JPH08176236A - 弱塩基性重合性モノマー及びそれから製造したポリマー - Google Patents

弱塩基性重合性モノマー及びそれから製造したポリマー

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JPH08176236A
JPH08176236A JP7231286A JP23128695A JPH08176236A JP H08176236 A JPH08176236 A JP H08176236A JP 7231286 A JP7231286 A JP 7231286A JP 23128695 A JP23128695 A JP 23128695A JP H08176236 A JPH08176236 A JP H08176236A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 核酸を沈殿させるのに有用なポリマー及びそ
れを製造するためのモノマーを提供する。 【解決手段】 弱塩基性エチレン性不飽和重合性モノマ
ー及びポリマーが製造された。このモノマーは構造式
（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素又はメチルであり、そしてＲ1 は炭素
数１〜３のアルキレンである）によって表わされる。得
られたポリマーは、酸性pHで水溶性で且つカチオン性で
あるが、塩基性pHで水不溶性で且つ電荷が中性である。
このポリマーは核酸を沈殿させるために有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なエチレン性不
飽和重合性モノマー及びそれから製造されるポリマーに
関する。このようなポリマーは診断方法を行う前の核酸
捕捉材としてのその用途を含む種々の用途を有してい
る。
【０００２】
【従来の技術】種々の研究技術及び工業技術に於いて、
有用なポリマーに重合することができるエチレン性不飽
和重合性モノマーについての継続したニーズがある。例
えば、写真技術分野に於いては、ある種の性質を与える
ために写真要素の種々の層に於けるポリマーについての
ニーズがある。更に、商品名EKTACHEMTM分析スライドで
市販されているもののような種々の分析要素では、バイ
ンダー、バリヤー及び媒染剤（mordant ）として層中の
種々のポリマーが必要である。
【０００３】更に、分子生物学及び関連する診断技術の
分野に於いては、細胞又はビリオンから抽出した核酸の
迅速で正確な分析を行うための継続したニーズがある。
このような核酸は、感染性物質（infectious agents)又
は癌性状態の存在の指標であるか又は遺伝子特性の同定
のために使用することができる。これらの目的を達成す
るために近年広範囲の種々の診断方法が開発されてき
た。
【０００４】分析の前に核酸を単離することが普通必須
である。現在の分析方法の一つの大きな制限は、時間的
及び費用的に有効な方法で目的とする核酸を有効に単離
及び濃縮することができないことである。現在の単離方
法には普通、フェノール／クロロホルム抽出、エタノー
ル沈殿、種々のマトリックスへの結合及びそれに続く溶
出が含まれている。これらの方法は人手がかかり、冗長
であり、高価な又は環境的に有害な物質を含むかもしれ
ない。それで、これらの方法は分析研究室や診療室で日
常的に使用するには実際的ではない。
【０００５】核酸の捕捉は、ポリエチレンイミンを用い
て核酸を沈殿させ、次いでフッ素化リン酸エステルを用
いて沈殿から放出させるために行われる。この方法は幾
らかの成功裡に使用することができるが、２種の別々に
なっている試薬を注意深く調節した量で使用することが
必要である。改良が探索されてきた。
【０００６】Handel他による発表、Macromolecules 20
巻、264 〜267 頁（1987年）には、重合性モノマーであ
るＮ−（１，１−ジメチル−３−イミダゾリルプロピ
ル）アクリルアミド及びそのホモポリマーが記載されて
いる。イミダゾリル基を結合している長い側鎖の影響が
研究された。用途は記載されていない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような改良
を与える一群の弱塩基性ポリマーについて記載する。即
ち、本発明は構造式（Ｉ）：
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒは水素又はメチルであり、そし
てＲ1 は炭素数１〜３のアルキレンである）の化合物又
はこの化合物の酸付加塩を提供する。
【００１０】更に、酸性pHで弱塩基性であるポリマー
は、上記構造式（Ｉ）を有する弱塩基性エチレン性不飽
和共重合性モノマーから付加重合によって誘導される繰
り返し単位からなっている。
【００１１】本発明はまた酸性pHで弱塩基性で水溶性で
