JPH0819365B2 - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
- Publication number
- JPH0819365B2 JPH0819365B2 JP62299882A JP29988287A JPH0819365B2 JP H0819365 B2 JPH0819365 B2 JP H0819365B2 JP 62299882 A JP62299882 A JP 62299882A JP 29988287 A JP29988287 A JP 29988287A JP H0819365 B2 JPH0819365 B2 JP H0819365B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- pigment dispersant
- dispersion
- parts
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、塗料、インキ製造において被覆用組成物に
顔料を混合する際用いられる顔料分散剤に関するもので
ある。
顔料を混合する際用いられる顔料分散剤に関するもので
ある。
（従来の技術） 顔料を使用する塗料、印刷インキ、着色プラスチック
などの色材工業では、各種界面活性剤が多く使用されて
いる。
などの色材工業では、各種界面活性剤が多く使用されて
いる。
顔料を分散媒に分散するとき、分散媒にぬれやすいか
どうかが重要な要素である。たとえば有機顔料は水に分
散しようとしても分散剤なしでは一般に困難である。
どうかが重要な要素である。たとえば有機顔料は水に分
散しようとしても分散剤なしでは一般に困難である。
また色材で高外観性を得るには顔料をできるだけ微小
にする必要がある。しかし顔料は、その乾燥工程でアグ
リゲイション（aggregation）またはアグロメレイショ
ン（agglomeration）の状態でかなり凝集しているし、
顔料−水のペースト状態でもそれらが凝集していること
は電子顕微鏡でも確認される。この凝集体を破壊するた
めにはかなり大きなエネルギーを必要とする。そこで、
この分散エネルギーを軽減するために顔料を活性剤で表
面処理することにより凝集を迎えるなどの方法がとられ
ている。
にする必要がある。しかし顔料は、その乾燥工程でアグ
リゲイション（aggregation）またはアグロメレイショ
ン（agglomeration）の状態でかなり凝集しているし、
顔料−水のペースト状態でもそれらが凝集していること
は電子顕微鏡でも確認される。この凝集体を破壊するた
めにはかなり大きなエネルギーを必要とする。そこで、
この分散エネルギーを軽減するために顔料を活性剤で表
面処理することにより凝集を迎えるなどの方法がとられ
ている。
また、分散された顔料はブラウン運動によって衝突し
再凝集を起こす可能性がある。そこでブラウン運動を迎
えるために分散媒の粘度を増加させたり、顔料表面に荷
電を与えたり、また、吸着層を作ったりして一定の距離
以内に粒子が近づかないようにしたり、自然沈降を防ぐ
ため比重差を少なくしたりして凝集を防ぐ工夫がなされ
ている。
再凝集を起こす可能性がある。そこでブラウン運動を迎
えるために分散媒の粘度を増加させたり、顔料表面に荷
電を与えたり、また、吸着層を作ったりして一定の距離
以内に粒子が近づかないようにしたり、自然沈降を防ぐ
ため比重差を少なくしたりして凝集を防ぐ工夫がなされ
ている。
具体的な分散剤としては特開昭60−166318号公報、
特開昭61−174939号公報および特開昭61−61623号
公報などで提案されているものがある。
特開昭61−174939号公報および特開昭61−61623号
公報などで提案されているものがある。
（本発明が解決しようとする問題点） 上記の顔料分散剤の内、，の公開特許公報に記載
されている顔料分散剤（以下，の顔料分散剤と言
う）は構造中に塩基性の官能基を持ち：この塩基性の官
能基が顔料表面に吸着し、その結果形成された吸着層の
立体反発効果により微粒化された顔料を安定に保つとい
うものであるが、構造中の塩基により効果が発現される
性質上、いわゆる酸性顔料に対しては絶大な効果を発揮
するが：塩基性の顔料に対してはほとんど効果はあらわ
れず、かえって外観性の低下、塗膜の軟化等の不都合を
引き起こすこともある。
されている顔料分散剤（以下，の顔料分散剤と言
う）は構造中に塩基性の官能基を持ち：この塩基性の官
能基が顔料表面に吸着し、その結果形成された吸着層の
立体反発効果により微粒化された顔料を安定に保つとい
うものであるが、構造中の塩基により効果が発現される
性質上、いわゆる酸性顔料に対しては絶大な効果を発揮
するが：塩基性の顔料に対してはほとんど効果はあらわ
れず、かえって外観性の低下、塗膜の軟化等の不都合を
引き起こすこともある。
またの公開特許公報に記載されている顔料分散剤は
構造中に酸性の官能基を持ち、，の顔料分散剤で分
散が難しい塩基性の顔料に対して効果が期待されるが、
