JPH08209011A - 異性体置換フタロシアニン類の混合物、及びそれらの製造方法 - Google Patents
異性体置換フタロシアニン類の混合物、及びそれらの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 異性体アルコキシ置換フタロシアニン類の混
合物。 【解決手段】 四つのα−アルコキシ置換フタロシアニ
ン異性体または四つのβ−アルコキシ置換フタロシアニ
ン異性体の混合物であって、式IIの異性体及び式IIIの
異性体が全混合物の少なくとも８０％を構成し、かつ他
の二つの異性体が全混合物のたかだか２０％を構成し、
式IIの化合物と式IIIの化合物との比が０．３〜３．
０：１である、混合物。この異性体混合物は、金属塩、
ルイス酸、溶媒としてのニトロ芳香族化合物、及びフタ
ロジニトリルに対して少なくとも等モル量のウレアの存
在において、α−またはβ−アルコキシヘタロジニトリ
ルを反応することによって得ることが出来る。 （式中、Ｍｅは二価金属原子または二価オキソ金属であ
り、そしてＲ１はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ３−Ｃ１６
アルケニルまたはＣ３−Ｃ１６アルキニル基である。）
合物。 【解決手段】 四つのα−アルコキシ置換フタロシアニ
ン異性体または四つのβ−アルコキシ置換フタロシアニ
ン異性体の混合物であって、式IIの異性体及び式IIIの
異性体が全混合物の少なくとも８０％を構成し、かつ他
の二つの異性体が全混合物のたかだか２０％を構成し、
式IIの化合物と式IIIの化合物との比が０．３〜３．
０：１である、混合物。この異性体混合物は、金属塩、
ルイス酸、溶媒としてのニトロ芳香族化合物、及びフタ
ロジニトリルに対して少なくとも等モル量のウレアの存
在において、α−またはβ−アルコキシヘタロジニトリ
ルを反応することによって得ることが出来る。 （式中、Ｍｅは二価金属原子または二価オキソ金属であ
り、そしてＲ１はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ３−Ｃ１６
アルケニルまたはＣ３−Ｃ１６アルキニル基である。）
Description
【０００１】本発明は異性体アルコキシ置換フタロシア
ニン類の混合物及び式Ｖ
ニン類の混合物及び式Ｖ
【化６】 の化合物を金属塩、ルイス酸、ウレア及び選択された溶
媒の存在において反応することによるそれらの製造方法
に関する。
媒の存在において反応することによるそれらの製造方法
に関する。
【０００２】ＷＯＲＮ（一度書き込み多数読み出し）系
における情報を記録するための近赤外（ＮＩＲ）領域の
放射線を吸収する染料の使用がかなり長い間知られてお
り、例えば、応用化学（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅ
ｍｉｅ）、第１１刷、１４７５〜１５０２頁（１９８
９）に エメリウス（Ｅｍｍｅｌｉｕｓ）等によって記
載されている。ビットの形で情報を記録するために必要
な吸収の変化は、記録材料のレ−ザ−照射による、物理
的な変化（例えば昇華または拡散）によってまたは化学
的な変化（例えばフォトクロミシティ（ｐｈｏｔｏｃｈ
ｒｏｍｉｃｉｔｙ）、異性化または熱分解）によって達
成される。
における情報を記録するための近赤外（ＮＩＲ）領域の
放射線を吸収する染料の使用がかなり長い間知られてお
り、例えば、応用化学（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅ
ｍｉｅ）、第１１刷、１４７５〜１５０２頁（１９８
９）に エメリウス（Ｅｍｍｅｌｉｕｓ）等によって記
載されている。ビットの形で情報を記録するために必要
な吸収の変化は、記録材料のレ−ザ−照射による、物理
的な変化（例えば昇華または拡散）によってまたは化学
的な変化（例えばフォトクロミシティ（ｐｈｏｔｏｃｈ
ｒｏｍｉｃｉｔｙ）、異性化または熱分解）によって達
成される。
【０００３】置換フタロシアニン類はそのようなＷＯＲ
Ｎ系用の重要な種類の染料である。何故ならば、それら
は、中心金属原子に依存して、適当な周囲置換を有する
ならば、７００から９００ｎｍの領域で高いＮＩＲ吸収
を有することが出来るからである。その吸収特性に加え
て、光記憶材料の吸収層はしばしば、有機溶媒からスピ
ンコ−ティング方法において製造されるので、有機溶
媒、特に脂肪族炭化水素、中のそれらの溶解性は非常に
重要である。
Ｎ系用の重要な種類の染料である。何故ならば、それら
は、中心金属原子に依存して、適当な周囲置換を有する
ならば、７００から９００ｎｍの領域で高いＮＩＲ吸収
を有することが出来るからである。その吸収特性に加え
て、光記憶材料の吸収層はしばしば、有機溶媒からスピ
ンコ−ティング方法において製造されるので、有機溶
媒、特に脂肪族炭化水素、中のそれらの溶解性は非常に
重要である。
【０００４】ＥＰ−Ａ−３３７ ２０９は多置換アルキ
ルフタロシアニン類を記載しており、それは高沸点溶媒
中でルイス酸の存在において置換フタロジニトリル類を
反応して得られる。提案された溶媒はウレア、クロロナ
フタレン、ニトロベンゼン、アルコ−ル類及びアミノア
ルコ−ル類である。反応温度は、例えば、２５０℃であ
る。得られたアルキルフタロシアニン類の有機溶媒中の
溶解性及び反応生成物の組成は記載されていない。
ルフタロシアニン類を記載しており、それは高沸点溶媒
中でルイス酸の存在において置換フタロジニトリル類を
反応して得られる。提案された溶媒はウレア、クロロナ
フタレン、ニトロベンゼン、アルコ−ル類及びアミノア
ルコ−ル類である。反応温度は、例えば、２５０℃であ
る。得られたアルキルフタロシアニン類の有機溶媒中の
溶解性及び反応生成物の組成は記載されていない。
【０００５】アルキル置換フタロシアニン類の製造も同
様に知られており、テトライソプロポキシフタロシアニ
ン類がＮｏｕｖｅａｕ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、第６巻、６５３〜６５８頁（１９８２）に記載され
ている。反応は、例えば、ポリマ−に結合したフタロジ
ニトリルで行われ、純粋な異性体を与える。反応が、ポ
リマ−結合無しにジメチルアミノエタノ−ル中で高温で
行われるならば、未知の配分の異性体混合物が生成され
る。
様に知られており、テトライソプロポキシフタロシアニ
ン類がＮｏｕｖｅａｕ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、第６巻、６５３〜６５８頁（１９８２）に記載され
ている。反応は、例えば、ポリマ−に結合したフタロジ
ニトリルで行われ、純粋な異性体を与える。反応が、ポ
リマ−結合無しにジメチルアミノエタノ−ル中で高温で
行われるならば、未知の配分の異性体混合物が生成され
る。
【０００６】α−アルコキシ置換フタロシアニン類の別
の製造方法は、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３７３ ６４３
及びＥＰ−Ａ−０ ４９２ ５０８に記載されている。
ＥＰ−Ａ−０ ３７３ ６４３は、α−アルコキシフタ
ロジニトリル、金属塩、塩基及びアルコ−ルの混合物を
環流まで加熱することによる単一対称異性体の生成を記
載している。ＥＰ−Ａ−０ ４９２ ５０８では、対照
すると、α−アルコキシフタロジニトリル及び有機塩基
をアルコ−ル中で９０から１２０℃まで加熱し、この温
度で金属塩を加え、主生成物として２位置異性体を４
０：６０〜６０：４０の比で得るが、その一つは有機溶
媒に容易に溶解し、他はあまり溶解しない。ＥＰ−Ａ−
０ ４９２ ５０８において与えられるもう一つは、対
応するジイミノイソインドリンを使用するものである。
塩基の添加及び温度を変えることによって異性体の比を
変更することが出来る。各々の場合において二つの異性
体が生成され、その中でより溶解性の高いものが８５〜
