JPH08157603A - ケイ素化合物を用いた硬化性組成物 - Google Patents
ケイ素化合物を用いた硬化性組成物Info
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- JPH08157603A JPH08157603A JP32119494A JP32119494A JPH08157603A JP H08157603 A JPH08157603 A JP H08157603A JP 32119494 A JP32119494 A JP 32119494A JP 32119494 A JP32119494 A JP 32119494A JP H08157603 A JPH08157603 A JP H08157603A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ａ成分として、１分子中に２個以上のＳｉＨ基
を有する重合体でないケイ素化合物、Ｂ成分として、１
分子中に２個以上のアルケニル基を有する重合体でない
ケイ素化合物、Ｃ成分として、ヒドロシリル化触媒を必
須成分とした硬化性組成物であって、Ａ成分として式
（１）HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)Hで表される化合
物およびＢ成分として式（２）CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6
H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 （式（１）および（２）中のR1
およびR2は各々独立に炭素数１〜２０までの１価の有機
基である。p-C6H4はパラフェニレン基である。）で示さ
れる化合物から選択される少なくとも一方の化合物の総
重量が硬化性組成物全体の３０〜９９重量％を有するこ
とを特徴とする、ヒドロシリル化反応によって硬化可能
な硬化性組成物。 【効果】耐熱性及び力学特性に優れたケイ素系硬化物を
提供することができる。
を有する重合体でないケイ素化合物、Ｂ成分として、１
分子中に２個以上のアルケニル基を有する重合体でない
ケイ素化合物、Ｃ成分として、ヒドロシリル化触媒を必
須成分とした硬化性組成物であって、Ａ成分として式
（１）HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)Hで表される化合
物およびＢ成分として式（２）CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6
H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 （式（１）および（２）中のR1
およびR2は各々独立に炭素数１〜２０までの１価の有機
基である。p-C6H4はパラフェニレン基である。）で示さ
れる化合物から選択される少なくとも一方の化合物の総
重量が硬化性組成物全体の３０〜９９重量％を有するこ
とを特徴とする、ヒドロシリル化反応によって硬化可能
な硬化性組成物。 【効果】耐熱性及び力学特性に優れたケイ素系硬化物を
提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＳｉＨ基及びアルケニ
ル基を有するケイ素化合物を用いた硬化性組成物に関す
る。
ル基を有するケイ素化合物を用いた硬化性組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロシリル化反応を用いて硬化可能な
硬化性組成物として、主鎖がシロキサンユニットのみか
らなる、ゴム系（直鎖型）・レジン系（高密度架橋タイ
プ）のシロキサン系硬化性組成物が知られている。しか
し、主鎖がシロキサンユニットのみからなるため、構造
材として用いるためには必要な力学特性が低いことが問
題であった。また、特願平０５−１３９７５９に、ケイ
素系高分子を用いた硬化性組成物の合成方法が示されて
いる。しかし、この方法では、硬化性組成物を得るため
に、２段階の反応を必要とすることが問題であった。ま
た、例えば、式（３）で示される方法で合成されるケイ
素系高分子は、耐熱性が高いが架橋剤との相溶性が極め
て乏しいことが明らかとなっており、末端官能基を用い
た架橋を行おうとする場合に、架橋剤と均一に混合する
ことが困難で硬化性組成物が得られないことが問題であ
った。
硬化性組成物として、主鎖がシロキサンユニットのみか
らなる、ゴム系（直鎖型）・レジン系（高密度架橋タイ
プ）のシロキサン系硬化性組成物が知られている。しか
し、主鎖がシロキサンユニットのみからなるため、構造
材として用いるためには必要な力学特性が低いことが問
題であった。また、特願平０５−１３９７５９に、ケイ
素系高分子を用いた硬化性組成物の合成方法が示されて
いる。しかし、この方法では、硬化性組成物を得るため
に、２段階の反応を必要とすることが問題であった。ま
た、例えば、式（３）で示される方法で合成されるケイ
素系高分子は、耐熱性が高いが架橋剤との相溶性が極め
て乏しいことが明らかとなっており、末端官能基を用い
た架橋を行おうとする場合に、架橋剤と均一に混合する
ことが困難で硬化性組成物が得られないことが問題であ
った。
【０００３】
【化１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ワン
ポット反応で硬化可能なケイ素系硬化性組成物を提供す
ることである。本発明により耐熱性及び力学特性に優れ
たケイ素系硬化物を得ることができる。
ポット反応で硬化可能なケイ素系硬化性組成物を提供す
ることである。本発明により耐熱性及び力学特性に優れ
たケイ素系硬化物を得ることができる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、ヒドロシリル化反応によって硬化可能な特定の組
成の硬化性組成物が、耐熱性及び力学特性に優れた硬化
物を与えることを見出し、本発明をなすにいたった。即
ち、本発明は、Ａ成分として、１分子中に２個以上のＳ
ｉＨ基を有する重合体でないケイ素化合物、Ｂ成分とし
て、１分子中に２個以上のアルケニル基を有する重合体
でないケイ素化合物、Ｃ成分として、ヒドロシリル化触
媒を必須成分とした硬化性組成物であって、Ａ成分とし
て HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)H 式（１） で表される化合物およびＢ成分として CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 式（２） （式（１）および（２）中のR1およびR2は各々独立に炭
素数１〜２０までの１価の有機基である。p-C6H4はパラ
フェニレン基である。）で示される化合物から選択され
る少なくとも一方の化合物の総重量が硬化性組成物全体
の３０〜９９重量％を有することを特徴とする、ヒドロ
シリル化反応によって硬化可能な硬化性組成物である。
結果、ヒドロシリル化反応によって硬化可能な特定の組
