JPH08198719A - 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤 - Google Patents
作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤Info
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
応を阻害する物質およびミトコンドリア電子伝達系の複
合体III の酵素反応を阻害する物質を含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。 【効果】著しい抗菌試験レベルの本質的な相乗効果が得
られ、各病害に安定した高い活性を示す。
Description
達系の複合体Iおよび複合体III における酸化還元反応
を阻害する化合物を含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤に関する。
系からなり、複合体I、複合体II、複合体III および複
合体IVと呼ばれる種々の酵素系が存在が知られている。
このミトコンドリア電子伝達系における酸化還元反応を
特異的に阻害する化合物として多くの農園芸用有害生物
防除剤があり、例えば、複合体I(NADH:ユビキノ
ン酸化還元酵素)の阻害剤としては、ロテノンやフェナ
ザキン等、複合体II(コハク酸:ユビキノン酸化還元酵
素)の阻害剤としては、カルボキシンやメプロニル等、
複合体III (チトクロムbc1 複合体、ユビキノン:チ
トクロムc酸化還元酵素)の阻害剤としては、アンチマ
イシンAやストロビルリン等、複合体IV(チトクロム
c:酸素酸化還元酵素)としては、青酸やアジ化ナトリ
ウム等が知られている。
防除効果が不十分であったり、殺虫・殺ダニや殺菌スペ
クトラムが狭い等の欠点があった。そこで、より効果を
高めるため、あるいは薬剤散布の労力を削減するために
混合剤として使われることが多いが、これらの混合によ
り奏される効果は、互いの狭いスペクトラムを補完する
相加的な効果にすぎなかった。
100頁には、複合体III の阻害剤(SSF−126)
単独では電子伝達系にシアン耐性のバイパスができる
が、このバイパスは植物体内中のフラボノイド成分によ
って阻害を受け、SSF−126とフラボノイド成分が
協力作用的に働くことによって効力を発揮している可能
性が示唆されている。
複合体III の阻害剤(ICIA5504等)とアゾール
系化合物を混合すると相乗作用が得られることが記載さ
れ、特開平5−221811号公報には、複合体III の
阻害剤(BAS490F)とある種のエルゴステロール
生合成阻害剤を混合すると相乗作用が得られることが記
載されている。
くは殺虫剤または殺ダニ剤であり、殺菌剤としての効力
は一般に低く、スペクトラムはうどんこ病など一部の病
害に限られている。複合体III の阻害剤の防除効果は、
植物体中のフラボノイド成分と協力作用的に働くことに
よって、防除効果を発揮するものと考えられているが、
このフラボノイド成分は植物によって種類や量が異な
り、さらに植物の生理状態によっても変動するため、こ
れら公知化合物の殺菌活性は必ずしも満足すべきもので
はなかった。
の組合せにより生じた相乗的作用により、優れた殺菌活
性を有する混合型殺菌剤を提供することを目的とする。
て、本発明者は鋭意研究を行った結果、複合体Iおよび
III の各阻害剤を混合すると、著しい抗菌試験レベルの
本質的な相乗効果が得られ、各病害に安定した高い活性
を示したことを見出し、本発明を完成するに至った。以
下、本発明を詳細に説明する。
はIII の阻害が明らかでない呼吸阻害剤については、呼
吸阻害部位の確認実験を行なうことにより、ミトコンド
リア電子伝達系のどの部位の阻害剤であるのかを確認す
ることができる。すなわち、ピルビン酸を基質とした場
合にミトコンドリアの呼吸を阻害し、かつコハク酸を基
質にした場合には呼吸を阻害しない化合物を電子伝達系
複合体Iの阻害剤とし、基質をピルビン酸にした場合で
も、コハク酸にした場合でも呼吸を阻害し、アスコルビ
ン酸を基質にした場合には呼吸を阻害しない化合物を電
子伝達系複合体III の阻害剤と推定される。
た防除効果を示す混合剤の有効成分として、以下に示す
複合体Iおよび複合体III の各阻害剤を例示することが
できる。
A、ミキサラミド、ブラタシン、アシミシン、アンノニ
ンVI、ブラタシノン、オーラシンA、オーラシンB、チ
アンガゾール、フェナラミドAZ、プロパルギット、ロ
テノン、フェノキサン、カプサイシン、フェナザキン、
ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザフロー
ル、特開昭63−290867号明細書例示化合物(公
知化合物1)、特開昭63−225364号明細書例示
化合物(公知化合物2)、特開平1−226877号明
細書例示化合物(公知化合物3,4)、特開平1−24
6266号明細書例示化合物(公知化合物5)、特開平
3−178903号明細書例示化合物(公知化合物
6)、特開平1−246263号明細書例示化合物(公
知化合物7)、フランス国特許1528020号明細書
例示化合物(公知化合物8)等
ンA、ミキソチアゾール、ストロビルリンA、オーデマ
ンシンA、特開昭63−51376号明細書例示化合物
(公知化合物9)、特開昭63−83044号明細書例
示化合物(公知化合物10)、特開昭63−15937
9号明細書例示化合物(公知化合物11)、特開平1−
131136号明細書例示化合物(公知化合物12)、
特開平2−3651号明細書例示化合物(公知化合物1
3)、特開平2−15049号明細書例示化合物(公知
化合物14)、特開平03−246268号明細書例示
化合物(公知化合物15,16)、特開平5−1707
26号明細書例示化合物(公知化合物17)、特開平5
−194398号明細書例示化合物(公知化合物1
8)、WO94−22844号明細書例示化合物(公知
化合物19)、特願平6−172151号明細書例示化
合物(公知化合物20)、ICIA5504、BAS4
90F、SSF−126等上記公知化合物1〜20の構
造式を下記に示す。
剤と複合体III を阻害する殺菌剤との組合せにより優れ
た相乗的な防除効果を奏することに特徴を有するもので
あり、複合体Iおよび複合体III を阻害する物質は上記
例示化合物に限定されるものではない。
質と複合体III の阻害物質の組合せとしては、上記例示
化合物の任意の組合せが使用できるが、特に好ましい組
み合わせとしては、以下のものが例示される。 (1)ピエリシジンA+ICIA5504、ピエリシジ
ンA+BAS490F、ピエリシジンA+SSF12
6、ピエリシジンA+公知化合物20 (2)プロパルギット+ICIA5504、プロパルギ
ット+BAS490F、プロパルギット+SSF12
6、プロパルギット+公知化合物20 (3)ロテノン+ICIA5504、ロテノン+BAS
490F、ロテノン+SSF126、ロテノン+公知化
合物20 (4)フェノキサン+ICIA5504、フェノキサン
+BAS490F、フェノキサン+SSF126、フェ
ノキサン+公知化合物20 (5)カプサイシン+ICIA5504、カプサイシン
+BAS490F、カプサイシン+SSF126、カプ
サイシン+公知化合物20 (6)フェナザキン+ICIA5504、フェナザキン
+BAS490F、フェナザキン+SSF126、フェ
ナザキン+公知化合物20 (7)ピリダベン+ICIA5504、ピリダベン+B
AS490F、ピリダベン+SSF126、ピリダベン
+公知化合物20 (8)フェンピロキシメート+ICIA5504、フェ
ンピロキシメート+BAS490F、フェンピロキシメ
ート+SSF126、フェンピロキシメート+公知化合
物20 (9)フェナザフロル+ICIA5504、フェナザフ
ロル+BAS490F、フェナザフロル+SSF12
6、フェナザフロル+公知化合物20 (10)公知化合物1+ICIA5504、公知化合物
1+BAS490F、公知化合物1+SSF126、公
知化合物1+公知化合物20 (11)公知化合物2+ICIA5504、公知化合物
2+BAS490F、公知化合物2+SSF126+公
知化合物20 (12)公知化合物3+ICIA5504、公知化合物
3+BAS490F、公知化合物3+SSF126、公
知化合物3+公知化合物20 (13)公知化合物4+ICIA5504、公知化合物
4+BAS490F、公知化合物4+SSF126、公
知化合物4+公知化合物20 (14)公知化合物5+ICIA5504、公知化合物
5+BAS490F、公知化合物5+SSF126、公
知化合物5+公知化合物20 (15)公知化合物6+ICIA5504、公知化合物
6+BAS490F、公知化合物6+SSF126、公
知化合物6+公知化合物20 (16)公知化合物7+ICIA5504、公知化合物
7+BAS490F、公知化合物7+SSF126、公
知化合物7+公知化合物20 (17)公知化合物8+ICIA5504、公知化合物
8+BAS490F、公知化合物8+SSF126、公
知化合物8+公知化合物20
割合は、その相乗効果が優れて発揮されるように、一般
的には1:99から99:1、好ましくは1:9から
9:1である。また、相乗作用は複合体IとIII の各阻
害物質の混合による殺菌効果が、各阻害物質の単独によ
る殺菌効果よりも著しく大きいことによって示される。
て、優れた殺菌効果を示すことから、花卉、芝、牧草を
含む各種農園芸作物の病害防除に使用することが出来
る。例えば、 イネ いもち病 (Pyricularia oryzae) 紋枯病 (Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 (Gibberella fujikuroi) ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 裸黒穂病 (Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 (Gibberella zeae) 赤さび病 (Puccinia recondita ) 眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides ) ふ枯病 (Leptosphaeria nodorum ) うどんこ病 (Erysiphe graminis f. sp. tritici ) 紅色雪腐病 (Micronectriella nivalis ) ジャガイモ 疫病 (Phytophthora infestans ) ラッカセイ 褐斑病 (Mycosphaerella arachidis ) テンサイ 褐斑病 (Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea ) 菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 (Botrytis cinerea ) べと病 (Pseudoperonospora cubensis) トマト 葉かび病 (Cladosporium fulvum) 疫病 (Pytophthora infestans ) ナス 黒枯病 (Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 (Botrytis allii ) イチゴ うどんこ病 (Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 (Podosphaera leucotricha ) 黒星病 (Venturia inaequalis) モニリア病 (Monilinia mali) カキ 炭そ病 (Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 (Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 (Uncinula necator ) べと病 (Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 (Gymnosporangium asiaticum ) 黒斑病 (Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 (Pestalotia theae ) 炭そ病 (Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 (Elisinoe fawcetti) 青かび病 (Penisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 (Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。
芸用有害生物防除剤、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、他の殺菌剤、植物成長制御剤を添加使用す
る事もできるのはいうまでもない。
通常は担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合
して常法により、例えば水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に
製剤する。
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
%の水和剤を得る。
%の粉剤を得る。
造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
砕すれば、有効成分10%の懸濁剤を得る。
除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
合して溶解し、所定の濃度になるように殺菌蒸留水に希
釈した。ジャガイモ煎汁培地に、きゅうり灰色かび病菌
(Botrytis cinerea )の胞子を懸濁し、各阻害剤の溶
液と胞子懸濁液を50μlづつ96穴マイクロプレート
に等量混合した。これを20℃の恒温室で4日間培養
し、菌体の増殖量を吸光度計で測定した。
合を菌体増殖阻害率0%、菌体の増殖が認められない場
合を菌体増殖阻害率100%として、表1に示した。
Claims (1)
- 【請求項1】ミトコンドリア電子伝達系の複合体Iの酵
素反応を阻害する物質およびミトコンドリア電子伝達系
の複合体III の酵素反応を阻害する物質を含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤。
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| JP02619595A JP3680304B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011606A1 (de) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Basf Aktiengesellschaft | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit fenazaquin |
| WO1997040676A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| WO1999035914A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions |
| WO2000074484A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Strobilurin fungicide composition reduced in chemical damage |
| WO2001022818A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Basf Corporation | Synergistic insecticidal formulations of pyridaben and strobilurins |
| JP2004345981A (ja) * | 2003-05-20 | 2004-12-09 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| WO2009155095A3 (en) * | 2008-05-30 | 2010-10-21 | Dow Agrosciences Llc | Methods to control qoi-resistant fungal pathogens |
| US10781177B2 (en) * | 2016-03-09 | 2020-09-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pyridine compound and use thereof |
| WO2021245638A1 (en) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Best Agrolife Limited | Synergistic pesticidal composition against sucking pests complex |
-
1995
- 1995-01-20 JP JP02619595A patent/JP3680304B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6245771B1 (en) | 1995-09-25 | 2001-06-12 | Basf Aktiengesellschaft | Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine |
| WO1997011606A1 (de) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Basf Aktiengesellschaft | Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit fenazaquin |
| WO1997040676A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| WO1999035914A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions |
| EP1183948A4 (en) * | 1999-06-04 | 2002-10-16 | Shionogi & Co | STROBILURIN-BASED FUNGICIDE COMPOSITION WITH REDUCED CHEMICAL DAMAGE |
| WO2000074484A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Strobilurin fungicide composition reduced in chemical damage |
| JP4677154B2 (ja) * | 1999-06-04 | 2011-04-27 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 薬害が軽減されたストロビルリン系殺菌剤組成物 |
| US6451793B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-09-17 | Basf Corporation | Synergistic insecticidal formulations of pyridaben and strobilurins |
| WO2001022818A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Basf Corporation | Synergistic insecticidal formulations of pyridaben and strobilurins |
| JP2004345981A (ja) * | 2003-05-20 | 2004-12-09 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| WO2009155095A3 (en) * | 2008-05-30 | 2010-10-21 | Dow Agrosciences Llc | Methods to control qoi-resistant fungal pathogens |
| JP2011521971A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | QoI耐性真菌病原体を防除するための方法 |
| US10781177B2 (en) * | 2016-03-09 | 2020-09-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pyridine compound and use thereof |
| WO2021245638A1 (en) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Best Agrolife Limited | Synergistic pesticidal composition against sucking pests complex |
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