JPH08231582A - 新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤 - Google Patents
新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤Info
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Landscapes
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なマロン酸糖エステル化合物、該化合物
を有効成分とするたばこ香喫味改良剤、ペチュニア属植
物由来抽出物および該抽出物を有効成分として含有する
たばこ香喫味改良剤を提供す 【構成】本発明の新規なマロン酸糖エステル化合物は、
ナス科ペチュニア属植物に多量に含有される。本化合物
は、ペチュニア属植物を、クロロホルムに浸漬して抽出
した後、この抽出液を濃縮して得た樹脂画分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して得られる。
増強できる新規なマロン酸糖エステル化合物、該化合物
を有効成分とするたばこ香喫味改良剤、ペチュニア属植
物由来抽出物および該抽出物を有効成分として含有する
たばこ香喫味改良剤を提供す 【構成】本発明の新規なマロン酸糖エステル化合物は、
ナス科ペチュニア属植物に多量に含有される。本化合物
は、ペチュニア属植物を、クロロホルムに浸漬して抽出
した後、この抽出液を濃縮して得た樹脂画分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なマロン酸糖エス
テル化合物、該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改
良剤に関する。また、本発明は、ペチュニア属植物由来
抽出物および該抽出物を有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤に関する。
テル化合物、該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改
良剤に関する。また、本発明は、ペチュニア属植物由来
抽出物および該抽出物を有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、たばこ喫煙者の嗜好は、低ニコチン、低タールのシ
ガレットに移行する状況にある。しかしながら、これら
のシガレットは喫煙すると香喫味および煙量が共に少な
い傾向にあり、喫煙者は十分な満足感を得ることができ
ないという欠点を有する。
年、たばこ喫煙者の嗜好は、低ニコチン、低タールのシ
ガレットに移行する状況にある。しかしながら、これら
のシガレットは喫煙すると香喫味および煙量が共に少な
い傾向にあり、喫煙者は十分な満足感を得ることができ
ないという欠点を有する。
【０００３】このような欠点を補うために、従来、例え
ば、砂糖、蜂蜜等の糖類を刻みたばこに添加して、香喫
味および煙量感を改善することが古くから経験的に行わ
れている。しかしながら、上述のような糖類は多量に使
用しないと効果が発揮されない。
ば、砂糖、蜂蜜等の糖類を刻みたばこに添加して、香喫
味および煙量感を改善することが古くから経験的に行わ
れている。しかしながら、上述のような糖類は多量に使
用しないと効果が発揮されない。
【０００４】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なマロン酸糖エステル化合物および該化
合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤を提供する。
であり、微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なマロン酸糖エステル化合物および該化
合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、第１に、式
（１）で示される新規なマロン酸糖エステル化合物を提
供する。
（１）で示される新規なマロン酸糖エステル化合物を提
供する。
【０００６】
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、互いに
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す） 第２に、式（１）で示されるマロン酸糖エステル化合物
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す） 第２に、式（１）で示されるマロン酸糖エステル化合物
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。
【０００７】第３に、ナス科ペチュニア属植物の含有成
分を有機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して得られることを特徴とするペチュニア
属植物由来抽出物を提供する。
分を有機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して得られることを特徴とするペチュニア
属植物由来抽出物を提供する。
【０００８】第３に、ナス科ペチュニア属植物の含有成
分を有機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して得られるペチュニア属植物由来抽出物
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。