成の硬化性組成物が、耐熱性及び力学特性に優れた硬化
物を与えることを見出し、本発明をなすにいたった。即
ち、本発明は、Ａ成分として、１分子中に２個以上のＳ
ｉＨ基を有する重合体でないケイ素化合物、Ｂ成分とし
て、１分子中に２個以上のアルケニル基を有する重合体
でないケイ素化合物、Ｃ成分として、ヒドロシリル化触
媒を必須成分とした硬化性組成物であって、Ａ成分とし
て HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)H 式（１） で表される化合物およびＢ成分として CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 式（２） （式（１）および（２）中のR1およびR2は各々独立に炭
素数１〜２０までの１価の有機基である。p-C6H4はパラ
フェニレン基である。）で示される化合物から選択され
る少なくとも一方の化合物の総重量が硬化性組成物全体
の３０〜９９重量％を有することを特徴とする、ヒドロ
シリル化反応によって硬化可能な硬化性組成物である。
【０００６】本発明に用いるＡ成分は、１分子中に２個
以上のＳｉＨ基を有する重合体でないケイ素化合物であ
れば特に制限なく用いることができる。ここで、重合体
でないケイ素化合物とは、一般的な意味の低分子化合物
であり、通常、分子量が６０〜１０００の範囲にあるも
のを意味する。具体的には式（４），（５），（６），
（７），（８），（９）で表されるヒドロシラン、また
は芳香環上の３つ以上の水素がSiR2H,SiRH2,SiH3 (Rは
炭素数1 〜20の1 価の炭化水素基) で置換された芳香環
と該置換基からなるヒドロシランなどを好ましく使用す
ることができる。これらの化合物は1 種類でも2 種類以
上用いても良い。 HSiR2-X-SiR2H （４）、HSiR2H （５）、HaSiR
(4-a) （６) 、H(a-1)SiR(4-a)-(X)m(SiRH)n-SiR(4-a)H
(a-1) （７）、R3-(X)m(SiRH)(n+2)-R3 （８）、[X-
SiR(4-a)H(a-2)](n+2) （９） 上記記載のａは３〜４の整数、ｍは１〜３１、好ましく
は１〜５の整数、ｎは０〜３０、好ましくは０〜４の整
数である。
以上のＳｉＨ基を有する重合体でないケイ素化合物であ
れば特に制限なく用いることができる。ここで、重合体
でないケイ素化合物とは、一般的な意味の低分子化合物
であり、通常、分子量が６０〜１０００の範囲にあるも
のを意味する。具体的には式（４），（５），（６），
（７），（８），（９）で表されるヒドロシラン、また
は芳香環上の３つ以上の水素がSiR2H,SiRH2,SiH3 (Rは
炭素数1 〜20の1 価の炭化水素基) で置換された芳香環
と該置換基からなるヒドロシランなどを好ましく使用す
ることができる。これらの化合物は1 種類でも2 種類以
上用いても良い。 HSiR2-X-SiR2H （４）、HSiR2H （５）、HaSiR
(4-a) （６) 、H(a-1)SiR(4-a)-(X)m(SiRH)n-SiR(4-a)H
(a-1) （７）、R3-(X)m(SiRH)(n+2)-R3 （８）、[X-
SiR(4-a)H(a-2)](n+2) （９） 上記記載のａは３〜４の整数、ｍは１〜３１、好ましく
は１〜５の整数、ｎは０〜３０、好ましくは０〜４の整
数である。
【０００７】式(4),(5),(6),(7),(8),(9) 中のR は、炭
素数1 〜20までの1 価数の有機基であって互いに同じで
あっても異なっていてもよい。具体的には、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、イソアミル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、フェ
ニル基、クロル基、トリメチルシロキシ基などが挙げら
る。これらのうちでメチル基、フェニル基が好ましい。
素数1 〜20までの1 価数の有機基であって互いに同じで
あっても異なっていてもよい。具体的には、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、イソアミル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、フェ
ニル基、クロル基、トリメチルシロキシ基などが挙げら
る。これらのうちでメチル基、フェニル基が好ましい。
【０００８】式(4),(7),(8),(9) 中のX は2 価の基であ
り、具体的に例示すれば、下記に示す構造が挙げられ
る。
り、具体的に例示すれば、下記に示す構造が挙げられ
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】これらのうちで、
【００１１】
【化３】
【００１２】が好ましい。さらには、
【００１３】
【化４】
【００１４】が特に好ましい。式(8) 中のR3は水素また
は1 価の有機基であるが、具体的に例示すれば、Ｈ、メ
チル、エチル、フェニル、トリメチルシロキシ基などで
ある。これらのうちで、H が特に好ましい。Ａ成分を具
体的に示すと、
は1 価の有機基であるが、具体的に例示すれば、Ｈ、メ
チル、エチル、フェニル、トリメチルシロキシ基などで
ある。これらのうちで、H が特に好ましい。Ａ成分を具
体的に示すと、
【００１５】
【化５】
【００１６】で示す構造が好ましい。本発明で用いるB
成分は、分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
る重合体でないケイ素化合物であれば特に制限なく用い
ることができる。ここで、重合体でないケイ素化合物と
は、一般的な意味の低分子化合物であり、通常、分子量
が６０〜１０００の範囲にあるものを意味する。具体的
には下記式(10),(11),(12),(13),(14),(15) で表される
ビニルシラン、または芳香環上の３つ以上の水素がSiR
2 (CH=CH2),SiR(CH=CH2)2,Si (CH=CH2)3(Rは炭素数1 〜
20の1 価の炭化水素基) で置換された芳香環と該置換基
からなるビニルシランなどを好ましく使用することがで
きる。これらの化合物は1 種類でも2 種類以上用いても
良い。 CH2=CR3SiR2-X-SiR2(CR3=CH2（10）、CH2=CR3)SiR2(CR3
=CH2 （11）、(CH2=CH)aSiR(4-a) （12) 、(CH2=CH)
(a-1)SiR(4-a)-(X)m-SiR(4-a)(CH=CH2)(a-1) （1
3）、R3-(X)m[SiR(CH=CH2)](n+2)-R3 （14）、[X-SiR
(4-a)(CH=CH2)(a-2)](n+2)（15） 上記記載のａは３〜４の整数、ｍは１〜３１、好ましく
は１〜５の整数、ｎは０〜３０、好ましくは０〜４の整
数である。
成分は、分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
