JPH0819047B2 - アクリル酸エステル誘導体、その製造方法および殺菌剤または植物生長調整剤組成物 - Google Patents

アクリル酸エステル誘導体、その製造方法および殺菌剤または植物生長調整剤組成物

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JPH0819047B2
JPH0819047B2 JP61195741A JP19574186A JPH0819047B2 JP H0819047 B2 JPH0819047 B2 JP H0819047B2 JP 61195741 A JP61195741 A JP 61195741A JP 19574186 A JP19574186 A JP 19574186A JP H0819047 B2 JPH0819047 B2 JP H0819047B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤として有用な化合物、その製造方法お
よびこれを含有する殺菌剤組成物に関する。
本発明によれば、一般式（Ｉ）： （式中、Ｖは酸素であり、R1及びR2はメチル基であり、
Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、場合によりメト
キシ基で置換されているフェニル基、１−メトキシカル
ボニル−２−メトキシエテニルオキシフェニル基、ピリ
ジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又は場合によ
りトリフルオロメチル基で置換されているピリジルオキ
シ基であり;Yは水素であるか又はＸとＹは一緒にベンゼ
ン環を形成しており;ZはCH2、CH（CH3）、Ｃ（C
H3）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（CH3）、Ｎ（C2H5）、CH（C3H6）
又はCH（C3H5）でありかつこれらの基中のプロピル又は
プロペニル基の末端炭素原子はフェニル環の２−位に連
結している；但し、ＺがＯ又はＳである場合には、Ｘと
Ｙの両者が水素であることはなくまたＺがＯであり、Ｘ
が２−クロロ基である場合にはＹは４−クロロ基ではな
いものとする）で表されるアクリル酸エステル誘導体及
びその立体異性体が提供される。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結
合を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で
得られる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体
に分割することができ、従つて本発明はかかる異性体も
包含する。
アクリレート基の置換二重結合から生ずる個々の異性
体は以下においては一般に使用されている用語である
“E”および“Z”により区別する。これらの用語は文献
に詳細に記載されている“Cahn-Ingold-Prelog System"
に従つて定義されている〔例えば、J.March,“Advanced
Organic Chemistry"、第３版、Wiley-Interscience、
第109頁以下、参照〕。
本発明の化合物は主としてE−異性体からなるものお
よび主としてZ−異性体からなるもを包含する。
以下においては、式： を使用することにより、アクリレート二重結合について
の２つの幾何異性体、すなわち、 からなる分割可能な混合物を示す。
Ｘがピリジル基である場合、このピリジル基は環原子
を介して結合されており、例えば、２−ピリジル基、３
−ピリジル基又は４−ピリジル基であり得る。ＸがC1-4
アルキル基である場合、直鎖状又は分岐鎖状であること
ができ、その例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso
−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル及
びｔ−ブチルである。
前記一般式（Ｉ）においてＸは基Ｚに対してメタ−位
（又は３−位）の位置でフェニル環に結合しておりそし
てＸは前記した通りフェニル基又はピリジル基であり得
る。
本発明の化合物の例を第１表に示す。表中、“Ph"は
フェニル、即ち、C6H5を表す。
第２表：選択された化合物のプロトンNMRデーター 第１表に示された化合物から選択された幾つかの化合
物についてのプロトンnmrデーターを第２表に示す。各
化合物についてある種の吸収のみを示す。化学シフトは
テトラメチルシランからのppmで測定し、全体を通じて
デューテロクロロホルムを溶剤として使用した。つぎの
略号を使用した。
br＝広範囲 t＝三重項 s＝一重項 q＝四重項 d＝二重量 n＝多重項 J＝カツプリング常数 Hz＝ヘルツ 一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は反応工程
図に示す工程により製造し得る。反応工程図において
Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記の意義を有する:R3はア
ルキル基、特にメチル基である：そしてＬはハロゲン原
子または脱離性の良好な基である。
クロマトグラフイー、分別結晶または蒸留により分離
し得る幾何異性体の混合物の形で存在し得る一般式
（Ｉ）の化合物は一般式（IIa）または（IIb）の化合物
をN，N−ジメチルホルムアミドのごとき適当な溶剤中に
おいて酸結合剤（例えば炭酸カリウム）の存在下、好都
合な温度（例えば０〜80℃）でR2L（III）のごときアル
キル化剤で処理することにより製造し得る。
一般式（IIa）の化合物−この化合物は一般式（IIb）
の化合物と平衡状態で存在し得る−は一般式（IV）の化
合物を適当な溶剤（例えばN，N−ジメチルホルムアミ
ド）中でかつ好都合な温度（例えば０〜80℃）で塩基
（例えば水素化ナトリウム）および蟻酸エステル（例え
ば蟻酸メチル）で処理することにより製造し得る。
別法として、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（XIII）
の化合物から酸性または塩基性条件下、適当な温度でか
つしばしば適当な溶剤中でアルコールR2OHを除去するこ
とにより製造し得る。この反応で使用し得る薬剤または
薬剤混合物としてはリチウムジ−イソプロピルアミド；
硫酸水素カリウム〔例えば、T.Yamada、H.Hagiwaraおよ
びH.Uda、J.Chem.Soc.,Chemical Communications,838
（1980）およびその参照文献参照〕；およびしばしば四
塩化チタンのごときルイス酸の存在下で使用されるトリ
エチルアミン〔例えば、K.NsundaおよびL.Heresi,J.Che
m.Soc.,Chemical Communications,1000（1985）参照〕
が挙げられる。
一般式（XIII）のアセタールは一般式（XII）のアル
キル シリル ケテン アセタールを四塩化チタンのご
ときルイス酸の存在下、適当な温度でかつ適当な溶剤中
で一般式：（R2O）3CHのオルト蟻酸アルキルで処理する
ことにより製造し得る〔例えばK.Saigo,M.Osakiおよび
T.Mukaiyama、Chemistry Letters,769（1976）参照〕。
一般式（XII）のアルキル シリル ケテン アセタ
ールは一般式（IV）のエステルを、適当な溶剤中でかつ
適当な温度で、塩基および一般式▲R3 3▼SiClまたは▲R
