JPH0819032B2 - ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0819032B2 JPH0819032B2 JP29326887A JP29326887A JPH0819032B2 JP H0819032 B2 JPH0819032 B2 JP H0819032B2 JP 29326887 A JP29326887 A JP 29326887A JP 29326887 A JP29326887 A JP 29326887A JP H0819032 B2 JPH0819032 B2 JP H0819032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- cyclohexanone
- adipoin
- producing
- dimer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- FWAHEVVMELQPIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(=O)CCCC1 FWAHEVVMELQPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCCCC1=O ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 9
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 Alkyl mercaptans Chemical class 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCCC1=O CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-thiol Chemical compound CC(C)CS BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCIMQWDOKGWIOH-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxycyclohexyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(O)CCCCC1 XCIMQWDOKGWIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWDYGAHMKPXBRY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxycyclohexen-1-yl)phenol Chemical compound C1C(O)CCC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 KWDYGAHMKPXBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTJBAXVMAPZCOD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1CC(O)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 JTJBAXVMAPZCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBJZYXQHHPVGO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCC(=O)CC1 BXBJZYXQHHPVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサノンの新規な製造方法に関する。さらに詳細には２
−ヒドロキシシクロヘキサノン（以下この化合物を慣用
名に従いアジポインと記載する。）またはそのダイマー
をフェノールと縮合反応させることを特徴とする２−
（４−ヒドロキフェニル）−シクロヘキサノンの製造方
法に関する。
キサノンの新規な製造方法に関する。さらに詳細には２
−ヒドロキシシクロヘキサノン（以下この化合物を慣用
名に従いアジポインと記載する。）またはそのダイマー
をフェノールと縮合反応させることを特徴とする２−
（４−ヒドロキフェニル）−シクロヘキサノンの製造方
法に関する。
２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノン
はポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン等の
モノマーとして有用な2,4′−ビフェノール等の前駆体
として有用な化合物である。
はポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン等の
モノマーとして有用な2,4′−ビフェノール等の前駆体
として有用な化合物である。
２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノン
の製造方法としては、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
をニトロメタンと反応させＰ−ヒドロキシ−β−ニトロ
スチレンとし、これをブタジエンとディールス・アルダ
ー反応して４−ニトロ−５−（Ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキセンとしたのちネフ（NEF）反応させ
６−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキセン
−１−オンを合成し、これを水添することにより目的物
を得る方法が知られている〔ジャーナル オブ アメリ
カン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）78,6
14（1956）〕。
の製造方法としては、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド
をニトロメタンと反応させＰ−ヒドロキシ−β−ニトロ
スチレンとし、これをブタジエンとディールス・アルダ
ー反応して４−ニトロ−５−（Ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキセンとしたのちネフ（NEF）反応させ
６−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキセン
−１−オンを合成し、これを水添することにより目的物
を得る方法が知られている〔ジャーナル オブ アメリ
カン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）78,6
14（1956）〕。
〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の様な従来法においては、多工程を要し、多種の
原料を必要とし、さらには収率が低く、到底満足のゆく
ものではなく、工業的製造方法はいまだ提案されていな
いといっても過言ではなかった。
原料を必要とし、さらには収率が低く、到底満足のゆく
ものではなく、工業的製造方法はいまだ提案されていな
いといっても過言ではなかった。
本発明者等は、前述従来法の欠点を改良すべく２−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造
法につき鋭意検討し、新規な製造法を見出し、本発明に
到達した。
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造
法につき鋭意検討し、新規な製造法を見出し、本発明に
到達した。
即ち、本発明はアジポインあるいはそのダイマーをフ
ェノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの新規な製造
方法を提供するものである。
ェノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの新規な製造
方法を提供するものである。
本発明において原料として使用されるアジポインは、
1,2−シクロヘキサンジオールの酸化、あるいは例えば
特公昭51−33900号公報記載のような２−クロロシクロ
ヘキサノンの加水分解等で得ることができる。またアジ
ポインは不安定であり、保存中でも徐々にダイマーとな