あるコポリマーを提供し、このコポリマーは （ａ）約１０〜約９９．９重量％の上記構造式（Ｉ）を
有する弱塩基性エチレン性不飽和重合性モノマー、
（ｂ）約０．１〜約９０重量％の、好ましくは約０．１
〜約８０重量％のノニオン性親水性エチレン性不飽和重
合性モノマー、及び（ｃ）０〜約８０重量％の好ましく
は０〜約６０重量％の、ノニオン性疎水性エチレン性不
飽和重合性モノマーから付加重合によって誘導される繰
り返し単位からなっている。
【００１２】本発明のポリマーは、後で塩基性pHで放出
させ検出するために、酸性pHで沈殿を形成することによ
って核酸を捕捉するために有利に使用することができ
る。本発明の特定のモノマーは、Ｎ−ビニルイミダゾー
ル又は２−メチル−Ｎ−ビニルイミダゾールのような類
似のモノマーが同様に共重合できるよりも一層容易に且
つ一層均一に他のアクリレート又はアクリルアミドと共
重合することができる。これらのモノマーはまた高pH及
び低pHの両方で加水分解的に安定である。
【００１３】本発明のポリマーはまた蛋白質若しくは全
ての種類の殺菌剤を結合するための媒染剤として又は種
々の要素中のpHバリヤーフィルムとして使用することが
できる。
【００１４】このポリマーは弱塩基性であり、このこと
はこれらが酸性pHではカチオン性であるが、塩基性pHで
は遊離塩基として存在することを意味している。更に、
これらは酸性pHでは水溶性であり、塩基性pHでは水不溶
性である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明のモノマーはホモポリマー
又はコポリマーのいずれの製造にも使用することができ
る。これらのモノマーは構造式（Ｉ）：
【００１６】
【化５】
【００１７】によって定義される。上記式中、Ｒは水素
又はメチルである。好ましくはＲはメチルである。更
に、Ｒ1 は（メチレン、エチレン、トリメチレン又はプ
ロピレンのような）炭素数１〜３の分枝鎖又は直鎖アル
キレンである。好ましくはＲ1は炭素数２又は３のアル
キレンである。更に好ましくはＲ1 はトリメチレンであ
る。これらの化合物の酸付加塩も製造することができ
る。
【００１８】特に有用な構造式（Ｉ）を有するモノマー
には、Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）メタクリルア
ミド、Ｎ−（２−イミダゾリルエチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）アクリルアミド
及びＮ−（イミダゾリルメチル）アクリルアミド並びに
これらの酸付加塩が含まれるが、これらに限定されるも
のではない。最初の化合物が最も好ましい。
【００１９】構造式（Ｉ）のモノマーはまた（塩酸塩の
ような）それらの酸付加塩の形で得られ、使用すること
もできる。
【００２０】構造式（Ｉ）によって表わされる本発明の
化合物は一般的に、ポリマー化学分野の当業者に容易に
明らかな適当な条件を用いて１−（アミノアルキル）イ
ミダゾールと（メタ）アクリロイルクロリドとの縮合に
よって製造することができる。代表的な製造を下記の例
１に示す。
【００２１】上記のモノマーはホモポリマーを形成する
ために重合することができるが、好ましくはこれらは１
種又はそれ以上の他のエチレン性不飽和重合性モノマー
と付加重合によって共重合される。
【００２２】得られるポリマーは酸性pHで弱塩基性で水
溶性であり、（ａ）約１０〜約９９．９重量％の上記同
定した構造式（Ｉ）によって定義される１種又はそれ以
上のモノマー又はその酸付加塩、（ｂ）約０．１〜約９
０重量％の１種又はそれ以上のノニオン性親水性エチレ
ン性不飽和重合性モノマー、及び（ｃ）０〜約８０重量
％の１種又はそれ以上のノニオン性疎水性エチレン性不
飽和重合性モノマーから付加重合によって誘導される繰
り返し単位からなっている。
【００２３】（ｂ）で同定されるモノマーは、ホモ重合
したとき水溶性ホモポリマーを形成するような、ヒドロ
キシ基、第一級、第二級若しくは第三級アミン基（イミ
ダゾリル及びピリジルのような環式アミン基を含む）、
アミド基、スルホンアミド基及びポリオキシエチレン基
のような極性基（即ち、親水性基）を有するものとして
最も良く定義される。これらには、アクリルアミド、Ｎ
−ビニルイミダゾール、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、
２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリレート塩酸
塩、２−アミノエチルメタクリレート塩酸塩、ポリ（エ
チレンオキシ）エチルメタクリレート（２〜１０個のエ
チレンオキシ基を含む）及びＮ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドが含まれるが、これらに限定されるものではな
い。アクリルアミドが好ましい。