3 3▼SiBrのトリアルキル シリル ハライド例えばトリ
メチルシリル クロライトで処理するかまたは塩基およ
び一般式R3Si-OSO2CF3のトリアルキル シリル トリフ
レート（triflate）で処理することにより製造し得る
〔例えばC.Ainsworth,F.ChenおよびY.Kuo,J.Organometa
llic Chemistry, 46 59（1972）参照〕。
中間体（XII）および（XIII）を単離することは必ず
しも必要ではない：適当な条件下では一般式（Ｉ）の化
合物は前記した適当な反応剤を連続的に添加するとによ
り一般式（IV）のエステルから“一容器内”（“one-po
t"）で製造し得る。
Ｚが場合により置換されたアミノ基、酸素または硫黄
である一般式（IV）の化合物は一般式（Ｖ）の化合物を
酸結合剤（例えば炭酸カリウム）の存在下、適当な溶剤
（例えばアセトンまたはN，N−ジメチルホルムアミド）
中でかつ好都合な温度において一般式（VI）の化合物で
処理することにより製造し得る。
別法として、Ｚが場合により置換された窒素原子であ
る一般式（IV）の化合物は一般式（Ｖ）の化合物を文献
に記載の標準的な方法でグリコール酸エステルと反応さ
せることによつて製造し得る。
Ｚが硫黄原子である一般式（IV）の化合物は一般式
（Ｘ）のジアゾニウム化合物を（XI）型のチオレート塩
で処理することによつても製造し得る。一般式（Ｘ）の
ジアゾニウム塩は文献に記載の標準的な方法により製造
し得る。
Ｚが場合により置換されたアミノ基、酸素または硫黄
である一般式（Ｖ）の化合物は文献に記載の標準的な方
法により製造し得る。
Ｚが場合により置換されたメチレン基である一般式
（IV）の化合物は文献記載の方法で製造し得る。例えば
かかる化合物は桂皮酸エステルの還元により製造し得
る。別法として、かかる化合物は一般式（VII）の化合
物を適当な溶剤（例えばジメチルスルホキシド）中で好
都合な温度（例えば110〜189℃）で塩（例えば塩化リチ
ウム）で処理することにより製造し得る〔例えば、A.P.
Krapcho,J.F.Weimaster、J.M.Erdridge,E.G.E.Jahange
n,Jr,A.Lovey,W.P.Stephens,J.Org.Chem. 43138（1978）
参照〕。
Ｚが場合により置換されたメチレン基である一般式
（VII）の化合物は、Ｚが場合により置換されたメチレ
ン基である一般式（VIII）の化合物を文献記載の標準的
な方法を使用して一般式（IX）のジ−エステルで処理す
ることにより製造し得る（例えば、H.O.House,Modern S
ynthetic Methods,第２版、510頁参照）。
Ｚが場合により置換されたメチレン基である一般式
（VIII）の化合物は文献記載の標準的な方法で製造し得
る。
本発明の化合物およびその錯体は殺菌剤として、特に
下記の病害に対して有効である；− 稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）； 小麦のサビ病（Puccinia recondita,Puccinia striif
ormis及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Puccinia hord
ei,Puccinia striiformis及び他のサビ病）並びに他の
宿主植物、例えばコーヒー、リンゴ、野菜及び観賞用植
物のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe gra
mihis）並びにウリ類（例えばキユウリ）のウドンコ病
（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのウドンコ病（Po
dosphaera leucotricha）及びブドウのウドンコ病（Unc
inula necator）の如き種々の宿主植物にについての他
のウドンコ病；穀類のウドン粉病（Helminthosporium s
pp 、Rhynchosporium spp及びPseudocercosporella herpo
trichoides）；落花生のカツパン病（Cercospora arach
idicola及びCercosporidium personata）及びその他、
例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン病（Ce
rcospora spp）；トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他
の宿主植物の灰色かび病（greymould）（Botrytis cine
rea）；リンゴのクロホシ病（Venturia inaequalis）及
びブドウのベト病（downy mildew）（Plasmopara vitic
ola）。
レタスのベト病（Bremia lactucae）、大豆、タバ
コ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospora
spp）及びホツプ及びウリ類のベト病（Pseudoperonospo
ra spp）；馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病（Phytophthora
infestance）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コシヨ
ウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の
胴枯れ病（Phytophthora spp.）。
第１表の化合物No.5,10,14および26は特に活性な殺菌
剤である。
本発明の化合物は（農業的に対する意味で）工業的殺
菌剤として有用である；例えば木材、皮革、レザーおよ
び特に塗料被膜を菌の作用から保護するのに有用であ
る。
本発明の化合物はカンジダ症およびヒトの皮膚病（de
rmatophyte infection）の治療にも有用である。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得る
が、かかる用途に使用するための組成物に製剤すること
がより好都合である。従つて本発明によれば、前記一般
式（Ｉ）の化合物および場合により担体または稀釈剤か
らなる殺菌剤組成物が提供される。
また、本発明による化合物の幾つかは試験管内におい
て菌類（fungi）に対して広範囲の活性を示した。これ
らの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例えばオ
レンジの縁カビ病（Penicillum digatatum及びitalicum
及びTricoderma viride）及びバナナのタンソ病（Gloeo
sporium musarum）に対して活性を示す。
本発明によれば、更に、前記一般式（Ｉ）の化合物ま
たはその金属錯体を植物または植物の種子、または、植
物または植物の種子の生育している場所に施すことから
なる、植物の菌の防除方法が提供される。
本発明による化合物は植物生長調整活性も示す。
本発明による化合物の植物生長調整作用は、例えば、
木本及び草本の単子葉及び双子葉植物の生長に及ぼす抑
制もしくは阻止作用として現われる。かかる抑制もしく
は阻止作用は、例えば落花生、穀物（例えば、小麦、大
麦）、アブラナ（oil seed rape）、フイールドビーン
（field beans）、ヒマワリ、馬鈴薯および大豆に有用
であり、この場合、茎の高さの減少によつて、茎の強
