JPH08157740A

JPH08157740A - チタニルフタロシアニンおよびこれを用いる電子写真感光体

Info

Publication number: JPH08157740A
Application number: JP30611294A
Authority: JP
Inventors: Masao Tanaka; 正夫田中; Eiichi Kiuchi; 栄一木内; Kazuhiro Sugiyama; 和弘杉山
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1994-12-09
Filing date: 1994-12-09
Publication date: 1996-06-18

Abstract

(57)【要約】【構成】芳香族化合物を溶解させた硫酸にチタニルフ
タロシアニンを溶解させた後、水で希釈することにより
析出する低結晶性チタニルフタロシアニン、および当該
低結晶性チタニルフタロシアニンを光導電性物質として
含有する感光層を有する電子写真用感光体。【効果】白色光に対してのみならず、長波長の光、特
に半導体レーザー光に対しても高い感度を有する電子写
真感光体を製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、光導電性材料として有
用な低結晶性チタニルフタロシアニンおよびこれを用い
た電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、とくに半導
体レーザー光等の近赤外域の光に対して高い感度を有す
る光導電性の低結晶性チタニルフタロシアニンおよびこ
れを用いた電子写真用感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】光導電性物質を感光材料として用いる電
子写真用感光体の光導電性物質としては、従来、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系光導電性物質
が使用されてきた。しかしながら、これらの物質は、一
般に、加工性に劣り、また、毒性が強く、その廃棄に関
して問題を有する材料もある。

【０００３】このような無機系物質の欠点を改善するた
め、有機化合物を光導電性物質として用いた電子写真用
感光体の研究が広範に行われており、無毒性、易加工
性、軽量、可撓性等の利点を生かして実用化されてい
る。

【０００４】一方、コンピューターの出力端末として、
半導体レーザーを光源としたレーザービームプリンタが
広く使われている。また、複写機に関しても機能の高度
化に対応するため、デジタル化への動きが活発である。
これらの機器に搭載される電子写真用感光体に用いられ
る光導電性物質は、半導体レーザーの発振波長に感度を
有することはもちろん、その前後の波長域においてフラ
ットな分光感度特性を示し、半導体レーザーの発振波長
の温度依存性に十分対応できることが要求される。ま
た、機器の小型化、軽量化のため、より感度の高い感光
体が要求されている。

【０００５】これらの用途に用いられる有機系光導電性
物質として、フタロシアニン系化合物は、比較的合成が
容易であること、アゾ結合のように光化学反応を受けや
すい部分がなく、優れた耐光性が期待できること、等の
理由より、幅広く研究されており、特にチタニルフタロ
シアニンは感度が高いという利点を有する。

【０００６】チタニルフタロシアニンには、他のフタロ
シアニン化合物と同様、多型が存在することが知られて
おり、α型、β型、Ｙ型を始めとして、異なるＸ線回折
パターンを示す数多くの結晶性チタニルフタロシアニン
が報告されている。また、特開昭６２−２２９２５３号
公報には、硫酸に溶解させた後、水中に注いで晶出させ
る、いわゆるアシッドペースト法により得られる低結晶
性チタニルフタロシアニンとそれを用いた電子写真用感
光体が記載されており、特開平１−１６１０６０号公報
には置換基を有するフタロシアニン誘導体とともにアシ
ッドペースト処理された低結晶性チタニルフタロシアニ
ンとそれを用いた電子写真用感光体が記載されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記特
開昭６２−２２９２５３号公報記載の低結晶性チタニル
フタロシアニンを用いた電子写真用感光体は、感度が不
十分であり、また、特開平１−１６１０６０号公報記載
の低結晶性チタニルフタロシアニンを用いた電子写真用
感光体は、併用する置換基を有するフタロシアニン誘導
体の製造が煩雑であり、いずれも実用性に乏しいもので
あった。

【０００８】本発明が解決しようとする課題は、光導電
性物質として電子写真用感光体に用いた場合に高感度の
感光体を与え、かつ製造の容易なチタニルフタロシアニ
ンを提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】このような現状から、本
発明者らは鋭意研究した結果、芳香族化合物を溶解させ
た硫酸に溶解後、水で希釈、析出させて得た低結晶性チ
タニルフタロシアニンが優れた光導電性を示し、これを
用いた電子写真用感光体が優れた電子写真特性、特に高
い感度を示すことを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。

【００１０】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、芳香族化合物を溶解させた硫酸にチタニルフタロシ
アニンを溶解させた後、水で希釈することにより析出す
る低結晶性チタニルフタロシアニンを提供する。

【００１１】本発明において、芳香族化合物を溶解させ
た硫酸に溶解させるチタニルフタロシアニン（粗製チタ
ニルフタロシアニン）としては、従来公知の方法によ
り、フタロシアニン環を生成し得る有機化合物とチタン
化合物を、求核性化合物の存在下もしくは不存在下に、
有機溶剤中で反応させて得られる、結晶性もしくは低結
晶性の任意のチタニルフタロシアニンを用いることがで
きる。

【００１２】フタロシアニン環を生成し得る有機化合物
としては、例えば、フタロニトリル、１，３−ジイミノ
イソインドリン、１−アルコキシ−３−イミノイソイン
ドリン等が挙げられ、チタン化合物の例としては、四塩
化チタン、四臭化チタン等のハロゲン化物類；チタンエ
トキシド、チタンプロポキシド、チタンイソプロポキシ
ド、チタンブトキシド、チタンイソブトキシド、チタン
（２−エチルヘキシオキシド）等のアルコキシド類；チ
タノセンジクロリド等が挙げられる。

