JPH08170066A - ゲル化剤 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、油分を安定にゲル化させるゲル化
剤を提供することを目的とする。 【構成】 本発明のゲル化剤は、セルロース誘導体であ
ることを特徴とする。
剤を提供することを目的とする。 【構成】 本発明のゲル化剤は、セルロース誘導体であ
ることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、上記一般式（Ｉ）で表
されるセルロース誘導体であることを特徴とするゲル化
剤に関する。
されるセルロース誘導体であることを特徴とするゲル化
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、油分をゲル化させる目的で、デン
プン脂肪酸エステルが用いられていたが、エステル部分
が加水分解を受けやすく安定性に欠け、ゲル化能は充分
ではなかった。
プン脂肪酸エステルが用いられていたが、エステル部分
が加水分解を受けやすく安定性に欠け、ゲル化能は充分
ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、油分を安定
にゲル化させるゲル化剤を提供することを目的とする。
にゲル化させるゲル化剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み、鋭意検討した結果、本発明のセルロース誘導体
がゲル化作用を有することを発見し、本発明を完成する
に至った。
に鑑み、鋭意検討した結果、本発明のセルロース誘導体
がゲル化作用を有することを発見し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
で表されるセルロース誘導体であることを特徴とするゲ
ル化剤に存在する。
で表されるセルロース誘導体であることを特徴とするゲ
ル化剤に存在する。
【０００６】
【化２】 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
【０００７】
【作用】以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）
において、Ａの具体例としてはエチルセルロース、メチ
ルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びそ
の混合物などが挙げられる。また、その分子量は、２０
００〜３０００００であり、更に好ましくは１００００
〜１０００００である。分子量が２０００以下であると
ゲル形成能に乏しくなり、３０００００を越えると合成
しにくくなる。
において、Ａの具体例としてはエチルセルロース、メチ
ルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びそ
の混合物などが挙げられる。また、その分子量は、２０
００〜３０００００であり、更に好ましくは１００００
〜１０００００である。分子量が２０００以下であると
ゲル形成能に乏しくなり、３０００００を越えると合成
しにくくなる。
【０００８】Ｒの具体例としては、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの直鎖
高級脂肪鎖の他、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−デシルミリスチル基、イソステアリル
基、２，７−ジメチルヘキサデシル基などが挙げられ
る。一般式（Ｉ）において、Ｒの炭素数は６〜３０が好
ましい。Ｒの炭素数がこの範囲を越えると親水性と疎水
性のバランスが崩れ、本発明での特異な性質を示さなく
なる。また、ｎはセルロースのグルコース１単位につい
て、１以上であることが好ましい。
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの直鎖
高級脂肪鎖の他、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−デシルミリスチル基、イソステアリル
基、２，７−ジメチルヘキサデシル基などが挙げられ
る。一般式（Ｉ）において、Ｒの炭素数は６〜３０が好
ましい。Ｒの炭素数がこの範囲を越えると親水性と疎水
性のバランスが崩れ、本発明での特異な性質を示さなく
なる。また、ｎはセルロースのグルコース１単位につい
て、１以上であることが好ましい。
【０００９】上記セルロース誘導体は、化学的に安定
で、油分のゲル化に優れた性質を有している。
で、油分のゲル化に優れた性質を有している。
【００１０】
【実施例】以下、本発明のセルロース誘導体の代表的な
合成例を示し、本発明を詳しく説明する。なお、目的化
合物が得られれば、本発明はこれらの合成例に限定され
るものではない。
合成例を示し、本発明を詳しく説明する。なお、目的化
合物が得られれば、本発明はこれらの合成例に限定され
るものではない。
【００１１】（合成例１）エチルセルロース（エチル基
置換度４９％）５４．９ｇと水酸化ナトリウム４．４ｇ
をジメチルスルホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍ
Ｈｇ、８０℃にて３０分間撹拌しながら水分を留去した
後、１，２−エポキシオクタデカン１２０．８ｇを滴下
して、更に、１１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、
これに当量の塩酸を加えて中和し、この混合ものを水に
けん濁させて、ヘキサン−酢酸エチルにて抽出し、粗エ
チルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル１１
０．７ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル系の溶媒で流出さ
せ、ヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分を濃縮して、
エチルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル４
５．４ｇを得た。
置換度４９％）５４．９ｇと水酸化ナトリウム４．４ｇ
をジメチルスルホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍ
Ｈｇ、８０℃にて３０分間撹拌しながら水分を留去した
後、１，２−エポキシオクタデカン１２０．８ｇを滴下
して、更に、１１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、
これに当量の塩酸を加えて中和し、この混合ものを水に
けん濁させて、ヘキサン−酢酸エチルにて抽出し、粗エ
チルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル１１
０．７ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル系の溶媒で流出さ
せ、ヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分を濃縮して、
エチルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル４
５．４ｇを得た。
【００１２】薄層クロマトグラム、ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。
Ｒ、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。