９５部乃至５〜１５部過剰にある。この変更方法は、ジ
イミノイソインドリンが最初に製造されなければならな
いという欠点があり、それは更に反応工程が必要である
ということを意味する。更に、ＥＰ−Ａ−０ ４９２
５０８に記載された二つの変更方法は四つの可能な異性
体のうちのただ二つのみを主として与え、その二つの中
のただ一つだけがより高溶解性であるが、それは会合及
び結晶化挙動に欠点を持っている。
の製造方法は、例えば、ＥＰ−Ａ−０ ３７３ ６４３
及びＥＰ−Ａ−０ ４９２ ５０８に記載されている。
ＥＰ−Ａ−０ ３７３ ６４３は、α−アルコキシフタ
ロジニトリル、金属塩、塩基及びアルコ−ルの混合物を
環流まで加熱することによる単一対称異性体の生成を記
載している。ＥＰ−Ａ−０ ４９２ ５０８では、対照
すると、α−アルコキシフタロジニトリル及び有機塩基
をアルコ−ル中で９０から１２０℃まで加熱し、この温
度で金属塩を加え、主生成物として２位置異性体を４
０：６０〜６０：４０の比で得るが、その一つは有機溶
媒に容易に溶解し、他はあまり溶解しない。ＥＰ−Ａ−
０ ４９２ ５０８において与えられるもう一つは、対
応するジイミノイソインドリンを使用するものである。
塩基の添加及び温度を変えることによって異性体の比を
変更することが出来る。各々の場合において二つの異性
体が生成され、その中でより溶解性の高いものが８５〜
９５部乃至５〜１５部過剰にある。この変更方法は、ジ
イミノイソインドリンが最初に製造されなければならな
いという欠点があり、それは更に反応工程が必要である
ということを意味する。更に、ＥＰ−Ａ−０ ４９２
５０８に記載された二つの変更方法は四つの可能な異性
体のうちのただ二つのみを主として与え、その二つの中
のただ一つだけがより高溶解性であるが、それは会合及
び結晶化挙動に欠点を持っている。
【０００７】一般に、複数の易溶性異性体の混合物は、
単一の異性体がきわだって多いものまたは溶解性の低い
異性体が多量（例えば≧１０％）に存在するものよりも
会合及び結晶化の傾向が低い。
単一の異性体がきわだって多いものまたは溶解性の低い
異性体が多量（例えば≧１０％）に存在するものよりも
会合及び結晶化の傾向が低い。
【０００８】本発明は、アルコキシで置換されたフタロ
シアニン類の二つ易溶性位置異性体から主としてなる易
溶性異性体混合物、及びａ）良好な収量が得られ、かつ
ｂ）非対称位置異性体が優先的に生成され、したがっ
て、溶媒中のα−またはβ−アルコキシで置換されたフ
タロシアニン類の良好な溶解性を達成する方法に関す
る。この異性体混合物は更なる反応のための中間体とし
ても役立つことが出来る。従って、例えば、ＥＰ−Ａ−
０ ５１３ ３７０に記載されているように、それらは
ハロゲンと反応して対応するハロゲン化アルコキシフタ
ロシアニン類を与え、この場合、多様な異性体を生成す
ることが出来るが、それは溶液の溶解性及び保存寿命に
ついて有利である。フタロシアニン類のこれらのハロゲ
ン化異性体混合物においては、ハロゲンが少なくとも一
つのリン置換基によって更に置き換えられることが出
来、それによって化合物の極性及び、したがって、それ
らの溶解性を広範囲の溶媒へ適合させることが出来る。
シアニン類の二つ易溶性位置異性体から主としてなる易
溶性異性体混合物、及びａ）良好な収量が得られ、かつ
ｂ）非対称位置異性体が優先的に生成され、したがっ
て、溶媒中のα−またはβ−アルコキシで置換されたフ
タロシアニン類の良好な溶解性を達成する方法に関す
る。この異性体混合物は更なる反応のための中間体とし
ても役立つことが出来る。従って、例えば、ＥＰ−Ａ−
０ ５１３ ３７０に記載されているように、それらは
ハロゲンと反応して対応するハロゲン化アルコキシフタ
ロシアニン類を与え、この場合、多様な異性体を生成す
ることが出来るが、それは溶液の溶解性及び保存寿命に
ついて有利である。フタロシアニン類のこれらのハロゲ
ン化異性体混合物においては、ハロゲンが少なくとも一
つのリン置換基によって更に置き換えられることが出
来、それによって化合物の極性及び、したがって、それ
らの溶解性を広範囲の溶媒へ適合させることが出来る。
【０００９】本発明は、式Ｉ〜ＩＶの異性体α−アルコ
キシ置換フタロシアニン類
キシ置換フタロシアニン類
【化７】
【化８】 または式Ｉａ〜ＩＶａの異性体β−アルコキシ置換フタ
ロシアニン類
ロシアニン類
【化９】
【化１０】 （式中、Ｍｅは二価金属原子または二価オキソ金属であ
り、そしてＲ1は直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ
3−Ｃ16アルケニルまたはＣ3−Ｃ16アルキニル基であ
り、それらは置換されていないか、またはＣ1−Ｃ12ア
ルコキシ、−ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニ
ル、シアノフェニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、
ヒドロキシフェニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フ
ェニルによって置換されている）の混合物であって、式
ＩＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａ
の異性体が全混合物の少なくとも８０％を構成し、かつ
式ＩまたはＩａの異性体及び式ＩＶまたはＩＶａの異性
体が全混合物のたかだか２０％を構成し、式ＩＩまたは
ＩＩａの化合物と式ＩＩＩまたはＩＩＩａの化合物との
比が０．３〜３．０：１である、混合物に関する。
り、そしてＲ1は直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ
3−Ｃ16アルケニルまたはＣ3−Ｃ16アルキニル基であ
り、それらは置換されていないか、またはＣ1−Ｃ12ア
ルコキシ、−ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニ
ル、シアノフェニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、
ヒドロキシフェニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フ
ェニルによって置換されている）の混合物であって、式
ＩＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａ
の異性体が全混合物の少なくとも８０％を構成し、かつ
式ＩまたはＩａの異性体及び式ＩＶまたはＩＶａの異性
体が全混合物のたかだか２０％を構成し、式ＩＩまたは
ＩＩａの化合物と式ＩＩＩまたはＩＩＩａの化合物との
比が０．３〜３．０：１である、混合物に関する。
【００１０】本発明の目的上、パ−セントのデ−タは重
量％である。好ましくは、式ＩＩまたはＩＩａの異性体
及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの異性体が全混合物の少な
くとも９０％を構成し、かつ式ＩまたはＩａの異性体及
び式ＩＶまたはＩＶａの異性体が全混合物のたかだか１
０％を構成する混合物である。 特に好ましくは、式Ｉ
ＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの
異性体が全混合物の少なくとも９５％を構成し、かつ式
ＩまたはＩａの異性体及び式ＩＶまたはＩＶａの異性体
が全混合物のたかだか５％を構成する混合物である。特
に、式ＩＩまたはＩＩａの化合物と式ＩＩＩまたはＩＩ
Ｉａの化合物との比が０．５〜２．０：１である混合物
が好ましい。
量％である。好ましくは、式ＩＩまたはＩＩａの異性体
及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの異性体が全混合物の少な
くとも９０％を構成し、かつ式ＩまたはＩａの異性体及