【００１３】求核性化合物としては、例えば、尿素、ア
ンモニア、キノリン、ジアザビシクロウンデセン、ジア
ザビシクロノネン等が挙げられる。

【００１４】反応に用いる有機溶媒としては、例えば、
プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブ
タノール、ペンタノール、オクタノール等のアルコール
類；１−クロロナフタレン、トリクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類；スルホラン等の硫黄化合物類が挙
げられる。

【００１５】本発明のアシッドペースト工程において溶
媒ベースである硫酸には、濃度が８５重量％以上のもの
が用いられ、また、硫酸に溶解する芳香族化合物として
は、硫酸に可溶なものであれば任意のものが使用できる
が、経済性を考慮するとベンゼンまたはその誘導体やナ
フタレンまたはその誘導体が好ましい。

【００１６】硫酸に可溶なベンゼン、ナフタレンまたは
これらの誘導体としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、ノニルベ
ンゼン、ナフタレン、メチルナフタレン等の炭化水素
類；クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、クロロナフタレン等のハロゲン化炭化水素類；アニ
ソール、ジフェニルエーテル等のエーテル類；フェノー
ル、クレゾール、ナフトール等のフェノール類；安息香
酸、フタル酸、サリチル酸、ナフトエ酸、フタル酸ジメ
チル、サリチル酸メチル等のカルボン酸およびそのエス
テル類；アニリン、トルイジン等のアミン類；アセトフ
ェノン、ベンゾフェノン等のケトン類が挙げられ、ま
た、これらのスルホン酸類も用いることができる。これ
らは単独でもまた適宜混合して用いても良い。また用い
られた芳香族化合物が、硫酸に溶解することによって、
スルホン化等の化学的変化を受けても本発明においては
その使用の差し障りとはならないが、化学的変化に伴っ
て水が生成する場合には、それにより硫酸濃度が低下す
ることを考慮する必要がある。また、硫酸濃度が８５％
以上に収まる範囲で、芳香族化合物を水溶液として添加
することもできる。

【００１７】芳香族化合物と硫酸の使用割合は、芳香族
化合物を溶解させた硫酸において、芳香族化合物の占め
る割合が０．０００５〜２０重量％の範囲が好ましい
が、発現する効果は溶解させる粗製チタニルフタロシア
ニンによって異なる。

【００１８】例えば、塩素含有量が０．２重量％以下の
粗製チタニルフタロシアニンを用いた場合、芳香族化合
物を溶解させた硫酸における芳香族化合物の占める割合
が、０．０００５〜１５重量％の範囲の硫酸で処理して
得られる低結晶性チタニルフタロシアニンを用いた電子
写真用感光体は、高感度化する効果が認められる。一
方、塩素含有量が１〜６重量％、好ましくは１〜４重量
％のチタニルフタロシアニンを用いた場合、芳香族化合
物を溶解させた硫酸における芳香族化合物の占める割合
が、０．０１〜４重量％の範囲では、暗所での電荷保持
性を保ったまま高感度化するが、芳香族化合物の占める
割合が増加し５〜２０重量％になると、暗所での電荷保
持性が極端に低下し、実際的なプロセス時間内に表面電
位を保持していることが困難になる。しかしながら、こ
の電子写真用感光体を熱処理すると、十分な暗所での電
荷保持性と感度を有する光導電体に変化するか、あるい
は絶縁体に変化する。この現象を利用すれば、熱エネル
ギーにより不可逆的な静電潜像を形成することができ、
書込み（Write Once）型電子写真用感光体を構成でき
る。

【００１９】本発明における電子写真用感光体では、光
導電性物質や電荷発生物質（光導電性物質等）として、
その他の既に公知の、種々の電荷発生物質等を本発明の
低結晶性チタニルフタロシアニンと併用することもでき
る。併用できる光導電性物質等の例としては、例えば、
α型、β型、γ型、Ｙ型のチタニルフタロシアニン、特
開平２−８２５６号公報記載のチタニルフタロシアニ
ン、特開平２−２６７５６３号公報記載のチタニルフタ
ロシアニン、特開平３−２６９０６４号公報記載のチタ
ニルフタロシアニン、特開平５−２５７３０７号公報記
載のチタニルフタロシアニン、特開平５−２７３７７５
号公報記載のチタニルフタロシアニン、α型、β型、γ
型、τ型、τ’型、π型、η型、η’型、Ｋ型の無金属
フタロシアニン、ＵＳＰ３３５７９８９号明細書記載の
Ｘ型無金属フタロシアニン、特開昭６０−２４３０８９
号公報に記載の無金属フタロシアニン、特開平２−２３
３７６９号公報に記載の無金属フタロシアニン、銅、イ
ンジウム、マンガン、アルミニウム、マグネシウム、ス
ズ、ケイ素等の中心金属を有するフタロシアニン系化合
物、無金属または中心金属を有するナフタロシアニン系
化合物、ビスアゾおよびトリスアゾ系化合物、アントラ
キノン系化合物、ペリレン系化合物、ペリノン系化合
物、多環式キノン系化合物、ジオキサジン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、アズレニウム系化合物、スクアリ
リウム塩系化合物、ピリリウム塩系化合物、ピロロピロ
ール系化合物等を挙げることができる。

