JPH08176357A - 耐衝撃性が改良されたポリエーテルイミド樹脂 - Google Patents
耐衝撃性が改良されたポリエーテルイミド樹脂Info
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- JPH08176357A JPH08176357A JP16322395A JP16322395A JPH08176357A JP H08176357 A JPH08176357 A JP H08176357A JP 16322395 A JP16322395 A JP 16322395A JP 16322395 A JP16322395 A JP 16322395A JP H08176357 A JPH08176357 A JP H08176357A
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- bis
- polyetherimide resin
- polyetherimide
- resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing atoms other than carbon or hydrogen
- C08L23/0869—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing atoms other than carbon or hydrogen with unsaturated acids, e.g. [meth]acrylic acid; with unsaturated esters, e.g. [meth]acrylic acid esters
- C08L23/0884—Epoxide-containing esters
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐衝撃性が改良されたポリエーテルイミド樹
脂。 【構成】 本発明は低温でも改良された耐衝撃性を有す
る組成物であって、この組成物はパラフェニレンジアミ
ン‐ビス（エーテル無水物）ポリエーテルイミド樹脂、
および、耐衝撃性を改良する量の、オレフィンと不飽和
酸のグリシジルエステルとのコポリマーであるオレフィ
ン性コポリマーの混和物からなっている。特に、オレフ
ィン性コポリマーはエチレン‐メタクリル酸グリシジル
コポリマーである。
脂。 【構成】 本発明は低温でも改良された耐衝撃性を有す
る組成物であって、この組成物はパラフェニレンジアミ
ン‐ビス（エーテル無水物）ポリエーテルイミド樹脂、
および、耐衝撃性を改良する量の、オレフィンと不飽和
酸のグリシジルエステルとのコポリマーであるオレフィ
ン性コポリマーの混和物からなっている。特に、オレフ
ィン性コポリマーはエチレン‐メタクリル酸グリシジル
コポリマーである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のジアミンから合
成されたポリエーテルイミド樹脂と特定のエポキシコポ
リマーである耐衝撃性改良剤とを使用して耐衝撃性が改
良された特定のポリエーテルイミド樹脂に関する。本発
明の組成物は、射出成形して成形品にしたとき、熱特性
を損なうことなく衝撃特性が劇的に増大する。
成されたポリエーテルイミド樹脂と特定のエポキシコポ
リマーである耐衝撃性改良剤とを使用して耐衝撃性が改
良された特定のポリエーテルイミド樹脂に関する。本発
明の組成物は、射出成形して成形品にしたとき、熱特性
を損なうことなく衝撃特性が劇的に増大する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエーテルイミドは、特に射出成形分
野で、数々の用途を有するよく知られた一群の熱可塑性
ポリマーであり、優れた特性を有する概して高性能のポ
リマーである。しかし、ポリエーテルイミドポリマーま
たは樹脂の応用における欠点のひとつは衝撃に対する耐
性である。ポリエーテルイミド樹脂から作成した成形品
はいくらか脆性である。したがって、ポリエーテルイミ
ド樹脂の他の優れた特性は損なうことなく、ポリエーテ
ルイミド樹脂の耐衝撃性を増大させることが望ましい。
ポリエーテルイミド樹脂の耐衝撃性を改良すると、ポリ
エーテルイミド樹脂の用途はさらに拡大することになろ
う。ポリエーテルイミド樹脂は、米国インディアナ州マ
ウント・バーノン(Mount Vernon)のゼネラル・エレクト
リック社(General Electric Company)によってウルテム
(ULTEM) （登録商標）樹脂という商標で販売されてい
る。
野で、数々の用途を有するよく知られた一群の熱可塑性
ポリマーであり、優れた特性を有する概して高性能のポ
リマーである。しかし、ポリエーテルイミドポリマーま
たは樹脂の応用における欠点のひとつは衝撃に対する耐
性である。ポリエーテルイミド樹脂から作成した成形品
はいくらか脆性である。したがって、ポリエーテルイミ
ド樹脂の他の優れた特性は損なうことなく、ポリエーテ
ルイミド樹脂の耐衝撃性を増大させることが望ましい。
ポリエーテルイミド樹脂の耐衝撃性を改良すると、ポリ
エーテルイミド樹脂の用途はさらに拡大することになろ
う。ポリエーテルイミド樹脂は、米国インディアナ州マ
ウント・バーノン(Mount Vernon)のゼネラル・エレクト
リック社(General Electric Company)によってウルテム
(ULTEM) （登録商標）樹脂という商標で販売されてい
る。
【０００３】また、１９８３年３月３１日に出願され、
１９８４年１０月１７日に特開昭５９−１８２８４７号
として公開された住友化学株式会社の日本特許出願に教
示されているように、オレフィン性グリシジル‐メタク
リレートコポリマーを使用してポリエーテルイミド樹脂
の耐衝撃性を改良することも知られている。しかし、特
定のエポキシコポリマーからなる耐衝撃性改良剤を使用
したとき、特定のジアミンから合成されたポリエーテル
イミド樹脂の衝撃強さが、他のジアミンから合成された
ポリエーテルイミド樹脂と比べて、意外にも劇的に増大
するということは、本発明者らが予測も認識もしていな
かったことである。
１９８４年１０月１７日に特開昭５９−１８２８４７号
として公開された住友化学株式会社の日本特許出願に教
示されているように、オレフィン性グリシジル‐メタク
