生体重抑制率９０％の相加効果を破線で示し、実際の地
上部生体重抑制率９０％の等効果線を実線で示した。図
２乃至図９は図１と同様にして作成した。図１乃至図９
に示すごとく，本発明の除草剤組成物は明らかに相乗効
果を示している。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の除草剤組成物の相乗効果を等効果線法
により示すグラフで、表２−１の結果を示すグラフであ
る。
により示すグラフで、表２−１の結果を示すグラフであ
る。
【図２】表２−２の結果を示すグラフである。
【図３】表２−３の結果を示すグラフである。
【図４】表２−４の結果を示すグラフである。
【図５】表２−５の結果を示すグラフである。
【図６】表２−６の結果を示すグラフである。
【図７】表２−７の結果を示すグラフである。
【図８】表３−１の結果を示すグラフである。
【図９】表３−２の結果を示すグラフである。
Claims (23)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は水素原子、(C1-10) アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
ニル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基を示し、X は水素原子又はハロゲン
原子を示し、Y は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子を示し、R3は 【化２】-B-R4 ｛式中、B はＯ、Ｓ又はＮＨを示し、R4は水素原子、(C
1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル
基、 【化３】-C(R5)2CO-OR6 （式中、R5は同一又は異なっても良く、水素原子又は(C
1-6)アルキル基を示し、R6は水素原子、(C1-10) アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）又は 【化４】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5は前記に同じくし、R7及びR8は同一又は異な
っても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R7
及びR8は一緒になって(C4-6)アルキレン基を示すことも
できる。）を示す。｝又は 【化５】-COAR9 ｛式中、A はＯ又はＳを示し、R9は水素原子、(C1-10)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、 【化６】-C(R5)2CO-A-R10 （式中、R5は前記に同じくし、R10 は水素原子、
(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）
又は 【化７】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5、R7及びR8は前記に同じ。）を示す。｝を示
す。〕で表されるフェニルイミダゾール誘導体と、イミ
ダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフ
ェニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノ
キシ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及
びシクロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以
上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物。 - 【請求項２】 イミダゾリノン系化合物が２−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル）ニコチン酸又はそのイソプロピルアンモ
ニウム塩、（ＲＳ）−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノ
リン−３−カルボン酸又はそのアンモニウム塩、（Ｒ
Ｓ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ン酸又はそのアンモニウム塩及び２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−５−メチルニコチン酸又はそのアンモニウム塩
から選択される１種以上である請求項第１項記載の除草
剤組成物。 - 【請求項３】 有効成分量として一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してイミダゾ
リノン系化合物を０．５〜５００重量部の割合で含有す
ることを特徴とする請求項第２項記載の除草剤組成物。 - 【請求項４】 スルホニルウレア系化合物がＮ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニル
ベンゼンスルホンアミド、１−（２−クロロフェニルス
ルホニル）−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）ウレア、メチル ３−〔３−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）ウレイドスルホニル〕チオフェン−２−カ
ルボキシレート、メチル ２−〔３−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３
−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエート、１−〔２
−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル〕−３−
（４’−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）ウレア、１−〔（２−メトキシカルボニ
ルフェニルメチル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔（２─メ
トキシカルボニルフェニル）スルホニル〕−３−（ジメ
チルピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔（２−エト
キシカルボニルフェニル）スルホニル〕−３−（４−ク
ロロ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレア、
１−〔（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−
ピリジン−２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔（３−
エチルスルホニル）−ピリジン−２−イル）スルホニ
ル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）ウレア、１−〔（２−メトキシカルボニルフェニ
ル）スルホニル〕−３−（４，６−ビス−（ジフルオロ
メトキシ）ピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔（４
−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−２−イ
ル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレア、１−〔（２−メトキシカルボニ