顔料分散剤の分子量が小さいため、分散効果は不充分で
あった。
構造中に酸性の官能基を持ち、，の顔料分散剤で分
散が難しい塩基性の顔料に対して効果が期待されるが、
顔料分散剤の分子量が小さいため、分散効果は不充分で
あった。
一般に塩基性の顔料の分散性を向上させるためには、
分散樹脂中に酸価を持たせれば良いといわれているが、
通常のアルキッド樹脂、アクリル樹脂においては、カル
ボキシル基の分布が全くのランダムであり、このため立
体反発効果を持たせるための充分な吸着層ができにく
く、結果として分散性はそれほど向上しない。
分散樹脂中に酸価を持たせれば良いといわれているが、
通常のアルキッド樹脂、アクリル樹脂においては、カル
ボキシル基の分布が全くのランダムであり、このため立
体反発効果を持たせるための充分な吸着層ができにく
く、結果として分散性はそれほど向上しない。
本発明は塩基性顔料に対して効果の優れた顔料分散剤
を提供することを目的としている。
を提供することを目的としている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は次の一般式 （式中のR1は炭素数２〜25の２価の脂肪族、脂環式また
は芳香族炭化水素基であり、部分的に−Ｏ−基、−CO0
基を有しても良い。R2は炭素数３〜５のアルキレン基、
ｍは５〜500、ｎは１〜50を示す。）で表わされる化合
物を、顔料分散剤として用いると、この顔料分散剤はそ
の構造において、顔料表面に吸着する部分と、立体反発
効果を呈するための吸着を形成する部分とにはっきりわ
かれており、且つ分子量の設定が容易であるため、外観
向上効果など顔料分散安定化効果が著しく改善されるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
は芳香族炭化水素基であり、部分的に−Ｏ−基、−CO0
基を有しても良い。R2は炭素数３〜５のアルキレン基、
ｍは５〜500、ｎは１〜50を示す。）で表わされる化合
物を、顔料分散剤として用いると、この顔料分散剤はそ
の構造において、顔料表面に吸着する部分と、立体反発
効果を呈するための吸着を形成する部分とにはっきりわ
かれており、且つ分子量の設定が容易であるため、外観
向上効果など顔料分散安定化効果が著しく改善されるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の顔料分散剤を構成する式（１）で表わされる
化合物において、 はアルキレンエステル基を表わすが、アルキレン基は炭
素原子数３〜５が好ましく、特に好ましいアルキレン基
はペンタメチレン基であり、これはε−カプロラクトン
から誘導される。
化合物において、 はアルキレンエステル基を表わすが、アルキレン基は炭
素原子数３〜５が好ましく、特に好ましいアルキレン基
はペンタメチレン基であり、これはε−カプロラクトン
から誘導される。
式（１）の化合物は次のようにして製造される。R1の
炭素原子数が２〜25の脂肪族ジオール、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4ブタンジオ
ール、1,6ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールなど、ま
たはR1の炭素原子数が２〜25の脂環式ジオール、たとえ
ば、水素化ビスフェノールＡ、シクロヘキサン1,4ジオ
ール、などまたは芳香族環を含んだジオール、たとえ
ば、ビスフェノールジヒドロキシプロピルエーテル、さ
らには、上記ジオールと二塩基酸例えばテレフタル酸、
イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
などを脱水縮合させることにより得られる炭素原子数２
〜25のポリエステルジオールなどジオールに無水ピロメ
リット酸を加え、窒素雰囲気下で140℃〜170℃、好まし
くは150℃〜160℃でエステル化反応を行ない、両末端に
水酸基を持ち主鎖中にカルボキシル基を持った、直鎖状
のポリエステルを得る。この場合、キシレン、セロソル
ブアセテート、エチルセロソルブ、ソルベッソ100（芳
香族系溶媒、エッソスタンダード社製，商品名）などの
水酸基またはカルボキシル基と反応性のない有機溶媒を
使用してもよい。この末端に水酸基を持ち、主鎖中にカ
ルボキシル基を持った直鎖状のポリエステル（またはポ
リエステル溶液）に、テトラブチルチタネート、ブチル
錫ジラウレートなどの触媒の存在下に、ε−カプロラク
トン、δ−バイロラクトン、γ−ブチロラクトンなどの
ラクトン類を開環重合させ、式（１）のカルボキシル基
を含むポリエステル化合物を得る。ｍの値が５未満の場
合は、充分な立体反発効果が得られず、充分な顔料分散
性が得られない。また500を越える場合は、顔料への吸
着力が弱くなり、顔料分散性が低下する。ｎの値が50を
越える場合は、分散樹脂との相溶性が悪くなり、顔料分
散性は低下する。
炭素原子数が２〜25の脂肪族ジオール、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4ブタンジオ