る重合体でないケイ素化合物であれば特に制限なく用い
ることができる。ここで、重合体でないケイ素化合物と
は、一般的な意味の低分子化合物であり、通常、分子量
が６０〜１０００の範囲にあるものを意味する。具体的
には下記式(10),(11),(12),(13),(14),(15) で表される
ビニルシラン、または芳香環上の３つ以上の水素がSiR
2 (CH=CH2),SiR(CH=CH2)2,Si (CH=CH2)3(Rは炭素数1 〜
20の1 価の炭化水素基) で置換された芳香環と該置換基
からなるビニルシランなどを好ましく使用することがで
きる。これらの化合物は1 種類でも2 種類以上用いても
良い。 CH2=CR3SiR2-X-SiR2(CR3=CH2（10）、CH2=CR3)SiR2(CR3
=CH2 （11）、(CH2=CH)aSiR(4-a) （12) 、(CH2=CH)
(a-1)SiR(4-a)-(X)m-SiR(4-a)(CH=CH2)(a-1) （1
3）、R3-(X)m[SiR(CH=CH2)](n+2)-R3 （14）、[X-SiR
(4-a)(CH=CH2)(a-2)](n+2)（15） 上記記載のａは３〜４の整数、ｍは１〜３１、好ましく
は１〜５の整数、ｎは０〜３０、好ましくは０〜４の整
数である。
【００１７】式(10),(11),(12),(13),(14),(15) のR 、
X 及びR3は式(4) 〜(9) のR,X 及びR3と同じであり、ま
た好ましい構造も同じである。B 成分として、
X 及びR3は式(4) 〜(9) のR,X 及びR3と同じであり、ま
た好ましい構造も同じである。B 成分として、
【００１８】
【化６】
【００１９】に示す構造が好ましい。本発明の硬化性組
成物は、耐熱性及び力学特性の点から、Ａ成分として式
（１）で表される化合物、およびＢ成分として式（２）
で表される化合物の少なくとも一方の総重量が硬化性組
成物全体の３０〜９９重量％になるように含むものであ
る。この含有量が３０重量％未満であると、熱安定性及
び力学特性のために好ましくない。
成物は、耐熱性及び力学特性の点から、Ａ成分として式
（１）で表される化合物、およびＢ成分として式（２）
で表される化合物の少なくとも一方の総重量が硬化性組
成物全体の３０〜９９重量％になるように含むものであ
る。この含有量が３０重量％未満であると、熱安定性及
び力学特性のために好ましくない。
【００２０】 HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)H 式（１） CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 式（２） 式（１）を満足するＡ成分として
【００２１】
【化７】
【００２２】式（２）を満足するＢ成分として
【００２３】
【化８】
【００２４】に示す構造が好ましい。式（１）の化合物
は、Ａ成分中３０重量％以上、式（２）の化合物はＢ成
分中３０重量％以上含むことが好ましい。本発明では付
加反応で硬化可能な（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加え
て、使用目的に応じて、分子中にＳｉＨ基とアルケニル
基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有する重合体でない有
機ケイ素化合物を用いることができる。具体的に例示す
れば以下の化合物を挙げることができる。具体的に例示
しれば以下の化合物を挙げることができる。
は、Ａ成分中３０重量％以上、式（２）の化合物はＢ成
分中３０重量％以上含むことが好ましい。本発明では付
加反応で硬化可能な（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加え
て、使用目的に応じて、分子中にＳｉＨ基とアルケニル
基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有する重合体でない有
機ケイ素化合物を用いることができる。具体的に例示す
れば以下の化合物を挙げることができる。具体的に例示
しれば以下の化合物を挙げることができる。
【００２５】
【化９】
【００２６】硬化性組成物（Ａ）、（Ｂ）成分の合計の
ＳｉＨ／アルケニル基の比は、０．５〜５が好ましく、
０．８〜３が更に好ましく、０．９〜２が特に好まし
い。硬化は、各種触媒を用いてその反応速度を制御する
ことができる。モノマーの組み合わせの違いによって、
反応を促進する触媒の種類は若干異なるが、いわゆるヒ
ドロシリル化反応に用いられる触媒としては、白金の錯
体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの単体に
固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール、アルデヒド、ケトンなどの錯体、白金−オ
レフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ）2 （Ｐ
Ｐｈ3 ）2 Ｐｔ（ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ）2Ｃｌ2 ）；白金−
ビニルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔn （ＶｉＭｅ2 Ｓ
ｉＯＳｉＭｅ2 Ｖｉ）m 、Ｐｔ〔（ＭｅＶｉＳｉ
Ｏ）4 〕m ）、白金−ホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ
（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｔ（ＰＢｕ）4 ）、白金−ホスファ
イト錯体（例えば、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＰｈ）3 〕4 ）（式
中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル
基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｍ，ｎは整数を表す）、
ジカルボニルジクロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈ
ｂｙ）の米国特許第３１５９６０１および、３１５９６
６２号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、並
びに、ラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３
２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコラート
触媒も挙げられる。さらに、モディック（Ｍｏｄｉｃ）
の米国特許第３５１６９６４号明細書中に記載された塩
化白金−オレフィン複合体も本発明において有用であ
る。
ＳｉＨ／アルケニル基の比は、０．５〜５が好ましく、