ルフェニル）スルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−
メチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウ
レア、１−〔（２−メトキシエトキシフェニル〕スルホ
ニル〕−３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ウレア、１−〔（３−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イル）スルホニル〕−３−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び、１
−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）スル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）ウレアから選択される１種以上である請求項第１
項記載の除草剤組成物。 - 【請求項５】 有効成分量として一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してスルホニ
ルウレア系化合物を０．０５〜５００重量部の割合で含
有することを特徴とする請求項第４項記載の除草剤組成
物。 - 【請求項６】 ジフェニルエーテル系化合物が４−ニト
ロフェニル α，α，α−トリフルオロ−２−ニトロ−
ｐ−トリル エーテル、２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル ３−エトキシ−４−ニトロフェ
ニル エーテル、メチル ５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロベンゾエート、５−（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２
−ニトロベンゾイック アシッド又はそのナトリウム
塩、Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕グリ
コリック アシッド又はそのエチルエステル、エチル
Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕−ＤＬ−
ラクテート及び５−（２−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリルオキシ）−Ｎ−メシル−２−ニトロ
ベンズアミドから選択される１種以上である請求項第１
項記載の除草剤組成物。 - 【請求項７】 有効成分量として一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してジフェニ
ルエーテル系化合物を１〜２５０重量部の割合で含有す
ることを特徴とする請求項第６項記載の除草剤組成物。 - 【請求項８】 ジアジノン系化合物が３−イソプロピル
−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）
−オン ２，２−ジオキサイドである請求項第１項記載
の除草剤組成物。 - 【請求項９】 有効成分量として一般式(I) で表される
フェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してジアジノ
ン系化合物を１０〜５００重量部の割合で含有すること
を特徴とする請求項第８項記載の除草剤組成物。 - 【請求項１０】 フェノキシ脂肪酸系化合物が（２，４
−ジクロロフェノキシ）酢酸、そのエステル、アミン塩
又はアンモニウム塩、４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢
酸、そのナトリウム又はカリウム塩、４−クロロ−ｏ−
トリルオキシ酢酸エチル、４−クロロ−ｏ−トリルオキ
シ酢酸ブチル、（±）−２−（４−クロロ−２−メチル
フェノキシ）プロピオン酸、そのカリウム塩又はジエタ
ノールアミン塩及び４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキ
シ）酪酸又はそのナトリウム塩から選択される１種以上
である請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項１１】 有効成分量として一般式(I) で表され
るフェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してフェノ
キシ脂肪酸系化合物を５〜２０００重量部の割合で含有
することを特徴とする請求項第１０項記載の除草剤組成
物。 - 【請求項１２】 アリロキシフェノキシ系化合物が（Ｒ
Ｓ）−２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又はそのブチル
エステル、（ＲＳ）−２−〔４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕
プロピオン酸又はそのメチルエステル若しくはエトキシ
エチルエステル、（ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又はそのメ
チルエステル、（ＲＳ）−２−〔４−（６−クロロキノ
キサリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
又はそのエチルエステル及び（±）−２−〔４−（６−
クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸又はそのエチルエステル
から選択される１種以上である請求項第１項記載の除草
剤組成物。 - 【請求項１３】 有効成分量として一般式(I) で表され
るフェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してアリロ
キシフェノキシ系化合物を１〜１０００重量部の割合で
含有することを特徴とする請求項第１２項記載の除草剤
組成物。 - 【請求項１４】 シクロヘキサンジオン系化合物が
（±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノブチル）
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シシクロヘキセン−２−オン、メチル （Ｅ）−（Ｒ
Ｓ）−３−〔１−アリロキシイミノ）ブチル〕−４−ヒ
ドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキ−
３−エンカルボキシレート、（±）−２−〔（Ｅ）−３
−クロロアリロキシイミノ〕−５−〔２−（エチルチ
オ）プロピル〕−３−ヒドロキシシクロヘキセン−２−
オン、（±）−２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕
−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘキセ
ン−２−オン、２−〔１−（エトキシイミノ）プロピ
ル〕−３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキセン−
２−オン及び（±）−２−〔１−（３−クロロアリロキ
シ）イミノブチル〕−５−（２−エチルチオプロピル）
−３−ヒドロキシシクロヘキセン−２−オンから選択さ
れる１種以上である請求項第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項１５】 有効成分量として一般式(I) で表され