ール、1,6ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールなど、ま
たはR1の炭素原子数が２〜25の脂環式ジオール、たとえ
ば、水素化ビスフェノールＡ、シクロヘキサン1,4ジオ
ール、などまたは芳香族環を含んだジオール、たとえ
ば、ビスフェノールジヒドロキシプロピルエーテル、さ
らには、上記ジオールと二塩基酸例えばテレフタル酸、
イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
などを脱水縮合させることにより得られる炭素原子数２
〜25のポリエステルジオールなどジオールに無水ピロメ
リット酸を加え、窒素雰囲気下で140℃〜170℃、好まし
くは150℃〜160℃でエステル化反応を行ない、両末端に
水酸基を持ち主鎖中にカルボキシル基を持った、直鎖状
のポリエステルを得る。この場合、キシレン、セロソル
ブアセテート、エチルセロソルブ、ソルベッソ100（芳
香族系溶媒、エッソスタンダード社製，商品名）などの
水酸基またはカルボキシル基と反応性のない有機溶媒を
使用してもよい。この末端に水酸基を持ち、主鎖中にカ
ルボキシル基を持った直鎖状のポリエステル（またはポ
リエステル溶液）に、テトラブチルチタネート、ブチル
錫ジラウレートなどの触媒の存在下に、ε−カプロラク
トン、δ−バイロラクトン、γ−ブチロラクトンなどの
ラクトン類を開環重合させ、式（１）のカルボキシル基
を含むポリエステル化合物を得る。ｍの値が５未満の場
合は、充分な立体反発効果が得られず、充分な顔料分散
性が得られない。また500を越える場合は、顔料への吸
着力が弱くなり、顔料分散性が低下する。ｎの値が50を
越える場合は、分散樹脂との相溶性が悪くなり、顔料分
散性は低下する。
得られたポリエステル化合物は、トルエン、キシレ
ン、ソルベッソ100などの芳香族系溶媒、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ｎ−ブタノールなど
のアルコール系溶媒などの非水系溶媒で希釈して使用し
てもよい。
ン、ソルベッソ100などの芳香族系溶媒、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ｎ−ブタノールなど
のアルコール系溶媒などの非水系溶媒で希釈して使用し
てもよい。
本発明の顔料分散剤は、各種顔料、各種樹脂を加え分
散して分散ペーストとして用いられる。この場合、顔料
としては塗料業界で通常使用されている各種の無機、有
機顔料が用いられ、無機顔料としては例えばカーボンブ
ラック、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、酸化鉄
黒、ベンガラ、鉛丹、カドミウムエロー、硫化亜鉛、リ
トポン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、
アルミナホワイト等が、又有機顔料としてはアゾ系、ポ
リ縮合アゾ系、メタルコンプレックスアゾ系、ベンゾイ
ミダゾロン系、フタロシアニンブルー系、フタロシアニ
ングリーン系、チオインジコ系、アンスラキノン系、フ
ラバンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン
系、ピランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン
系、ペリノン系、およびキナクリドン系の各種顔料が用
いられる。
散して分散ペーストとして用いられる。この場合、顔料
としては塗料業界で通常使用されている各種の無機、有
機顔料が用いられ、無機顔料としては例えばカーボンブ
ラック、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、酸化鉄
黒、ベンガラ、鉛丹、カドミウムエロー、硫化亜鉛、リ
トポン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、
アルミナホワイト等が、又有機顔料としてはアゾ系、ポ
リ縮合アゾ系、メタルコンプレックスアゾ系、ベンゾイ
ミダゾロン系、フタロシアニンブルー系、フタロシアニ
ングリーン系、チオインジコ系、アンスラキノン系、フ
ラバンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン
系、ピランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン
系、ペリノン系、およびキナクリドン系の各種顔料が用
いられる。
また上記分散ペーストに用いられる分散樹脂として
は、アルキッド樹脂、オイルフリーアルキッド樹脂、エ
ポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹
脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
は、アルキッド樹脂、オイルフリーアルキッド樹脂、エ
ポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹
脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
本発明の顔料分散剤を用いた分散ペーストは、顔料分
散剤を顔料に対して、0.01〜500％、好ましくは、0.1〜
200％（重量比）添加し、次いで１種または２種以上の
上記分散樹脂を混合した後、必要に応じて塗料工業にお
いて使用される溶媒、例えば、トルエン、キシレン、ソ
ルベッソ100、ソルベッソ150等の芳香族炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶媒の１種または２種以上を加え、通常の分散機、例え
ば、ロールミル、ボールミル、サンドグラインドミル、
ペイントシェーカー、プラネタリーミキサー、ハイスピ
ードディスパー分散機等を用いて製造される。
散剤を顔料に対して、0.01〜500％、好ましくは、0.1〜
200％（重量比）添加し、次いで１種または２種以上の
上記分散樹脂を混合した後、必要に応じて塗料工業にお
いて使用される溶媒、例えば、トルエン、キシレン、ソ
ルベッソ100、ソルベッソ150等の芳香族炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶媒の１種または２種以上を加え、通常の分散機、例え
ば、ロールミル、ボールミル、サンドグラインドミル、
ペイントシェーカー、プラネタリーミキサー、ハイスピ
ードディスパー分散機等を用いて製造される。
顔料に対して、添加する顔料分散剤の添加量が0.01％
未満の場合は、充分な顔料分散性が得られず、また分散
ペーストの貯蔵安定性が劣り、また500％を越える場合
は、顔料表面に吸着せず遊離した顔料分散剤が存在し、
顔料分散性が劣る。
未満の場合は、充分な顔料分散性が得られず、また分散
ペーストの貯蔵安定性が劣り、また500％を越える場合
は、顔料表面に吸着せず遊離した顔料分散剤が存在し、
顔料分散性が劣る。
かくして得られる分散ペーストは、極めて良好な顔料
分散性と貯蔵安定性を示し、分散ペーストとして有用で
ある。
分散性と貯蔵安定性を示し、分散ペーストとして有用で
ある。
（作用） 本発明の顔料分散剤が、極めて顔料分散性と貯蔵安定
性に優れるのは、構造中のカルボキシル基が顔料表面に
強く吸着し、かつポリエステル部分が立体反発層を形成
し、顔料粒子の再凝集を妨げていることに起因している
ものと思われる。
性に優れるのは、構造中のカルボキシル基が顔料表面に
強く吸着し、かつポリエステル部分が立体反発層を形成
し、顔料粒子の再凝集を妨げていることに起因している
ものと思われる。
（実施例） 以下、実施例、比較例、応用例、応用比較例により本
発明をさらに詳細に説明する。尚各例中、部および％は
特記しない限り重量部および重量％を示す。
発明をさらに詳細に説明する。尚各例中、部および％は
特記しない限り重量部および重量％を示す。
実施例１ 冷却管、窒素ガス導入管、温度計、撹拌羽根を備えた
反応容器に、キシレン37.5部、セロソルブアセテート3
7.5部、ネオペンチルグリコール17.8部、無水ピロメリ
ット酸31.9部を仕込み、150〜160℃に昇温し、窒素ガス
雰囲気下、５時間反応を行なった。樹脂酸価が334以下
になった時点で50℃まで冷却し、ε−カプロラクトン24
9.7部、テトラブチルチタネート0.6部を加え、150℃で
５時間撹拌を行なった。加熱残分が76％以上になった時
点で冷却し、キシレン312.5部、セロソルブアセテート3
12.5部を加え、顔料分散剤（１）を得た。得られた顔料
分散剤の特性値を表１に示す。
反応容器に、キシレン37.5部、セロソルブアセテート3
7.5部、ネオペンチルグリコール17.8部、無水ピロメリ
ット酸31.9部を仕込み、150〜160℃に昇温し、窒素ガス
雰囲気下、５時間反応を行なった。樹脂酸価が334以下
になった時点で50℃まで冷却し、ε−カプロラクトン24
9.7部、テトラブチルチタネート0.6部を加え、150℃で
５時間撹拌を行なった。加熱残分が76％以上になった時
点で冷却し、キシレン312.5部、セロソルブアセテート3
12.5部を加え、顔料分散剤（１）を得た。得られた顔料
分散剤の特性値を表１に示す。
実施例２〜16 表１に示す原料成分を用い、顔料分散剤（２）〜（1
6）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性値を表１に示す。
6）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性値を表１に示す。
比較例１〜２ 表１に示す原料成分を用い、顔料分散剤（17）〜（1
8）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性を表１に示す。
8）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性を表１に示す。