化、茎径の増化および茎の短縮、節間の短縮、突出根
（buttress root）の形成の増加、より直立した茎の形
成および葉の配向（orientation）のごとき有利な効果
を併うかまたは併うことなしに、倒伏の危険性を低減さ
せ、かつ施すべき肥料の量を増大させ得る。生長の抑制
もしくは阻止を誘起する化合物はまた、砂糖ぎびの茎の
生長を変えるのにも有用であり、それによつて収穫時に
おけるきび中の砂糖濃度を増大させる。砂糖ぎびにおい
ては、本発明の化合物を施すことにより開花と成熟を調
節することもできる。落花生の生長抑制は収穫を助長し
得る。本発明の化合物は著しい薬害を生ずることなしに
また芝生の外観（特に色）に有害な影響を与えることな
しに芝生の生長を抑制し得る。
本発明の化合物により惹起される他の植物生長調整作
用は葉角の変更及び葉の形態の変化（これらは両者共、
より多くの光の遮断と利用を可能にする）及び単子葉植
物の分げつ（tillering）の促進を包含する。光の遮断
（interception）の改善は世界中の主要な作物の全て、
例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、大豆、テンサ
イ、馬鈴薯、栽培植物および果樹作物にとつて価値があ
る。単子葉作物（例えば稲）の分げつを促進させること
によつて、単位面積当りの開花苗条数が増加され、それ
によつてかかる作物の全収量が増加され得る。更に、分
類段階的な（hierarchical）関係の良好な制御と変更
は、単子葉植物および双子葉植物特に小麦、大麦、稲及
びトウモロコシの生長の発育および生殖段階の両者にお
いて可能であり、それによつて、単位面積当りの開花苗
条数を増大させかつ穂内の穀粒の分布を変更させ、収穫
量を増大させ得る。芝草、特に庭園用芝生（amenity gr
ass）の場合には、分げつの増大により、芝生の密度を
大きくし、その結果摩耗に対する回復性が増大し、ま
た、餌料用芝草の収量が増大し、品質が向上する；例え
ば消化性と嗜好性（Palatability）が増大する。
本発明の化合物を使用して植物を処理することにより
深い緑色を呈する葉が生じ得る。大豆および綿のごとき
双子葉植物の場合には側部分げつ（sideshooting）が促
進される。
乾燥材料の分配（partitioning）を変化させることに
よつて収穫指数（harvest index）（すなわち、製造さ
れた全乾燥材料に対する割合としての収穫量）を改良す
ることにより、作物収率も増大させ得る。これは特に穀
物作物に適用される。
本発明の化合物の全てが必ずしも前記したごとき全て
の植物生長調整効果を示すものではないことを理解すべ
きである。これらの化合物の中で有利なものは、広範囲
の植物に対して広範囲の植物生長調整効果を示す化合物
である。しかしながら、特定の植物および（または）特
定の植物生長調整効果に関して、特に大きな活性を示す
化合物も同様に有用である。
本発明の植物生長調整方法を実施する際には、植物の
生長を調整するために施すべき化合物の量は種々の因子
例えば使用するために選択された特定の化合物および生
長を調整すべき植物の種類の同一性により変動するであ
ろう。しかしながら、通常、0.1〜15、好ましくは0.1〜
5kg/ヘクタールの施用量が使用される生分解性高分子遅
効性顆粒（biodegradable polymeric slow release gra
nule）を使用する場合には１〜10g/ヘクタールの施用量
が好ましい；一方、電動噴霧方法においてはより低い施
用量を使用し得る。しかしながら、ある種の植物につい
ては、この範囲内の施用率でも望ましくない植物毒性作
用を与え得る。従つて、適合する特定の目的について特
定の化合物の最良の施用率を決定するには常用の試験を
必要とし得る。
本発明の化合物はそのままで植物生長調整剤として使
用し得るが、かかる目的に使用するための組成物に好都
合に製剤し得る。従つて本発明によれば更に一般式
（Ｉ）の化合物またはその金属錯体を有効成分とする植
物生長調整剤組成物が提供される。
更に本発明によれば一般式（Ｉ）の化合物またはその
金属錯体を植物、植物の種子または植物または種子の生
育している場所に施すことを特徴とする、植物生長調整
方法が提供される。
本発明の化合物またはその金属錯体は種々の方法で施
し得る；例えばこれらの化合物は製剤にするかあるいは
製剤にすることなしに、直接、植物の葉に直接施用で
き、また低木あるいは高木または種子、あるいは、植
物、低木または高木が生育しつつあるもしくは、植えら
れるべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしくは散
粉により又はクリーム状もしくはペースト状製剤として
又は蒸気の形であるいは遅効性顆粒の形で施用できる。
施用は植物、低木又は高木の任意の部分、例えば葉、
茎、枝または根、または、根又は根の周囲の土壌または
播種する前の種子または土壌、通常、水田水（paddy wa
ter）または水栽培用培地系に行うことができる。ま
た、本発明の化合物は植物または高木に注入することが
でき、あるいは電動噴霧方法を使用して植物に施し得
る。
本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低木及び
高木を包含するものである。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に
使用される。使用される組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分と固体稀釈剤又は担体、例えばカ
オリン，ベントナイト，珪藻土，ドロマイト，炭酸カル
シウム，タルク，粉末マグネシア，フラー土，石膏，ヘ
ウイト土，珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とからなる
撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒は、
更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形
された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレツト
に活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充填剤
との混合物をペレツト化することにより調整し得る。種
子ドレツシング用の組成物は、例えば組成物の種子への
付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る；ま
た、有機溶剤例えばＮ−メチルピロリドンまたはジメチ
ルホルムアミドを使用して活性成分を種子ドレツシング
用の製剤とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にす
るための湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であるこ
ともでき、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤
を含有し得る。
水性分散液又はエマルジヨンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に
溶解し、ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤、分散
剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することによつて調