０．８〜３が更に好ましく、０．９〜２が特に好まし
い。硬化は、各種触媒を用いてその反応速度を制御する
ことができる。モノマーの組み合わせの違いによって、
反応を促進する触媒の種類は若干異なるが、いわゆるヒ
ドロシリル化反応に用いられる触媒としては、白金の錯
体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの単体に
固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール、アルデヒド、ケトンなどの錯体、白金−オ
レフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ）2 （Ｐ
Ｐｈ3 ）2 Ｐｔ（ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ）2Ｃｌ2 ）；白金−
ビニルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔn （ＶｉＭｅ2 Ｓ
ｉＯＳｉＭｅ2 Ｖｉ）m 、Ｐｔ〔（ＭｅＶｉＳｉ
Ｏ）4 〕m ）、白金−ホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ
（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｔ（ＰＢｕ）4 ）、白金−ホスファ
イト錯体（例えば、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＰｈ）3 〕4 ）（式
中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル
基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｍ，ｎは整数を表す）、
ジカルボニルジクロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈ
ｂｙ）の米国特許第３１５９６０１および、３１５９６
６２号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、並
びに、ラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３
２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコラート
触媒も挙げられる。さらに、モディック（Ｍｏｄｉｃ）
の米国特許第３５１６９６４号明細書中に記載された塩
化白金−オレフィン複合体も本発明において有用であ
る。
【００２７】また、白金化合物以外の触媒の例としては
ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 、ＲｈＣｌ3 、ＲｈＡｌ
2 Ｏ3 、ＲｕＣｌ3 、ＩｒＣｌ3 、ＦｅＣｌ3 、ＡｌＣ
ｌ3 、ＰｄＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ、ＮｉＣｌ2 、ＴｉＣｌ4
などが挙げられる。これらの触媒は単独で使用してもよ
く、２種以上併用しても構わない。触媒活性の点から、
塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロ
キサン錯体、白金アセチルアセトナートが好ましい。触
媒量としては特に制限はないが、ヒドロシリル基１ｍｏ
ｌに対して、１０-1〜１０-8ｍｏｌの範囲で用いるのが
よい。さらには１０-3〜１０-6ｍｏｌが好ましい。
ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3 ）3 、ＲｈＣｌ3 、ＲｈＡｌ
2 Ｏ3 、ＲｕＣｌ3 、ＩｒＣｌ3 、ＦｅＣｌ3 、ＡｌＣ
ｌ3 、ＰｄＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ、ＮｉＣｌ2 、ＴｉＣｌ4
などが挙げられる。これらの触媒は単独で使用してもよ
く、２種以上併用しても構わない。触媒活性の点から、
塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロ
キサン錯体、白金アセチルアセトナートが好ましい。触
媒量としては特に制限はないが、ヒドロシリル基１ｍｏ
ｌに対して、１０-1〜１０-8ｍｏｌの範囲で用いるのが
よい。さらには１０-3〜１０-6ｍｏｌが好ましい。
【００２８】さらに、本発明の硬化性組成物の貯蔵安定
性を高める目的で、脂肪族不飽和結合を含有する化合
物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合
物、スズ系化合物、有機過酸化物等の貯蔵安定性改良剤
を併用してもかまわない。脂肪族不飽和結合を含有する
化合物として、プロパギルアルコール、エン−イン化合
物、マレイン酸エステル等が例示される。有機リン化合
物としては、トリオルガノフォスフィン、ジオルガノフ
ォスフィン、オルガノフォスフォン、トリオルガノフォ
スファイト等が例示される。有機イオウ化合物として
は、オルガノメルカプタン、ジオルガノスルフィド、硫
化水素、ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルフ
ァイト等が例示される。窒素含有化合物としては、アン
モニア、１〜３級アルキルアミン、アリールアミン、尿
素、ヒドラジン等が例示される。スズ系化合物として
は、ハロゲン化第一スズ２水和物、カルボン酸第一スズ
等が例示される。有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチ
ルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペ
ルオキシド、過安息香酸ｔ−ブチオ等が例示される。貯
蔵安定性改良剤は、使用する白金触媒１ｍｏｌに対し、
０〜１０００ｍｏｌの範囲で用いるのが、好ましく、１
０〜５００ｍｏｌの範囲で用いるのがさらに好ましく、
３０〜３００ｍｏｌの範囲で用いるのが特に好ましい。
性を高める目的で、脂肪族不飽和結合を含有する化合
物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合
物、スズ系化合物、有機過酸化物等の貯蔵安定性改良剤
を併用してもかまわない。脂肪族不飽和結合を含有する
化合物として、プロパギルアルコール、エン−イン化合
物、マレイン酸エステル等が例示される。有機リン化合
物としては、トリオルガノフォスフィン、ジオルガノフ
ォスフィン、オルガノフォスフォン、トリオルガノフォ
スファイト等が例示される。有機イオウ化合物として
は、オルガノメルカプタン、ジオルガノスルフィド、硫
化水素、ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルフ
ァイト等が例示される。窒素含有化合物としては、アン
モニア、１〜３級アルキルアミン、アリールアミン、尿