【００２０】電子写真用感光体の感光層を構成するため
には、例えば、上記した光導電性物質等をバインダー樹
脂中に分散し、得られた塗布液を、既に公知の種々の導
電性基体上に塗布した後、乾燥させて製膜すればよい。

【００２１】バインダーとしては製膜性を有する物質で
あれば任意のものが使用できるが、誘電率が高く、電気
絶縁性のよい高分子重合体が特に好ましい。そのような
高分子重合体としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
ビニルカルバゾール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸
ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン
樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹脂、メラミ
ン樹脂、メラミンーアルキッド樹脂、フェノール樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体、等を挙げることができ
る。

【００２２】また塗布液を調製する際に使用できる溶剤
としては、例えば、トルエン、キシレン、ミネラルスピ
リット等の炭化水素類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類；テトロヒドロフラン、ジオキサン、
モノグライム、ジグライム、アニソール等のエーテル
類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロ
ソルブ、シクロヘキサノール等のアルコール類；酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、セロソルブアセテー
ト、ブチルセロソルブアセテート等のエステル類；ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類；水などを挙げることができる。さらにこれらの溶剤
２種以上の混合物も用いることができる。

【００２３】塗布液は、上記の光導電性物質等、バイン
ダー、溶剤を、ボールミル、ビーズミル、ペイントシェ
ーカー、サンドグラインダー、アトライター、ディスパ
ーザー、ホモミキサーなどの公知の分散手段により分散
することで調製することができる。

【００２４】電子写真用感光体の感光層は、上記塗布液
を、例えば、スピンコーター、アプリケーター、バーコ
ーター、ドクターブレード、ロールコーター、スプレー
コーター、ディッピング等の手段を用いて導電性基体上
に展開することにより形成することができる。

【００２５】電子写真用感光体に用いる導電性基体とし
ては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、
クロム、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属又は合金を用いた金属板、金属ド
ラム、金属ベルト、あるいは導電性ポリマー、酸化イン
ジウム等の導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、
金等の金属又は合金を塗布、蒸着、あるいはラミネート
した紙、プラスチックフィルム、ベルト等が挙げられ
る。

【００２６】本発明の電子写真用感光体の構造として
は、単層型構造および電荷発生機能と電荷輸送機能をそ
れぞれ別の層に受け持たせた積層型構造のいずれをも用
いることができる。さらに上記した単層型構造或いは積
層型構造の構造層のほかに導電性基体上に中間層を設け
る、或いは／更に最上部に表面保護層を設けることもで
きる。単層型構造の電子写真用感光体では正帯電用感光
体として用いるのが好ましい。機能を分離した、いわゆ
る分離積層型構造の電子写真用感光体では電荷発生層と
電荷輸送層の位置関係により、正帯電用感光体としても
負帯電用感光体としても使用できる。

【００２７】前記のような機能分離型電子写真用感光体
において使用できる電荷輸送物質としては、例えば、ヒ
ドラゾン系化合物、オキサゾール系化合物、オキサジア
ゾール系化合物、オキサチアゾール系化合物、チアゾー
ル系化合物、チアジアゾール系化合物、トリアゾール系
化合物、スチリル・スチルベン系化合物、ピラゾリン系
化合物、トリアリールアミン系化合物、ジアリールアミ
ン系化合物、ジベンジルアミン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、アジン系化合物、イミダゾール系化合
物、イミダゾリジン系化合物、ジシアノメチレン系化合
物、等を挙げることができる。また、これらの化合物の
うち、芳香族環を有するものについては、当該部分がベ
ンゾ類縁体等の縮合多環構造をしていてもよい。

【００２８】さらに、本発明の電子写真用感光体におい
ては、感度の向上、残留電位の低減等を目的に、電子受
容性物質を存在させることもできる。電子受容性物質と
しては、例えば、コハク酸、マレイン酸、安息香酸、フ
タル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、メリット
酸、およびこれらの酸無水物、ならびにこれらカルボン
酸および酸無水物のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
等、電子吸引性置換基による置換誘導体、ニトロベンゼ
ンおよびその置換誘導体、ベンゾキノンおよびその置換
誘導体、ナフトキノンおよびその置換誘導体、アントラ
キノンおよびその置換誘導体、フルオレンおよびその置
換誘導体、サリチル酸およびその置換誘導体、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン、その他の電
子親和力の大きい化合物を挙げることができる。電子受
容性物質の添加量としては、電荷発生物質１００重量部
に対し、０．０１〜１００重量部の範囲が好ましく、
０．１〜２０重量部の範囲が特に好ましい。

【００２９】本発明の電子写真用感光体は、白色光に対
してのみならず、近赤外域の光に対しても高感度である
ことが確かめられた。具体的には以下の実施例で説明す
る。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。なお、例中に於て部は重量部を意味する。

【００３１】＜合成例１＞温度計、攪拌装置および還流
冷却装置を取り付けた反応器に、フタロニトリル１２８
１部、尿素６０１部、チタンブトキシド８５１部、ｎ−
ペンタノール２６５０部を仕込んだ後、攪拌しながら加
熱し、約１時間で還流状態に到達させた。７時間、還流
状態で反応させた後、放冷した。反応混合物の液温が５
０℃まで低下した時点で、反応生成物を瀘過し、残渣を
２−プロパノール各２５００部で２回洗浄した。得られ
たケーキを２−プロパノール１２０００部に解膠し、室
温で３０分攪拌した後、瀘過し、残渣を２−プロパノー
ル３０００部および熱純水５０００部で洗浄した。得ら
れたケーキを純水１２０００部に解膠し、８０℃で１時
間攪拌した後、瀘過し、残渣を熱純水各５０００部で２
回洗浄した。９０℃の熱風乾燥器で一昼夜乾燥し、粗製
チタニルフタロシアニン１１５３部を得た。