るので、通常はダイマーとして市販されており、本発明
においてはダイマーを出発原料として使用することも可
能である。
1,2−シクロヘキサンジオールの酸化、あるいは例えば
特公昭51−33900号公報記載のような２−クロロシクロ
ヘキサノンの加水分解等で得ることができる。またアジ
ポインは不安定であり、保存中でも徐々にダイマーとな
るので、通常はダイマーとして市販されており、本発明
においてはダイマーを出発原料として使用することも可
能である。
本発明のアジポインまたはそのダイマーと、フェノー
ルとの本発明反応は通常、酸触媒の存在下に実施する。
ルとの本発明反応は通常、酸触媒の存在下に実施する。
使用しうる酸触媒としては、塩化水素ガス、塩酸、硫
酸、リン酸、トルエンスルホン酸、BF3、ZnCl2、AlC
l3、SnCl4及び移動酸性基を有する陽イオン交換樹脂等
が挙げられる。これらの触媒の使用料は通常アジポイン
あるいはそのダイマー100重量部あたり0.1〜30重量部の
範囲である。
酸、リン酸、トルエンスルホン酸、BF3、ZnCl2、AlC
l3、SnCl4及び移動酸性基を有する陽イオン交換樹脂等
が挙げられる。これらの触媒の使用料は通常アジポイン
あるいはそのダイマー100重量部あたり0.1〜30重量部の
範囲である。
また助触媒の添加により反応速度を高めることも可能
である。メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ
−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、
ｎ−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、ｔ
−ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプタン又は
高分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助触媒であ
る。硫化水素、チオフェノール、チオアルコール、チオ
酸、重合体チオアセトン、ジアルキルスフィドの如き他
のイオウ化合物やこれらの類似のセレン化合物もまた用
いることがきる。
である。メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ
−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、
ｎ−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、ｔ
−ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプタン又は
高分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助触媒であ
る。硫化水素、チオフェノール、チオアルコール、チオ
酸、重合体チオアセトン、ジアルキルスフィドの如き他
のイオウ化合物やこれらの類似のセレン化合物もまた用
いることがきる。
上記の反応は、芳香族炭化水素、塩素化脂肪族炭化水
素、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用い
て行うことも出来る。しかしながら、生成物の収量を高
め、かつ副反応を最少にするにはフェノールを過剰に使
用し、溶媒とするのが望ましい。その使用量は、アジポ
インあるいはそのダイマーの通常２〜10重量部の範囲で
ある。
素、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用い
て行うことも出来る。しかしながら、生成物の収量を高
め、かつ副反応を最少にするにはフェノールを過剰に使
用し、溶媒とするのが望ましい。その使用量は、アジポ
インあるいはそのダイマーの通常２〜10重量部の範囲で
ある。
本発明者らは、先に４−ヒドロキシシクロヘキサノン
をフェノールと縮合反応させ、4,4−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを製造する方法
（特願昭61−185221）を、また4,4−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを加熱分解反応さ
せ、４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキ
セン−１−オールを製造する方法（特願昭62−89890）
を提案した。しかしながらアジポインを原料とする本発
明においては、特願昭61−185221号より予想される2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノー
ルではなく、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキサノンが主生成物となる。
をフェノールと縮合反応させ、4,4−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを製造する方法
（特願昭61−185221）を、また4,4−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを加熱分解反応さ
せ、４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキ
セン−１−オールを製造する方法（特願昭62−89890）
を提案した。しかしながらアジポインを原料とする本発
明においては、特願昭61−185221号より予想される2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノー
ルではなく、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキサノンが主生成物となる。
本反応の反応温度は通常20〜100℃の範囲、好ましく
は30〜70℃の範囲である。反応温度が高いと副生成物が
増え、収率が低下する傾向にある。
は30〜70℃の範囲である。反応温度が高いと副生成物が
増え、収率が低下する傾向にある。
また本反応によって生成した２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−シクロヘキサノンは、酸を除去したのちフェ
ノールを留去する等、常法の操作で取り出すことができ
る。さらに勿論再結晶等の常法により精製することも可
能である。
ェニル）−シクロヘキサノンは、酸を除去したのちフェ
ノールを留去する等、常法の操作で取り出すことができ
る。さらに勿論再結晶等の常法により精製することも可
能である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
〔実施例−１〕 アジポインダイマー11.4g（0.05モル）、フェノール9
4.1g（1.0モル）、36％塩酸3.1mlを200mlガラス製４ツ
口フラスコに仕込み窒素下で60℃に６時間保ち反応させ
た。
4.1g（1.0モル）、36％塩酸3.1mlを200mlガラス製４ツ
口フラスコに仕込み窒素下で60℃に６時間保ち反応させ
た。
この反応マスをトルエン50mlに排出したのち、水50ml
で抽出、分液した。トルエン層を減圧下に加熱、脱トル
エン、脱フェノールした。
で抽出、分液した。トルエン層を減圧下に加熱、脱トル
エン、脱フェノールした。
この釜残をトルエン20mlでスラッジングしたのち濾
過、洗浄、乾燥して白色結晶14.6gを得た。液体クロマ
トグラフィーによる２−（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサノンの純度96.8％。純度換算収率74.3％で
あった。
過、洗浄、乾燥して白色結晶14.6gを得た。液体クロマ
トグラフィーによる２−（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサノンの純度96.8％。純度換算収率74.3％で
あった。
〔実施例−２〕 アジポインダイマー11.4g（0.05モル）に替え、アジ
ポイン11.4g（0.10モル）を用いた以外、実施例−１と
同様に操作し、純度93.1％の２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキサノン14.0gを得た。純度換算収率
は68.5％であった。
ポイン11.4g（0.10モル）を用いた以外、実施例−１と