比較例３ ｎ−オクタノール7.2部、ε−カプロラクトン92.8
部、およびジブチル錫ジラウレート0.003部を窒素雰囲
気下で撹拌し、１時間以内で160℃に加熱した。99％の
加熱残分が得られるとただちに付加反応を終えた。この
ε−カプロラクトンポリエステル16.9部に、キシレン20
部、酢酸エチルセロソルブ10部にデスモジュールＮ（ヘ
キサメチレンジイソシアネートの３量体、加熱残分75
％）7.2部、ジブチル錫ジラウレート0.004部を加えて、
窒素雰囲気下60℃で、OH基が完全に反応するまで加熱撹
拌した。
部、およびジブチル錫ジラウレート0.003部を窒素雰囲
気下で撹拌し、１時間以内で160℃に加熱した。99％の
加熱残分が得られるとただちに付加反応を終えた。この
ε−カプロラクトンポリエステル16.9部に、キシレン20
部、酢酸エチルセロソルブ10部にデスモジュールＮ（ヘ
キサメチレンジイソシアネートの３量体、加熱残分75
％）7.2部、ジブチル錫ジラウレート0.004部を加えて、
窒素雰囲気下60℃で、OH基が完全に反応するまで加熱撹
拌した。
さらにこの反応混合物をキシレン10部で希釈し、Ｎ−
メチル−ピロリドン10部に溶かした。1,12−ジアミノド
デカン0.8部をすみやかに加えた。当初に反応したNCO基
の66％が反応したとき、反応混合物をキシレン13.2部で
希釈し、Ｎ−メチルピロリドン10部に溶かしたN,N−ジ
アリンメラミン1.9部を加えた。反応混合物を70℃で加
熱し、この温度で１時間撹拌した。
メチル−ピロリドン10部に溶かした。1,12−ジアミノド
デカン0.8部をすみやかに加えた。当初に反応したNCO基
の66％が反応したとき、反応混合物をキシレン13.2部で
希釈し、Ｎ−メチルピロリドン10部に溶かしたN,N−ジ
アリンメラミン1.9部を加えた。反応混合物を70℃で加
熱し、この温度で１時間撹拌した。
得られた顔料分散剤（19）の粘度はＵ−Ｖ（ガードナ
ー気泡粘度:25℃）、加熱残分は25.5％であった。
ー気泡粘度:25℃）、加熱残分は25.5％であった。
比較例４ 撹拌器、温度計、窒素ガス導入管およびジーン／スタ
ークトラップを着けた還流コンデンサーを備えた500ml
四つ口フラスコに、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン
酸25.4g、２−エチルヘキシルアルコール39.0g、キシレ
ン50mlの混合物を加え、ここにテトラブチルチタネート
0.2gを加え、窒素気流中160〜180℃にて18時間加熱還流
させ、発生した水分はジーン・スタークトラップで分離
した。反応終了後、150℃にて減圧下にキシレンを除去
し、59.0gの淡褐色の油状物を得た。得られた顔料分散
剤（20）の酸価は96.0mg KOH/gであった。
ークトラップを着けた還流コンデンサーを備えた500ml
四つ口フラスコに、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン
酸25.4g、２−エチルヘキシルアルコール39.0g、キシレ
ン50mlの混合物を加え、ここにテトラブチルチタネート
0.2gを加え、窒素気流中160〜180℃にて18時間加熱還流
させ、発生した水分はジーン・スタークトラップで分離
した。反応終了後、150℃にて減圧下にキシレンを除去
し、59.0gの淡褐色の油状物を得た。得られた顔料分散
剤（20）の酸価は96.0mg KOH/gであった。
応用例１ 実施例１で得られた顔料分散剤（１）を用い、表２の
分散配合により、ペイントシェーカー（レッドデビル社
製）で顔料を分散し、分散ペーストＡを得た。得られた
分散ペーストの平均粒径と貯蔵安定性を測定した。その
結果を表２に示す。次に分散ペーストを用いて表２の塗
料配合により塗料を作成した。次にその塗料に希釈用シ
ンナー（セロソルブアセテート／キシレン＝50/50％比
混合溶媒）を加えてフォードカップNo.4で粘度20秒（25
℃）になるように調整した後、下記の如くしてつくった
塗装試験板にスプレー塗装を行ない、140℃で30分間焼
き付けて試験片を得た。得られた試験片の30℃鏡面光沢
（ドリゴン変角光沢計、ハンターラボラトリー製）を測
定した。測定結果を表２に示す。
分散配合により、ペイントシェーカー（レッドデビル社
製）で顔料を分散し、分散ペーストＡを得た。得られた
分散ペーストの平均粒径と貯蔵安定性を測定した。その
結果を表２に示す。次に分散ペーストを用いて表２の塗
料配合により塗料を作成した。次にその塗料に希釈用シ
ンナー（セロソルブアセテート／キシレン＝50/50％比
混合溶媒）を加えてフォードカップNo.4で粘度20秒（25
℃）になるように調整した後、下記の如くしてつくった
塗装試験板にスプレー塗装を行ない、140℃で30分間焼
き付けて試験片を得た。得られた試験片の30℃鏡面光沢
（ドリゴン変角光沢計、ハンターラボラトリー製）を測
定した。測定結果を表２に示す。
上記塗装試験板としては、リン酸亜鉛鋼板に、日本油
脂（株）製「アクアNo.4200（商品名）」を乾燥膜厚20
