JPH0820594A - 抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金（ｉｖ）錯体 - Google Patents
抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金（ｉｖ）錯体Info
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- JPH0820594A JPH0820594A JP17764494A JP17764494A JPH0820594A JP H0820594 A JPH0820594 A JP H0820594A JP 17764494 A JP17764494 A JP 17764494A JP 17764494 A JP17764494 A JP 17764494A JP H0820594 A JPH0820594 A JP H0820594A
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- Japan
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- antitumor
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- cycloalkaneamine
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Abstract
(57)【要約】
【化１】
【化２】
【目的】 より一層の抗腫瘍活性を有し、更に簡便な経
口投与を志向した抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体
白金(IV)錯体を提供する。 【構成】 一般式、化１（式中、ＲはＣ5 〜Ｃ7 のシク
ロアルカン、Ｘは臭素、沃素、弗素、ヒドロキシ又はカ
ルボキシレートより選ばれる一種であり、化２は塩素又
は白金(IV)にＯ、Ｏ−配位の５あるいは６員環を形成す
る配位子である。）で表されたものとすることにより、
脂溶性が高く、かつ抗腫瘍作用に優れたものとする。
口投与を志向した抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体
白金(IV)錯体を提供する。 【構成】 一般式、化１（式中、ＲはＣ5 〜Ｃ7 のシク
ロアルカン、Ｘは臭素、沃素、弗素、ヒドロキシ又はカ
ルボキシレートより選ばれる一種であり、化２は塩素又
は白金(IV)にＯ、Ｏ−配位の５あるいは６員環を形成す
る配位子である。）で表されたものとすることにより、
脂溶性が高く、かつ抗腫瘍作用に優れたものとする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、制癌剤として用いられ
る抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体に
関する。
る抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、白金制癌剤薬剤としては、シスジ
クロロジアミン白金(II)錯体（一般名シスプラチン）や
カルボプラチンが、卵巣癌、膀胱癌、肺癌、及び頭頸部
癌を中心に使用されている。
クロロジアミン白金(II)錯体（一般名シスプラチン）や
カルボプラチンが、卵巣癌、膀胱癌、肺癌、及び頭頸部
癌を中心に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
白金制癌剤では、静注投与されており、患者への負担が
大きい一方、卵巣や睾丸以外の他の臓器の腫瘍（例えば
脳腫瘍等）にも活性のある白金制癌剤の開発が望まれて
いる。そこで、本発明はより一層の抗腫瘍活性を有し、
更に簡便な経口投与を志向した抗腫瘍性シクロアルカン
アミン誘導体白金(IV)錯体の提供を目的とする。
白金制癌剤では、静注投与されており、患者への負担が
大きい一方、卵巣や睾丸以外の他の臓器の腫瘍（例えば
脳腫瘍等）にも活性のある白金制癌剤の開発が望まれて
いる。そこで、本発明はより一層の抗腫瘍活性を有し、
更に簡便な経口投与を志向した抗腫瘍性シクロアルカン
アミン誘導体白金(IV)錯体の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明の抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金
(IV)錯体は、一般式、化１（式中、ＲはＣ5 〜Ｃ7 のシ
クロアルカン、Ｘは臭素、沃素、弗素、ヒドロキシ又は
カルボキシレートより選ばれる１種であり、化２は塩素
又は白金(IV)にＯ，Ｏ−配位の５あるいは６員環を形成
する配位子である。）で表されることを特徴とする。前
記配位子は化３で示されるオキサレート、化４で示され
る１、１−シクロブタンジカルボキシレート、あるいは
化５で示されるマロナート、化６で示されるグリコラー
ト及び各々の誘導体より選ばれる１種であることが好ま
しい。前記誘導体は、化７又は化８においてＲ1 がＣ1
〜Ｃ10の脂肪族環状アルキルを含む脂肪族アルキルある
いは芳香族アルキルで表されるものである。
め、本発明の抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金
(IV)錯体は、一般式、化１（式中、ＲはＣ5 〜Ｃ7 のシ
クロアルカン、Ｘは臭素、沃素、弗素、ヒドロキシ又は
カルボキシレートより選ばれる１種であり、化２は塩素
又は白金(IV)にＯ，Ｏ−配位の５あるいは６員環を形成
する配位子である。）で表されることを特徴とする。前
記配位子は化３で示されるオキサレート、化４で示され
る１、１−シクロブタンジカルボキシレート、あるいは
化５で示されるマロナート、化６で示されるグリコラー
ト及び各々の誘導体より選ばれる１種であることが好ま
しい。前記誘導体は、化７又は化８においてＲ1 がＣ1
〜Ｃ10の脂肪族環状アルキルを含む脂肪族アルキルある
いは芳香族アルキルで表されるものである。
【０００５】
【作用】本発明の抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体
白金(IV)錯体においては、脂溶性が高く、抗腫瘍作用に
優れている。
白金(IV)錯体においては、脂溶性が高く、抗腫瘍作用に
優れている。
【０００６】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。なお、以下の説明において実施例番号を化合物番号
とする。
る。なお、以下の説明において実施例番号を化合物番号
とする。
【０００７】
【実施例１】 ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 10.26ｇ（22.1
