JPH08169901A - 新規セルロース誘導体 - Google Patents
新規セルロース誘導体Info
- Publication number
- JPH08169901A JPH08169901A JP31787694A JP31787694A JPH08169901A JP H08169901 A JPH08169901 A JP H08169901A JP 31787694 A JP31787694 A JP 31787694A JP 31787694 A JP31787694 A JP 31787694A JP H08169901 A JPH08169901 A JP H08169901A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- group
- cellulose derivative
- derivative
- ethyl
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 化学的安定性に優れ、粉末の分散性に優れた
性質を有する新規物質を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体。 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
性質を有する新規物質を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体。 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なセルロース誘導
体に関する。
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の粉末を分散させる目的で、
デンプン脂肪酸エステルが用いられてきたが、エステル
部分が加水分解を受けやすく安定性に欠けるという欠点
があった。
デンプン脂肪酸エステルが用いられてきたが、エステル
部分が加水分解を受けやすく安定性に欠けるという欠点
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、化学的安定
性に優れ、粉末の分散性に優れた性質を有する新規物質
を提供することを目的とする。
性に優れ、粉末の分散性に優れた性質を有する新規物質
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、一般式
（Ｉ）で表されるセルロース誘導体に存在する。
（Ｉ）で表されるセルロース誘導体に存在する。
【０００５】
【化２】 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
【０００６】
【作用】以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）
において、Ａの具体例としてはエチルセルロース、メチ
ルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びそ
の混合物などが挙げられる。また、その分子量は、２０
００〜３０００００であり、更に好ましくは１００００
〜１０００００である。分子量が２０００以下であると
十分な効果が得られず、３０００００を越えると合成し
にくくなる。
において、Ａの具体例としてはエチルセルロース、メチ
ルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びそ
の混合物などが挙げられる。また、その分子量は、２０
００〜３０００００であり、更に好ましくは１００００
〜１０００００である。分子量が２０００以下であると
十分な効果が得られず、３０００００を越えると合成し
にくくなる。
【０００７】Ｒの具体例としては、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの直鎖
高級脂肪鎖の他、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−デシルミリスチル基、イソステアリル
基、２，７−ジメチルヘキサデシル基などが挙げられ
る。一般式（Ｉ）において、Ｒの炭素数は６〜３０が好
ましい。Ｒの炭素数がこの範囲を越えると親水性と疎水
性のバランスが崩れ、本発明での特異な性質を示さなく
なる。また、ｎはセルロースのグルコース１単位につい
て、１以上であることが好ましい。
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などの直鎖
高級脂肪鎖の他、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−デシルミリスチル基、イソステアリル
基、２，７−ジメチルヘキサデシル基などが挙げられ
る。一般式（Ｉ）において、Ｒの炭素数は６〜３０が好
ましい。Ｒの炭素数がこの範囲を越えると親水性と疎水
性のバランスが崩れ、本発明での特異な性質を示さなく
なる。また、ｎはセルロースのグルコース１単位につい
て、１以上であることが好ましい。
【０００８】上記セルロース誘導体は、化学的に安定
で、粉末の分散性に優れるなどの性質を有している。
で、粉末の分散性に優れるなどの性質を有している。
【０００９】
【実施例】以下、本発明のセルロース誘導体の代表的な
合成例を示し、本発明を詳しく説明する。なお、目的化
合物が得られれば、本発明はこれらの合成例に限定され
るものではない。
合成例を示し、本発明を詳しく説明する。なお、目的化
合物が得られれば、本発明はこれらの合成例に限定され
るものではない。
【００１０】（合成例１）エチルセルロース（エチル基
置換度４９％）５４．９ｇと水酸化ナトリウム４．４ｇ
をジメチルスルホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍ
Ｈｇ、８０℃にて３０分間撹拌しながら水分を留去した
後、１，２−エポキシオクタデカン１２０．８ｇを滴下
して、更に、１１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、
これに当量の塩酸を加えて中和し、この混合ものを水に
けん濁させて、ヘキサン−酢酸エチルにて抽出し、粗エ
チルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル１１
０．７ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル系の溶媒で流出さ
せ、ヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分を濃縮して、
エチルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル４
５．４ｇを得た。
置換度４９％）５４．９ｇと水酸化ナトリウム４．４ｇ
をジメチルスルホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍ
Ｈｇ、８０℃にて３０分間撹拌しながら水分を留去した
後、１，２−エポキシオクタデカン１２０．８ｇを滴下
して、更に、１１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、
これに当量の塩酸を加えて中和し、この混合ものを水に
けん濁させて、ヘキサン−酢酸エチルにて抽出し、粗エ
チルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル１１
０．７ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル系の溶媒で流出さ
せ、ヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分を濃縮して、
エチルセルロースヒドロキシオクタデシルエーテル４
５．４ｇを得た。
【００１１】薄層クロマトグラム、ＩＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。
Ｒ、 1Ｈ−ＮＭＲにより構造を確認した。