リレートコポリマーを使用してポリエーテルイミド樹脂
の耐衝撃性を改良することも知られている。しかし、特
定のエポキシコポリマーからなる耐衝撃性改良剤を使用
したとき、特定のジアミンから合成されたポリエーテル
イミド樹脂の衝撃強さが、他のジアミンから合成された
ポリエーテルイミド樹脂と比べて、意外にも劇的に増大
するということは、本発明者らが予測も認識もしていな
かったことである。
【０００４】
【発明の概要】本発明によると、特定のポリエーテルイ
ミド樹脂とオレフィン性コポリマーである特定の耐衝撃
性改良剤とを含有する新規なポリマーブレンド組成物が
調製される。この組成物は、成形した状態にあるとき、
他のポリエーテルイミド樹脂と比べて劇的に改良された
衝撃耐性をもっている。本発明で使用するオレフィン性
コポリマーの量は、衝撃耐性を改良する量であるが、ポ
リエーテルイミド樹脂とオレフィン性コポリマーの重量
を基準にして約５〜約５０重量％、特に５〜約２５重量
％の範囲の量で存在するのが好ましい。本発明のポリマ
ーブレンドは、衝撃特性が高まっている上、ポリエーテ
ルイミド樹脂の他の優れた熱的特性は良好に維持してい
る。
ミド樹脂とオレフィン性コポリマーである特定の耐衝撃
性改良剤とを含有する新規なポリマーブレンド組成物が
調製される。この組成物は、成形した状態にあるとき、
他のポリエーテルイミド樹脂と比べて劇的に改良された
衝撃耐性をもっている。本発明で使用するオレフィン性
コポリマーの量は、衝撃耐性を改良する量であるが、ポ
リエーテルイミド樹脂とオレフィン性コポリマーの重量
を基準にして約５〜約５０重量％、特に５〜約２５重量
％の範囲の量で存在するのが好ましい。本発明のポリマ
ーブレンドは、衝撃特性が高まっている上、ポリエーテ
ルイミド樹脂の他の優れた熱的特性は良好に維持してい
る。
【０００５】
【発明の詳細な開示】本発明の実施の際に使用するポリ
エーテルイミド樹脂は市販されている樹脂であり、その
製造と性質は米国特許第３，８０３，０８５号および第
３，９０５，９４２号に記載されている。本発明で使用
する特定のポリエーテルイミドは本質的に次式の繰返し
単位で構成される。
エーテルイミド樹脂は市販されている樹脂であり、その
製造と性質は米国特許第３，８０３，０８５号および第
３，９０５，９４２号に記載されている。本発明で使用
する特定のポリエーテルイミドは本質的に次式の繰返し
単位で構成される。
【０００６】
【化２】
【０００７】ここで、ａは約１０から約５００までの整
数であり、Ｒ2 はパラフェニレンであり、Ｒ1 は次式で
表わされる二価の残基である。
数であり、Ｒ2 はパラフェニレンであり、Ｒ1 は次式で
表わされる二価の残基である。
【０００８】
【化３】
【０００９】本発明のポリエーテルイミドは周知のポリ
エーテルイミド生成法で製造することができる。一般に
このポリマーを製造するには、次式の芳香族ビス（エー
テル無水物）を、
エーテルイミド生成法で製造することができる。一般に
このポリマーを製造するには、次式の芳香族ビス（エー
テル無水物）を、
【００１０】
【化４】
【００１１】次式のパラフェニレンジアミンと反応させ
る。
る。
【００１２】
【化５】
【００１３】上記式で、Ｔは−Ｏ−、
【００１４】
【化６】
【００１５】または次式の基である。 −Ｏ−Ｚ−Ｏ− ただし、これらの−Ｏ−、
【００１６】
【化７】
【００１７】または−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基の二価の結合は
３，３′、３，４′、４，３′または４，４′の位置に
ある。なお、Ｚは次の（Ａ）
３，３′、３，４′、４，３′または４，４′の位置に
ある。なお、Ｚは次の（Ａ）
【００１８】
【化８】
【００１９】または（Ｂ）次の一般式で表わされる二価
の有機基より成る群の中のひとつである。
の有機基より成る群の中のひとつである。
【００２０】
【化９】
【００２１】ここで、Ｘは次式で表わされる二価の基よ
り成る群の中から選択される基である。
り成る群の中から選択される基である。
【００２２】
【化１０】
【００２３】ただし、ｙは１から約１２までの整数であ
る。ひとつの態様においてポリエーテルイミド繰返し単
位は、上記エーテルイミド繰返し単位に加えて、次式の
ポリイミド繰返し単位をさらに含んでいてもよい。
る。ひとつの態様においてポリエーテルイミド繰返し単
位は、上記エーテルイミド繰返し単位に加えて、次式の
ポリイミド繰返し単位をさらに含んでいてもよい。
【００２４】
【化１１】
【００２５】ここで、Ｒは、（ａ）６〜約２０個の炭素
原子を有する芳香族炭化水素基およびその誘導体、
（ｂ）２〜約２０個の炭素原子を有するアルキレン基、
３〜約２０個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、
ならびに（ｃ）下記一般式で表わされる二価の基より成
る群の中から選択される二価の有機基である。
原子を有する芳香族炭化水素基およびその誘導体、
（ｂ）２〜約２０個の炭素原子を有するアルキレン基、
３〜約２０個の炭素原子を有するシクロアルキレン基、
ならびに（ｃ）下記一般式で表わされる二価の基より成
る群の中から選択される二価の有機基である。
【００２６】
【化１２】
【００２７】（式中、Ｑは次式のもので構成される群の
中から選択される基である。
中から選択される基である。
【００２８】
【化１３】
【００２９】ただし、ｘは１から約１２までの整数であ
る。）また、前記式中のＭは次式のもので構成される群
の中から選択される。
る。）また、前記式中のＭは次式のもので構成される群
の中から選択される。
【００３０】
【化１４】
【００３１】ただし、Ｂは−Ｓ−または−ＣＯ−であ
る。このような基を含むポリエーテルイミドはウィリア
ムズ(Williams)らの米国特許第３，９８３，０９３号
（引用により本明細書に含まれているものとする）に記
載されている。一般に、反応を実施するにはよく知られ
ている溶媒、たとえばｏ‐ジクロロベンゼン、ｍ‐クレ
ゾール／トルエンなどを使用することができ、約１００
〜約２５０℃の温度で上記式のビス（エーテル無水物）
とパラフェニレンジアミンとを相互作用させる。別法と
して、ポリエーテルイミドは芳香族ビス（エーテル無水
物）とジアミンの溶融重合によって製造することがで
き、これは高温で撹拌しながら成分の混合物を加熱する
ことで実施できる。通常溶融重合では約２００〜４００