分を有機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して得られるペチュニア属植物由来抽出物
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。
【０００９】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明者らは、たばこに香喫味および煙量を付与するために
有効な化合物について幅広く検索を行った。その結果、
ナス科ペチュニア属植物の抽出物に含有される新規なマ
ロン酸糖エステルがたばこに香喫味および煙量を付与ま
たは増強することを見い出した。
明者らは、たばこに香喫味および煙量を付与するために
有効な化合物について幅広く検索を行った。その結果、
ナス科ペチュニア属植物の抽出物に含有される新規なマ
ロン酸糖エステルがたばこに香喫味および煙量を付与ま
たは増強することを見い出した。
【００１０】このマロン酸糖エステル化合物（以下、本
化合物ともいう）は、上記式（１）で示される。本化合
物は、ナス科ペチュニア属植物、特に、園芸品種のペチ
ュニア ハイブリダ（Petunia Hybrida ）、野生種のペ
チュニア パロディ（Petunia Parodi）等の、例えば、
葉、花、茎部に多量に含有される。本化合物は、ペチュ
ニア属植物を、例えば、クロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、メタノールのような有機溶媒に浸漬して抽出し
た後、この抽出液を濃縮して得た樹脂画分を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して得られる。
化合物ともいう）は、上記式（１）で示される。本化合
物は、ナス科ペチュニア属植物、特に、園芸品種のペチ
ュニア ハイブリダ（Petunia Hybrida ）、野生種のペ
チュニア パロディ（Petunia Parodi）等の、例えば、
葉、花、茎部に多量に含有される。本化合物は、ペチュ
ニア属植物を、例えば、クロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、メタノールのような有機溶媒に浸漬して抽出し
た後、この抽出液を濃縮して得た樹脂画分を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して得られる。
【００１１】本化合物をたばこ香喫味改良剤に使用する
場合には、例えば、本化合物を、シガレット用葉組のた
ばこ刻みに添加し、これを数日間放置して本化合物を十
分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げる。
場合には、例えば、本化合物を、シガレット用葉組のた
ばこ刻みに添加し、これを数日間放置して本化合物を十
分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げる。
【００１２】本化合物の添加量は、例えば、たばこ刻み
重量に基づいて０．０１〜１００ｐｐｍの範囲内が好ま
しい。しかし、原料たばこの香喫味品質に対応させて増
減するべきである。
重量に基づいて０．０１〜１００ｐｐｍの範囲内が好ま
しい。しかし、原料たばこの香喫味品質に対応させて増
減するべきである。
【００１３】また、本発明は、有効成分として少なくと
も本化合物を含有するたばこ香喫味改良剤も包含する。
例えば、本化合物をエタノール、プロピレングリコール
のような有機溶媒に溶解させたものである。また、本発
明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の他に、カロチノ
イド分解物のような他の香喫味改良のための成分を含有
していても良い。例えば、メガスチグマトリエノンのよ
うな、たばこ特有の揮発性成分を含有させることができ
る。さらに、メンソールのような他の目的のための成分
を含有していても良い。
も本化合物を含有するたばこ香喫味改良剤も包含する。
例えば、本化合物をエタノール、プロピレングリコール
のような有機溶媒に溶解させたものである。また、本発
明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の他に、カロチノ
イド分解物のような他の香喫味改良のための成分を含有
していても良い。例えば、メガスチグマトリエノンのよ
うな、たばこ特有の揮発性成分を含有させることができ
る。さらに、メンソールのような他の目的のための成分
を含有していても良い。
【００１４】また、上述のペチュニア属植物由来抽出物
を、そのままたばこの香喫味改良に使用することができ
る。すなわち、上述のように、ペチュニア属植物から有
機溶媒で抽出して得られた抽出液を、カラムクロマトグ
ラフィーにより精製して抽出物を得る。この抽出物は、
上記の式（１）で示されるマロン酸糖エステル化合物の
少なくとも１種を含有している。この抽出物を、そのま
ま或は適当な溶媒に溶解して、例えば、シガレット用葉
組のたばこ刻みに添加し、これを数日間放置してこの抽
出物を十分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの
形態に巻き上げる。
を、そのままたばこの香喫味改良に使用することができ
る。すなわち、上述のように、ペチュニア属植物から有
機溶媒で抽出して得られた抽出液を、カラムクロマトグ
ラフィーにより精製して抽出物を得る。この抽出物は、
上記の式（１）で示されるマロン酸糖エステル化合物の
少なくとも１種を含有している。この抽出物を、そのま