【００２４】（ｃ）についてのモノマーは、ホモ重合し
たとき水不溶性（疎水性）ホモポリマーを形成するもの
として最も良く定義される。一般的にこのようなモノマ
ーはビニル芳香族であるか又はアルキルエステル基を有
する。上記（ｃ）に同定される代表的モノマーにはスチ
レン、ビニルトルエン、アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル及び当業者に容易に明らかな
その他のものが含まれるが、これらに限定されるもので
はない。
【００２５】好ましくは、このコポリマーは約２０〜約
９９．９重量％の（ａ）、約０．１〜約８０重量％の
（ｂ）及び０〜約５０重量％の（ｃ）から誘導される繰
り返し単位からなっている。
【００２６】本明細書でモノマーの量を定義する際に使
用するとき、修飾語「約」は±５％の最大変動を指す。
【００２７】上記モノマーの何れも、得られるコポリマ
ーが酸性pHでカチオン性で且つ水溶性であり、塩基性pH
で電荷が中性である限り、従来の方法を用いて共重合さ
せてコポリマーを形成させることができる。
【００２８】本発明のホモポリマー及びコポリマーは当
該技術分野で公知である標準的溶液重合法を用いて製造
されるが、下記の例２〜４に示すある種の好ましい条件
がある。
【００２９】溶液重合には、一般的に、モノマーを適当
な溶媒（水又は種々の水混和性有機溶媒を含む）に溶解
し、そして適当な水溶性触媒の存在下で重合させること
が含まれている。得られるポリマーは水溶性であり、そ
れでこれはアセトンのような溶媒を用いて沈殿させ、精
製し、後で使用するために水中に再溶解させる。
【００３０】本発明の代表的ポリマーには、ポリ [Ｎ−
（３−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド塩酸
塩] 、ポリ [Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）メタク
リルアミド塩酸塩−共−アクリルアミド] （９０：１０
重量比）、ポリ [Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）メ
タクリルアミド塩酸塩−共−２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート] （２０：８０重量比）及びポリ [Ｎ−（３
−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド塩酸塩−共
−アクリルアミド−共−２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート] （３０：４０：３０重量比）が含まれるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００３１】実施例 下記の例は本発明の実施を示すために含めるが、どのよ
うな方法によっても限定することを意味するものではな
い。全ての％は他に示さない限り重量％である。
【００３２】例１ Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）
メタクリルアミドの製造 この方法は本発明の最も好ましいモノマーの製造を示す
が、この製造は本発明の範囲内の他のモノマーを如何に
して容易に製造するかについての代表である。水酸化ナ
トリウム（１２．８ｇ、０．３２モル）を含む水（１０
０mL）及び１−（３−アミノプロピル）イミダゾール
（３７．５ｇ、０．３モル）を含むジクロロメタン（２
００mL）を混合することによって溶媒混合物を製造し、
氷浴中で冷却した。この冷却した混合物に、ジクロロメ
タン（１００mL）中のメタクリロイルクロリド（３４．
８ｇ、０．３モル）を窒素雰囲気下で激しく攪拌しなが
ら一度に全部添加した。熱が発生して混合物の温度が約
６０℃に上昇し、混合物を更に１０分間激しく攪拌し、
次いで有機層を分離させた。水層をジクロロメタン（各
回１００mL）で２回抽出した。一緒にした有機溶液（有
機溶媒層及び抽出物）を飽和食塩水（１００mL）で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を除去
した。残渣をクロロホルム（５０mL）に溶解し、次いで
曇点までエチルエーテル（５０mL）を添加した。得られ
た反応生成物は約０℃で結晶化し、これを濾過して４５
〜４６℃の融点を有する白色固体を得た。収率は７０％
であった。分析データは次の通りであった。ｍ／ｅ（Ｍ
−１９３）、1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）１．８
（ｍ，２Ｈ，Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ，ＣＨ3）、３．０２