素、ヒドラジン等が例示される。スズ系化合物として
は、ハロゲン化第一スズ２水和物、カルボン酸第一スズ
等が例示される。有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチ
ルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペ
ルオキシド、過安息香酸ｔ−ブチオ等が例示される。貯
蔵安定性改良剤は、使用する白金触媒１ｍｏｌに対し、
０〜１０００ｍｏｌの範囲で用いるのが、好ましく、１
０〜５００ｍｏｌの範囲で用いるのがさらに好ましく、
３０〜３００ｍｏｌの範囲で用いるのが特に好ましい。
【００２９】硬化時に併用できる溶媒は、具体的に例示
すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンなど
の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、クロロ
ホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンなどの
ハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒は２
種類以上の混合溶媒として用いることもできる。溶媒と
しては、テトラヒドロフラン、クロロホルムが好まし
い。使用する溶媒量は、用いるケイ素化合物１ｇに対
し、０〜１０ｍｌの範囲で用いるのが好ましく、０．５
〜５ｍｌの範囲で用いるのがさらに好ましく、１〜３ｍ
ｌの範囲で用いるのが特に好ましい。
すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンなど
の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、クロロ
ホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンなどの
ハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒は２
種類以上の混合溶媒として用いることもできる。溶媒と
しては、テトラヒドロフラン、クロロホルムが好まし
い。使用する溶媒量は、用いるケイ素化合物１ｇに対
し、０〜１０ｍｌの範囲で用いるのが好ましく、０．５
〜５ｍｌの範囲で用いるのがさらに好ましく、１〜３ｍ
ｌの範囲で用いるのが特に好ましい。
【００３０】硬化性組成物を硬化させる場合の硬化温度
は、０〜２５０℃が好ましい。硬化温度は一定でも良い
し、連続的あるいは段階的に昇温しても良い。このよう
にして得られた硬化物は、優れた耐熱性・力学特性を有
するので、航空宇宙産業用、自動車・鉄道・船舶等の将
来高速移動が可能となる移動手段用、超高層ビル・大深
度地下構造物・海中構造物などの大型構造物用などに用
いることができるが、これらに限定されるものではな
い。
は、０〜２５０℃が好ましい。硬化温度は一定でも良い
し、連続的あるいは段階的に昇温しても良い。このよう
にして得られた硬化物は、優れた耐熱性・力学特性を有
するので、航空宇宙産業用、自動車・鉄道・船舶等の将
来高速移動が可能となる移動手段用、超高層ビル・大深
度地下構造物・海中構造物などの大型構造物用などに用
いることができるが、これらに限定されるものではな
い。
【００３１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の内容はこれに限定されるものではな
い。 実施例１ ３０ｍｌのサンプル管に１，４−ビス（ジメチルシリ
ル）ベンゼン１．２３ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、１，４−
ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン２．５ｇ（１
０．１ｍｍｏｌ）、１，３，５，７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサン５７７ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）をは
かりとり、テトラヒドロフラン２ｍｌを加えて軽く振っ
て混合した。遅延剤であるジメチルマレートの１重量％
ＴＨＦ溶液を８２．２ｍｇ加えた（白金触媒に対して３
０当量）。その後、Ｐｔ−ビニルシロキサン錯体（９．
７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ）を２０ｍｇ加えた（Ｓｉ
−ビニル基に対して１×１０-5当量）。予め、厚さ２５
μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いた
φ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておく。この中に、上記
の手順で調製したポリカルボシラン溶液を静かに流し込
んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置
いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／１８ｈ→
８０℃／９ｈ→１００℃／１４ｈ→１５０℃／２２ｈか
けて加熱硬化させ、硬化物（ａ）を得た。ゲル分率：９
７％。
するが、本発明の内容はこれに限定されるものではな
い。 実施例１ ３０ｍｌのサンプル管に１，４−ビス（ジメチルシリ
ル）ベンゼン１．２３ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、１，４−
ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン２．５ｇ（１
０．１ｍｍｏｌ）、１，３，５，７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサン５７７ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）をは
かりとり、テトラヒドロフラン２ｍｌを加えて軽く振っ
て混合した。遅延剤であるジメチルマレートの１重量％
ＴＨＦ溶液を８２．２ｍｇ加えた（白金触媒に対して３
０当量）。その後、Ｐｔ−ビニルシロキサン錯体（９．
７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ）を２０ｍｇ加えた（Ｓｉ
−ビニル基に対して１×１０-5当量）。予め、厚さ２５
μｍのポリイミドフィルムを両面テープを用いて敷いた
φ６．７ｃｍの軟膏缶を用意しておく。この中に、上記
の手順で調製したポリカルボシラン溶液を静かに流し込
んだ。この軟膏缶を熱風乾燥器中に水平となるように置
いた後ふたをして静置した。その後、５０℃／１８ｈ→
８０℃／９ｈ→１００℃／１４ｈ→１５０℃／２２ｈか
けて加熱硬化させ、硬化物（ａ）を得た。ゲル分率：９
７％。
【００３２】実施例２ ３０ｍｌのサンプル管に１，４−ビス（ジメチルビニル
シリル）ベンゼン２．５ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン１．
３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフ
ラン２ｍｌを加えて軽く振って混合した。遅延剤である
ジメチルマレートの１重量％ＴＨＦ溶液を８２．２ｍｇ
加えた（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−
ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍ
ｇ）を２０ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１×１
０-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルム
を両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用
意しておく。この中に、上記の手順で調製したポリカル
ボシラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾
燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置し
た。その後、５０℃／１８ｈ→８０℃／９ｈ→１００℃
／１４ｈ→１５０℃／２２ｈかけて加熱硬化させ、硬化
物（ｂ）を得た。ゲル分率：９９％。
シリル）ベンゼン２．５ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン１．
３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフ
ラン２ｍｌを加えて軽く振って混合した。遅延剤である
ジメチルマレートの１重量％ＴＨＦ溶液を８２．２ｍｇ
加えた（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−
ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍ
ｇ）を２０ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１×１
０-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルム
を両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用
意しておく。この中に、上記の手順で調製したポリカル
ボシラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾
燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置し
た。その後、５０℃／１８ｈ→８０℃／９ｈ→１００℃
／１４ｈ→１５０℃／２２ｈかけて加熱硬化させ、硬化
物（ｂ）を得た。ゲル分率：９９％。
【００３３】実施例３ ３０ｍｌのサンプル管に１，３，５−トリス（ジメチル
シリル）ベンゼン２．０ｇ（７．９２ｍｍｏｌ）、１，
４−ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン２．５ｇ
（１０．１ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフラ
ン２ｍｌを加えて軽く振って混合した。遅延剤であるジ
メチルマレートの１０重量％ＴＨＦ溶液を８７．７ｍｇ
加えた（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−
ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍ
ｇ）を２０．９ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１
×１０-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィ
ルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶
を用意しておく。この中に、上記の手順で調製したポリ
カルボシラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱
風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置
した。その後、５０℃／２０ｈ→８０℃／７．５ｈ→１
００℃／１９ｈ→１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化さ
せ、硬化物（ｃ）を得た。ゲル分率：９９％。
シリル）ベンゼン２．０ｇ（７．９２ｍｍｏｌ）、１，
４−ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン２．５ｇ
（１０．１ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフラ
ン２ｍｌを加えて軽く振って混合した。遅延剤であるジ
メチルマレートの１０重量％ＴＨＦ溶液を８７．７ｍｇ
加えた（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−
ビニルシロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍ
ｇ）を２０．９ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１
×１０-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィ
ルムを両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶
を用意しておく。この中に、上記の手順で調製したポリ
カルボシラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱
風乾燥器中に水平となるように置いた後ふたをして静置
した。その後、５０℃／２０ｈ→８０℃／７．５ｈ→１
００℃／１９ｈ→１５０℃／２４ｈかけて加熱硬化さ
せ、硬化物（ｃ）を得た。ゲル分率：９９％。
【００３４】比較例１ １，９−デカジエン１．６６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、白金
−ビニルシロキサン錯体１重量％トルエン溶液１２μｌ
（ＳｉＨ１ｍｏｌに対し１×１０-4ｍｏｌ）を乾燥トル
エン６ｍｌに溶解させた溶液に、１，１，３，５，５−
ヘキサメチルトリシロキサン２．０９ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を乾燥トルエンに溶解した溶液６ｍｌを窒素雰囲気
下、室温でゆっくりと滴下した。滴下終了後反応溶液を
１日室温で攪拌した。揮発成分をエバポレートしたとこ
ろ粗ポリマーを得た。該粗ポリマーをトルエンに溶解
し、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて濾過後、ト
ルエン／メタノールで再沈殿することにより、CH2=CH-
(CH2)6-CH2CH2-SiMe2O-SiMe2OSiMe2-CH2CH2］n-(CH2)6-
CH=CH2 で表されるケイ素系高分子を得た。1H-NMR にお
ける内部標準物質(1,3,5- トリブロモベンゼン) を用い
たビニル基含量の定量により、ビニル基含量は52.7ｍｍ
ｏｌ／１００ｇであった。
−ビニルシロキサン錯体１重量％トルエン溶液１２μｌ
（ＳｉＨ１ｍｏｌに対し１×１０-4ｍｏｌ）を乾燥トル
エン６ｍｌに溶解させた溶液に、１，１，３，５，５−
ヘキサメチルトリシロキサン２．０９ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を乾燥トルエンに溶解した溶液６ｍｌを窒素雰囲気
下、室温でゆっくりと滴下した。滴下終了後反応溶液を
１日室温で攪拌した。揮発成分をエバポレートしたとこ
ろ粗ポリマーを得た。該粗ポリマーをトルエンに溶解
し、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて濾過後、ト
ルエン／メタノールで再沈殿することにより、CH2=CH-
(CH2)6-CH2CH2-SiMe2O-SiMe2OSiMe2-CH2CH2］n-(CH2)6-
CH=CH2 で表されるケイ素系高分子を得た。1H-NMR にお
ける内部標準物質(1,3,5- トリブロモベンゼン) を用い
たビニル基含量の定量により、ビニル基含量は52.7ｍｍ
ｏｌ／１００ｇであった。
【００３５】得られたポリカルボシランを３３３ｍｇと
１，３，５−トリス（ジメチルシリル）ベンゼン１４．
７ｍｇ（アルケニル基１ｍｏｌに対しＳｉＨ基１ｍｏ
ｌ）、遅延剤としてベンゾチアゾール０．０４７ｍｇ、
白金ビニルシロキサン錯体キシレン溶液（９．７１×１
０-8ｍｍｏｌ／ｍｇ）１８０ｍｇ（０．１７５×１０-4
ｍｍｏｌ）を添加し、トルエン０．１ｍｍｏｌを加えて
攪拌した。１５０℃で３時間反応させ粘稠な硬化物
（ｄ）を得た。ゲル分率：３２％。
１，３，５−トリス（ジメチルシリル）ベンゼン１４．
７ｍｇ（アルケニル基１ｍｏｌに対しＳｉＨ基１ｍｏ
ｌ）、遅延剤としてベンゾチアゾール０．０４７ｍｇ、
白金ビニルシロキサン錯体キシレン溶液（９．７１×１
０-8ｍｍｏｌ／ｍｇ）１８０ｍｇ（０．１７５×１０-4
ｍｍｏｌ）を添加し、トルエン０．１ｍｍｏｌを加えて
攪拌した。１５０℃で３時間反応させ粘稠な硬化物
（ｄ）を得た。ゲル分率：３２％。
【００３６】比較例２ ３０ｍｌのサンプル管に、１，３，５，７−テトラメチ
ルシクロテトラシロキサン２．４ｇ（６．９ｍｍｏ
ｌ）、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７
−テトラビニルシクロテトラシロキサン１．９ｇ（８．
１ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフラン２ｍｌ
を加えて軽く振って混合した。遅延剤であるジメチルマ
レートの１０重量％ＴＨＦ溶液を１１．９ｍｇ加えた
（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−ビニル
シロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ）を
２８．４ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１×１０
-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを
両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意
しておく。この中に、上記の手順で調製したポリカルボ
シラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥
器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。
その後、５０℃／１８ｈ→８０℃／９ｈ→１００℃／１
４ｈ→１５０℃／２２ｈかけて加熱硬化させ、硬化物
（ｅ）を得た。ゲル分率：１００％。
ルシクロテトラシロキサン２．４ｇ（６．９ｍｍｏ
ｌ）、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７
−テトラビニルシクロテトラシロキサン１．９ｇ（８．
１ｍｍｏｌ）をはかりとり、テトラヒドロフラン２ｍｌ
を加えて軽く振って混合した。遅延剤であるジメチルマ
レートの１０重量％ＴＨＦ溶液を１１．９ｍｇ加えた
（白金触媒に対して３０当量）。その後、Ｐｔ−ビニル
シロキサン錯体（９．７１×１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ）を
２８．４ｍｇ加えた（Ｓｉ−ビニル基に対して１×１０
-5当量）。予め、厚さ２５μｍのポリイミドフィルムを
両面テープを用いて敷いたφ６．７ｃｍの軟膏缶を用意
しておく。この中に、上記の手順で調製したポリカルボ
シラン溶液を静かに流し込んだ。この軟膏缶を熱風乾燥
器中に水平となるように置いた後ふたをして静置した。
その後、５０℃／１８ｈ→８０℃／９ｈ→１００℃／１
４ｈ→１５０℃／２２ｈかけて加熱硬化させ、硬化物
（ｅ）を得た。ゲル分率：１００％。
【００３７】表１に実施例１、２、３で得られた本発明
の硬化物、及び比較例１で得られた硬化物の熱重量分析
の結果について示す。
の硬化物、及び比較例１で得られた硬化物の熱重量分析
の結果について示す。
【００３８】
【表１】 表１ 実施例１〜３および比較例１で得られた硬化物の熱重量分析1) ―――――――――――――――――――――――――――― サンプル 重量減少(%) Ｔｄ5 （℃）2) 400 ℃ 500℃ ―――――――――――――――――――――――――――― 実施例１ 1.4 9.1 472 実施例２ 0.3 3.3 521 実施例３ 1.2 9.9 467 比較例１ 10.2 98.4 366 ―――――――――――――――――――――――――――― 1)窒素気流下、昇温速度は20℃/min 2)5%重量減少した時の温度 表１より、本発明の硬化物は、４００℃、５００℃にお
ける重量減少が比較例に比べて著しく少ないことが分か
った。また、本発明の硬化物は、Ｔｄ5 が比較例に比べ
て著しく高いことが分かった。
ける重量減少が比較例に比べて著しく少ないことが分か
った。また、本発明の硬化物は、Ｔｄ5 が比較例に比べ
て著しく高いことが分かった。
【００３９】表２に実施例１、２、３で得られた本発明
の硬化物、及び比較例２で得られた硬化物の曲げ試験の
結果について示す。
の硬化物、及び比較例２で得られた硬化物の曲げ試験の
結果について示す。
【００４０】
