JPH08198858A - ５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法 - Google Patents
５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法Info
- Publication number
- JPH08198858A JPH08198858A JP7011769A JP1176995A JPH08198858A JP H08198858 A JPH08198858 A JP H08198858A JP 7011769 A JP7011769 A JP 7011769A JP 1176995 A JP1176995 A JP 1176995A JP H08198858 A JPH08198858 A JP H08198858A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- methylpyrimidine
- hydroxy
- producing
- oxobutanoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】医農薬の製造原料として有用な４，５−ジクロ
ロ−メチルピリミジンの原料として使用される５−クロ
ロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの新規な製
法を提供することである。 【構成】次式（１）： 【化３】 （式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示される２−クロ
ロ−３−オキソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩
とを塩基存在下で反応させて５−クロロ−４−ヒドロキ
シ−６−メチルピリミジンを製造する方法において、ホ
ルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−クロロ−３−オキ
ソブタン酸エステル類との使用モル数の比を保持しなが
ら同時に添加することを特徴とする５−クロロ−４−ヒ
ドロキシ−６−メチルピリミジンの製法。
ロ−メチルピリミジンの原料として使用される５−クロ
ロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの新規な製
法を提供することである。 【構成】次式（１）： 【化３】 （式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示される２−クロ
ロ−３−オキソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩
とを塩基存在下で反応させて５−クロロ−４−ヒドロキ
シ−６−メチルピリミジンを製造する方法において、ホ
ルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−クロロ−３−オキ
ソブタン酸エステル類との使用モル数の比を保持しなが
ら同時に添加することを特徴とする５−クロロ−４−ヒ
ドロキシ−６−メチルピリミジンの製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医農薬の製造原料とし
て有用な４，５−ジクロロ−メチルピリミジン（特開平
２−２２３５６４号公報、特開平３−１６３０６６号公
報などに記載の化合物）の原料として使用される５−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの新規な
製法に関するものである。
て有用な４，５−ジクロロ−メチルピリミジン（特開平
２−２２３５６４号公報、特開平３−１６３０６６号公
報などに記載の化合物）の原料として使用される５−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの新規な
製法に関するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンの製法としては、次に示すような〜
の方法を挙げることができるが、いずれの方法も工業
的な製造方法としては満足できるものではない。 特開平２−１８０８７３号公報 ２−クロロ−３−オキソペンタン酸エステル類とホルム
アミジン塩とを塩基存在下で反応させて、５−クロロ−
６−エチル−４−ヒドロキシピリミジンを得る方法。こ
の方法では、５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチル
ピリミジンの収率は８１％以下であり、工業的な合成法
としては満足できない。
メチルピリミジンの製法としては、次に示すような〜
の方法を挙げることができるが、いずれの方法も工業
的な製造方法としては満足できるものではない。 特開平２−１８０８７３号公報 ２−クロロ−３−オキソペンタン酸エステル類とホルム
アミジン塩とを塩基存在下で反応させて、５−クロロ−
６−エチル−４−ヒドロキシピリミジンを得る方法。こ
の方法では、５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチル
ピリミジンの収率は８１％以下であり、工業的な合成法
としては満足できない。
【０００３】ヨーロッパ特許１５３，７４６号公報 ２−クロロ−３−オキソブタン酸エステル類とｐ−メト
キシベンズアミジンとを反応させて、５−クロロ−６−
メチル−４−ヒドロキシピリミジンを得る方法。この方
法では、目的化合物を得るためには高価なｐ−メトキシ
ベンズアミジンを使用しなければならないので、工業的
な合成法としては満足できない。
キシベンズアミジンとを反応させて、５−クロロ−６−
メチル−４−ヒドロキシピリミジンを得る方法。この方
法では、目的化合物を得るためには高価なｐ−メトキシ
ベンズアミジンを使用しなければならないので、工業的
な合成法としては満足できない。
【０００４】特開昭５８−２２２０７０公報 ４−ヒドロキシ−６−アルキルピリミジンを塩素化する
方法。この方法では、３−オキソブタン酸エステル類と
ホルムアミジン塩とを反応させた後に塩素化で生成した
副生物を除去するのが困難であるので、工業的な合成法
としては満足できない。
方法。この方法では、３−オキソブタン酸エステル類と
ホルムアミジン塩とを反応させた後に塩素化で生成した
副生物を除去するのが困難であるので、工業的な合成法
としては満足できない。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、医農薬の製
造原料として有用な４，５−ジクロロ−メチルピリミジ
ンの原料として使用される５−クロロ−４−ヒドロキシ
−６−メチルピリミジンの新規な製法を提供することで
ある。
造原料として有用な４，５−ジクロロ−メチルピリミジ