（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2 ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，ｉｍ
−ＣＨ2 ）、５．２５及び５．６（ＡＢ，２Ｈ，ビニル
−ＣＨ2 ）、６．８２及び７．１５（ＡＢ，２Ｈ，ｉｍ
の４，５−Ｈ）、７．６（ｓ，１Ｈ，ｉｍの２−Ｈ）、
７．９５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）。
【００３３】例２ ホモポリマーの製造 ２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）
（３００mg）を、窒素雰囲気下に保持された水（９０m
L）及びイソプロパノール（１０mL）中のＮ−（３−イ
ミダゾリルプロピル）メタクリルアミド（１２．５ｇ、
０．０６５モル）の溶液に添加することによって、本発
明の好ましいホモポリマーを製造した。得られた溶液を
攪拌しながら水浴中で６５〜７０℃に３時間加熱した。
この時間の約１．５時間後に、濃塩酸（３mL）を添加
し、残りの時間窒素下で攪拌を続けた。次いで溶液をロ
ータリーエバポレーターで約２５mLまで濃縮し、得られ
たポリマー生成物をアセトン（４Ｌ以上）中に沈殿さ
せ、濾過し、脱イオン水（８０mL）に溶解した。この溶
液には固体１２％が含まれていた。収率７５％。
【００３４】例３ コポリマーの製造 ２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）
（４００mg）を、窒素雰囲気下に保持された脱イオン水
（１２０mL）及びイソプロパノール（１５mL）中のＮ−
（３−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド（１８
ｇ、０．０９モル）及びアクリルアミド（２ｇ、０．０
２８モル）の溶液に添加することによって、ポリ[ Ｎ−
（３−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド塩酸塩
−共−アクリルアミド] （９０：１０重量比）を製造し
た。この溶液を攪拌しながら６５〜７０℃に４時間加熱
し、次いで希塩酸を添加することによってpHを約２まで
下げた。攪拌及び加熱を更に１時間続け、次いで溶液を
一夜室温にまで到達させた。
【００３５】この溶液をロータリーエバポレーターを用
いて約７５mLまで濃縮し、得られたポリマーをアセトン
（約４Ｌ）中に沈殿させ、濾過し、脱イオン水（１５０
mL）に溶解した。更に約１２５mLまで濃縮して残留アセ
トンを除去した。このポリマーは固体１５．５％で存在
した。収率１００％。
【００３６】例４ 第二のコポリマーの製造 ２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）
（３００mg）を、窒素雰囲気下に保持された脱イオン水
（１８０mL）、濃塩酸（２mL）及びエタノール（２０m
L）中のＮ−（３−イミダゾリルプロピル）メタクリル
アミド（４ｇ、０．０２モル）及び２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート（１６ｇ、０．１２モル）の溶液に添
加することによって、ポリ[ Ｎ−（３−イミダゾリルプ
ロピル）メタクリルアミド塩酸塩−共−２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート] （２０：８０重量比）を製造し
た。この溶液を攪拌しながら６５〜７０℃に５時間加熱
し、次いで一夜室温にまで到達させた。このポリマーを
アセトン（約４Ｌ）中に沈殿させ、濾過し、脱イオン水
（４００mL）に溶解した。ロータリーエバポレーターで
約３５０mLへの濃縮を行って、残留アセトンを除去し
た。このポリマーは固体５．３％で存在した。収率９２
％。
【００３７】本発明をその好ましい態様を特に参照して
詳細に記載したが、変形及び修正が本発明の精神及び範
囲内で有効であることが理解されるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェローム シー．スワーツ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14618, ロチェスター，ニュートン ドライブ 480 (72)発明者 トビアス イー．イケズ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14420, ブロックポート，コベル ロード 1585

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素又はメチルであり、そしてＲ1 は炭素
    数１〜３のアルキレンである）の化合物又はその酸付加
    塩。
  2. 【請求項２】 Ｒがメチルであり、そしてＲ1 が炭素数
    ２又は３のアルキレンである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 がトリメチレンである請求項２記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 酸性pHで弱塩基性であり、そして構造式
    （Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒは水素又はメチルであり、そしてＲ1 は炭素
    数１〜３のアルキレンである）の弱塩基性エチレン性不
    飽和重合性モノマー又はその酸付加塩の付加重合によっ
    て誘導される繰り返し単位からなるポリマー。
  5. 【請求項５】 Ｒがメチルであり、そしてＲ1 が炭素数
    ２又は３のアルキレンである請求項４記載のポリマー。
  6. 【請求項６】 該弱塩基性モノマーがＮ−（３−イミダ
    ゾリルプロピル）メタクリルアミドである請求項４記載
    のポリマー。
  7. 【請求項７】 該弱塩基性モノマーのホモポリマーであ
    る請求項４記載のポリマー。
  8. 【請求項８】 該弱塩基性モノマー及び少なくとも１種
    の他のエチレン性不飽和重合性モノマーから製造された
    コポリマーである請求項４記載のポリマー。
  9. 【請求項９】 酸性pHで弱塩基性で且つ水溶性であり、
    そして （ａ）約１０〜約９９．９重量％の構造式（Ｉ）： 【化３】 （式中、Ｒは水素又はメチルであり、そしてＲ1 は炭素
    数１〜３のアルキレンである）の弱塩基性エチレン性不
    飽和重合性モノマー又はその酸付加塩、 （ｂ）約０．１〜約８０重量％のノニオン性親水性エチ
    レン性不飽和重合性モノマー、及び （ｃ）０〜約６０重量％のノニオン性疎水性エチレン性
    不飽和重合性モノマーから付加重合によって誘導される
    繰り返し単位からなるポリマー。
  10. 【請求項１０】 Ｒがメチルであり、そしてＲ1 が炭素
    数２又は３のアルキレンである請求項９記載のポリマ
    ー。
  11. 【請求項１１】 モノマー（ａ）がＮ−（２−イミダゾ
    リルエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−イミダゾリ
    ルプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（イミダゾリルメチ
    ル）アクリルアミド又はＮ−（３−イミダゾリルプロピ
    ル）メタクリルアミドである請求項９記載のポリマー。
  12. 【請求項１２】 モノマー（ｂ）がアクリルアミド、Ｎ
    −ビニルイミダゾール、２−ヒドロキシエチルアクリレ
    ート、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、
    ２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、３−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリレート塩酸
    塩、２−アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアクリルアミド又は２〜１０個のエチレンオキ
    シ基を有するポリ（エチレンオキシ）エチルメタクリレ
    ートである請求項９記載のポリマー。
  13. 【請求項１３】 モノマー（ｃ）がビニル芳香族又はア
    クリルエステルである請求項９記載のポリマー。
  14. 【請求項１４】 ポリ [Ｎ−（３−イミダゾリルプロピ
    ル）メタクリルアミド塩酸塩] 、ポリ [Ｎ−（３−イミ
    ダゾリルプロピル）メタクリルアミド塩酸塩−共−アク
    リルアミド] 又はポリ [Ｎ−（３−イミダゾリルプロピ
    ル）メタクリルアミド塩酸塩−共−２−ヒドロキシエチ
    ルメタクリレート] である請求項９記載のポリマー。
JP23128695A 1994-09-15 1995-09-08 弱塩基性重合性モノマー及びそれから製造したポリマー Expired - Fee Related JP3898241B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/306,341 US5434270A (en) 1994-09-15 1994-09-15 Weakly basic polymerizable monomers and polymers prepared therefrom
US306341 2002-11-27

Publications (2)

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