【００３２】得られた粗製チタニルフタロシアニンの塩
素含有量を、フラスコ燃焼−イオンクロマトグラフ法で
分析した結果、０．１重量％以下であった。

【００３３】＜合成例２＞温度計、攪拌装置および還流
冷却装置を取り付けた反応器に、フタロニトリル１２８
１部、四塩化チタン４７４部、１−クロロナフタレン５
０００部を仕込んだ後、攪拌しながら加熱し、約４時間
で２２０℃とした。２２０℃で８時間反応させた後、放
冷した。反応混合物の液温が１２０℃まで低下した時点
で、反応生成物を瀘過し、残渣をジメチルホルムアミド
（以下、ＤＭＦと省略する。）各２５００部で２回洗浄
した。得られたケーキをＤＭＦ１００００部に解膠し、
室温で２時間攪拌した後、瀘過し、残渣をＤＭＦ３００
０部およびアセトン各３０００部で２回洗浄した。得ら
れたケーキをアセトン１００００部に解膠し、室温で１
時間攪拌した後、瀘過し、残渣をアセトン３０００部お
よび純水各３０００部で２回洗浄した。ケーキを１４％
アンモニア水１００００部に解膠し、８０℃で２時間攪
拌した後、瀘過し、残渣を熱純水各５０００部で５回洗
浄した。ケーキを純水１２０００部に解膠し、８０℃で
１時間攪拌した後、瀘過し、残渣を熱純水各５０００部
で５回洗浄した。９０℃の熱風乾燥器で一昼夜乾燥し、
粗製チタニルフタロシアニン１１０８部を得た。

【００３４】得られた粗製チタニルフタロシアニンの塩
素含有量を、フラスコ燃焼−イオンクロマトグラフ法で
分析した結果、１．３５重量％であった。

【００３５】＜合成例３＞温度計、攪拌装置および還流
冷却装置を取り付けた反応器に、フタロニトリル１２８
１部、四塩化チタン４８０部、１−クロロナフタレン３
０００部を仕込んだ後、攪拌しながら加熱し、約１．５
時間で２４５℃とした。２４５℃で４時間反応させた
後、放冷した。以下、合成例２と同様にして、粗製チタ
ニルフタロシアニン９８７部を得た。

【００３６】得られた粗製チタニルフタロシアニンの塩
素含有量を、フラスコ燃焼−イオンクロマトグラフ法で
分析した結果、３．０１重量％であった。

【００３７】＜製造例１＞９６％濃硫酸１３５０部およ
びトルエン１５０部（１０重量％）を反応器に仕込み、
完全に溶解するまで室温で攪拌した。溶解後、０℃まで
冷却し、合成例１で得た塩素含有量０．１重量％以下の
粗製チタニルフタロシアニン１００部を３〜５℃の範囲
で少しづつ加え、溶解させた。完全に溶解したことを確
認した後、１５倍量の氷水に注ぎ、希釈、晶出させた。
晶出した無金属フタロシアニンを濾過し、残渣を水２０
０００部で洗浄した。得られたケーキを水１５００部に
解膠し、濃アンモニア水２０部を加え、約８０℃で１時
間攪拌した後、濾過した。濾取したケーキを水３０００
部で洗浄し、乾燥させて低結晶性チタニルフタロシアニ
ン９０部を得た。

【００３８】＜製造例２＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１２
００部およびトルエン３００部（２０重量％）を用いた
以外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタ
ロシアニンを得た。

【００３９】＜製造例３＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１２
７５部およびトルエン２２５部（１５重量％）を用いた
以外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタ
ロシアニンを得た。

【００４０】＜製造例４＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１４
２５部およびトルエン７５部（５重量％）を用いた以外
は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタロシ
アニンを得た。

【００４１】＜製造例５＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１４
８５部およびトルエン１５部（１重量％）を用いた以外
は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタロシ
アニンを得た。

【００４２】＜製造例６＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１４
９７部およびトルエン３部（０．２重量％）を用いた以
外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００４３】＜製造例７＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１４
９９部およびトルエン０．７５部（０．０５重量％）を
用いた以外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００４４】＜製造例８＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１５
００部およびトルエン０．１５部（０．０１重量％）を
用いた以外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００４５】＜製造例９＞製造例１において、濃硫酸１
３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１５
００部およびトルエン０．０３部（０．００２重量％）
を用いた以外は、製造例１と同様にして、低結晶性チタ
ニルフタロシアニンを得た。

【００４６】＜製造例１０＞製造例１において、濃硫酸
１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸１
５００部およびトルエン０．０１２部（０．０００８重
量％）を用いた以外は、製造例１と同様にして、低結晶
性チタニルフタロシアニンを得た。

【００４７】＜製造例１１＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、キシレン０．７５部を用いた以
外は、製造例７と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００４８】＜製造例１２＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、クロロベンゼン０．７５部を用
いた以外は、製造例７と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００４９】＜製造例１３＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、ナフタレン０．７５部を用いた
以外は、製造例７と同様にして、低結晶性チタニルフタ
ロシアニンを得た。