mmol）にジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）と31％Ｈ2 Ｏ
2 80mlを加えて70℃の温度で７時間反応させた。次いで
冷却後にろ取してＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ
2 ）2 ・３／２Ｈ2 Ｏ2.62ｇ（収率24％）を得た。
mmol）にジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）と31％Ｈ2 Ｏ
2 80mlを加えて70℃の温度で７時間反応させた。次いで
冷却後にろ取してＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ
2 ）2 ・３／２Ｈ2 Ｏ2.62ｇ（収率24％）を得た。
【０００８】
【実施例２】 ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ9 ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （Ｃ5 Ｈ9 ＮＨ2 ）2 1.0ｇ（2.29ｇ
mmol）に31％Ｈ2 Ｏ220mlを加えた。次いで、実施例１
と同様にしてＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ5 Ｈ9 ＮＨ2 ）
2 ・Ｈ2 Ｏ 420mg（収率39％）を得た。
mmol）に31％Ｈ2 Ｏ220mlを加えた。次いで、実施例１
と同様にしてＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ5 Ｈ9 ＮＨ2 ）
2 ・Ｈ2 Ｏ 420mg（収率39％）を得た。
【０００９】
【実施例３】 ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 750mg（1.52mm
ol）にＤＭＡ20mlとＨ2 Ｏ2 10mlを加えた。次いで、実
施例１と同様にしてＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ7 Ｈ13Ｎ
Ｈ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 430mg（収率54％）を得た。
ol）にＤＭＡ20mlとＨ2 Ｏ2 10mlを加えた。次いで、実
施例１と同様にしてＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ7 Ｈ13Ｎ
Ｈ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 430mg（収率54％）を得た。
【００１０】
【実施例４】 ＰｔＣｌ2 Ｂｒ2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）1.00ｇ（2.15mmo
l）にＢｒ2 0.35ｇ（2.19mmol）と水20mlを加え一昼夜
反応させた。次いで生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ
2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 270mg（収率20％）を得た。
l）にＢｒ2 0.35ｇ（2.19mmol）と水20mlを加え一昼夜
反応させた。次いで生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ
2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 270mg（収率20％）を得た。
【００１１】
【実施例５】 ＰｔＣｌ2 Ｂｒ2 （Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 1.00ｇ（2.03mm
ol）にＭｅＯＨ20mlとＢｒ2 0.33ｇ（2.06mmol）を加え
て１時間撹拌した後、ＨＢｒ２mlを加えて30分間反応さ
せた。次いで、生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ2 Ｂｒ2
（Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 0.42ｇ（収率32％）を得た。
ol）にＭｅＯＨ20mlとＢｒ2 0.33ｇ（2.06mmol）を加え
て１時間撹拌した後、ＨＢｒ２mlを加えて30分間反応さ
せた。次いで、生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ2 Ｂｒ2
（Ｃ7 Ｈ13ＮＨ2 ）2 0.42ｇ（収率32％）を得た。
【００１２】
【実施例６】 ＰｔＣｌ2 （ＯＣＯＥｔ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 1.00
ｇ（2.01mmol）にＯ（ＣＯＥｔ）2 ６ml（ 46.56mmol）
を加えて70℃の温度で 4.5時間反応させた。次いで、ヘ
キサンを加え、生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ2 （ＯＣ
ＯＥｔ）2（Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 700mg（収率57％）を
得た。
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 1.00
ｇ（2.01mmol）にＯ（ＣＯＥｔ）2 ６ml（ 46.56mmol）
を加えて70℃の温度で 4.5時間反応させた。次いで、ヘ
キサンを加え、生じた沈殿をろ取してＰｔＣｌ2 （ＯＣ
ＯＥｔ）2（Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 700mg（収率57％）を
得た。
【００１３】
【実施例７】 ＰｔＣｌ2 （ＯＣＯＰｒ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.80
ｇ（1.61mmol）にＯ（ＣＯＰｒ）2 ３ml（18.4mmol）を
加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ2 （Ｏ
ＣＯＰｒ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 600m
g（収率58％）を得た。
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.80
ｇ（1.61mmol）にＯ（ＣＯＰｒ）2 ３ml（18.4mmol）を