ま或は適当な溶媒に溶解して、例えば、シガレット用葉
組のたばこ刻みに添加し、これを数日間放置してこの抽
出物を十分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの
形態に巻き上げる。
【００１５】また、本発明は、有効成分として上述のペ
チュニア属植物由来抽出物を含有するたばこ香喫味改良
剤も包含する。例えば、本化合物をエタノール、プロピ
レングリコールのような有機溶媒に溶解させたものであ
る。また、本発明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の
他に、カロチノイド分解物のような他の香喫味改良のた
めの成分を含有していても良い。例えば、メガスチグマ
トリエノンのような、たばこ特有の揮発性成分を含有さ
せることができる。さらに、メンソールのような他の目
的のための成分を含有していても良い。
チュニア属植物由来抽出物を含有するたばこ香喫味改良
剤も包含する。例えば、本化合物をエタノール、プロピ
レングリコールのような有機溶媒に溶解させたものであ
る。また、本発明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の
他に、カロチノイド分解物のような他の香喫味改良のた
めの成分を含有していても良い。例えば、メガスチグマ
トリエノンのような、たばこ特有の揮発性成分を含有さ
せることができる。さらに、メンソールのような他の目
的のための成分を含有していても良い。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の実施例をより詳細に説明す
る。まず、本化合物の製造方法の一例を説明する。ペチ
ュニア ハイブリダの生葉１０．０ｋｇをクロロホルム
５０リットルに約３分間浸漬し、クロロホルム可溶の葉
面樹脂成分を抽出した。得られた抽出液をろ紙でろ過
し、ろ液をロータリーエバポレーターにより３５℃以下
で濃縮し、葉面樹脂６０．０ｇを得た。
る。まず、本化合物の製造方法の一例を説明する。ペチ
ュニア ハイブリダの生葉１０．０ｋｇをクロロホルム
５０リットルに約３分間浸漬し、クロロホルム可溶の葉
面樹脂成分を抽出した。得られた抽出液をろ紙でろ過
し、ろ液をロータリーエバポレーターにより３５℃以下
で濃縮し、葉面樹脂６０．０ｇを得た。
【００１７】この葉面樹脂の全量を少量のクロロホルム
に溶解し、次のようにシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行った。まず、カラム（カラム径４０ｍｍ、高さ
６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００［和光純薬工業
（株）］１００ｇを充填した。このカラムの上に上述の
葉面樹脂をのせた後、クロロホルム２００ｍｌ、クロロ
ホルム／アセトン（１：１）２００ｍｌ、アセトン２０
０ｍｌおよびメタノール２００ｍｌで順次溶出させて、
４つの画分（画分１〜４）を得た。
に溶解し、次のようにシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行った。まず、カラム（カラム径４０ｍｍ、高さ
６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００［和光純薬工業
（株）］１００ｇを充填した。このカラムの上に上述の
葉面樹脂をのせた後、クロロホルム２００ｍｌ、クロロ
ホルム／アセトン（１：１）２００ｍｌ、アセトン２０
０ｍｌおよびメタノール２００ｍｌで順次溶出させて、
４つの画分（画分１〜４）を得た。
【００１８】これらの４つの画分のうち、クロロホルム
／アセトン（１：１）による画分である画分２を濃縮し
た後、その一部（１０ｇ）について、次のようにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行った。まず、カラム
（内径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３０
０ ５０ｇを充填した。このカラムの上に画分２の濃縮
物をのせた後、ヘキサン／アセトン（８：２）２００ｍ
ｌ、ヘキサン：アセトン（７：３）２００ｍｌ、ヘキサ
ン：アセトン（５：５）２００ｍｌおよびアセトン２０
０ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分２−１〜２
−４）を得た。これらの画分のうち、ヘキサン：アセト
ン（８：２）画分である画分２−１に脂質Ｉ１．０５ｇ
を得た。この脂質Ｉの性状は、無色透明な粘性がある液
体であった。
／アセトン（１：１）による画分である画分２を濃縮し
た後、その一部（１０ｇ）について、次のようにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行った。まず、カラム
（内径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３０
０ ５０ｇを充填した。このカラムの上に画分２の濃縮
物をのせた後、ヘキサン／アセトン（８：２）２００ｍ
ｌ、ヘキサン：アセトン（７：３）２００ｍｌ、ヘキサ
ン：アセトン（５：５）２００ｍｌおよびアセトン２０
０ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分２−１〜２
−４）を得た。これらの画分のうち、ヘキサン：アセト
ン（８：２）画分である画分２−１に脂質Ｉ１．０５ｇ
を得た。この脂質Ｉの性状は、無色透明な粘性がある液
体であった。
【００１９】この脂質Ｉを、順相の薄層プレート（メル