製できる。適当な有機溶剤は二塩化エチレン，イソプロ
ピルアルコール，プロピレングリコール，ジアセトンア
ルコール，トルエン，ケロシン，メチルナフタレン，キ
シレン，トリクロルエチレン，フルフリルアルコール，
テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリコールエー
テル（例えば２−エトキシエタノール及び２−ブトキシ
エタノール）である。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロ
ルメタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴霧剤
の存在下に加圧下で容器中に保持したエアゾールの形で
あることもできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物（pyrotechnic mi
xtnre）と混合することによつて該化合物を含む煙を密
閉空間で発生せしめるに適する組成物にすることもでき
る。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形
で使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いか
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よつて、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。化
合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからな
る組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を25重量
％以下の量で含有するのが適当である。従つて本発明に
よれば、更に、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩また
は金属錯体を含有する肥料組成物が提供される。
更に組成物は、通常活性成分を一種又は二種以上の表
面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存
在下で含有する水性分散液又はエマルジョンである、浸
漬液又は噴霧液として使用される液状製剤の形である
か、または電動噴霧方法で使用するのに適当な噴霧用製
剤の形であることもできる。かかる薬剤は陽イオン、陰
イオン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン
活性剤は第４級アンモニウム化合物、例えばセチルトリ
メチルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフエー
ト），スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム
ドデシルベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシ
ウム又はアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフ
タレンスルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）
である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イル アルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族ア
ルコールあるいはオクチルフエノール、ノニルフエノー
ル又はオクチル クレゾールの如きアルキル フエノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コ
ロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース）及び植物ゴム（たとえ
ばアラビアゴム及びトラガカントゴムである。
水性分散液又はエマルジヨンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の電動式噴霧装置で施用されるに十分な持間
均質に保持される水性製剤を形成し得るものであること
が必要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％以
下、好適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性
成分を含有し得る。これらの濃厚液は有機酸（例えば、
キシレンスルホン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸
のごときアルカリールまたはアリールスルホン酸）を含
有することが適当である；その理由はかかる有機酸の存
在により、濃厚液中にしばしば使用される極性溶剤中で
の活性成分の溶解度が増大するかである。濃厚液は更に
高割合の表面活性剤を含有していることが適当であり、
その結果、水中で十分に安定なエマルジヨンが得られ
る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる製剤
はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得
るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量％の活性成分
を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植
物生長調整活性を有する化合物、または、殺虫活性を有
する化合物を含有し得る。
他の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂（ear）
の病気例えばSeptoria，GibberellaおよびHelminthopor
ium属、種子および土壌に発生する病気、ぶどうのベト
病およびウドンコ病、およびりんご等のウドンコ病およ
び腐敗病を撲滅させ得る化合物であり得る。他の殺菌剤
の例としてはカルベンダジム、ベノミル、チオフアナテ
ーメチル、チアベンダゾール、フベリダゾール、エトリ
ダゾール、ジクロフルアニド、シモキサニル、オキサジ
キシル、オフレース、メタラキシル、フララキシル、ベ
ナラキシル、フオセチル アルミニウム、フエナリモー
ル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ペ
ンコナゾール、ミクロブタニル、R0151297、S3308、ピ
ラゾフオス、エチリモール、ジタリムフオス、トリデモ
ルフ、トリフオリン、ヌアリモール、トリアズブチル、
グアザチン、プロピコナゾール、プロクロラゾ、フルト
リアフオル、クロルトリアフオル、すなわち、１−（1,
2,4−トリアゾール−１−イル）−２−（2,4−ジクロロ
フエニル）ヘキサン−２−オール、DPXH6573〔１−
（（ビス−４−フルオロフエニル）メチルシリル）メチ
ル）−1H−1,2,4−トリアゾール〕、トリアジメフオ
ン、トリアジメノール、ジクロブトラゾール、ヘエンプ
ロピモルフ、フエンプロピジン、クラロロゾリネート、
ジニコナゾール、イマザリル、フエンフラム、カルボキ
シン、オキシカルボキシン、メトフロキサム、ドデモル
フ、BAS454、ブラスチシジンＳ、カスガマイシン、エジ
フエンフオス、キタジンＰ、シクロヘキサシミド、フタ
ライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリシク
ラゾール、ピロクイラン、クロルベンゾチアゾン、ネオ
アソジン、ポリオキシンＤ、バリダマイシンＡ、レプロ
ニル、フルトラニル、ペンシクロン、ジクロメジン、フ
エナジンオキシド、ニツケル ジメチルジチオカルバメ
ート、テクロフタラム、ビテルタノール、ブピリメー
ト、エタコナゾール、ストレプトマイシン、シプロフラ
ム、ビロキサゾール、キノメチオネート、ジメチリモー
ル、フエナパニル、トルクロフオス−メチル、ピロキシ
フル、ポリラム、マネグ、マンコゼブ、カプトフオル、
クロロタロニル、アニラジン、チラム、カプタン、フオ
ルペツト、ジネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカプ、ビナ
パクリル、ニトロタル−イソプロピル、トジン、ジチア
ノン、フエンチンヒドロキシド、フエンチンアセテー
ト、テクナゼン、クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩
化銅、硫酸銅およびボルド−混合物のごとき銅化合物、
オルガノ水銀化合物および１−（２−シアノ−２−メト
キシイミノアセチル）−３−エチル尿素。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌
または葉に発生する菌による病害から植物を保護するた
めの他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミ
カルブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル、フオル
モチオン、カルバリル、イソプロカルブ、XMC、BPMC、
カルボフラン、カルボスルフアン、シアジノン、フエン
チオン、フエニトロチオン、フエントエート、クロルピ
リフオス、イソキサチオン、プロパフオス、モノクロト
フアス、ブプロフエジン、エスロプロキシフエンおよび
シクロプロスリンである。
他の植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（seed
head）の形成を抑制しそして好ましくない植物（例えば
雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
適当な植物生長調整剤の例は、ギベレリン（例えばGA
3.GA4またはGA7）、オーキシン（例えばインドール酢
酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢
酸）、シトキニン（例えば、キネチン、ジフエニル尿
素、ベンゾイミダゾール、ベンジルアデニンまたはベン
ジルアミノプリン）、フエノキシ酢酸（例えば2.4-Dま
たはMCPA）、置換安息香酸（例えばトリヨード安息香
酸）、モルフアクチン（例えばクロルフルオレコー
ル）、マレインヒドラジド、グリホセート、グリホシ
ン、長鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸、ジケグラック、
パクロブトラゾール、フルルピリミドール、メフルイダ
イド、置換第４級アンモニウムおよびホスホニウム化合
物（例えばクロルメクアト、クロルホニウムまたはメピ
クアトクロライド）、エテポン、カルベタミド、3,6−
ジグロロメチルアニス酸メチル、ダミノジド、アスラ
ム、アブシシン酸、イソピリモール、１（４−クロロフ
エニル）−4,6−ジメチル−２−オキソ−1,2−ジヒドロ
ピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル
（例えばブロモキシニル）、ジフエンゾクオート、ベン
ゾイルプロプ−エチル、3,6−ジクロロピコリン酸、フ
エンペンテゾール、イナフエンフイド、トリフペンタノ
ールおよびテクナゼンである。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例中、特に説明がない限り、溶液の乾燥は硫酸マ
グネシウム上で行つたものであり、クロマトグラフイー
はシリカゲル上で行つたものである。空気または水に鋭
敏な中間体を使用する実験は全て乾燥窒素雰囲気下で行
つた。
実施例を通じてつぎの略号を使用した： エーテル＝ジエチルエーテル THF ＝テトラヒドロフラン DMF ＝N，N−ジメチルホルムアミド gc ＝ガスクロマトグラフイー IR ＝赤外線吸収スペクトル m.p ＝融点 HPLC ＝高性能液体クロマトグラフイー NMR ＝核磁気共鳴 実施例１ 本実施例はZ−メチル−３−メトキシ−２−（３′−
フエニルフエノキシ）プロペノエート（第１表化合物N
o.14）の製造を例示する。
DMF中の３−フエニルフエノール（5.00g）、ブロム酢
酸メチル（3.1ml）および炭酸カリウム（8.1g）の混合
物を室温で撹拌した。５時間後、反応混合物を水（100m
l）で稀釈し、エーテルで抽出した。有機相を一緒にし
た後、炭酸ナトリウム水溶液およびついでブラインで洗
浄し、乾燥し、過しついで蒸発させて粗（３−フエニ
ルフエノキシ）酢酸メチル（7.2g）を淡黄色液体として
得た:1HNMR（CDCl3）δ3.8（3H,s）,4.7（2H,s）,6.8−
7.6（9H,m）ppm。
（３−フエニルフエノキシ）酢酸メチル（6.0g）と蟻
酸メチル（30.2ml）をDMFに溶解しついでDMF中の水素化
ナトリウム（1.44g.油中の50％分散体）の懸濁液に撹拌
下、０℃（氷浴）で滴下した。45分後氷浴を外しついで
反応混合物を室温で２時間撹拌した。ついで炭酸ナトリ
ウム水溶液を添加した。水性相をエーテルで洗浄し、濃
塩酸でpH4−５に酸性化しついでエーテルで再抽出し
た。有機相を一緒にした後、ブラインで洗浄し、乾燥
し、過しついで蒸発させてメチル ３−ヒドロキシ−
２−（３′−フエニルフエノキシ）プロペネートを淡黄
色油状物として得た（6.05g.収率90％）。
メチル ３−ヒドロキシ−２−（３′−フエニルフエ
ノキシ）プロペネート（6.05g）と硫酸ジメチル（2.18m
l）をDMF中で炭酸カリウム（6.30g）の存在下、室温で
撹拌した。２時間後、炭酸ナトリウム水溶液を添加し、
得られた溶液をエーテルで抽出し、エーテル相を一緒に
した後、水およびブラインで順次洗浄しついで乾燥し、
過し、蒸発させて標題化合物（4.6g、72％）を白色固
体として得、これをメタノールから再結晶させた。mp 1
11−113℃;1HNMR（CDCl3）δ3.70（3H,一重項）,3.82
（3H,一重項）、6.9−7.6（4H,多重項）および7.32（1
H,一重項）ppm。
実施例２ 本実施例はE−メチル ２−ベンジル−３−メトキシ
プロペノエート（第１表、化合物No.1）の製造を例示す
る。
無水DMF（50ml）中のメチル ３−フエニルプロパノ
エート（6.90g）と蟻酸メチル（50.5g）の混合物を無水
DMF（50ml）中の水素化ナトリウム（2.00g）の撹拌され
ている懸濁液に０〜５℃（沸騰）で滴下した。添加後、
混合物を０℃で0.5時間ついで室温で3.5時間撹拌しつい
で氷と炭酸ナトリウムの混合物に注入した。
得られた混合物をエーテルで洗浄した後、濃塩酸で酸
性化しついでエーテルで抽出した。エーテル抽出物を水
で洗浄し、乾燥しついで濃縮してメチル ２−ベンジル
−３−ヒドロキシプロパノエート（2.63g）を得た。こ
れを無水DMF（20ml）中に溶解しついで撹拌しながら炭
酸カリウム（3.78g）と硫酸ジメチル（1.64g）を順次添
