JPH08143848A - 接着剤組成物、接着方法及びそれから得られる複合体 - Google Patents
接着剤組成物、接着方法及びそれから得られる複合体Info
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- JPH08143848A JPH08143848A JP31436494A JP31436494A JPH08143848A JP H08143848 A JPH08143848 A JP H08143848A JP 31436494 A JP31436494 A JP 31436494A JP 31436494 A JP31436494 A JP 31436494A JP H08143848 A JPH08143848 A JP H08143848A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 貯蔵安定性に優れ可使時間の制約がなく、か
つ、各種の被着体とくに異種の被着体同士を接着する場
合に高い接着力を発揮する接着剤組成物、これを用いた
接着方法、及びそれから得られる複合体を提供する 【構成】 熱可塑性樹脂を９９．９〜８５重量％とジフ
ェニルメタンジイソシアネート系ウレトジオン結合含有
ジイソシアネート化合物を０．１〜１５重量％含有する
接着剤組成物、これを使用した接着方法、及びこれから
得られる複合体である。
つ、各種の被着体とくに異種の被着体同士を接着する場
合に高い接着力を発揮する接着剤組成物、これを用いた
接着方法、及びそれから得られる複合体を提供する 【構成】 熱可塑性樹脂を９９．９〜８５重量％とジフ
ェニルメタンジイソシアネート系ウレトジオン結合含有
ジイソシアネート化合物を０．１〜１５重量％含有する
接着剤組成物、これを使用した接着方法、及びこれから
得られる複合体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、使いやすく各種の被着
体に対し接着力の高い接着剤組成物、これを用いた接着
方法、及びそれから得られる複合体に関する。
体に対し接着力の高い接着剤組成物、これを用いた接着
方法、及びそれから得られる複合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ゴムや合成樹脂などの高分子
材料と織布やコードなどの繊維材料との組合せ、各種プ
ラスチックなどの異種高分子材料同士の組合せ、あるい
はこれらと金属との組合せなどの異なった材料同士を接
着する際にも、同種の材料同士を接着する場合と同等の
高い接着力が要望されている。このような場合、イソシ
アネート化合物からなる接着剤が用いられることは広く
知られている。
材料と織布やコードなどの繊維材料との組合せ、各種プ
ラスチックなどの異種高分子材料同士の組合せ、あるい
はこれらと金属との組合せなどの異なった材料同士を接
着する際にも、同種の材料同士を接着する場合と同等の
高い接着力が要望されている。このような場合、イソシ
アネート化合物からなる接着剤が用いられることは広く
知られている。
【０００３】例えば、このような従来公知の接着剤を用
いて高分子材料をこれとは異なった材料からなる被着体
に接着させる方法として、被着体表面をサンディングな
どにより粗面にして接着させる物理的接着法のほか、例
えば被着体表面をプライマー処理して薄膜を形成しこの
薄膜を介して高分子材料と接着させる化学的接着法があ
る。化学的接着法のその他の例として、プライマー処理
を行わずに、被着体、高分子材料あるいは添加剤の表面
の活性基（例、ヒドロキシル基）と接着剤の活性基
（例、イソシアネート基）または潜在的活性基（例、ブ
ロックイソシアネート）との化学的結合により接着させ
る方法もある。また、これら物理的接着法と化学的接着
法を併用して接着性を向上させる方法もある。
いて高分子材料をこれとは異なった材料からなる被着体
に接着させる方法として、被着体表面をサンディングな
どにより粗面にして接着させる物理的接着法のほか、例
えば被着体表面をプライマー処理して薄膜を形成しこの
薄膜を介して高分子材料と接着させる化学的接着法があ
る。化学的接着法のその他の例として、プライマー処理
を行わずに、被着体、高分子材料あるいは添加剤の表面
の活性基（例、ヒドロキシル基）と接着剤の活性基
（例、イソシアネート基）または潜在的活性基（例、ブ
ロックイソシアネート）との化学的結合により接着させ
る方法もある。また、これら物理的接着法と化学的接着
法を併用して接着性を向上させる方法もある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来技術による物理的接着法では、被着体表面の処理工程
が必要となり、また被着体の材料や形状にも制約があ
る。なによりもこの方法だけでは高い接着力を得られな
い欠点がある。
来技術による物理的接着法では、被着体表面の処理工程
が必要となり、また被着体の材料や形状にも制約があ
る。なによりもこの方法だけでは高い接着力を得られな
い欠点がある。
【０００５】一方、化学的接着法にも、プライマー処理
