JPH0784436B2 - 含窒素複素環化合物、それらの製造法及びそれらを有効成分とする殺菌剤組成物 - Google Patents

含窒素複素環化合物、それらの製造法及びそれらを有効成分とする殺菌剤組成物

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JPH0784436B2
JPH0784436B2 JP61139418A JP13941886A JPH0784436B2 JP H0784436 B2 JPH0784436 B2 JP H0784436B2 JP 61139418 A JP61139418 A JP 61139418A JP 13941886 A JP13941886 A JP 13941886A JP H0784436 B2 JPH0784436 B2 JP H0784436B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤として有用なアクリル酸の含窒素複素環
誘導体、それらの製造法及びそれらを含有する殺菌剤、
特に植物における真菌類の感染（fungal infections）
を防除するに有効な殺菌剤に関するものである。
第一の本発明によれば、一般式（Ｉ）： 〔式中、R1及びR2はメチル基を表わし;Vは酸素又は硫黄
原子を表わし;Aは基＝CW−又は窒素原子を表わし;Bは基
＝CX−又は窒素原子を表わし;Dは基＝CY−又は窒素原子
を表わし;Eは基＝CZ−又は窒素原子を表わし;W、Ｘ、Ｙ
及びＺは同一でも異なってもよくかつそれぞれ水素もし
くはハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、基−CH＝
あるいは次の基、すなわちアルキル、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
リール、アラルキル、アリールアゾ、アルコキシ、アリ
ールオキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、
アミノ、アシルアミノ基又は基CO2R3、CONR4R5、COR6、
Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ＝０、１又は２）もしくはCR8＝
NR9を表わし;R3、R4、R5、R6、R7及びR8は同一でも異な
ってもよくかつそれぞれ水素原子又はアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアル
キル、ヘテロ芳香族基又はピペリジニル基を表わすかあ
るいはR6はベンゾイル基を表わし;R9はアルキル、シク
ロアルキル、アリール、芳香族複素環式基、アラルキル
又はシクロアルキルアルキル基を表わす；但し、前記の
アリール部分又は複素環部分はハロゲン原子、C1-4アル
キル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル、フェニ
ル、C3-6シクロアルキル又はC3-6シクロアルケニル基で
置換されていてもよい〕をもつ含窒素複素環化合物及び
それらの立体異性体が提供される。前記置換もしくは非
置換ヘテロ芳香族基は５員又は６員環中にO,N又はＳ原
子を含み得るもの、たとえばチオフエン，フラン，ピリ
ジル又はピリミジニル基であり得る。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
を含みかつ場合によつては幾何異性体の混合物の形で得
られる。しかしながら、これらの混合物は個々の異性体
に分離することができ、したがつて本発明はかゝる個々
の異性体及び混合物の形のいずれをも包含するものであ
る。
A,B,E及びＤはＮ−原子と一緒にピロール，ピラゾー
ル，イミダゾール，トリアゾール又はテトラゾール環を
構成する基である。
W,X,Y,Z及びR3〜R9について好ましいアルキル基は１〜
６個，特に１〜４個の炭素原子を含むものでありかつそ
れは１〜６個、たとえば１〜４個の炭素原子をもつ直鎖
状又は分枝鎖状アルキル基であり得る。かゝるアルキル
基の例はメチル，エチル，プロピル（ｎ−又はイソプロ
ピル）及びブチル（ｎ−，第２級−，イソ−又は第３級
ブチル）である。
R3〜R9について好ましいシクロアルキル基は３〜６個の
炭素原子を含むもの、たとえばシクロプロピル，シクロ
ブチル，シクロペンチル及びシクロヘキシル基である。
R3〜R8及びW,X,Y及びＺについて好ましいアルケニル及
びアルキニル基は７個まで、好ましは４個までの炭素原
子を含むものであり、たとえばアリル及びプロパルギル
基を包含する。
W,X,Y及びＺ及びR3〜R9の任意のものがアリール基、た
とえばフエニル基であるか又はそれを含む基である場
合、該基は非置換であるか又は環の２−,3−又は４−位
に同一でも異なつていてもよい1,2又は３個の環置換基
で置換されていてもよい。アリール基の例はフエニル,2
−,3−又は４−クロルフエニル,2,4−又は2,6−ジクロ
ルフエニル,2,4−又は2,6−ジフルオルフエニル,2−,3
−又は４−フルオルフエニル,2−,3−又は４−ブロムフ
エニル,2−,3−又は４−メトキシフエニル,2,4−ジメト
キシフエニル,2−,3−又は４−エトキシフエニル,2−フ
ルオル−４−クロルフエニル,2−クロル−４−フルオル
フエニル,2−,3−又は４−メチルフエニル,2−,3−又は
４−エチルフエニル,2−,3−又は４−トリフルオルメチ
ルフエニル,4−フエニル−フエニル（４−ビフエニリ
ル）,2−クロル−４−メトキシフエニル,2−フルオル−
４−メトキシフエニル,2−クロル−４−メチルフエニ
ル,2−フルオル−４−メチルフエニル,4−イソプロピル
フエニルである。
R9がシクロアルキルアルキル基である場合、それはたと
えば１〜６個の炭素原子を含むアルキル部分と結合され
た３〜６個の炭素原子を含む任意のシクロアルキル部分
から構成され得る。この場合、個々の特定のシクロアル
キル及びアルキル部分は上記に特定したものである。
本発明はさらに上記一般式（Ｉ）においてR1及びR2がと
もにメチル基であり;Vが酸素原子であり;W、Ｘ、Ｙ及び
Ｚが水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、C1-4アルキ
ル、C3-6アルキニル、アリール、アリールC1-4アルキ
ル、アリールアゾ、C1-4アルコキシ、複素環オキシ、ア
リールオキシ、アリールオキシC1-4アルキル、アミノ基
又は基COOR3、CONR4R5、COR6、Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ
＝0,1又は２）もしくは基CR8＝NR9であり;R3、R4、R5、
R6、R7及びR8がC1-4アルキル、C3-6アルケニル、C3-4ア
ルキニル、アリール、アリールC1-4アルキル、C3-6シク
ロアルキル、ピリジル、チエニル、ピロリル、フリル、
ピリミジル又はピペリジニル基であり;R9がC1-4アルキ
ル、C3-6シクロアルキル、アリール、アリールC1-4アル
キル又はC3-6シクロアルキルC1-4アルキル基である〔但