加した。室温で１時間後、反応混合物を水に注入し、エ
ーテルで抽出した。抽出物を水洗し、乾燥し、濃縮しつ
いで溶離剤としてジクロルメタンを使用するカラムクロ
マトグラフイーにより精製して標題化合物を無色油状物
として得た（1.71g、メチル ３−フエニルプロパノエ
ートからの収率21％）。
実施例３ 本実施例はE−メチル ２−（m−フエニルベンジル）
−３−メトキシプロパノエート（第１表、化合物No.5）
の製造を例示する。
四塩化炭素中の３−フエニルトルエンおよびＮ−ブロ
ムスクシンイミドの溶液にアゾビスイソブチロニトリル
の存在下で照射（illumination）を行うことにより３−
フエニルベンジル ブロマイド（融点54−56℃）を製造
した。
無水メタノール（5ml）中のマロン酸ジメチル（1.32
g）の溶液および無水メタノール（5ml）中の３−フエニ
ルベンジルブロマイド（2.47g）の溶液（熱溶液）を、
撹拌されているナトリウムメトキシド溶液〔ナトリウム
（0.23g）と無水メタノール（20ml）から調製〕に順次
添加した。得られた混合物を室温で２時間ついで還流下
で２時間撹拌しついで水に注入し、エーテルで抽出し
た。抽出物を水洗し、乾燥し、濃縮しついで溶離剤とし
てジクロルメタンとガソリン（40−60°）の1:1混合物
を使用するカラムクロマトグラフイーにより精製して、
ジメチル（m−フエニルベンジル）マロネート（1.77g,5
9％）を黄色油状物として得た。IR（フイルム）:1755お
よび1740cm-1。
ジメチル（m−フエニルベンジル）マロネート（1.00
g）、塩化リチウム（0.285g）、水（0.12ml）およびジ
メチルスルホキシド（8.5ml）からなる混合物を165℃で
３時間加熱しついで放冷した後、水に注入し、エーテル
で抽出した。抽出物を水洗し、乾燥し、濃縮しついで溶
離剤として10％のエーテルを含有するガソリンを使用し
てクロマトグラフイーを行つてメチル ３−（m−フエ
ニルフエニル）プロパノエート（0.65g,81％）を無色油
状物として得た；これを放置して固化させた（融点29−
30℃）。
同じ反応をより大規模に行つてメチル ３−（m−フ
エニルフエニル）の試料を更に得た。
無水THF（20ml）中のメチル ３−（m−フエニルフエ
ニル）プロパノエート（3.54g）の溶液を、THF（25ml）
中のリチウム ジ−イソプロピルアミド〔ジ−イソプロ
ピルアミン（2.23g）とｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキ
サン中の1.6M溶液12.7ml）とから調製〕の撹拌されてい
る溶液に−70℃で滴下した。−70℃で0.5時間後、反応
混合物にトリメチル シリル クロライド（4.01g）を
添加した。反応混合物を−70℃で５分間撹拌した後、室
温まで昇温させついでTHFを減圧下で除去した。残渣を
無水エーテルと研和し、過しついで液を再び減圧下
で濃縮した。この研和操作を繰返し、液から橙赤色油
状物（5.53g）を得た；その赤外吸収スペクトルはエス
テルカルボニル基による吸収ピークを殆んど示さず、16
78cm-1で強いピークを示した。この粗メチル シリル
エノール エーテルをつぎの工程で直接使用した。
無水ジクロルメタン（4ml）中の四塩化チタン（1.61m
l）の溶液を無水ジクロルメタン（30ml）中のオルソ蟻
酸メチル（1.45ml）の溶液に撹拌下、−70℃で滴下した
（発熱反応）。この温度で15分後、上記粗メチル シリ
ル エノール エーテル（5.53g）の無水ジクロルメタ
ン（20ml）中の溶液をやはり−70℃で滴下した（同様に
発熱反応）。この温度で更に30分後、５％炭酸カリウム
水溶液を添加し、混合物をエーテルで抽出した。抽出物
を水洗し、乾燥し、減圧下で濃縮しついでエーテルを40
％含有するガソリンを溶離として使用するクロマトグラ
フイーにかけて、メチル 3,3−ジメトキシ−２−（m−
フエニルベンジル）プロパノエート〔2.79g,メチル ３
−（m−フエニルフエニル）プロパノエートからの収率6
0％〕を淡黄色油状物として得た。IR（フイルム）:1735
cm-1。
無水THF（15ml）中のメチル 3,3−ジメトキシ−２−
（m−フエニルベンジル）プロパノエート（2.50g）の溶
液を、無水THF（15ml）中のリチウム ジ−イソプロピ
ルアミド〔ｎ−ブチル リチウム（ｎ−ヘキサン中の1.
6M溶液5.9ml）とジ−イソプロピルアミド（1.12g）から
調製〕の溶液に撹拌下、−78℃で滴下した。混合物をこ
の温度で30分撹拌した後、水に注入しついでエーテルで
抽出した。エーテル抽出物を水洗し、乾燥し、減圧下で
濃縮しついでジクロルメタンを溶離剤として使用するク
ロマトグラフイーにより精製して、標題化合物（1.44g.
64％）を淡黄色油状物として得た。IR（フイルム）:171
0および1660cm-1。
実施例４ 本実施例はZ−メチル ３−メトキシ−２−（３′−
フエニルチオフエノキシ）プロパノエート（第１表、化
合物No.26）の製造を例示する。
３−フエニルアニリン（8.02g）に硫酸（40ml,10％）
を添加した。得られた白色懸濁液を０℃に冷却しついで
水（20ml）中の亜硝酸ナトリウム（3.35g）の溶液を滴
下した。ついでチオグリコール酸メチルの銅塩（硫酸銅
水溶液をチオグリコール酸メチルで処理することにより
黄色沈澱として形成）を撹拌しながら少量ずつ添加し
た。溶液は黄褐色となり、窒素が発生した。ついで溶液
を2lビーカーに移し、室温になるまで撹拌しついでジエ
チルエーテルで抽出した（３×150ml）。有機相を一緒
にした後、10％塩酸（３×100ml）、10％水酸化ナトリ
ウム水溶液（３×10ml）および水で順次洗浄した。溶剤
を蒸発させて粗生成物6.98gを得、これをシルカゲン上
で分離して（溶離剤エタノール）、メチル （３−フエ
ニルチオフエノキシ）アセテート（6.60g）を得た。
メチル （３−フエニルチオフエノキシ）アセテート
（6.60g）と蟻酸メチル（30.78g）をDMF（30ml）に溶解
し、DMF中の水素化ナトリウム（50％油中分散体、0.83
g）に０℃で滴下した。反応混合物を０℃で45分間撹拌
した後、窒素雰囲気、室温で一夜放置した。ついで反応
混合物を水（300ml）に注入し、ジエチルエーテルで洗
浄した（３×150ml）。水性相を塩酸でpH7に調整しつい
でジエチルエーテルで抽出した（３×100ml）。有機抽
出物を一緒にした後、水（３×100ml）およびついでブ
ライン（２×75ml）で洗浄しついで乾燥した。過し、
溶剤を減圧下で蒸発させてメチル ３−ヒドロキシ−２
−（３′−フエニルチオフエノキシ）プロペノエート
（1.13g）を得、これを更に精製することなしにつぎの
工程で使用した。
メチル ３−ヒドロキシ−２−（３′−フエニルチオ
フエノキシ）プロペノエート（1.13g）をDMF（35ml）中
の硫酸ジメチル（0.63g）および炭酸カリウム（1.17g）
で処理した。反応混合物を前記と同様に処理して粗生成
物0.91gを得た。シリカゲル上でのHPLC（溶離剤；ジク
ロルメタン）を行つて標題化合物（440mg）を油状物と
して得た。m/e300（M+）,268,197.75。
実施例５ 本実施例はZ−メチル ３−メトキシ−２−（N−メチ
ル−３′−フエニルアニリノ）プロペネート（第１表、
化合物No.10）の製造を例示する。
３−フエニルアニリン（7.80g）を無水メタノール（1
00ml）中でグリコール酸メチル（4.10g）と共に３オン
グストローム分子篩上で１時間撹拌した。ついで無水メ
タノール中のナトリウム シアノボロハイドライド（1.
48g）の溶液を滴下し、得られた混合物を一夜撹拌し
た。反応混合物を過し、液を減圧下で濃縮した。残
渣をエーテルに溶解しついで2M塩酸で抽出した。水性抽
出物を炭酸ナトリウムで中和しついでエーテルで抽出し
た。エーテル抽出物を蒸発させて粗メチル （３−フエ
ニルアニリノ）アセテート（5.76g）を褐色油状物とし
て得た。上記反応をより大きな規模（8.11g）で繰返し
て、8.78gの組生成物を黄色油状物として得た。この生
成物（5.50g）をDMF（50ml）中の沃化メチル（8.20g）
および炭酸カリウム（6.83g）で５時間処理して、メチ
ル （N−メチル−３−フエニルアニリノ）アセテート
（4.33g）を褐色油状物〔1HNMR（CDCl3）δ3.10（3H,
s）;3.70（3H,s）;4.10（2H,s）ppm;IR 1730cm-1;gcに
よる純度92％〕を得、これを更に精製することなしにつ
ぎの工程で使用した。
メチル （Ｎ−メチル−３−フエニルアニリノ）アセ
テート（4.33g）を実施例１で述べた方法に従つて、DMF
（50ml）中の水素化ナトリウム（0.94g）および蟻酸メ
チル（21.01g）で処理することにより、メチル ３−ヒ
ドロキシ−２−（N−メチル−３′−フエニルアニリ
ノ）プロペネート（0.60g）を褐色粘稠液体として得
た。DMF（25ml）中で硫酸ジメチル（0.59g）および炭酸
カリウム（0.62g）を用いて５時間メチル化し、ついで
前記の方法で処理しついでシリカゲル上でのHPLC（溶離
剤：石油エーテル−エーテル70:30）を行つて標題化合
物（260mg）の純粋な試料を黄色液体として得た。
実施例６ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで
撹拌して乳化性濃厚液を調製した： 第１表，化合物No.14 10％ 二塩化エチレン 40％ カルシウム ドデシルベンゼンスルホネート ５％ “ルブロール”（“Lubrol"）Ｌ 10％ “アロマゾール”（“Aromasol"）Ｈ 35％ 実施例７ 下記の成分中の最初の３成分を水の存在下で磨砕しつ
いで酢酸ナトリウムを添加した。かく得られた混合物を
乾燥した後、英国標準篩，サイズ44-100を通過させて所
望の粒子径のものを得ることにより、液体、例えば水に
容易に分散し得る顆粒状組成生物を調製した： 第１表，化合物No.14 50％ “デイスパゾール”（“Dispersol"）Ｔ 25％ “ルブロール"APN 5 1.5％ 酢酸ナトリウム 23.5％ 実施例８ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散
する粉末製剤を調製した： 第１表，化合物No.14 45％ “デイスパゾール"T ５％ “リサポール”（“Lissapol"）NX 0.5％ “セロフアス”（“Cellofas"）B600 ２％ 酢酸ナトリウム 47.5％ 実施例９ 活性成分を溶剤に溶解した後、得られた溶液を陶土顆
粒上に噴霧した。ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組成物
を得た： 第１表，化合物No.14 ５％ 陶土顆粒 95％ 実施例10 下記の３成分を混合して種子ドレツシング剤を調製し
た： 第１表，化合物No.14 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例11 活性成分とタルクを混合することにより散布用粉末を
調製した： 第１表，化合物No.14 ５％ タルク 95％ 実施例12 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、コル（Col）製剤を調製した： 第１表，化合物No.14 40％ “デイスパゾール"T 10％ “ルブロール"APN 5 １％ 水 49％ 実施例13 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混
合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製
した： 第１表，化合物No.14 25％ “エアロゾール”（“Aerosol"）OT/B ２％ “デイスパゾール"A.C. ５％ 陶土 28％ シリカ 40％ 実施例14 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（commin
ution mill）で磨砕することにより、分散性粉末製剤を
調製した： 第１表，化合物No.14 25％ “パーミナル”（“Perminal"）BX １％ “デイスパゾール"T ５％ ポリビニルピロリドン 10％ シリカ 25％ 陶土 34％ 実施例15 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することによ
り分散性粉末製剤を調製した： 第１表，化合物No.14 25％ “エアロゾール"OT/B ２％ “デイスパゾール"A ５％ 陶土 68％ 実施例６〜15における成分の割合は重量による。
第１表及び第２表に示した化合物を実施例６〜15で述
べたと同様の方法で製剤とした。
上記実施例中で商標名および商品名で示した種々の組
成物および物質についての説明を以下に示す。
“ルブロール"L:ノニルフエノール（１モル）のエチレ
ンオキシド（13モル）の縮合物 “アロマゾール"H:アルキルベンゼンからなる溶剤混合
物 “デイスパゾール"TおよびAC:硫酸ナトリウムと、ホル
ムアルデヒド−ナフタレンスルホン酸ナトリウム縮合物
との混合物 “ルブロール"APN5:ノニルフエノール（１モル）とナフ
タレンオキシド（5.5モル）との縮合物 “セロフアス"B600:ナトリウム カルボキシメチルセル
ロース系増粘剤 “リサポール"NX:ノニルフエノール（１モル）とエチレ
ンオキシド（８モル）との縮合物 “エアロゾール"OT/B:ジオクチル ナトリウム スルホ
サクシネート “パーミナル"BX:ナトリウム アルキル ナフタレンス
ルホネート 実施例16 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類によ
る病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジヨンインネス
鉢植用堆肥（No.1、又はNo.2）内で生育させた。供試化
合物はデイスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズ
混練するかあるいはアセトンまたはアセトン／エタノー
ル中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）とし
て製剤化した。葉の病害に対して、活性成分100ppmの懸
濁液を葉に噴霧しかつ同じ植物の根に土壌を介して施し
た。噴霧液は保留が最大になるように施し、根ドレンチ
液は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに等しく
なるように施した。噴霧液を穀物に施した時にトウイー
ン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように添加し
た。
殆んどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１〜２日前に土壌（根）および葉（噴霧により）
施したが、例外としてウドンコ病（Erysiphe gramini
s）の場合には植物に処理の24時間前に菌を接種した。
接種後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、ついで
病害の程度を評価するまで培養させた。接種から評価ま
での期間は病害の種類及び環境に応じて４〜14日であつ
た。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微少−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100に相当 実施例17 全植物体部分対象選別試験（Whole Plant Screen）
（２） 化合物No.1〜3,6〜8,12〜19,21,23〜24について全植
物体部分対象選択試験（２）を行つた。これらの化合物
を使用して５種類の植物に対する植物生長調整活性を、
植物生長調整に関連する種々の植物生長効果について試
験した。
試験方法（Methodology） この試験において使用した植物の種類と、薬剤を噴霧
したときの葉の段階を第５表に示した。各薬剤はトラツ
クスプレーヤー（tracksprayer）とSS 8004 E（Teeje