るフェニルイミダゾール誘導体１重量部に対してシクロ
ヘキサンジオン系化合物を１〜１０００重量部の割合で
含有することを特徴とする請求項第１４項記載の除草剤
組成物。 - 【請求項１６】 望ましからぬ雑草を防除するために一
般式(I) 【化８】 〔式中、R1は水素原子、(C1-10) アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキ
ニル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基を示し、X は水素原子又はハロゲン
原子を示し、Y は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子を示し、R3は 【化９】-B-R4 ｛式中、B はＯ、Ｓ又はＮＨを示し、R4は水素原子、(C
1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル
基、 【化１０】-C(R5)2CO-OR6 （式中、R5は同一又は異なっても良く、水素原子又は(C
1-6)アルキル基を示し、R6は水素原子、(C1-10) アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）又は 【化１１】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5は前記に同じくし、R7及びR8は同一又は異な
っても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R7
及びR8は一緒になって(C4-6)アルキレン基を示すことも
できる。）を示す。｝又は 【化１２】-COAR9 ｛式中、A はＯ又はＳを示し、R9は水素原子、(C1-10)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、 【化１３】-C(R5)2CO-A-R10 （式中、R5は前記に同じくし、R10 は水素原子、
(C1-10) アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。）
又は 【化１４】-C(R5)2CON(R7)(R8) （式中、R5、R7及びR8は前記に同じ。）を示す。｝を示
す。〕で表されるフェニルイミダゾール誘導体と、イミ
ダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジフ
ェニルエーテル系化合物、ジアジノン系化合物、フェノ
キシ脂肪酸系化合物、アリロキシフェノキシ系化合物及
びシクロヘキサンジオン系化合物から選択される１種以
上の化合物とを有効成分として含有する除草剤組成物を
１ヘクタール当たり有効成分量として５ｇ〜５０００ｇ
の範囲で処理することを特徴とする雑草の防除方法。 - 【請求項１７】 イミダゾリノン系化合物が２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル）ニコチン酸又はそのイソプロピルアン
モニウム塩、（ＲＳ）−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キ
ノリン−３−カルボン酸又はそのアンモニウム塩、（Ｒ
Ｓ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ン酸又はそのアンモニウム塩及び２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−５−メチルニコチン酸又はそのアンモニウム塩
から選択される１種以上である請求項第１６項記載の除
草方法。 - 【請求項１８】 スルホニルウレア系化合物がＮ−
〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカル
ボニルベンゼンスルホンアミド、１−（２−クロロフェ
ニルスルホニル）−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、メチル ３−
〔３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕チオフェン−
２−カルボキシレ−ト、メチル ２−〔３−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−３−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエート、
１−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニ
ル〕−３−（４’−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）ウレア、１−〔（２−メトキ
シカルボニルフェニルメチル）スルホニル〕−３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、
１−〔（２─メトキシカルボニルフェニル）スルホニ
ル〕−３−（ジメチルピリミジン−２−イル）ウレア、
１−〔（２−エトキシカルボニルフェニル）スルホニ
ル〕−３−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−
２−イル）ウレア、１−〔（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニル）−ピリジン−２−イル）スルホニル〕
−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レア、１−〔（３−エチルスルホニル）−ピリジン−２
−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレア、１−〔（２−メトキシカル
ボニルフェニル）スルホニル〕−３−（４，６−ビス−
（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）ウレ
ア、１−〔（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール−２−イル）スルホニル〕−３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレア、１−〔（２−メ
トキシカルボニルフェニル）スルホニル〕−３−（４−
メトキシ−６−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）ウレア、１−〔（２−メトキシエトキシフ
ェニル〕スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア、１−
〔（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）スル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）ウレア及び、１−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルス
ルホニルアミノ）スルホニル〕−３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）ウレアから選択される１種
以上である請求項第１６項記載の除草方法。 - 【請求項１９】 ジフェニルエーテル系化合物が４−ニ
トロフェニル α，α，α−トリフルオロ−２−ニトロ