し、前記のアリール部分又は複素環部分はハロゲン原
子、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アル
キル、フェニル、C3-6シクロアルキル又はC1-6シクロア
ルケニル基で置換されていてもよい〕化合物を提供す
る。
さらに本発明は上記一般式（Ｉ）において、R1及びR2が
ともにメチル基を表わしそして構造部分： がピロール，イミダゾール，ピラゾール,1,2,3−トリア
ゾール,1,2,4−トリアゾール又は1,3,4−トリアゾール
環である置換された複素環基である化合物を提供するも
のである。
さらに本発明は上記一般式（Ｉ）においてR1及びR2がと
もにメチル基でありかつ構造部分： がピロール，イミダゾール，ピラゾール,1,2,3−トリア
ゾール,1,2,4−トリアゾール又は1,3,4−トリアゾール
環でありかつ該環中のＥは直接に又は−CH＝CH−，−CO
−，＝CH−，−Ｓ−，−SO−，−Ｏ−CO−，−CH2−Ｏ
−，−Ｏ−CH2−，−Ｏ−CH2−CO−，−CH2−又は−CH2
−CH2−である連結基を介してシアノ,C1-4アルキル，ハ
ロゲン，ニトロ，フェニル，ピリジル，チエニル，ピロ
リル，フリル、ピリミジル及びピペリジニル基（但し、
これらの基のうちのシアノ、ハロゲン及びニトロ基以外
の基はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、ハロ
C1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケ
ニル又はフェニル基で置換されていてもよい）に連結し
ている炭素原子である（ただし、Ｅがシアノ、ハロゲン
又はニトロ基を有する場合にはＥはそれらに直接に連結
していることを条件とする）化合物を提供するものであ
る。
本発明はさらに式： 〔式中、Ａは＝CH−又は＝Ｎ−であり;Dは＝CH−又は＝
Ｎ−であり;Zはシアノ、C1-4アルキル、ハロゲン、ニト
ロ、フェニル、フリル、ピリミジニル、ピリジル、チエ
ニル、ピロリル又はピペリジニル基（但し、これらの基
のうちのシアノ、ハロゲン及びニトロ基以外の基はC1-4
アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、ハロC1-4アルキ
ル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル又はフ
ェニル基によって置換されていてもよい）でありかつ基
Ｚは直接に又は−CH＝CH−、−CO−、＝CH−、−Ｓ−、
−SO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−Ｏ
−CH2−CO−、−CH2−又は−CH2−CH2−である連結基を
介して環炭素原子に結合されるものとする；但し、Ｚが
シアノ、ハロゲン又はニトロ基である場合には、Ｚは環
に直接に結合されることを条件とする〕をもつ化合物を
提供する。
本発明はさらに、式： （式中、ＸはCN,C1-4アルコキシカルボニル，非置換の
又はフエニル環上の２−,3−又は４−位がハロゲン,C
1-4アルキル又はハロC1-4アルキル基で置換されたフエ
ナシル基，スチリル，チエニルカルボニル又はピリジル
チオ基であり;Yは水素,C1-4アルキル又はニトロ基であ
る）をもつ化合物を提供する。
特に本発明はつぎの構造式： をもつ化合物を提供するものである。
本発明の代表的な化合物及びその物性を以下の表に示
す。
一般式（Ｉ）をもつ本発明の化合物は一般式（II）の置
換複素環化合物から工程図Ｉに示す工程によつて製造す
ることができる。
工程図Ｉを通じ、記号A,B,E,D,R1及R2は前記の意義を有
し、Ｌはハロゲン（沃素、臭素又は塩素）原子のような
易脱離基である。
工程図Ｉ 一般式（IV）の化合物は一般式（III）の置換酢酸エス
テルを適当な溶剤中で塩基及びギ酸エステル、たとえば
ギ酸メチル又はHCO2R1（たヾしR1は前記の意義を有す
る）で処理することによつて製造することができる。反
応を適当な種類の一般式R2L又は▲Ｒ2 2▼SO4（ただしR2
は前記の意義を有するものとし、Ｌはハロゲン原子のよ
うな易脱離基である）の化合物によつて終結させること
によつて一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
別法によれば、一般式（IV）の化合物は反応を水又は酸
によつて終結させることによつて単離することができ
る。かゝる場合には、一般式（Ｉ）の化合物への転化は
別の工程で適当な溶剤中で適当な塩基（たとえば炭酸ナ
トリウム又は炭酸カリウム）及び一般式R2L又は（R2）2
SO4（ただしR2及びＬは前記の意義を有する）の適当な
試薬で処理することによつて達成される。
別法によれば、一般式（IV）の化合物のアルカリ金属塩
を単離した後、次工程で適当な溶剤中で一般式R2Lまた
は（R2）2SO4（たヾしR2及びＬは前記の意義を有する）
の適当な試薬で処理することによつて一般式（Ｉ）の化
合物に転化することができる。
一般式（III）の化合物は一般式（II）の複素環化合物
を適当な溶剤中で適当な塩基、たとえば水素化ナトリウ
ム及び一般式LCH2CO2R1（式中、R1及びＬは前記の意義
を有する）の置換酢酸エステルで処理することによつて
製造することができる。
一般式（Ｉ）において−VR2が−SR2（Ｓは硫黄原子であ
る）に置換えられた化合物は一般式（IV）の化合物を適
当な溶剤中で一般式R2SO2Cl（ただしR2は前記の意義を
有する）の適当な試薬で処理し、ついで一般式NaSR2の
試薬、たとえばナトリウムメタンチオレートで反応を終
結させることによつて製造することができる。
一般式（II）の化合物は化学文献に記載されている標準
的方法によつて製造することができる。たとえば、一般
式（II）においてA,B及びＤの各々が基＝CH−でありそ
してＥが基＝CZ−（ただしＺは（Ｅ）−アリール−CH＝
CH−である複素環化合物は対応するホスホランと２−ホ
ルミルピロールとの間のウイツチヒ（Wittig）反応によ
つて製造することができる（たとえばR.A.Jones,T.Poja
rlieva及びR.J.Heal;Tetrabedron,24,2013（1968）及び
そこに引用される文献参照）。
一般式（II）においてA,B及びＤの各々が基＝CH−であ
りそしてＥが基＝CZ−（ただしＺはアリールCO−であ
る）である化合物は塩化ホスホリル中における対応する
ベンズアミドと対応するピロールとの間のビルスマイヤ
ー・ハーク（Vilsmeier−Haack）反応によつて製造する
ことができる（たとえばG.MeGillivray及びJ.White;J.O
rg.Chem.,42,4248（1977）及びそこに引用される文献参
照）。
一般式（II）においてＢ及びＤがともに基＝CH−であ
り、Ａが基＝Ｎ−でありそしてＥが基＝CZ−（たヾしＺ
はアリールCO−である）である化合物は適当な溶剤中で
対応するベンゾイルクロリドとイミダゾールとを反応さ
せることによつて製造することができる（たとえばL.A.