する場合には通常、揮発性有機溶剤を用いるために環境
汚染や衛生上の問題、さらには引火性の問題、プライマ
ー処理後の有効時間や工程の繁雑化・経済性の問題など
数多くの欠点がある。また従来公知の遊離イソシアネー
ト基を有する接着剤を使用する場合には、可使時間が限
られるという欠点がある。さらにまたブロックイソシア
ネートを含有する接着剤を使用してこれを加工時に解離
させてイソシアネート基を発生させる場合には、ブロッ
クイソシアネートの解離時に発生するブロック剤の飛散
による気泡の発生や環境汚染の問題がある。
する場合には通常、揮発性有機溶剤を用いるために環境
汚染や衛生上の問題、さらには引火性の問題、プライマ
ー処理後の有効時間や工程の繁雑化・経済性の問題など
数多くの欠点がある。また従来公知の遊離イソシアネー
ト基を有する接着剤を使用する場合には、可使時間が限
られるという欠点がある。さらにまたブロックイソシア
ネートを含有する接着剤を使用してこれを加工時に解離
させてイソシアネート基を発生させる場合には、ブロッ
クイソシアネートの解離時に発生するブロック剤の飛散
による気泡の発生や環境汚染の問題がある。
【０００６】本発明は、貯蔵安定性に優れ可使時間の制
約がなく、かつ、各種の被着体とくに異種の被着体同士
を接着する場合に高い接着力を発揮する接着剤組成物、
これを用いた接着方法、及びそれから得られる複合体を
提供することを目的とする。
約がなく、かつ、各種の被着体とくに異種の被着体同士
を接着する場合に高い接着力を発揮する接着剤組成物、
これを用いた接着方法、及びそれから得られる複合体を
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を９９．９
〜８５重量％とジフェニルメタンジイソシアネート系ウ
レトジオン結合含有ジイソシアネート化合物を０．１〜
１５重量％含有することを特徴とする。
に、本発明の接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を９９．９
〜８５重量％とジフェニルメタンジイソシアネート系ウ
レトジオン結合含有ジイソシアネート化合物を０．１〜
１５重量％含有することを特徴とする。
【０００８】本発明の接着方法は、前記接着剤組成物を
被着体と１５０℃以上の温度に加熱することを特徴とす
る。
被着体と１５０℃以上の温度に加熱することを特徴とす
る。
【０００９】本発明の複合体は、被着体を前記接着剤組
成物で接着して得られるものである。
成物で接着して得られるものである。
【００１０】本発明の複合体は、前記接着方法によって
得られる複合体である。
得られる複合体である。
【００１１】本発明における熱可塑性樹脂としては、熱
可塑性のポリウレタン樹脂、ポリエステルエラストマ
ー、ポリエーテルアミドエラストマー、ナイロン樹脂、
塩化ビニル樹脂、オレフィン系樹脂などの公知の熱可塑
性樹脂はいずれも使用することができるが、接着力の点
からポリウレタン樹脂、ポリエステルエラストマー、ポ
リエーテルアミドエラストマーのような極性基をもつ熱
可塑性樹脂が特に好適である。
可塑性のポリウレタン樹脂、ポリエステルエラストマ
ー、ポリエーテルアミドエラストマー、ナイロン樹脂、
塩化ビニル樹脂、オレフィン系樹脂などの公知の熱可塑
性樹脂はいずれも使用することができるが、接着力の点
からポリウレタン樹脂、ポリエステルエラストマー、ポ
リエーテルアミドエラストマーのような極性基をもつ熱
可塑性樹脂が特に好適である。
【００１２】本発明におけるジフェニルメタンジイソシ
アネート系ウレトジオン結合含有ジイソシアネート化合
物（以下ＭＤＩダイマーという）は、２，２´−、２，
４´−及び／又は４，４´−ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）をウレトジオン化して分子中に１以
上のウレトジオン結合を導入したジイソシアネート化合
物あるいはその混合物である。
アネート系ウレトジオン結合含有ジイソシアネート化合
物（以下ＭＤＩダイマーという）は、２，２´−、２，
４´−及び／又は４，４´−ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）をウレトジオン化して分子中に１以
上のウレトジオン結合を導入したジイソシアネート化合
物あるいはその混合物である。
【００１３】ＭＤＩダイマーは、ＭＤＩから公知のイソ
シアネートのウレトジオン化方法によって容易に製造さ
れる。即ち、ウレトジオン化触媒として３級アミン類、
アルキルフォスフィン類、ピリジン類などを使用して有
機溶媒の存在下または不存在下に、例えば５０℃以下の
比較的低温でＭＤＩを処理して製造することができる。
具体的には、石油エーテルのような非極性溶媒とトルエ
ンのような中程度の極性溶媒を１：２〜２：１の混合割
合で用い、ウレトジオン化触媒の存在下でウレトジオン
化を行なうこと、かつ、ウレトジオン化反応を５０℃未
満に維持すること、さらに任意に停止剤を用いることに
よって得られるＭＤＩダイマーは、１分子中のウレトジ
オン結合の平均保有数が１〜２と少ないものが得られ