μｍになるように電着塗装し、170℃で20分間焼き付
け、さらに中塗塗料として日本油脂（株）製「エピコN
o.1500シーラーTX−100（商品名）」を乾燥膜厚25μｍ
になるように塗布し、140℃で30分間焼き付けたものを
使用した。」 応用例２〜16 表２に示す分散配合により、応用例１と同様に分散を
行ない、分散ペーストＢ〜Ｐを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。
分散ペーストを用いて表２に示した配合により塗料を作
成し、応用例１と同様にして、試験片を作成し、30度鏡
面光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。
脂（株）製「アクアNo.4200（商品名）」を乾燥膜厚20
μｍになるように電着塗装し、170℃で20分間焼き付
け、さらに中塗塗料として日本油脂（株）製「エピコN
o.1500シーラーTX−100（商品名）」を乾燥膜厚25μｍ
になるように塗布し、140℃で30分間焼き付けたものを
使用した。」 応用例２〜16 表２に示す分散配合により、応用例１と同様に分散を
行ない、分散ペーストＢ〜Ｐを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。
分散ペーストを用いて表２に示した配合により塗料を作
成し、応用例１と同様にして、試験片を作成し、30度鏡
面光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。
応用比較例１〜７ 表２に示す分散配合により、応用例１と同様に分散を
行ない、分散ペーストＱ〜Ｗを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。
行ない、分散ペーストＱ〜Ｗを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。
分散ペーストを用いて表２に示した配合により塗料を作
成し、応用例１と同様にして試験片を作成し、30度鏡面
光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。
成し、応用例１と同様にして試験片を作成し、30度鏡面
光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。
（発明の効果） 応用例１〜16の結果から明らかなように実施例１〜16
の本発明の顔料分散剤を用いた分散ペースは塗膜の外観
（30度鏡面光沢度）と分散ペーストの平均粒径から明ら
かなように顔料分散性（30度鏡面光沢度）と貯蔵安定性
が優れていることがわかる。応用比較例１ではアルキレ
ンエステル部分のｍが500を越える場合であり、顔料分
散性と貯蔵安定性が劣っている。応用比較例２では一分
子中にカルボキシル基のｎが50を越える場合であり、顔
料分散性と貯蔵安定性が劣っている。特開昭60−166318
号公報による応用比較例３は顔料分散性と貯蔵安定性が
劣っている。特開昭61−61623号公報による応用比較例
４は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の顔
料分散剤を顔料に対して0.01未満使用した応用比較例５
及び本発明の顔料分散剤を使用しない応用比較例７はい
づれも顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の
顔料分散剤を顔料に対して500％を越えて使用した応用
比較例６は顔料分散性に劣っている。
の本発明の顔料分散剤を用いた分散ペースは塗膜の外観
（30度鏡面光沢度）と分散ペーストの平均粒径から明ら
かなように顔料分散性（30度鏡面光沢度）と貯蔵安定性
が優れていることがわかる。応用比較例１ではアルキレ
ンエステル部分のｍが500を越える場合であり、顔料分
散性と貯蔵安定性が劣っている。応用比較例２では一分
子中にカルボキシル基のｎが50を越える場合であり、顔
料分散性と貯蔵安定性が劣っている。特開昭60−166318
号公報による応用比較例３は顔料分散性と貯蔵安定性が
劣っている。特開昭61−61623号公報による応用比較例
４は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の顔
料分散剤を顔料に対して0.01未満使用した応用比較例５
及び本発明の顔料分散剤を使用しない応用比較例７はい
づれも顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の
顔料分散剤を顔料に対して500％を越えて使用した応用
比較例６は顔料分散性に劣っている。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 （式中のR1は炭素数２〜25の２価の脂肪族、脂環式また
は芳香族炭化水素基であり、部分的に−Ｏ−基、−CO0
基を有しても良い。R2は炭素数３〜５のアルキレン基、