M.Bastiaansen及びE.F.Godefroi;Synthesis,1982,675及
びそこに引用される文献参照）。
一般式（III）においてA,B及びＤの各々が基＝CH−であ
りそしてＥが基＝CZ−（ただしＺは前記の意義を有す
る）である化合物は適当な溶剤、たとえば酢酸中で対応
する2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン及びグリシン
の対応するエステルの反応によつて製造することができ
る（たとえばC.W.Jefford及びW.Johncock;Helv.Chim.Ac
ta,1983,2661及びそこに引用される文献参照）。
一般式（III）においてＢが基＝CH−であり、Ａ及びＤ
の各々が基＝Ｎ−でありそしてＥが基＝CZ−（ただしＺ
はアリール基である）である化合物は適当な溶剤、たと
えば酢酸中で対応するアシルアミジンと対応する置換ヒ
ドラジンとを反応させてトリアゾール環を形成せしめう
ることによつて製造することができる（たとえばYang−
i Linら;J.Org.Chem.,44,4160（1979）及びそこに引用
される文献参照）。
一般式（Ｉ）（式中Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びＶは前記の意義を有
し、R1及びR2は同一でも異なってもよくかつそれぞれア
ルキル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換
アリール、置換もしくは非置換アラルキル、置換もしく
は非置換シクロアルキル又は置換もしくは非置換ヘテロ
芳香族基を表わす）の化合物及びそれらを含有する組成
物は広範囲の菌類による病害に対して活性を示し、特に
たとえば下記の菌類による病害に対して有効である。
稲のイモチ病（Piricularia oryzae）； 小麦のサビ病（Puccinia recondita.Pucciniastrii−fo
rmis及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Pucciniahorde
i,Puccinia striiformis及び他のサビ病）並びに他の宿
主植物、たとえばコーヒー、西洋梨、リンゴ、野菜及び
観賞用植物のサビ病； 大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）及び
ホツプのウドンコ病（Sphaerotheca macularis）のよう
な種々の宿主植物のウドンコ病； ウリ類（たとえばキユウリ）のウドンコ病（Sphaerothe
ca fuliginea）、リンゴのウドンコ病（Podosphaera le
ncotricha）及びブドウのウドンコ病（Uncinula necato
r）、穀類のウドンコ病（Helminthosporium spp.,Rhync
hosporium spp.,Pseudocercosporella herpotri−choid
es,落花生のカツパン病（Cercospora arachidicola及び
Cercosporidum personata）及びその他の宿主植物、た
とえばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン病（Ce
rcospora spp.）；トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び
他の宿主植物の灰色かび病（greymould）Botrytis cine
rea）： 野菜（たとえばキユウリ、アブラ菜（oil seed rap
e）、リンゴ、トマト及び他の宿主植物）の黒斑病（Alt
ernaria spp.）； リンゴのクロホシ病（scab）（Venturia inaequa−li
s）及びブドウのベト病（Plasmopara viticola）； レタスのベト病（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、
タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospora sp
p.）及びホツプのベト病（Pseudoperonospora hnmuli）
及びウリ類のベト病（Pseudoperonospora cubensis）、
馬鈴著及びトマトのベト病（Phytophthora infestan
s）、及び野菜、イチゴ、アボカド、コシヨウ、観賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物のベト病（Phytop
hthora spp.）のごとき他のベト病； 稲のThanatephorus cucumeris及びたとえば小麦、大
麦、野菜、綿及び芝草のごとき他の宿主植物のRhizocto
nia spp.。
また、本発明による化合物のいくつかは試験管内におい
て菌類（fungi）に対して広範囲の活性を示した。これ
らの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害（たとえば
オレンジの緑カビ病（Penicillium digatatum及びitali
cum及びTrichoderma viride）及びバナナのタンソ病（G
loeosporium musarum）に対しても活性を示す。さらに
本発明の化合物のいくつかは穀類の萎凋病（Fusarium s
pp.）、ハカマハンテン病（Septoria spp.）、ナマグサ
クロホ病（Tilletia spp.）（黒穂病，小麦の種子に生
育する病害）、カタクロホ病（Ustilago spp.）及びウ
ドンコ病（Helminthosporium spp.）、綿の白絹病（Rhi
zoctonia solani）及び稲のイモチ病（Pyricularia ory
zae）に対して、種子ドレツシング剤として活性であ
る。
本発明の化合物は植物組織内を求頂的に移行し得る。さ
らに本発明の化合物は蒸気の形で植物上の菌類に活性を
示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
本発明の化合物はまた、（農園芸用と対比的に）工業用
殺菌剤として、たとえば木材、皮革（hides）、レザー
及び特に塗料皮膜に対する菌の作用を防止するのにも有
用であり得る。
したがつて本発明は本発明の化合物の植物用殺菌剤とし
ての主たる用途に加えてこれら化合物（及びそれを含有
する組成物）の前述した工業用殺菌剤としての使用を包
含するものである。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得る
が、かかる用途に使用するための組成物に製剤すること
がより好都合である。したがつて本発明によれば、さら
に、前記一般式（Ｉ）の化合物を担体又は稀釈剤ととも
に含有してなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、さらに、前記一般式（Ｉ）の化合物を
植物または植物の種子、または植物または植物の種子の
生育している場所に施すことからなる植物の菌類による
病害の防除方法が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る。たとえばこれ
らの化合物は、それ自体で又は製剤化した形で、直接植
物の葉、種子又は植物が生育しつつあるもしくは植物が
植えられるべきあるいは播種されるべき他の媒体に施用
できる。本発明の化合物又はそれを含む組成物は噴霧も
しくは散粉により又はクリーム状もしくはペースト状製
剤として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒（slow rel
ease granules）の形で施用できる。施用は植物の任意
の部分、たとえば葉、茎、枝、根又は根の周囲の土壌あ
るいは播種前の種子；又は広く土壌に、水田に又は水耕
栽培用の培地系に行なうことができる。本発明の化合物
はまた、植物中に注入することもできあるいは電動式噴
霧法または他の低容量法（low volume method）を使用
して植物に噴霧し得る。
本明細書において使用する用語“植物”は苗木、低木及
び高木を包含するものである。さらに、本発明による殺
菌方法は予防（preventative and prophylactic）、保
護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて決まるであろう。
本発明の組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体
稀釈剤又は担体、たとえばカオリン，ベントナイト，珪
藻土，ドロマイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグ
ネシア，フラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のごとき充
填剤とからなる撤布用粉末または顆粒の形である得る。
かかる顆粒は、さらに処理することなしに土壌に施すの
に適当な予備成形された顆粒であり得る。これらの顆粒
は充填剤のペレツトに活性成分を含浸させるか又は活性
成分と粉末充填剤との混合物をペレツト化することによ
り調製し得る。種子ドレツシング用の組成物は、たとえ
ば組成物の種子への付着性を助長する薬剤（たとえば鉱
油）を含有し得る；また、有機溶剤（たとえばＮ−メチ
ルピロリドン、プロピレングリコール又はジメチルホル
ムアミド）を使用して活性成分を種子ドレツシング用の
製剤に調製することもできる。組成物はまた、粉末は顆
粒剤の液体中への分散を容易にするための湿潤剤又は分
散剤、を含む水和剤粉末又は水分散性顆粒の形であるこ
ともできる。かかる粉末又は顆粒はさらに充填剤及び懸
濁剤を含有し得る。