℃の温度を使用する。この反応には連鎖停止剤や枝分か
れ剤も使用できる。これらのポリエーテルイミドとその
製法はウィリアムズ(Williams)らの米国特許第３，９８
３，０９３号（引用により本明細書に含まれているもの
とする）に記載されている。
る。このような基を含むポリエーテルイミドはウィリア
ムズ(Williams)らの米国特許第３，９８３，０９３号
（引用により本明細書に含まれているものとする）に記
載されている。一般に、反応を実施するにはよく知られ
ている溶媒、たとえばｏ‐ジクロロベンゼン、ｍ‐クレ
ゾール／トルエンなどを使用することができ、約１００
〜約２５０℃の温度で上記式のビス（エーテル無水物）
とパラフェニレンジアミンとを相互作用させる。別法と
して、ポリエーテルイミドは芳香族ビス（エーテル無水
物）とジアミンの溶融重合によって製造することがで
き、これは高温で撹拌しながら成分の混合物を加熱する
ことで実施できる。通常溶融重合では約２００〜４００
℃の温度を使用する。この反応には連鎖停止剤や枝分か
れ剤も使用できる。これらのポリエーテルイミドとその
製法はウィリアムズ(Williams)らの米国特許第３，９８
３，０９３号（引用により本明細書に含まれているもの
とする）に記載されている。
【００３２】ポリエーテルイミドを製造するのに使用で
きるビス（エーテル無水物）としては、たとえば、１，
３‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン
二無水物、１，４‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノ
キシ）ベンゼン二無水物、１，３‐ビス（３，４‐ジカ
ルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物、１，４‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物
がある。
きるビス（エーテル無水物）としては、たとえば、１，
３‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン
二無水物、１，４‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノ
キシ）ベンゼン二無水物、１，３‐ビス（３，４‐ジカ
ルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物、１，４‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ベンゼン二無水物
がある。
【００３３】芳香族ビス（エーテル無水物）の好ましい
ものとしては、次式（Ｉ）、（II）、（III ）の化合物
およびそれらの混合物が挙げられる。
ものとしては、次式（Ｉ）、（II）、（III ）の化合物
およびそれらの混合物が挙げられる。
【００３４】
【化１５】
【００３５】ただし、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −および−ＳＯ2 −より成る群の中か
ら選択される。式（Ｉ）の芳香族ビス（エーテル無水
物）としては、たとえば、２，２‐ビス［４‐（３，４
‐ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン二無水
物、４，４′‐ビス（３，４‐ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニルエーテル二無水物、４，４′‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフ
ィド二無水物、４，４′‐ビス（３，４‐ジカルボキシ
フェノキシ）ベンゾフェノン二無水物、４，４′‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン二無水物、およびこれらの混合物がある。
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −および−ＳＯ2 −より成る群の中か
ら選択される。式（Ｉ）の芳香族ビス（エーテル無水
物）としては、たとえば、２，２‐ビス［４‐（３，４
‐ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン二無水
物、４，４′‐ビス（３，４‐ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニルエーテル二無水物、４，４′‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフ
ィド二無水物、４，４′‐ビス（３，４‐ジカルボキシ
フェノキシ）ベンゾフェノン二無水物、４，４′‐ビス
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン二無水物、およびこれらの混合物がある。
【００３６】式（II）の芳香族ビス（エーテル無水物）
としては、たとえば、２，２‐ビス［４‐（２，３‐ジ
カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン二無水物、
４，４′‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）ジ
フェニルエーテル二無水物、４，４′‐ビス（２，３‐
ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水
物、４，４′‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキ
シ）ベンゾフェノン二無水物、４，４′‐ビス（２，３
‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水
物、およびこれらの混合物がある。
としては、たとえば、２，２‐ビス［４‐（２，３‐ジ
カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン二無水物、
４，４′‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）ジ
フェニルエーテル二無水物、４，４′‐ビス（２，３‐
ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水
物、４，４′‐ビス（２，３‐ジカルボキシフェノキ
シ）ベンゾフェノン二無水物、４，４′‐ビス（２，３
‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水
物、およびこれらの混合物がある。
【００３７】式（III ）の芳香族ビス（エーテル無水
物）としては、たとえば、４‐（２，３‐ジカルボキシ
フェノキシ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニル‐２，２‐プロパン二無水物、４‐
（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）‐４′‐（３，４
‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテル二無水
物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）‐４′‐
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフ
ィド二無水物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェノキ
シ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゾフェノン二無水物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェ
ノキシ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）
ジフェニルスルホン二無水物、およびこれらの混合物が
ある。
物）としては、たとえば、４‐（２，３‐ジカルボキシ
フェノキシ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキ
シ）ジフェニル‐２，２‐プロパン二無水物、４‐
（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）‐４′‐（３，４
‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテル二無水
物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェノキシ）‐４′‐
（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフ
ィド二無水物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェノキ
シ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）ベン
ゾフェノン二無水物、４‐（２，３‐ジカルボキシフェ
ノキシ）‐４′‐（３，４‐ジカルボキシフェノキシ）
ジフェニルスルホン二無水物、およびこれらの混合物が
ある。
【００３８】本発明の好ましい態様の場合、ポリエーテ
ルイミドは上記タイプのものであって、特定の有機ジア
ミンとしてパラフェニレンジアミンを使用するものであ
る。本発明の別の態様においてポリエーテルイミドは、
好ましいパラフェニレンジアミンから製造されたポリエ
ーテルイミドと、他の有機ジアミンを使用して製造され
たポリエーテルイミドとのブレンドで構成されていても
よい。このブレンドは、他の有機ジアミンから製造され
たポリエーテルイミド樹脂と比べて実質的に増大した衝
撃耐性を達成するために充分な量でパラフェニレンジア
ミンから製造されたポリエーテルイミドを含有している
のが好ましい。好ましいブレンドは、２種類のポリエー
テルイミドのブレンド中で、パラフェニレンジアミンか
ら製造されたポリエーテルイミドが少なくとも５０重量
％、特に少なくとも７５重量％を占めるべきである。
ルイミドは上記タイプのものであって、特定の有機ジア
ミンとしてパラフェニレンジアミンを使用するものであ
る。本発明の別の態様においてポリエーテルイミドは、
好ましいパラフェニレンジアミンから製造されたポリエ
ーテルイミドと、他の有機ジアミンを使用して製造され
たポリエーテルイミドとのブレンドで構成されていても
よい。このブレンドは、他の有機ジアミンから製造され
たポリエーテルイミド樹脂と比べて実質的に増大した衝
撃耐性を達成するために充分な量でパラフェニレンジア
ミンから製造されたポリエーテルイミドを含有している
のが好ましい。好ましいブレンドは、２種類のポリエー
テルイミドのブレンド中で、パラフェニレンジアミンか
ら製造されたポリエーテルイミドが少なくとも５０重量
％、特に少なくとも７５重量％を占めるべきである。
【００３９】パラフェニレン由来のポリエーテルイミド
以外のポリエーテルイミドを製造する際に有用な他の有
機ジアミンは、４，４′‐ジアミノジフェニルプロパ
ン、ｍ‐フェニレンジアミン、４，４′‐ジアミノジフ
ェニルメタン（一般に４，４′‐メチレンジアニリンと
いわれている）、４，４′‐ジアミノジフェニルスルフ
ィド、ｒ，ｒ′‐ジアミノジフェニルスルホン、４，
４′‐ジアミノジフェニルエーテル（一般に４，４′‐
オキシジアニリンといわれている）、１，５‐ジアミノ
ナフタレン、３，３‐ジメチルベンジジン、３，３‐ジ
メトキシベンジジン、２，４‐ビス（β‐アミノ‐ｔ‐
ブチル）トルエン、ビス（ｐ‐β‐アミノ‐ｔ‐ブチル
フェニル）エーテル、ビス（ｐ‐β‐メチル‐ｏ‐アミ
ノフェニル）ベンゼン、１，３‐ジアミノ‐４‐イソプ
ロピルベンゼン、１，２‐ビス（３‐アミノプロポキ
シ）エタン、ベンジジン、ｍ‐キシリレンジアミン、
２，４‐ジアミノトルエン、２，６‐ジアミノトルエ
ン、ビス（４‐アミノシクロヘキシル）メタン、３‐メ
チルヘプタメチレンジアミン、４，４‐ジメチルヘプタ
メチレンジアミン、２，１１‐ドデカンジアミン、２，
２‐ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジア
ミン、３‐メトキシヘキサメチレンジアミン、２，５‐
ジメチルヘキサメチレンジアミン、２，５‐ジメチルヘ
プタメチレンジアミン、３‐メチルヘプタメチレンジア
ミン、５‐メチルノナメチレンジアミン、１，４‐シク
ロヘキサンジアミン、１，１２‐オクタデカンジアミ