び式ＩＶまたはＩＶａの異性体が全混合物のたかだか１
０％を構成する混合物である。 特に好ましくは、式Ｉ
ＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの
異性体が全混合物の少なくとも９５％を構成し、かつ式
ＩまたはＩａの異性体及び式ＩＶまたはＩＶａの異性体
が全混合物のたかだか５％を構成する混合物である。特
に、式ＩＩまたはＩＩａの化合物と式ＩＩＩまたはＩＩ
Ｉａの化合物との比が０．５〜２．０：１である混合物
が好ましい。
【００１１】直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル基の例
は、メチル、エチル及びプロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル及びヘキサデシルの種々な位置異性体である。好
ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルキル基である。
は、メチル、エチル及びプロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル及びヘキサデシルの種々な位置異性体である。好
ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルキル基である。
【００１２】Ｃ3−Ｃ16アルケニル基の例は、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニ
ル及びヘキサデセニル及びそれらの種々な位置異性体で
ある。好ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルケニル基である。
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニ
ル及びヘキサデセニル及びそれらの種々な位置異性体で
ある。好ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルケニル基である。
【００１３】Ｃ3−Ｃ16アルキニル基の例は、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデ
シニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニ
ル及びヘキサデシニル及びそれらの種々な位置異性体で
ある。好ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルキニル基である。ア
ルキル、アルケニル及びアルキニルは好ましくは有枝で
ある。ハロゲンは、例えば、フッ素、臭素、塩素または
ヨウ素である。
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデ
シニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニ
ル及びヘキサデシニル及びそれらの種々な位置異性体で
ある。好ましくは、Ｃ4−Ｃ12アルキニル基である。ア
ルキル、アルケニル及びアルキニルは好ましくは有枝で
ある。ハロゲンは、例えば、フッ素、臭素、塩素または
ヨウ素である。
【００１４】Ｃ1−Ｃ12アルコキシ基の例は、メトキ
シ、エトキシ及びプロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ及びドデシ
ルオキシの種々な位置異性体である。 好ましくは、Ｃ
1−Ｃ8アルコキシである。
シ、エトキシ及びプロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ及びドデシ
ルオキシの種々な位置異性体である。 好ましくは、Ｃ
1−Ｃ8アルコキシである。
【００１５】適当な二価金属原子または二価オキソ金属
は、例えばフタロシアニン類（Ｔｈｅ Ｐｈｔｈａｌｏ
ｃｙａｎｉｎｅｓ）、ＣＲＣ出版１９８３においてＦ．
Ｈ．Ｍｏｓｅｒ，Ａ．Ｌ．Ｔｈｏｍａｓによって記載さ
れたような、多様な金属原子である。二価金属原子また
は二価オキソ金属は、好ましくは、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ
（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｒｕ（Ｉ
Ｉ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｍ
ｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｃａ（Ｉ
Ｉ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（ＩＩ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｓ
ｎ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｐｂ（ＩＩ）またはＶＯ、
ＭｎＯ、ＴｉＯである。特に好ましくは、Ｚｎ（ＩＩ）
Ｓｎ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｏ（Ｉ
Ｉ）、Ｐｂ（ＩＩ）、またはＰｄ（ＩＩ）の二価金属原
子である。非常に好ましくは、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｃｕ（Ｉ
Ｉ）またはＮｉ（ＩＩ）、特にＣｕ（ＩＩ）そして特別
にはＰｄ（ＩＩ）の二価金属原子である。
は、例えばフタロシアニン類（Ｔｈｅ Ｐｈｔｈａｌｏ
ｃｙａｎｉｎｅｓ）、ＣＲＣ出版１９８３においてＦ．
Ｈ．Ｍｏｓｅｒ，Ａ．Ｌ．Ｔｈｏｍａｓによって記載さ
れたような、多様な金属原子である。二価金属原子また
は二価オキソ金属は、好ましくは、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｚｎ
（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｒｕ（Ｉ
Ｉ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｍ
ｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｂｅ（ＩＩ）、Ｃａ（Ｉ
Ｉ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（ＩＩ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｓ
ｎ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｐｂ（ＩＩ）またはＶＯ、
ＭｎＯ、ＴｉＯである。特に好ましくは、Ｚｎ（ＩＩ）
Ｓｎ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ｃｏ（Ｉ
Ｉ）、Ｐｂ（ＩＩ）、またはＰｄ（ＩＩ）の二価金属原
子である。非常に好ましくは、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｃｕ（Ｉ
Ｉ）またはＮｉ（ＩＩ）、特にＣｕ（ＩＩ）そして特別
にはＰｄ（ＩＩ）の二価金属原子である。
【００１６】好ましい部分群において、Ｒ1は、置換さ
れていないかまたはＣ1−Ｃ12アルコキシ、−ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シアノフェニル、
ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェニルま
たは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニルによって置換さ
れている直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル基である。