乳化性濃縮液又はエマルジヨンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られる混合物を同じく湿潤剤又は乳化剤を含有
し得る水に添加することによつて調製できる。適当な有
機溶剤は芳香族溶剤、たとえばアルキルベンゼン及びア
ルキルナフタリン；ケトン，たとえばイソホロン，シク
ロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノン；塩素化炭化
水素、たとえばクロルベンゼン及びトリクロルエタン；
及びアルコール類、たとえばフルフリルアルコール，ブ
タノール及びグリコールエーテル類である。
ほとんど不溶性の固体の懸濁濃縮物はそれを分散剤とと
もにボールミル又はビーズミル中で処理しそして懸濁剤
を含有せしめて固体粒子の沈降を停止させることによつ
て調製することができる。
噴霧剤として使用されるべき組成物は製剤をたとえばフ
ルオルトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタン
のような噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持したエ
アゾールの形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（pyrotechnic
mixture）と混合することによつて該化合物を含む煙を
密閉空間で発生せしめるに適する組成物にすることもで
きる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。さらに本発明の化合物は活性成分の緩徐
な、制御された放出を行わせるために生物学的に分解し
得る重合体状製剤の形に製剤することもできる。
適当な添加剤、たとえば被処理表面への拡展性、付着力
及び耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
つて、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（たとえば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。化
合物をたとえば被覆することにより配合した肥料の顆粒
のみからなる組成物が好ましい。かかる顆粒は活性化合
物を25重量％までの量で含有するのが適当である。従つ
て本発明によれば、さらに、肥料及び一般式（Ｉ）の化
合物を含有する肥料組成物が提供される。
水和剤粉末、乳化性濃縮物及び懸濁濃縮物は通常表面活
性剤、たとえば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含
有するであろう。これらの表面活性剤は陽イオン系、陰
イオン系又は非イオン系のものであり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、た
とえばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（たとえばラウリル硫酸ナトリウム），スルホ
ン化芳香族化合物の塩（たとえばナトリウム ドデシル
ベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシウム又はア
ンモニウム リグノスルホネート，ブチルナフタリンス
ルホネート及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
−ナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪族アル
コールあるいはオクチルフエノール、ノニルフエノール
又はオクチルクレゾールのごときアルキルフエノールと
の縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪
酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステ
ル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
及びレシチン類である。
適当な懸濁剤は親水性コロイド（たとえばポリビニルピ
ロリドン及びナトリウム カルボキシメチルセルロー
ス）及び膨潤性クレー、たとえばベントナイト又はアタ
パルジヤイトである。
水性分散液又はエマルジヨンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃縮液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃縮液は好ましく
は長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈
する際、慣用の噴霧装置で施用し得るに十分な時間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであるべきであ
る。かかる濃縮液は好都合には95重量％以下、好適には
10〜85重量％、たとえば25〜60重量％の活性成分を含有
し得る。
稀釈により水性製剤を調製した後、かかる製剤はその使
用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得るが、一
般に0.0005又は0.01〜10重量％の活性成分を含む水性製
剤を使用できる。
本発明の組成物はさらに生物学的活性を有する他の化合
物、たとえば類似のあるいは補助的な殺菌活性または除
草活性、植物生長調整活性あるいは殺虫活性を有する化
合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在し得る殺菌性化合物は穀類（た
とえば小麦）の穂の病気、たとえばSeptoria,Gibberoll
aおよびHelminthosporium spp.、種子および土壌に発生
する病気、ぶどうのベト病及びウドンコ病及びりんご等
のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅させ得る化合物であ
り得る。一般式（Ｉ）の化合物以外に別の殺菌剤を含有
せしめることによつて組成物はより広範囲の活性を示
す；さらに、他の殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物を殺菌
活性に対して相乗効果を示す。本発明の組成物中に含有
せしめ得る他の殺菌剤の例としては、カルベンダジム
（carbendazim）、ベノミル（benomyl）、チオフアネー
ト−メチル（thiophanate−methyl）、チアベンダゾー
ル（thia−bendazole）、フベリダゾール（fuberidazol
e）、エトリダゾール（etridazole）、ジクロロフルア
ニド（dichlorofluanid）、シモキサニル（cymoxani
l）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofura
ce）、メタラキシル（metalaxyl）、フララキシル（fur
alaxyl）、ベナラキシル（benalaxyl）、フオセチル
アルミニウム（fosetyl aluminium）、フエナリモール
（fenarimol）、イプロジオン（iprodione）、プロシミ
ドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozoli
n）、ペンコナゾール（penconazole）、ミクロブタニル
（myclo−butanil）.RO151297、S3308、ピラゾフオス
（pyrazophos）、エチリモール（ethirimol）、ジタリ
ムフオス（ditalimfos）、トリデモルフ（tridemorp
h）、トリフオリン（triforine）、ヌアリモール（nuar
imol）、トリアズブチル（tri−azbutyl）、グアザチン
（guazatine）、プロピコナゾール（propiconazle）、
プロクロラズ（prochloraz）、フルトリアフオル（flut
riafol）、クロルトリアフオル（chlortriafol）、すな
わち化学名１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−
２−（2,4−ジクロルフエニル）ヘキサン−２−オー
ル、DPX H6573（１−（（ビス−４−フルオルフエニ
ル）メチルシリル）メチル）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、トリアジメフオン（triadimefon）、トリアジメノ
ール（triadi−menol）ジクロブトラゾール（diclobutr
azol）、フエンプロピルモルフ（fenpropimorph）、フ
エンプロピジン（fenpropidine）、クロロゾリネート
（chlorozolinate）、ジニコナゾール（diniconazo
l）、イマザリル（imazalil）、フエンフラム（fenfura
m）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン
（oxycarboxin）、メトフロキサム（methfuroxam）、ド
デモルフ（dodemorph）、BAS 454、プラスチシジン（b
lasticidin）Ｓ、カスガマイシン（kasugamycin）、エ
ジフエンフオス（edifenphos）、キタジン（kitazin）
Ｐ、シクロヘキシミド（cycloheximide）、フタライド
（phthalide）、プロベナゾール（probenazole）、イソ
プロチオラン（isoprothiolane）、トリシクラゾール
（tricyclazole）、ピロキラン（pyroquilan）、クロル
ベンズチアゾン（chlorbenzthiazone）、ネオアソジン