る。また、反応溶媒として沸点１５０℃以上、引火点３
℃以上のパラフィン系溶媒を使用し、ウレトジオン化反
応温度を３０〜１００℃に保持し、反応終了後停止剤を
加える方法では、イソシアヌレート環を含まない粉末状
のＭＤＩダイマーが収率良く得られる。ウレトジオン化
の原料としては上記のＭＤＩの他に、ＭＤＩと活性水素
化合物からのイソシアネート末端プレポリマーも用いる
ことができる。このようにして製造されるＭＤＩダイマ
ーのうち、溶液重合で製造されるものは低温乾燥してそ
のまま使用できるが、固相重合したものは機械的に粉砕
して、粒子径を５０μｍ以下、特に２０μｍ以下として
使用するのが好ましい。
シアネートのウレトジオン化方法によって容易に製造さ
れる。即ち、ウレトジオン化触媒として３級アミン類、
アルキルフォスフィン類、ピリジン類などを使用して有
機溶媒の存在下または不存在下に、例えば５０℃以下の
比較的低温でＭＤＩを処理して製造することができる。
具体的には、石油エーテルのような非極性溶媒とトルエ
ンのような中程度の極性溶媒を１：２〜２：１の混合割
合で用い、ウレトジオン化触媒の存在下でウレトジオン
化を行なうこと、かつ、ウレトジオン化反応を５０℃未
満に維持すること、さらに任意に停止剤を用いることに
よって得られるＭＤＩダイマーは、１分子中のウレトジ
オン結合の平均保有数が１〜２と少ないものが得られ
る。また、反応溶媒として沸点１５０℃以上、引火点３
℃以上のパラフィン系溶媒を使用し、ウレトジオン化反
応温度を３０〜１００℃に保持し、反応終了後停止剤を
加える方法では、イソシアヌレート環を含まない粉末状
のＭＤＩダイマーが収率良く得られる。ウレトジオン化
の原料としては上記のＭＤＩの他に、ＭＤＩと活性水素
化合物からのイソシアネート末端プレポリマーも用いる
ことができる。このようにして製造されるＭＤＩダイマ
ーのうち、溶液重合で製造されるものは低温乾燥してそ
のまま使用できるが、固相重合したものは機械的に粉砕
して、粒子径を５０μｍ以下、特に２０μｍ以下として
使用するのが好ましい。
【００１４】得られるＭＤＩダイマーは溶剤に難溶であ
るので、通常の分析方法ではＮＣＯ含有量を測定できな
い。しかし極めて低濃度のテトラヒドロフラン溶液とし
てゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）で測定できる。本発明で用いるＭＤＩダイマーは、
分子内にウレトジオン結合を１個有するものが、前記方
法でのビーク面積（ＰＡ）％で７０％以上含有されてい
るのが好ましく、さらに好ましくは８０％以上、最も好
ましくは８５％以上含有されているものである。
るので、通常の分析方法ではＮＣＯ含有量を測定できな
い。しかし極めて低濃度のテトラヒドロフラン溶液とし
てゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）で測定できる。本発明で用いるＭＤＩダイマーは、
分子内にウレトジオン結合を１個有するものが、前記方
法でのビーク面積（ＰＡ）％で７０％以上含有されてい
るのが好ましく、さらに好ましくは８０％以上、最も好
ましくは８５％以上含有されているものである。
【００１５】ＭＤＩダイマーが含有してもよい、分子内
にウレトジオン結合を１個有するもの以外のものとして
は、ＭＤＩ（モノマー）、ウレトジオン結合を分子内に
２個以上含有するものなどがある。
にウレトジオン結合を１個有するもの以外のものとして
は、ＭＤＩ（モノマー）、ウレトジオン結合を分子内に
２個以上含有するものなどがある。
【００１６】ＭＤＩダイマーは末端にイソシアネート基
を保有してはいるが、このイソシアネート基は通常の脂
肪族又は芳香族イソシアネートのイソシアネート基とは
反応性が著しく異っており、ほぼ１００℃以下では水や
活性水素化合物に対して不活性であり、従って、あまり
高温度にならないウレタン化反応時にあっても、ＭＤＩ
ダイマーはほとんど変質することなく残存するため、本
発明においてはＭＤＩダイマーの配合はポリウレタン樹
脂合成時のような熱可塑性樹脂合成時であっても良く、
合成された熱可塑性樹脂に後から添加するのも好まし
い。いずれの場合であっても、ＭＤＩダイマーはできる
だけその変質をさけるため１５０℃以下で加えるのが好
ましく、１３０℃以下で加えるのが更に好ましい。また
熱可塑性樹脂中のＭＤＩダイマーは通常の温度や湿度の
雰囲気中ではほとんどイソシアネート基が変質せず、従
って特別の取扱いをしなくても本発明の接着剤組成物は
良好に長期間保存できる。
を保有してはいるが、このイソシアネート基は通常の脂
肪族又は芳香族イソシアネートのイソシアネート基とは
反応性が著しく異っており、ほぼ１００℃以下では水や
活性水素化合物に対して不活性であり、従って、あまり
高温度にならないウレタン化反応時にあっても、ＭＤＩ
ダイマーはほとんど変質することなく残存するため、本
発明においてはＭＤＩダイマーの配合はポリウレタン樹
脂合成時のような熱可塑性樹脂合成時であっても良く、
合成された熱可塑性樹脂に後から添加するのも好まし
い。いずれの場合であっても、ＭＤＩダイマーはできる