れていないかまたはＣ1−Ｃ12アルコキシ、−ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シアノフェニル、
ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェニルま
たは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニルによって置換さ
れている直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル基である。
【００１７】特に好ましい部分群において、Ｒ1は、置
換されていないかまたはＣ1−Ｃ12アルコキシ、−Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シアノフェ
ニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェ
ニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニルによって
置換されている直鎖または分枝Ｃ4−Ｃ12アルキル基で
ある。
換されていないかまたはＣ1−Ｃ12アルコキシ、−Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シアノフェ
ニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェ
ニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニルによって
置換されている直鎖または分枝Ｃ4−Ｃ12アルキル基で
ある。
【００１８】非常に好ましくは、Ｒ1は、置換されてい
ない直鎖または分枝Ｃ4−Ｃ12アルキル、特に分枝Ｃ4−
Ｃ12アルキル、例えば２，４−ジメチル−３−ペントキ
シである。
ない直鎖または分枝Ｃ4−Ｃ12アルキル、特に分枝Ｃ4−
Ｃ12アルキル、例えば２，４−ジメチル−３−ペントキ
シである。
【００１９】置換はα−位置またはβ−位置のいずれで
も起こりうるが、−ＯＲ1置換基は好ましくはα−位置
である。α−置換の場合において、式Ｉ〜ＩＶの四つの
位置異性体が反応中に生成しうる。式Ｉ〜ＩＶの化合物
の異性体混合物が好ましい。個々の位置異性体は、有機
溶媒、特に脂肪族炭化水素、中の溶解性が異なってい
る。式Ｉ〜ＩＶの高対称異性体は最も低い溶解性を有す
る。β−置換の場合には、式Ｉａ〜ＩＶａの対応する四
つの異性体が生じることが出来、この系列のうちで、式
Ｉａ及びＩＶａの異性体が同様に最も低い溶解性を有す
る。
も起こりうるが、−ＯＲ1置換基は好ましくはα−位置
である。α−置換の場合において、式Ｉ〜ＩＶの四つの
位置異性体が反応中に生成しうる。式Ｉ〜ＩＶの化合物
の異性体混合物が好ましい。個々の位置異性体は、有機
溶媒、特に脂肪族炭化水素、中の溶解性が異なってい
る。式Ｉ〜ＩＶの高対称異性体は最も低い溶解性を有す
る。β−置換の場合には、式Ｉａ〜ＩＶａの対応する四
つの異性体が生じることが出来、この系列のうちで、式
Ｉａ及びＩＶａの異性体が同様に最も低い溶解性を有す
る。
【００２０】本発明は更に、式ＩＩまたはＩＩａの異性
体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの異性体が全混合物の少
なくとも８０％を構成し、かつ式ＩまたはＩａの異性体
及び式ＩＶまたはＩＶａの異性体が全混合物のたかだか
２０％を構成し、式ＩＩまたはＩＩａの化合物と式ＩＩ
ＩまたはＩＩＩａの化合物との比が０．３〜３．０：１
である式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａの異性体化合物の
混合物の製造方法であって、式Ｖ
体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩａの異性体が全混合物の少
なくとも８０％を構成し、かつ式ＩまたはＩａの異性体
及び式ＩＶまたはＩＶａの異性体が全混合物のたかだか
２０％を構成し、式ＩＩまたはＩＩａの化合物と式ＩＩ
ＩまたはＩＩＩａの化合物との比が０．３〜３．０：１
である式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａの異性体化合物の
混合物の製造方法であって、式Ｖ
【化１１】 （Ｒ1は上記で定義したとおりである）の化合物を、金
属塩及びルイス酸の存在において反応することによって
行われ、ニトロベンゼン、ニトロトルエンまたはニトロ
キシレン及び式Ｖの化合物に対して少なくとも等モル量
のウレアの存在において反応を行う、方法に関する。
属塩及びルイス酸の存在において反応することによって
行われ、ニトロベンゼン、ニトロトルエンまたはニトロ
キシレン及び式Ｖの化合物に対して少なくとも等モル量
のウレアの存在において反応を行う、方法に関する。
【００２１】アニオンが一塩基または二塩基鉱酸から誘
導される金属塩類、Ｃ1−Ｃ12カルボキシル酸またはＣ5
−Ｃ12−β−ジケトンが好ましい。適当な無機酸類は、
特に、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3及びＨＣｌ
Ｏ4である。適当なＣ1−Ｃ12カルボキシル酸類の例は、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸の種々な異性体、吉草
酸及びカプロン酸である。適当なＣ5−Ｃ12−β−ジケ
トンの例は、アセチルアセトン、ヘキサ−２，４−ジオ
ン、ヘプタ−３，５−ジオン、ヘプタ−２，４−ジオ
ン、及びオクタン−、ノナン−、デカン−及びドデカン
−β−ジオン類の種々な位置異性体である。
導される金属塩類、Ｃ1−Ｃ12カルボキシル酸またはＣ5
−Ｃ12−β−ジケトンが好ましい。適当な無機酸類は、
特に、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3及びＨＣｌ
Ｏ4である。適当なＣ1−Ｃ12カルボキシル酸類の例は、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸の種々な異性体、吉草
酸及びカプロン酸である。適当なＣ5−Ｃ12−β−ジケ
トンの例は、アセチルアセトン、ヘキサ−２，４−ジオ
ン、ヘプタ−３，５−ジオン、ヘプタ−２，４−ジオ
ン、及びオクタン−、ノナン−、デカン−及びドデカン
−β−ジオン類の種々な位置異性体である。
【００２２】金属塩は特に、Ｐｄ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｃｕ
（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｚｎ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｎｉ（ＩＩ）Ｃｌ
2、Ｃｕ（ＩＩ）アセチルアセトネ−トまたはＶ（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネ−トが好ましい。特に好ましく
は、Ｐｄ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｃｕ（ＩＩ）Ｃｌ2及びＮｉ
（ＩＩ）Ｃｌ2 である。
（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｚｎ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｎｉ（ＩＩ）Ｃｌ
2、Ｃｕ（ＩＩ）アセチルアセトネ−トまたはＶ（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネ−トが好ましい。特に好ましく
は、Ｐｄ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｃｕ（ＩＩ）Ｃｌ2及びＮｉ