ｍは５〜500、ｎは１〜50を示す。）で表わされるカル
ボキシル基を含むポリエステル化合物から成る顔料分散
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62299882A JPH0819365B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62299882A JPH0819365B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 顔料分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01141968A JPH01141968A (ja) | 1989-06-02 |
| JPH0819365B2 true JPH0819365B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17878087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62299882A Expired - Lifetime JPH0819365B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819365B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2528997B2 (ja) * | 1990-03-20 | 1996-08-28 | 日本ペイント株式会社 | 顔料分散組成物 |
| AT411687B (de) * | 1998-12-07 | 2004-04-26 | Tigerwerk Lack U Farbenfabrik | Pulverbeschichtungssysteme, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zur herstellung von überzügen, polyesterharz hiefür |
| DE102004051455A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Clariant Gmbh | Wasserbasierende Pigmentpräparationen auf Oligoesterbasis, ihre Herstellung und Verwendung |
| EP1881039A4 (en) * | 2005-04-11 | 2011-05-04 | Miyoshi Kasei Inc | DISPERSION IN THE OIL OF A POWDER WHOSE SURFACE HAS BEEN TREATED BY SPECIFIC ACID ESTER OIL AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
| CN101218017B (zh) * | 2005-07-08 | 2012-10-03 | 东洋油墨制造株式会社 | 分散剂、其制备方法以及含有该分散剂的颜料分散体和油墨 |
| JP5140967B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2013-02-13 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物 |
| JP4899768B2 (ja) * | 2005-10-19 | 2012-03-21 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP5135760B2 (ja) * | 2005-11-02 | 2013-02-06 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 分散剤とその製造方法 |
| KR20080070845A (ko) * | 2005-11-02 | 2008-07-31 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | 분산제와 그 제조방법, 및 그것을 사용한 안료 조성물 |
| JP4984858B2 (ja) * | 2005-12-02 | 2012-07-25 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
| JP4848936B2 (ja) * | 2006-01-27 | 2011-12-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 感光性黒色組成物およびカラーフィルタ |
| JP4396777B2 (ja) * | 2006-07-14 | 2010-01-13 | 東洋インキ製造株式会社 | ポリエステル分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