（neoasozin）、ポリオキシン（polyoxin）Ｄ、バリダ
マイシン（validamycin）、Ａ、レプロニル（reproni
l）、フルトラニル（flutolanil）、ペンシクロン（pen
cycuron）、ジクロメジン（diclomezine）、フエナジン
オキシド（phenazin oxide）、ニツケル ジメチルジ
チオカルバメート（nickel dimethyldithiocarbamat
e）、テクロフタラム（techlofthalam）、ビテルタノー
ル（bitertanol）、ブピリメート（bupirimate）、エタ
コナゾール（etaconazole）、ストレプトマイシン、シ
ポフラム（cypofuram）、ビロキサゾール（biloxazo
l）、キノメチオネート（quinomethionate）、ジメチル
モール（dimethirimol）、１−（２−シアノ−２−メト
キシイミノ−アセチル）−３−エチル尿素、フエナパニ
ル（fenapanil）、トルクロフオスメチル（tolelofosme
thyl）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ポリラム（polyr
am）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、キ
ヤプタフオル（captafol）、クロロタロニル（chloroth
alonil）、アニラジン（anilazine）、チラム（thira
m）、カプタン（captan）、フオルペツト（folpet）、
ジネブ（zineb）、プロピネブ（propineb）、硫黄、ジ
ノキヤプ（dinocap）、ベナパクトリル（binapactry
l）、ニトロタル−イソプロピル（nitorothal−isoprop
yl）、ドジン（dodine）、ジチアノン（dithianon）、
フエンチン ヒドロキシド（fentin hydroxide）フエン
チン アセテート（fentin acetate）、テクナゼン（te
cnazene）、キントゼン（quintozene）、ジクロラン（d
ichloran）、銅含有化合物、たとえばオキシ塩化銅、硫
酸銅及びボルドー（Bordeaux）混合物及びオルガノ水銀
化合物があげられる。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ルブ（pirimicarb）、ジメトエート（dimethoate）、デ
メトン−ｓ−メチル（demeton−s methyl）、ホルモチ
オン（formo thion）、カルバリール（carbaryl）、イ
ソプロカルブ（isoprocarb）、XMC、BPMC、カルボフラ
ン（carbofuran）、カルボスルフアン（carbo sulfa
n）、ジアジノン（diazinon）、フエンチオン（fenthio
n）、フエニトロチオン（fenitrothion）、フエントエ
ート（Fhenthoate）、クロルピリフオス（chlorpyrifo
s）、イソキサチオン（isoxathion）、プロパフオス（p
ropaphos）、モノクロトフアス（monocrotophas）、ブ
プロフエジン（buprofezin）、エスロプロキシフエン
（ethro proxyfen）及びシクロプロスリン（cycloproth
rin）である。
植物生長調整用化合物は雑草の生長または種子頭（seed
head）の形成を抑制し、余り望ましくない植物、（たと
えば草（grasses））を選択的に抑制する化合物であ
る。
本発明の化合物とともに使用するに適する植物生長調節
剤の例えば、ギベレリン類（gibbe−rellins）（例えば
GA3,GA4またはGA7）、オーキシン類（auxins）（たとえ
ばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸ま
たはナフチル酢酸）、シトキニン類（cytokinins）〔た
とえばキネチン（kinetin）、ジフエニル尿素、ベンズ
イミダゾール、ベンジルアデニン又はベンジルアミノプ
リン〕、フエノキシ酢酸類（たとえば2,4−Ｄ又はMCP
A）、置換安息香酸（たとえばトリヨード安息香酸）、
モルフアクチン類（morphactins）〔たとえばクロルフ
ルオルエコール（chlorfluoroecol）〕、マレインヒド
ラジド、グリホセート（glyphosate），グリホシン（gl
yphosine），長鎖脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラ
ツク（dikegulac）、パクロブトラゾール（paclobutraz
ol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルオリ
ドアミド（fluoridamid）、メフルイダイド（mefluidid
e）、置換第４級アンモニウム及びホスホニウム化合物
〔たとえばクロルメクアト（chlormequat）、クロルホ
ニウム（chlorphonium）又はメピクアトクロライド（me
piquat chloride），〕，エテホン（ethephon），カル
ベタミド（carbetamide）,3,6−ジクロルアニス酸メチ
ル，ダミノジド（daminozide），アスラム（asulam），
アブシシン酸（abscisicacid），イソピリミル（isopyr
imil）,1−（４−クロルフエニル）−4,6−ジメチル−
２−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−３−カルボン
酸，ヒドロキシベンゾニトリル類〔たとえばプロモキシ
ニル（bromoxynil）〕，ジフエンゾクアト（difen zoqu
at），ベンゾイルプロプ−エチル3,6−ジクロルピコリ
ン酸、フエンペンテゾール（fenpentezol）、イナベン
フアイド（inabenfide）、トリアペンテノール（triape
nthenol）及びテクナゼン（tecnazene）である。
本発明の実施例を以下に示す。これらの実施例のすべて
においては硫酸マグネシウムを使用して溶液を乾燥さ
せ、水感受性中間体が関係する反応は窒素雰囲下で行な
つた。
実施例１ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−
〔（Ｅ）−２−スチリルピロール−１−イル〕アクリレ
ート（第Ｉ表の化合物No.1）の製造を例示するものであ
る。
水素化ナトリウム（油中の50％分散物2.4g,0.05モル）
を石油エーテル（沸点範囲40〜60℃）で洗滌しそして無
水テトラヒドロフラン（THF50ml）中に懸濁させた。THF
（25ml）中のピロール−２−カルボキシアルデヒド（4.
75g,0.05モル）を室温で１時間かかつて滴加した。さら
に1 1/2時間後、ベンジルトリフエニルホスホニウムク
ロリド（19.5g,0.05モル）を少量ずつ添加し（溶液は赤
色になり、発熱）そしてそれを50℃で３時間撹拌した。
混合物を減圧下で濃縮し、残渣に水を添加しそしてそれ
をジエチルエーテルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾
燥しかつ蒸発させた後、粘稠赤色油状物を得た。石油エ
ーテル（沸点範囲60〜80℃）：ジエチルエーテル（1:
1）を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにより精製してワツクス状固体（5.3g）を得た。これ
を石油エーテル（沸点範囲60〜80℃）：クロロホルムの
混合物から再結晶化して（Ｅ）−２−スチリルピロール
（1.5g）を光に不安定な結晶状固体として得た。
水素化ナトリウム（0.3g,0.0063モル）を石油エーテル
（60〜80℃）で洗滌しそしてジメチルホルムアミド（DM
F,25ml）中に懸濁させた。これにDMF（10ml）中の
（Ｅ）−２−スチリルピロール（1.0g,0.006モル）を室
温で滴加した。1 1/2時間撹拌した後、DMF（5ml）中の
メチルブロムアセテート（0.56ml,0.006モル）を滴加し
た。16時間後、これを水（200ml）中に注入しそしてジ
エチルエーテル（３×100ml）で抽出した。抽出物を塩
水で洗滌し、乾燥しそして減圧下に蒸発させて褐色油状
物を得た。酢酸エチル：石油エーテル（60〜80℃）の1:
1混合物を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーによつて精製してメチル （２−スチリルピロー
ル−１−イル）アセテート（0.5g,収率30％）を淡黄色
非晶質固体として得た。
水素化ナトリウム（0.63g,0.013モル）を石油エーテル
（60〜80℃）で洗滌しそして窒素雰囲気下にDMF（30m
l）中に懸濁させた。これにDMF（10ml）中のメチル ２
−（スチリルピロール−１−イル）アセテート（1.6g,
0.0066モル）及びギ酸メチル（8.2ml,0.13モル）を室温
で滴加した。４時間後、それを飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液200ml中に注入し、ジエチルエーテル（２×100m
l）で抽出し、ついで水性層を濃塩酸で中和しそして再
びジエチルエーテル（２×100ml）で抽出した。これを
塩水で洗滌し、乾燥しそして蒸発処理してメチル ３−
ヒドロキシ−２−〔（Ｅ）−２−スチリルピロール−１
−イル〕アクリレート（2.0g）を橙黄色油状物として得
た。これをさらに精製することなしにつぎの反応に使用
した。
DMF（50ml）中の炭酸カリウム（1.8g,0.013モル）に撹
拌されつつある懸濁物にDMF（20ml）中の前記メチル
３−ヒドロキシ−２−〔（Ｅ）−２−スチリルピロール
−１−イル〕アセテート（2.0g,0.0074モル）を滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、硫酸ジメチル（0.63ml,