だけその変質をさけるため１５０℃以下で加えるのが好
ましく、１３０℃以下で加えるのが更に好ましい。また
熱可塑性樹脂中のＭＤＩダイマーは通常の温度や湿度の
雰囲気中ではほとんどイソシアネート基が変質せず、従
って特別の取扱いをしなくても本発明の接着剤組成物は
良好に長期間保存できる。
【００１７】本発明の接着剤組成物において、熱可塑性
樹脂は９９．９〜８５重量％好ましくは９９．８〜９０
重量％の範囲であり、ＭＤＩダイマーは０．１〜１５重
量％好ましくは０．２〜１０重量％の範囲である。ＭＤ
Ｉダイマーが０．１重量％未満であると接着力が不十分
となり、１５重量％を越えても接着力の向上は見られな
い。
樹脂は９９．９〜８５重量％好ましくは９９．８〜９０
重量％の範囲であり、ＭＤＩダイマーは０．１〜１５重
量％好ましくは０．２〜１０重量％の範囲である。ＭＤ
Ｉダイマーが０．１重量％未満であると接着力が不十分
となり、１５重量％を越えても接着力の向上は見られな
い。
【００１８】本発明の接着剤組成物は、含有されている
ＭＤＩダイマーが反応し被着体を十分接着するために
は、被着体と共に１５０℃以上の温度に加熱する必要が
あり、１６０〜２２０℃に加熱するのが好ましい。
ＭＤＩダイマーが反応し被着体を十分接着するために
は、被着体と共に１５０℃以上の温度に加熱する必要が
あり、１６０〜２２０℃に加熱するのが好ましい。
【００１９】本発明の接着剤組成物を適用する被着体と
しては、ポリウレタン、ポリエステル、ナイロン、ポリ
エステルアミド、ポリエーテルアミド、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアセタール、ポリスチレン、ポリアクリロニト
リル、ＡＢＳ樹脂、表面を活性化したポリオレフィン類
などの各種の形態（板、シート、繊維など）の合成高分
子材料のほか、皮革や紙などの天然高分子材料や各種金
属材料も好適である。また高分子材料の補強剤・保形材
又は装飾用として各種天然又は合成繊維材料も組み込む
ことができる。
しては、ポリウレタン、ポリエステル、ナイロン、ポリ
エステルアミド、ポリエーテルアミド、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアセタール、ポリスチレン、ポリアクリロニト
リル、ＡＢＳ樹脂、表面を活性化したポリオレフィン類
などの各種の形態（板、シート、繊維など）の合成高分
子材料のほか、皮革や紙などの天然高分子材料や各種金
属材料も好適である。また高分子材料の補強剤・保形材
又は装飾用として各種天然又は合成繊維材料も組み込む
ことができる。
【００２０】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明により、貯蔵
安定性に優れ可使時間の制約がなく、かつ、各種の被着
体とくに異種の被着体同士を接着する場合に高い接着力
を発揮する接着剤組成物、これを用いた接着方法が提供
され、そしてそれと各種被着体を熱間成形して完全に接
着した複合体が得られる。そのため、本発明は、押出し
加工による補強剤や基布のような繊維材料やプラスチッ
クフィルムなどの被着体との接着、射出成形時のインサ
ート物質との接着のほか、カレンダー加工やプレス加工
時の被着体との接着とか、ウエルダー加工による被着体
との接着などの熱間成形によって、ブレード入りチュー
ブやホース、基布接着したホース、ターポリン、各種フ
ィルムのルーダーラミネーションによるフィルム・シー
ト類、芯材との接着性を向上させたキャスターほかの射
出成形品などに広く応用することが可能である。
安定性に優れ可使時間の制約がなく、かつ、各種の被着
体とくに異種の被着体同士を接着する場合に高い接着力
を発揮する接着剤組成物、これを用いた接着方法が提供
され、そしてそれと各種被着体を熱間成形して完全に接
着した複合体が得られる。そのため、本発明は、押出し
加工による補強剤や基布のような繊維材料やプラスチッ
クフィルムなどの被着体との接着、射出成形時のインサ
ート物質との接着のほか、カレンダー加工やプレス加工
時の被着体との接着とか、ウエルダー加工による被着体
との接着などの熱間成形によって、ブレード入りチュー
ブやホース、基布接着したホース、ターポリン、各種フ
ィルムのルーダーラミネーションによるフィルム・シー
ト類、芯材との接着性を向上させたキャスターほかの射
出成形品などに広く応用することが可能である。
【００２１】
【実施例】本発明について、実施例によりさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。なお、合成例、実施例及び比較例におい
て、特にことわりのない限り「部」は「重量部」を意味
し、「％」は「重量％」を意味する。
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。なお、合成例、実施例及び比較例におい
て、特にことわりのない限り「部」は「重量部」を意味
し、「％」は「重量％」を意味する。
【００２２】合成例１ １０００ｍｌの４つ口フラスコに攪拌機、温度計、冷却
器を付け、この中に４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（日本ポリウレタン工業（株）製、ミリオネ
ートＭＴ）１００部、およびトルエン４００部を添加し
て、攪拌しながら４０℃に加熱した。さらにトリブチル
ホスフィン０．４部を添加し、同温度で２０時間反応さ
せた後、室温まで冷却した。この反応生成物を新鮮なト
ルエンで洗浄しつつ、濾過分離した。ついで４０℃で減
圧乾燥し、ＭＤＩダイマー９３．７部（収率９３．７
％）を得た。このＭＤＩダイマーは、平均粒子径が約２
０μｍの粉体であった。ＧＰＣでの分子内にウレトジオ
ン結合を１個有するＭＤＩダイマーのピーク面積は９０
ＰＡ％であった。この粉体についてＩＲスペクトルを測
定した結果、約１７７２ｃｍ-1付近のウレトジオン結合
吸収帯及び約２２８０ｃｍ-1付近のイソシアネート基吸
収帯が大きく認められた。
器を付け、この中に４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（日本ポリウレタン工業（株）製、ミリオネ
ートＭＴ）１００部、およびトルエン４００部を添加し
て、攪拌しながら４０℃に加熱した。さらにトリブチル
ホスフィン０．４部を添加し、同温度で２０時間反応さ
せた後、室温まで冷却した。この反応生成物を新鮮なト
ルエンで洗浄しつつ、濾過分離した。ついで４０℃で減
圧乾燥し、ＭＤＩダイマー９３．７部（収率９３．７
％）を得た。このＭＤＩダイマーは、平均粒子径が約２
０μｍの粉体であった。ＧＰＣでの分子内にウレトジオ
ン結合を１個有するＭＤＩダイマーのピーク面積は９０
ＰＡ％であった。この粉体についてＩＲスペクトルを測
定した結果、約１７７２ｃｍ-1付近のウレトジオン結合
吸収帯及び約２２８０ｃｍ-1付近のイソシアネート基吸
収帯が大きく認められた。
【００２３】実施例１〜３ 合成例１で得られたＭＤＩダイマー微粉末をミラクトラ
ンＰ４８５ＲＮＡＴ（日本ミラクトラン（株）製、熱可
塑性ポリウレタン樹脂、硬さＪＩＳ Ａ８５）中にそれ
ぞれ全重量割合で０．２％、３．０％及び１０．０％に
なるように加えて混合し、厚さ２ｍｍのシート状に射出
成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７５、ノ
ズル温度１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温度１７５
℃、Ｃ1温度１５５℃）して試験片を作製した。この試
験片をナイロン織布（６ナイロン、４００デニールオッ
クス）に重ねて、プレス温度１８０℃、プレス圧力５０
ｋｇｆ／ｃｍ2 、プレス時間３０秒で接着し、室温で２
４時間放置後、引張り試験機で５０ｍｍ／分の速度でＪ
ＩＳ Ｋ６３０１に準じて剥離試験を行った。これらの
測定結果を表１に示す。
ンＰ４８５ＲＮＡＴ（日本ミラクトラン（株）製、熱可
塑性ポリウレタン樹脂、硬さＪＩＳ Ａ８５）中にそれ
ぞれ全重量割合で０．２％、３．０％及び１０．０％に
なるように加えて混合し、厚さ２ｍｍのシート状に射出
成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７５、ノ
ズル温度１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温度１７５
℃、Ｃ1温度１５５℃）して試験片を作製した。この試
験片をナイロン織布（６ナイロン、４００デニールオッ
クス）に重ねて、プレス温度１８０℃、プレス圧力５０
ｋｇｆ／ｃｍ2 、プレス時間３０秒で接着し、室温で２
４時間放置後、引張り試験機で５０ｍｍ／分の速度でＪ
ＩＳ Ｋ６３０１に準じて剥離試験を行った。これらの
測定結果を表１に示す。
【００２４】比較例１ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例１と全く
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
【００２５】実施例４〜６ 実施例１において、ＭＤＩダイマーをそれぞれ全重量割
合で１．０％、３．０％及び５．０％となるように加え
て射出成形して作製した試験片をプレス温度１５０℃で
接着した以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び
剥離試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
合で１．０％、３．０％及び５．０％となるように加え
て射出成形して作製した試験片をプレス温度１５０℃で
接着した以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び
剥離試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
【００２６】比較例２ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例４と全く
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