t）ノズルを使用して、4000ppm（噴霧容量1000l/ヘクタ
ールにおいて、4kg/ヘクタールの濃度）で施した。但
し、化合物No.2は1000ppm（噴霧容量1000l/ヘクタール
において1kg/ヘクタールの濃度）で施した。
噴霧後、植物を温室内で昼間温度25℃／夜間温度22℃
で生長させた。16時間の照射時間を得るのに必要な場合
には、（水銀蒸気ランプから）補足的な光線照射を行つ
た。例外として穀類の小麦と大麦は昼間温度16℃／夜間
温度13℃で生長させた。
植物の年令（time of year）に応じて２〜６週間温室
中に放置した後、植物を肉眼で観察して形態学的特徴を
調べた。対照として薬剤を施さない植物を使用した。試
験結果を第５表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/343 229/06 323/56 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 213/32 213/38 213/55 213/64 (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイレス・ ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Ｖは酸素であり、R1及びR2はメチル基であり、
    Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、場合によりメト
    キシ基で置換されているフェニル基、１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテニルオキシフェニル基、ピリ
    ジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又は場合によ
    りトリフルオロメチル基で置換されているピリジルオキ
    シ基であり;Yは水素であるか又はＸとＹは一緒にベンゼ
    ン環を形成しており;ZはCH2、CH（CH3）、Ｃ（C
    H3）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（CH3）、Ｎ（C2H5）、CH（C3H6）
    又はCH（C3H5）でありかつこれらの基中のプロピル又は
    プロペニル基の末端炭素原子はフェニル環の２−位に連
    結している；但し、ＺがＯ又はＳである場合には、Ｘと
    Ｙの両者が水素であることはなくまたＺがＯであり、Ｘ
    が２−クロロ基である場合にはＹは４−クロロ基ではな
    いものとする）で表されるアクリル酸エステル誘導体及
    びその立体異性体。
  2. 【請求項２】Ｘは基Ｚに対してメタ−位（又は３−位）
    の位置でフェニル環に結合しておりそしてＸはフェニル
    基又はピリジル基である、特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  3. 【請求項３】一般式（IIa）又は（IIb）： （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びR1は後記の意義を有する）の化
    合物と一般式（III）： R2L （III） （式中、R2は後記の意義を有し、Ｌはハロゲン原子又は
    他の易脱離性基である）のアルキル化剤とを酸結合剤の
    存在下で反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）： （式中、Ｖは酸素であり、R1及びR2はメチル基であり、
    Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、場合によりメト
    キシ基で置換されているフェニル基、１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテニルオキシフェニル基、ピリ
    ジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又は場合によ
    りトリフルオロメチル基で置換されているピリジルオキ
    シ基であり;Yは水素であるか又はＸとＹは一緒にベンゼ
    ン環を形成しており;ZはCH2、CH（CH3）、Ｃ（C
    H3）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（CH3）、Ｎ（C2H5）、CH（C3H6）
    又はCH（C3H5）でありかつこれらの基中のプロピル又は
    プロペニル基の末端炭素原子はフェニル環の２−位に連
    結している；但し、ＺがＯ又はＳである場合には、Ｘと
    Ｙの両者が水素であることはなくまたＺがＯであり、Ｘ
    が２−クロロ基である場合にはＹは４−クロロ基ではな
    いものとする）で表されるアクリル酸エステル誘導体及
    びその立体異性体の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式（IV）： （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びR1は後記の意義を有する）のエ
    ステルを塩基及び蟻酸エステルと反応させることにより
    製造された一般式（IIa）の化合物（この化合物は一般
    式（IIb）の化合物と平衡状態であり得る）を用いる、
    特許請求の範囲第３項に記載の方法。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ）： （式中、Ｖは酸素であり、R1及びR2はメチル基であり、
    Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、場合によりメト
    キシ基で置換されているフェニル基、１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテニルオキシフェニル基、ピリ
    ジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又は場合によ
    りトリフルオロメチル基で置換されているピリジルオキ
    シ基であり;Yは水素であるか又はＸとＹは一緒にベンゼ
    ン環を形成しており;ZはCH2、CH（CH3）、Ｃ（C
    H3）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（CH3）、Ｎ（C2H5）、CH（C3H6）
    又はCH（C3H5）でありかつこれらの基中のプロピル又は
    プロペニル基の末端炭素原子はフェニル環の２−位に連
    結している；但し、ＺがＯ又はＳである場合には、Ｘと
    Ｙの両者が水素であることはなくまたＺがＯであり、Ｘ
    が２−クロロ基である場合にはＹは４−クロロ基ではな
    いものとする）で表されるアクリル酸エステル誘導体及
    びその立体異性体を有効成分とする殺菌剤組成物。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ）： （式中、Ｖは酸素であり、R1及びR2はメチル基であり、
    Ｘは水素、ハロゲン、C1-4アルキル基、場合によりメト
    キシ基で置換されているフェニル基、１−メトキシカル
    ボニル−２−メトキシエテニルオキシフェニル基、ピリ
    ジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又は場合によ
    りトリフルオロメチル基で置換されているピリジルオキ
    シ基であり;Yは水素であるか又はＸとＹは一緒にベンゼ
    ン環を形成しており;ZはCH2、CH（CH3）、Ｃ（C
    H3）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（CH3）、Ｎ（C2H5）、CH（C3H6）
    又はCH（C3H5）でありかつこれらの基中のプロピル又は
    プロペニル基の末端炭素原子はフェニル環の２−位に連
    結している；但し、ＺがＯ又はＳである場合には、Ｘと
    Ｙの両者が水素であることはなくまたＺがＯであり、Ｘ
    が２−クロロ基である場合にはＹは４−クロロ基ではな
    いものとする）で表されるアクリル酸エステル誘導体及
    びその立体異性体を有効成分とする植物生長調整剤組成
    物。
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