（ＩＩ）Ｃｌ2 である。
【００２３】反応は好ましくは、式Ｖの化合物とウレア
とのモル比が１：１〜１：２０で、特に好ましくは１：
１〜１：１０で行われる。ウレアとニトロトルエン、ニ
トロベンゼンまたはニトロキシレンとの重量比は、好ま
しくは１：１〜１：５０、特に好ましくは１：５〜１：
２０である。本発明の方法は、好ましくは１３０〜２５
０℃、特に好ましくは１３０〜１９０℃の温度で行われ
る。圧力条件はそれ自体それほど重要ではないが、１×
１０5〜２０×１０5Ｐａの圧力で行われることが好まし
い。反応時間は、金属原子によって異なるが、好ましく
は０．５〜２４時間である。
とのモル比が１：１〜１：２０で、特に好ましくは１：
１〜１：１０で行われる。ウレアとニトロトルエン、ニ
トロベンゼンまたはニトロキシレンとの重量比は、好ま
しくは１：１〜１：５０、特に好ましくは１：５〜１：
２０である。本発明の方法は、好ましくは１３０〜２５
０℃、特に好ましくは１３０〜１９０℃の温度で行われ
る。圧力条件はそれ自体それほど重要ではないが、１×
１０5〜２０×１０5Ｐａの圧力で行われることが好まし
い。反応時間は、金属原子によって異なるが、好ましく
は０．５〜２４時間である。
【００２４】非常に多くのルイス酸が当業者に知られて
いる。例えば、ＡｌＣｌ3、ＡｌＢｒ3、ＢＦ3、ＢＣ
ｌ3、ＳｂＣｌ3、ＳｂＢｒ3、ＡｓＢｒ3、ＡｓＣｌ3、
ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2、ＳｎＣｌ2、ＳｎＢｒ2、モリブ
デン酸アンモニウム及びモリブデン酸アンモニウム四水
和物等である。ルイス酸はモリブデン酸アンモニウムま
たはモリブデン酸アンモニウム四水和物が好ましい。ル
イス酸は、式Ｖの化合物に対して０．１〜５重量％の量
で使用するのが好ましい。
いる。例えば、ＡｌＣｌ3、ＡｌＢｒ3、ＢＦ3、ＢＣ
ｌ3、ＳｂＣｌ3、ＳｂＢｒ3、ＡｓＢｒ3、ＡｓＣｌ3、
ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2、ＳｎＣｌ2、ＳｎＢｒ2、モリブ
デン酸アンモニウム及びモリブデン酸アンモニウム四水
和物等である。ルイス酸はモリブデン酸アンモニウムま
たはモリブデン酸アンモニウム四水和物が好ましい。ル
イス酸は、式Ｖの化合物に対して０．１〜５重量％の量
で使用するのが好ましい。
【００２５】本発明はまた、本発明にしたがって製造さ
れた式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａのフタロシアニンの
層が透明の誘電キャリヤ−に記録材量として塗布されて
いる情報の光記録及び記憶用材料に関する。反射層及び
保護コ−ティングもその材料に塗布することが出来る。
例えばＥＰ−Ａ−０ ５４６ ９９４に記載されている
態様も適用される。新規な情報を書き込む材料は特にＷ
ＯＲＭ型の光情報材料を意味する。それは、例えば、演
奏できるコンパクト．ディスクとして、コンピュ−タ−
用の記憶材料としてまたは身分証明及びセキュリティカ
−ドとして使用することが出来る。したがって、本発明
はまた、ＷＯＲＭ系の情報記録用の光記録媒体における
式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａの化合物の異性体混合物
の使用に関する。以下実施例によって本発明を説明す
る。
れた式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａのフタロシアニンの
層が透明の誘電キャリヤ−に記録材量として塗布されて
いる情報の光記録及び記憶用材料に関する。反射層及び
保護コ−ティングもその材料に塗布することが出来る。
例えばＥＰ−Ａ−０ ５４６ ９９４に記載されている
態様も適用される。新規な情報を書き込む材料は特にＷ
ＯＲＭ型の光情報材料を意味する。それは、例えば、演
奏できるコンパクト．ディスクとして、コンピュ−タ−
用の記憶材料としてまたは身分証明及びセキュリティカ
−ドとして使用することが出来る。したがって、本発明
はまた、ＷＯＲＭ系の情報記録用の光記録媒体における
式Ｉ〜ＩＶまたはＩａ〜ＩＶａの化合物の異性体混合物
の使用に関する。以下実施例によって本発明を説明す
る。
【００２６】
【実施例１】３−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル５０ｇ（２０６ｍｍｏｌ）、無水
パラジウムクロリド９．１ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）、ウ
レア２４．８ｇ（４１３ｍｍｏｌ）及びアンモニウムモ
リブデ−ト１ｇ（２重量％）をニトロベンゼン２００ｍ
ｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃に加熱する。次に、混合物をこの温度で４時間攪
拌し、室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過助剤を通
して濾過する。炉液を１００℃／１０-1ｍｂａｒで蒸発
乾固する。残渣をトルエン４００ｍｌ中に取り出し、溶
離剤としてトルエンを使用してシリカゲル５００ｇを通
して濾過する。トルエン相を２５０ｍｌまで蒸発し、次
にメタノ−ル１．５ｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別
し、メタノ−ル１００ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／
１６５ｍｂａｒで１２時間乾燥して、Ｎ−メチルピロリ
ドン（ＮＭＰ）においてλmax７２０ｎｍ（ε＝２１５
１９０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）を有する緑青の固形物３
５．２ｇ（理論値の５９％）を得る。ＮＭＲは、異性体
Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩが５：５３：４２の比で存在するこ
とを示す。
シ）フタロジニトリル５０ｇ（２０６ｍｍｏｌ）、無水
パラジウムクロリド９．１ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）、ウ
レア２４．８ｇ（４１３ｍｍｏｌ）及びアンモニウムモ
リブデ−ト１ｇ（２重量％）をニトロベンゼン２００ｍ
ｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃に加熱する。次に、混合物をこの温度で４時間攪
拌し、室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過助剤を通
して濾過する。炉液を１００℃／１０-1ｍｂａｒで蒸発
乾固する。残渣をトルエン４００ｍｌ中に取り出し、溶
離剤としてトルエンを使用してシリカゲル５００ｇを通
して濾過する。トルエン相を２５０ｍｌまで蒸発し、次
にメタノ−ル１．５ｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別
し、メタノ−ル１００ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／
１６５ｍｂａｒで１２時間乾燥して、Ｎ−メチルピロリ
ドン（ＮＭＰ）においてλmax７２０ｎｍ（ε＝２１５
１９０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）を有する緑青の固形物３
５．２ｇ（理論値の５９％）を得る。ＮＭＲは、異性体
Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩが５：５３：４２の比で存在するこ
とを示す。
【００２７】
【実施例２】３−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、