【００５０】＜製造例１４＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、１−メチルナフタレン０．７５
部を用いた以外は、製造例７と同様にして、低結晶性チ
タニルフタロシアニンを得た。

【００５１】＜製造例１５＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、ニトロベンゼン０．７５部を用
いた以外は、製造例７と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００５２】＜製造例１６＞製造例７において、トルエ
ン０．７５部に代えて、ナフトエ酸メチル０．７５部を
用いた以外は、製造例７と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００５３】＜製造例１７＞製造例６において、トルエ
ン３部に代えて、スルファニル酸３部を用いた以外は、
製造例６と同様にして、低結晶性チタニルフタロシアニ
ンを得た。

【００５４】＜製造例１８＞製造例６において、トルエ
ン３部に代えて、スルホサリチル酸３部を用いた以外
は、製造例６と同様にして、低結晶性チタニルフタロシ
アニンを得た。

【００５５】＜製造例１９＞製造例６において、トルエ
ン３部に代えて、スルホフタル酸モノナトリウム３部を
用いた以外は、製造例６と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００５６】＜製造例２０＞製造例１において、９６％
濃硫酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、９
６％硫酸１５００部を用いた以外は、製造例１と同様に
して、低結晶性チタニルフタロシアニンを得た。

【００５７】＜製造例２１＞製造例１において、合成例
１で得た塩素含有量０．１重量％以下の粗製チタニルフ
タロシアニンに代えて、合成例２で得た塩素含有量１．
３５重量％の粗製チタニルフタロシアニンを用いた以外
は製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタロシア
ニンを得た。

【００５８】＜製造例２２＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１２７５部およびトルエン２２５部（１５重量％）を用
いた以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００５９】＜製造例２３＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１２００部およびトルエン３００部（２０重量％）を用
いた以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００６０】＜製造例２４＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１１２５部およびトルエン３７５部（２５重量％）を用
いた以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを得た。

【００６１】＜製造例２５＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４２５部およびトルエン７５部（５重量％）を用いた
以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフ
タロシアニンを得た。

【００６２】＜製造例２６＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４５５部およびトルエン４５部（３重量％）を用いた
以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフ
タロシアニンを得た。

【００６３】＜製造例２７＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４８５部およびトルエン１５部（１重量％）を用いた
以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフ
タロシアニンを得た。

【００６４】＜製造例２８＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４９７部およびトルエン３部（０．２重量％）を用い
た以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００６５】＜製造例２９＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４９９部およびトルエン０．７５部（０．０５重量
％）を用いた以外は、製造例２１と同様にして、低結晶
性チタニルフタロシアニンを得た。

【００６６】＜製造例３０＞製造例２１において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１５００部およびトルエン０．３部（０．０２重量％）
を用いた以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チ
タニルフタロシアニンを得た。

【００６７】＜製造例３１＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、キシレン３部を用いた以外は、製造
例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロシアニン
を得た。

【００６８】＜製造例３２＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、クロロベンゼン３部を用いた以外
は、製造例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００６９】＜製造例３３＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、ナフタレン３部を用いた以外は、製
造例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロシアニ
ンを得た。

【００７０】＜製造例３４＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、キシレン１５０部を用いた以外
は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００７１】＜製造例３５＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、クロロベンゼン１５０部を用い
た以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００７２】＜製造例３６＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、ナフタレン１５０部を用いた以
外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフタ
ロシアニンを得た。

【００７３】＜製造例３７＞製造例２１において、９６
％濃硫酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、
９６％硫酸１５００部を用いた以外は、製造例２１と同
様にして、低結晶性チタニルフタロシアニンを得た。

【００７４】＜製造例３８＞製造例１において、合成例
１で得た塩素含有量０．１重量％以下の粗製チタニルフ
タロシアニンに代えて、合成例３で得た塩素含有量３．
０１重量％の粗製チタニルフタロシアニンを用いた以外
は、製造例１と同様にして、低結晶性チタニルフタロシ
アニンを得た。

【００７５】＜製造例３９＞製造例３８において、濃硫
酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、濃硫酸
１４９７部およびトルエン３部（０．２重量％）を用い
た以外は、製造例３８と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００７６】＜製造例４０＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、キシレン１５０部を用いた以外
は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００７７】＜製造例４１＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、クロロベンゼン１５０部を用い
た以外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニル
フタロシアニンを得た。

【００７８】＜製造例４２＞製造例２１において、トル
エン１５０部に代えて、ナフタレン１５０部を用いた以
外は、製造例２１と同様にして、低結晶性チタニルフタ
ロシアニンを得た。

【００７９】＜製造例４３＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、キシレン３部を用いた以外は、製造
例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロシアニン
を得た。

【００８０】＜製造例４４＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、クロロベンゼン３部を用いた以外
は、製造例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロ
シアニンを得た。

【００８１】＜製造例４５＞製造例２８において、トル
エン３部に代えて、ナフタレン３部を用いた以外は、製
造例２８と同様にして、低結晶性チタニルフタロシアニ
ンを得た。

【００８２】＜製造例４６＞製造例３８において、９６
％濃硫酸１３５０部およびトルエン１５０部に代えて、
９６％硫酸１５００部を用いた以外は、製造例３８と同
様にして、低結晶性チタニルフタロシアニンを得た。