| TWI432537B (zh) * | 2006-09-26 | 2014-04-01 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | 顏料濃縮物 |
| JP5396712B2 (ja) * | 2007-03-02 | 2014-01-22 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 分散剤、及びそれを用いた顔料組成物並びに顔料分散体 |
| JP5483670B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-05-07 | 竹本油脂株式会社 | 非水系顔料分散剤及び顔料組成物 |
| CN105121568B (zh) | 2013-03-29 | 2017-02-15 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 颜料组合物及滤色器 |
| WO2021192883A1 (ja) * | 2020-03-25 | 2021-09-30 | Dic株式会社 | 無機フィラー分散安定化剤、無機フィラー含有樹脂組成物、成形品及び添加剤 |
| JP7757781B2 (ja) * | 2021-12-27 | 2025-10-22 | ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社 | 分散剤、着色組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子および表示装置。 |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62299882A patent/JPH0819365B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01141968A (ja) | 1989-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0819365B2 (ja) | 顔料分散剤 | |
| CN104080831B (zh) | 制备胺加成物的方法 | |
| JP5848008B2 (ja) | 湿潤剤および分散剤、その調製ならびに使用 | |
| EP2839873B1 (en) | Polyurethane dispersant and preparation method thereof | |
| CN104640909B (zh) | 超支化磷酸酯 | |
| TW200940582A (en) | Wetting agents and dispersants, their preparation and use | |
| NZ285429A (en) | Polyether phosphate dispersant, prepared by phosphation of a polymeric diol | |
| CN101278017B (zh) | 固体颜料浓缩物 | |
| JP5546241B2 (ja) | 分散ポリマー | |
| CN107709393B (zh) | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 | |
| EP1931736B1 (en) | Pigment preparation | |
| JPH0248029A (ja) | 分散剤及び該分散剤を含有する分散液 | |
| JPH02219866A (ja) | 顔料分散剤 | |
| US4976785A (en) | Paint resin | |
| JPH02245231A (ja) | 高分子分散剤及びそれを含有する分散液 | |
| JP2704211B2 (ja) | 分散剤並びにそれを含有する分散液 | |
| JP2021527143A (ja) | 分散剤としてのアルコキシル化ポリアミドアミン | |
| WO1993002131A1 (en) | Amine-modified polyester pigment dispersing agents | |
| JPH02211237A (ja) | 分散剤並びにそれを含有する分散液 | |
| JPH059405A (ja) | 顔料分散用樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JPH062222B2 (ja) | 分散剤 | |
| JPH0977987A (ja) | 非水系用顔料分散剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに非水系顔料分散体 | |
| JPS5821468A (ja) | 分散ベ−ス組成物 | |
| JPWO1988010148A1 (ja) | 顔料分散剤 | |
| JPS60137924A (ja) | 顔料分散剤 |