0.0067モル）を滴加した（僅かに発熱）。これを16時間
撹拌し、ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（200m
l）中に注入しそしてジエチルエーテル（２×100ml）で
抽出した。抽出物を塩水で洗滌し、乾燥しそして減圧下
で蒸発させて粘稠な橙色油状物を得た。ジエチルエーテ
ル：石油エーテル（60〜80℃）（1:1）を溶離剤とする
シリカゲルカラムクロマトグラフイーによつて精製して
標題化合物（700mg,収率37％）を融点126−８℃の淡黄
色固体として得た。
実施例２ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−〔２−
ベンゾイルピロール−１−イル〕アクリレート（第Ｉ表
の化合物No.2）の製造を例示するものである。
カリウム ｔ−ブトキシド（7.22g,0.064モル）をDMF
（40ml）中に溶解しそしてそれに室温で撹拌下にDMF（1
0ml）中の２−ベンゾイルピロール（10g,0.058モル）を
滴加した。この反応混合物をそのまゝ16時間保持し、つ
いで０℃に冷却し、そこでDMF（5ml）中のメチル ブロ
ムアセテート（5.4ml,0.058モル）を滴加した。反応混
合物を16時間撹拌し、ついで水（150ml）中に注入しそ
してジエチルエーテル（２×100ml）で抽出した。抽出
物を塩水（２×75ml）で洗滌し、乾燥しそして蒸発処理
してメチル（２−ベンゾイルピロール−１−イル）アセ
テート（12.6g,収率89％）を褐色油状物として得た。こ
れは放置すると結晶化した。
水素化ナトリウム（油中の55％分散物1.44g,0.033モ
ル）を石油エーテル（60〜80℃）で洗滌しそしてDMF（1
5ml）中に懸濁させた。これにDMF（15ml）及びギ酸メチ
ル（20.3ml,0.33モル）中のメチル （２−ベンゾイル
ピロール−１−イル）アセテート（4.0g,0.0165モ
ル）を室温で滴加した。４時間後、それを10％炭酸カリ
ウム水溶液200ml中に注入し、ジエチルエーテル（２×1
00ml）で洗滌し、ついで水性層を濃塩酸で中和しそして
ジエチルエーテル（２×100ml）で抽出した。これらの
抽出物を塩水で洗滌し、乾燥しそして蒸発処理してメチ
ル ３−ヒドロキシ−２−（２−ベンゾイルピロール−
１−イル）アクリレート（3.86g,収率86％）を融点112
−113℃の白色結晶状固体として得た。
DMF（50ml）中の炭酸カリウム（5.0g,0.037モル）の撹
拌されつつある懸濁物にDMF（10ml）中のメチル ３−
ヒドロキシ−２−（２−ベンゾイルピロール−１−イ
ル）アクリレート（5.0g,0.0185モル）を滴加した。室
温で２時間撹拌した後、硫酸ジメチル（1.75ml,0.0185
モル）を滴加した（僅かに発熱）。これをさらに３時間
撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（200ml）
中に注入しそしてジエチルエーテル（２×100ml）で抽
出した。抽出物を塩水で洗滌し、乾燥しそして減圧下で
蒸発させて粘稠な橙色油状物を得た。これを酢酸エチル
を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
よつて精製して標題の化合物（3.7g,収率70％）を融点7
8−79℃の白色結晶状固体として得た。この化合物のNMR
及び質量スペクトル分析のデータは前記第I A表に示し
たとおりである。
実施例３ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メチルチオ−２−〔２
−（３−クロルベンゾイル）ピロール−１−イル〕アク
リレート（第II表、化合物No.1）の製造を例示するもの
である。
トリエチルアミン（1.1ml,0.008モル）及びジクロルメ
タン（40ml）中のメチル ３−メチルチオ−２−〔２−
（３−クロルベンゾイル）ピロール−１−イル〕アクリ
レート（2.14g,0.007モル；実施例２と同じ方法を用い
て製造されたもの）の溶液に、０℃でメタンスルホニル
クロリド（0.6ml,0.077モル）を滴加した。２時間後、
ナトリウム メタンチオレート（0.5g,0.0071モル）を
添加しそして混合物を16時間撹拌した。これを水酸化ナ
トリウム水溶液（75ml,10％）中に注入し、有機相を分
離し、水洗し、ついで乾燥しそして減圧下で蒸発処理し
て褐色油状物を得た。これをジエチルエーテルを溶離剤
とするシリカゲル中圧カラムクロマトグラフイーによつ
て精製して標題化合物（1.4g,収率60％）を融点80℃の
淡黄色結晶状固体として得た。NMR分析データについて
は第II A表を参照されたい。
実施例４ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−〔５−
フエニル−1,2,4−トリアゾール−１−イル〕アクリレ
ート（第Ｖ表、化合物No.1）の製造を例示するものであ
る。
Ｎ−〔（ジメチルアミノ）メチレン〕ベンズアミド（2.
0g,0.011モル）及びメチルヒドラジンアセテート塩酸塩
（1.9g,0.011モル）を酢酸中で90℃に1 1/2時間加熱し
た。酢酸を減圧下で蒸発させそして残渣を炭酸水素ナト
リウム飽和水溶液で中和し、ついでクロロホルム（２×
100ml）中に抽出し、水洗し、乾燥しそして減圧下に蒸
発処理してメチル〔５−フエニル−1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル〕アセテートを透明油状物（2.3g,収率96
％）として得た。
水素化ナトリウム（油中の50％分散物,0.88g;0.018モ
ル）を無水石油エーテル（40〜60℃）で洗滌し、ついで
DMF（15ml）中に懸濁させた。これにDMF（15ml）中のメ
チル 〔５−フエニル−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル〕アセテート（2.0g,0.009モル）及びギ酸メチル（1
1.4ml,0.18ml）の混合物を室温で撹拌下に10分かかつて
添加した。２時間後，炭酸カリウム水溶液（200ml,10
％）を添加しそして水性層をジエチルエーテル（２×10
0ml）で抽出し、ついで水性層を濃塩酸で中和しそして
酢酸エチル（３×150ml）で抽出した。酢酸エチル抽出
物を塩水で洗滌し、乾燥し、ついで減圧下で蒸発処理し
てメチル ３−ヒドロキシ−２−〔５−フエニル−1,2,
4−トリアゾール−１−イル〕アクリレート（2.2g）を
黄色油状物として得た。
DMF（25ml）中の炭酸カリウム（2.6g,0.018モル）の撹
拌されつつある懸濁物にDMF（10ml）中のメチル ３−
ヒドロキシ−２−〔５−フエニル−1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル〕アクリレート（2.2g,0.009モル）を滴加
した。室温で1 1/2時間撹拌した後，硫酸ジメチル（0.8
7ml,0.009モル）を添加した（僅かに発熱）。これを３
時間撹拌し、ついで水（150ml）中に注入しそして酢酸
エチル（３×75ml）で抽出した。抽出物を塩水で洗滌
し、乾燥しそして減圧下で蒸発させて透明油状物を得
た。酢酸エチルを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーによつて精製して標題化合物（1.5g,収率6
4％）を透明油状物として得た。NMR及び質量スペクトル
分析のデータは第V A表に示したとおりである。
実施例５ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−（ピロ
ール−１−イル）アクリレート（第Ｉ表、化合物No.5
5）の製造を例示するものである。
水（10ml）中のグリシンメチルエステルの塩酸塩（6.30
g）及び酢酸カリウム（8.00g）の溶液を氷酢酸（50ml）
に添加した。得られる混合物を還流まで加熱し、2,5−
ジメトキシテトラヒドロフラン（6.60g）を一度に添加
しそして還流下の加熱を４時間続けた。冷却後、反応混
合物を炭酸水素ナトリウムで中和しそして酢酸エチルで
抽出した。抽出物を水洗し、乾燥し、減圧下で濃縮しそ
して短絡（short path）蒸留装置を用いて125℃及び15
トルの条件で蒸留してメチル ピロール−１−イルアセ
テート（2.62g,収率38％）を無色液体として得た。赤外
スペクトル（フイルム）:1750cm-1。
ギ酸メチル（4.4ml）中のメチル ピロール−１−イル
アセテート（2.00g）の溶液を氷浴中で冷却させている
無水トルエン（10ml）中の水素化ナトリウム（0.38g）
の撹拌されつつある懸濁物に滴加した。混合物を室温ま
で昇温させ、無水メタノール２滴を添加し（沸騰状態と
なる）そしてそれを50℃までゆつくり加熱すると混合物
はまず透明になり、ついで密集した（thick）オフホワ
イトの固体を析出した。この混合物を50℃に30分間加熱
し、放冷しそしてエーテルで稀釈した。固体を別し、
エーテルで洗滌しそして部分乾燥して白色固体（3.12
g）を得た。赤外スペクトル（フイルム）:1665,1650cm
-1。DMF（20ml）中のこの固体の撹拌されつつある懸濁
物に沃化メチル（0.93ml）を一度に添利した。室温で２
時間撹拌した後、混合物を水に注入しそしてジエチルエ
ーテルで抽出した。抽出物を水洗し、乾燥しそして濃縮
して白色固体（2.35g）を得、これを石油エーテルとと
もに磨砕しそして乾燥して標題化合物（1.73g,収率66
％）を融点88−89℃の白色固体として得た。
赤外スペクトル（ヌジヨールマル）:1700,1635cm-1:プ
ロトンNMR（CDCl3）δ:3.77（3H,一重線）;3.91（3H,一
