JPH0823108B2 - 未染色および染色ポリプロピレン繊維の光化学的安定化方法 - Google Patents

未染色および染色ポリプロピレン繊維の光化学的安定化方法

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JPH0823108B2
JPH0823108B2 JP1149743A JP14974389A JPH0823108B2 JP H0823108 B2 JPH0823108 B2 JP H0823108B2 JP 1149743 A JP1149743 A JP 1149743A JP 14974389 A JP14974389 A JP 14974389A JP H0823108 B2 JPH0823108 B2 JP H0823108B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は未染色および染色ポリプロピレン繊維の光化
学的安定化方法に関する。
安定化剤を使用しないとポリプロピレン繊維は使用不
可能であることそして酸化防止剤や光安定化剤などの安
定化剤は紡糸原液に配合されることはすでに公知である
〔たとえばChemiefasern/Textilindusrie,35,844−847
（1985）およびMelliand Textilberichte,11,941−945
（1980）参照〕。
ここに本発明によって、未染色および染色ポリプロピ
レン繊維材料が水性浴から安定化されうることが見いだ
された。
本発明の方法は未染色および染色ポリプロピレン繊維
材料を立体障害アミンのクラスから選択された光安定化
剤を含有する水溶液で処理することを特徴とする。
本発明の方法に使用するために好ましい光安定化剤
は、分子内に少なくとも１つの下記式Ｉの基を含有して
いる立体障害アミンである。
（式中、Ｒは水素又はメチルである）。
かかる光安定化剤は低分子量（＜700）のものでも、
高分子量のもの（オリゴマー、ポリマー）でもよい。上
記の基は好ましくは１つまたは２つの置換基を４位置に
有するかあるいは１つの極性スピロ環系が４位置に存在
する。
特に興味ある立体障害アミンは下記式IIで表わされる
ものである。
式中、 ｎは１乃至４、好ましくは１又は２の数、 Ｒは水素又はメチル、 R1は水素、ヒドロキシ、C1−C12−アルキル、C3−C8
−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C7−C12−アラー
ルキル、C1−C8−アルカノイル、C3−C5−アルケノイ
ル、グリシジル−Ｏ−C1−C12−アルキル、−Ｏ−C1−C
8−アルカノイル、又は基−CH2CH（OH）−Ｚ（ここでＺ
は水素、メチル又はフェニルである）を意味する、好ま
しくはR1は水素、C1−C4−アルキル、アリル、ベンジ
ル、アセチル又はアクリロイルを意味する、 R2は、ｎが１の場合は、水素、場合によっては１つ又
はそれ以上の酸素原子によって中断されたC1−C18−ア
ルキル、シアノエチル、ベンジル、グリシジル、脂肪族
−、環式脂肪族−、芳香脂肪族−、不飽和−又は芳香族
カルボン酸、カルバミン酸又はリン含有酸の一価の基又
は１価のシリル基を意味し、そして、好ましくは、２乃
至18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸の残基、７
乃至15個の炭素原子を有する環式脂肪族カルボン酸の残
基、３乃至５個の炭素原子を有するα，β−不飽和カル
ボン酸の残基又は７乃至15個の炭素原子を有する芳香族
カルボン酸の残基を意味し、 ｎが２の場合は、C1−C12−アルキレン、C4−C12−ア
ルケニレン、キシリレン、脂肪族−、環式脂肪族−、芳
香脂肪族−又は芳香族ジカルボン酸、ジカルバミン酸又
はリン含有酸の二価の基、又は二価のシリル基を意味
し、そして、好ましくは、２乃至36個の炭素原子を有す
る脂肪族ジカルボン酸の残基、８乃至14個の炭素原子を
有する環式脂肪族又は芳香族ジカルボン酸の残基、８乃
至14個の炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族又は芳香
族シカルバミン酸の残基を意味し、 ｎが３の場合には、脂肪族−、環式脂肪族−又は芳香
族トリカルボン酸の三価の基、芳香族トリカルバミン酸
の三価の基又はリン含有酸の三価の基或は三価のシリル
基を意味し、 ｎが４の場合には、脂肪族−、環式脂肪族−又は芳香
族テトラカルボン酸の四価の基を意味する。
置換基がC1−C12−アルキルである場合には、それ
は、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシルでありうる。
R1又はR2がC1−C18−アルキルを意味する場合は、そ
れは、たとえば、上記に例示したもののほかにさらにｎ
−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル又
はｎ−オクタデシルでありうる。
R1がC3−C8−アルキルを意味する場合、その例は、１
−プロペニル、アリル、メタリル、２−ブテニル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル、２−オクテニル、４−te
rt−ブチル−２−ブテニルなどである。
R1がC3−C8−アルキニルを意味する場合にはプロパル
ギルであるのが好ましい。
R1がC7−C12−アラールキルを意味する場合にはフェ
ネチルが好ましく、特に好ましくはベンジルである。
R1が意味するC1−C8−アルカノイルの例は、ホルミ
ル、プロピオニル、ブチリル、オクタノイル、好ましく
はアセチルであり、そしてC3−C5−アルケノイルの例は
アクリロイルである。
R2がカルボン酸の一価の基を意味する場合は、それは
たとえば酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、アクリル