【００１２】このヘキサン−酢酸エチル（８：２）画分
はシリカゲル薄層クロマトグラムでほぼ１スポットであ
り、Ｒｆ値は原料のほぼ中間に位置していた。図１にＩ
Ｒスペクトルを示したが、２９２２ｃｍ-1及び２８５２
ｃｍ-1にアルキル基を示す吸収と１１００ｃｍ-1にＣ−
Ｏ基に由来する吸収を有していた。図２及び図３に13Ｃ
−ＮＭＲと 1Ｈ−ＮＭＲをそれぞれ示したが、いづれも
アルキル基と糖鎖に由来するシグナルを有しており、 1
Ｈ−ＮＭＲの積分値から糖１単位について平均して１つ
のアルキル基が付加していた。
はシリカゲル薄層クロマトグラムでほぼ１スポットであ
り、Ｒｆ値は原料のほぼ中間に位置していた。図１にＩ
Ｒスペクトルを示したが、２９２２ｃｍ-1及び２８５２
ｃｍ-1にアルキル基を示す吸収と１１００ｃｍ-1にＣ−
Ｏ基に由来する吸収を有していた。図２及び図３に13Ｃ
−ＮＭＲと 1Ｈ−ＮＭＲをそれぞれ示したが、いづれも
アルキル基と糖鎖に由来するシグナルを有しており、 1
Ｈ−ＮＭＲの積分値から糖１単位について平均して１つ
のアルキル基が付加していた。
【００１３】（合成例２）ヒドロキシプロピルセルロー
ス５７．３ｇと水酸化カリウム５．９ｇをジメチルスル
ホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍＨｇ、８０℃に
て３０分間撹拌しながら水分を留去した後、１，２−エ
ポキシヘキサデカン１０５．３ｇを滴下して、更に、１
１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、これに当量の塩
酸を加えて中和し、これを精製水に注ぎ、析出したヒド
ロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデシルエー
テル１２０．２ｇをろ過した。
ス５７．３ｇと水酸化カリウム５．９ｇをジメチルスル
ホキシド３２０ｍｌに溶かし、１０ｍｍＨｇ、８０℃に
て３０分間撹拌しながら水分を留去した後、１，２−エ
ポキシヘキサデカン１０５．３ｇを滴下して、更に、１
１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、これに当量の塩
酸を加えて中和し、これを精製水に注ぎ、析出したヒド
ロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデシルエー
テル１２０．２ｇをろ過した。
【００１４】合成例１と同様に、構造を確認した。得ら
れたヒドロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデ
シルエーテルを酢酸エチルに溶解し、シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィーを行ったところほぼ１スポットであっ
た。図４に13Ｃ−ＮＭＲを、図５に 1Ｈ−ＮＭＲをそれ
ぞれ示した。
れたヒドロキシプロピルセルロースヒドロキシヘキサデ
シルエーテルを酢酸エチルに溶解し、シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィーを行ったところほぼ１スポットであっ
た。図４に13Ｃ−ＮＭＲを、図５に 1Ｈ−ＮＭＲをそれ
ぞれ示した。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、化学的に安定であり、
粉末の分散等に使用し得る新規な物質を提供することが
できる。
粉末の分散等に使用し得る新規な物質を提供することが
できる。
【図１】合成例１による新規物質のＩＲスペクトル図で
ある。
ある。
【図２】合成例１による新規物質の13Ｃ−ＮＭＲ分析結
果図である。
果図である。
【図３】合成例１による新規物質の1Ｈ−ＮＭＲ分析結
果図である。
果図である。
【図４】合成例２による新規物質の13Ｃ−ＮＭＲ分析結
果図である。
果図である。
【図５】合成例２による新規物質の1Ｈ−ＮＭＲ分析結
果図である。
果図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導
体。 【化１】 （ただし、式中Ａはエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどのセルロース誘導体からｎ個の水酸基を
除いた残基。Ｒは脂肪鎖で全炭素数６〜３０。ｎはセル
ロースのグルコース１単位について、１以上を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31787694A JPH08169901A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 新規セルロース誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31787694A JPH08169901A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 新規セルロース誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169901A true JPH08169901A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=18093050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31787694A Pending JPH08169901A (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | 新規セルロース誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08169901A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017043454A1 (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維 |
| WO2019240128A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維の製造方法及び改質セルロース繊維 |
-
1994
- 1994-12-21 JP JP31787694A patent/JPH08169901A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017043454A1 (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維 |
| US10906993B2 (en) | 2015-09-07 | 2021-02-02 | Kao Corporation | Modified cellulose fibers |
| WO2019240128A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維の製造方法及び改質セルロース繊維 |
| CN112088170A (zh) * | 2018-06-12 | 2020-12-15 | 花王株式会社 | 改性纤维素纤维的制造方法和改性纤维素纤维 |
| JPWO2019240128A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2021-07-08 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維の製造方法及び改質セルロース繊維 |
| US12606952B2 (en) | 2018-06-12 | 2026-04-21 | Kao Corporation | Method for producing modified cellulose fiber, and modified cellulose fiber |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040212 |