ン、ビス（３‐アミノプロピル）スルフィド、Ｎ‐メチ
ル‐ビス（３‐アミノプロピル）アミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、デカメチレンジアミン、およびこのようなジア
ミンの混合物である。
以外のポリエーテルイミドを製造する際に有用な他の有
機ジアミンは、４，４′‐ジアミノジフェニルプロパ
ン、ｍ‐フェニレンジアミン、４，４′‐ジアミノジフ
ェニルメタン（一般に４，４′‐メチレンジアニリンと
いわれている）、４，４′‐ジアミノジフェニルスルフ
ィド、ｒ，ｒ′‐ジアミノジフェニルスルホン、４，
４′‐ジアミノジフェニルエーテル（一般に４，４′‐
オキシジアニリンといわれている）、１，５‐ジアミノ
ナフタレン、３，３‐ジメチルベンジジン、３，３‐ジ
メトキシベンジジン、２，４‐ビス（β‐アミノ‐ｔ‐
ブチル）トルエン、ビス（ｐ‐β‐アミノ‐ｔ‐ブチル
フェニル）エーテル、ビス（ｐ‐β‐メチル‐ｏ‐アミ
ノフェニル）ベンゼン、１，３‐ジアミノ‐４‐イソプ
ロピルベンゼン、１，２‐ビス（３‐アミノプロポキ
シ）エタン、ベンジジン、ｍ‐キシリレンジアミン、
２，４‐ジアミノトルエン、２，６‐ジアミノトルエ
ン、ビス（４‐アミノシクロヘキシル）メタン、３‐メ
チルヘプタメチレンジアミン、４，４‐ジメチルヘプタ
メチレンジアミン、２，１１‐ドデカンジアミン、２，
２‐ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジア
ミン、３‐メトキシヘキサメチレンジアミン、２，５‐
ジメチルヘキサメチレンジアミン、２，５‐ジメチルヘ
プタメチレンジアミン、３‐メチルヘプタメチレンジア
ミン、５‐メチルノナメチレンジアミン、１，４‐シク
ロヘキサンジアミン、１，１２‐オクタデカンジアミ
ン、ビス（３‐アミノプロピル）スルフィド、Ｎ‐メチ
ル‐ビス（３‐アミノプロピル）アミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、デカメチレンジアミン、およびこのようなジア
ミンの混合物である。
【００４０】ポリエーテルイミドを製造するには多くの
方法が有用である。現時点で好ましい方法は米国特許第
４，４１７，０４４号（引用により本明細書に含まれて
いるものとする）に記載されている。本発明の実施の際
に使用する耐衝撃性改良剤はオレフィン性コポリマーで
ある。オレフィン性コポリマーはα，β‐不飽和酸のグ
リシジルエステルとα‐オレフィンとのコポリマーであ
る。本明細書で使用する「α‐オレフィン」という用語
はエチレン、プロピレン、ブテン‐１などを意味してい
る。これらの中でエチレンが好ましい。α，β‐不飽和
酸の典型的なグリシジルエステルは次の一般式の化合物
である。
方法が有用である。現時点で好ましい方法は米国特許第
４，４１７，０４４号（引用により本明細書に含まれて
いるものとする）に記載されている。本発明の実施の際
に使用する耐衝撃性改良剤はオレフィン性コポリマーで
ある。オレフィン性コポリマーはα，β‐不飽和酸のグ
リシジルエステルとα‐オレフィンとのコポリマーであ
る。本明細書で使用する「α‐オレフィン」という用語
はエチレン、プロピレン、ブテン‐１などを意味してい
る。これらの中でエチレンが好ましい。α，β‐不飽和
酸の典型的なグリシジルエステルは次の一般式の化合物
である。
【００４１】
【化１６】
【００４２】ここで、Ｒは水素原子または低級アルキル
基を表わす。α，β‐不飽和酸のグリシジルエステルの
例としてはアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシ
ジルおよびエタクリル酸グリシジルがある。これらの中
でメタクリル酸グリシジルが好ましい。オレフィン性コ
ポリマー中のα，β‐不飽和酸グリシジルエステルの量
は０．５〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％であ
る。この量が０．５重量％未満であると目的とする効果
を得ることができないし、逆に、４０重量％を越えると
ポリエーテルイミドとの溶融混和時にゲル化が生起して
押出し安定性、成形性および製品の機械的性質を損なう
ことがある。
基を表わす。α，β‐不飽和酸のグリシジルエステルの
例としてはアクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシ
ジルおよびエタクリル酸グリシジルがある。これらの中
でメタクリル酸グリシジルが好ましい。オレフィン性コ
ポリマー中のα，β‐不飽和酸グリシジルエステルの量
は０．５〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％であ
る。この量が０．５重量％未満であると目的とする効果
を得ることができないし、逆に、４０重量％を越えると
ポリエーテルイミドとの溶融混和時にゲル化が生起して
押出し安定性、成形性および製品の機械的性質を損なう
ことがある。
【００４３】オレフィン性コポリマーはさらに、４０重
量％以下の他の共重合可能な不飽和モノマー、たとえば
ビニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ア
クリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリ
ルまたはスチレンと共重合させてもよい。本発明を実施
する際、オレフィン性コポリマーの使用量は、ポリエー
テルイミドの他の性質、特に熱的性質に実際上影響を及
ぼすことなく衝撃特性を増大させるのに充分な量であ
る。本発明の組成物は、約９９〜約５０重量％のポリエ
ーテルイミド樹脂と、それに対応して約１．０〜約５０
重量％のオレフィン性コポリマーとを混和して含むのが
好ましい。特に本発明の組成物は、約９５〜約７５重量
％のポリエーテルイミド樹脂と約５〜約２５重量％のオ
レフィン性コポリマーとを含む。また、約５〜約１５重
量％のオレフィン性コポリマーと約９５〜約８５重量％
のポリエーテルイミド樹脂からなる組成物はさらに好ま
しい。本発明の組成物の成分の重量割合はポリエーテル
イミドとオレフィン性コポリマーの合計重量に基づいて
いる。
量％以下の他の共重合可能な不飽和モノマー、たとえば
ビニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ア
クリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリ
ルまたはスチレンと共重合させてもよい。本発明を実施
する際、オレフィン性コポリマーの使用量は、ポリエー
テルイミドの他の性質、特に熱的性質に実際上影響を及
ぼすことなく衝撃特性を増大させるのに充分な量であ
る。本発明の組成物は、約９９〜約５０重量％のポリエ
ーテルイミド樹脂と、それに対応して約１．０〜約５０
重量％のオレフィン性コポリマーとを混和して含むのが
好ましい。特に本発明の組成物は、約９５〜約７５重量
％のポリエーテルイミド樹脂と約５〜約２５重量％のオ
レフィン性コポリマーとを含む。また、約５〜約１５重
量％のオレフィン性コポリマーと約９５〜約８５重量％
のポリエーテルイミド樹脂からなる組成物はさらに好ま
しい。本発明の組成物の成分の重量割合はポリエーテル
イミドとオレフィン性コポリマーの合計重量に基づいて
いる。
【００４４】さらに、本発明の組成物には、充填材（有
機または無機）、強化材（有機または無機）、熱および
光安定剤、顔料および難燃剤のような他の添加剤も含ま
せることができる。また、他のポリマー（たとえばポリ
フェニレンスルフィド、ポリカーボネートおよびポリエ
ステルカーボネート）と本発明の組成物とのブレンドの
ような他のポリマー添加剤も本発明に包含される。
機または無機）、強化材（有機または無機）、熱および
光安定剤、顔料および難燃剤のような他の添加剤も含ま
せることができる。また、他のポリマー（たとえばポリ
フェニレンスルフィド、ポリカーボネートおよびポリエ
ステルカーボネート）と本発明の組成物とのブレンドの
ような他のポリマー添加剤も本発明に包含される。
【００４５】
【実施例の記載】実施例１〜１２ これらの実施例の組成物は、バレル温度約４５０〜５０
０°Ｆ、押出し温度約５００°Ｆの単軸２−１／２″エ
クストルーダーでポリエーテルイミド樹脂とオレフィン
性コポリマーをブレンドして製造した。押出した材料を
ペレットにし、約１５０°Ｆで約５時間乾燥させた。Ａ
ＳＴＭ試験法Ｄ２５６に従ってペレットを射出成形して
試験片にした。これらの試験片のノッチ付きアイゾット
(Izod)と加熱歪み温度をそれぞれＡＳＴＭ試験法Ｄ２５
６とＡＳＴＭ試験法６４８に従って試験した。
０°Ｆ、押出し温度約５００°Ｆの単軸２−１／２″エ
クストルーダーでポリエーテルイミド樹脂とオレフィン
性コポリマーをブレンドして製造した。押出した材料を
ペレットにし、約１５０°Ｆで約５時間乾燥させた。Ａ
ＳＴＭ試験法Ｄ２５６に従ってペレットを射出成形して
試験片にした。これらの試験片のノッチ付きアイゾット
(Izod)と加熱歪み温度をそれぞれＡＳＴＭ試験法Ｄ２５
６とＡＳＴＭ試験法６４８に従って試験した。
【００４６】実施例１〜１２で使用したポリエーテルイ
ミド樹脂（ＰＥＩ）は、触媒と連鎖停止剤を用いてビス
フェノールＡ無水物と特定のフェニレンジアミンから製
造される。ＰＥＩ−１、ＰＥＩ−２、ＰＥＩ−３は有機
ジアミンとしてメタ‐フェニレンジアミンを用いて製造
され、ＰＥＩ−４は本発明の有機ジアミン、すなわちパ
ラフェニレンジアミンを使用する。
ミド樹脂（ＰＥＩ）は、触媒と連鎖停止剤を用いてビス
フェノールＡ無水物と特定のフェニレンジアミンから製
造される。ＰＥＩ−１、ＰＥＩ−２、ＰＥＩ−３は有機
ジアミンとしてメタ‐フェニレンジアミンを用いて製造
され、ＰＥＩ−４は本発明の有機ジアミン、すなわちパ
ラフェニレンジアミンを使用する。
【００４７】試験した特性、すなわち加熱歪み温度℃
（ＨＤＴ℃）およびノッチ付きアイゾット(Izod)の試験
結果ならびに実施例１〜１２の組成物の組成を下記表１
に示す。量はすべて重量％である。 表 １ 組 成 性 質 オレフィ ノッチ付き ン性コポ アイゾット ＨＤＴ 実施例 PEI-1 PEI-2 PEI-3 PEI-4 リマー ft.lb./in. ℃ １ １００ − − − ０ ０．８ １９８ ２ ９５ − − − ５ ２．９ ２０２ ３ ９０ − − − １０ ４．１ １９５ ４ − １００ − − − ０．６ １９８ ５ ９５ ５ ２．９ ２００ ６ ９０ １０ ３．６ １９６ ７ １００ ０．４ １９７ ８ ９５ １．７ １９４ ９ ９０ ３．１ １９４ 10 １００ １．１ ２０９ 11 ９５ ５ ７．３ ２０５ 12 ９０ １０ ９．３ ２０３ ＰＥＩ−１−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０００樹脂 ＰＥＩ−２−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０１０樹脂 ＰＥＩ−３−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０４０樹脂 ＰＥＩ−４−ウルテム(ULTEM) （登録商標）５００１樹脂 ウルテム(ULTEM) （登録商標）樹脂−米国インディア
ナ州マウント・バーノン(Mount Vernon)のゼネラル・エ
レクトリック社(General Electric Company)が製造販売
しているポリエーテルイミド樹脂オレフィンコ性ポリマ
ー−住友化学製のエチレン‐グリシジルメタクリレー
トコポリマー・ボンドファスト(Bondfast)Ｅ。
（ＨＤＴ℃）およびノッチ付きアイゾット(Izod)の試験
結果ならびに実施例１〜１２の組成物の組成を下記表１
に示す。量はすべて重量％である。 表 １ 組 成 性 質 オレフィ ノッチ付き ン性コポ アイゾット ＨＤＴ 実施例 PEI-1 PEI-2 PEI-3 PEI-4 リマー ft.lb./in. ℃ １ １００ − − − ０ ０．８ １９８ ２ ９５ − − − ５ ２．９ ２０２ ３ ９０ − − − １０ ４．１ １９５ ４ − １００ − − − ０．６ １９８ ５ ９５ ５ ２．９ ２００ ６ ９０ １０ ３．６ １９６ ７ １００ ０．４ １９７ ８ ９５ １．７ １９４ ９ ９０ ３．１ １９４ 10 １００ １．１ ２０９ 11 ９５ ５ ７．３ ２０５ 12 ９０ １０ ９．３ ２０３ ＰＥＩ−１−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０００樹脂 ＰＥＩ−２−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０１０樹脂 ＰＥＩ−３−ウルテム(ULTEM) （登録商標）１０４０樹脂 ＰＥＩ−４−ウルテム(ULTEM) （登録商標）５００１樹脂 ウルテム(ULTEM) （登録商標）樹脂−米国インディア