銅アセチルアセトネ−ト１．３５ｇ（５．１５ｍｍｏ
ｌ）、ウレア２．５ｇ（４１．３ｍモル）及びモリブデ
ン酸アンモニウム０．１ｇ（２重量％）をニトロベンゼ
ン２０ｍｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌し
ながら１６０℃に加熱し、次に、この温度で４時間攪拌
する。混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過
助剤を通して濾過する。炉液を１００℃／１０-1ｍｂａ
ｒで蒸発乾固する。残渣をメチレンクロリド中に取り出
し、シリカゲル１００ｇを加え、溶媒を蒸発した後、混
合物をガラス吸引フィルタ−に移し、生成物をヘキサン
／エチルアセテ−ト２５：１で溶離する。溶離液を蒸発
し、残渣をトルエン３０ｍｌに溶解し、その溶液をメタ
ノ−ル４００ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、メ
タノ−ル１０ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／１２５ｍ
ｍＨｇで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７１３ｎ
ｍ（ε＝２２０ １４０ ｌｍｏｌ- 1ｃｍ-1）を有する
緑青の固形物２．０ｇ（理論値の３８％）を得る。
シ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、
銅アセチルアセトネ−ト１．３５ｇ（５．１５ｍｍｏ
ｌ）、ウレア２．５ｇ（４１．３ｍモル）及びモリブデ
ン酸アンモニウム０．１ｇ（２重量％）をニトロベンゼ
ン２０ｍｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌し
ながら１６０℃に加熱し、次に、この温度で４時間攪拌
する。混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過
助剤を通して濾過する。炉液を１００℃／１０-1ｍｂａ
ｒで蒸発乾固する。残渣をメチレンクロリド中に取り出
し、シリカゲル１００ｇを加え、溶媒を蒸発した後、混
合物をガラス吸引フィルタ−に移し、生成物をヘキサン
／エチルアセテ−ト２５：１で溶離する。溶離液を蒸発
し、残渣をトルエン３０ｍｌに溶解し、その溶液をメタ
ノ−ル４００ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、メ
タノ−ル１０ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／１２５ｍ
ｍＨｇで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７１３ｎ
ｍ（ε＝２２０ １４０ ｌｍｏｌ- 1ｃｍ-1）を有する
緑青の固形物２．０ｇ（理論値の３８％）を得る。
【００２８】
【実施例３】３−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル１００ｇ（０．４１ｍｏｌ）、銅
（ＩＩ）クロリド１４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）、ウレア
４９．６ｇ（０．８２ｍｏｌ）及びアンモニウムモリブ
デ−ト２．０ｇ（２重量％）をニトロベンゼン４１０ｍ
ｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃に加熱した後、この温度で５時間攪拌する。次
に、混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過助
剤を通して濾過する。炉液を１０℃／１０-1ｍｍＨｇで
蒸発乾固する。残渣をトルエン１ｌ中に溶解し、溶離剤
としてトルエンを用いてシリカゲル６００ｇを通して濾
過する。濾液を蒸発し、そしてその残渣をメタノ−ル
１．５ｌ中で攪拌し、濾過し、メタノ−ルで洗浄し、６
０℃／１６５ｍｂａｒで一夜乾燥して、λmax（ＮＭ
Ｐ）７１２ｎｍ（ε＝１９７ ６８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ
-1）を有する緑青の固形物９９．５ｇ（理論値の９４
％）を得る。薄層クロマトグラフィ−は、異性体Ｉ、Ｉ
Ｉ及びＩＩＩが５：３３：６２の比で存在することを示
す。
シ）フタロジニトリル１００ｇ（０．４１ｍｏｌ）、銅
（ＩＩ）クロリド１４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）、ウレア
４９．６ｇ（０．８２ｍｏｌ）及びアンモニウムモリブ
デ−ト２．０ｇ（２重量％）をニトロベンゼン４１０ｍ
ｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃に加熱した後、この温度で５時間攪拌する。次
に、混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈し、濾過助
剤を通して濾過する。炉液を１０℃／１０-1ｍｍＨｇで
蒸発乾固する。残渣をトルエン１ｌ中に溶解し、溶離剤
としてトルエンを用いてシリカゲル６００ｇを通して濾
過する。濾液を蒸発し、そしてその残渣をメタノ−ル
１．５ｌ中で攪拌し、濾過し、メタノ−ルで洗浄し、６
０℃／１６５ｍｂａｒで一夜乾燥して、λmax（ＮＭ
Ｐ）７１２ｎｍ（ε＝１９７ ６８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ
-1）を有する緑青の固形物９９．５ｇ（理論値の９４
％）を得る。薄層クロマトグラフィ−は、異性体Ｉ、Ｉ
Ｉ及びＩＩＩが５：３３：６２の比で存在することを示
す。
【００２９】
【実施例４】３−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル５ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、バナ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネ−ト１．７９ｇ
（５．１５ｍｍｏｌ）、ウレア２．５ｇ（４１．３ｍｍ
ｏｌ）及びモリブデン酸アンモニウム１００ｍｇ（２重
量％）をニトロベンゼン２０ｍｌに入れ、混合物をアル
ゴン雰囲気下で攪拌しながら１５０℃に加熱し、この温
度で４時間攪拌する。次に、混合物を室温に冷却し、ト
ルエンで希釈し、濾過助剤を通して濾過する。濾液を蒸
発乾固し、シリカゲル１５０ｇを通してヘキサン／エチ
ルアセテ−ト２５：１で濾過する。緑色の画分を蒸発
し、トルエン１５ｍｌ中に取り出し、メタノ−ル３００
ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、６０℃／１６５
ｍｂａｒで一夜乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７４３ｎｍ
（ε＝１８０ ８６０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）及びバナジ
ウム含有量４．５２％を有する緑の固形物１．９ｇ（理
論値の３６．１％）を得る。
シ）フタロジニトリル５ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、バナ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネ−ト１．７９ｇ
（５．１５ｍｍｏｌ）、ウレア２．５ｇ（４１．３ｍｍ
ｏｌ）及びモリブデン酸アンモニウム１００ｍｇ（２重
量％）をニトロベンゼン２０ｍｌに入れ、混合物をアル
ゴン雰囲気下で攪拌しながら１５０℃に加熱し、この温
度で４時間攪拌する。次に、混合物を室温に冷却し、ト
ルエンで希釈し、濾過助剤を通して濾過する。濾液を蒸