−ｐ−トリル エーテル、２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル ３−エトキシ−４−ニトロフ
ェニル エーテル、メチル ５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエート、５−（２−クロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−
２−ニトロベンゾイック アシッド又はそのナトリウム
塩、Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕グリ
コリック アシッド又はそのエチルエステル、エチル
Ｏ−〔５−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリルオキシ）−２−ニトロベンゾイル〕−ＤＬ−
ラクテート及び５−（２−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリルオキシ）−Ｎ−メシル−２−ニトロ
ベンズアミドから選択される１種以上である請求項第１
６項記載の除草方法。 - 【請求項２０】 ジアジノン系化合物が３−イソプロピ
ル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３
Ｈ）−オン ２，２−ジオキサイドである請求項第１６
項記載の除草方法。 - 【請求項２１】 フェノキシ脂肪酸系化合物が（２，４
−ジクロロフェノキシ）酢酸、そのエステル、アミン塩
又はアンモニウム塩、４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢
酸、そのナトリウム又はカリウム塩、４−クロロ−ｏ−
トリルオキシ酢酸エチル、４−クロロ−ｏ−トリルオキ
シ酢酸ブチル、（±）−２−（４−クロロ−２−メチル
フェノキシ）プロピオン酸、そのカリウム塩又はジエタ
ノールアミン塩及び４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキ
シ）酪酸又はそのナトリウム塩から選択される１種以上
である請求項第１６項記載の除草方法。 - 【請求項２２】 アリロキシフェノキシ系化合物が（Ｒ
Ｓ）−２−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又はそのブチル
エステル、（ＲＳ）−２−〔４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕
プロピオン酸又はそのメチルエステル若しくはエトキシ
エチルエステル及び（ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸又はその
メチルエステル、（ＲＳ）−２−〔４−（６−クロロキ
ノキサリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン
酸又はそのエチルエステル及び（±）−２−〔４−（６
−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸又はそのエチルエステル
から選択される１種以上である請求項第１６項記載の除
草方法。 - 【請求項２３】 シクロヘキサンジオン系化合物が
（±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノブチル）
−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキ
シシクロヘキセン−２−オン、メチル （Ｅ）−（Ｒ
Ｓ）−３−〔１−アリロキシイミノ）ブチル〕−４−ヒ
ドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキ−
３−エンカルボキシレ−ト、（±）−２−〔（Ｅ）−３
−クロロアリロキシイミノ〕−５−〔２−（エチルチ
オ）プロピル〕−３−ヒドロキシシクロヘキセン−２−
オン、（±）−２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕
−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘキセ
ン−２−オン、２−〔１−（エトキシイミノ）プロピ
ル〕−３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキセン−
２−オン及び（±）−２−〔１−（３−クロロアリロキ
シ）イミノブチル〕−５−（２−エチルチオプロピル）
−３−ヒドロキシシクロヘキセン−２−オンから選択さ
れる１種以上である請求項第１６項記載の除草方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30304994A JPH08133912A (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | 除草剤組成物及び除草方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30304994A JPH08133912A (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | 除草剤組成物及び除草方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08133912A true JPH08133912A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=17916306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30304994A Pending JPH08133912A (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | 除草剤組成物及び除草方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08133912A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6030925A (en) * | 1996-02-02 | 2000-02-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal composition |
| JP2001519783A (ja) * | 1997-03-14 | 2001-10-23 | アイ・エス・ケー アメリカズ インコーポレイティド | ジアリールエーテルおよびその製造法ならびにそれらを含有する除草および乾燥組成物 |
-
1994
- 1994-11-11 JP JP30304994A patent/JPH08133912A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6030925A (en) * | 1996-02-02 | 2000-02-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal composition |
| JP2001519783A (ja) * | 1997-03-14 | 2001-10-23 | アイ・エス・ケー アメリカズ インコーポレイティド | ジアリールエーテルおよびその製造法ならびにそれらを含有する除草および乾燥組成物 |
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