【００８３】＜実施例１＞（単層型電子写真用感光体の
作成および評価）１００ｍｌガラス製ポットに、製造例１で得た塩素含有
率０．１％以下の低結晶性チタニルフタロシアニン１
部、ポリエステル樹脂（東洋紡社製「バイロン２０
０」）６部、ジクロロメタン１５部、１，２−ジクロロ
エタン１０部および直径２ｍｍのガラスビーズ４０部を
仕込み、ペイントシェーカーにて２時間振盪、分散し、
感光体塗布液を調製した。

【００８４】アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレ
フタレートフィルム上に、感光体塗布液をバーコーター
を用いて、乾燥後の膜厚が約１７μｍとなるよう塗布し
た後、乾燥させて電子写真用感光体を作成した。

【００８５】このようにして得た電子写真用感光体の電
子写真特性を、静電複写紙試験装置「ＥＰＡ−８１０
０」（川口電機製作所製）を用いて測定した。試料サイ
ズは２０ｍｍφとした。帯電はコロナ放電電圧＋６ｋ
Ｖ、スタティックモード４で行ない、光源には水銀−キ
セノンランプの光をモノクロメータを通して得た波長７
９０ｎｍの光（強度１マイクロワット）を用いた。

【００８６】結果を表１に示した。なお、表１におい
て、Ｖ₀は初期電位（Ｖ）、Ｖ₁₀／Ｖ_Oは暗所１０秒間の
電荷保持率（％）、Ｅ_1/2は半減露光量（erg／cm²）、
Ｖ_R15は１５秒後の残留電位（Ｖ）を表わす。

【００８７】＜実施例２〜１８＞実施例１において、チ
タニルフタロシアニンとして、製造例３〜１９で得た塩
素含有率０．１％以下の低結晶性チタニルフタロシアニ
ンをそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして、電
子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にして電子写
真特性を評価し、その結果を表１にまとめて示した。

【００８８】＜比較例１＞実施例１において、チタニル
フタロシアニンして、製造例２で得た低結晶性チタニル
フタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にして
電子写真特性を評価し、その結果を表１に示した。

【００８９】＜比較例２＞実施例１において、チタニル
フタロシアニンして、製造例２０で得た低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にして
電子写真特性を評価し、その結果を表１に示した。

【００９０】

【表１】

【００９１】＜実施例１９〜２６＞実施例１において、
チタニルフタロシアニンとして、製造例２６〜３３で得
た塩素含有率１．３５％のチタニルフタロシアニンをそ
れぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして、電子写真
用感光体を作成し、実施例１と同様にして電子写真特性
を評価し、その結果を表２にまとめて示した。

【００９２】＜比較例３＞実施例１において、チタニル
フタロシアニンして、製造例３７で得た低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にして
電子写真特性を評価し、その結果を表２に示した。

【００９３】

【表２】

【００９４】＜実施例２７〜３０＞実施例１において、
チタニルフタロシアニンとして、製造例４２〜４５で得
た塩素含有率３．０１％の低結晶性チタニルフタロシア
ニンをそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして、
電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にして電子
写真特性を評価し、その結果を表３に示した。

【００９５】＜比較例４＞実施例１において、チタニル
フタロシアニンして、製造例４６で得た低結晶性チタニ
ルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様にし
て、電子写真特性を評価し、その結果を表３に示した。

【００９６】

【表３】

【００９７】＜実施例３１＞実施例４において、ポリエ
ステル樹脂に代えて、ポリスチレン樹脂（大日本インキ
化学工業(株)製「エラスチレン２００」）を用いた以外
は、実施例４と同様にして電子写真用感光体を作成し、
実施例１と同様にして電子写真特性を評価した結果、以
下のような特性を示した。Ｖ₀ ：３４０（Ｖ）Ｖ₁₀／Ｖ_O ：９５．１（％）Ｅ_1/2 ：５．７８（erg／cm²）Ｖ_R15 ：５（Ｖ）

【００９８】＜実施例３２＞実施例１において、ポリエ
ステル樹脂に代えて、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバ
イド社製「ＰＫＨＨ」）を用いた以外は、実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様に
して電子写真特性を評価した結果、以下のような特性を
示した。Ｖ₀ ：３１２（Ｖ）Ｖ₁₀／Ｖ_O ：８９．５（％）Ｅ_1/2 ：５．１７（erg／cm²）Ｖ_R15 ：４（Ｖ）

【００９９】＜実施例３３＞実施例１において、ポリエ
ステル樹脂に代えて、エポキシ樹脂（油化シェル社製
「エピケート１００７」）を用いた以外は、実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作成し、実施例１と同様
にして電子写真特性を評価した結果、以下のような特性
を示した。Ｖ₀ ：３５３（Ｖ）Ｖ₁₀／Ｖ_O ：９４．８（％）Ｅ_1/2 ：６．４８（erg／cm²）Ｖ_R15 ：６（Ｖ）

【０１００】＜実施例３４＞（積層型電子写真用感光体
の作成および評価）１００ｍｌガラス製ポットに、製造例１で得た塩素含有
率０．１％以下の低結晶性チタニルフタロシアニン０．
４部、ポリビニルブチラール樹脂（積水化学社製「エス
レックＢＨ−３」）０．４部、ジクロロメタン１８部、
１，２−ジクロロエタン１２部および直径２ｍｍのガラ
スビーズ４０部を仕込み、ペイントシェーカーにて２時
間振盪、分散し、電荷発生層塗布液を調製した。

【０１０１】一方、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化
学社製「ユーピロンＺ−２００」）１０部および式
［１］

【０１０２】

【化１】

【０１０３】（式中、Ｅｔはエチル基を表わす。）で表
わされる電荷輸送物質１０部を、ジクロロメタン８０部
およびクロロベンゼン２０部よりなる混合溶剤に溶解
し、電荷輸送層塗布液を調製した。

【０１０４】アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレ
フタレートフィルム上に、バーコーターを用いて、電荷
発生層塗布液を乾燥後の膜厚が約０．５μｍとなるよう
塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成した。続いて、バ
ーコーターを用いて、電荷輸送層塗布液を乾燥後の膜厚
が約２０μｍとなるよう塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成し、積層型電子写真用感光体を作成した。

【０１０５】このようにして得た電子写真用感光体の電
子写真特性を、静電複写紙試験装置「ＥＰＡ−８１０
０」（川口電機製作所製）を用いて測定した。試料サイ
ズは２０ｍｍφとした。帯電はコロナ放電電圧−７ｋ
Ｖ、スタティックモード４で行ない、光源は水銀−キセ
ノンランプの光をモノクロメータを通して得た７９０ｎ
ｍの光を用いた。５サイクル目の測定結果を表４に示し
た。表４において、Ｖ₀は初期電位（Ｖ）、Ｖ₂／Ｖ_Oは
暗所２秒間の電荷保持率（％）、Ｅ_1/2は半減露光量
（erg／cm²）、Ｖ_R5は５秒後の残留電位（Ｖ）を表わ
す。

【０１０６】＜実施例３５〜４３＞実施例３４におい
て、チタニルフタロシアニンとして、製造例４〜９およ
び製造例１１〜１３で得た低結晶性チタニルフタロシア
ニンをそれぞれ用いた以外は、実施例３４と同様にし
て、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様にし
て電子写真特性を評価し、その結果を表４にまとめて示
した。

【０１０７】＜比較例５＞実施例３４において、チタニ
ルフタロシアニンして、製造例２０で得た低結晶性チタ
ニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例３４と同様
にして、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様
にして電子写真特性を評価し、その結果を表４に示し
た。

【０１０８】

【表４】

【０１０９】＜実施例４４〜５０＞実施例３４におい
て、チタニルフタロシアニンとして、製造例２７〜３３
で得た塩素含有率１．３５％の低結晶性チタニルフタロ
シアニンをそれぞれ用いた以外は、実施例３４と同様に
して、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様に
して電子写真特性を評価し、その結果を表５にまとめて
示した。

【０１１０】＜比較例６＞実施例３４において、チタニ
ルフタロシアニンして、製造例３７で得た低結晶性チタ
ニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例３４と同様
にして、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様
にして電子写真特性を評価し、その結果を表５に示し
た。

【０１１１】

【表５】

【０１１２】＜実施例５１〜５４＞実施例３４におい
て、チタニルフタロシアニンとして、製造例４２〜４５
で得た塩素含有率３．０１％の低結晶性チタニルフタロ
シアニンをそれぞれ用いた以外は、実施例３４と同様に
して、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様に
して電子写真特性を評価し、その結果を表６にまとめて
示した。

【０１１３】＜比較例７＞実施例３４において、チタニ
ルフタロシアニンして、製造例４６で得た低結晶性チタ
ニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例３４と同様
にして、電子写真用感光体を作成し、実施例３４と同様
にして電子写真特性を評価し、その結果を表６に示し
た。

【０１１４】

【表６】

【０１１５】＜実施例５５＞実施例１において、チタニ
ルフタロシアニンとして、製造例２１で得た塩素含有率
１．３５％の低結晶性チタニルフタロシアニンを用いた
以外は、実施例１と同様にして、電子写真用感光体を作
成した。

【０１１６】このようにして得た電子写真用感光体を、
実施例１に記載した条件で帯電させたところ、暗減衰時
に急激な表面電位の低下が認められ、１秒後の電荷保持
率（Ｖ₁／Ｖ_O）は１２．５％であった。この電子写真用
感光体を電気加熱炉に入れ、２００℃で３０分、加熱処
理した後、同様に電子写真特性を評価した結果、１秒後
の電荷保持率（Ｖ₁／Ｖ_O）が９３．２％に変化し、熱エ
ネルギー照射により部分的に暗所での電荷保持性を増加
させ、静電潜像を形成できることが判明した。

【０１１７】また、加熱後の電子写真用感光体は、以下
のような正常な電子写真特性を示した。Ｖ₀ ：２７８（Ｖ）Ｖ₁₀／Ｖ_O ：８５．１（％）Ｅ_1/2 ：４．８７（erg／cm²）Ｖ_R15 ：４（Ｖ）

【０１１８】＜実施例５６〜６２＞実施例１において、
チタニルフタロシアニンとして、製造例２２〜２５およ
び製造例３４〜３６で得た塩素含有率１．３５％の低結
晶性チタニルフタロシアニンをそれぞれ用いた以外は、
実施例１と同様にして、電子写真用感光体を作成した。