発乾固し、シリカゲル１５０ｇを通してヘキサン／エチ
ルアセテ−ト２５：１で濾過する。緑色の画分を蒸発
し、トルエン１５ｍｌ中に取り出し、メタノ−ル３００
ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、６０℃／１６５
ｍｂａｒで一夜乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７４３ｎｍ
（ε＝１８０ ８６０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）及びバナジ
ウム含有量４．５２％を有する緑の固形物１．９ｇ（理
論値の３６．１％）を得る。
【００３０】
【実施例５】４−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル１５ｇ（６１．９ｍｍｏｌ）、パ
ラジウム（ＩＩ）クロリド２．７４ｇ（１５．４８ｍｍ
ｏｌ）、ウレア７．４３ｇ（１２３．８ｍｍｏｌ）及び
モリブデン酸アンモニウム３００ｍｇ（２重量％）をニ
トロベンゼン６０ｍｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気
下で攪拌しながら１６０℃に加熱し、この温度で２４時
間攪拌する。次に、混合物を室温に冷却し、トルエンで
希釈し、濾過助剤を通して濾過する。濾液を蒸発乾固
し、シリカゲル２００ｇを通してトルエンを用いて濾過
する。青色の画分を蒸発し、残渣をトルエン５０ｍｌ中
に取り出し、メタノ−ル７００ｍｌへ一滴づつ加える。
沈殿を濾別し、６０℃／１６５ｍｂａｒで一夜乾燥し
て、λmax（ＮＭＰ）６５７ｎｍを有する青色の固形物
８．０ｇ（理論値の４８．０％）を得る。
シ）フタロジニトリル１５ｇ（６１．９ｍｍｏｌ）、パ
ラジウム（ＩＩ）クロリド２．７４ｇ（１５．４８ｍｍ
ｏｌ）、ウレア７．４３ｇ（１２３．８ｍｍｏｌ）及び
モリブデン酸アンモニウム３００ｍｇ（２重量％）をニ
トロベンゼン６０ｍｌに入れ、混合物をアルゴン雰囲気
下で攪拌しながら１６０℃に加熱し、この温度で２４時
間攪拌する。次に、混合物を室温に冷却し、トルエンで
希釈し、濾過助剤を通して濾過する。濾液を蒸発乾固
し、シリカゲル２００ｇを通してトルエンを用いて濾過
する。青色の画分を蒸発し、残渣をトルエン５０ｍｌ中
に取り出し、メタノ−ル７００ｍｌへ一滴づつ加える。
沈殿を濾別し、６０℃／１６５ｍｂａｒで一夜乾燥し
て、λmax（ＮＭＰ）６５７ｎｍを有する青色の固形物
８．０ｇ（理論値の４８．０％）を得る。
【００３１】
【比較例１】ウレア２０ｇ、３−（２，４−ジメチル−
３−ペントキシ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６
ｍｍｏｌ）、無水塩化パラジウム０．９１ｇ（５．２ｍ
ｍｏｌ）及びモリブデン酸アンモニウム１００ｍｇをア
ルゴン雰囲気下で攪拌しながら１６０℃で７時間加熱す
る。最初に褐色の懸濁液生成し、それが反応中に凝固す
る。次に、混合物を冷却し、固形物を塩化メチレン中に
取り出し、その溶液を濾過する。シチカゲル８０ｇを加
え、溶媒を蒸発する。加えたシリカゲルをガラス吸引フ
ィルタ−に移し、生成物を１ｌのヘキサン／エチルアセ
テ−ト２５：１を用いて溶出する。溶離液を蒸発し、残
渣をトルエン１５ｍｌ中に溶解し、その溶液をメタノ−
ル３００ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、メタノ
−ル１０ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／１６５ｍｂａ
ｒで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７０２ｎｍ
（ε＝１９５ ７８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）有する青緑
の粉体１．２ｇ（理論値の２１．６％）を得る。
３−ペントキシ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６
ｍｍｏｌ）、無水塩化パラジウム０．９１ｇ（５．２ｍ
ｍｏｌ）及びモリブデン酸アンモニウム１００ｍｇをア
ルゴン雰囲気下で攪拌しながら１６０℃で７時間加熱す
る。最初に褐色の懸濁液生成し、それが反応中に凝固す
る。次に、混合物を冷却し、固形物を塩化メチレン中に
取り出し、その溶液を濾過する。シチカゲル８０ｇを加
え、溶媒を蒸発する。加えたシリカゲルをガラス吸引フ
ィルタ−に移し、生成物を１ｌのヘキサン／エチルアセ
テ−ト２５：１を用いて溶出する。溶離液を蒸発し、残
渣をトルエン１５ｍｌ中に溶解し、その溶液をメタノ−
ル３００ｍｌへ一滴づつ加える。沈殿を濾別し、メタノ
−ル１０ｍｌで２回洗浄した後、６０℃／１６５ｍｂａ
ｒで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７０２ｎｍ
（ε＝１９５ ７８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）有する青緑
の粉体１．２ｇ（理論値の２１．６％）を得る。
【００３２】
【比較例２】３−（２，４−ジメチル−３−ペントキ
シ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、
無水塩化パラジウム１．０９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び
モリブデン酸アンモニウム１００ｍｇを２０ｍｌのニト
ロベンゼンへ入れ、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃で４時間攪拌する。次に、混合物を冷却し、濾過
し、その固形物をトルエンで十分に洗浄し、その濾液を
高真空中で１１０℃で蒸発乾固する。粗生成物を塩化メ
チレン中に溶解し、シリカゲル７０ｇを加え、溶媒を蒸
発する。加えたシリカゲルをガラス吸引フィルタ−に移
し、生成物をヘキサン／エチルアセテ−ト２５：１を用
いて溶出する。溶出液を蒸発し、残渣を６０℃／１６５
ｍｂａｒで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７０２
ｎｍ（ε＝２２５ ０８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）有する
青緑の粉体０．８０ｇ（理論値の１４％）を得る。
シ）フタロジニトリル５．０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、
無水塩化パラジウム１．０９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び
モリブデン酸アンモニウム１００ｍｇを２０ｍｌのニト
ロベンゼンへ入れ、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら１
６０℃で４時間攪拌する。次に、混合物を冷却し、濾過
し、その固形物をトルエンで十分に洗浄し、その濾液を
高真空中で１１０℃で蒸発乾固する。粗生成物を塩化メ
チレン中に溶解し、シリカゲル７０ｇを加え、溶媒を蒸
発する。加えたシリカゲルをガラス吸引フィルタ−に移
し、生成物をヘキサン／エチルアセテ−ト２５：１を用
いて溶出する。溶出液を蒸発し、残渣を６０℃／１６５
ｍｂａｒで１２時間乾燥して、λmax（ＮＭＰ）７０２
ｎｍ（ε＝２２５ ０８０ ｌｍｏｌ-1ｃｍ-1）有する
青緑の粉体０．８０ｇ（理論値の１４％）を得る。
Claims (16)
- 【請求項１】 式Ｉ〜ＩＶの異性体α−アルコキシ置換
フタロシアニン類 【化１】 【化２】 または式Ｉａ〜ＩＶａの異性体β−アルコキシ置換フタ
ロシアニン類 【化３】 【化４】 （式中、 Ｍｅは二価金属原子または二価オキソ金属であり、そし