ンの原料として使用される５−クロロ−４−ヒドロキシ
−６−メチルピリミジンの新規な製法を提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、２−クロロ−３−オ
キソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩との反応に
おいて、ホルムアミジン塩の分解を抑制し，かつ工業的
に取扱い易い液体原料を使用することによって５−クロ
ロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを高収率で
製造できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
題を解決するために研究した結果、２−クロロ−３−オ
キソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩との反応に
おいて、ホルムアミジン塩の分解を抑制し，かつ工業的
に取扱い易い液体原料を使用することによって５−クロ
ロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを高収率で
製造できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【０００７】即ち、本発明は次の通りである。次式
（１）：
（１）：
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示さ
れる２−クロロ−３−オキソブタン酸エステル類とホル
ムアミジン塩とを塩基存在下で反応させて５−クロロ−
４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを製造する方法
において、ホルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−クロ
ロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数の比
を保持しながら同時に添加することを特徴とする５−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法に
関するものである。以下、本発明を詳細に説明する。塩
基としては、アルカリ金属低級アルコキシドを挙げるこ
とができるが、好ましくはナトリウムメチラート，ナト
リウムエチラートなどである。２−クロロ−３−オキソ
ブタン酸エステル類としては、前記式（１）におけるＲ
が炭素数１〜４個のアルキル基であるものが好ましく
（例えば、２−クロロ−３−オキソブタン酸メチル，２
−クロロ−３−オキソブタン酸エチルなど）、市販品と
して入手して使用することができる。
れる２−クロロ−３−オキソブタン酸エステル類とホル
ムアミジン塩とを塩基存在下で反応させて５−クロロ−
４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを製造する方法
において、ホルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−クロ
ロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数の比
を保持しながら同時に添加することを特徴とする５−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法に
関するものである。以下、本発明を詳細に説明する。塩
基としては、アルカリ金属低級アルコキシドを挙げるこ
とができるが、好ましくはナトリウムメチラート，ナト
リウムエチラートなどである。２−クロロ−３−オキソ
ブタン酸エステル類としては、前記式（１）におけるＲ
が炭素数１〜４個のアルキル基であるものが好ましく
（例えば、２−クロロ−３−オキソブタン酸メチル，２
−クロロ−３−オキソブタン酸エチルなど）、市販品と
して入手して使用することができる。
【００１０】２−クロロ−３−オキソブタン酸エステル
類の反応濃度の範囲は、１％〜５０重量／容量％である
が、好ましくは５〜３０％である。ホルムアミジン塩と
しては、例えば、ホルムアミジン塩酸塩，ホルムアミジ
ン酢酸塩などを市販品として入手して使用することがで
きる。溶媒としては、エーテル系溶媒（例えば、テトラ
ヒドロフラン，ジオキサンなど），アルコール系溶媒
（例えば、メタノール，エタノールなど）などを挙げる
ことができるが、好ましくは２−クロロ−３−オキソブ
タン酸エステル類のエステル側と同種のアルコール系溶
媒を使用である。反応の各成分のモル比は、２−クロロ
−３−オキソブタン酸エステル類１モルに対してホルム
アミジン塩は１〜５モル，好ましくは１．５〜３モルで
あり；塩基はホルムアミジン塩と等モル使用するのが好
ましい。反応温度は、反応中に発熱するので冷却下であ
るが、好ましくは−２０〜３０℃であり、さらに好まし
くは０〜１０℃である。反応時間は、反応させる試剤
量，反応温度によって大きく変化するが、通常０．５〜
１０時間である。
類の反応濃度の範囲は、１％〜５０重量／容量％である
が、好ましくは５〜３０％である。ホルムアミジン塩と
しては、例えば、ホルムアミジン塩酸塩，ホルムアミジ
ン酢酸塩などを市販品として入手して使用することがで
きる。溶媒としては、エーテル系溶媒（例えば、テトラ
ヒドロフラン，ジオキサンなど），アルコール系溶媒
（例えば、メタノール，エタノールなど）などを挙げる
ことができるが、好ましくは２−クロロ−３−オキソブ
タン酸エステル類のエステル側と同種のアルコール系溶
媒を使用である。反応の各成分のモル比は、２−クロロ
−３−オキソブタン酸エステル類１モルに対してホルム
アミジン塩は１〜５モル，好ましくは１．５〜３モルで
あり；塩基はホルムアミジン塩と等モル使用するのが好
ましい。反応温度は、反応中に発熱するので冷却下であ
るが、好ましくは−２０〜３０℃であり、さらに好まし
くは０〜１０℃である。反応時間は、反応させる試剤
量，反応温度によって大きく変化するが、通常０．５〜
１０時間である。
【００１１】ホルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−ク
ロロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数の
比を保持しながら同時に添加する場合には、塩基と２−
クロロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数
の比を保持しながら，この両化合物を徐々にホルムアミ
ジン塩の溶媒中に添加するが；添加速度は、反応温度が
前記の温度範囲以上にならないような速度で行うのが好
ましく、さらに好ましくは０〜１０℃の温度範囲で１０
分〜２時間で終了するのが好ましい。反応終了後、５−
クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンは塩基
性の塩として得られるので、酸で中和する。酸として
は、塩酸，硫酸，リン酸などの鉱酸を挙げることができ
る。そして、酸の使用量は、塩基の使用量と等モルが好
ましい。このような後処理後、濾過して得られた濾液を
濃縮することによって、目的物の５−クロロ−４−ヒド
ロキシ−６−メチルピリミジンを得ることができる。さ
らに、得られた目的物を必要に応じて再結晶等の精製処
理を行うことによって高純度のものを得ることができ
る。
ロロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数の
比を保持しながら同時に添加する場合には、塩基と２−
クロロ−３−オキソブタン酸エステル類との使用モル数
の比を保持しながら，この両化合物を徐々にホルムアミ
ジン塩の溶媒中に添加するが；添加速度は、反応温度が
前記の温度範囲以上にならないような速度で行うのが好
ましく、さらに好ましくは０〜１０℃の温度範囲で１０
分〜２時間で終了するのが好ましい。反応終了後、５−
クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンは塩基
性の塩として得られるので、酸で中和する。酸として
は、塩酸，硫酸，リン酸などの鉱酸を挙げることができ
る。そして、酸の使用量は、塩基の使用量と等モルが好
ましい。このような後処理後、濾過して得られた濾液を
濃縮することによって、目的物の５−クロロ−４−ヒド
ロキシ−６−メチルピリミジンを得ることができる。さ
らに、得られた目的物を必要に応じて再結晶等の精製処
理を行うことによって高純度のものを得ることができ
る。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって示
す。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定する
ものではない。 実施例１ ホルムアミジン酢酸塩（２０．８２ｇ、０．２モル）及
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、９
６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃
に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１時間還
流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量するこ
とによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンが１３．６６ｇ（収率９４．５％）得
られたことがわかった。得られた濾液に濃塩酸（８．３
ｍｌ）を加えて３０分間攪拌し、減圧濃縮し、得られた
残渣にトルエン（１００ｍｌ）を加えて濃縮し、ヘキサ
ン（２００ｍｌ）を加えて室温（２４℃）で１時間攪拌
した後に濾過することによって目的物の固体を１３．５
ｇ得た。
す。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定する
ものではない。 実施例１ ホルムアミジン酢酸塩（２０．８２ｇ、０．２モル）及
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、９
６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃
に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１時間還
流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量するこ
とによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンが１３．６６ｇ（収率９４．５％）得
られたことがわかった。得られた濾液に濃塩酸（８．３
ｍｌ）を加えて３０分間攪拌し、減圧濃縮し、得られた
残渣にトルエン（１００ｍｌ）を加えて濃縮し、ヘキサ
ン（２００ｍｌ）を加えて室温（２４℃）で１時間攪拌
した後に濾過することによって目的物の固体を１３．５
ｇ得た。
【００１３】実施例２ ホルムアミジン酢酸塩（２０．８２ｇ、０．２モル）及
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸エチル（１６．４６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、３
５％塩酸（１７．１１ｇ）を４℃に冷却しながら加えて
中和し、その後６４℃で１時間還流した。無機塩を熱時
濾過で濾別後、濾液を定量することによって目的物の５
−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンが１
３．４７ｇ（収率９３．２％）得られたことがわかっ
た。得られた濾液を減圧濃縮し、得られた残渣に水（１
０ｍｌ）を加えて加熱溶解し、徐々に冷却しながら最終
的には氷冷攪拌し、濾過して乾燥することによって目的
物の固体を１３．２ｇ得た。
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸エチル（１６．４６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、３
５％塩酸（１７．１１ｇ）を４℃に冷却しながら加えて
中和し、その後６４℃で１時間還流した。無機塩を熱時
濾過で濾別後、濾液を定量することによって目的物の５
−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンが１
３．４７ｇ（収率９３．２％）得られたことがわかっ
た。得られた濾液を減圧濃縮し、得られた残渣に水（１
０ｍｌ）を加えて加熱溶解し、徐々に冷却しながら最終
的には氷冷攪拌し、濾過して乾燥することによって目的
物の固体を１３．２ｇ得た。
【００１４】実施例３ ホルムアミジン塩酸塩（１６．１１ｇ、０．２モル）及
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、９
６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃
に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１時間還
流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量するこ
とによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンが１３．２４ｇ（収率９１．６％）得
られたことがわかった。