【０１１９】このようにして得た電子写真用感光体は、
実施例５５に記載の電子写真用感光体と同様の挙動を示
した。加熱前および実施例５５に記載の方法で加熱後の
１秒間の暗所電荷保持率Ｖ₁／Ｖ_Oを測定し、その結果を
表７にまとめて示した。

【０１２０】

【表７】

【０１２１】＜実施例６３〜６６＞実施例１において、
チタニルフタロシアニンとして、製造例３８〜４１で得
た塩素含有率３．０１％の低結晶性チタニルフタロシア
ニンをそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして、
電子写真用感光体を作成した。

【０１２２】このようにして得た電子写真用感光体は、
実施例５５に記載の電子写真用感光体と同様の挙動を示
した。加熱前および実施例５５に記載の方法で加熱後の
１秒間の暗所電荷保持率Ｖ₁／Ｖ_Oを測定し、その結果を
表８にまとめて示した。

【０１２３】

【表８】

【０１２４】＜実施例６７＞実施例１において、ポリエ
ステル樹脂に代えて、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体（積水化学社製の「エスレックＭ」）
を用いた以外は、実施例１と同様にして、電子写真用感
光体を作成した。

【０１２５】このようにして得た電子写真用感光体を、
実施例１に記載した条件で帯電させたところ、電荷受容
性が著しく低く、帯電後の表面電位Ｖ_Oは４７Ｖに過ぎ
なかった。この電子写真用感光体を電気加熱炉に入れ、
２００℃で３０分、加熱処理した後、同様に電子写真特
性を評価した結果、Ｖ_Oが２５６Ｖに変化し、熱エネル
ギー照射により部分的に暗所での電荷受容性を増加さ
せ、静電潜像を形成できることが判明した。

【０１２６】また、加熱後の電子写真用感光体は絶縁体
化しており、光を照射しても表面電位はほとんど低下し
なかった。

【０１２７】

【発明の効果】本発明の光導電性低結晶性チタニルフタ
ロシアニンは、特に電荷発生物質として優れた性能を有
しており、これを電子写真用感光体用いた場合には、白
色光に対してのみならず、長波長の光、特に半導体レー
ザー光に対しても高い感度を有する電子写真用感光体を
製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例４で得たチタニルフタロシアニンのＸ線
回折図である。

【図２】製造例２０で得たチタニルフタロシアニンのＸ
線回折図である。

【図３】製造例３８で得たチタニルフタロシアニンのＸ
線回折図である。

【図４】製造例３９で得たチタニルフタロシアニンのＸ
線回折図である。

【図５】製造例４で得たチタニルフタロシアニンの可視
−近赤外吸収スペクトルである。

【図６】製造例２０で得たチタニルフタロシアニンの可
視−近赤外吸収スペクトルである。

【図７】製造例３８で得たチタニルフタロシアニンの可
視−近赤外吸収スペクトルである。

【図８】製造例３９で得たチタニルフタロシアニンの可
視−近赤外吸収スペクトルである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】芳香族化合物を溶解させた硫酸にチタニ
ルフタロシアニンを溶解させた後、水で希釈することに
より析出する低結晶性チタニルフタロシアニン。
【請求項２】芳香族化合物が、硫酸に可溶なものであ
る請求項１記載のチタニルフタロシアニン。
【請求項３】硫酸に可溶な芳香族化合物が、ベンゼ
ン、ナフタレンおよびそれらの誘導体から成る群から選
ばれる芳香族化合物である請求項２記載のチタニルフタ
ロシアニン。
【請求項４】ベンゼン誘導体又はナフタレン誘導体
が、少なくともアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、スルホン基、ニトロ基
および水酸基より成る群から選ばれる１以上の置換基を
有する置換誘導体である請求項３記載のチタニルフタロ
シアニン。
【請求項５】芳香族化合物を溶解させた硫酸におい
て、芳香族化合物の占める割合が０．０００５〜２０重
量％の範囲にある請求項１〜４のいずれかに記載のチタ
ニルフタロシアニン。
【請求項６】塩素含有量が６重量％以下である請求項
１〜５のいずれかに記載のチタニルフタロシアニン。
【請求項７】塩素含有量が１〜３重量％の範囲にあ
り、かつ、芳香族化合物を溶解させた硫酸において、芳
香族化合物の占める割合が０．０１〜２０重量％の範囲
にある請求項１〜４のいずれかに記載のチタニルフタロ
シアニン。
【請求項８】芳香族化合物を溶解させた硫酸におい
て、芳香族化合物の占める割合が０．０１〜４重量％の
範囲にある請求項７記載のチタニルフタロシアニン。
【請求項９】芳香族化合物を溶解させた硫酸におい
て、芳香族化合物の占める割合が５〜２０重量％の範囲
にある請求項７記載のチタニルフタロシアニン。
【請求項１０】塩素含有量が０．２重量％以下であ
り、かつ、芳香族化合物を溶解させた硫酸において、芳
香族化合物の占める割合が０．０００５〜１５重量％の
範囲にある請求項１〜４のいずれかに記載のチタニルフ
タロシアニン。
【請求項１１】光導電性物質として請求項１〜１０の
いずれか１つの項に記載のチタニルフタロシアニンを含
有する感光層を有すること特徴とする電子写真用感光
体。
【請求項１２】光導電性物質として請求項９に記載の
チタニルフタロシアニンを含有する感光層を有する電子
写真用感光体を用い、熱エネルギーにより静電潜像を形
成することを特徴とする電子写真方法。