ナ州マウント・バーノン(Mount Vernon)のゼネラル・エ
レクトリック社(General Electric Company)が製造販売
しているポリエーテルイミド樹脂オレフィンコ性ポリマ
ー−住友化学製のエチレン‐グリシジルメタクリレー
トコポリマー・ボンドファスト(Bondfast)Ｅ。
【００４８】実施例１３および１４ これら実施例１３と１４の組成物は、実施例１〜１２と
同じ条件下で製造した。しかし、ここではウルテム(ULT
EM) （登録商標）１０００ポリエーテルイミド樹脂とウ
ルテム(ULTEM) （登録商標）５００１ポリエーテルイミ
ド樹脂を使用し、５重量％のボンドファスト(Bondfast)
Ｅとブレンドした。同じ条件下で試験片を成形し、テス
トサンプルの低温衝撃特性（ノッチ付きアイゾット衝
撃）を試験した。得られた結果を下記表２に示す。
同じ条件下で製造した。しかし、ここではウルテム(ULT
EM) （登録商標）１０００ポリエーテルイミド樹脂とウ
ルテム(ULTEM) （登録商標）５００１ポリエーテルイミ
ド樹脂を使用し、５重量％のボンドファスト(Bondfast)
Ｅとブレンドした。同じ条件下で試験片を成形し、テス
トサンプルの低温衝撃特性（ノッチ付きアイゾット衝
撃）を試験した。得られた結果を下記表２に示す。
【００４９】 表 ２ 実 施 例 １３ １４ ＰＥＩ−１ ９５ ＰＥＩ−４ ９５ オレフィン性コポリマー ５ ５ ノッチ付アイゾット(Izod) (ft.lbs/in.) −４０℃ １．５ ２．８ −２０℃ １．６ ２．８ ＰＥＩ−１、ＰＥＩ−４およびオレフィン性コポリマー
は表１で定義したものと同じ。
は表１で定義したものと同じ。
【００５０】これらの結果から分かるように、本発明の
組成物、すなわちＰＥＩ−４は、他のポリエーテルイミ
ド、すなわちＰＥＩ−１、ＰＥＩ−２、ＰＥＩ−３と比
べて、室温と低温の両方における衝撃強さが劇的に改善
されている。さらにまた、ＨＤＴ℃値により示されるよ
うに、本発明のポリエーテルイミドの熱的性質は耐衝撃
性改良剤の添加による影響をほとんど受けない。
組成物、すなわちＰＥＩ−４は、他のポリエーテルイミ
ド、すなわちＰＥＩ−１、ＰＥＩ−２、ＰＥＩ−３と比
べて、室温と低温の両方における衝撃強さが劇的に改善
されている。さらにまた、ＨＤＴ℃値により示されるよ
うに、本発明のポリエーテルイミドの熱的性質は耐衝撃
性改良剤の添加による影響をほとんど受けない。
【００５１】以上の開示に鑑みて本発明の変形・変更が
当業者には明らかであろうが、そのような変形・変更は
すべて特許請求の範囲に定義した本発明の範囲内に入る
ものと考えられたい。
当業者には明らかであろうが、そのような変形・変更は
すべて特許請求の範囲に定義した本発明の範囲内に入る
ものと考えられたい。
フロントページの続き (72)発明者 ロナルド・アラン・グリーンバーグ アメリカ合衆国、インディアナ州、エバン スビル、ブルックシャイアー・ドライブ、 841番 (72)発明者 ダリル・ナザレス アメリカ合衆国、インディアナ州、エバン スビル、サウスフィールド・ロード、1701 番
Claims (11)
- 【請求項１】 ポリエーテルイミド樹脂、ならびに、耐
衝撃性を改良する量の、オレフィンとα，β‐不飽和酸
のグリシジルエステルとからなるα‐オレフィン性コポ
リマーの混和物を含み、ポリエーテルイミド樹脂がビス
（エーテル無水物）とパラフェニレンジアミンとの反応
生成物である、耐衝撃性の改良された組成物。 - 【請求項２】 オレフィン性コポリマーが一般式 【化１】 ［式中、Ｒは水素および炭素原子１〜１２個の低級アル
キル基より成る群の中から選択される］の化合物であ
る、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 オレフィン性コポリマーがエチレン‐メ
タクリル酸グリシジルコポリマーである、請求項２記載
の組成物。 - 【請求項４】 ポリエーテルイミド樹脂が、少なくとも
５０重量％のパラフェニレンジアミン‐ビス（エーテル
無水物）ポリエーテルイミド樹脂と、有機ジアミンがパ
ラフェニレンジアミン以外の有機ジアミン‐ビス（エー
テル無水物）ポリエーテルイミド樹脂からなる別のポリ
エーテルイミド樹脂とのブレンドである、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項５】 他の有機ジアミンがフェニレンジアミン
である、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 フェニレンジアミンがメタフェニレンジ
アミンである、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠したノッチ付
きアイゾット衝撃強さが約５ft.lbs/in より大きい、請
求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠したノッチ付
きアイゾット衝撃強さが約７．５ft.lbs/in より大き
い、請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠したノッチ付
きアイゾット衝撃強さが約８．５ft.lbs/in より大き
い、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 ＡＳＴＭ ６４８に準拠した前記組成
物の加熱歪み温度が約２０５℃より高い、請求項７記載
の組成物。 - 【請求項１１】 ＡＳＴＭ ６４８に準拠した前記組成
物の加熱歪み温度が約２００℃より高い、請求項８記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US27060794A | 1994-07-05 | 1994-07-05 | |