酸、メタクリル酸、安息香酸又はβ−（3,5−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピオン酸
の基である。
R2がジカルボン酸の二価の基を意味する場合は、それ
はたとえばマロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、マレイン酸、フタル
酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸、ブチル−
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−マロン酸又はビシクロヘプテンジカルボン酸の残基で
ある。
R2がトリカルボン酸の三価の基を意味する場合は、そ
れはたとえばトリメリト酸又はニトリロトリ酢酸の残基
である。
R2がテトラカルボン酸の四価の基を意味する場合は、
それはたとえばブタン−1,2,3,4−テトラ酢酸又はピロ
メリト酸の四価の基である。
R2がジカルバミン酸の二価の基を意味する場合は、そ
れはたとえばヘキサメチレンジカルバミン酸の残基又は
2,4−トルイレン−ジカルバミン酸の残基である。
上記したクラスのテトラアルキルピペリジン化合物の
具体例を以下に示す： １） ４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン、 ２） １−アリル−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン、 ３） １−ベンジル−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン、 ４） １−（４−tert−ブチル−２−ブテニル）−４−
ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 ５） ４−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン、 ６） １−エチル−４−サリチロイルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン、 ７） ４−メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジン、 ８） 1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４−イル
−β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロピオナート、 ９） ビス（１−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）−マレイナート、 10） ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−スクシナート、 11） ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−グルタレート、 12） ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）アジピエート、 13） ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバシエート、 14） ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）セバシエート、 15） ビス（1,2,3,6−テトラメチル−2,6−ジエチルピ
ペリジン−４−イル）−セバシエート、 16） ビス（１−アリル−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−フタレート、 17） 1−プロパギル−４−β−シアノエチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、 18） 1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ
ン−４−イル−アセテート、 19） トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４
−イル）トリメリトエート、 20） 1−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン、 21） ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ジエチルマロンエート、 22） ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）ジブチルマロンエート、 23） ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）ブチル−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−マロンエート、 24） ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）−ジベンジルマロンエート、 25） ビス（1,2,3,6−テトラメチル−2,6−ジエチル−