【００２７】実施例７〜９ 実施例１において、ＭＤＩダイマーをそれぞれ全重量割
合で１．０％、３．０％及び５．０％となるように加え
て射出成形して作製した試験片をプレス温度１９０℃で
接着した以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び
剥離試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
合で１．０％、３．０％及び５．０％となるように加え
て射出成形して作製した試験片をプレス温度１９０℃で
接着した以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び
剥離試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
【００２８】比較例３ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例７と全く
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行っ
た。この測定結果を表１に示す。
【００２９】実施例１０及び１１ 合成例１で得られたＭＤＩダイマー微粉末をミラクトラ
ンＰ４８５ＲＮＡＴ（日本ミラクトラン（株）製、熱可
塑性ポリウレタン樹脂、硬さＪＩＳ Ａ ８５）中にそ
れぞれ全重量割合で１．０％及び１０．０％になるよう
に加えて混合し、厚さ２ｍｍのシート状に射出成形（日
精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７５、ノズル温度
１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温度１７５℃、Ｃ1
温度１５５℃）して試験片を作製した。この試験片を厚
さ１ｍｍの鉄板（Ｓ４５Ｃ）上に重ね合わせてプレス温
度１８０℃、プレス圧力５０ｋｇｆ／ｃｍ2 で６０秒間
加圧し、室温で２４時間放置して接着し、実施例１と全
く同様にして剥離試験を行った。これらの測定結果を表
１に示す。
ンＰ４８５ＲＮＡＴ（日本ミラクトラン（株）製、熱可
塑性ポリウレタン樹脂、硬さＪＩＳ Ａ ８５）中にそ
れぞれ全重量割合で１．０％及び１０．０％になるよう
に加えて混合し、厚さ２ｍｍのシート状に射出成形（日
精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７５、ノズル温度
１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温度１７５℃、Ｃ1
温度１５５℃）して試験片を作製した。この試験片を厚
さ１ｍｍの鉄板（Ｓ４５Ｃ）上に重ね合わせてプレス温
度１８０℃、プレス圧力５０ｋｇｆ／ｃｍ2 で６０秒間
加圧し、室温で２４時間放置して接着し、実施例１と全
く同様にして剥離試験を行った。これらの測定結果を表
１に示す。
【００３０】比較例４ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例１０と全
く同様にして、鉄板との接着及び剥離試験を行った。こ
の測定結果を表１に示す。
く同様にして、鉄板との接着及び剥離試験を行った。こ
の測定結果を表１に示す。
【００３１】実施例１２及び１３ 実施例１において、ミラクトランＰ４８５ＲＮＡＴのか
わりにペルプレンＰ５５Ｂ（東洋紡（株）製、ポリエス
テルエラストマー）を用いて、ＭＤＩダイマーをそれぞ
れ全重量割合で０．５％及び１．０％となるように加え
て射出成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７
５、ノズル温度２００℃、Ｃ3 温度１９０℃、Ｃ2 温度
１８０℃、Ｃ1 温度１６０℃）して作製した試験片を用
いた以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離
試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
わりにペルプレンＰ５５Ｂ（東洋紡（株）製、ポリエス
テルエラストマー）を用いて、ＭＤＩダイマーをそれぞ
れ全重量割合で０．５％及び１．０％となるように加え
て射出成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−７
５、ノズル温度２００℃、Ｃ3 温度１９０℃、Ｃ2 温度
１８０℃、Ｃ1 温度１６０℃）して作製した試験片を用
いた以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離
試験を行った。これらの測定結果を表１に示す。
【００３２】比較例５ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例１２と全
く同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行
った。この測定結果を表１に示す。
く同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行