てＲ1は直鎖または分枝Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ3−Ｃ16
アルケニルまたはＣ3−Ｃ16アルキニル基であり、それ
らは置換されていないか、またはＣ1−Ｃ12アルコキ
シ、−ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シ
アノフェニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロ
キシフェニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニル
によって置換されている）の混合物であって、 式ＩＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩＩまたはＩＩＩ
ａの異性体が全混合物の少なくとも８０％を、好ましく
は全混合物の少なくとも９０％を、最も好ましくは全混
合物の少なくとも９５％を構成し、かつ式ＩまたはＩａ
の異性体及び式ＩＶまたはＩＶａの異性体が全混合物の
たかだか２０％を、好ましくは全混合物のたかだか１０
％を、最も好ましくは全混合物のたかだか５％を構成
し、式ＩＩまたはＩＩａの化合物と式ＩＩＩまたはＩＩ
Ｉａの化合物との比が０．３〜３．０：１である、前記
混合物。 - 【請求項２】 式ＩＩまたはＩＩａの異性体及び式ＩＩ
ＩまたはＩＩＩａの異性体が全混合物の少なくとも９０
％を、好ましくは全混合物の少なくとも９５％を構成
し、かつ式ＩまたはＩａの異性体及び式ＩＶまたはＩＶ
ａの異性体が全混合物のたかだか１０％を、好ましくは
全混合物のたかだか５％を構成する請求項１の異性体混
合物。 - 【請求項３】 二価金属原子または二価オキソ金属Ｍｅ
がＣｕ（ＩＩ）、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｎｉ
（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩ）、Ｐｄ（Ｉ
Ｉ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｂ
ｅ（ＩＩ）、Ｃａ（ＩＩ）、Ｂａ（ＩＩ）、Ｃｄ（Ｉ
Ｉ）、Ｈｇ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｐ
ｂ（ＩＩ）またはＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯ、好ましくはＺ
ｎ（ＩＩ）Ｓｎ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｎｉ（Ｉ
Ｉ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｐｂ（ＩＩ）、またはＰｄ（Ｉ
Ｉ）、最も好ましくはＣｕ（ＩＩ）またはＰｄ（ＩＩ）
である請求項１の異性体混合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が、置換されていないかまたはＣ1−
Ｃ12アルコキシ、−ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、
フェニル、シアノフェニル、ニトロフェニル、ハロフェ
ニル、ヒドロキシフェニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキ
シ）フェニルによって置換されている直鎖または分枝Ｃ
1−Ｃ16アルキル、好ましくはＣ1−Ｃ12アルコキシ、−
ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、−ＯＨ、フェニル、シアノフ
ェニル、ニトロフェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフ
ェニルまたは（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フェニルによっ
て置換されている直鎖または分枝Ｃ4−Ｃ12アルキル、
最も好ましくは置換されていない直鎖または分枝Ｃ4−
Ｃ12アルキルである請求項１の異性体混合物。 - 【請求項５】 異性体置換フタロシアニン類が式Ｉ〜Ｉ
Ｖのα−アルコキシ置換フタロシアニン類である請求項
１の異性体混合物。 - 【請求項６】 式Ｖ 【化５】 （Ｒ1は請求項１で定義したとおりである）の化合物
を、金属塩及びルイス酸の存在において反応することに
よる請求項１の異性体混合物を製造する方法であって、 ニトロベンゼン、ニトロトルエンまたはニトロキシレン
及び式Ｖの化合物に対して少なくとも等モル量のウレア
の存在において反応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項７】 金属塩が、一塩基または二塩基鉱酸のア
ニオン、Ｃ1−Ｃ12カルボキシル酸またはＣ5−Ｃ12−β
−ジケトンを含む請求項６の方法。 - 【請求項８】 金属塩が、Ｐｄ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｃｕ
（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｚｎ（ＩＩ）Ｃｌ2、Ｎｉ（ＩＩ）Ｃｌ
2、Ｃｕ（ＩＩ）アセチルアセトネ−トまたはＶ（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネ−ト、好ましくはＰｄ（ＩＩ）Ｃ
ｌ2、Ｃｕ（ＩＩ）Ｃｌ2、またはＮｉ（ＩＩ）Ｃｌ2で
ある請求項６の方法。 - 【請求項９】 式Ｖの化合物とウレアとのモル比が１：
１〜１：２０で反応を行う請求項６の方法。 - 【請求項１０】 ウレアとニトロベンゼン、ニトロトル
エンまたはニトロキシレンとの重量比が１：１〜１：５
０、好ましくは１：５〜１：２０である請求項６の方
法。 - 【請求項１１】 １３０〜２５０℃、好ましくは１３０
〜１９０℃の温度で行われる請求項６の方法。 - 【請求項１２】 １×１０5〜２０×１０5Ｐａの圧力で
行われる請求項６の方法。 - 【請求項１３】 ルイス酸が、モリブデン酸アンモニウ
ムまたはモリブデン酸アンモニウム四水和物である請求
項６の方法。 - 【請求項１４】 ルイス酸が、式Ｖの化合物に対して
０．１〜５重量％の量で存在する請求項６の方法。 - 【請求項１５】 請求項１の異性体混合物の少なくとも
一層が透明の誘電キャリヤ−に塗布されている情報の光
記録及び記憶用材料。 - 【請求項１６】 ＷＯＲＭ（一度書き込み多数読み出
し）系の情報記録用の光記憶媒体における請求項１の異
性体混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH290694 | 1994-09-23 | ||
| CH02906/94-5 | 1994-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209011A true JPH08209011A (ja) | 1996-08-13 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7244188A Pending JPH08209011A (ja) | 1994-09-23 | 1995-09-22 | 異性体置換フタロシアニン類の混合物、及びそれらの製造方法 |
Country Status (6)
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|---|---|
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| JP (1) | JPH08209011A (ja) |
| KR (1) | KR100384344B1 (ja) |
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