| US270607 | 1994-07-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176357A true JPH08176357A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=23032021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16322395A Withdrawn JPH08176357A (ja) | 1994-07-05 | 1995-06-29 | 耐衝撃性が改良されたポリエーテルイミド樹脂 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0691380B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08176357A (ja) |
| DE (1) | DE69511792T2 (ja) |
| ES (1) | ES2136251T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016532765A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-10-20 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | ポリエーテルイミドとその製造方法、および同材料からなる物品 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG55206A1 (en) * | 1995-07-25 | 1998-12-21 | Gen Electric | Impact modified compositions of high heat amorphous resins functionalized elastomers and catalysts |
| US6221940B1 (en) | 1997-12-23 | 2001-04-24 | General Electric Company | Polyetherimide resin compositions with improved ductility |
| US5986016A (en) * | 1997-12-23 | 1999-11-16 | General Electric Co. | Polyetherimide resin compositions having improved ductility |
| CN114375315B (zh) * | 2019-09-06 | 2024-12-24 | 高新特殊工程塑料全球技术有限公司 | 热塑性组合物、用于制备其的方法及由其制备的制品 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3803085A (en) | 1972-12-29 | 1974-04-09 | Gen Electric | Method for making polyetherimides |
| US3905942A (en) | 1973-06-22 | 1975-09-16 | Gen Electric | Method for making polyetherimides and products produced thereby |
| US3983093A (en) | 1975-05-19 | 1976-09-28 | General Electric Company | Novel polyetherimides |
| US4395518A (en) * | 1982-03-18 | 1983-07-26 | General Electric Company | Polyetherimide-acrylate copolymer blends |
| US4417044A (en) | 1982-05-25 | 1983-11-22 | General Electric Company | Process for making polyetherimides |
| JPS59182847A (ja) | 1983-03-31 | 1984-10-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエ−テルイミド樹脂組成物 |
| JPH0241355A (ja) * | 1988-08-01 | 1990-02-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエ−テルイミド含有樹脂組成物 |
| JPH05163433A (ja) * | 1991-12-11 | 1993-06-29 | Nippon G Ii Plast Kk | 着色されたポリエーテルイミド樹脂組成物の製造法 |
-
1995
- 1995-06-26 DE DE1995611792 patent/DE69511792T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-26 ES ES95304467T patent/ES2136251T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-26 EP EP19950304467 patent/EP0691380B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-29 JP JP16322395A patent/JPH08176357A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016532765A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-10-20 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | ポリエーテルイミドとその製造方法、および同材料からなる物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0691380B1 (en) | 1999-09-01 |
| ES2136251T3 (es) | 1999-11-16 |
| EP0691380A1 (en) | 1996-01-10 |
| DE69511792D1 (de) | 1999-10-07 |
| DE69511792T2 (de) | 2000-05-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020903 |