同様に操作し、純度93.1％の２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキサノン14.0gを得た。純度換算収率
は68.5％であった。
尚、使用したアジポインは、特公昭51−33900号実施
例１記載に従い、２−クロルシクロヘキサノンを還流下
炭酸ソーダ水溶液で加水分解して得られたアジポインを
抽出、減圧蒸留したものを直ちに使用したものである。
例１記載に従い、２−クロルシクロヘキサノンを還流下
炭酸ソーダ水溶液で加水分解して得られたアジポインを
抽出、減圧蒸留したものを直ちに使用したものである。
〔実施例−３〕 アジポインダイマー11.4g（0.05モル）、フェノール9
4.1g（1.0モル）、36％塩酸1.5mlを200mlガラス製４ツ
口フラスコに仕込み、窒素下で30℃に50時間保った。
4.1g（1.0モル）、36％塩酸1.5mlを200mlガラス製４ツ
口フラスコに仕込み、窒素下で30℃に50時間保った。
この反応マスを液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサ
ノンが14.8g（収率77.8％）生成していた。
ころ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサ
ノンが14.8g（収率77.8％）生成していた。
本発明はこのように、ポリエステル用モノマー中間体
として有用な２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキサノンを工業的に有利な方法で得ることが出来る新
規な製造法である。
として有用な２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキサノンを工業的に有利な方法で得ることが出来る新
規な製造法である。
Claims (1)
- 【請求項１】アジポインまたはそのダイマーを、フェノ
ールと縮合反応させることを特徴とする２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29326887A JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29326887A JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135739A JPH01135739A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0819032B2 true JPH0819032B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17792622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29326887A Expired - Fee Related JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819032B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP9802318A3 (en) * | 1995-10-26 | 2001-04-28 | Mitsubishi Tokyo Pharm Inc | Phenylethanolamine derivatives, process for producing the same, and intermediates in the production of the same |
| WO2002088083A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for producing tetrahydrocarbazole derivative |
| JP6181048B2 (ja) * | 2012-05-14 | 2017-08-16 | 本州化学工業株式会社 | ４，４”−ジヒドロキシ−ｍ−ターフェニル類の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP29326887A patent/JPH0819032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01135739A (ja) | 1989-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0425359B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés de benzoyl-3 benzofuranne | |
| JPH0819032B2 (ja) | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 | |
| US4093667A (en) | Preparation of 4-n-hexylresorcinol | |
| EP0108547B1 (en) | Process for the preparation of the 1'-ethoxycarbonyloxyethyl ester of benzylpenicillin | |
| EP0334720B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation d'isocyanates d'acyle | |
| JP5285830B2 (ja) | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| KR900001284B1 (ko) | 4,4'-비페놀의 제조방법 | |
| JP3962531B2 (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| KR890005300B1 (ko) | 4,4-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산카르복실산유도체의 제조방법 | |
| JP2515354B2 (ja) | ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノ―ルの製造方法 | |
| US4568429A (en) | Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| JP2956174B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP2583241B2 (ja) | ３，３−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法 | |
| JPH07258176A (ja) | アリールベンジルアミンの製法 | |
| Fuson et al. | A comparison of certain dimesitylmethyl derivatives with the corresponding triarylmethyl compounds | |
| JPS604149A (ja) | ２−アシルフエノ−ル類の製造方法 | |
| JP2533565B2 (ja) | ３―（４―ヒドロキシフェニル）―シクロヘキサンカルボン酸及び４’―ヒドロキシビフェニル―３―カルボン酸の製造方法 | |
| JP2649722B2 (ja) | ４，４’‐（１―フェニルエチリデン）ビスフェノールの製造方法 | |
| JPS6341433A (ja) | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘキサノ−ル及びその製造方法 | |
| US4211704A (en) | Method for producing 2,3,3-trimethylindolenine | |
| JPH0512346B2 (ja) | ||
| US4982010A (en) | Method of producing 4-biphenyl p-tolyl ether | |
| US4739116A (en) | Preparation of arylsulfonamides | |
| JP3059472B2 (ja) | ２―フェニルベンゾトリアゾール―ｎ―オキシド類の製造法 | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |