JPH08217728A - 二量体型光学活性化合物 - Google Patents
二量体型光学活性化合物Info
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- JPH08217728A JPH08217728A JP7207883A JP20788395A JPH08217728A JP H08217728 A JPH08217728 A JP H08217728A JP 7207883 A JP7207883 A JP 7207883A JP 20788395 A JP20788395 A JP 20788395A JP H08217728 A JPH08217728 A JP H08217728A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な二量体型光学活性化合物の提供、
電気光学素子や液晶ディスプレイなどに応用が期待でき
る二量体型光学活性化合物を含有する液晶組成物および
液晶素子の提供。 【解決手段】 一般式〔I〕 【化1】 で示される化合物であることを特徴とする二量体型光学
活性化合物およびそれを含有する液晶組成物。
電気光学素子や液晶ディスプレイなどに応用が期待でき
る二量体型光学活性化合物を含有する液晶組成物および
液晶素子の提供。 【解決手段】 一般式〔I〕 【化1】 で示される化合物であることを特徴とする二量体型光学
活性化合物およびそれを含有する液晶組成物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、二量体型の光学活性化
合物およびそれを用いた液晶組成物に関する。
合物およびそれを用いた液晶組成物に関する。
【0002】
【従来技術】液晶表示素子は、1)低電圧作動性、2)
低消費電力性、3)薄型表示、4)受光型などの優れた
特徴を有するため、TN形、STN形などのネマチック
液晶を用いた電気光学装置が数多く開発されている。ネ
マチック液晶では図1のAで示される三角波として電圧
を印加したとき、図1のBで示されるような光学応答を
示す。しかし、これら現在、広い範囲で利用されている
ネマチック液晶を用いたものは、いずれも応答速度が、
数msec〜数百msecと極めて遅いため、その応用
分野に制限がある。ネマチック液晶を用いた素子の応答
速度が遅いのは、分子を動かすトルクが基本的に誘電率
の異方性に基づいているが、その力があまり強くないた
めである。
低消費電力性、3)薄型表示、4)受光型などの優れた
特徴を有するため、TN形、STN形などのネマチック
液晶を用いた電気光学装置が数多く開発されている。ネ
マチック液晶では図1のAで示される三角波として電圧
を印加したとき、図1のBで示されるような光学応答を
示す。しかし、これら現在、広い範囲で利用されている
ネマチック液晶を用いたものは、いずれも応答速度が、
数msec〜数百msecと極めて遅いため、その応用
分野に制限がある。ネマチック液晶を用いた素子の応答
速度が遅いのは、分子を動かすトルクが基本的に誘電率
の異方性に基づいているが、その力があまり強くないた
めである。
【0003】このため、応答性のすぐれた新しい液晶表
示方式の開発が進められており、光学応答時間がμse
cオーダーという、極めて短い超高速デバイスが可能に
なる強誘電性液晶の開発が試みられている。
示方式の開発が進められており、光学応答時間がμse
cオーダーという、極めて短い超高速デバイスが可能に
なる強誘電性液晶の開発が試みられている。
【0004】強誘電性液晶は、1975年、Meyer
等によりDOBAMBC(p−デシルオキシ ベンジリ
デン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメート)が
初めて合成された(Le Journal de Ph
ysique, 36巻 1975 L−69.)。さ
らに、1980年ClarkとLagarwallによ
り、DOBAMBCのサブマイクロ秒の高速応答、メモ
リー特性などの表示デバイス上の特性が報告されて以
来、強誘電性液晶は、大きな注目を集めるようになった
〔N.A.Clark, etal., Appl.
Phys. Lett. 36. 899(198
0)〕。そして、強誘電性液晶では、図1のAで示され
る三角波電圧を印加したとき、図1のCで示されるよう
な光学応答を示すことが理想とされている。
等によりDOBAMBC(p−デシルオキシ ベンジリ
デン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメート)が
初めて合成された(Le Journal de Ph
ysique, 36巻 1975 L−69.)。さ
らに、1980年ClarkとLagarwallによ
り、DOBAMBCのサブマイクロ秒の高速応答、メモ
リー特性などの表示デバイス上の特性が報告されて以
来、強誘電性液晶は、大きな注目を集めるようになった
〔N.A.Clark, etal., Appl.
Phys. Lett. 36. 899(198
0)〕。そして、強誘電性液晶では、図1のAで示され
る三角波電圧を印加したとき、図1のCで示されるよう
な光学応答を示すことが理想とされている。
【0005】しかし、彼らの方式には、実用化に向けて
多くの技術的課題があり、表示ディスプレーに不可欠な
液晶分子の配向制御に有効かつ実用的な方法も確立され
ていなかった。
多くの技術的課題があり、表示ディスプレーに不可欠な
液晶分子の配向制御に有効かつ実用的な方法も確立され
ていなかった。
【0006】この報告以来、液晶材料/デバイス両面か
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭56−107216号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭56−107216号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
【0007】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、1988年に萩原らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔A.D.
L.Chandani,T.Hagiwara,Y.S
uzuki etal.,Japan.J.of Ap
pl.Phys.,27,(5),L729−L732
(1988)〕。
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、1988年に萩原らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔A.D.
L.Chandani,T.Hagiwara,Y.S
uzuki etal.,Japan.J.of Ap
pl.Phys.,27,(5),L729−L732
(1988)〕。
【0008】前記「三状態を有する」とは、第一の電極
基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基
板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置
において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の
電圧が印加されるよう構成されており、図1Aで示され
る三角波として電圧を印加したとき、図1Dのように前
記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状
態(図1Dの)を有し、かつ、電界印加時に一方の電
界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる
第二の安定状態(図1Dの)を有し、さらに他方の電
界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第
三の分子配向安定状態(図1Dの)を有することを意
味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を利用
する液晶電気光学装置については、本出願人は特願昭6
3−70212号として出願し、特開平2−15332
2号として公開されている。
基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基
板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置
において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の
電圧が印加されるよう構成されており、図1Aで示され
る三角波として電圧を印加したとき、図1Dのように前
記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状
態(図1Dの)を有し、かつ、電界印加時に一方の電
界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる
第二の安定状態(図1Dの)を有し、さらに他方の電
界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第
三の分子配向安定状態(図1Dの)を有することを意
味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を利用
する液晶電気光学装置については、本出願人は特願昭6
3−70212号として出願し、特開平2−15332
2号として公開されている。
【0009】三安定状態を示す反強誘電性液晶の特徴を
さらに詳しく説明する。クラーク/ラガウェル(Cla
rk−Lagawall)により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、キラルスメクチックC(SmC
*)相において強誘電性液晶分子が図2A(a),
(b)のように一方向に均一配向した2つの安定状態を
示し、印加電界の方向により、どちらか一方の状態に安
定化され、電界を切ってもその状態が保持される。
さらに詳しく説明する。クラーク/ラガウェル(Cla
rk−Lagawall)により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、キラルスメクチックC(SmC
*)相において強誘電性液晶分子が図2A(a),
(b)のように一方向に均一配向した2つの安定状態を
示し、印加電界の方向により、どちらか一方の状態に安
定化され、電界を切ってもその状態が保持される。
【0010】しかしながら実際には、強誘電性液晶分子
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、三安定状態を
示す“反”強誘電性液晶では、上記液晶電気光学装置に
おいて、無電界時には、図2B(a)に示すごとく隣り
合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分
子の双極子はお互に打ち消し合っている。したがって、
液晶層全体として自発分極は打ち消されている。この分
子配列を示す液晶相は、図1Dのに対応している。
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、三安定状態を
示す“反”強誘電性液晶では、上記液晶電気光学装置に
おいて、無電界時には、図2B(a)に示すごとく隣り
合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分
子の双極子はお互に打ち消し合っている。したがって、
液晶層全体として自発分極は打ち消されている。この分
子配列を示す液晶相は、図1Dのに対応している。
【0011】さらに、(+)又は(−)のしきい値より
充分大きい電圧を印加すると、図2B(b)および
(c)に示す液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。すなわち、“反”
強誘電性液晶においては、無電界時の“反”強誘電相と
印加電界の極性による2つの強誘電相が安定になり、
“反”強誘電相と2つの強誘電相間を直流的しきい値を
持って三安定状態間スイッチングを行うものである。こ
のスイッチングに伴う液晶分子配列の変化により図3に
示すダブル・ヒステリシスを描いて光透過率が変化す
る。このダブル・ヒステリシスに、図3の(b)に示す
ようにバイアス電圧を印加して、さらにパルス電圧を重
畳することによりメモリー効果を実現できる特徴を有す
る。
充分大きい電圧を印加すると、図2B(b)および
(c)に示す液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。すなわち、“反”
強誘電性液晶においては、無電界時の“反”強誘電相と
印加電界の極性による2つの強誘電相が安定になり、
“反”強誘電相と2つの強誘電相間を直流的しきい値を
持って三安定状態間スイッチングを行うものである。こ
のスイッチングに伴う液晶分子配列の変化により図3に
示すダブル・ヒステリシスを描いて光透過率が変化す
る。このダブル・ヒステリシスに、図3の(b)に示す
ようにバイアス電圧を印加して、さらにパルス電圧を重
畳することによりメモリー効果を実現できる特徴を有す
る。
【0012】さらに、電界印加により強誘電相は層がス
トレッチされ、ブックシエルフ構造となる。一方、第三
安定状態の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造
となる。この電界印加による層構造スイッチングが液晶
層に動的シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善
され、良好な分子配向が実現できる。そして、“反”強
誘電性液晶では、プラス側とマイナス側の両方のヒステ
リシスを交互に使い画像表示を行なうため、自発分極に
基づく内部電界の蓄積による画像の残像現象を防止する
ことができる。
トレッチされ、ブックシエルフ構造となる。一方、第三
安定状態の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造
となる。この電界印加による層構造スイッチングが液晶
層に動的シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善
され、良好な分子配向が実現できる。そして、“反”強
誘電性液晶では、プラス側とマイナス側の両方のヒステ
リシスを交互に使い画像表示を行なうため、自発分極に
基づく内部電界の蓄積による画像の残像現象を防止する
ことができる。
【0013】以上のように、“反”強誘電性液晶は、
1)高速応答が可能で、2)高いコントラストと広い視
野角および3)良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
1)高速応答が可能で、2)高いコントラストと広い視
野角および3)良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
【0014】三安定状態を示す液晶相については、1)
A.D.L.Chandani etal.,Japa
n J.Appl.Phys.,28,L−1265
(1989)、2)H.Orihara etal.,
Japan J.Appl.Phys.,29,L−3
33(1990)に報告されており、“反”強誘電的性
質にちなみSmC*A相(Antiferroelec
tric SmecticC*相)と命名している。
A.D.L.Chandani etal.,Japa
n J.Appl.Phys.,28,L−1265
(1989)、2)H.Orihara etal.,
Japan J.Appl.Phys.,29,L−3
33(1990)に報告されており、“反”強誘電的性
質にちなみSmC*A相(Antiferroelec
tric SmecticC*相)と命名している。
【0015】三安定状態を示す“反”強誘電相を相系列
に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開平1−
316367号、特開平1−316372号、特開平1
−316339号、特開平2−28128号及び市橋等
の特開平1−213390号公報があり、また三安定状
態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人は特開
平2−40625号、特開平2−153322号、特開
平2−173724号において新しい提案を行ってい
る。
に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開平1−
316367号、特開平1−316372号、特開平1
−316339号、特開平2−28128号及び市橋等
の特開平1−213390号公報があり、また三安定状
態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人は特開
平2−40625号、特開平2−153322号、特開
平2−173724号において新しい提案を行ってい
る。
【0016】“反”強誘電性液晶を液晶ディスプレイへ
応用する場合、1)動作温度範囲、2)応答速度、3)
自発分極、4)ヒステリシス特性等を単一液晶で全て満
足させることは困難であり、通常十数種類の混合液晶と
して調製される。
応用する場合、1)動作温度範囲、2)応答速度、3)
自発分極、4)ヒステリシス特性等を単一液晶で全て満
足させることは困難であり、通常十数種類の混合液晶と
して調製される。
【0017】しかしながら、1)駆動温度範囲、2)ヒ
ステリシス特性、3)駆動特性の温度依存性など、実用
上に必要な駆動性能を満足する反強誘電性液晶材料はま
だ開発されておらず、高精細な画像を表示するディスプ
レイの実用化が遅れている。特に、三安定状態を示す反
強誘電性液晶表示素子の性能は、反強誘電性液晶固有の
物性であるヒステリシスの形状に大きく依存する。図3
に示すように、実用上十分な画像保持特性の指標となる
メモリーマージン〔M=(V3−V2)/(V4−V3)〕
と急峻性〔α=V4/V3〕を示す材料は、現在のところ
未だ報告されていない。実用上必要とされるヒステリシ
ス形状を有する反強誘電性液晶材料の開発およびその改
善技術の提供が強く要望されている。
ステリシス特性、3)駆動特性の温度依存性など、実用
上に必要な駆動性能を満足する反強誘電性液晶材料はま
だ開発されておらず、高精細な画像を表示するディスプ
レイの実用化が遅れている。特に、三安定状態を示す反
強誘電性液晶表示素子の性能は、反強誘電性液晶固有の
物性であるヒステリシスの形状に大きく依存する。図3
に示すように、実用上十分な画像保持特性の指標となる
メモリーマージン〔M=(V3−V2)/(V4−V3)〕
と急峻性〔α=V4/V3〕を示す材料は、現在のところ
未だ報告されていない。実用上必要とされるヒステリシ
ス形状を有する反強誘電性液晶材料の開発およびその改
善技術の提供が強く要望されている。
【0018】一方、1つの分子中に不斉炭素を二つ有す
るダブルキラル型液晶は、1991年のPhys.Re
v.Lett.66(1991)2891において、1
−メチル−ヘプチル−テレフタリデン−ビス−アンモシ
アネート(MHTAC)に関する報告があるが、本発明
のような光学活性部位をアルキレン鎖により直接結合し
た二量体型光学活性化合物は全く未知の化合物である。
るダブルキラル型液晶は、1991年のPhys.Re
v.Lett.66(1991)2891において、1
−メチル−ヘプチル−テレフタリデン−ビス−アンモシ
アネート(MHTAC)に関する報告があるが、本発明
のような光学活性部位をアルキレン鎖により直接結合し
た二量体型光学活性化合物は全く未知の化合物である。
【0019】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、新規な二量体型光学活性化合物を提供する点にあ
る。本発明の第二の目的は、電気光学素子や液晶ディス
プレイなどに応用が期待できる前記二量体型光学活性化
合物を含有する液晶組成物および液晶素子を提供する点
にある。
は、新規な二量体型光学活性化合物を提供する点にあ
る。本発明の第二の目的は、電気光学素子や液晶ディス
プレイなどに応用が期待できる前記二量体型光学活性化
合物を含有する液晶組成物および液晶素子を提供する点
にある。
【0020】
【課題を解決するための手段】本発明の第1は、下記一
般式〔I〕
般式〔I〕
【化2】 〔式中、R1、R3は置換基をそれぞれ有することもある
炭素数1〜18のアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であるが、炭素数6〜14のアルキル
基が好ましい。R2、R4はCF3およびCH3よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基である。X1、X2は単
結合、−O−、−COO−、−OCO−および−OCO
O−よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る。Y1、Y2およびZ1、Z2は単結合、−COO−、−
OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、単結
合または−COO−が好ましい。環A1、環A2、環
B1、環B2、環C1および環C2は1個または2個のフッ
素原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基、
トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ピリミジン−
2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基および
2,6−ナフチレン基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であるが、Y1が単結合の場合には環A1また
は環B1の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であ
ることが好ましく、Y2が単結合の場合には環A2または
環B2の少なくとも一方が1,4−フェニレン基である
ことが好ましく、Z1が単結合の場合には環B1または環
C1の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であるこ
とが好ましく、Z2が単結合の場合には環B2または環C
2の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であること
が好ましい。mは7〜20の整数であるが、特に奇数が
好ましい。n1、n2は1および0よりなる群からそれぞ
れ独立して選ばれた整数である。*は不斉炭素を示し、
その絶対配置は(R,R)、(S,S)、(R,S)ま
たは(S,R)であるが、R2とR3が等しい場合はその
絶対配置は(R,R)または(S,S)であることが好
ましい。〕で示される化合物であることを特徴とする二
量体型光学活性化合物に関する。
炭素数1〜18のアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であるが、炭素数6〜14のアルキル
基が好ましい。R2、R4はCF3およびCH3よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基である。X1、X2は単
結合、−O−、−COO−、−OCO−および−OCO
O−よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る。Y1、Y2およびZ1、Z2は単結合、−COO−、−
OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、単結
合または−COO−が好ましい。環A1、環A2、環
B1、環B2、環C1および環C2は1個または2個のフッ
素原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基、
トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ピリミジン−
2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基および
2,6−ナフチレン基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であるが、Y1が単結合の場合には環A1また
は環B1の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であ
ることが好ましく、Y2が単結合の場合には環A2または
環B2の少なくとも一方が1,4−フェニレン基である
ことが好ましく、Z1が単結合の場合には環B1または環
C1の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であるこ
とが好ましく、Z2が単結合の場合には環B2または環C
2の少なくとも一方が1,4−フェニレン基であること
が好ましい。mは7〜20の整数であるが、特に奇数が
好ましい。n1、n2は1および0よりなる群からそれぞ
れ独立して選ばれた整数である。*は不斉炭素を示し、
その絶対配置は(R,R)、(S,S)、(R,S)ま
たは(S,R)であるが、R2とR3が等しい場合はその
絶対配置は(R,R)または(S,S)であることが好
ましい。〕で示される化合物であることを特徴とする二
量体型光学活性化合物に関する。
【0021】本発明の第2は、前記一般式〔I〕で示さ
れる二量体型光学活性化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物に関する。
れる二量体型光学活性化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物に関する。
【0022】本発明の第3は、前記液晶組成物を用いた
ことを特徴とする液晶表示素子に関する。
ことを特徴とする液晶表示素子に関する。
【0023】二量体型液晶では分子の中央部分にあるア
ルキル鎖の長さに応じて、分子全体の形が規定される。
すなわちアルキル鎖を形成する炭素数が奇数個のときに
は一つの分子のまん中で折れ曲がる、“くの字構造”を
とる。このため隣接する層をまたがって分子が逆方向を
向くことになり、結果として反強誘電的な分子の配列構
造をとることになる。また偶数個の時には直線的な構造
になるか(C=8個)、あるいは“くの字構造”をとる
(C=12個)かは炭素数に依存することになる。 二
量体型液晶において“くの字構造”をとる場合には双極
子モーメントの対形成ではなく、共有結合により反強誘
電的な分子の配列構造をとるわけであるから、その構造
は非常に安定である。
ルキル鎖の長さに応じて、分子全体の形が規定される。
すなわちアルキル鎖を形成する炭素数が奇数個のときに
は一つの分子のまん中で折れ曲がる、“くの字構造”を
とる。このため隣接する層をまたがって分子が逆方向を
向くことになり、結果として反強誘電的な分子の配列構
造をとることになる。また偶数個の時には直線的な構造
になるか(C=8個)、あるいは“くの字構造”をとる
(C=12個)かは炭素数に依存することになる。 二
量体型液晶において“くの字構造”をとる場合には双極
子モーメントの対形成ではなく、共有結合により反強誘
電的な分子の配列構造をとるわけであるから、その構造
は非常に安定である。
【0024】本発明の一般式〔I〕の化合物は、下記一
般式で示される光学活性ジオール化合物〔II〕
般式で示される光学活性ジオール化合物〔II〕
【化3】 (式中、R2、R4、mおよび*は、式〔I〕におけるも
のと同一の内容を表わす。)と、下記一般式で示される
カルボン酸誘導体〔III−1〕
のと同一の内容を表わす。)と、下記一般式で示される
カルボン酸誘導体〔III−1〕
【化4】 (前記2つの式中、R1、R3、n1、n2、環A1、環
A2、環B1、環B2、環C1、環C2、X1、X2、Y1、Y
2、Z1およびZ2は、式〔I〕におけるものと同一の内
容を表わす。)をポリリン酸エチルやジシクロヘキシル
カルボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応させるか、
または前記カルボン酸誘導体〔III−1〕および/また
は〔III−2〕を酸ハロゲン化物に変換した後、塩基の
存在下、前記光学活性ジオール化合物〔II〕と反応させ
ることにより製造することができる。なお、前記カルボ
ン酸誘導体〔III−1〕と〔III−2〕は同一化合物であ
ることができ、また、前記光学活性ジオール化合物〔I
I〕のR2とR4は同一であることができる。〔III−1〕
と〔III−2〕および〔II〕のR2とR4のすべてが同一
のときの生成物〔I〕は、(CH2)mを中心として左
右対称の化合物となる。
A2、環B1、環B2、環C1、環C2、X1、X2、Y1、Y
2、Z1およびZ2は、式〔I〕におけるものと同一の内
容を表わす。)をポリリン酸エチルやジシクロヘキシル
カルボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応させるか、
または前記カルボン酸誘導体〔III−1〕および/また
は〔III−2〕を酸ハロゲン化物に変換した後、塩基の
存在下、前記光学活性ジオール化合物〔II〕と反応させ
ることにより製造することができる。なお、前記カルボ
ン酸誘導体〔III−1〕と〔III−2〕は同一化合物であ
ることができ、また、前記光学活性ジオール化合物〔I
I〕のR2とR4は同一であることができる。〔III−1〕
と〔III−2〕および〔II〕のR2とR4のすべてが同一
のときの生成物〔I〕は、(CH2)mを中心として左
右対称の化合物となる。
【0025】ここで、前記〔II〕の光学活性ジオール
は、下記一般式〔IV〕
は、下記一般式〔IV〕
【化5】 (式中、mは、式〔I〕におけるものと同一の内容を表
わす。)で表わされるジブロモアルカン化合物をリチウ
ムやマグネシウムを用いて有機金属化合物とした後、ヨ
ウ化銅などの銅反応剤を触媒として下記一般式で示され
る光学活性オキシラン〔V−1〕
わす。)で表わされるジブロモアルカン化合物をリチウ
ムやマグネシウムを用いて有機金属化合物とした後、ヨ
ウ化銅などの銅反応剤を触媒として下記一般式で示され
る光学活性オキシラン〔V−1〕
【化6】 (前記2つの式中、R2、R4および*は式〔I〕におけ
るものと同一の内容を表わす。)と反応させることによ
って製造することができる。前記光学活性オキシランは
一部市販されている。
るものと同一の内容を表わす。)と反応させることによ
って製造することができる。前記光学活性オキシランは
一部市販されている。
【0026】また、前記一般式〔III−1〕、〔III−
2〕で表わされるカルボン酸誘導体は、液晶化合物の合
成中間体としてよく知られており、製造および入手は容
易である。
2〕で表わされるカルボン酸誘導体は、液晶化合物の合
成中間体としてよく知られており、製造および入手は容
易である。
【0027】一方、一般式〔I〕において、Z1および
Z2が−COO−の場合には、以下の方法によっても製
造することができる。すなわち、前記光学活性ジオール
〔II〕と下記一般式で示されるカルボン酸〔VI−1〕
Z2が−COO−の場合には、以下の方法によっても製
造することができる。すなわち、前記光学活性ジオール
〔II〕と下記一般式で示されるカルボン酸〔VI−1〕
【化7】 (前記2つの式中、環C1、環C2は、式〔I〕における
ものと同一の内容を表わす。)を脱水縮合剤を用いて反
応させるか、または、光学活性ジオールとカルボン酸
〔VII−1〕
ものと同一の内容を表わす。)を脱水縮合剤を用いて反
応させるか、または、光学活性ジオールとカルボン酸
〔VII−1〕
【化8】 (前記2つの式中、環C1、環C2は、式〔I〕における
ものと同一の内容を表わし、Rは水酸基の保護基であ
り、例えばベンジル基などのアリールメチル基、メチル
基、エチル基などの低級アルキル基、メトキシメチル基
などの低級アルコキシメチル基、アセチル基などのアル
キル基、メトキシカルボニル基などの低級アルコキシカ
ルボニル基、テトラピラニル基などを表わす。)を脱水
縮合剤を用いて反応させるか、酸ハロゲン化物に変換し
たのち塩基存在下反応させ、さらに保護基を除去して、
化合物〔VIII〕
ものと同一の内容を表わし、Rは水酸基の保護基であ
り、例えばベンジル基などのアリールメチル基、メチル
基、エチル基などの低級アルキル基、メトキシメチル基
などの低級アルコキシメチル基、アセチル基などのアル
キル基、メトキシカルボニル基などの低級アルコキシカ
ルボニル基、テトラピラニル基などを表わす。)を脱水
縮合剤を用いて反応させるか、酸ハロゲン化物に変換し
たのち塩基存在下反応させ、さらに保護基を除去して、
化合物〔VIII〕
【化9】 (式中、環C1、環C2、R2、R4、mおよび*は、式
〔I〕におけるものと同一の内容を表わす。)を製造す
る。
〔I〕におけるものと同一の内容を表わす。)を製造す
る。
【0028】この化合物〔VIII〕と下記一般式で示され
るカルボン酸〔IX−1〕
るカルボン酸〔IX−1〕
【化10】 (前記2つの式中、R1、R3、n1、n2、環A1、環
A2、環B1、環B2、X1、 X2、Y1およびY2は、
式〔I〕におけるものと同一の内容を表わす。)をポリ
リン酸エチルやジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱
水縮合剤を用いて反応させるか、または前記カルボン酸
〔IX−1〕および〔IX−2〕を酸ハロゲン化物に変換し
た後、塩基存在下、光学活性ジオール化合物〔VIII〕と
反応させることにより、Z1およびZ2が−COO−の場
合の一般式〔I〕の化合物を得ることができる。
A2、環B1、環B2、X1、 X2、Y1およびY2は、
式〔I〕におけるものと同一の内容を表わす。)をポリ
リン酸エチルやジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱
水縮合剤を用いて反応させるか、または前記カルボン酸
〔IX−1〕および〔IX−2〕を酸ハロゲン化物に変換し
た後、塩基存在下、光学活性ジオール化合物〔VIII〕と
反応させることにより、Z1およびZ2が−COO−の場
合の一般式〔I〕の化合物を得ることができる。
【0029】一般式〔IX−1〕、〔IX−2〕で表わされ
るカルボン酸は、液晶化合物の合成中間体としてよく知
られており、製造および入手は容易である。
るカルボン酸は、液晶化合物の合成中間体としてよく知
られており、製造および入手は容易である。
【0030】本発明の化合物におけるR1、R3、−(環
A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および−(環A
2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−の具体例を挙げる
が、本発明はこれに限定されるものではない。
A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および−(環A
2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−の具体例を挙げる
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【0031】R1およびR3としては、置換基を有するこ
ともあるメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基およびオクタデシル基などが挙げ
られる。その置換基としては、メチル基、エチル基およ
びプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基およびデシルオキシ基などのアルコ
キシル基、ビニル基、1−プロペニル基および1−ブテ
ニル基などのアルケニル基、エチニル基および1−プロ
ピニル基などのアルキニル基、アセトキシ基、エタノイ
ルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ
基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基
などのアルカノイル基、フッ素および塩素のハロゲン基
などが挙げられる。ただし、X1が−O−、−OCO−
または−OCOO−の場合のR1の1位およびX2が−O
−、−OCO−または−OCOO−の場合のR3の1位
にアルコキシ基、アルカノイル基およびハロゲン基が置
換しないことが好ましい。
ともあるメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基およびオクタデシル基などが挙げ
られる。その置換基としては、メチル基、エチル基およ
びプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基およびデシルオキシ基などのアルコ
キシル基、ビニル基、1−プロペニル基および1−ブテ
ニル基などのアルケニル基、エチニル基および1−プロ
ピニル基などのアルキニル基、アセトキシ基、エタノイ
ルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ
基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基
などのアルカノイル基、フッ素および塩素のハロゲン基
などが挙げられる。ただし、X1が−O−、−OCO−
または−OCOO−の場合のR1の1位およびX2が−O
−、−OCO−または−OCOO−の場合のR3の1位
にアルコキシ基、アルカノイル基およびハロゲン基が置
換しないことが好ましい。
【0032】−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1
−、および−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−
としては、以下のものが挙げられる。n1が1、Y1が単
結合、Z1が−COO−の−(環A1−Y1)n1−環B1
−Z1−環C1−、およびn2が1、Y2が単結合、Z2が
−COO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2
−としては、
−、および−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−
としては、以下のものが挙げられる。n1が1、Y1が単
結合、Z1が−COO−の−(環A1−Y1)n1−環B1
−Z1−環C1−、およびn2が1、Y2が単結合、Z2が
−COO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2
−としては、
【化11】 などが挙げられる。
【0033】n1が1、Y1が単結合、Z1が−OCO−
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−OCO−の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−OCO−の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化12】 などが挙げられる。
【0034】n1が1、Y1が−COO−、Z1が単結合
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−COO−、Z2が単結合の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−COO−、Z2が単結合の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化13】 などが挙げられる。
【0035】n1が1、Y1が−OCO−、Z1が単結合
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−OCO−、Z2が単結合の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−OCO−、Z2が単結合の−(環A2−
Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化14】 などが挙げられる。
【0036】n1が1、Y1が単結合、Z1が−CH2O−
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−CH2O−の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−CH2O−の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化15】 などが挙げられる。
【0037】n1が1、Y1が単結合、Z1が−OCH2−
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−OCH2−の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が単結合、Z2が−OCH2−の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化16】 などが挙げられる。
【0038】n1が1、Y1が−CH2O−、Z1が単結合
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−CH2O−、Z2が単結合の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−CH2O−、Z2が単結合の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化17】 などが挙げられる。
【0039】n1が1、Y1が−OCH2−、Z1が単結合
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−OCH2−、Z2が単結合の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、および
n2が1、Y2が−OCH2−、Z2が単結合の−(環A2
−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化18】 などが挙げられる。
【0040】n1が1、Y1およびZ1が単結合の−(環
A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が
1、Y2およびZ2が単結合の−(環A2−Y2)n2−環
B2−Z2−環C2−としては、
A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が
1、Y2およびZ2が単結合の−(環A2−Y2)n2−環
B2−Z2−環C2−としては、
【化19】 などが挙げられる。
【0041】n1が1、Y1およびZ1が−COO−の−
(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2
が1、Y2およびZ2が−COO−の−(環A2−Y2)n
2−環B2−Z2−環C2−としては、
(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2
が1、Y2およびZ2が−COO−の−(環A2−Y2)n
2−環B2−Z2−環C2−としては、
【化20】 などが挙げられる。
【0042】n1が1、Y1およびZ1のいずれかが−C
≡C−の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、
およびn2が1、Y2およびZ2のいずれかが−C≡C−
の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−として
は、
≡C−の−(環A1−Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、
およびn2が1、Y2およびZ2のいずれかが−C≡C−
の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−として
は、
【化21】 などが挙げられる。
【0043】n1が0、Z1が単結合の−(環A1−Y1)
n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2が単結
合の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−として
は、
n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2が単結
合の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環C2−として
は、
【化22】 などが挙げられる。
【0044】n1が0、Z1が−COO−の−(環A1−
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−COO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−COO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
【化23】 などが挙げられる。
【0045】n1が0、Z1が−OCO−の−(環A1−
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−OCO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−OCO−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
【化24】 などが挙げられる。
【0046】n1が0、Z1が−CH2O−の−(環A1−
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−CH2O−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−CH2O−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
【化25】 などが挙げられる。
【0047】n1が0、Z1が−OCH2−の−(環A1−
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−OCH2−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−OCH2−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
【化26】 などが挙げられる。
【0048】n1が0、Z1が−C≡C−の−(環A1−
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−C≡C−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
Y1)n1−環B1−Z1−環C1−、およびn2が0、Z2
が−C≡C−の−(環A2−Y2)n2−環B2−Z2−環
C2−としては、
【化27】 などが挙げられる。
【0049】本発明の化合物の具体例を以下に挙げるが
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
【0050】
【表1】 化合物No. 1 2 3 4 5 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0051】
【表2】 化合物No. 6 7 8 9 10 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0052】
【表3】 化合物No. 11 12 13 14 15 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0053】
【表4】 化合物No. 16 17 18 19 20 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0054】
【表5】 化合物No. 21 22 23 24 25 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0055】
【表6】 化合物No. 26 27 28 29 30 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0056】
【表7】 化合物No. 31 32 33 34 35 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0057】
【表8】 化合物No. 36 37 38 39 40 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0058】
【表9】 化合物No. 41 42 43 44 45 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0059】
【表10】 化合物No. 46 47 48 49 50 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0060】
【表11】 化合物No. 51 52 53 54 55 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0061】
【表12】 化合物No. 56 57 58 59 60 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0062】
【表13】 化合物No. 61 62 63 64 65 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0063】
【表14】 化合物No. 66 67 68 69 70 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0064】
【表15】 化合物No. 71 72 73 74 75 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0065】
【表16】 化合物No. 76 77 78 79 80 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 12 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0066】
【表17】 化合物No. 81 82 83 84 85 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 12 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0067】
【表18】 化合物No. 86 87 88 89 90 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 12 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0068】
【表19】 化合物No. 91 92 93 94 95 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 13 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0069】
【表20】 化合物No. 96 97 98 99 100 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 13 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0070】
【表21】 化合物No. 101 102 103 104 105 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 13 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0071】
【表22】 化合物No. 106 107 108 109 110 R1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 14 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0072】
【表23】 化合物No. 111 112 113 114 115 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 14 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0073】
【表24】 化合物No. 116 117 118 119 120 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 14 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0074】
【表25】 化合物No. 121 122 123 124 125 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0075】
【表26】 化合物No. 126 127 128 129 130 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0076】
【表27】 化合物No. 131 132 133 134 135 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0077】
【表28】 化合物No. 136 137 138 139 140 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0078】
【表29】 化合物No. 141 142 143 144 145 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0079】
【表30】 化合物No. 146 147 148 149 150 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0080】
【表31】 化合物No. 151 152 153 154 155 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0081】
【表32】 化合物No. 156 157 158 159 160 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0082】
【表33】 化合物No. 161 162 163 164 165 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0083】
【表34】 化合物No. 166 167 168 169 170 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0084】
【表35】 化合物No. 171 172 173 174 175 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0085】
【表36】 化合物No. 176 177 178 179 180 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0086】
【表37】 化合物No. 181 182 183 184 185 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0087】
【表38】 化合物No. 186 187 188 189 190 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 8 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0088】
【表39】 化合物No. 191 192 193 194 195 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0089】
【表40】 化合物No. 196 197 198 199 200 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 9 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0090】
【表41】 化合物No. 201 202 203 204 205 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0091】
【表42】 化合物No. 206 207 208 209 210 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 10 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0092】
【表43】 化合物No. 211 212 213 214 215 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0093】
【表44】 化合物No. 216 217 218 219 220 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 11 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0094】
【表45】 化合物No. 221 222 223 224 225 R1 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 12 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0095】
【表46】 化合物No. 226 227 228 229 230 R1 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 同左 同左 X2 COO 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 12 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0096】
【表47】 化合物No. 231 232 233 234 235 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C9H19 C9H19 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 単結合 同左 X2 O 同左 同左 単結合 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 3-フルオロ-*2 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 環A2 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 環B1 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 環B2 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *23-フルオロ-は下記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【化28】
【0097】
【表48】 化合物No. 236 237 238 239 240 R1 C9H19 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C9H19 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 COO 同左 同左 OCO X2 単結合 COO 同左 同左 OCO Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 3-フルオロ-*2 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 環A2 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 環B1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 環B2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 環C1 3-フルオロ- 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 環C2 3-フルオロ- 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *23-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0098】
【表49】 化合物No. 241 242 243 244 245 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 OCO 同左 O 同左 同左 X2 OCO 同左 O 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 3-フルオロ-*2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ*3 環A2 1,4-ph 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 環B1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 環B2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 環C1 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 環C2 3-フルオロ- 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *23-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *31,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0099】
【表50】 化合物No. 246 247 248 249 250 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 COO COO X2 単結合 同左 同左 COO COO Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 1,4-シクロ*3 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 環A2 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 環B1 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 環B2 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *31,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0100】
【表51】 化合物No. 251 252 253 254 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 COO OCO 同左 同左 X2 COO OCO 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 1,4-シクロ*3 1,4-ph 1,4-ph 環A2 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-ph 環B1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 環B2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 1,4-シクロ 環C1 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph 環C2 1,4-シクロ 1,4-ph 1,4-シクロ 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *31,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0101】
【表52】 化合物No. 255 256 257 258 259 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C9H19 C9H19 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 単結合 単結合 X2 O 同左 同左 単結合 単結合 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 2,6-ナフチ*4 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 環A2 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 環B1 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 環B2 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *42,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0102】
【表53】 化合物No. 260 261 262 263 264 R1 C9H19 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C9H19 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 COO 同左 同左 OCO X2 単結合 COO 同左 同左 OCO Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 2,6-ナフチ*4 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 環A2 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 環B1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 環B2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 環C1 2,6-ナフチ 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph 環C2 2,6-ナフチ 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *42,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0103】
【表54】 化合物No. 265 266 267 268 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 OCO 同左 O 同左 X2 OCO 同左 O 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 環A2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph 環B1 1,4-ph 2,6-ナフチ*4 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 環B2 1,4-ph 2,6-ナフチ 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン 環C1 2,6-ナフチ 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン 1,4-ph 環C2 2,6-ナフチ 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *11,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *42,6-ナフチは2,6−ナフチレン基 を示す。 *5ヒ゜リミシ゛ンは下記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【化29】
【0104】
【表55】 化合物No. 269 270 271 272 R1 C8H17 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C9H19 C9H19 C9H19 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 O 単結合 同左 同左 X2 O 単結合 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph*1 1,4-ph 環A2 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph 1,4-ph 環B1 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 環B2 1,4-ph 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 環C1 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *5 ヒ゜リミシ゛ンは前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。 *5-1 ピリミジンは下記式(C)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【化30】
【0105】
【表56】 化合物No. 273 274 275 276 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 COO 同左 同左 OCO X2 COO 同左 同左 OCO Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph*1 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5-1 環A2 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5-1 環B1 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 1,4-ph 環B2 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *5 ヒ゜リミシ゛ンは前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。 *5-1 ヒ゜リミシ゛ンは前記式(C)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0106】
【表57】 化合物No. 277 278 279 280 R1 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 OCO 同左 O 同左 X2 OCO 同左 O 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph*1 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ*6 環A2 ヒ゜リミシ゛ン*5-1 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 環B1 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 1,4-ph 環B2 1,4-ph ヒ゜リミシ゛ン*5 1,4-ph 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *5 ヒ゜リミシ゛ンは前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。 *6 5-フェニルヒ゜リは下記式(D)の2−フェニルピリミジン−5−イル基を示す。 *5-1 ヒ゜リミシ゛ンは前記式(C)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【化31】
【0107】
【表58】 化合物No. 281 282 283 284 R1 C8H17 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 R3 C8H17 C9H19 C9H19 C9H19 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 X1 O 単結合 同左 同左 X2 O 単結合 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 環A1 5-フェニルヒ゜リ*6 1,4-ph*1 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 環A2 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 環B1 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph 1,4-ph 環B2 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph 1,4-ph 環C1 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph 環C2 1,4-ph 1,4-ph 5-フェニルヒ゜リ 1,4-ph m 7 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *6 5-フェニルヒ゜リは前記式(D)の2−フェニルピリミジン−5−イル基を示す。
【0108】
【表59】 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *6 5-フェニルヒ゜リは前記式(D)の2−フェニルピリミジ
ン−5−イル基を示す。
ン−5−イル基を示す。
【0109】
【表60】 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *6 5-フェニルヒ゜リは前記式(D)の2−フェニルピリミジ
ン−5−イル基を示す。
ン−5−イル基を示す。
【0110】
【表61】 化合物No. 291 292 293 294 295 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0111】
【表62】 化合物No. 296 297 298 299 300 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0112】
【表63】 化合物No. 301 302 303 304 305 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0113】
【表64】 化合物No. 306 307 308 309 310 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0114】
【表65】 化合物No. 311 312 313 314 315 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0115】
【表66】 化合物No. 316 317 318 319 320 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0116】
【表67】 化合物No. 321 322 323 324 325 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は下記式(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【化32】
【0117】
【表68】 化合物No. 326 327 328 329 330 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記式(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0118】
【表69】 化合物No. 331 332 333 334 335 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記式(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0119】
【表70】 化合物No. 336 337 338 339 340 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0120】
【表71】 化合物No. 341 342 343 344 345 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0121】
【表72】 化合物No. 346 347 348 349 350 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記式(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0122】
【表73】 化合物No. 351 352 353 354 355 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0123】
【表74】 化合物No. 356 357 358 359 360 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0124】
【表75】 化合物No. 361 362 363 364 365 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C9H19 C10H21 C12H25 C8H17 C9H19 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 同左 同左 同左 同左 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。
【0125】
【表76】 化合物No. 366 367 368 369 370 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0126】
【表77】 化合物No. 371 372 373 374 375 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0127】
【表78】 化合物No. 376 377 378 379 380 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0128】
【表79】 化合物No. 381 382 383 384 385 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 2-フルオロ-*7 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *7 2-フルオロ-は前記(E)の2−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。
【0129】
【表80】 化合物No. 386 387 388 389 390 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0130】
【表81】 化合物No. 391 392 393 394 395 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0131】
【表82】 化合物No. 396 397 398 399 400 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0132】
【表83】 化合物No. 401 402 403 404 405 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0133】
【表84】 化合物No. 406 407 408 409 410 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0134】
【表85】 化合物No. 411 412 413 414 415 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0135】
【表86】 化合物No. 416 417 418 419 420 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0136】
【表87】 化合物No. 421 422 423 424 425 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0137】
【表88】 化合物No. 426 427 428 429 430 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0138】
【表89】 化合物No. 431 432 433 434 435 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0139】
【表90】 化合物No. 436 437 438 439 440 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0140】
【表91】 化合物No. 441 442 443 444 445 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ヒ゜リミシ゛ン-5*8 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *8 ヒ゜リミシ゛ン-5は前記式(B)のピリミジン−2,5−ジイル基を示す。
【0141】
【表92】 化合物No. 446 447 448 449 450 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 0 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0142】
【表93】 化合物No. 451 452 453 454 455 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0143】
【表94】 化合物No. 456 457 458 459 460 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0144】
【表95】 化合物No. 461 462 463 464 465 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0145】
【表96】 化合物No. 466 467 468 469 470 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 0 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0146】
【表97】 化合物No. 471 472 473 474 475 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0147】
【表98】 化合物No. 476 477 478 479 480 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0148】
【表99】 化合物No. 481 482 483 484 485 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 ナシ 同左 同左 同左 同左 Y2 COO 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 単結合 同左 同左 同左 同左 環A1 ナシ 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環B1 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 3-フルオロ-*2 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *2 3-フルオロ-は前記式(A)の3−フルオロ−1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0149】
【表100】 化合物No. 486 487 488 489 490 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 ナシ 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 ナシ 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環C1 2,6-ナフチ 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 0 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0150】
【表101】 化合物No. 491 492 493 494 495 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 ナシ 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 ナシ 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環C1 2,6-ナフチ 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0151】
【表102】 化合物No. 496 497 498 499 500 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 ナシ 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 ナシ 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環C1 2,6-ナフチ 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0152】
【表103】 化合物No. 501 502 503 504 505 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 ナシ 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 ナシ 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 2,6-ナフチ*4 同左 同左 同左 同左 環C1 2,6-ナフチ 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *4 2,6-ナフチは2,6−ナフチレン基を示す。
【0153】
【表104】 化合物No. 506 507 508 509 510 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 0 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0154】
【表105】 化合物No. 511 512 513 514 515 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0155】
【表106】 化合物No. 516 517 518 519 520 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0156】
【表107】 化合物No. 521 522 523 524 525 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 O 同左 同左 同左 同左 X2 単結合 同左 同左 同左 同左 Y1 単結合 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 COO 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0157】
【表108】 化合物No. 526 527 528 529 530 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 C9H19 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 C8H17 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 8 9 10 11 n1 0 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0158】
【表109】 化合物No. 531 532 533 534 535 R1 C9H19 C9H19 C9H19 C8H17 C8H17 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0159】
【表110】 化合物No. 536 537 538 539 540 R1 C8H17 C10H21 C10H21 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C12H25 C10H21 C12H25 C7H15 C10H21 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0160】
【表111】 化合物No. 541 542 543 544 545 R1 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R2 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 R3 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C12H25 R4 CF3又はCH3 同左 同左 同左 同左 X1 単結合 同左 同左 同左 同左 X2 O 同左 同左 同左 同左 Y1 COO 同左 同左 同左 同左 Y2 単結合 同左 同左 同左 同左 Z1 単結合 同左 同左 同左 同左 Z2 COO 同左 同左 同左 同左 環A1 1,4-ph*1 同左 同左 同左 同左 環A2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B1 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環B2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 環C1 1,4-シクロ*3 同左 同左 同左 同左 環C2 1,4-ph 同左 同左 同左 同左 m 7 7 7 7 7 n1 1 同左 同左 同左 同左 n2 1 同左 同左 同左 同左 *1 1,4-phは1,4−フェニレン基を示す。 *3 1,4-シクロは1,4−シクロヘキシレン基を示す。
【0161】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
これにより限定されるものではない。
これにより限定されるものではない。
【0162】実施例1 (1)1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカン−2,10−ジオールの合成
ウンデカン−2,10−ジオールの合成
【化33】 マグネシウム(1.5g,62mmol)に1,5−ジ
ブロモペンタン(7g,30mmol)のテトラヒドロ
フラン(THF)(90ml)溶液を滴下して、グリニ
ャール反応剤を調整した。これに、0℃でヨウ化銅
(I)(500mg,2.6mmol)をくわえ、さら
に1時間かけて、(S)−3,3,3−トリフルオロ−
1,2−エポキシプロパン(75%e.e.,6.6
g,59mmol)を滴下した。室温で3時間撹拌した
のち、2M塩酸で処理し、エーテル抽出、濃縮した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エ
チル=5/1)で精製し、さらに蒸留(110℃/0.
1Torr)して、1,1,1,11,11,11−ヘ
キサフルオロウンデカン−2,10−ジオール〔2.6
g収率29%,(S,S)/(S,R)=3/1〕を得
た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.30〜1.48(m,
8 H),1.51〜1.74(m,6 H),2.06
(d,J=6.2 Hz,2 H),3.92(m,2
H) IR(neat)3400,2940,2870,12
80,1170,1140,700cm-1 Mass m/z(相対強度)297(M++1,3
0),139(46),90(28),73(24,7
0(22),69(28),68(28),67(3
2),57(22),55(100),43(41),
42(23),41(80),39(28),31(2
5),27(32)
ブロモペンタン(7g,30mmol)のテトラヒドロ
フラン(THF)(90ml)溶液を滴下して、グリニ
ャール反応剤を調整した。これに、0℃でヨウ化銅
(I)(500mg,2.6mmol)をくわえ、さら
に1時間かけて、(S)−3,3,3−トリフルオロ−
1,2−エポキシプロパン(75%e.e.,6.6
g,59mmol)を滴下した。室温で3時間撹拌した
のち、2M塩酸で処理し、エーテル抽出、濃縮した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エ
チル=5/1)で精製し、さらに蒸留(110℃/0.
1Torr)して、1,1,1,11,11,11−ヘ
キサフルオロウンデカン−2,10−ジオール〔2.6
g収率29%,(S,S)/(S,R)=3/1〕を得
た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.30〜1.48(m,
8 H),1.51〜1.74(m,6 H),2.06
(d,J=6.2 Hz,2 H),3.92(m,2
H) IR(neat)3400,2940,2870,12
80,1170,1140,700cm-1 Mass m/z(相対強度)297(M++1,3
0),139(46),90(28),73(24,7
0(22),69(28),68(28),67(3
2),57(22),55(100),43(41),
42(23),41(80),39(28),31(2
5),27(32)
【0163】(2)2,10−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)−1,1,1,11,11,1
1−ヘキサフルオロウンデカンの合成
シフェニルカルボキシ)−1,1,1,11,11,1
1−ヘキサフルオロウンデカンの合成
【化34】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロウンデ
カン−2,10−ジオール〔280mg,0.94mm
ol,(S,S)/(S,R)=3/1〕と4−ベンジ
ルオキシ安息香酸(480mg,2.1mmol)のジ
クロロメタン(2ml)懸濁液にポリリン酸エチル(P
PE)のクロロホルム溶液(3ml)を加え、室温で1
7時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、エーテル抽出後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=
9/1)で精製し、2,10−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)−1,1,1,11,11,1
1−ヘキサフルオロウンデカン〔494mg,収率72
%,(S,S)/(S,R)=3/1〕を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.24〜1.46(m,
10 H),1.82(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.50(si
xtet,J=6.8 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.3〜7.42(m,1
0 H),8.02(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2950,2880,1730,16
00,1510,1260,1170,1100,10
10,850,770,740,700cm-1 Mass m/z(相対強度)718(M++2,tr
ace),716(M+,trace),302(3
4),211(51),121(21),91(10
0)
カン−2,10−ジオール〔280mg,0.94mm
ol,(S,S)/(S,R)=3/1〕と4−ベンジ
ルオキシ安息香酸(480mg,2.1mmol)のジ
クロロメタン(2ml)懸濁液にポリリン酸エチル(P
PE)のクロロホルム溶液(3ml)を加え、室温で1
7時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、エーテル抽出後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=
9/1)で精製し、2,10−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)−1,1,1,11,11,1
1−ヘキサフルオロウンデカン〔494mg,収率72
%,(S,S)/(S,R)=3/1〕を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.24〜1.46(m,
10 H),1.82(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.50(si
xtet,J=6.8 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.3〜7.42(m,1
0 H),8.02(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2950,2880,1730,16
00,1510,1260,1170,1100,10
10,850,770,740,700cm-1 Mass m/z(相対強度)718(M++2,tr
ace),716(M+,trace),302(3
4),211(51),121(21),91(10
0)
【0164】(3)1,1,1,11,11,11−ヘ
キサフルオロ−2,10−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ルカルボキシ)ウンデカンの合成
キサフルオロ−2,10−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ルカルボキシ)ウンデカンの合成
【化35】 2,10−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカン(400mg,0.56mmol,(S,
S)/(S,R)=3/1〕、10%パラジウム−炭素
(70mg)の酢酸エチル(10ml)懸濁液を水素雰
囲気下、室温で3時間処理した。反応液をセライトろ過
後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、1,
1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10
−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウンデカ
ン〔296mg,収率99%、(S,S)/(S,R)
=3/1〕を得た。さらに、高速液体クロマトグラフィ
ー(ダイセル社,CHIRALPAK AD,ヘキサン
/2−プロパノール=7/1)で(S,S)−1,1,
1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウンデカンを
単離した。 無色油状物質 [α]D 20−58.8゜(c=1.05,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.40(m,
10 H),1.82(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.49(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.51(s,2 H),6.88(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(neat)3400,2940,1700,16
10,1510,1440,1260,1170,11
00,850,770,700cm-1 Mass m/z(相対強度)536(M+,trac
e),138(15),121(100)
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカン(400mg,0.56mmol,(S,
S)/(S,R)=3/1〕、10%パラジウム−炭素
(70mg)の酢酸エチル(10ml)懸濁液を水素雰
囲気下、室温で3時間処理した。反応液をセライトろ過
後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、1,
1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10
−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウンデカ
ン〔296mg,収率99%、(S,S)/(S,R)
=3/1〕を得た。さらに、高速液体クロマトグラフィ
ー(ダイセル社,CHIRALPAK AD,ヘキサン
/2−プロパノール=7/1)で(S,S)−1,1,
1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウンデカンを
単離した。 無色油状物質 [α]D 20−58.8゜(c=1.05,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.40(m,
10 H),1.82(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.49(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.51(s,2 H),6.88(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(neat)3400,2940,1700,16
10,1510,1440,1260,1170,11
00,850,770,700cm-1 Mass m/z(相対強度)536(M+,trac
e),138(15),121(100)
【0165】(4)(S,S)−1,1,1,11,1
1,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式〔II〕の化合
物)の合成
1,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式〔II〕の化合
物)の合成
【化36】 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ウンデカン(100mg,0.19mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(125mg,0.38mmol)、ジシクロヘキシル
カルボジイミド(DCC)(115mg,0.56mm
ol)、4−ジメチルアミノピリジン(30mg,0.
24mmol)のジクロロメタン(6ml)溶液を室温
で7時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過、濃縮後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン
/ジクロロメタン=2/1)で精製し、さらに再結晶
(ヘキサン/ジクロロメタン=10/1)して、(S,
S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウ
ンデカン(172mg,収率80%)(式〔X〕の化合
物)を得た。無色粉末。 相転移温度
ルオロ−2,10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ウンデカン(100mg,0.19mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(125mg,0.38mmol)、ジシクロヘキシル
カルボジイミド(DCC)(115mg,0.56mm
ol)、4−ジメチルアミノピリジン(30mg,0.
24mmol)のジクロロメタン(6ml)溶液を室温
で7時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過、濃縮後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン
/ジクロロメタン=2/1)で精製し、さらに再結晶
(ヘキサン/ジクロロメタン=10/1)して、(S,
S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウ
ンデカン(172mg,収率80%)(式〔X〕の化合
物)を得た。無色粉末。 相転移温度
【表112】 [α]D 20−39.8゜(c=1.05,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7.0
Hz,6 H),1.24〜1.54(m,30 H),
1.77〜1.90(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.00(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,1740,1600,126
0,1180,1160,830,770cm-1 元素分析:C67H74O10F6として計算値:C,69.
78:H,6.47%、実測値:C,69.89:H,
6.49%
Hz,6 H),1.24〜1.54(m,30 H),
1.77〜1.90(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.00(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,1740,1600,126
0,1180,1160,830,770cm-1 元素分析:C67H74O10F6として計算値:C,69.
78:H,6.47%、実測値:C,69.89:H,
6.49%
【0166】(5)(R)−3−フルオロ−4−ヘキサ
デカノイルビフェニル−4′−カルボン酸 4−(1−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル)フェニル
(化合物A)のヒステリシス改善剤として前記式〔X〕
の化合物の添加 (R)−3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニ
ル−4′−カルボン酸4−(1−トリフルオロメチルノ
ニルオキシカルボニル)フェニル(化合物A)に、
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕で示す)を重量比で5%添加
した時のヒステリシスの改善効果を検討した。(R)−
3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′
−カルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオ
キシカルボニル)フェニル(化合物A)の相転移温度は
デカノイルビフェニル−4′−カルボン酸 4−(1−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル)フェニル
(化合物A)のヒステリシス改善剤として前記式〔X〕
の化合物の添加 (R)−3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニ
ル−4′−カルボン酸4−(1−トリフルオロメチルノ
ニルオキシカルボニル)フェニル(化合物A)に、
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕で示す)を重量比で5%添加
した時のヒステリシスの改善効果を検討した。(R)−
3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′
−カルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオ
キシカルボニル)フェニル(化合物A)の相転移温度は
【表113】 であり、(S,S)−1,1,1,11,11,11−
ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オ
クチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニル
カルボキシ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)を重量比
で5%添加した混合物の相転移温度は
ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オ
クチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニル
カルボキシ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)を重量比
で5%添加した混合物の相転移温度は
【表114】 である。ラビング処理したポリイミド配向膜を透明電極
基板上に有するセル厚2μmの液晶セルに(R)−3−
フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カ
ルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)フェニル(化合物A)単独あるいは、
(R)−3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニ
ル−4′−カルボン酸 4−(1−トリフルオロメチル
ノニルオキシカルボニル)フェニル(化合物A):
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)=95:5を等方
相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。80Vp
p、1Hzの三角波を印加したときの化合物Aの透過光
強度と印加電圧曲線を図4の上段に示す。(R)−3−
フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カ
ルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)フェニル(化合物A)単独の50.0℃に
おけるヒステリシスは図4の下段に示す通りであり、無
電界状態からプラス方向、マイナス方向のいずれかにわ
ずかに電圧を加えるだけで暗状態を維持することができ
なくなる。これに対して、(R)−3−フルオロ−4−
ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カルボン酸 4−
(1−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル)フ
ェニル(化合物A):(S,S)−1,1,1,11,
11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−
{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボ
キシ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式〔X〕の化
合物)=95:5で混和した混合物の50.0℃におけ
るヒステリシスは図5に示す通りである。無電界状態か
らプラス方向、マイナス方向に30V程度の電圧を印加
しても暗状態を維持することができる。従って、(S,
S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウ
ンデカン(式〔X〕の化合物)を添加することにより相
転移温度をほとんど変化させることなく、化合物Aのヒ
ステリシスを改善することができる。
基板上に有するセル厚2μmの液晶セルに(R)−3−
フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カ
ルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)フェニル(化合物A)単独あるいは、
(R)−3−フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニ
ル−4′−カルボン酸 4−(1−トリフルオロメチル
ノニルオキシカルボニル)フェニル(化合物A):
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)=95:5を等方
相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。80Vp
p、1Hzの三角波を印加したときの化合物Aの透過光
強度と印加電圧曲線を図4の上段に示す。(R)−3−
フルオロ−4−ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カ
ルボン酸 4−(1−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル)フェニル(化合物A)単独の50.0℃に
おけるヒステリシスは図4の下段に示す通りであり、無
電界状態からプラス方向、マイナス方向のいずれかにわ
ずかに電圧を加えるだけで暗状態を維持することができ
なくなる。これに対して、(R)−3−フルオロ−4−
ヘキサデカノイルビフェニル−4′−カルボン酸 4−
(1−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル)フ
ェニル(化合物A):(S,S)−1,1,1,11,
11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビス[4−
{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボ
キシ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式〔X〕の化
合物)=95:5で混和した混合物の50.0℃におけ
るヒステリシスは図5に示す通りである。無電界状態か
らプラス方向、マイナス方向に30V程度の電圧を印加
しても暗状態を維持することができる。従って、(S,
S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウ
ンデカン(式〔X〕の化合物)を添加することにより相
転移温度をほとんど変化させることなく、化合物Aのヒ
ステリシスを改善することができる。
【0167】実施例2 (1)1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ
ドデカン−2,11−ジオールの合成
ドデカン−2,11−ジオールの合成
【化37】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロウンデ
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.4g,98mmol)、1,6−ジブロ
モヘキサン(10.9g,45mmol)、ヨウ化銅
(I)(820mg,4.3mmol)、(S)−3,
3,3−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(7
5%e.e.,10g,89mmol)より、1,1,
1,12,12,12−ヘキサフルオロドデカン−2,
11−ジオール〔6.1g,収率44%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色固体 融点54−70℃ 沸点120℃/0.2T
orr1 H NMR(CDCl3)δ1.28〜1.48(m,
10 H),1.51〜1.76(m,6 H),2.0
3(d,J=5.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3300,2900,1270,117
0,1120,690cm-1 (2)2,11−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,12,12,12−ヘキサフ
ルオロドデカンの合成
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.4g,98mmol)、1,6−ジブロ
モヘキサン(10.9g,45mmol)、ヨウ化銅
(I)(820mg,4.3mmol)、(S)−3,
3,3−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(7
5%e.e.,10g,89mmol)より、1,1,
1,12,12,12−ヘキサフルオロドデカン−2,
11−ジオール〔6.1g,収率44%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色固体 融点54−70℃ 沸点120℃/0.2T
orr1 H NMR(CDCl3)δ1.28〜1.48(m,
10 H),1.51〜1.76(m,6 H),2.0
3(d,J=5.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3300,2900,1270,117
0,1120,690cm-1 (2)2,11−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,12,12,12−ヘキサフ
ルオロドデカンの合成
【化38】 2,10−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,12,
12,12−ヘキサフルオロドデカン−2,11−ジオ
ール(306mg,0.99mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(508mg,2.2mmol)から、2,11−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,12,12,12−ヘキサフルオロドデカン(69
4mg,収率96%、(S,S)/(S,R)=3/
1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.42(m,
12 H),1.83(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtes,J=6.7 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.44(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2930,1730,1600,15
10,1250,1170,1100,850,77
0,700cm-1 Mass m/z(相対強度)731(M++1,tr
ace),730(M+,trace),301(1
4),211(27),121(19),91(10
0) (3)1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ
−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ドデカン
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,12,
12,12−ヘキサフルオロドデカン−2,11−ジオ
ール(306mg,0.99mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(508mg,2.2mmol)から、2,11−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,12,12,12−ヘキサフルオロドデカン(69
4mg,収率96%、(S,S)/(S,R)=3/
1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.42(m,
12 H),1.83(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtes,J=6.7 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.44(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2930,1730,1600,15
10,1250,1170,1100,850,77
0,700cm-1 Mass m/z(相対強度)731(M++1,tr
ace),730(M+,trace),301(1
4),211(27),121(19),91(10
0) (3)1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ
−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ドデカン
【化39】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,11−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
2,12,12−ヘキサフルオロドデカン(610m
g,0.83mmol,(S,S)/(S,R)=3/
1)より、1,1,1,12,12,12−ヘキサフル
オロ−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ドデカン(465mg,収率100%,(S,
S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高速液体
クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRALPAK
AD,ヘキサン/2−プロパノール=7/1)で
(S,S)−1,1,1,12,12,12−ヘキサフ
ルオロ−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ドデカンを単離した。 無色固体 融点112℃ [α]D 20−53.5゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.42(m,
12 H),1.83(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.49(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.65(s,2 H),6.89(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(KBr)3400,2920,2850,170
0,1600,1590,1510,1280,126
0,1230,1180,1160,1130,112
0,1100,850,770,700,620cm-1 Mass m/z(相対強度)550(M+,trac
e),138(12),121(100) (4)(S,S)−1,1,1,12,12,12−ヘ
キサフルオロ−2,11−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合物)の合成
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,11−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
2,12,12−ヘキサフルオロドデカン(610m
g,0.83mmol,(S,S)/(S,R)=3/
1)より、1,1,1,12,12,12−ヘキサフル
オロ−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ドデカン(465mg,収率100%,(S,
S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高速液体
クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRALPAK
AD,ヘキサン/2−プロパノール=7/1)で
(S,S)−1,1,1,12,12,12−ヘキサフ
ルオロ−2,11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ドデカンを単離した。 無色固体 融点112℃ [α]D 20−53.5゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.42(m,
12 H),1.83(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.49(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.65(s,2 H),6.89(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(KBr)3400,2920,2850,170
0,1600,1590,1510,1280,126
0,1230,1180,1160,1130,112
0,1100,850,770,700,620cm-1 Mass m/z(相対強度)550(M+,trac
e),138(12),121(100) (4)(S,S)−1,1,1,12,12,12−ヘ
キサフルオロ−2,11−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合物)の合成
【化40】 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−2,
11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ドデ
カン(139mg,0.25mmol)、4−(4−オ
クチルオキシフェニル)安息香酸(178mg,0.5
5mmol)、DCC(125mg,0.61mmo
l)、4−ジメチルアミノピリジン(35mg,0.2
9mmol)から、(S,S)−1,1,1,12,1
2,12−ヘキサフルオロ−2,11−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合
物)(222mg,収率75%)を得た。 無色粉末 相転移温度
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−2,
11−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ドデ
カン(139mg,0.25mmol)、4−(4−オ
クチルオキシフェニル)安息香酸(178mg,0.5
5mmol)、DCC(125mg,0.61mmo
l)、4−ジメチルアミノピリジン(35mg,0.2
9mmol)から、(S,S)−1,1,1,12,1
2,12−ヘキサフルオロ−2,11−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合
物)(222mg,収率75%)を得た。 無色粉末 相転移温度
【表115】 [α]D 20−39.0゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7.0
Hz,6 H),1.24〜1.54(m,32 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.02(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,1735,1600,126
0,1180,1160,1070,830,770c
m-1 元素分析:C68H76O10F6として計算値:C,69.
97:H,6.56%、実測値:C,70.08:H,
6.52% (5)前記式〔X〕の化合物と前記式〔XI〕の化合物と
を混合することによる反強誘電性の強さの制御。 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)は反強誘電性液晶
であるものの2μm程度のセル厚のガラスセルに液晶を
注入した場合には、400Vpp程度の印加電圧では電
界誘起の相転移を起こすには不十分であり、三安定状態
間スイッチングを観察することはできない。(S,S)
−1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−
2,11−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウン
デカン(式〔XI〕の化合物)は強誘電性液晶であり、
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)と(S,S)−
1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−2,
11−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニ
ル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ドデカ
ン(式〔XI〕の化合物)を混合することによって、反強
誘電性の強さをコントロールすることができる。そこで
ラビング処理したポリイミド配向膜を透明電極基板上に
有するセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−1,1,
1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビ
ス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式
〔X〕の化合物)と(S,S)−1,1,1,12,1
2,12−ヘキサフルオロ−2,11−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合
物)を45:55(重量比)の割合で混和した混合物を
等方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。15
5℃においてこの液晶セルに250Vpp、0.1Hz
の三角波を印加したときの透過光強度と印加電圧曲線は
図6に示すように、三安定状態間のスイッチングを示す
ことにより、混合系は反強誘電性であることがわかる。
Hz,6 H),1.24〜1.54(m,32 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.02(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,1735,1600,126
0,1180,1160,1070,830,770c
m-1 元素分析:C68H76O10F6として計算値:C,69.
97:H,6.56%、実測値:C,70.08:H,
6.52% (5)前記式〔X〕の化合物と前記式〔XI〕の化合物と
を混合することによる反強誘電性の強さの制御。 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)は反強誘電性液晶
であるものの2μm程度のセル厚のガラスセルに液晶を
注入した場合には、400Vpp程度の印加電圧では電
界誘起の相転移を起こすには不十分であり、三安定状態
間スイッチングを観察することはできない。(S,S)
−1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−
2,11−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウン
デカン(式〔XI〕の化合物)は強誘電性液晶であり、
(S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカン(式〔X〕の化合物)と(S,S)−
1,1,1,12,12,12−ヘキサフルオロ−2,
11−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニ
ル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ドデカ
ン(式〔XI〕の化合物)を混合することによって、反強
誘電性の強さをコントロールすることができる。そこで
ラビング処理したポリイミド配向膜を透明電極基板上に
有するセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−1,1,
1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,10−ビ
ス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデカン(式
〔X〕の化合物)と(S,S)−1,1,1,12,1
2,12−ヘキサフルオロ−2,11−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]ドデカン(式〔XI〕の化合
物)を45:55(重量比)の割合で混和した混合物を
等方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。15
5℃においてこの液晶セルに250Vpp、0.1Hz
の三角波を印加したときの透過光強度と印加電圧曲線は
図6に示すように、三安定状態間のスイッチングを示す
ことにより、混合系は反強誘電性であることがわかる。
【0168】実施例3 (1)1,1,1,13,13,13−ヘキサフルオロ
トリデカン−2,12−ジオールの合成
トリデカン−2,12−ジオールの合成
【化41】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロウンデ
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(1.5g,62mmol)、1,7−ジブロ
モヘプタン(8.0g,31mmol)、ヨウ化銅
(I)(500mg,2.6mmol)、(S)−3,
3,3−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(7
5%e.e.,6.5g,58mmol)より、1,
1,1,13,13,13−ヘキサフルオロトリデカン
−2,12−ジオール〔3.8g、収率38%,(S,
S)/(S,R)=3/1〕を得た。 無色油状物質 沸点120℃/0.1Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.26〜1.48(m,
12 H),1.52〜1.76(m,6 H),1.9
9(d,J=6.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3300,2920,2860,128
0,1170,700cm-1 (2)2,12−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,13,13,13−ヘキサフ
ルオロトリデカンの合成
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(1.5g,62mmol)、1,7−ジブロ
モヘプタン(8.0g,31mmol)、ヨウ化銅
(I)(500mg,2.6mmol)、(S)−3,
3,3−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(7
5%e.e.,6.5g,58mmol)より、1,
1,1,13,13,13−ヘキサフルオロトリデカン
−2,12−ジオール〔3.8g、収率38%,(S,
S)/(S,R)=3/1〕を得た。 無色油状物質 沸点120℃/0.1Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.26〜1.48(m,
12 H),1.52〜1.76(m,6 H),1.9
9(d,J=6.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3300,2920,2860,128
0,1170,700cm-1 (2)2,12−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,13,13,13−ヘキサフ
ルオロトリデカンの合成
【化42】 2,10−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,13,
13,13−ヘキサフルオロトリデカン−2,12−ジ
オール(315mg,0.94mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(520mg,2.3mmol)から、2,12−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,13,13,13−ヘキサフルオロトリデカン(7
36mg,収率100%、(S,S)/(S,R)=3
/1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.42(m,
14 H),1.84(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.45(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1725,16
00,1510,1250,1170,1100,84
5,770,700cm-1 (3)1,1,1,13,13,13−ヘキサフルオロ
−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)トリデカン
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,13,
13,13−ヘキサフルオロトリデカン−2,12−ジ
オール(315mg,0.94mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(520mg,2.3mmol)から、2,12−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,13,13,13−ヘキサフルオロトリデカン(7
36mg,収率100%、(S,S)/(S,R)=3
/1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.20〜1.42(m,
14 H),1.84(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.01(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.45(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1725,16
00,1510,1250,1170,1100,84
5,770,700cm-1 (3)1,1,1,13,13,13−ヘキサフルオロ
−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)トリデカン
【化43】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,12−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
3,13,13−ヘキサフルオロトリデカン(700m
g,0.94mmol,(S,S)/(S,R)=3/
1)より、1,1,1,13,13,13−ヘキサフル
オロ−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)トリデカン(519mg,収率98%,(S,
S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高速液体
クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRALPAK
AD,ヘキサン/2−プロパノール=7/1)で
(S,S)−1,1,1,13,13,13−ヘキサフ
ルオロ−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)トリデカンを単離した。 無色油状物質 [α]D 20−47.8゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.17〜1.42(m,
14 H),1.84(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.50(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.92(s,2 H),6.89(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(KBr)3400,1920,2850,170
0,1600,1510,1440,1260,116
0,1110,850,760,700cm-1 Mass m/z(相対強度)564(M+,trac
e),149(14),138(17),121(10
0),57(15),55(15),45(11),4
3(17),41(18) (4)(S,S)−1,1,1,13,13,13−ヘ
キサフルオロ−2,12−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]トリデカン(式〔XII〕の化合物)の合成
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,12−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
3,13,13−ヘキサフルオロトリデカン(700m
g,0.94mmol,(S,S)/(S,R)=3/
1)より、1,1,1,13,13,13−ヘキサフル
オロ−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)トリデカン(519mg,収率98%,(S,
S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高速液体
クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRALPAK
AD,ヘキサン/2−プロパノール=7/1)で
(S,S)−1,1,1,13,13,13−ヘキサフ
ルオロ−2,12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)トリデカンを単離した。 無色油状物質 [α]D 20−47.8゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ1.17〜1.42(m,
14 H),1.84(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.50(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),5.92(s,2 H),6.89(d,
J=8.8 Hz,4 H),7.99(d,J=8.8
Hz,4 H) IR(KBr)3400,1920,2850,170
0,1600,1510,1440,1260,116
0,1110,850,760,700cm-1 Mass m/z(相対強度)564(M+,trac
e),149(14),138(17),121(10
0),57(15),55(15),45(11),4
3(17),41(18) (4)(S,S)−1,1,1,13,13,13−ヘ
キサフルオロ−2,12−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]トリデカン(式〔XII〕の化合物)の合成
【化44】 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,13,13,13−ヘキサフルオロ−2,
12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)トリ
デカン(103mg,0.18mmol)、4−(4−
オクチルオキシフェニル)安息香酸(119mg,0.
36mmol)、DCC(102mg,0.49mmo
l)、4−ジメチルアミノピリジン(30mg,0.2
5mmol)から、(S,S)−1,1,1,13,1
3,13−ヘキサフルオロ−2,12−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]トリデカン(式〔XII〕の化
合物)(153mg,収率71%)を得た。 無色粉末 相転移温度
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,13,13,13−ヘキサフルオロ−2,
12−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)トリ
デカン(103mg,0.18mmol)、4−(4−
オクチルオキシフェニル)安息香酸(119mg,0.
36mmol)、DCC(102mg,0.49mmo
l)、4−ジメチルアミノピリジン(30mg,0.2
5mmol)から、(S,S)−1,1,1,13,1
3,13−ヘキサフルオロ−2,12−ビス[4−{4
−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキ
シ}フェニルカルボキシ]トリデカン(式〔XII〕の化
合物)(153mg,収率71%)を得た。 無色粉末 相転移温度
【表116】 [α]D 20−33.8゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7.0
Hz,6 H),1.23〜1.53(m,34 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2920,2850,1730,160
0,1260,1175,1160,1110,106
0,830,765cm-1 元素分析:C69H78O10F6として計算値:C,70.
15:H,6.66%、実測値:C,70.15:H,
6.80%
Hz,6 H),1.23〜1.53(m,34 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.59(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2920,2850,1730,160
0,1260,1175,1160,1110,106
0,830,765cm-1 元素分析:C69H78O10F6として計算値:C,70.
15:H,6.66%、実測値:C,70.15:H,
6.80%
【0169】実施例4 (1)1,1,1,15,15,15−ヘキサフルオロ
ペンタデカン−2,14−ジオールの合成
ペンタデカン−2,14−ジオールの合成
【化45】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロウンデ
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.1g,86mmol)、1,9−ジブロ
モノナン(10g,35mmol)、ヨウ化銅(I)
(700mg,3.7mmol)、(S)−3,3,3
−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(75%
e.e.,10g,89mmol)より、1,1,1,
15,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン−2,
14−ジオール〔5.4g、収率44%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色柱状晶 融点30〜38℃ 沸点150℃/0.2
Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.22〜1.46(m,
16 H),1.52〜1.76(m,6 H),2.0
4(d,J=6.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3370,2920,2850,127
5,1170,1140,695cm-1 (2)2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,15,15,15−ヘキサフ
ルオロペンタデカンの合成
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.1g,86mmol)、1,9−ジブロ
モノナン(10g,35mmol)、ヨウ化銅(I)
(700mg,3.7mmol)、(S)−3,3,3
−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(75%
e.e.,10g,89mmol)より、1,1,1,
15,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン−2,
14−ジオール〔5.4g、収率44%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色柱状晶 融点30〜38℃ 沸点150℃/0.2
Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.22〜1.46(m,
16 H),1.52〜1.76(m,6 H),2.0
4(d,J=6.2 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3370,2920,2850,127
5,1170,1140,695cm-1 (2)2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,15,15,15−ヘキサフ
ルオロペンタデカンの合成
【化46】 2,10−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,15,
15,15−ヘキサフルオロペンタデカン−2,14−
ジオール(435mg,1.2mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(625mg,2.7mmol)から、2,14−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,15,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン
(861mg,収率90%、(S,S)/(S,R)=
3/1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.46(m,
18 H),1.84(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.02(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.46(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2940,2860,1730,16
00,1510,1260,1170,770,700
cm-1 (3)1,1,1,15,15,15−ヘキサフルオロ
−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ペンタデカン
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,15,
15,15−ヘキサフルオロペンタデカン−2,14−
ジオール(435mg,1.2mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(625mg,2.7mmol)から、2,14−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,15,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン
(861mg,収率90%、(S,S)/(S,R)=
3/1)を得た。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.46(m,
18 H),1.84(broad q,J=7.3 H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(si
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.02(d,
J=9.0 Hz,4 H),7.32〜7.46(m,
10 H),8.02(d,J=9.0Hz,4 H) IR(neat)2940,2860,1730,16
00,1510,1260,1170,770,700
cm-1 (3)1,1,1,15,15,15−ヘキサフルオロ
−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ペンタデカン
【化47】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,14−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
5,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン(798
mg,1.03mmol,(S,S)/(S,R)=3
/1)より、1,1,1,15,15,15−ヘキサフ
ルオロ−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ペンタデカン(591mg,収率96%,
(S,S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高
速液体クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRAL
PAK AD,ヘキサン/2−プロパノール=6:1)
で(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘキサ
フルオロ−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカ
ルボキシ)ペンタデカンを単離した。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.16〜1.44(m,
18 H),1.85(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.51(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),6.14(broad s,2 H),
6.90(d,J=8.8 Hz,4 H),7.99
(d,J=8.8 Hz,4 H) IR(neat)3400,2940,2860,17
00,1610,1510,1260,1170,11
10,850,770,700cm-1 (4)(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘ
キサフルオロ−2,14−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ペンタデカン(式〔XIII〕)の合成
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,14−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
5,15,15−ヘキサフルオロペンタデカン(798
mg,1.03mmol,(S,S)/(S,R)=3
/1)より、1,1,1,15,15,15−ヘキサフ
ルオロ−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ペンタデカン(591mg,収率96%,
(S,S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高
速液体クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRAL
PAK AD,ヘキサン/2−プロパノール=6:1)
で(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘキサ
フルオロ−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカ
ルボキシ)ペンタデカンを単離した。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.16〜1.44(m,
18 H),1.85(broad q,J=7.3H
z,4 H),5.51(sixtet,J=6.7 H
z,2 H),6.14(broad s,2 H),
6.90(d,J=8.8 Hz,4 H),7.99
(d,J=8.8 Hz,4 H) IR(neat)3400,2940,2860,17
00,1610,1510,1260,1170,11
10,850,770,700cm-1 (4)(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘ
キサフルオロ−2,14−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ペンタデカン(式〔XIII〕)の合成
【化48】(S,S)−1,1,1,11,11,11
−ヘキサフルオロ−2,10−ビ ス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデカンの合成
と同様な条件下、(S,S)−1,1,1,15,1
5,15−ヘキサフルオロ−2,14−ビス(4−ヒド
ロキシフェニルカルボキシ)ペンタデカン(139m
g,0.23mmol)、4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)安息香酸(155mg,0.47mmol)、
DCC(125mg,0.61mmol)、4−ジメチ
ルアミノピリジン(25mg,0.20mmol)か
ら、(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘキ
サフルオロ−2,14−ビス[4−{4−(4−オクチ
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカル
ボキシ]ペンタデカン(式〔XIII〕の化合物)(207
mg,収率73%)を得た。 無色粉末 相転移温度
−ヘキサフルオロ−2,10−ビ ス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデカンの合成
と同様な条件下、(S,S)−1,1,1,15,1
5,15−ヘキサフルオロ−2,14−ビス(4−ヒド
ロキシフェニルカルボキシ)ペンタデカン(139m
g,0.23mmol)、4−(4−オクチルオキシフ
ェニル)安息香酸(155mg,0.47mmol)、
DCC(125mg,0.61mmol)、4−ジメチ
ルアミノピリジン(25mg,0.20mmol)か
ら、(S,S)−1,1,1,15,15,15−ヘキ
サフルオロ−2,14−ビス[4−{4−(4−オクチ
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカル
ボキシ]ペンタデカン(式〔XIII〕の化合物)(207
mg,収率73%)を得た。 無色粉末 相転移温度
【表117】 [α]D 2038.3゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7.0
Hz,6 H),1.20〜1.53(m,38 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.60(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H)、8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,2850,1735,160
0,1260,1160,1115,1165,83
0,765cm-1
Hz,6 H),1.20〜1.53(m,38 H),
1.77〜1.92(m,8 H),4.01(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.55(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.60(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H)、8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,2850,1735,160
0,1260,1160,1115,1165,83
0,765cm-1
【0170】実施例5 (1)1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ
ヘキサデカン−2,15−ジオールの合成
ヘキサデカン−2,15−ジオールの合成
【化49】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロウンデ
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.0g,82mmol)、1,10−ジブ
ロモデカン(11g,37mmol)、ヨウ化銅(I)
(700mg,3.7mmol)、(S)−3,3,3
−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(75%
e.e.,10g,89mmol)より、1,1,1,
16,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン−2,
15−ジオール〔7.0g、収率52%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色粉末 沸点150℃/0.2Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.23〜1.48(m,
18 H),1.52〜1.76(m,6 H),2.0
1(d,J=6.3 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3330,2920,2850,128
0,1170,1130,700cm-1 (2)2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,16,16,16−ヘキサフ
ルオロヘキサデカンの合成
カン−2,10−ジオールの合成と同様な条件下、マグ
ネシウム(2.0g,82mmol)、1,10−ジブ
ロモデカン(11g,37mmol)、ヨウ化銅(I)
(700mg,3.7mmol)、(S)−3,3,3
−トリフルオロ−1,2−エポキシプロパン(75%
e.e.,10g,89mmol)より、1,1,1,
16,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン−2,
15−ジオール〔7.0g、収率52%,(S,S)/
(S,R)=3/1〕を得た。 無色粉末 沸点150℃/0.2Torr1 H NMR(CDCl3)δ1.23〜1.48(m,
18 H),1.52〜1.76(m,6 H),2.0
1(d,J=6.3 Hz,2 H),3.91(m,2
H) IR(KBr)3330,2920,2850,128
0,1170,1130,700cm-1 (2)2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカ
ルボキシ)−1,1,1,16,16,16−ヘキサフ
ルオロヘキサデカンの合成
【化50】 2,10−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,16,
16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン−2,15−
ジオール(600mg,1.6mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(820mg,3.6mmol)から、2,15−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,16,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン
(1.1g,収率85%、(S,S)/(S,R)=3
/1)を得た。 無色固体1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.46(m,
20 H),1.84(broad q.J=7.3H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(se
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.02(d.
J=9.0Hz,4H),7.31〜7.46(m,1
0H),8.02(d.J=9.0Hz,4 H) IR(KBr)2930,2860,1730,161
0,1510,1260,1170,1100,101
0,770,700cm-1 (3)1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ
−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ヘキサデカン
シ)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ
ウンデカンの合成と同様な条件下、1,1,1,16,
16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン−2,15−
ジオール(600mg,1.6mmol,(S,S)/
(S,R)=3/1)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(820mg,3.6mmol)から、2,15−ビス
(4−ベンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,
1,16,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン
(1.1g,収率85%、(S,S)/(S,R)=3
/1)を得た。 無色固体1 H NMR(CDCl3)δ1.18〜1.46(m,
20 H),1.84(broad q.J=7.3H
z,4 H),5.13(s,4 H),5.51(se
xtet,J=6.7 Hz,2 H),7.02(d.
J=9.0Hz,4H),7.31〜7.46(m,1
0H),8.02(d.J=9.0Hz,4 H) IR(KBr)2930,2860,1730,161
0,1510,1260,1170,1100,101
0,770,700cm-1 (3)1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ
−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキ
シ)ヘキサデカン
【化51】 1,1,1,11,11,11−ヘキサフルオロ−2,
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,15−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
6,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン(950
mg,1.21mmol,(S,S)/(S,R)=3
/1)より、1,1,1,16,16,16−ヘキサフ
ルオロ−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ヘキサデカン(734mg,収率100%,
(S,S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高
速液体クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRAL
PAK AD,ヘキサン/2−プロパノール=6/1)
で(S,S)−1,1,1,16,16,16−ヘキサ
フルオロ−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカ
ルボキシ)ヘキサデカンを単離した。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.15〜1.45(m,
20 H),1.86(broad q.J=7.3H
z,4 H),5.51(sextet,J=6.7H
z,2 H),6.10(broad s,2H),6.
90(d.J=8.8Hz,4 H),7.99(d.
J=8.8Hz,4 H) IR(neat)3400,2920,2850,17
00,1605,1510,1440,1260,11
65,1100,850,770,700cm-1 (4)(S,S)−1,1,1,16,16,16−ヘ
キサフルオロ−2,15−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ヘキサデカン(式〔XIV〕の化合物)の合成
10−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ウン
デカンの合成と同様な条件下、2,15−ビス(4−ベ
ンジルオキシフェニルカルボキシ)−1,1,1,1
6,16,16−ヘキサフルオロヘキサデカン(950
mg,1.21mmol,(S,S)/(S,R)=3
/1)より、1,1,1,16,16,16−ヘキサフ
ルオロ−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカル
ボキシ)ヘキサデカン(734mg,収率100%,
(S,S)/(S,R)=3/1)を得た。さらに、高
速液体クロマトグラフィー(ダイセル社,CHIRAL
PAK AD,ヘキサン/2−プロパノール=6/1)
で(S,S)−1,1,1,16,16,16−ヘキサ
フルオロ−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカ
ルボキシ)ヘキサデカンを単離した。 無色油状物質1 H NMR(CDCl3)δ1.15〜1.45(m,
20 H),1.86(broad q.J=7.3H
z,4 H),5.51(sextet,J=6.7H
z,2 H),6.10(broad s,2H),6.
90(d.J=8.8Hz,4 H),7.99(d.
J=8.8Hz,4 H) IR(neat)3400,2920,2850,17
00,1605,1510,1440,1260,11
65,1100,850,770,700cm-1 (4)(S,S)−1,1,1,16,16,16−ヘ
キサフルオロ−2,15−ビス[4−{4−(4−オク
チルオキシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカ
ルボキシ]ヘキサデカン(式〔XIV〕の化合物)の合成
【化52】 (S,S)−1,1,1,11,11,11−ヘキサフ
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ−2,
15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ヘキ
サデカン(134mg,0.22mmol)、4−(4
−オクチルオキシフェニル)安息香酸(139mg,
0.43mmol)、DCC(129mg,0.63m
mol)、4−ジメチルアミノピリジン(25mg,
0.25mmol)から、(S,S)−1,1,1,1
6,16,16−ヘキサフルオロ−2,15−ビス[4
−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカル
ボキシ}フェニルカルボキシ]ヘキサデカン(式〔XI
V〕の化合物)(211mg,収率78%)を得た。 無色粉末 相転移温度
ルオロ−2,10−ビス[4−{4−(4−オクチルオ
キシフェニル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキ
シ]ウンデカンの合成と同様な条件下、(S,S)−
1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ−2,
15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)ヘキ
サデカン(134mg,0.22mmol)、4−(4
−オクチルオキシフェニル)安息香酸(139mg,
0.43mmol)、DCC(129mg,0.63m
mol)、4−ジメチルアミノピリジン(25mg,
0.25mmol)から、(S,S)−1,1,1,1
6,16,16−ヘキサフルオロ−2,15−ビス[4
−{4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルカル
ボキシ}フェニルカルボキシ]ヘキサデカン(式〔XI
V〕の化合物)(211mg,収率78%)を得た。 無色粉末 相転移温度
【表118】 1H NMR(CDCl3)δ0.90(t,J=7.0
Hz,6 H),1.20〜1.53(m,40 H),
1.78〜1.93(m,8 H),4.02(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.56(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.60(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
71(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,2860,1735,160
0,1260,1180,1160,1070,83
0,770cm-1 (5)ラビング処理したポリイミド配向膜を透明電極基
板上に有するセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−
1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ−2,
15−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニ
ル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデ
カン(式〔XIV〕の化合物)を等方相において充填し、
液晶薄膜セルを作製した。140℃においてこの液晶セ
ルに40Vpp、0.1Hzの三角波を印加したときの
透過光強度−印加電圧曲線は図6に示すように、ダブル
ヒステリシスを示すことにより反強誘電性液晶であるこ
とがわかる。
Hz,6 H),1.20〜1.53(m,40 H),
1.78〜1.93(m,8 H),4.02(t,J
=6.6 Hz,4 H),5.56(sixtet,J
=6.6 Hz,2 H),7.01(d,J=8.8
Hz,4 H),7.36(d,J=8.8 Hz,4
H),7.60(d,J=8.8 Hz,4 H),7.
71(d,J=8.6 Hz,4 H),8.17(d,
J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,J=8.6
Hz,4 H) IR(KBr)2930,2860,1735,160
0,1260,1180,1160,1070,83
0,770cm-1 (5)ラビング処理したポリイミド配向膜を透明電極基
板上に有するセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−
1,1,1,16,16,16−ヘキサフルオロ−2,
15−ビス[4−{4−(4−オクチルオキシフェニ
ル)フェニルカルボキシ}フェニルカルボキシ]ウンデ
カン(式〔XIV〕の化合物)を等方相において充填し、
液晶薄膜セルを作製した。140℃においてこの液晶セ
ルに40Vpp、0.1Hzの三角波を印加したときの
透過光強度−印加電圧曲線は図6に示すように、ダブル
ヒステリシスを示すことにより反強誘電性液晶であるこ
とがわかる。
【0171】実施例6 (1)(S,S)−2,13−テトラデカンジオールの
合成
合成
【化53】 マグネシウム(430mg,18mmol)に1,8−
ジブロモオクタン(1.7g,6.2mmol)のTH
F(8ml)溶液を滴下して、グリニャール反応剤を調
整した。これに、0℃でヨウ化銅(I)(130mg,
0.68mmol)をくわえ、さらに30分かけて、
(S)−プロピレンオキシド(0.85g,15mmo
l)を滴下した。室温で10時間撹拌したのち、2M塩
酸で処理し、エーテル抽出、濃縮した。残渣をヘキサン
/酢酸エチル=7/1混合溶媒で再結晶し、(S,S)
−2,13−テトラデカンジオール(590mg,収率
41%)を得た。また、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=
3/1)で精製後、ヘキサン/酢酸エチル=7/1混合
溶媒で再結晶し、(S,S)−2,13−テトラデカン
ジオール(180mg,収率13%)を得た。 無色針状晶 融点 61℃ [α]D 20+10.0゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.25〜1.50(m,22
H),3.75〜3.84(m,2 H),IR(KB
r)3350,2920,2850,1470,137
0,1130,1040,1015,945,720c
m-1 (2)(S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)テトラデカンの合成
ジブロモオクタン(1.7g,6.2mmol)のTH
F(8ml)溶液を滴下して、グリニャール反応剤を調
整した。これに、0℃でヨウ化銅(I)(130mg,
0.68mmol)をくわえ、さらに30分かけて、
(S)−プロピレンオキシド(0.85g,15mmo
l)を滴下した。室温で10時間撹拌したのち、2M塩
酸で処理し、エーテル抽出、濃縮した。残渣をヘキサン
/酢酸エチル=7/1混合溶媒で再結晶し、(S,S)
−2,13−テトラデカンジオール(590mg,収率
41%)を得た。また、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=
3/1)で精製後、ヘキサン/酢酸エチル=7/1混合
溶媒で再結晶し、(S,S)−2,13−テトラデカン
ジオール(180mg,収率13%)を得た。 無色針状晶 融点 61℃ [α]D 20+10.0゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.25〜1.50(m,22
H),3.75〜3.84(m,2 H),IR(KB
r)3350,2920,2850,1470,137
0,1130,1040,1015,945,720c
m-1 (2)(S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)テトラデカンの合成
【化54】 (S,S)−2,13−テトラデカンジオール(400
mg,1.5mmol)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(800mg,3.5mmol)、DCC(800m
g,3.9mmol)、4−ジメチルアミノピリジン
(80mg,0.65mmol)のジクロロメタン(2
0ml)溶液を室温で1日撹拌した。反応溶液をセライ
トろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製し、
(S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)テトラデカン(380mg,収率39
%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+32.9゜(c=1.03,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.45
(m,16 H),1.31(d,J=6.3 Hz,6
H),1.52〜1.62(m,2 H),1.64〜
1.74(m,2 H),5.07〜5.15(m,2
H),5.12(s,4 H),6.99(d,J=
9.0 Hz,4 H),7.30〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2930,2860,1710,16
00,1510,1450,1380,1280,12
50,1165,1100,1020,1000,84
5,770,700cm-1 (3)(S,S)−2,13−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)テトラデカンの合成
mg,1.5mmol)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(800mg,3.5mmol)、DCC(800m
g,3.9mmol)、4−ジメチルアミノピリジン
(80mg,0.65mmol)のジクロロメタン(2
0ml)溶液を室温で1日撹拌した。反応溶液をセライ
トろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製し、
(S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)テトラデカン(380mg,収率39
%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+32.9゜(c=1.03,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.45
(m,16 H),1.31(d,J=6.3 Hz,6
H),1.52〜1.62(m,2 H),1.64〜
1.74(m,2 H),5.07〜5.15(m,2
H),5.12(s,4 H),6.99(d,J=
9.0 Hz,4 H),7.30〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2930,2860,1710,16
00,1510,1450,1380,1280,12
50,1165,1100,1020,1000,84
5,770,700cm-1 (3)(S,S)−2,13−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)テトラデカンの合成
【化55】 (S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)テトラデカン(380mg,0.58
mmol)、10%パラジウム−炭素(50mg)の酢
酸エチル(15ml)懸濁液を水素雰囲気下、室温で5
時間撹拌した。反応液をセライトろ過後、濃縮し、残渣
をシカリゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢
酸エチル=3/1)で精製し、(S,S)−2,13−
ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)テトラデカ
ン(230mg,収率84%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+22.2゜(c=0.99,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.41
(m,16 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.09〜5.19(m,2
H),6.1〜7.1(broad,2 H),6.8
8(d,J=8.9 Hz,4 H),7.94(d,J
=8.9 Hz,4 H) IR(neat)3350,2920,2850,16
80,1605,1590,1510,1440,13
55,1310,1280,1230,1160,11
10,850,770,700,620cm-1 (4)(S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}テトラデカンの合成
ニルカルボキシ)テトラデカン(380mg,0.58
mmol)、10%パラジウム−炭素(50mg)の酢
酸エチル(15ml)懸濁液を水素雰囲気下、室温で5
時間撹拌した。反応液をセライトろ過後、濃縮し、残渣
をシカリゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢
酸エチル=3/1)で精製し、(S,S)−2,13−
ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボキシ)テトラデカ
ン(230mg,収率84%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+22.2゜(c=0.99,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.41
(m,16 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.09〜5.19(m,2
H),6.1〜7.1(broad,2 H),6.8
8(d,J=8.9 Hz,4 H),7.94(d,J
=8.9 Hz,4 H) IR(neat)3350,2920,2850,16
80,1605,1590,1510,1440,13
55,1310,1280,1230,1160,11
10,850,770,700,620cm-1 (4)(S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}テトラデカンの合成
【化56】 (S,S)−2,13−ビス(4−ヒドロキシフェニル
カルボキシ)テトラデカン(230mg,0.49mm
ol)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(350mg,1.1mmol)、DCC(245m
g,1.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン
(10mg,0.08mmol)のジクロロメタン(1
0ml)溶液を室温で1日撹拌した。反応溶液をセライ
トろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ジクロロメタン)で精製し、さらに再結晶(ヘ
キサン/ジクロロメタン=5/1)して、(S,S)−
2,13−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}テト
ラデカン(450mg,収率85%)を得た。無色粉末
相転移温度を下表119に示す。
カルボキシ)テトラデカン(230mg,0.49mm
ol)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(350mg,1.1mmol)、DCC(245m
g,1.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン
(10mg,0.08mmol)のジクロロメタン(1
0ml)溶液を室温で1日撹拌した。反応溶液をセライ
トろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ジクロロメタン)で精製し、さらに再結晶(ヘ
キサン/ジクロロメタン=5/1)して、(S,S)−
2,13−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}テト
ラデカン(450mg,収率85%)を得た。無色粉末
相転移温度を下表119に示す。
【表119】 [α]D 20+22.9゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 0.90(t,J=6.
9 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,36
H),1.34(d,J=6.3 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.3 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.7 Hz,4 H),7.31(d,J=8.7
Hz,4 H),7.59(d,J=8.7 Hz,4
H),7.70(d,J=8.5 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.7 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.5 Hz,4 H),IR(KBr)2920,
2850,1730,1720,1600,1500,
1270,1200,1160,1115,1070,
1010,830,770,690cm-1 (5)(S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}テトラデカンの電気光学特性 ラビングしたポリイミド配向膜を透明電極基板上に有す
るセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−2,13−ビ
ス{4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ]フェニルカルボキシ}テトラデカンを等
方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。液晶セ
ルに、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透
過光強度−印加電圧曲線は図7に示すようになる。
(a)、(b)、(c)は各々150℃、140℃、1
30℃において測定したものである。
9 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,36
H),1.34(d,J=6.3 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.3 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.7 Hz,4 H),7.31(d,J=8.7
Hz,4 H),7.59(d,J=8.7 Hz,4
H),7.70(d,J=8.5 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.7 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.5 Hz,4 H),IR(KBr)2920,
2850,1730,1720,1600,1500,
1270,1200,1160,1115,1070,
1010,830,770,690cm-1 (5)(S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}テトラデカンの電気光学特性 ラビングしたポリイミド配向膜を透明電極基板上に有す
るセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−2,13−ビ
ス{4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ]フェニルカルボキシ}テトラデカンを等
方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。液晶セ
ルに、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透
過光強度−印加電圧曲線は図7に示すようになる。
(a)、(b)、(c)は各々150℃、140℃、1
30℃において測定したものである。
【0172】実施例7 (1)(S,S)−2,14−ペンタデカンジオールの
合成
合成
【化57】 (S,S)−2,13−テトラデカンジオールの合成と
同様な条件下、1,9−ジブロモノナン(2.1g,
7.3mmol)、(S)−プロピレンオキシド(1.
0g,15mmol)より、(S,S)−2,14−ペ
ンタデカンジオール(1.07g,収率60%)を得
た。 無色板状晶 融点 71−74℃ [α]D 20+7.1゜(c=1.03,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.25〜1.50(m,24
H),3.74〜3.83(m,2 H),IR(KB
r)3300,2920,2850,1470,137
0,1320,1130,1070,930,840,
720cm-1 (2)(S,S)−2,14−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)ペンタデカンの合成
同様な条件下、1,9−ジブロモノナン(2.1g,
7.3mmol)、(S)−プロピレンオキシド(1.
0g,15mmol)より、(S,S)−2,14−ペ
ンタデカンジオール(1.07g,収率60%)を得
た。 無色板状晶 融点 71−74℃ [α]D 20+7.1゜(c=1.03,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.25〜1.50(m,24
H),3.74〜3.83(m,2 H),IR(KB
r)3300,2920,2850,1470,137
0,1320,1130,1070,930,840,
720cm-1 (2)(S,S)−2,14−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)ペンタデカンの合成
【化58】 (S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,14−ペンタデカンジオール(150
mg,0.61mmol)、4−ベンジルオキシ安息香
酸(305mg,1.3mmol)より、(S,S)−
2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)ペンタデカン(296mg,収率73%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+25.4゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.44
(m,18 H),1.31(d,J=6.3 Hz,6
H),1.52〜1.62(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.06〜5.18(m,2
H),5.11(s,4 H),6.98(d,J=
9.0 Hz,4 H),7.31〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1705,16
00,1505,1450,1380,1310,12
70,1250,1165,1100,1020,10
05,845,770,730,695cm-1 (3)(S,S)−2,14−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)ペンタデカンの合成
ニルカルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,14−ペンタデカンジオール(150
mg,0.61mmol)、4−ベンジルオキシ安息香
酸(305mg,1.3mmol)より、(S,S)−
2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)ペンタデカン(296mg,収率73%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+25.4゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.44
(m,18 H),1.31(d,J=6.3 Hz,6
H),1.52〜1.62(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.06〜5.18(m,2
H),5.11(s,4 H),6.98(d,J=
9.0 Hz,4 H),7.31〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=9.0 Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1705,16
00,1505,1450,1380,1310,12
70,1250,1165,1100,1020,10
05,845,770,730,695cm-1 (3)(S,S)−2,14−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)ペンタデカンの合成
【化59】 (S,S)−2,13−ビス(4−ヒドロキシフェニル
カルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)ペンタデカン(500mg,0.75
mmol)より、(S,S)−2,14−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニルカルボキシ)ペンタデカン(324m
g,収率89%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+27.3゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.44
(m,18 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.66〜
1.76(m,2 H),5.09〜5.19(m,2
H),6.3〜7.2(broad,2 H),6.8
8(d,J=8.8 Hz,4 H),7.94(d,J
=8.8 Hz,4 H) IR(neat)3350,2920,2850,16
70,1600,1590,1510,1440,13
55,1280,1160,1120,850,77
0,700,620cm-1 (4)(S,S)−2,14−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ペンタデカンの合成
カルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,14−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)ペンタデカン(500mg,0.75
mmol)より、(S,S)−2,14−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニルカルボキシ)ペンタデカン(324m
g,収率89%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+27.3゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.44
(m,18 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.66〜
1.76(m,2 H),5.09〜5.19(m,2
H),6.3〜7.2(broad,2 H),6.8
8(d,J=8.8 Hz,4 H),7.94(d,J
=8.8 Hz,4 H) IR(neat)3350,2920,2850,16
70,1600,1590,1510,1440,13
55,1280,1160,1120,850,77
0,700,620cm-1 (4)(S,S)−2,14−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ペンタデカンの合成
【化60】 (S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−オクチ
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニルカル
ボキシ}テトラデカンの合成と同様な条件下、(S,
S)−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ペンタデカン(240mg,0.50mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(340mg,1.04mmol)より、(S,S)−
2,14−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ペン
タデカン(440mg,収率81%)を得た。無色粉末
相転移温度を下表120に示す。
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニルカル
ボキシ}テトラデカンの合成と同様な条件下、(S,
S)−2,14−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ペンタデカン(240mg,0.50mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(340mg,1.04mmol)より、(S,S)−
2,14−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ペン
タデカン(440mg,収率81%)を得た。無色粉末
相転移温度を下表120に示す。
【表120】 [α]D 20+21.8゜(c=1.05,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 0.90(t,J=7.
0 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,38
H),1.34(d,J=6.2 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.2 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.8 Hz,4 H),7.31(d,J=8.8
Hz,4 H),7.59(d,J=8.8 Hz,4
H),7.70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.6 Hz,4 H),IR(KBr)2900,
2850,1730,1710,1600,1260,
1190,1160,1110,1070,1010,
830,760cm-1
0 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,38
H),1.34(d,J=6.2 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.2 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.8 Hz,4 H),7.31(d,J=8.8
Hz,4 H),7.59(d,J=8.8 Hz,4
H),7.70(d,J=8.6 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.8 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.6 Hz,4 H),IR(KBr)2900,
2850,1730,1710,1600,1260,
1190,1160,1110,1070,1010,
830,760cm-1
【0173】実施例8 (1)(S,S)−2,15−ヘキサデカンジオールの
合成
合成
【化61】 (S,S)−2,13−テトラデカンジオールの合成と
同様な条件下、1,9−ジブロモデカン(1.8g,
6.0mmol)、(S)−プロピレンオキシド(0.
85g,17mmol)より、(S,S)−2,14−
ヘキサデカンジオール(1.01g,収率66%)を得
た。 無色板状晶 融点 69℃ [α]D 20+9.0゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.24〜1.50(m,26
H),3.75〜3.84(m,2 H),IR(KB
r)3400,2920,2850,1460,137
0,1130,1110,1045,1030,99
5,940,840,730cm-1 (2)(S,S)−2,15−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)ヘキサデカンの合成
同様な条件下、1,9−ジブロモデカン(1.8g,
6.0mmol)、(S)−プロピレンオキシド(0.
85g,17mmol)より、(S,S)−2,14−
ヘキサデカンジオール(1.01g,収率66%)を得
た。 無色板状晶 融点 69℃ [α]D 20+9.0゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.19(d,J=6.
2 Hz,6 H),1.24〜1.50(m,26
H),3.75〜3.84(m,2 H),IR(KB
r)3400,2920,2850,1460,137
0,1130,1110,1045,1030,99
5,940,840,730cm-1 (2)(S,S)−2,15−ビス(4−ベンジルオキ
シフェニルカルボキシ)ヘキサデカンの合成
【化62】 (S,S)−2,13−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,15−ヘキサデカンジオール(400
mg,1.6mmol)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(780mg,3.4mmol)より、(S,S)−
2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)ヘキサデカン(1.0g,収率94%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+31.3゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.44
(m,20 H),1.31(d,J=6.2 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.06〜5.18(m,2
H),5.11(s,4 H),6.98(d,J=
8.9 Hz,4 H),7.30〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=8.9 Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1700,16
00,1505,1450,1380,1270,12
45,1165,1100,1020,1000,84
5,770,730,700cm-1 (3)(S,S)−2,15−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)ヘキサデカンの合成
ニルカルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,15−ヘキサデカンジオール(400
mg,1.6mmol)、4−ベンジルオキシ安息香酸
(780mg,3.4mmol)より、(S,S)−
2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェニルカルボキ
シ)ヘキサデカン(1.0g,収率94%)を得た。 無色粘稠油状物質 [α]D 20+31.3゜(c=1.02,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.20〜1.44
(m,20 H),1.31(d,J=6.2 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.65〜
1.75(m,2 H),5.06〜5.18(m,2
H),5.11(s,4 H),6.98(d,J=
8.9 Hz,4 H),7.30〜7.45(m,10
H),7.99(d,J=8.9 Hz,4 H) IR(neat)2920,2850,1700,16
00,1505,1450,1380,1270,12
45,1165,1100,1020,1000,84
5,770,730,700cm-1 (3)(S,S)−2,15−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニルカルボキシ)ヘキサデカンの合成
【化63】 (S,S)−2,13−ビス(4−ヒドロキシフェニル
カルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)ヘキサデカン(900mg,1.3m
mol)より、(S,S)−2,14−ビス(4−ヒド
ロキシフェニルカルボキシ)ヘキサデカン(560m
g,収率85%)を得た。 無色粉末 融点 83−85℃ [α]D 20+30.5゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.42
(m,20 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.66〜
1.76(m,2 H),3.0〜6.0(broa
d,2 H),5.09〜5.18(m,2 H),6.
88(d,J=8.9 Hz,4 H),7.95(d,
J=8.9 Hz) IR(KBr)3400,2920,2850,168
0,1605,1590,1510,1450,136
0,1280,1165,1120,860,775,
700,610cm-1 (4)(S,S)−2,15−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ヘキサデカンの合成
カルボキシ)テトラデカンの合成と同様な条件下、
(S,S)−2,15−ビス(4−ベンジルオキシフェ
ニルカルボキシ)ヘキサデカン(900mg,1.3m
mol)より、(S,S)−2,14−ビス(4−ヒド
ロキシフェニルカルボキシ)ヘキサデカン(560m
g,収率85%)を得た。 無色粉末 融点 83−85℃ [α]D 20+30.5゜(c=1.04,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 1.16〜1.42
(m,20 H),1.32(d,J=6.3 Hz,6
H),1.53〜1.63(m,2 H),1.66〜
1.76(m,2 H),3.0〜6.0(broa
d,2 H),5.09〜5.18(m,2 H),6.
88(d,J=8.9 Hz,4 H),7.95(d,
J=8.9 Hz) IR(KBr)3400,2920,2850,168
0,1605,1590,1510,1450,136
0,1280,1165,1120,860,775,
700,610cm-1 (4)(S,S)−2,15−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ヘキサデカンの合成
【化64】 (S,S)−2,13−ビス{4−[4−(4−オクチ
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニルカル
ボキシ}テトラデカンの合成と同様な条件下、(S,
S)−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ヘキサデカン(235mg,0.47mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(325mg,1.0mmol)より、(S,S)−
2,15−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ヘキ
サデカン(390mg,収率74%)を得た。 無色粉末 相転移温度を下表121に示す。
ルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニルカル
ボキシ}テトラデカンの合成と同様な条件下、(S,
S)−2,15−ビス(4−ヒドロキシフェニルカルボ
キシ)ヘキサデカン(235mg,0.47mmo
l)、4−(4−オクチルオキシフェニル)安息香酸
(325mg,1.0mmol)より、(S,S)−
2,15−ビス{4−[4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ヘキ
サデカン(390mg,収率74%)を得た。 無色粉末 相転移温度を下表121に示す。
【表121】 [α]D 20+22.9゜(c=1.01,CHCl3)1 H NMR(CDCl3)δ 0.90(t,J=7.
0 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,40
H),1.34(d,J=6.2 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.2 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.8 Hz,4 H),7.31(d,J=8.7
Hz,4 H),7.59(d,J=8.8 Hz,4
H),7.70(d,J=8.5 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.7 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.5 Hz,4 H),IR(KBr)2900,
2850,1730,1715,1600,1500,
1465,1265,1200,1160,1110,
1070,1010,830,760,690cm-1 (5)(S,S)−2,15−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ヘキサデカンの電気光学特性 ラビングしたポリイミド配向膜を透明電極基板上に有す
るセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−2,15−ビ
ス{4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ヘキサデカンを等
方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。液晶セ
ルに、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透
過光強度−印加電圧曲線は図8に示すようになる。
(a)、(b)は各々140℃、130℃において測定
したものである。
0 Hz,6 H),1.24〜1.52(m,40
H),1.34(d,J=6.2 Hz,6 H),1.
56〜1.66(m,2 H),1.68〜1.76
(m,2 H),1.82(broad quinte
t,J=6.6 Hz,4 H),4.02(t,J=
6.6 Hz,4 H),5.16(broad sex
tet,J=6.2 Hz,2 H),7.01(d,J
=8.8 Hz,4 H),7.31(d,J=8.7
Hz,4 H),7.59(d,J=8.8 Hz,4
H),7.70(d,J=8.5 Hz,4 H),8.
13(d,J=8.7 Hz,4 H),8.23(d,
J=8.5 Hz,4 H),IR(KBr)2900,
2850,1730,1715,1600,1500,
1465,1265,1200,1160,1110,
1070,1010,830,760,690cm-1 (5)(S,S)−2,15−ビス{4−[4−(4−
オクチルオキシフェニル)フェニルカルボキシ]フェニ
ルカルボキシ}ヘキサデカンの電気光学特性 ラビングしたポリイミド配向膜を透明電極基板上に有す
るセル厚2μmの液晶セルに(S,S)−2,15−ビ
ス{4−[4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルカルボキシ]フェニルカルボキシ}ヘキサデカンを等
方相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。液晶セ
ルに、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透
過光強度−印加電圧曲線は図8に示すようになる。
(a)、(b)は各々140℃、130℃において測定
したものである。
【0174】
【発明の効果】前述のとおり二量体液晶はかなり安定な
反強誘電的な分子配列構造をとるものと考えられる。従
って、反強誘電性が弱くヒステリシスの形状が悪い液晶
あるいは強誘電性液晶に添加することにより、反強誘電
性を強くしてヒステリシスの形状をより望ましい方向に
改善することが期待される。
反強誘電的な分子配列構造をとるものと考えられる。従
って、反強誘電性が弱くヒステリシスの形状が悪い液晶
あるいは強誘電性液晶に添加することにより、反強誘電
性を強くしてヒステリシスの形状をより望ましい方向に
改善することが期待される。
【図1】Aが印加される三角波を、Bが市販ネマチツク
液晶の、Cは理想的な強誘電性液晶の、Dは反強誘電性
液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
液晶の、Cは理想的な強誘電性液晶の、Dは反強誘電性
液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
【図2】電界印加時、無電界時の液晶分子の三つの安定
した配列状態を(a)、(b)、(c)に示す。
した配列状態を(a)、(b)、(c)に示す。
【図3】三状態液晶のヒステリシスを示すものであり、
横軸は印加電圧を、縦軸は透過率(%)を示す。
横軸は印加電圧を、縦軸は透過率(%)を示す。
【図4】(a)は化合物Aに、80Vpp、1Hzの三
角波を印加したときの透過光強度と印加電圧曲線を上段
に示し、(b)は50℃における化合物Aのヒステリシ
スをに示す。
角波を印加したときの透過光強度と印加電圧曲線を上段
に示し、(b)は50℃における化合物Aのヒステリシ
スをに示す。
【図5】(a)は化合物Aと本発明の式〔II〕の化合物
との95:5の混合物よりなる液晶組成物に、80Vp
p、1Hzの三角波を印加したときの透過光強度と印加
電圧曲線を示し、(b)は50℃における前記混合物の
ヒステリシスを示す。
との95:5の混合物よりなる液晶組成物に、80Vp
p、1Hzの三角波を印加したときの透過光強度と印加
電圧曲線を示し、(b)は50℃における前記混合物の
ヒステリシスを示す。
【図6】(a)は本発明の式〔X〕の化合物と式〔XI〕
の化合物との45:55の混合物よりなる液晶組成物
(実施例2)に、250Vpp、0.1Hzの三角波を
印加したときの透過光強度と印加電圧曲線を示し、
(b)は本発明の式〔XIV〕の化合物単独(実施例5)
の140℃において40Vpp、0.1Hzの三角波を
印加したときのヒステリシスを示す。
の化合物との45:55の混合物よりなる液晶組成物
(実施例2)に、250Vpp、0.1Hzの三角波を
印加したときの透過光強度と印加電圧曲線を示し、
(b)は本発明の式〔XIV〕の化合物単独(実施例5)
の140℃において40Vpp、0.1Hzの三角波を
印加したときのヒステリシスを示す。
【図7】(a)、(b)、(c)は本発明の式[XV]
に、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透過
光強度と印加電圧曲線を示し、各々150℃、140
℃、130℃において測定したものである。
に、40Vpp、1Hzの三角波を印加したときの透過
光強度と印加電圧曲線を示し、各々150℃、140
℃、130℃において測定したものである。
【図8】(a)、(b)は本発明の[XVII]に、40V
pp、1Hzの三角波を印加したときの透過光強度と印
加電圧曲線を示し、各々140℃、130℃において測
定したものである。
pp、1Hzの三角波を印加したときの透過光強度と印
加電圧曲線を示し、各々140℃、130℃において測
定したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/76 9546−4H C07C 69/76 A 69/773 69/773 69/86 69/86 69/92 69/92 69/94 69/94 69/96 9546−4H 69/96 Z C07D 239/26 C07D 239/26 239/28 239/28 C09K 19/20 9279−4H C09K 19/20 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 楠本 哲生 神奈川県相模原市西大沼4−4−1 財団 法人 相模中央化学研究所内 (72)発明者 檜山 爲次郎 神奈川県相模原市西大沼4−4−1 財団 法人 相模中央化学研究所内
Claims (8)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕 【化1】 (式中、R1、R3は置換基をそれぞれ有することもある
炭素数1〜18のアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であり、R2、R4はCF3およびCH3
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、X
1、X2は単結合、−O−、−COO−、−OCO−およ
び−OCOO−よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基であり、Y1、Y2およびZ1、Z2は単結合、−CO
O−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡
C−よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、環A1、環A2、環B1、環B2、環C1および環C2は
1個または2個のフッ素原子で置換されていてもよい
1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキ
シレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリジン−
2,5−ジイル基および2,6−ナフチレン基よりなる
群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、mは7〜2
0の整数、n1、n2は1および0よりなる群からそれぞ
れ独立して選ばれた整数であり、*は不斉炭素を示
す。)で示される化合物であることを特徴とする二量体
型光学活性化合物。 - 【請求項2】 前記一般式〔I〕において、Y1および
Y2が単結合である請求項1記載の二量体型光学活性化
合物。 - 【請求項3】 前記一般式〔I〕において、Z1および
Z2が−COO−である請求項2記載の二量体型光学活
性化合物。 - 【請求項4】 前記一般式〔I〕において、環C1およ
び環C2が1個または2個のフッ素原子により置換され
てもよい、1,4−フェニレン基または2,6−ナフチ
レン基である請求項3記載の二量体型光学活性化合物。 - 【請求項5】 反強誘電性キラルスメクチック相を示す
請求項1記載の二量体型光学活性化合物。 - 【請求項6】 請求項1記載の二量体型光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項7】 反強誘電性キラルスメクチック相を示す
請求項6記載の液晶組成物。 - 【請求項8】 請求項6または7記載の液晶組成物を用
いたことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7207883A JPH08217728A (ja) | 1994-12-16 | 1995-07-21 | 二量体型光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33393394 | 1994-12-16 | ||
| JP6-333933 | 1994-12-16 | ||
| JP7207883A JPH08217728A (ja) | 1994-12-16 | 1995-07-21 | 二量体型光学活性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217728A true JPH08217728A (ja) | 1996-08-27 |
Family
ID=26516528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7207883A Pending JPH08217728A (ja) | 1994-12-16 | 1995-07-21 | 二量体型光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08217728A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000050535A1 (de) * | 1999-02-24 | 2000-08-31 | Deutsche Telekom Ag | Flüssigkristalline materialien zur optischen phasenmodulation |
| WO2003099960A1 (en) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Japan Science And Technology Agency | Antiferroelectric liquid crystal and its manufacturing method |
| JP2004133464A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2015532649A (ja) * | 2012-08-29 | 2015-11-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| JP2017528429A (ja) * | 2014-07-17 | 2017-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP7207883A patent/JPH08217728A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000050535A1 (de) * | 1999-02-24 | 2000-08-31 | Deutsche Telekom Ag | Flüssigkristalline materialien zur optischen phasenmodulation |
| JP2002537474A (ja) * | 1999-02-24 | 2002-11-05 | ドイッチェ テレコム アーゲー | 光位相変調用液晶材料 |
| US6649087B1 (en) | 1999-02-24 | 2003-11-18 | Deutsche Telekom Ag | Liquid crystalline materials for optical phase modulation |
| WO2003099960A1 (en) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Japan Science And Technology Agency | Antiferroelectric liquid crystal and its manufacturing method |
| US7211201B2 (en) | 2002-05-29 | 2007-05-01 | Japan Science And Technology Agency | Antiferroelectric liquid crystal and its manufacturing method |
| JP2004133464A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2015532649A (ja) * | 2012-08-29 | 2015-11-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| JP2017528429A (ja) * | 2014-07-17 | 2017-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| US10450508B2 (en) | 2014-07-17 | 2019-10-22 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
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