った。この測定結果を表１に示す。
【００３３】実施例１４ 実施例１において、ミラクトランＰ４８５ＲＮＡＴのか
わりにＰＥＢＡＸ ＭＸ１５０８（エルフアトケムジャ
パン社製、ポリエーテルアミドエラストマー）を用いて
ＭＤＩダイマーを全重量割合で１．０％となるように加
えて射出成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−
７５、ノズル温度１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温
度１７５℃、Ｃ1 温度１５５℃）して作製した試験片を
用いた以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び剥
離試験を行った。この測定結果を表１に示す。
わりにＰＥＢＡＸ ＭＸ１５０８（エルフアトケムジャ
パン社製、ポリエーテルアミドエラストマー）を用いて
ＭＤＩダイマーを全重量割合で１．０％となるように加
えて射出成形（日精樹脂工業（株）製射出成形機ＦＳ−
７５、ノズル温度１９５℃、Ｃ3 温度１８５℃、Ｃ2 温
度１７５℃、Ｃ1 温度１５５℃）して作製した試験片を
用いた以外は同様にして、ナイロン織布との接着及び剥
離試験を行った。この測定結果を表１に示す。
【００３４】比較例６ ＭＤＩダイマーを添加しないこと以外は実施例１４と全
く同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行
った。この測定結果を表１に示す。
く同様にして、ナイロン織布との接着及び剥離試験を行
った。この測定結果を表１に示す。
【００３５】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 和田 八郎 神奈川県横浜市戸塚区平戸３丁目６番22号
Claims (7)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂を９９．９〜８５重量％と
ジフェニルメタンジイソシアネート系ウレトジオン結合
含有ジイソシアネート化合物を０．１〜１５重量％含有
することを特徴とする接着剤組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の接着剤組成物を被着体
と１５０℃以上の温度に加熱することを特徴とする接着
方法。 - 【請求項３】 被着体を請求項１に記載の接着剤組成物
で接着して得られる複合体。 - 【請求項４】 請求項２に記載の接着方法によって得ら
れる複合体。 - 【請求項５】 被着体が合成高分子材料である請求項３
に記載の複合体。 - 【請求項６】 被着体が繊維材料である請求項３に記載
の複合体。 - 【請求項７】 被着体が金属材料である請求項３に記載
の複合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31436494A JPH08143848A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 接着剤組成物、接着方法及びそれから得られる複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31436494A JPH08143848A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 接着剤組成物、接着方法及びそれから得られる複合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143848A true JPH08143848A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=18052451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31436494A Pending JPH08143848A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 接着剤組成物、接着方法及びそれから得られる複合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08143848A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316423A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
-
1994
- 1994-11-25 JP JP31436494A patent/JPH08143848A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316423A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
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