加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ2 （Ｏ
ＣＯＰｒ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 600m
g（収率58％）を得た。
【００１４】
【実施例８】 ＰｔＣｌ2 （ＯＣＯＢｕ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.80
ｇ（1.61mmol）にＯ（ＣＯＢｕ）2 ３ml（15.3mmol）を
加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ2 （Ｏ
ＣＯＢｕ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 360m
g（収率34％）を得た。
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.80
ｇ（1.61mmol）にＯ（ＣＯＢｕ）2 ３ml（15.3mmol）を
加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ2 （Ｏ
ＣＯＢｕ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 360m
g（収率34％）を得た。
【００１５】
【実施例９】 ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 の合成。 ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.27ｇ（0.
54mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 〕2 1.5ml（
6.5mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰ
ｔＣｌ2 〔ＣＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ
2 ）2 180mg（収率48％）を得た。
ＮＨ2 ）2 の合成。 ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.27ｇ（0.
54mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 〕2 1.5ml（
6.5mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰ
ｔＣｌ2 〔ＣＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ
2 ）2 180mg（収率48％）を得た。
【００１６】
【実施例10】 ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 〕2 ２ml
（7.59mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にして
ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 210mg（収率29％）を得た。
ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 〕2 ２ml
（7.59mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にして
ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 210mg（収率29％）を得た。
【００１７】
【実施例11】 ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 〕2 ２ml
（6.73mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にして
ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 250mg（収率33％）を得た。
ＮＨ2 ）2 の合成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ〔ＣＯ（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 〕2 ２ml
（6.73mmol）を加えた。次いで、実施例６と同様にして
ＰｔＣｌ2 〔ＯＣＯ（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 〕2 （Ｃ6 Ｈ11
ＮＨ2 ）2 ・１／２Ｈ2 Ｏ 250mg（収率33％）を得た。
【００１８】
【実施例12】 ＰｔＣｌ2 （ＯＣＯＰｈ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 の合
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ（ＣＯＰｈ）2 2.00ｇ（8.84mmol）
を加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ
2 （ＯＣＯＰｈ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 200mg（収率2
8％）を得た。
成。 先ず、ＰｔＣｌ2 （ＯＨ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2 ）2 0.50
ｇ（1.00mmol）にＯ（ＣＯＰｈ）2 2.00ｇ（8.84mmol）
を加えた。次いで、実施例６と同様にしてＰｔＣｌ
2 （ＯＣＯＰｈ）2 （Ｃ6 Ｈ11ＮＨ2）2 200mg（収率2
8％）を得た。
【００１９】実施例１〜12で合成した各化合物の分析デ
ータを表１、２に示す。
ータを表１、２に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】ここで、実施例１〜12で合成した化合物に
ついて、マウスの実験腫瘍、Ｌ1210に対する抗腫瘍性を
調べた。ＣＤＦ、マウスにＬ1210（移植細胞数はマウス
当り105 個）を腹腔内に移植した後、翌日より第１日
目、第５日目及び第９日目に、上記各化合物を薬剤とし
て表３に示す投与量で腹腔内に投与した。効果判定は、
平均生存期間Ｔ／Ｃ（％）（薬剤投与群の平均生存日数
／対照群の平均生存日数×100 ）でみた。Ｌ1210では平
均生存期間Ｔ／Ｃ 125％以上を有効とし、その結果を表
３に示す。一群は、６匹である。
ついて、マウスの実験腫瘍、Ｌ1210に対する抗腫瘍性を
調べた。ＣＤＦ、マウスにＬ1210（移植細胞数はマウス