【表２】表２ 実施例１〜３および比較例２で得られた
硬化物の力学特性 ――――――――――――――――――― サンプル 曲げ弾性率（ＧＰａ） ――――――――――――――――――― 実施例１ １．７９ 実施例２ １．４７ 実施例３ １．３６ 比較例２ １．０６ ――――――――――――――――――― 表２より、本発明の硬化物は、曲げ弾性率が比較例に比
べて高いことが分かった。
硬化物の力学特性 ――――――――――――――――――― サンプル 曲げ弾性率（ＧＰａ） ――――――――――――――――――― 実施例１ １．７９ 実施例２ １．４７ 実施例３ １．３６ 比較例２ １．０６ ――――――――――――――――――― 表２より、本発明の硬化物は、曲げ弾性率が比較例に比
べて高いことが分かった。
【００４１】
【発明の効果】本発明により提供されるケイ素系化合物
を用いて耐熱性軽量構造材料を製造することができる。
を用いて耐熱性軽量構造材料を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 広瀬 俊文 兵庫県神戸市須磨区神の谷７−２−３
Claims (1)
- 【請求項１】Ａ成分として、１分子中に２個以上のＳｉ
Ｈ基を有する重合体でないケイ素化合物、Ｂ成分とし
て、１分子中に２個以上のアルケニル基を有する重合体
でないケイ素化合物、Ｃ成分として、ヒドロシリル化触
媒を必須成分とした硬化性組成物であって、 Ａ成分として HSi(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)H 式（１） で表される化合物およびＢ成分として CH2=CH-Si(R1)(R2)-p-C6H4-Si(R1)(R2)-CH=CH2 式（２） （式（１）および（２）中のR1およびR2は各々独立に炭
素数１〜２０までの１価の有機基である。p-C6H4はパラ
フェニレン基である。）で示される化合物から選択され
る少なくとも一方の化合物の総重量が硬化性組成物全体
の３０〜９９重量％を有することを特徴とする、ヒドロ
シリル化反応によって硬化可能な硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32119494A JPH08157603A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | ケイ素化合物を用いた硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32119494A JPH08157603A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | ケイ素化合物を用いた硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157603A true JPH08157603A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=18129847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32119494A Pending JPH08157603A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | ケイ素化合物を用いた硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157603A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006090609A1 (ja) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Adeka Corporation | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| WO2011048894A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | 株式会社Adeka | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| CN108727829A (zh) * | 2017-04-13 | 2018-11-02 | 信越化学工业株式会社 | 固化性树脂组合物 |
-
1994
- 1994-12-01 JP JP32119494A patent/JPH08157603A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006090609A1 (ja) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Adeka Corporation | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| JP2006232970A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| US7799887B2 (en) | 2005-02-24 | 2010-09-21 | Adeka Corporation | Silicon-containing curable composition and its cured product |
| WO2011048894A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | 株式会社Adeka | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| JP2011088982A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-05-06 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
| US8658755B2 (en) | 2009-10-21 | 2014-02-25 | Adeka Corporation | Silicon-containing curable composition and cured product thereof |
| CN108727829A (zh) * | 2017-04-13 | 2018-11-02 | 信越化学工业株式会社 | 固化性树脂组合物 |
| JP2018177981A (ja) * | 2017-04-13 | 2018-11-15 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| CN108727829B (zh) * | 2017-04-13 | 2021-12-21 | 信越化学工业株式会社 | 固化性树脂组合物 |
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