ピペリジン−４−イル）−ジベンジルマロンエート、 26） ヘキサン−１′,6′−ビス−（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−ブチル−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン）、 27） トルエン−２′,4′−ビス−（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−プロピル−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン）、 28） ジメチル−ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−オキシ）−シラン、 29） フェニル−トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−オキシ）−シラン、 30） トリス（１−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ホスファイト、 31） トリス（１−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ホスフェート、 32） フェニル〔ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル）〕−ホスホナート、 33） 4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン、 34） 4−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン、 35） 4−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 36） 1−グリシジル−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン。
下記式（III）の化合物 （式中、 ｎは１又は２の数、 ＲとR1は式（II）で定義した意味を有し、 R3は水素、C1−C12−アルキル、C2−C5−ヒドロキシ
アルキル、C5−C7−シクロアルキル、C7−C8−アラール
キル、C2−C18−アルカノイル、C3−C5−アルケノイル
又はベンゾイルを意味し、 R4は、 ｎが１の場合には、水素、C1−C18−アルキル、C3−C
8−アルケニル、C5−C7−シクロアルキル、ヒドロキ
シ、シアノ、アルコキシカルボニル又はカルバミドによ
って置換されたC1−C4−アルキル、グリシジル又は式−
CH2−CH（OH）−Ｚ又は−CONH−Ｚ（ここでＺは水素、
メチル又はフェニルである）の基を意味する、 ｎが２の場合は、C2−C12−アルキレン、C6−C12−ア
リーレン、キシリレン、式 −CH2−CH（OH）−CH2−又は−CH2−CH（OH）−CH2−Ｏ
−Ｄ−Ｏ− （ここでＤはC2−C10−アルキレン、C6−C15−アリーレ
ン、C6−C12−シクロアルキレンを意味する）の基を意
味し、さらに、R3がアルカノイル、アルケノイル又はベ
ンゾイルを意味しないという条件で、R4はさらに脂肪
族、環式脂肪族又は芳香族ジカルボン酸又はジカルバミ
ン酸の二価の基、或はまた、基−CO−を意味することが
できる、 或はまた、ｎが１の場合は、R3とR4は両者一緒で脂肪
族、環式脂肪族又は芳香族の1,2−又は1,3−ジカルボン
酸の二価の基を意味しうる〕が特に好ましい。
炭素原子数が１乃至12又は１乃至８のアルキル置換基
の例は式（II）に関して前記に例示したようなアルキル
基である。
C5−C7−シクロアルキルは好ましくはシクロヘキシル
である。
R3がC7−C8−アラールキルを意味する場合にはフェニ
ルエチル又は特にベンジルであるのが好ましい。R3がC2
−C5−ヒドロキシアルキルを意味する場合には２−ヒド
ロキシエチル又は２−ヒドロキシプロピルが好ましい。
C2−C18−アルカノイルとしてのR3の例はプロピオニ
ル、ブチリル、オクタノイル、ドデカノイル、ヘキサデ
カノイル、オクタデカノイル、そして好ましくはアセチ
ルであり、そしてC5−C5−アルケノイルの場合は特にア
クリロイルであるのが好ましい。
R4の意味するC2−C8−アルケニルの例はアリル、メタ
リル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル
又は２−オクテニルである。
R4がヒドロキシ−、シアノ−、アルコキシカルボニル
−又はカルバミド基によって置換されたC1−C4−アルキ
ルである場合には、その例として２−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、２−シアノエチル、メト
キシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、２−アミノカルボニルプロピル、２−（ジメチルア
ミノカルボニル）エチルが挙げられる。
置換基C2−C12−アルキレンの例は、エチレン、プロ
ピレン、2,2−ジメチルプロピレン、テトラメチレン、
ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデ
カメチレンなどである。
C6−C15−アリーレンの例はｏ−、ｍ−又はｐ−フェ
ニレン、1,4−ナフチレン、4,4′−ジフェニレンなどで
ある。
Ｄが意味するC6−C12−シクロアルキレンは好ましく
はシクロヘキシレンである。
このクラスのポリアルキルピペリジン化合物の具体例
を以下に示す： 37） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ヘキサメチレン−1,6−ジアミン、 38） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ヘキサメチレン−1,6−ジアセトアミド、 39） 1−アセチル−４−（Ｎ−シクロヘキシルアセトア
ミド）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 40） 4−ベンゾイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 41） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−N,N′−ジブチルアジピンアミド、 42） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−N,N′−ジシクロヘキシル−２−ヒドロ
キシプロピレン−1,3−ジアミン、 43） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミン、 44） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スクシンジアミド、 45） −ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−β−アミノジプロピオナート、 46） 下記式の化合物 47） 4−（ビス−２−ヒドロキシエチルアミノ）−1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン、 48） 4−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブ
チルベンゾアミド）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、 49） 4−メタクリルアミド−1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン。
少なくとも１つの式（Ｉ）の基を含有している化合物
は公知であり、たとえば、米国特許第3840494号明細書
に開示されている。そしてこの明細書に記載されている
方法で製造することができる。
本発明の方法によって処理される染色ポリプロピレン
繊維材料は無機又は有機顔料で着色されうる。或は、染
色液で染色可能な繊維材料である。これらの繊維材料を
着色する顔料は白顔料、黒顔料または彩色顔料でありう
る。顔料は単一の顔料でも、複数顔料の混合物でもよ
い。
無機顔料の例は二酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸バリウ
ム、カーボンブラック、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、クロム酸塩、酸化クロム、酸化鉄、酸化鉛など
である。
有機顔料の例はアゾ、アントラキノン、フタロシアニ
ン、ピロロピロール、キナクリドン、イソインドリン、
ペリレンのクラスの顔料である。
顔料の量は広い範囲で選択できるが、好ましくは被処
理ポリプロピレンの重量を基準にして0.01乃至10重量％
である。
未染色プロピレン繊維材料も本発明の方法によって光
化学的に安定化することができそして同時にその繊維材
料を蛍光増白することもできる。この場合には付加的に
蛍光増白剤を含有する水性光安定化調合物を使用する。
このようなポリプロピレン安定化方法も本発明の対象
である。
この方法を実施するために適当な蛍光増白剤は、例え
ば、A.K.Sarkarの“Fluorescent Whitening Agents"（M
errow Publishing Co.Ltd,英国、Watford,1971年出
版）、71−72頁に記載されている、多環式オキサゾー
ル、クマリン、アリールトリアゾール、スチリルスチル
ベン、ナフタールイミドのクラスの蛍光増白剤である。
ベンゾオキサゾール系の蛍光増白剤が特に適当であ
る。
蛍光増白剤の使用量は被処理繊維材料の重量を基準に
して0.01乃至0.5重量％である。
この本発明の方法で使用するために適当な水溶液は式
１乃至IIIの化合物を繊維材料の重量を基準にして0.05
乃至7.5重量％、好ましくは0.1乃至３重量％、特に好ま
しくは0.1乃至２重量％含有する。
本方法は通常下記組成の組成物を使用して実施するこ
とができる。
ａ）立体障害アミンのクラスから選択された光安定化剤
５乃至75重量％、 ｂ）多環式オキサゾール、クマリン、アリールトリアゾ
ール、スチリルスチルベン、ナフタルイミドのクラスか
ら選択された光安定化剤 ０乃至25重量％、 ｃ）非イオンまたはアニオン分散剤 ３乃至20重量％、 ｄ）水 100重量％になるまで。
適当な非イオン分散剤はアルコール又はアルキルフェ
ノールに酸化アルキレンを付加した付加物、たとえば、
脂肪族C4−C22−アルコールに80モルまでの酸化エチレ
ン及び／又は酸化プロピレンを付加して得られた酸化ア
ルキレン付加物である。アルコールは好ましくは４乃至
18個の炭素原子を有するものであり、飽和された直鎖状
又は分枝状鎖のものでありうる。アルコールは単独又は
他のアルコールとの混合物として使用しうる。分枝鎖ア
ルコールが好ましい。
これらのアルコールは天然アルコール、たとえば、ミ
リスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルア
ルコール、オレイルアルコール、アラキジルアルコール
又はベヘニルアルコール、或は合成アルコール、たとえ
ば、好ましくはブタノール、２−エチル−１−ヘキサノ
ール、アミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、さらにト
リエチルヘキサノール、トリメチルノニルアルコール、
ヘキサデシルアルコール、或はまたアルフォール（Alfo
l:コンチンネンタルオイルカンパニーの登録商標）。こ
のアルフォールは線状第一アルコールである。名称の後
の数字はそのアルコールに高に含有されている炭素原子
の平均数を示す。たとえば、アルフォール（12−18）は
デシルアルコール、ドデシルアルコール、テトラデシル
アルコール、ヘキサデシルアルコール及びオクタデシル
アルコールの混合物である。その他の例としてはアルフ
ォール（810）、（1014）、（12）、（16）、（18）、
（2022）が挙げられる。
好ましい酸化エチレン／アルコール付加物は下記式で
示される。
R3O（CH2CH2O）sH （１） 式中、 R3は飽和又は不飽和脂肪族炭化水素、たとえば、それ
ぞれ８乃至18個の炭素原子を有するアルキル又はアルケ
ニル基を意味し、ｓは１乃至80、好ましくは１乃至30の
整数である。
適当な非イオン分散剤と酸化エチレン及び／又は1,2
−酸化プロピレンとアルキル部分に４乃至12個の炭素原
子を含有するアルキルフェノールとの付加生成物であ
る。この場合、フェノールは１つ又はそれ以上のアルキ
ル置換基を有しうる。好ましくは、これら化合物は下記
式を有する。
式中、 Ｒは水素又は２つのＲのうちの多くとも１つがメチル
を意味し、 ｐは４乃至12、好ましくは８または９の整数、ｔは１
乃至60、好ましくは１乃至20、特に好ましくは１乃至６
の整数である。
所望の場合には、上記したアルコール又はアルキルフ
ェノールと酸化エチレン/1,2−酸化プロピレンとの付加
物は少量の前記した酸化アルキレンのブロック重合体を
含有しうる。
非イオン分散剤として使用に適するその他の付加物
は、ソルビタンエーテルの脂肪酸エステル、たとえば、
ラウリン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリ
ン酸エステル、トリステアリン酸エステル、オレイン酸
エステル、トリオレイン酸エステルのポリエステルグリ
コール４モルを付加したポリオキシエチレン誘導体であ
る。たとえば、アトラス社の化学部門の製品、Tweenで
ある。好ましいのは下記式のポリエチレングリコールを
付加されたソルビタンエーテルのトリステアリン酸エス
テルである。
Ｈ（CH2CH2）65OH （３） 適当なアニオン分散剤の例はエステル化された酸化ア
ルキレン付加物である。例えば、少なくとも全部で８個
の炭素原子を有する有機ヒドロキシル、カルボキシル、
アミノ及び／又はアミド化合物又はこれら化合物の混合
物を酸化アルキレン、好ましくは、酸化エチレン及び／
又は酸化プロピレンとの付加生成物であって、その付加
物が無機又は有機酸の酸性エステル基を含有しているも
のである。これらの酸性エステルは遊離酸の形態或は塩
の形態、たとえば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩又はアミン塩でありうる。
かかるアニオン界面活性剤はそれ自体公知の方法で製
造することができる。すなわち、上記に例示した有機化
合物に、少なくとも１モル、好ましくは１モル以上、た
とえば、２乃至60モルの酸化エチレン又は酸化プロピレ
ンを、或は、任意の順序で酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとを付加し、そして生成された付加物をエステル化
し、さらに所望の場合は、このエステルを塩に変換する
ことによって製造できる。適当な出発物質としては、た
とえば、高級脂肪アルコールすなわち８乃至22個の炭素
原子を有するアルカノール又はアルケノール、脂環式ア
ルコール、フェニルフェノール、全部で少なくとも10個
の炭素原子を含有する、１つ又はそれ以上のアルキル置
換分を有しているアルキルフェノール、８乃至22個の炭
素原子を有する脂肪酸などが考慮される。
特に適当なアニオン分散剤は下記式のものである。
式中、 R1は８乃至22個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
または10乃至22個の炭素原子を含有する環式脂肪族、芳
香族又は脂肪−芳香族炭化水素基、 R2は水素又はメチル、 Ａは−Ｏ−又は Ｘは酸素含有無機酸の酸基、多塩基性カルボン酸の酸
基又はカルボキシアルキル基を意味し、 ｎは１乃至50の整数である。
式（４）の化合物内の基R1−Ａはたとえば下記のもの
から導かれた基である： 高級アルコールたとえばデシルアルコール、ラウリル
アルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、アラキジルアルコール又はベヘニルア
ルコール； 脂環式アルコールたとえばハイドロアビエチルアルコ
ール； 脂肪酸たとえばカプリル酸、カプリン酸、ラウリル
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸、C8−C18−やし脂肪酸、デセン酸、
ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコセン酸、ドコ
セン酸、クルパドン酸； アルキルフェノールたとえばブチルフェノール、ヘキ
シルフェノール、ｎ−オクチルフェノール、ｎ−ノニル
フェノール、ｐ−tert−オクチルフェノール、ｐ−tert
−ノニルフェノール、デシルフェノール、ドデシルフェ
ノール、テトラデシルフェノール、ヘキサデシルフェノ
ール； アリールフェノールたとえばｏ−又はｐ−フェニルフ
ェノール。
好ましい基は10乃至18個の炭素原子を有する基、特に
アルキルフェノールから導かれた基である。
酸基Ｘは通常多塩基酸の、特に低分子モノ−又はジカ
ルボン酸、たとえば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸
又はスルホコハク酸の酸基であるか、或はまた、カルボ
キシアルキル基、特にカルボキシメチル基（好ましくは
クロロ酢酸からのもの）であり、そしてこの基Ｘはエー
テル又はエステル架橋メンバーを介してR1−Ａ−（CH2C
HR2O）ｎ−基に結合している。しかし、特に好ましく
は、Ｘはオルトリン酸又は硫酸のごとき無機多塩基酸か
らの酸基である。この酸基Ｘは好ましくは塩の形で、た
とえば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩又はアミン塩の形で存在する。この種の塩の例
は、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、ト
リメチルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノール
アミン塩、トリエタノールアミン塩などである。式
（４）の中の酸化アルキレン単位CH2CHR2Oは通常酸
化エチレン及び1,2−酸化プロピレン単位である。1,2−
酸化プロピレンは式（４）の化合物の中で酸化エチレン
単位と混合されて存在するのが好ましい。
特に興味あるアニオン化合物は下記式の化合物であ
る。
R3OCH2CH2OnX （５） 式中、 R3は８乃至22個の炭素原子を有する飽和又は不飽和脂
肪族炭化水素基、ｏ−フェニルフェニル基又はアルキル
部分に４乃至12個の炭素原子を有するアルキルフェノー
ルを意味し、 Ｘとｎは前記の意味を有する。
アルキルフェノールと酸化エチレンとの付加物から誘
導される特に好ましい化合物としてさらに下記２つの式
の化合物が示される。
式中、 ｐは４乃至12の整数、 ｎは１乃至20の整数、 n1は１乃至10の整数、 X1は塩の形でもよい硫酸塩又はリン酸塩、 Ｘは上記の意味を有する。
立体障害アミンは蛍光増白剤とは別に基質に付与する
ことができるが、好ましくは両者は同時的に付与され
る。付与は、たとえば、循環染色機又はウインス染色装
置を使用して吸尽法により1:4乃至1:200の浴比、好まし
くは1:10乃至1:50の浴比で実施することができる。しか
しまた、アミンと蛍光増白剤は低負荷方式又は高温付与
方式により、たとえば、Fluidyer（供給会社Kuester
s）、Flexnip（供給会社Kuesters）等の装置を使用し
て連続式に実施することもできる。
浴のpH価は２乃至12、好ましくは５乃至10であり、pH
9が最も好ましい。
処理浴にはポリプロピレン材料の処理に適するあらゆ
る添加物、たとえば、電解質などを含有させることがで
きる。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施
例中の部およびパーセントは重量ベースである。
実施例１ Nm60/1デニールのポリプロピレン糸、たとえば、Poly
colonの5gを糸束を３束（試料Ａ、Ｂ、Ｃ）を使用し
て処理を実施した。試料Ａは白糸（原液増白）、試料Ｂ
はネービーブルー色の糸（原液染色）そして試料Ｃはダ
ークブルー色の糸（原液染色）であった。これらの糸を
下記組成分を含有する３つの浴内でそれぞれ1:30の浴比
で処理した。
カ焼炭酸ナトリウム 1g/、 非イオン界面活性剤 0.5g/、 下記式（100）の化合物を20％ 分散物として糸の重量に対して １重量％。
なお、上記20％分散物は分散剤としてナフタレンとホ
ルムアルデヒドとのスルホン化縮合物（重量比1:1）を
使用してサンドミルで摩砕して製造された。
糸の上記処理浴（pH10.3）に50℃の温度で投入し、浴
温度を15分間で90℃まで上げそしてこの温度に30分間保
持した。最後に糸を温水と冷水とで良くすすぎ洗いして
60℃で乾燥した。
試料Ａ、Ｂ、Ｃの糸の光化学的安定性を測定するため
に各糸束から約25本の糸を抜き出して13×4.3cm寸法の
板紙に巻きつけてドイツ工業規格DIN 75202（Draft 1/8
8）およびスイス工業規格SN−ISO 105−B02（キセノン
光試験）に従って熱照射した。照射後、各糸の引張強度
と伸びをスイス標準規格SNV 197461に従って測定した。
出発材料の糸を測定基準として使用しそして未処理で照
射を受けた光を対照試料として使用した。
結果を次ぎの第Ｉ表に示す。
表から、白糸（試料Ａ）の光安定性及び熱安定性が顕
著に向上されたことならびに２つの染色糸（試料Ｂと
Ｃ）の光安定性及び熱安定性が実質的に向上されたこと
が明らかである。
実施例２ 実施例１をくり返し実施した。ただし今回は、式（10
0）の化合物の代りに下記式（200）の化合物を使用し
た。
使用量は50％エマルジョン（式（200）の化合物50
部、ホワイトスピリット35部、非イオン界面活性剤15
部）として、糸の重量に対して１重量％であった。試料
Ｄは白い糸（原液増白）、試料Ｅはネービーブルー色の
糸（原液染色）そして試料Ｆはダークブルー色の糸（原
液染色）である。
結果を次ぎの第II表に示す。
表から明らかな如く、化合物（200）を使用して後処
理することにより、３つの試料のいずれについても、繊
維の光及び熱による劣化に対する良乃至優秀な安定化が
達成された。
実施例３ ステープルファイバー織物、Maraklon（未安定化ポ
リプロピレン）の各10gの試験片２枚（試料ＩとII）を
準備し、試料Ｉは増白処理しそして試料IIについては増
白処理と安定化処理とを同時に実施した。すなわち、試
料Ｉは下記組成分を含有する浴で処理された： 炭酸ナトリウム 1g/、 非イオン界面活性剤 0.5g/、 下記式（300）の化合物を20％分散物として織物の重
量に対して 0.1重量％。
なお、上記化合物の20％分散物は分散剤としてナフタ
レンとホルムアルデヒドとのスルホン化縮合物（重量比
2:1）を使用してサンドミルで摩砕して製造された。
試料IIは上記組成分に加えてさらに化合物（100）を2
0％分散物として織物の重量に対して１重量％含有する
浴に入れて処理された。
処理は実施例１に記載したように実施された。
以上の処理により両方の試料共良好な白色度まで増白
された。この試料Ｉと試料IIとをたとえばDIN 75202（D
raft 1/88号案）に従って照射試験にかけた。わずか２
時間の照射で試料Ｉは完全に破壊された。これに対し、
試料IIは144時間の照射後においてもなお完全無傷の状
態にあり、高い引張強度を有していた。
実施例４ ステープルファイバー織物、Maraklon（未安定化ポ
リプロピレン）の各10gの試料片２枚（試料１と２）を
準備し、試料１は第１浴で漂白処理され、試料２は第２
浴で漂白と増白の同時処理を受けた。
第１浴の組成： 亜塩素酸ナトリウム 2g/、 硝酸ナトリウム 2g/、 85％ギ酸 1.5ml/、 非イオン界面活性剤 0.5g/。
第２浴の組成： 上記組成分に加えてさらに式（300）の蛍光増白剤（2
0％分散物として）を織物の重量に対して0.1重量％含
有。
いずれの浴も最初の温度は50℃であり、浴比は1:25で
あった。浴温度を30分間で85℃まで上げそしてこの温度
で60分間処理を実施した。このあと浴を冷却し、基質を
冷水で２回すすぎ洗いし、遠心分離脱水して乾燥した。
上記の如く漂白（増白）処理された試料１と試料２を
それぞれ二等分して試料1aと試料1b及び試料2aと試料2b
とした。試料1aと2aについてはそれ以上の処理はしなか
った。試料1bと2bはさらに下記成分を含有している浴内
で1:25の浴比で安定化処理された。
非イオン界面活性剤 0.5g/、 カ焼炭酸ナトリウム 0.5g/、 式（100）の化合物を20％分散物として試料織物の重量
に対して １重量％。
まず浴を50℃まで加熱し、つぎに浴温度を10分間で75
℃まで上げそしてこの温度で30分間処理を実施した。つ
いで浴を冷却し、基質を冷水ですすぎ洗いして乾燥し
た。
いずれの試料も非常に高度の白色度を示していた。こ
れら試料1a、1b、2a、2bをSN−ISO105−B02（キセノン
ランプ試験）に従って350時間の照射試験にかけかつDIN
75202（Draft 1/88;Fakra試験）による72時間の照射試
験にかけた。試験後の試料の機械的強度は、試料1aが劣
弱、試料2aがゼロ、そして試料1bと2bは良好であった。
実施例５ 実施例４をくり返し実施した。ただし、今回は化合物
（100）の代りに化合物（200）を50％エマルジョンとし
て基質重量を基準にして１重量％使用した。
漂白（増白）処理後の４つの試料は今回も非常に高い
白色度を示していた。しかし、試料1aと2aは光と熱に対
する安定性がきわめて悪かった。これと対照的に、試料
1bと試料2bはDIN 75202（Draft 1/88）による72時間の
照射試験にかけた後も劣化はみられず安定であった。
実施例６−８ 実施例４をくり返し実施した。ただし、今回は下記式
のいずれかの化合物を蛍光増白剤として使用した。
試料織物はすべて実施例４で得られたものと同等な高
い白色度を示した。しかしながらこれら増白（漂白）処
理された式（200）の化合物で安定化処理されないと耐
光堅牢ではなかった。すなわち、式（200）で処理され
た試料は光照射後も機械的に安定であった。
実施例９−11 各10gのMaraklon織物試料３つを下記成分を含有し
ている浴に入れて1:20の浴比率で処理した。
非イオン界面活性剤 0.5g/、 硫酸アンモニウム 1.0g/、 下記式のいずれかの化合物（調合物として） １％。
〔化合物（403）と（404）は20％分散物の形であり、化
合物（405）は化合物（200）について記載したような乳
化可能な液体調合物の形であった〕。
これらの試料を次ぎに染色装置（たとえばAHIBA染
色機械）に50℃の温度で投入し、温度を30分間で90℃ま
で上げそしてこの温度で30分間処理した。このあと、浴
を60℃まで放冷し、処理された試料織物を温水と冷水と
ですすぎ洗いして乾燥した。
未処理の出発織物と処理された試料織物とをDIN−752
02（Fakra試験）による熱光線照射に144時間かけたとこ
ろ、処理された試料織物はいぜん健全であったが、未処
理の織物は触ると崩壊してしまった。
比較試験例 ステープルファイバー織布、Maraklon、（未安定化
ポリプリピレン）の各10gの試料片２枚を異なったpH価
を持つ８種類の染浴中で、浴比1:30で処理した。pH価を
第III表に示される様に２、４、５、７、８、９及び10
に調整した。
試料Ｉはこれらの染浴で更に添加剤を加えることなし
に直接処理された。試料IIは、織布重量基準で、１％の
下記化合物（非イオン界面活性剤中20％分散物として）
を更に含む染浴で処理された。
試料を50℃で処理浴に投入し、浴温度を15分間で90℃
まで上げ、そしてこの温度で30分間保持した。最後に試
料を温水と冷水で良くすすぎ洗いして60℃で乾燥した。
試料Ｉ及び試料IIをDIN75202（FAKRA）に従って熱処理
に掛けて光化学的安定性を試験した。144時間の熱処理
後、各試料の引張強度のpH依存性をSNV197461に従って
測定した。未処理試験を標準（＝100％）とした。結果
を第III表に示す。
pH価５又はそれ以上の染浴で処理することにより、ポ
リプロピレン繊維は光化学的に安定化する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−95939（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−65182（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−65181（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−65180（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−53570（ＪＰ，Ａ)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】未染色及び染色ポリプロピレン繊維を光安
    定化剤で光化学的に安定化する方法において、立体障害
    アミンのクラスから選択された光安定化剤を水性分散液
    の形で５乃至10のpH範囲内の水性浴から該繊維材料に付
    与することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】光安定化剤が分子内に少なくとも１つの式
    Ｉ （式中、Ｒは水素又はメチルである）の基を含有する立
    体障害アミンである請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】光安定化剤が式II ［式中、 ｎは１乃至４、Ｒは水素又はメチル、 R1は水素、ヒドロキシ、C1−C12−アルキル、C3−C6−
    アルケニル、C3−C8−アルキニル、C7−C12−アラール
    キル、C1−C8−アルカノイル、C3−C5−アルケノイル、
    グリシジル−Ｏ−C1−C12−アルキル、−Ｏ−C1−C8−
    アルカノイル、又は基−CH2CH（OH）−Ｚ（ここでＺは
    水素、メチル又はフェニルである）を意味し、 R2は、 ｎが１の場合は、水素、場合によっては１つ又はそれ以
    上の酸素原子によって中断されたC1−C18−アルキル、
    シアノエチル、ベンジル、クリシジル、脂肪族−、環式
    脂肪族−、芳香脂肪族−、不飽和−又は芳香族カルボン
    酸、カルバミン酸又はリン含有酸の一価の基又は一価の
    シリル基を意味し、 ｎが２の場合は、C1−C12−アルキレン、C4−C12−アル
    ケニレン、キシリレン、脂肪族−、環式脂肪族−、芳香
    脂肪族−又は芳香族ジカルボン酸、ジカルバミン酸又は
    リン含有酸の二価の基、二価のシリル基を意味し、 ｎが３の場合には、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族トリ
    カルボン酸の三価の基、芳香族トリカルバミン酸の三価
    の基又はリン含有酸の三価の基或いは三価のシリル基を
    意味し、 ｎが４の場合には、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族テト
    ラカルボン酸の四価の基を意味する］の立体障害アミン
    である請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】光安定化剤が下記式III ［式中、 ｎは１又は２の数、 Ｒは水素又はメチル、 R1は水素、ヒドロキシ、C1−C12−アルキル、C3−C6−
    アルケニル、C3−C8−アルキニル、C7−C12−アラール
    キル、C1−C8−アルカノイル、C3−C5−アルケノイル、
    グリシジル−Ｏ−C1−C12−アルキル、−Ｏ−C1−C8−
    アルカノイル、又は基−CH2CH（OH）−Ｚ（ここでＺは
    水素、メチル又はフェニルである）を意味し、 R3は水素、C1−C12−アルキル、C2−C5−ヒドロキシア
    ルキル、C5−C7−シクロアルキル、C7−C8−アラールキ
    ル、C2−C18−アルカノイル、C3−C5−アルケノイル又
    はベンゾイルを意味し、 R4は、 ｎが１の場合には、水素、C1−C18−アルキル、C3−C8
    −アルケニル、C5−C7−シクロアルキル、ヒドロキシ
    −、シアノ−、アルコキシカルボニル−又はカルバミド
    −によって置換されたC1−C4−アルキル、グリシジル又
    は式−CH2−CH（OH）−Ｚ又は−CONH−Ｚ（ここでＺは
    水素、メチル又はフェニルである）の基を意味する、 ｎが２の場合は、C2−C12−アルキレン、C6−C12−アリ
    ーレン、キシリレン、式−CH2−CH（OH）−CH2−又は−
    CH2−CH（OH）−CH2−Ｏ−Ｄ−Ｏ−（ここでＤはC2−C
    10−アルキレン、C6−C15−アリーレン、C6−C12−シク
    ロアルキレンを意味する）の基を意味し、さらに、R3が
    アルカノイル、アルケノイル又はベンゾイルを意味しな
    いという条件で、 R4はさらに脂肪族、環式脂肪族又は芳香族ジカルボン酸
    又はジカルバミン酸の二価の基、或いはまた、基−CO−
    を意味することができる、或いはまた、ｎが１の場合
    は、R3とR4は両者一緒で脂肪族、環式脂肪族又は芳香族
    の1,2−又は1,3−ジカルボン酸の二価の基を意味しう
    る］の立体障害アミンである請求項１又は２記載の方
    法。
  5. 【請求項５】立体障害アミンが、 ｎが１又は２、 R1が水素、C1−C4−アルキル、アリル、ベンジル、アセ
    チル又はアクリロイルを意味し、 R2が、ｎが１の場合には、２乃至18個の炭素原子を有す
    る脂肪族カルボン酸の残基、７乃至15個の炭素原子を有
    する環式脂肪族カルボン酸の残基、３乃至５個の炭素原
    子を有するα，β−不飽和カルボン酸の残基又は７乃至
    15個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸の残基を意味
    し、そして、ｎが２の場合には、２乃至36個の炭素原子
    を有する脂肪族ジカルボン酸の残基、８乃至14個の炭素
    原子を有する環式脂肪族又は芳香族シカルボン酸の残
    基、８乃至14個の炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族
    又は芳香族ジカルバミン酸の残基である請求項３に記載
    した式の化合物である請求項３記載の方法。
  6. 【請求項６】立体障害アミンが、 ｎが１又は２、 Ｒが水素、 R1が水素又はC1−C4−アルキル、 R2が、ｎが１の場合には、８乃至10個の炭素原子を有す
    る脂肪族カルボン酸の一価の残基、そして、ｎが２の場
    合には、６乃至10個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボ
    ン酸の二価の残基である請求項３に記載した式の化合物
    である請求項３記載の方法。
  7. 【請求項７】ｎが１及び２である請求項３に記載した式
    の化合物の混合物を使用する請求項３記載の方法。
  8. 【請求項８】付加的に蛍光増白剤を含有している水性光
    安定化剤調合物で未染色ポリプロピレン繊維材料を処理
    する請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】処理を吸尽法により非連続式に実施する請
    求項１乃至８のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】請求項１乃至９のいずれかに記載した方
    法で処理されたポリプロピレン繊維材料。
JP1149743A 1988-06-14 1989-06-14 未染色および染色ポリプロピレン繊維の光化学的安定化方法 Expired - Lifetime JPH0823108B2 (ja)

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