重線）;6.26（2H,三重線Ｊ5Hz）;6.69（2H,三重線Ｊ5H
z）;7.51（1H,一重線）ppm。
注：還流下にあるクロロホルム中でトリクロルアセチル
クロリド及び2,6−ジメチルピリジンで処理し、ついで
次工程でプロパン−１−オール中で炭酸カリウムで処理
すると、標題化合物は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−
２−〔（２−プロプ−１−イルオキシカルボニル）ピロ
ール−１−イル〕アクリレート（第Ｉ表の化合物No.2
9）に転化した。
実施例６ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで撹
拌して乳化性濃縮液を調製した： 第Ｉ表の化合物No.2 10％ イソホロン 25％ カルシウム ドデシルベンゼンスルホネート 5％ ノニルフエノールエトキシレート（エチレンオキシド
13モル） 10％ アルキルベンゼン類 50％ 実施例７ 活性成分を二塩化メチレン中に溶解しそして得られる液
体をアタパルジヤイトクレーの顆粒上に噴霧した。つい
で溶剤を蒸発させて顆粒組成物を製造した。
第Ｉ表の化合物No.11 5％ アタパルジヤイト顆粒 95％ 実施例８ 下記の三成分を粉砕しかつ混合することによつて種子ド
レツシング剤としての使用に適する組成物を製造した。
第Ｉ表の化合物No.14 50％ 鉱油 2％ 陶土 48％ 実施例９ 活性成分をタルクとともに粉砕しかつ混合することによ
つて撤布用粉末を製造した。
第Ｉ表の化合物No.14 5％ タルク 95％ 実施例10 ほとんど不溶性の固体である活性化合物について懸濁濃
縮物を、たとえば下記の成分をボールミル処理して粉砕
混合物と水との水性懸濁物を形成することによつて製造
した。
第Ｉ表の化合物No.2 40％ ナトリウム リグノスルホネート 10％ ペントナイトクレー 1％ 水 49％ この製剤は水で稀釈することによつて噴霧剤として使用
することができ又は直接種子に施すことができる。
実施例11 下記の成分を一緒に混合し、ついで混合物を全成分が完
全に混和されるまで粉砕することによつて水和剤粉末製
剤を調製した。
実施例12 下記の成分をボールミル処理し、ついで粉砕混合物と水
との水性懸濁物を形成することによつてコル（Col）製
剤を調製した。
第Ｉ表の化合物No.14 40％ “デイスパーゾル"T 10％ “ルブロール"APN5 1％ 水 49％ 実施例13 下記の成分を一緒に混合し、ついで混合物を全成分が完
全に混和されるまで粉砕することによつて分散性粉末製
剤を調製した。
第Ｉ表の化合物No.11 25％ “エアロゾール"OT/B 2％ “デイスパーゾル“AG 5％ 陶土 28％ シリカ 40％ 実施例６〜13において示した成分の割合は重量による。
第Ｉ表、第II表、第III表、第IV表及び第Ｖ表の残りの
化合物はすべて実施例６〜13に示したと同様に製剤化さ
れた。
上記実施中で商標名及び商品名で示した種々の組成物及
び物質についての説明を以下に示す。
“デイスパーゾル“Ｔ及びAC（Dispersol）： 硫酸ナトリウムと、ホルムアルデヒド−ナフタリンスル
ホン酸ナトリウム縮合物との混合物 “ルブロール"APN5（Lubrol）： ノニルフエノール（１モル）とナフタリンオキシド（5.
5モル）との縮合物 “エアロゾール"OT/B（Aerosol）： ジオクチルアルキルナフタリンスルホネート 実施例14 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法はつぎのとおりで
ある。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジヨンインネス鉢
植溶堆肥（No.1又はNo.2）内で生育させた。供試化合物
はデイスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズ混練
するかあるいはアセトン又はアセトン／エタノール中の
溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製剤
化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分100ppm）を
葉に噴霧しかつ同じ植物の根に土壌を介して施した。噴
霧液は保留が最大になるように施しまた根ドレンチ液は
最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに等しくなる
ように施した。噴霧液を穀類に施した場合にはトウイー
ン（Tween）20を最終濃度が0.05％になるように添加し
た。
ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日又は２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施したが、例外として大麦のウドンコ病（Erysip
he graminis）の場合には、植物に処理24時間前に菌接
種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に
噴霧した。接種後、植物を適当な環境に移して感染せし
め、ついで病害の程度を評価するまで培養させた。接種
から評価までの期間は病害の種類及び環境に応じて４〜
14日であつた。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝痕跡程度〜未処理植物で生じた病害の５％まで ２＝未処理植物で生じた病害の６−25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26−59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60−100に相当 試験結果を第VI〜IX表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｂ 43/653 Ｃ Ｃ０７Ｄ 207/333 207/34 207/36 231/12 Ｄ 231/14 233/60 １０４ 249/08 ５３５ 249/10 401/06 ２０７ ２１３ 401/12 ２０７ 405/06 ２０７ ２３３ 409/06 ２０７ ２３３ ２４９ (72)発明者 ブライアン・ケンネス・スネル イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ジヨン・マーチン・クロウ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ケビン・ボートメント イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ヴイヴイアン・マーガレツト・アントニー イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、R1及びR2はメチル基を表わし;Vは酸素又は硫黄
    原子を表わし;Aは基＝CW−又は窒素原子を表わし;Bは基
    ＝CX−又は窒素原子を表わし;Dは基＝CY−又は窒素原子
    を表わし;Eは基＝CZ−又は窒素原子を表わし;W、Ｘ、Ｙ
    及びＺは同一でも異なってもよくかつそれぞれ水素もし
    くはハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、 あるいは次の基、すなわちアルキル、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リール、アラルキル、アリールアゾ、アルコキシ、アリ
    ールオキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、
    アミノ、アシルアミノ基又は基CO2R3、CONR4R5、COR6、
    Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ＝０、１又は２）もしくはCR8＝
    NR9を表わし;R3、R4、R5、R6、R7及びR8は同一でも異な
    ってもよくかつそれぞれ水素原子又はアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアル
    キル、ヘテロ芳香族基又はピペリジニル基を表わすかあ
    るいはR6はベンゾイル基を表わし;R9はアルキル、シク
    ロアルキル、アリール、芳香族複素環式基、アラルキル
    又はシクロアルキルアルキル基を表わす；但し、前記の
    アリール部分又は複素環部分はハロゲン原子、C1-4アル
    キル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル、フェニ
    ル、C3-6シクロアルキル又はC3-6シクロアルケニル基で
    置換されていてもよい〕をもつ含窒素複素環化合物及び
    それらの立体異性体。
  2. 【請求項２】R1及びR2がともにメチル基であり;Vが酸素
    原子であり;W、Ｘ、Ｙ及びＺが水素、ハロゲン、ニト
    ロ、ニトリル、C1-4アルキル、C3-6アルキニル、アリー
    ル、アリールC1-4アルキル、アリールアゾ、C1-4アルコ
    キシ、複素環オキシ、アリールオキシ、アリールオキシ
    C1-4アルキル、アミノ基又は基COOR3、CONR4R5、COR6、
    Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ＝0,1又は２）もしくは基CR8＝N
    R9であり;R3、R4、R5、R6、R7及びR8がC1-4アルキル、C
    3-6アルケニル、C3-4アルキニル、アリール、アリールC
    1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、ピリジル、チエニ
    ル、ピロリル、フリル、ピリミジル又はピペリジニル基
    であり;R9がC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、アリ
    ール、アリールC1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルC
    1-4アルキル基である〔但し、前記のアリール部分又は
    複素環部分はハロゲン原子、C1-4アルキル、C1-4アルコ
    キシ、ハロ（C1-4）アルキル、フェニル、C3-6シクロア
    ルキル又はC1-6シクロアルケニル基で置換されていても
    よい〕特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1及びR2がともにメチル基でありそして構
    造部分： がピロール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−トリ
    アゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,3,4−トリアゾー
    ル環である置換された複素環基である特許請求の範囲第
    １項又は第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】R1及びR2がともにメチル基でありそして構
    造部分： がピロール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−トリ
    アゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,3,4−トリアゾー
    ル環でありかつ該環中のＥは直接に又は−CH＝CH−、−
    CO−、＝CH−、−Ｓ−、−SO−、−Ｏ−CO−、−CH2−
    Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−Ｏ−CH2−CO−、−CH2−又は−C
    H2−CH2−である連結基を介してシアノ、C1-4アルキ
    ル、ハロゲン、ニトロ、フェニル、ピリジル、チエニ
    ル、ピロリル、フリル、ピリミジル及びピペリジニル基
    （但し、これらの基のうちのシアノ、ハロゲン及びニト
    ロ基以外の基はC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
    ン、ハロC1-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シク
    ロアルケニル又はフェニル基で置換されていてもよい）
    に連結している炭素原子である（但し、Ｅがシアノ、ハ
    ロゲン又はニトロ基を有する場合には、Ｅはそれらに直
    接に連結していることを条件とする）特許請求の範囲第
    １項ないし第３項のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】式： 〔式中、Ａは＝CH−又は＝Ｎ−であり;Dは＝CH−又は＝
    Ｎ−であり;Zはシアノ、C1-4アルキル、ハロゲン、ニト
    ロ、フェニル、フリル、ピリミジニル、ピリジル、チエ
    ニル、ピロリル又はピペリジニル基（但し、これらの基
    のうちのシアノ、ハロゲン及びニトロ基以外の基はC1-4
    アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、ハロC1-4アルキ
    ル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル又はフ
    ェニル基で置換されていてもよい）でありかつ基Ｚは直
    接に又は−CH＝CH−、−CO−、＝CH−、−Ｓ−、−SO
    −、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CH2−、−Ｏ−CH2
    −CO−、−CH2−又は−CH2−CH2−である連結基を介し
    て環炭素原子に結合されるものとする；但し、Ｚがシア
    ノ、ハロゲン又はニトロ基である場合には、Ｚは環に直
    接に結合されることを条件とする〕をもつ化合物である
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】式： （式中、ＸはCN、C1-4アルコキシカルボニル、フェナシ
    ル基、置換されたフェナシル基であってフェニル環上の
    ２−、３−もしくは４−位がハロゲン、C1-4アルキルも
    しくはハロC1-4アルキル基で置換されたフェナシル基、
    スチリル、チエニルカルボニル又はピリジルチオ基であ
    り;Yは水素、C1-4アルキル又はニトロ基である）をもつ
    化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】式： をもつ化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】塩基の存在下で式（IV） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びR1は後記の意義を有する）
    の化合物を、又は塩基の不存在下で式（IV）の化合物の
    アルカリ金属塩を、式R2L又は（R2）2SO4（式中、R2は
    後記の意義を有し;Lは脱離性基である）の化合物と反応
    させることからなる一般式（Ｉ）： 〔式中、R1及びR2はメチル基を表わし;Vは酸素又は硫黄
    原子を表わし;Aは基＝CW−又は窒素原子を表わし;Bは基
    ＝CX−又は窒素原子を表わし;Dは基＝CY−又は窒素原子
    を表わし;Eは基＝CZ−又は窒素原子を表わし;W、Ｘ、Ｙ
    及びＺは同一でも異なってもよくかつそれぞれ水素もし
    くはハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、 あるいは次の基、すなわちアルキル、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リール、アラルキル、アリールアゾ、アルコキシ、アリ
    ールオキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、
    アミノ、アシルアミノ基又は基CO2R3、CONR4R5、COR6、
    Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ＝０、１又は２）もしくはCR8＝
    NR9を表わし;R3、R4、R5、R6、R7及びR8は同一でも異な
    ってもよくかつそれぞれ水素原子又はアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアル
    キル、ヘテロ芳香族基又はピペリジニル基を表わすかあ
    るいはR6はベンゾイル基を表わし;R9はアルキル、シク
    ロアルキル、アリール、芳香族複素環式基、アラルキル
    又はシクロアルキルアルキル基を表わす；但し、前記の
    アリール部分又は複素環部分はハロゲン原子、C1-4アル
    キル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル、フェニ
    ル、C3-6シクロアルキル又はC3-6シクロアルケニル基で
    置換されていてもよい〕 をもつ含窒素複素環化合物及びそれらの立体異性体の製
    造法。
  9. 【請求項９】一般式（Ｉ）： 〔式中、R1及びR2はメチル基を表わし;Vは酸素又は硫黄
    原子を表わし;Aは基＝CW−又は窒素原子を表わし;Bは基
    ＝CX−又は窒素原子を表わし;Dは基＝CY−又は窒素原子
    を表わし;Eは基＝CZ−又は窒素原子を表わし;W、Ｘ、Ｙ
    及びＺは同一でも異なってもよくかつそれぞれ水素もし
    くはハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、 あるいは次の基、すなわちアルキル、シクロアルキル、
    シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リール、アラルキル、アリールアゾ、アルコキシ、アリ
    ールオキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、
    アミノ、アシルアミノ基又は基CO2R3、CONR4R5、COR6、
    Ｓ（Ｏ）nR7（ただしｎ＝０、１又は２）もしくはCR8＝
    NR9を表わし;R3、R4、R5、R6、R7及びR8は同一でも異な
    ってもよくかつそれぞれ水素原子又はアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアル
    キル、ヘテロ芳香族基又はピペリジニル基を表わすかあ
    るいはR6はベンゾイル基を表わし;R9はアルキル、シク
    ロアルキル、アリール、芳香族複素環式基、アラルキル
    又はシクロアルキルアルキル基を表わす；但し、前記の
    アリール部分又は複素環部分はハロゲン原子、C1-4アル
    キル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルキル、フェニ
    ル、C3-6シクロアルキル又はC3-6シクロアルケニル基で
    置換されていてもよい〕 をもつ含窒素複素環化合物を活性成分とする殺菌剤組成
    物。
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