当り105 個）を腹腔内に移植した後、翌日より第１日
目、第５日目及び第９日目に、上記各化合物を薬剤とし
て表３に示す投与量で腹腔内に投与した。効果判定は、
平均生存期間Ｔ／Ｃ（％）（薬剤投与群の平均生存日数
／対照群の平均生存日数×100 ）でみた。Ｌ1210では平
均生存期間Ｔ／Ｃ 125％以上を有効とし、その結果を表
３に示す。一群は、６匹である。
【００２３】
【表３】
【００２４】表３から、各化合物が抗腫瘍性を示すこと
が判る。
が判る。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の抗腫瘍性
シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体によれば、抗
腫瘍作用に優れ、又脂溶性が高いので、脳腫瘍をはじめ
とする各種の臓器腫瘍の治療に大変有効である。
シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体によれば、抗
腫瘍作用に優れ、又脂溶性が高いので、脳腫瘍をはじめ
とする各種の臓器腫瘍の治療に大変有効である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式化１（式中、ＲはＣ5 〜Ｃ7 のシ
クロアルカン、Ｘは臭素、沃素、弗素、ヒドロキシ又は
カルボキシレートより選ばれる１種であり、化２は塩素
又は白金(IV)にＯ、Ｏ−配位の５あるいは６員環を形成
する配位子である。）で表されることを特徴とする抗腫
瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 前記配位子が化３で示されるオキサレー
ト、化４で示される１、１−シクロブタンジカルボキシ
レート、あるいは化５で示されるマロナート、化６で示
されるグリコラート及び各々の誘導体より選ばれる１種
であることを特徴とする請求項１記載の抗腫瘍性シクロ
アルカンアミン誘導体白金(IV)錯体。 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項３】 前記誘導体が、化７又は化８においてＲ
1 がＣ1 〜Ｃ10の脂肪族環状アルキルを含む脂肪族アル
キルあるいは芳香族アルキルで表されることを特徴とす
る請求項２記載の抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体
白金(IV)錯体。 【化７】 【化８】 - 【請求項４】 前記配位子が化３で示されるオキサレー
トであることを特徴とする請求項１又は３記載の抗腫瘍
性シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体。 - 【請求項５】 前記配位子が化４で示される１、１−シ
クロブタンジカルボキシレートであることを特徴とする
請求項１又は３記載の抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘
導体白金(IV)錯体。 - 【請求項６】 前記配位子が化５で示されるマロナート
であることを特徴とする請求項１又は３記載の抗腫瘍性
シクロアルカンアミン誘導体白金(IV)錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17764494A JPH0820594A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金（ｉｖ）錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17764494A JPH0820594A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金（ｉｖ）錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820594A true JPH0820594A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=16034603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17764494A Pending JPH0820594A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 抗腫瘍性シクロアルカンアミン誘導体白金（ｉｖ）錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820594A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001064696A1 (fr) * | 2000-03-03 | 2001-09-07 | Xuqing Yang | Derives de carboxylate de complexes de (diamine)platine et leur application dans des compositions comme agents anticancereux |
| US8293274B2 (en) | 2005-04-06 | 2012-10-23 | Kabushiki Kaisha Sangi | Intestinal absorptive anti-tumor agent |
-
1994
- 1994-07-06 JP JP17764494A patent/JPH0820594A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001064696A1 (fr) * | 2000-03-03 | 2001-09-07 | Xuqing Yang | Derives de carboxylate de complexes de (diamine)platine et leur application dans des compositions comme agents anticancereux |
| US6699901B1 (en) | 2000-03-03 | 2004-03-02 | Xuqing Yang | Dicarboxylato diammine platinum derivatives and compositions comprising them as anti-tumor agents |
| US8293274B2 (en) | 2005-04-06 | 2012-10-23 | Kabushiki Kaisha Sangi | Intestinal absorptive anti-tumor agent |
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