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
−クロロアセト酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モ
ル）及び２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
（３８．５９ｇ、０．２モル）を定量ポンプを用いて、
滴下速度が１：２のモル比になる速度で３０分間で滴下
し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了後、９
６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃
に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１時間還
流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量するこ
とによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンが１３．２４ｇ（収率９１．６％）得
られたことがわかった。
【００１５】比較例１ ホルムアミジン酢酸塩（３１．２３ｇ、０．３モル）及
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液（５７．８
８ｇ、０．３モル）を滴下し、次いで２−クロロアセト
酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モル）を５０分間で
滴下し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了
後、９６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）
を４℃に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１
時間還流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量
することによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ
−６−メチルピリミジンが１１．２７ｇ（収率７８．０
％）得られたことがわかった。
びメタノール（１２５ｍｌ）を４℃に冷却し、これに２
８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液（５７．８
８ｇ、０．３モル）を滴下し、次いで２−クロロアセト
酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モル）を５０分間で
滴下し、室温（２４℃）で３時間攪拌した。反応終了
後、９６％硫酸（１０．７２ｇ）及び水（９．５ｍｌ）
を４℃に冷却しながら加えて中和し、その後６４℃で１
時間還流した。無機塩を熱時濾過で濾別後、濾液を定量
することによって目的物の５−クロロ−４−ヒドロキシ
−６−メチルピリミジンが１１．２７ｇ（収率７８．０
％）得られたことがわかった。
【００１６】比較例２ ２−クロロアセト酢酸メチル（１５．０６ｇ、０．１モ
ル），メタノール（１２５ｍｌ）及びホルムアミジン酢
酸塩（２０．８２ｇ、０．２モル）を４℃に冷却し、こ
れに２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液（３
８．５９ｇ、０．２モル）を６０分間で滴下し、４℃で
３時間攪拌した。反応終了後、９６％硫酸（１０．７２
ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃に冷却しながら加えて
中和し、その後６４℃で１時間還流した。無機塩を熱時
濾過で濾別後、濾液を定量することによって目的物の５
−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンが１
１．５７ｇ（収率８０．０％）得られたことがわかっ
た。
ル），メタノール（１２５ｍｌ）及びホルムアミジン酢
酸塩（２０．８２ｇ、０．２モル）を４℃に冷却し、こ
れに２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液（３
８．５９ｇ、０．２モル）を６０分間で滴下し、４℃で
３時間攪拌した。反応終了後、９６％硫酸（１０．７２
ｇ）及び水（９．５ｍｌ）を４℃に冷却しながら加えて
中和し、その後６４℃で１時間還流した。無機塩を熱時
濾過で濾別後、濾液を定量することによって目的物の５
−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンが１
１．５７ｇ（収率８０．０％）得られたことがわかっ
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、２−クロロ−３−オキ
ソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩との反応にお
いて、ホルムアミジン塩の分解を抑制し，かつ工業的に
取扱い易い液体原料を使用することによって５−クロロ
−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを高収率で製
造することができる。
ソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩との反応にお
いて、ホルムアミジン塩の分解を抑制し，かつ工業的に
取扱い易い液体原料を使用することによって５−クロロ
−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンを高収率で製
造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示される２−クロ
ロ−３−オキソブタン酸エステル類とホルムアミジン塩
とを塩基存在下で反応させて５−クロロ−４−ヒドロキ
シ−６−メチルピリミジンを製造する方法において、 ホルムアミジン塩の溶媒中に塩基と２−クロロ−３−オ
キソブタン酸エステル類との使用モル数の比を保持しな
がら同時に添加することを特徴とする５−クロロ−４−
ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07011769A JP3085513B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07011769A JP3085513B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198858A true JPH08198858A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3085513B2 JP3085513B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=11787191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07011769A Expired - Fee Related JP3085513B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3085513B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10002835C1 (de) * | 2000-01-24 | 2001-12-13 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von 4-Methylpyrimidin |
| US7179914B2 (en) | 2003-02-17 | 2007-02-20 | Degussa Ag | Process for the production of 4-alkylpyrimidine |
-
1995
- 1995-01-27 JP JP07011769A patent/JP3085513B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10002835C1 (de) * | 2000-01-24 | 2001-12-13 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von 4-Methylpyrimidin |
| US6841672B2 (en) | 2000-01-24 | 2005-01-11 | Degussa Ag | Method for producing 4-methyl pyrimidine |
| US7179914B2 (en) | 2003-02-17 | 2007-02-20 | Degussa Ag | Process for the production of 4-alkylpyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3085513B2 (ja) | 2000-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6511346B2 (ja) | ハロゲン化環式化合物の合成方法 | |
| JP3543709B2 (ja) | Ｎ−（アミノ−４，６−ジハロピリミジン）ホルムアミド類の製造方法 | |
| JP3085513B2 (ja) | ５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの製法 | |
| WO1999044969A1 (en) | Methods for highly selectively o-alkylating amide compounds with the use of copper salts | |
| JP5279156B2 (ja) | ４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを製造する方法 | |
| JPH1067755A (ja) | ４，６−ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
| JP3031279B2 (ja) | ２−アルコキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オルの製造方法 | |
| US5233080A (en) | Preparation of N-acylaminomethylphosphonic acids and aminomethylphosphonic acids | |
| JPH09194464A (ja) | ２−置換５−クロロイミダゾール−４−カルブアルデヒドの製造方法 | |
| JP4032861B2 (ja) | β−オキソニトリル誘導体又はそのアルカリ金属塩の製法 | |
| JPS63166852A (ja) | エステル基を含有するｎ−置換アクリルアミド | |
| JP4066630B2 (ja) | ２−置換チオピリミジン−４−カルボン酸エステルの製法 | |
| WO2003014067A1 (fr) | Methode de production d'un compose beta-oxonitrile ou d'un sel de metal alcalin dudit compose | |
| JPS6024777B2 (ja) | 脂肪族β−ケト化合物のアルカリ土類金属塩の製法 | |
| JP4353800B2 (ja) | （ピリミジン−２−イル）メチルケトン類の製造法 | |
| JP4171965B2 (ja) | ４，４−ジフルオロ−３−ブテン−１−オール誘導体の製造法 | |
| JPH06199809A (ja) | ２，５−ジブロモピリミジンの製造法 | |
| JP2005510486A (ja) | β−ケトエステル化合物の製造方法 | |
| JP3526606B2 (ja) | Ｎ−置換ピラジンカルボキシアミドの製造方法 | |
| JPH10130204A (ja) | ４−ハロゲノ−３−トリフルオロメチルフェノキシブタン酸エステル類の製造法 | |
| JP3184745B2 (ja) | ビスウレア化合物およびその製造方法 | |
| JPH0813814B2 (ja) | 縮合複素環化合物の製造法 | |
| JPS602305B2 (ja) | アルキル ｎ−（２−ピリジル）ホルムイミデ−ト類の製造方法 | |
| JPH0559905B2 (ja) | ||
| JPH05262756A (ja) | ４−ヒドロキシクマリンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080707 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090707 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100707 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110707 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120707 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130707 Year of fee payment: 13 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |