JPH08225538A - カチオンイミダゾールアゾ染料 - Google Patents

カチオンイミダゾールアゾ染料

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JPH08225538A
JPH08225538A JP7285471A JP28547195A JPH08225538A JP H08225538 A JPH08225538 A JP H08225538A JP 7285471 A JP7285471 A JP 7285471A JP 28547195 A JP28547195 A JP 28547195A JP H08225538 A JPH08225538 A JP H08225538A
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Peter Moeckli
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】カチオンイミダゾールアゾ染料の提供。 【解決手段】式（４８）で代表される化合物ならびに染
料、およびその製造方法。 【効果】これらの染料は、紙の染色に特に適しており、
良好な堅牢度を有する赤色乃至バイオレット色に紙を染
色する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なカチオンイミダゾールア
ゾ染料、それら染料の製造方法、繊維材料および特に紙
の染色のためのそれら染料の使用法、ならびにそれら染
料の合成のための適当な中間体に関する。
【０００２】本発明による新規なイミダゾールアゾ染料
は、下記式のいずれかの染料である：
【化１４】 式中、ＡとＡ1 とは互いに独立的に下記式の残基であり
【化１５】 （式中、R3とR4とは互いに独立的に水素、または置換さ
れているかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルで
あり、R5とR6とは互いに独立的に水素、または置換され
ているかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルまた
はＣ1-Ｃ4 アルコキシであり、Ａn - は無色陰イオンで
ある）、Ｚは脂肪族または芳香族ジアミンの残基であ
り、R1とR2とは互いに独立的に水素、または置換されて
いるかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルである
か、またはそれらが結合している２つの窒素原子および
Ｚと一緒で５員、６員または７員の環を形成する，Ｘは
架橋メンバーの基であり、ｎは２、３または４であり、
Ｚ1 は芳香族ジアミンの残基であり、Ｚ2 は脂肪族ジア
ミンの残基であり、ＫＫはカップリング成分の残基であ
る。
【０００３】本発明において、アルキル基という言葉
は、一般に開鎖状、分枝状または環状アルキル基を意味
する。シクロアルキルは、好ましくは５乃至８個の炭素
原子を含有する。開鎖アルキルは、好ましくは１乃至８
個、特に１乃至４個の炭素原子を含有する。直鎖状また
は分枝状開鎖アルキルの適当な例はメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル，ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、２−エチルヘキシルなど
である。これらのアルキル基は、たとえばヒドロキシ
ル、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4-アル
コキシまたはヒドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシに
よって、またはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルアミノカルボニル（なお最後の３つの置換基のフェ
ニル部分は、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキ
シまたはフェノキシによって置換されることができる）
によって、１個またはそれ以上、置換されることができ
る。このような置換アルキル基の適当なものを例示すれ
ば、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１−プロピ
ル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−ヒドロキシイソ
プロピル、２、３−ジヒドロキ−１−プロピル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、メトキシカルボニルオキシ
エチル、クロロエチル、シアノエチル、ベンジル、１−
フェニルエチル、２−フェニルエチル、ジメチルアミノ
エチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチルアミ
ノエチル、ジヒドロキシエチルアミノエチル、メトキシ
カルボニルエチル、アミノカルボニルエチルなどであ
る。シクロアルキルは、特にシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルである。適当な置換基は、特にＣ1 −Ｃ4-ア
ルキル、より特定的にはＣＨ3 である。
【０００４】適当なアルコキシ基は、好ましくは、１乃
至４個の炭素原子を有するものである。例示すれば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシであ
る。これらのアルコキシも、アルキルの場合に上記に例
示したような置換基、特にヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ4
アルコキシによって置換されることができる。適当な置
換アルコキシを例示すればヒドロキシエトキシ、メトキ
シエトキシ、２−ヒドロキシプロポキシ、１、２−ジヒ
ドロキシ−３−プロポキシまたは１、２−ジメトキシ−
３−プロポキシなどである。ハロゲンはフッ素、臭素、
ヨウ素または好ましくは塩素である。
【０００５】ＺおよびＺ2 が意味する適当な脂肪族ジア
ミンの例はアルキレンジアミンであり、そのアルキレン
基は直鎖状、分枝状または環状でありうる。さらにこの
アルキレン基は、たとえばハロゲン、アルコキシまたは
ヒドロキシルによって置換されていてもよく、またアル
キレン鎖は、たとえば−Ｏ−または−ＮR1−のようなヘ
テロ原子によって中断されることができる。適当なアル
キレン基の例はエチレン、１、３−プロピレン、１、２
−プロピレン、１、２−ブチレン、１、４−ブチレン、
１、６−ヘキシレン、１、８−オクチレン、１、１２−
ドデシレン、１。１６−ヘキサデシレン、１、４−シク
ロヘキシレン、２−ヒドロキシ−１、３−プロピレン、
２−クロロ−１、３−プロピレンまたは３−オキサ−
１、５−ペンチレンなどである。
【０００６】また、ＺおよびＺ2 は、いずれも、２つの
隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒で置換されている
かまたは置換されていない５員、６員または７員環を形
成することができ、この環は、さらにヘテロ原子を含有
することができる。この場合、ピペラジン環が特に適当
である。
【０００７】ＺおよびＺ1 が意味する芳香族ジアミンの
残基の例は１、４−フェニレンおよび１、４−ナフチレ
ンである。この芳香族残基は、たとえばアルキル、アル
コキシまたはハロゲンによって置換されることができ
る。Ｚが意味する脂肪族ジアミンの残基は、特に好まし
くは置換されていないＣ2- Ｃ6 アルキレン、とりわけ
Ｃ3-Ｃ6 アルキレンである。あるいはまたＺまたはＺ2
は、いずれも特に、２つの隣接窒素原子およびR1および
R2と一緒でピペラジン環を形成をする。Ｚ2 が意味する
脂肪族ジアミンの残基は、特に好ましくは置換されてい
ないＣ8 - Ｃ16アルキレン、とりわけＣ10- Ｃ14アルキ
レンである。R1およびR2が５員、６員または７員環の一
部でない場合には、R1およびR2は特にメチルまたは水素
である。芳香族ジアミンの残基としてのＺおよびＺ1
は、特に置換されていないフェニレンまたはナフチレン
基であり、とりわけ１、４−フェニレン基である。
【０００８】架橋メンバーとしてのＸは、２個またはそ
れ以上のアミノ基と反応することができる化合物から誘
導される。適当なものを例示すれば、ホスゲン、ポリカ
ルボン酸の酸ハロゲン化物、ポリカルボン酸のエステ
ル、アルキルポリハロゲン化物およびポリハロゲン化芳
香族または複素芳香族化合物、特にジハロゲン化キシレ
ンまたはハロゲン化トリアジンまたはピリミジンであ
り、これらに存在するハロゲンは、ヒドロキシルまたは
アミノ基を含有する化合物と反応させることによって置
換される。その他の適当な架橋メンバーは、上記した基
の２個またはそれ以上が、芳香族または脂肪族ジアミン
を介して、たとえば２個のハロゲン化トリアジン基に結
合されている化合物である。
【０００９】特に適当な架橋メンバーは、ホスゲン、ス
クシニルジクロライド、オキサリルジクロライド、テレ
フタロイルジクロライド、エチレンジブロマイド、キシ
レンジクロライド、または下記式のいずれかのジハロト
リアジンから誘導される。
【化１６】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、ＹとＹ1 とは互いに
独立的に前記式（４）の残基Ａであるか、またはハロゲ
ン、ヒドロキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノまたはアニリノ（これらは、Ｃ1-Ｃ4 アル
キル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシまたはアミノによって置換さ
れることができる）、または環式アミンの残基であり、
Ｚ3 は脂肪族または芳香族ジアミンの残基であり、R1と
R2とは互いに独立的に水素、または置換されているかま
たは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルである）。
【００１０】特に適当な架橋メンバーは、式（５）また
は（６）の化合物から誘導されたものであって、その式
中のＹとＹ1 とが互いに独立的に前記式（４）の残基Ａ
であるか、または次のいずれかであるものである。塩
素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−Ｃ1-Ｃ8 アルキルア
ミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ8 アルキルアミノ、１−ピペリジノ、
モルホリノまたは１−ピペラジノ；ここにおいて、１−
ピペラジノ基は、トリアジン環に結合していない窒素原
子において、アルキルによって置換されることができ
る。さらに、そのアルキル基は、ヒドロキシル、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノまたはジ−Ｃ1-Ｃ4
アルキルアミノによって置換されることができる。式
（５）および（６）の架橋メンバーにおいて、Ｈａｌは
特に塩素である。
【００１１】式（６）の架橋メンバーにおいて、Ｚ3 は
Ｚについて上記に定義したものと同じ意味をを有する。
Ｚ3 は特にＣ2-Ｃ8 アルキレン、１、３−フェニレンま
たは１、４−フェニレンであるか、または２つの隣接窒
素原子およびR1およびR2と一緒でピペラジン環を形成す
る。
【００１２】式（１）、（２）、（３）の染料におい
て、ＡおよびＡ1 はそれぞれ好ましくは式（４）の残基
であり、その式中のR3とR4とはそれぞれＣ1-Ｃ4 アルキ
ル、特にメチルまたはエチルである。R5およびR6は、好
ましくはメトキシ、メチルまたは特に水素である。
【００１３】適当なカップリング成分ＫＫはアゾ染料に
おいて通常のものであり、そして関連文献から公知のも
のである。多数の想定されるカップリング成分ＫＫから
特に例をあげれば、ベンゼン系、ナフテレン系、開鎖メ
チレン活性化合物（たとえば、アシルアセトアリールア
ミド）の系列および複素環式系のカップリング成分であ
る。例示すればカップリング成分ＫＫは下記のシリーズ
からの残基である：アシルアセトアリールアミド、フェ
ノール、ナフトール、ピリドン、キノロン、ピラゾー
ル、インドール、ジフェニルアミン、アニリン、アミノ
ピリジン、ピリミジン、ピリミドン、ナフチルアミン、
アミノチアゾール、チオフェン、ヒドロキシピリジン。
特に好ましくい残基ＫＫは、アセトアセトアニリド、フ
ェノール、アニリン、ジフェニルアミン、ナフチルアミ
ン、インドール、キノリン、ピリドン、ピラゾール、キ
ノロンおよびアミノピリジンの系列からの残基である。
上記したカップリング成分は、染料化学におけるカップ
リング成分について通例の置換基を、さらに有すること
ができる。たとえばヒドロキシル、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲン、アルコキシ、アリ
ール、アリールオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
リールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノま
たはスルホによって置換されることができる。紙の染色
のために特に良好な染色特性を有しているという理由か
ら、ＫＫがナフトールスルホン酸、アセトアセトアニリ
ド、またはトリアミノ−またはトリヒドロキシピリジン
の残基である式（２）の染料が特に好ましい。
【００１４】適当な陰イオンＡn - は、たとえば下記の
ごとき無機陰イオンならびに有機陰イオンである。ハロ
ゲン化物たとえば塩化物、臭化物またはヨウ化物、硫酸
塩、硫酸水素塩、メチル硫酸エステル、四フッ化ホウ
素、アミノスルホナート、過塩素酸塩、炭酸塩、炭酸水
素塩、リン酸塩、リンモリブデン酸塩、リンタングステ
ン酸塩、ベンゼンスルホナート、ナフタレンスルホナー
ト、４−クロロベンゼンスルホナート、シュウ酸塩、マ
レイン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、コハク
酸塩、クロロ酢酸塩、酒石酸塩、メタンスルホナートま
たはベンゾエートなどのイオン。さらにはまた塩素亜鉛
複塩のごとき錯塩の陰イオン。一般に、陰イオンの種類
は製造工程による。存在する陰イオンの中、好ましいも
のは塩化物、硫酸水素塩、硫酸塩、メト硫酸塩、リン酸
塩、ギ酸塩、乳酸塩または酢酸塩である。陰イオンは、
公知方法によって他の陰イオンに交換することができ
る。
【００１５】特に好ましい染料は下記式のものである。
【化１７】 式中、Ｚはフェニレンまたはナフチレン基、特に１、４
−フェニレン基、または置換されていないＣ2-Ｃ8 アル
キレン基、特にＣ3-Ｃ6 アルキレン基であるか、または
Ｚは２つの隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピペ
ラジン環を形成する、R1とR2とは互いに独立的にメチル
または水素であり、R3とR4とは互いに独立的にメチルま
たはエチルであり、R5とR6とは互いに独立的にメトキ
シ、メチルまたは水素であり、ｎは２、３または４であ
り、Ａn - は無色陰イオンであり、Ｘは下記の群から選
択される架橋メンバーの残基である：ホスゲン、スクシ
ニルジクロライド、オキサリルジクロライド、テレフタ
ロイルジクロライド、エチレンジブロマイド、キシレン
ジクロライド，下記式のいずれかのジハロトリアジン
【化１８】 式中、Ｈａｌは塩素であり、ＹとＹ1 とは互いに独立的
に式
【化１９】 の残基Ａであるか、または塩素、ヒドロキシル、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-Ｃ8 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ8 アル
キルアミノ、１−ピペリジノ、モルホリノまたは１−ピ
ペラジノであり、ここにおいて１−ピペラジノ基は、ト
リアジン環に結合していない窒素原子において、アルキ
ルによって置換されることができ、そしてそのアルキル
基はヒドロキシル、アミノ、モノ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルま
たはジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノによって置換されるこ
とができ、そしてＺ3 はＣ2-Ｃ8 アルキレン、１、３−
フェニレンまたは１、４−フェニレン基であるか、また
は２つの隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピペラ
ジン環を形成する）である。
【００１６】式（１）の染料は、たとえば式
【化２０】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn - は式
（１）および（４）について定義した通りである）の化
合物を、式 Ｈａｌ−Ｘ−Ｈａｌ （式中、Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素または塩素であ
る）の架橋メンバーと反応させることによって製造する
ことができる。
【００１７】上記式（８）の化合物は新規化合物であ
り、本発明は、この新規化合物をも包含する。この新規
化合物は、たとえば式
【化２１】 の化合物を、式
【化２２】 のジアミンと反応させることによって得ることができ
る。上記各式中、Ｂはアルコキシまたはハロゲンであ
り、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn - は式
（１）および（４）について定義した通りである。Ｂは
好ましくはＣ1-Ｃ4 アルキル、特にメトキシまたは塩素
である。
【００１８】式（９）および（１０）の化合物は公知化
合物であるか、またはそれ自体公知の方法によって製造
することができる。たとえば、式（９）の化合物は、４
−アルコキシアニリンをジアゾ化し、その生成物をイミ
ダゾールにカップリングし、そして次にアルキル化およ
び四級化を実施することによって得られる。
【００１９】式（８）の化合物と式Ｈａｌ−Ｘ−Ｈａｌ
の架橋メンバーとの反応は、アミンとハロゲン化合物と
の反応のための公知の条件下において実施することがで
きる。反応条件は、第１に架橋メンバーの種類による。
たとえば、反応は、水中または不活性溶剤中、０乃至１
５０℃の温度において、所望の場合には圧力を高めおよ
び／またはアルカリを添加して、実施される。
【００２０】架橋メンバーとして２、４、６−トリクロ
ロトリアジンを使用する場合、２つの塩素原子のみを反
応させるかまたは３つの全部の塩素原子を反応させるか
によって反応条件が異なる。前者の場合、反応は２５乃
至５０℃の温度そして、たとえばpH６において実施され
る。このあと、第３の塩素原子を、好ましくは別の種類
のジアミンと反応させることができる。この反応は、た
とえば８０乃至１００℃、好ましくは８５乃至９５℃の
温度、かつpH約７乃至９において実施される。他方、３
つの全部の塩素原子を同じジアミンで置換したい場合に
は、たとえばpH約７乃至９において反応を実施し、そし
て反応混合物をただちに約８０乃至１００℃に加熱する
ことによって反応を実施することができる。
【００２１】式（９）の化合物と式（１０）のジアミン
とを反応させて式（８）の化合物を得る反応は、たとえ
ば約４０乃至１４０℃の温度、好ましくは５０乃至１２
０℃において、所望により加圧下および／または不活性
ガス雰囲気下において、そして不活性溶剤中において実
施される。溶剤は、たとえば水または脂肪族アルコー
ル、たとえばメタノール、エタノールまたは特にイソプ
ロパノールのごときＣ1-C8 アルコールでありうるが、
特にジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド
のごとき非プロトン極性溶剤が好ましい。反応条件下に
おいては、液体であるジアミンが使用される場合には、
所望により溶剤を省略することが可能である。
【００２２】使用される式（１０）の化合物中のＺが芳
香族アミンである場合には、反応の生成物はほとんど排
他的に式（８）の生成物、すなわち式（９）の化合物１
分子と式（１０）の化合物１分子との反応生成物であ
る。他方、Ｚが脂肪族アミンの残基である場合には、上
記式（３）の反応生成物、すなわち式（９）の化合物２
分子と式（１０）の化合物１分子との反応生成物も生成
される。反応条件を適当に選択することによって、反応
を所望特定の生成物、すなわち式（８）の生成物か式
（３）の生成物かを優勢的またはほとんど排他的に生成
させるように制御することが可能である。このような反
応操作技術は基本的に公知である。
【００２３】式（８）の化合物は、式（１）の染料製造
のための有用な中間体である。さらに、この化合物それ
自体も、カチオン染料によって通常染色される材料を染
色するために適当である。たとえば、機械パルプおよび
毛髪、特に生きているヒトの毛髪を染色するために適当
である。良好な堅牢性を有する赤色またはバイオレット
色の染色物が得られる。
【００２４】R2が水素である式（８）の化合物は、さら
にジアゾ化し、そして上記のごときカップリング成分Ｋ
Ｋにカップリングすることができる。この場合、式
（２）の染料が得られる。R2が水素である式（８）の化
合物のジアゾ化は、それ自体公知の方法で、たとえば塩
酸または硫酸で酸性にされた水性媒質中において亜硝酸
ナトリウムを使用して実施される。しかしまた、このジ
アゾ化は他のジアゾ化剤、たとえばニトロシル硫酸を使
用して実施することもできる。ジアゾ化の間、反応媒質
中に付加的な酸を存在させることができる。たとえば、
リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸またはこれら
の酸の混合物、たとえばリン酸と酢酸との混合物を存在
させることができる。ジアゾ化は−１０乃至３０℃、た
とえば−１０℃から室温までの温度において有利に実施
される。R2が水素である式（８）の化合物のジアゾ化物
のカップリング成分ＫＫとのカップリングも同様に、そ
れ自体公知の方法で、たとえば弱酸性乃至弱アルカリ性
の水性または水性−有機媒質中、好ましくは−１０乃至
３０℃、特に好ましくは１０℃以下の温度において実施
される。ジアゾ化とカップリングとはワン・ポット方法
で、すなわち同じ反応媒質中において実施することがで
きる。
【００２５】本発明による式（１）、（２）、（３）の
染料は、ポリアクリロニトリル材料およびレザーの染色
のために適当であるが、特に紙の染色のために好適であ
る。すなわち、これらの染料は基質の紙に対して高い直
染性を有する。ＺまたはＺ2が脂肪族アミンの残基であ
る染料は、赤色の染色物を与える。他方、ＺまたはＺ1
が芳香族アミンの残基である染料は、バイオレット色の
染色物を与える。得られる染色物は優れた堅牢性を有す
る。排出水はほとんどの場合完全に無色である。
【００２６】式（１）、（２）、（３）の染料は相互に
混合して、あるいはまた他のカチオン染料と混合して使
用することができる。特に好ましい染料混合物は式
（１）のバイオレット染料がカチオン銅フタロシアニン
染料と一緒に存在する染料混合物である。したがって、
本発明はさらにかかる染料混合物にも関する。このよう
な染料混合物を紙に使用すると、非常に魅力的な中性青
色の染色物が得られる。適当な銅フタロシアニン染料は
文献から公知の、紙の染色のために使用されうる染料で
あり、特に欧州特許第Ａ−０１８４９９１号明細書、ド
イツ国特許第Ａ−３１１１１９９号明細書および欧州特
許第Ａ−０１７４５８６号明細書に記載されている銅フ
タロシアニン染料である。
【００２７】式（１）、（２）、（３）の染料は、固体
または液体の商品形状に調合して紙の染色のために使用
することができる。粉末または顆粒として、染料をパル
パー、叩解機または混合バットにバッチ添加する非連続
式マス染色のために特に使用される。この場合、染料は
好ましくは調合物として使用され、その調合物は各種添
加物、たとえば可溶化剤としての尿素、デキストリン、
ボウ硝、塩化ナトリウム、さらには分散剤、防塵剤、金
属イオン封鎖剤たとえばピロリン酸四ナトリウムを含有
することができる。したがって、本発明は式（１）、
（２）または（３）の染料を含有する紙を染色するため
の固体染料組成物にも関する。
【００２８】最近、染料の濃厚水溶液の使用が重要視さ
れるようになってきている。これは、特に溶液の形態の
染料が粉末形状の染料に比較していくつかの利点を有し
ているからである。すなわち、溶液を使用することによ
って、粉塵発生にかかわる問題が回避され、かつまた染
料粉末を水に溶解するための時間浪費的、およびしばし
ば困難を伴う作業から使用者が解放される。さらに、濃
厚溶液の使用は紙の連続染色法の発達によっても促進さ
れている。なぜならば、連続法においては、叩解機に、
あるいはまた抄紙プロセスの他の適当な場所において、
溶液を都合良く直接添加できるからである。したがっ
て、本発明は式（１），（２）または（３）の染料の濃
厚水溶液にも関し、本溶液は、溶液全重量を基準にし
て、少なくとも５重量％、たとえば８乃至３０重量％の
式（１）、（２）または（３）の染料を含有することを
特徴とする。式（１）、（２）または（３）の染料の濃
厚水溶液は、染料の製造工程において得られた染料懸濁
物を濾過し、場合によっては濾液を、たとえば膜分離技
術によって、脱イオン化し、そしてこの溶液を酸、たと
えばギ酸、酢酸または乳酸を使用して安定化し、さらに
助剤たとえば尿素、ε−カプロラクタムまたはポリエチ
レングリコールを添加することによって製造することが
できる。上記の方法によって製造された染料溶液は、好
ましくは、染料１００部につき、水４００乃至９００
部、有機カルボン酸たとえばギ酸、酢酸、プロピオン酸
または乳酸０乃至４００部、尿素、ε−カプロラクタム
またはポリエチレングリコールのごときその他の添加物
０乃至２００部を含有する。
【００２９】本発明による水性濃縮物は−５℃までの貯
蔵温度において安定であり、紙を染色するために適当で
ある。染色された紙は魅力的な赤乃至バイオレット色を
呈する。式（１）、（２）または（３）の染料は、木綿
のごときセルロース繊維材料の染色のためにも使用する
ことができ、さらにまた皮革およびガラス繊維の染色の
ためにも使用することができる。以下の実施例におい
て、部およびパーセントは重量ベースであり、温度は摂
氏である。
【００３０】実施例１ 式
【化２３】 の化合物２６．７部を、イソプロパノールの５０部中に
おいて、ｐ−フェニレンジアミンの１３部と共に撹拌す
る。窒素雰囲気下１００℃の浴温度においてイソプロパ
ノールの２４部を留去する。浴温度を９０℃まで下げ、
そして反応混合物をこの温度において１６時間撹拌す
る。このあと、加熱浴を取り外し、そして前に留去され
たイソプロパノールを再度滴下する。この混合物を室温
に到達するまで撹拌し、濾過し、そして固体生成物をイ
ソプロパノールで良く洗って乾燥して、黒色の結晶粉末
３４部を得る。これは、下記式の化合物を９２重量％含
有している。
【化２４】 エタノールから再結晶することによって純粋な形で得ら
れる。この化合物はポリアクリル繊維材料、機械パルプ
および毛髪をバイオレット色に染色する。
【００３１】実施例２ 純度８５．８重量％の塩含有粗生成物としての下記式の
化合物６２．２部を、ジメチルホルムアミドの４３部の
中において、ｐ−フェニレンジアミンの２１．６部と共
に１１５℃まで加熱する。
【化２５】 ４時間半後、この反応混合物を、撹拌しながら、１００
℃に冷却し、加熱浴を取り外し、そしてメチルイソブチ
ルケトンの１４０部を６０分間にわたり滴下添加する。
冷却後、良く結晶化した沈殿を吸引濾過し、メチルイソ
ブチルケトンで洗う。これを乾燥して黒色の結晶粉末６
９．６部を得る。これは、実施例１によって得られた化
合物と同じバイオレット化合物を８０％含有している。
【００３２】実施例３ 実施例１によって得られた化合物１１．２部を、水８０
部中において塩化シアヌール２．７７部と一緒に室温に
おいて撹拌する。この際、水酸化ナトリウムの３０％溶
液を添加してpHを６の一定値に保持する。２時間後、温
度を３５℃に上げ、さらに３．５時間後に４５℃に上げ
る。６時間後に反応は終わる。塩化ナトリウム８部を添
加し、そしてこの混合物を５０℃において濾過する。濾
過ケーキを、塩化ナトリウムの５％溶液で洗浄し、乾燥
して、暗色の塩含有粉末１５部を得る。この粉末は主と
して下記式のバイオレット染料からなる。
【化２６】 この染料は漂白パルプを澄んだバイオレット色に染色
し、そしてこの材料に対して優れた染着性を示す。
【００３３】実施例４ 実施例１の出発化合物４０部を、ピペラジンの２０部と
共に、６０℃のイソプロパノールの８０部中において２
時間撹拌する。このあと、混合物を冷却し、そして少量
の沈殿した二縮合生成物を濾別する。母液に、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテルの３８０部をゆっくりと添加す
る。沈殿物を濾別する。濾過ケーキをイソプロパノール
の８０部に再溶解し、そして再度ｔｅｒｔ−ブチルメチ
ルエーテルで沈殿させる。乾燥後、下記式のバイオレッ
ト色の結晶粉末４６部を得る。
【化２７】 この粉末はポリアクリル繊維材料、機械パルプおよび毛
髪をバイオレット色に染色するために適当である。
【００３４】実施例５ 実施例１の出発化合物３８部を、８５℃の温度の溶融ヘ
キサメチレンジアミンの７０部と一緒に２時間撹拌す
る。このあと、混合物を５０℃に冷却し、そしてｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエーテルの１９０部をゆっくりと添加
する。沈殿物を吸引濾過し、そして残留物をまだ熱いう
ちにイソプロパノールの７０部に溶解し、そして再度冷
却する。次に、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルの１９
０部を再び添加し、そして沈殿を濾別し、乾燥して、下
記式のバイオレット色の結晶粉末４３部を得る。
【化２８】
【００３５】実施例６ 実施例１の出発化合物４０部を、６０℃の１、３−ジア
ミノプロパンの７５部と一緒に１時間撹拌する。このあ
と、混合物を冷却し、そしてｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテルの３８０部を添加する。沈殿した生成物を吸引濾
過し、そして残留物をまだ熱いうちにイソプロパノール
の１００部に溶解し、そして再度冷却する。次に、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチルエーテルの３８０部を再び添加し、
そして沈殿を濾別し、乾燥して、下記式の赤色結晶粉末
４１部を得る。
【化２９】
【００３６】実施例７ 実施例１によって得られた化合物１１．２部を、水８０
部中において塩化シアヌール２．７７部と一緒に室温に
おいて撹拌する。この際、水酸化ナトリウム溶液を添加
してpHを６の一定値に保持する。２時間後、温度をゆっ
くりと３５℃に上げ、さらに１時間後に５０℃に上げ
る。約５．５時間後に水酸化ナトリウム溶液がもはや消
費されなくなる。このあと、反応混合物を手早く８５℃
に加熱し、そして、冷却後、ジメチルアミンの４０％水
溶液５部を添加する。この混合物を、オートクレーブ中
において、９０乃至９５℃（圧力約２バール）で６時間
撹拌する。このあと冷却してから濾過する。濾過ケーキ
を水２００部中に分散する。この分散物を、透析管〔Sp
ectra/Por （商標）No.1〕中において１０時間脱塩す
る。得られた染料懸濁物を酢酸３４部中に溶解する。回
転蒸発器で１３０部まで濃縮して、下記式の染料の濃く
着色した安定溶液を得る。
【化３０】 この染料は漂白セルロースを堅牢性の優れた青紫色に染
色する。特に強調したいことは、染色後の廃水が完全に
無色であることである。
【００３７】実施例８ 実施例２によって得られた化合物１３．１部を、水８０
部中において室温で撹拌する。塩化シアヌール２．７７
部を導入後、４Ｍの水酸化ナトリウム溶液を添加してpH
を６の一定値に保持する。２時間後、必要水酸化ナトリ
ウム溶液の理論量の半分が消費されて、反応はおそくな
る。したがって、この反応混合物を最初に３７℃に加熱
し、そしてさらに２．５時間後に４７℃まで上げる。全
部で６時間後に、縮合はほとんど終了する。このあと、
反応混合物を８５℃に加熱し、そして水酸化ナトリウム
溶液の添加によってpHを８の一定レベルに保持しなが
ら、０．５時間かけて、水１０部に溶解したモルホリン
１．４４部を滴下添加する。最後に、温度を９２℃に上
げ、そして水酸化ナトリウム溶液がもはや消費されなく
なるまで反応混合物を撹拌する（約２．５時間）。撹拌
しながら冷却した後、固体生成物を吸引濾過し、そして
濾過ケーキを塩化ナトリウムの２％溶液で洗浄する。乾
燥して、暗色粉末１２．５部を得る。これの９０％以上
は下記式の染料である。
【化３１】 この染料は漂白セルロースを堅牢性の優れた青紫色に染
色するためにきわめて好適である。
【００３８】実施例９−１８ 実施例７および８に記載した方法に従って、ただし、ジ
メチルアミンおよびモルホリンの代わりに、次表に記載
したアミンの等モル量を使用して、漂白セルロースを多
少赤味がかったバイオレット色に染色するために格別に
好適な染料を得た。
【化３２】
【００３９】実施例１９ 実施例３によって得られた化合物１５部を、水８０部中
において撹拌する。これにピペラジンの０．６４部を添
加する。このあと、pHを６．８から１０．８まで上げ
る。この混合物を、最初に７５℃に加熱し、そして４Ｍ
のＮａＯＨを添加してpHを９．０の一定レベルに保持す
る。６時間後、温度を９５℃に上げ、この温度に１．５
時間保持する。このあと、この混合物を撹拌しながら冷
却する。次に、この反応混合物を、着色化合物がもはや
出現しなくなるまで（約７０時間）、実施例７に記載し
たようにして透析する。透析管の内容物をこのあと３１
０部まで濃縮し、そしてまだ熱い濃縮物に酢酸４５部を
添加する。ガラスフリットを通して清澄濾過して、残留
物を含まない下記式の染料３．４％を含有する染料溶液
を得る。
【化３３】 この染料は漂白セルロースに対して優れた染着性を有
し、そして卓越した湿潤堅牢性を有するバイオレット色
の染色物を与える。濃色染色の場合でも、廃液は無色で
ある。
【００４０】実施例２０ 実施例３によって得られた化合物２．８７部を、水８０
部中において１、６−ジアミノヘキサンの０．２部と共
に９５℃に加熱する。４ＭのＮａＯＨを添加してpHを
８．５の一定レベルに保持する。約１時間後に、反応が
終わる。次に、この混合物を撹拌しながら冷却し、濾過
し、固体生成物を少量の水で洗って乾燥する。しかして
下記式の暗色化合物２．５４部を得た。
【化３４】 この染料は漂白セルロースに対して、あらゆる染色条件
において、非常に優れた染着性を示し、そして卓越した
湿潤堅牢性を有するバイオレット色の染色物を与える。
濃色染色の場合でも、廃液は無色である。
【００４１】実施例２１ 炭酸水素ナトリウム２部を水３０部中に溶解する。この
溶液を５℃以下の温度に冷却し、塩化シアヌール１．８
４部を添加する。この混合物を、同じ温度において２時
間以上撹拌する。このあと、ゆっくりと温度を室温まで
上昇させ、この混合物をさらに一晩撹拌する。一晩撹拌
して得られた透明な溶液に、実施例１によって製造され
た化合物７．４部を添加する。４Ｍの水酸化ナトリウム
溶液の添加によって、pHを７の一定レベルに保持しなが
ら、温度を２時間かけて７５℃まで上げる。水酸化ナト
リウム溶液がもはや消費されなくなったら、混合物を撹
拌しながら冷却し、濾過し、固体生成物を水洗する。濡
れている残留物を、まだ熱いうちに、メタノールとエタ
ノールとの混合物１２０部で溶解する。この混合物を冷
却した後、再度濾過し、洗浄する。乾燥して、下記式の
暗色粉末６．８部を得た。
【化３５】 この染料は漂白セルロースをバイオレット色に染色する
ために非常に好適である。
【００４２】実施例２２ 実施例３によって得られた純度８３％の化合物２．９部
を、実施例１によって製造された化合物１．１部を含有
する水６０部中において９５℃に５時間加熱する。この
際、水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを７の一定
レベルに保持する。この混合物を撹拌しながら冷却し、
ＮａＣl ５部を添加し、そして３０分後に濾過する。濾
過残留物を熱水１５０部中に懸濁し、この懸濁物を冷却
し、ＨＣl を使用してpHを３に調整する。ＮａＣl ３部
を用いて生成物を再度塩析させる。これを濾過し、乾燥
して、暗色粉末３．９部を得た。この粉末の主成分は下
記式の染料である。
【化３６】 この染料は漂白セルロースを青紫色に染色するためにき
わめて好適である。
【００４３】実施例２３ 実施例１によって製造された化合物１．３部を、１Ｍの
ＨＣl １０．５部と水３０部との混合物中に溶解し、こ
の溶液を０乃至５℃まで冷却する。次に、１Ｍの亜硝酸
ナトリウム溶液３．５部を１５分間にわたり滴下添加す
る。このあと、スルファミン酸を添加して過剰の亜硝酸
塩を分解する。得られたジアゾ溶液を、下記式のカップ
リング成分２部を水４０部に溶解した氷浴冷却した溶液
に、pHを７の一定レベルに保持しながら、ゆっくりと滴
下して添加する。
【化３７】 添加終了後、氷浴を取り外し、さらに２時間室温におい
て撹拌する。このあと、pHを１１に調整し、沈殿を吸引
濾過し、濾過残留物を水洗し、乾燥して、暗色染料粉末
３部を得た。この粉末の主成分は下記式を有する。
【化３８】 この染料は漂白セルロースを灰青色に染色する。
【００４４】実施例２４ 実施例２３記載の方法によって、ただしカップリング成
分としてトリアミノピリジンの０．４４部を使用して、
下記式の染料１．５７部を得た。
【化３９】 この染料は漂白セルロースを非常に濃い灰青色に染色
し、この材料に対して優れた染着性を有している。
【００４５】実施例２５ 実施例２３記載の方法により、ただしカップリング成分
としてアセト酢酸ｏ−アニシジドの０．７２部を使用し
て、下記式の染料１．８部を得た。
【化４０】 この染料は漂白セルロースを非常に濃い灰青色に染色
し、この材料に対して優れた染着性を有している。
【００４６】実施例２６ 水１００部中の塩化シアヌール０．９２部を、０乃至５
℃の温度においてジエタノールアミンの０．５３部と一
緒に撹拌する。反応を促進するためにアセトン８部を添
加し、そして１ＭのＮａＯＨの滴下によってpHを６の一
定レベルに保持する。１．５時間後に氷浴を取り外し、
さらに１時間後に、実施例４によって得られた化合物
１．６部を白色懸濁物に添加する。pHを７に保持しなが
ら、温度をゆっくりと４０℃に上げる。さらに１時間後
に、実施例４によって得られた化合物１．６部をさらに
添加し、そして温度を８５℃に上げる。添加したアセト
ンを留去する。１．５時間後に反応が終了する。このあ
と、反応混合物を５０℃に冷却し、ＮａＣl ２．５部を
加え、混合物を濾過する。乾燥して、塩含有の下記式の
染料粉末４．５５部を得た。
【化４１】 この染料は漂白セルロースを帯青赤色に染色するために
きわめて好適である。染色工程からの排出液は完全に無
色である。
【００４７】実施例２７ 実施例５によって得られた化合物７．１部を、水５００
部中において、室温かつpH８の一定レベルで、塩化シア
ヌール３．６８部と一緒に撹拌する。０．７５時間後に
実施例５によって得られた化合物７．１部をさらに添加
する。２時間後、温度をゆっくりと３８℃に上げる。さ
らに２時間後、混合物を撹拌しながら冷却し、そのあと
塩化ナトリウム２２部を添加する。この混合物をさらに
１時間撹拌し、濾過し、固体生成物をＮａＣl 溶液で洗
浄し、乾燥して、高度に塩を含有する粉末２７部を得
る。この粉末の６０重量％は下記式の赤色染料である。
【化４２】 水８０部中のこの粉末２．７部に、ピペラジンの１０％
水溶液０．８部を添加する。この混合物を、１ＭのＮａ
ＯＨの添加によってpHを８．５の一定レベルに保持しな
がら、９５℃の温度において６時間撹拌する。この混合
物を撹拌しながら冷却し、そして上澄み液を傾瀉して樹
脂状残留物を得る。この残留物を、まだ熱いうちに、メ
タノール５０部に溶解する。次いで、イソプロパノール
の１００部を添加し、そしてメタノールを留去する。残
留した溶液を清澄濾過する。イソプロパノール性母液を
強制蒸発によって蒸発乾固して、下記式の赤色染料１．
４部を得た。
【化４３】 この染料は漂白セルロースを優れた堅牢性を有する鮮明
な赤色に染色するためにきわめて好適である。
【００４８】実施例２８ 実施例４によって得られた化合物１４．４部を、水４０
０部中において、０乃至５℃で塩化シアヌール２．７７
部と一緒に撹拌する。５時間かけて、４ＭのＮａＯＨの
添加によってpHを７乃至８の範囲に保持しながら温度を
９５℃に上昇させる。さらに１．５時間経過後に反応が
終わる。塩化ナトリウム３０部を添加し、この混合物を
冷却し、濾過する。残留物を２５０部の水から再結晶す
る。これを乾燥して下記式のバイオレット色の結晶粉末
１４部を得た。
【化４４】 この染料は漂白セルロースを青赤色に染色する。染色工
程からの排出液は、濃色の染色の場合でも完全に無色で
ある。
【００４９】実施例２９ 実施例６によって得られた化合物１６．１部を、水２５
０とアセトン８部との混合物の中において撹拌する。５
乃至１０℃の温度において、塩化シアヌール４．６部を
加え、４ＭのＮａＯＨの添加によってpHを７乃至８に保
持する。このあと、３時間かけて温度を４５℃に上げ
る。この温度においてさらに１．５時間経過後に反応が
終わる。ゼラチン状の反応混合物を約２０％まで濃縮
し、最初に温メタノール５０部を、次にイソプロパノー
ル１００部を添加する。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテ
ルの添加によって生成物を沈殿させる。沈殿した染料を
濾過し、乾燥して、下記式の化合物１８．６部を得た。
【化４５】 この化合物３部を、１、６−ヘキサメチレンジアミン
０．２３部を含有する水８０部中において、１ＭのＮａ
ＯＨの添加によってpHを８．５乃至９の一定レベルに保
持しながら、９０乃至９５℃に加熱する。７時間後に、
この反応混合物を蒸発乾固し、残留物を、まだ熱いうち
にメタノール５０部中に取り出し、不溶解塩を濾過除去
し、濾液を再度蒸発乾固して、下記式の染料３．３部を
得た。
【化４６】 この染料は漂白セルロースを優れた堅牢性を有する鮮明
な赤色に染色する。
【００５０】実施例３０ 塩化シアヌール１８．４部を、０℃において、アセトン
８０部中に溶解する。この溶液に、アセトン４０部中の
新規蒸留アニリン９．３部の溶液を、温度を０乃至１０
℃に保持しながら、１時間かけて添加する。氷浴を取り
外し、この混合物を室温において２時間撹拌する。透明
な溶液が得られる。水３００部を滴下添加すると、油が
分離する。４ＭのＮａＯＨの添加によってpHを０．５か
ら４．５に上げる。この添加の間に、白懸濁物として
２、４−ジクロロ−６−アニリノ−１、３、５−トリア
ジンが析出する。この懸濁物を濾過し、固体生成物を水
洗し、乾燥して、白色粉末２３．１部を得る。この粉末
４．８部を１００部の水に入れて、pHを７の一定レベル
に保持しながら、実施例５によって製造された化合物７
部と一緒に６０℃において５時間撹拌する。撹拌しなが
ら冷却し、濾過し、そして固体生成物を乾燥して、下記
式の化合物１０部を得る。
【化４７】 この化合物２．４５部を、８０部の水中においてpHを８
の一定レベルに保持しながら、実施例５によって製造さ
れた化合物１．５５部と一緒に９０乃至９５℃において
５．５時間加熱する。この混合物を冷却後、油状生成物
を残して傾瀉し、その油を乾燥し、エタノール４０部中
に取り出し、不溶解塩を除去するために、この溶液を清
澄濾過にかけて下記式の染料の１０．８％溶液３５部を
得た。
【化４８】 この染料は漂白セルロースを堅牢性の優れた鮮明な赤色
に染色する。
【００５１】実施例３１ 実施例６に記載した方法に準じて下記式の化合物を製造
する。
【化４９】 この化合物５．９部を水８０部中に溶解し、そしてアセ
トン１６部中のテレフタロイルジクロライド２部の溶液
を、５℃の温度において３０分間かけて添加する。この
添加の間、４ＭのＮａＯＨを添加してpHを１１．５に保
持する。このあと温度を室温まで上昇させ、そして撹拌
を４時間続ける。このあと、濃ＨＣl 約０．７部を使用
してpHを１．５に調整し、この混合物を濾過し、そして
固体生成物を水洗し、乾燥して、下記式の染料６．７部
を得た。
【化５０】 この染料はセルロースを赤色に染色するために好適であ
る。
【００５２】実施例３２ 下記式
【化５１】 の化合物８部と１、１２−ジアミノドデカン３．１部と
のエタノール２０部中の溶液を、２０時間６０℃に加熱
する。冷却後、濾過し、濾過ケーキをメタノール５０部
中に溶解する。エタノール５０部を添加し、そしてメタ
ノールを留去する。生成物が結晶析出する。これを濾過
し、乾燥して、下記式の染料５部を得た。
【化５２】 この染料は漂白セルロースを堅牢性の優れた非常に鮮明
な赤色に染色する。
【００５３】実施例３３ 実施例４の生成物３．２部を水１００部に溶解し、微粉
砕した塩化シアヌール０．９２部を５℃において添加す
る。１時間後、氷浴を取り外し、この反応混合物を３時
間かけて５０℃に加熱する。１Ｍの水酸化ナトリウム溶
液を添加してpHを７に保持する。約４時間後には、薄層
クロマトグラフによって出発物質がもはや検出されな
い。このあと、実施例１の生成物１．７部を添加し、そ
してこの混合物を９５℃に加熱する。この温度とpH８と
を１０時間保持する。このあと、反応溶液を実施例７に
記載した透析にかけ、１３０部まで濃縮し、そして氷酢
酸１０部を添加してほぼ完全に溶解させる。得られた溶
液は下記式の染料を含有する。
【化５３】 この染料は漂白セルロースを堅牢性の優れた赤紫色に染
色する。
【００５４】実施例３４ 実施例３によって得られた生成物４部を、水１００部の
中において、実施例４により得られた生成物１．６部と
一緒に８５℃において３時間加熱する。この間、水酸化
ナトリウム溶液の添加によってpHを７．５の一定レベル
に保持する。次に、この混合物を撹拌しながら冷却し、
実施例７に記載のごとく透析にかけ、脱塩し、蒸発乾固
して、下記式の染料４．３部を得た。
【化５４】 この染料は漂白セルロースの染色のためにきわめて好適
である。染色の色は実施例３３の非常に赤味を帯びたバ
イオレット色と実施例７の青味を帯びたバイオレット色
とのほぼ中間である。
【００５５】実施例３５ 塩化シアヌール０．９２部を、５℃以下において、水１
００部中に懸濁する。次に、アセトン８部中のジエタノ
ールアミン０．５３部の溶液を添加し、そして水酸化ナ
トリウム溶液の添加によってpHを６に保持する。２時間
後、冷却をはずし、pHを７に調整し、そしてこの混合物
を２０℃においてさらに２時間撹拌する。このあと、実
施例１の生成物１．７部を添加し、この混合物をゆっく
りと４０℃まで加熱する。着色出発物質が薄層クロマト
グラフでもはや検出されなくなった時、さらに実施例４
の生成物１．６部をさらに添加し、そしてこの混合物全
体を８０℃かつpH８．５において４時間撹拌する。この
あと、撹拌しながら冷却し、実施例７に記載した透析に
かけて脱塩し、９０部まで濃縮し、そして氷酢酸１０部
を添加して溶解する。得られた染料は下記式を有する。
【化５５】 この染料も同じく漂白セルロースを染色するために非常
に好適である。色は、施例３４のバイオレット色よりや
や強く赤味がかっている。
【００５６】実施例３６ 化学漂白されたブナ亜硫酸パルプ５０部を、漂白マツパ
ルプＲＫＮ１５（フリーネス２２°ＳＲ）５０部および
実施例７によって得られた染料０．２部と水中において
混合した（pH６、水のドイツ硬度[dH]１０°、温度２０
℃、浴比１：４０）。１５分間撹拌した後、Frank 抄紙
機で製紙した。紙は、濃いバイオレット色に着色されて
いた。廃水は完全に無色であった。吸尽率はほぼ１００
％に達した。湿潤堅牢性は優秀であった。
【００５７】実施例３７ 漂白ブナ亜硫酸パルプ（２２°ＳＲ）から、実験用連続
抄紙機を使用して、製紙した。ヘッドボックスの１０秒
前で、実施例８によって得られた染料の水溶液を乱流状
態の薄いパルプ液に連続供給した（０．３％濃度染色、
浴比１：４００，水硬度１０°dH，pH６，温度２０
℃）。紙ウエブが濃いバイオレット色に着色された染色
物を得た。廃水は完全に無色であった。
【００５８】実施例３８ 実施例３６記載の方法に準じて、砕木パルプ１００部を
実施例１によって得られた染料１部を使用して染色し
た。良好な堅牢性を有するバイオレット色の染色物を得
た。廃水は完全に無色であった。
【００５９】実施例３９ 実施例３６に従って操作を実施した。ただし、染料とし
て、 実施例７によって得られた染料 ０．０８５部と 下記式の染料 ０．４９部
【化５６】 （式中、Ｃｕ−Ｐｃは銅フタロシアニン残基を意味す
る）との混合物を使用した。 赤青色に染色された紙を
得た。
【００６０】実施例４０ 実施例３６に従って操作を実施した。ただし、染料とし
て、 実施例８によって得られた染料 ０．０４３部と 下記式の染料 ０．７３５部
【化５７】 （式中、Ｃｕ−Ｐｃは銅フタロシアニン残基を意味す
る）との混合物を使用した。 中性青色に染色された紙
を得た。
【００６１】実施例４１ 実施例４０に従って操作を実施した。ただし、染料とし
て、 実施例１５の染料（実施例８記載の方法によって製造） ０．０７３部と 下記式の染料 ０．７部
【化５８】 （式中、Ｃｕ−Ｐｃは銅フタロシアニン残基を意味す
る）との混合物を使用した。同様に中性青色に染色され
た紙を得た。
【００６２】前記の実施例によって得られた染料のλ
max(nm) を次表に示す。実施例１１、１３及び２０の染
料は、中性pHの水溶液中において測定した。その他の染
料は、酢酸を加えてpH３に調整した水溶液中において測
定した。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233:88 251:42） (Ｃ０７Ｄ 403/14 233:88 251:42）

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式のいずれかの化合物 【化１】 ［式中、ＡとＡ1 とは互いに独立的に下記式の残基であ
    り 【化２】 （式中、R3とR4とは互いに独立的に水素、または置換さ
    れているかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルで
    あり、R5とR6とは互いに独立的に水素、または置換され
    ているかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルまた
    はＣ1-Ｃ4 アルコキシであり、Ａn - は無色陰イオンで
    ある）、Ｚは脂肪族または芳香族ジアミンの残基であ
    り、R1とR2とは互いに独立的に水素、または置換されて
    いるかまたは置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルである
    か、またはそれらが結合している２つの窒素原子および
    Ｚと一緒で５員、６員または７員の環を形成する、Ｘは
    架橋メンバーの残基であり、ｎは２、３または４であ
    り、Ｚ1 は芳香族ジアミンの残基であり、Ｚ2 は脂肪族
    ジアミンの残基であり、ＫＫはカップリング成分の残基
    である］。
  2. 【請求項２】 Ｚがアルキレンジアミンの残基であり、
    そのアルキレン基は直鎖状、分枝状または環状であり、
    そして置換されていないかまたはハロゲン、アルコキシ
    またはヒドロキシルによって置換されており、かつその
    アルキレン鎖は−Ｏ−または−ＮR1−によって中断され
    ることができるか、あるいはＺが２つの隣接窒素原子お
    よびR1およびR2と一緒でピペラジン環を形成をしている
    式（１）の請求項１記載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｚが置換されていないＣ2-Ｃ8 アルキレ
    ン、特にＣ3-Ｃ6 アルキレンであるか、またはＺが２つ
    の隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピペラジン環
    を形成をしているか、またはＺが置換されていないフェ
    ニレンまたはナフチレン、特に置換されていない１、４
    −フェニレンである請求項２記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｚ1 が置換されていないかまたはアルキ
    ル、アルコキシまたはハロゲンによって置換された１、
    ４−ナフチレンまたは１、４−フェニレンである、好ま
    しくは置換されていない１、４−フェニレンである式
    （２）の請求項１記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｚ2 がアルキレンジアミンの残基であ
    り、そのアルキレン基は直鎖状、分枝状または環状であ
    り、そして置換されていないかまたはハロゲン、アルコ
    キシまたはヒドロキシルによって置換されており、かつ
    そのアルキレン鎖は−Ｏ−または−ＮR1−によって中断
    されることができるか、あるいはＺが２つの隣接窒素原
    子およびR1およびR2と一緒でピペラジン環を形成をして
    いる式（３）の請求項１記載の染料。
  6. 【請求項６】 ＡとＡ1 とが、式中のR3とR4とがメチル
    またはエチルである式（４）の残基である請求項１乃至
    ５のいずれかに記載の染料。
  7. 【請求項７】 ＡとＡ1 とが、式中のR5とR6とがメトキ
    シ、メチルまたは水素である式（４）の残基である請求
    項１乃至６のいずれかに記載の染料。
  8. 【請求項８】 Ｘがホスゲン、スクシニルジクロライ
    ド、オキサリルジクロライド、テレフタロイルジクロラ
    イド、エチレンジブロマイド、キシレンジクロライドの
    残基であるか、または下記式 【化３】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、ＹとＹ1 とは互いに
    独立的に前記式（４）の残基Ａであるか、またはハロゲ
    ン、ヒドロキシル、アミノ、モノアルキルアミノまたは
    ジアルキルアミノ、または環式アミンの残基であり、Ｚ
    3 は脂肪族または芳香族ジアミンの残基であり、R1とR2
    とは互いに独立的に水素、または置換されているかまた
    は置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルを意味する）のい
    ずれかのジハロトリアジンの残基である請求項１乃至７
    のいずれかに記載の染料。
  9. 【請求項９】 Ｘが式（５）または（６）の化合物から
    誘導されたものであり、その式中のＹとＹ1 とが互いに
    独立的に前記式（４）の残基Ａであるか、または次のい
    ずれかを意味する：塩素、ヒドロキシル、アミノ、モノ
    −Ｃ1-Ｃ8 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ8 アルキルアミ
    ノ、１−ピペリジノまたは１−ピペラジノ；ここにおい
    て１−ピペラジノ基は、トリアジン環に結合していない
    窒素原子において、アルキルによって置換されることが
    でき、そしてそのアルキル基は置換されていないかまた
    はヒドロキシル、アミノ、モノ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルまた
    はジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノによって置換されてい
    る、の請求項８記載の染料。
  10. 【請求項１０】 Ｚ3 がＣ2-Ｃ8 アルキレンであるか、
    または２つの隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピ
    ペラジン環を形成をしている請求項８または９のいずれ
    かに記載の染料。
  11. 【請求項１１】 Ｈａｌが塩素である請求項１乃至１０
    のいずれかに記載の染料。
  12. 【請求項１２】 ＫＫが下記のクラスのいずれかのカッ
    プリング成分である請求項１乃至１１のいずれかに記載
    の染料：アシルアセトアリールアミド、フェノール、ピ
    リドン、キノロン、ピラゾール、インドール、ジフェニ
    ルアミン、アニリン、アミノピリジン、ピリミジン、ピ
    リミドン、ナフチルアミン、アミノチアゾール、チオフ
    ェンまたはヒドロキシピリジン；これらは置換されてい
    ないかまたはヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、
    ジアルキルアミノ、ハロゲン、アルコキシ、アリール、
    アリールオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリール
    カルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノまたはス
    ルホによって置換されている。
  13. 【請求項１３】 ＫＫが下記のクラスのいずれかのカッ
    プリング成分である請求項１２記載の染料：アセトアセ
    トアニリド、フェノール、アニリン、ジフェニルアミ
    ン、ナフチルアミン、インドール、キノリン、ピリド
    ン、ピラゾール、キノロンまたはアミノピリジン；これ
    らは置換されていないかまたはヒドロキシル、アミノ、
    アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロゲン、アルコ
    キシ、アリール、アリールオキシ、アルキルカルボニル
    アミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニ
    ルアミノまたはスルホによって置換されている。
  14. 【請求項１４】 ＫＫがナフトールスルホン酸、アセト
    アセトアニリドまたはトリアミノ−またはトリヒドロキ
    シ−ピリジンの残基である請求項１３記載の染料。
  15. 【請求項１５】 使用される陰イオンが塩化物、硫酸水
    素塩、硫酸塩、メト硫酸塩、リン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩
    または酢酸塩である請求項１乃至１４のいずれかに記載
    の染料。
  16. 【請求項１６】 下記式の染料 【化４】 ［式中、Ｚはフェニレンまたはナフチレン残基、または
    置換されていないＣ2-Ｃ8 アルキレン基であるか、また
    はＺが２つの隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピ
    ペラジン環を形成する、R1とR2とは互いに独立的にメチ
    ルまたは水素であり、R3とR4とは互いに独立的にメチル
    またはエチルであり、R5とR6とは互いに独立的にメトキ
    シ、メチルまたは水素であり、ｎは２、３または４であ
    り、Ａn - は無色陰イオンであり、Ｘは下記の群から選
    択される架橋メンバーの残基である：ホスゲン、スクシ
    ニルジクロライド、オキサリルジクロライド、テレフタ
    ロイルジクロライド、エチレンジブロマイド、キシレン
    ジクロライド下記式のいずれかのジハロトリアジン 【化５】 （式中、Ｈａｌは塩素であり、ＹとＹ1 とは互いに独立
    的に式 【化６】 の残基Ａであるか、または塩素、ヒドロキシル、アミ
    ノ、モノ−Ｃ1-Ｃ8 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ8 アル
    キルアミノ、１−ピペリジノまたは１−ピペラジノであ
    り、ここにおいて１−ピペラジノ基はトリアジン環に結
    合していない窒素原子においてアルキルによって置換さ
    れることができ、そしてそのアルキル基はヒドロキシ
    ル、アミノ、モノ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはジ−Ｃ1-Ｃ
    4 アルキルアミノによって置換されることができ、そし
    てＺ3 はＣ2-Ｃ8 アルキレンであるか、または２つの隣
    接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピペラジン環を形
    成する）である］。
  17. 【請求項１７】 Ｚが１、４−フェニレン基、または置
    換されていないＣ3-Ｃ6 アルキレンであるか、またはＺ
    が２つの隣接窒素原子およびR1およびR2と一緒でピペラ
    ジン環を形成をしている請求項１６記載の染料。
  18. 【請求項１８】 請求項１記載の式（１）の染料の製造
    方法において、式 【化７】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn - は式
    （１）および（４）について定義した通りである）の化
    合物を、式 Ｈａｌ−Ｘ−Ｈａｌ （式中、Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素または塩素であ
    る）の架橋メンバーと反応させることを特徴とする方
    法。
  19. 【請求項１９】 下記式の化合物 【化８】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn - は請
    求項１において式（１）および（４）について定義した
    通りである）。
  20. 【請求項２０】 式 【化９】 の化合物を、式 【化１０】 のジアミンと反応させる請求項１９記載の式（８）の化
    合物の製造方法（上記各式中、Ｂはアルコキシまたはハ
    ロゲンであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn
    - は式（１）および（４）について定義した通りであ
    る）。
  21. 【請求項２１】 請求項１９記載の式（８）の染料を用
    いて毛髪を処理することを特徴とする毛髪の染色方法。
  22. 【請求項２２】 式 【化１１】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、ＺおよびＡn - は式
    （１）および（４）について定義した意味を有し、R2は
    水素である）の化合物をジアゾ化し、そしてその生成物
    をカップリング成分ＫＫにカップリングすることを特徴
    とする請求項１記載の式（２）の染料の製造方法。
  23. 【請求項２３】 式 【化１２】 の化合物を、式 【化１３】 のジアミンと反応させる請求項１記載の式（３）の化合
    物の製造方法（上記各式中、Ｂはアルコキシまたはハロ
    ゲンであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ｚ2 およびＡn
    - は式（１）および（４）について定義した通りであ
    る）。
  24. 【請求項２４】 請求項１記載の式（１）、（２）また
    は（３）の染料を用いて紙を処理することを特徴とする
    紙の染色方法。
  25. 【請求項２５】 請求項２４記載の方法によって得られ
    た染色紙。
  26. 【請求項２６】 請求項１記載の少なくとも１種の染料
    を含有する、紙を染色するための固体染料調合物。
  27. 【請求項２７】 請求項１記載の少なくとも１種の染料
    を含有する、紙を染色するための液体染料調合物。
  28. 【請求項２８】 式（１）、（２）または（３）の染料
    とカチオン銅フタロシアニン染料とを含有する染料混合
    物。
  29. 【請求項２９】 使用される銅フタロシアニン染料が欧
    州特許第Ａ−０１８４９９１号明細書、ドイツ国特許第
    Ａ−３１１１１９９号明細書または欧州特許第Ａ−０１
    ７４５８６号明細書に記載されている染料である請求項
    ２８記載の染料混合物。
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