【００１３】このヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分
はシリカゲル薄層クロマトグラムでほぼ１スポットであ
り、Ｒｆ値は原料のほぼ中間に位置していた。図１にＩ
Ｒスペクトルを示したが、２９２２ｃｍ-1及び２８５２
ｃｍ-1にアルキル基を示す吸収と１１００ｃｍ-1にＣ−
Ｏ基に由来する吸収を有していた。図２及び図３に13Ｃ
−ＮＭＲと 1Ｈ−ＮＭＲをそれぞれ示したが、いずれも
アルキル基と糖鎖に由来するシグナルを有しており、 1
Ｈ−ＮＭＲの積分値から糖１単位について平均して１つ
のアルキル基が付加していた。
はシリカゲル薄層クロマトグラムでほぼ１スポットであ
り、Ｒｆ値は原料のほぼ中間に位置していた。図１にＩ
Ｒスペクトルを示したが、２９２２ｃｍ-1及び２８５２
ｃｍ-1にアルキル基を示す吸収と１１００ｃｍ-1にＣ−
Ｏ基に由来する吸収を有していた。図２及び図３に13Ｃ
−ＮＭＲと 1Ｈ−ＮＭＲをそれぞれ示したが、いずれも
アルキル基と糖鎖に由来するシグナルを有しており、 1
Ｈ−ＮＭＲの積分値から糖１単位について平均して１つ
のアルキル基が付加していた。
【００１４】（合成例２）ヒドロキシプロピルセルロー
ス５７．３ｇと水酸化カリウム５．９ｇをジメチルスル
ホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍＨｇ、８０℃に
て３０分間撹拌しながら水分を留去した後、１，２−エ
ポキシヘキサデカン１０５．３ｇを滴下して、更に、１
１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、これに当量の塩
酸を加えて中和し、これを精製水に注ぎ、析出したヒド
ロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデシルエー
テル１２０．２ｇをろ過した。
ス５７．３ｇと水酸化カリウム５．９ｇをジメチルスル
ホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍＨｇ、８０℃に
て３０分間撹拌しながら水分を留去した後、１，２−エ
ポキシヘキサデカン１０５．３ｇを滴下して、更に、１
１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、これに当量の塩
酸を加えて中和し、これを精製水に注ぎ、析出したヒド
ロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデシルエー
テル１２０．２ｇをろ過した。
【００１５】合成例１と同様に、構造を確認した。得ら
れた、ヒドロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサ
デシルエーテルを酢酸エチルに溶解し、シリカゲル薄層
クロマトグラフィーを行ったところほぼ１スポットであ
った。図４に13Ｃ−ＮＭＲを、図５に 1Ｈ−ＮＭＲをそ
れぞれ示した。
れた、ヒドロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサ
デシルエーテルを酢酸エチルに溶解し、シリカゲル薄層
クロマトグラフィーを行ったところほぼ１スポットであ
った。図４に13Ｃ−ＮＭＲを、図５に 1Ｈ−ＮＭＲをそ
れぞれ示した。
【００１６】次に、本発明の油分のゲル化剤としての効
果を説明する。油分のゲル化試験 合成例２で合成したヒドロキシプロピルセルロースヒド
ロキシヘキサデシルエーテル及びデンプン脂肪酸エステ
ルを、それぞれ２−エチルヘキシルパルミテート、スク
ワラン、流動パラフィン５０ｍｌに１０％の割合で溶解
し、これにpH４に調整した希硫酸５ｍｌを加えて、ホモ
ゲナイザーで乳化させた。これらの試料を５０℃で１カ
月間保存し、その粘度の経日変化をＢ型粘度計で測定し
た。結果を表１に示した。
果を説明する。油分のゲル化試験 合成例２で合成したヒドロキシプロピルセルロースヒド
ロキシヘキサデシルエーテル及びデンプン脂肪酸エステ
ルを、それぞれ２−エチルヘキシルパルミテート、スク
ワラン、流動パラフィン５０ｍｌに１０％の割合で溶解
し、これにpH４に調整した希硫酸５ｍｌを加えて、ホモ
ゲナイザーで乳化させた。これらの試料を５０℃で１カ
月間保存し、その粘度の経日変化をＢ型粘度計で測定し
た。結果を表１に示した。
【００１７】
【表１】 油分のゲル化試験結果（粘度cpsの経日変
化） 表１から明らかなように、本発明のセルロース誘導体の
ゲルは従来用いられてきたデンプン脂肪酸エステルのゲ
ルに比較して粘度が高く、化学的な安定性に優れている
ことがわかる。
化） 表１から明らかなように、本発明のセルロース誘導体の
ゲルは従来用いられてきたデンプン脂肪酸エステルのゲ
ルに比較して粘度が高く、化学的な安定性に優れている
ことがわかる。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、化学的に安定で、油分
のゲル化に優れた性質を有するゲル化剤を提供すること
ができる。
のゲル化に優れた性質を有するゲル化剤を提供すること
ができる。
【図１】合成例１によるセルロース誘導体のＩＲスペク
トル図である。
トル図である。
【図２】合成例１によるセルロース誘導体の13Ｃ−ＮＭ
Ｒ分析結果図である。
Ｒ分析結果図である。
【図３】合成例１によるセルロース誘導体の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析結果図である。
Ｒ分析結果図である。
【図４】合成例２によるセルロース誘導体の13Ｃ−ＮＭ
Ｒ分析結果図である。
Ｒ分析結果図である。
【図５】合成例２によるセルロース誘導体の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析結果図である。
Ｒ分析結果図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導
体であることを特徴とするゲル化剤。 【化１】 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31787794A JPH08170066A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | ゲル化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31787794A JPH08170066A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | ゲル化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08170066A true JPH08170066A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=18093062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31787794A Withdrawn JPH08170066A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | ゲル化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08170066A (ja) |
-
1994
- 1994-12-21 JP JP31787794A patent/JPH08170066A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020305 |