ク社製Ａｒｔ ５６４２）上で展開溶媒としてクロロホ
ルム／アセトンの５：５混合液を用いた薄層クロマトグ
ラフィー（ＴＬＣ）により展開した結果、１スポットを
示した。このＴＬＣにおける本化合物のＲｆ値は、０．
６８であった。
ク社製Ａｒｔ ５６４２）上で展開溶媒としてクロロホ
ルム／アセトンの５：５混合液を用いた薄層クロマトグ
ラフィー（ＴＬＣ）により展開した結果、１スポットを
示した。このＴＬＣにおける本化合物のＲｆ値は、０．
６８であった。
【００２０】また、脂質Ｉについての13Ｃ−ＮＭＲの結
果は、次の通りであった。13 Ｃ−ＮＭＲ； シュークロース炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重ク
ロロホルム中）；61.90(g6),63.30(f6),64.87(f1),67.9
2(g4),68.67(g5),69.53(g3),70.07(g2),74.25(f4),77.2
8(f3),78.67(f5),89.10(g1),103.03(f2) カルボニル炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重クロロ
ホルム中）；165.84, 169.34, 171.44, 173.11, 173.8
2, 175.15, 175.77 また、脂質ＩについてのＩＲスペクトルを測定した結
果、3450ｃｍ-1付近に水酸基の吸収を示し、また、1745
ｃｍ-1にエステルの吸収を示した。
果は、次の通りであった。13 Ｃ−ＮＭＲ； シュークロース炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重ク
ロロホルム中）；61.90(g6),63.30(f6),64.87(f1),67.9
2(g4),68.67(g5),69.53(g3),70.07(g2),74.25(f4),77.2
8(f3),78.67(f5),89.10(g1),103.03(f2) カルボニル炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重クロロ
ホルム中）；165.84, 169.34, 171.44, 173.11, 173.8
2, 175.15, 175.77 また、脂質ＩについてのＩＲスペクトルを測定した結
果、3450ｃｍ-1付近に水酸基の吸収を示し、また、1745
ｃｍ-1にエステルの吸収を示した。
【００２１】この結果、脂質Ｉは、シュークロース、マ
ロン酸および低級脂肪酸のエステル化合物であることが
推察された。次に、脂質Ｉの低級脂肪酸を同定するため
に、脂質Ｉをアルカリ加水分解した後、ガスクロマトグ
ラフィー（ＧＣ）分析を行った。すなわち、脂質Ｉ１．
０ｍｇに２Ｎ水酸化カリウム（８０％メタノール）６０
μｌを加え、７０℃で１５分間分解した後、６Ｎ塩酸３
０μｌを加えて中和した。この溶液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、エーテルで抽出した後、エーテル層を分取
した。このエーテル層を下記条件下でＣＧにかけた。
ロン酸および低級脂肪酸のエステル化合物であることが
推察された。次に、脂質Ｉの低級脂肪酸を同定するため
に、脂質Ｉをアルカリ加水分解した後、ガスクロマトグ
ラフィー（ＧＣ）分析を行った。すなわち、脂質Ｉ１．
０ｍｇに２Ｎ水酸化カリウム（８０％メタノール）６０
μｌを加え、７０℃で１５分間分解した後、６Ｎ塩酸３
０μｌを加えて中和した。この溶液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、エーテルで抽出した後、エーテル層を分取
した。このエーテル層を下記条件下でＣＧにかけた。
【００２２】ＧＣ条件 装置；島津製作所製 ＧＣ１４Ａ カラム；フューズドシリカキャピラリー Ｕｎｉｓｏｌ
ｅ４００［クロマトリサーチ（株）製］ カラム温度；７０℃→１６０℃（４℃／分昇温） このＧＣの結果に基づいて、各ピークの保持時間を標準
品の保持時間との対比して脂肪酸を決定した。また、各
脂肪酸の全脂肪酸に対するモル％を算出した。この結果
を表１に示す。
ｅ４００［クロマトリサーチ（株）製］ カラム温度；７０℃→１６０℃（４℃／分昇温） このＧＣの結果に基づいて、各ピークの保持時間を標準
品の保持時間との対比して脂肪酸を決定した。また、各
脂肪酸の全脂肪酸に対するモル％を算出した。この結果
を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】次に、脂質Ｉにおける上述の低級脂肪酸が
エステル結合する部位を調べるために、２次元ＮＭＲ
（ブルッカー５００ＭＨｚ，Ｈｅｔｅｒｏ ｎｕｃｌｅ
ａｒＭｕｌｔｉ Ｂｏｎｄｅｄ Ｃｏｎｎｅｃｔｉｖｉ
ｔｙ−ＨＭＢＣ法，ディレイ時間８０ミリ秒）を測定し
た。その結果、グルコース部位ｇ2 ，ｇ3 およびｇ4の
カルボニル炭素、フラクトース部位ｆ1 ，ｆ4 およびｆ
6 のカルボニル炭素と夫々についている水素との間にク
ロスピークが観察された。以上の結果から、グルコース
部の２，３，４位およびフラクトース部の１，４，６位
に上記低級脂肪酸がエステル結合していることが確認さ
れた。
エステル結合する部位を調べるために、２次元ＮＭＲ
（ブルッカー５００ＭＨｚ，Ｈｅｔｅｒｏ ｎｕｃｌｅ
ａｒＭｕｌｔｉ Ｂｏｎｄｅｄ Ｃｏｎｎｅｃｔｉｖｉ
ｔｙ−ＨＭＢＣ法，ディレイ時間８０ミリ秒）を測定し
た。その結果、グルコース部位ｇ2 ，ｇ3 およびｇ4の
カルボニル炭素、フラクトース部位ｆ1 ，ｆ4 およびｆ
6 のカルボニル炭素と夫々についている水素との間にク
ロスピークが観察された。以上の結果から、グルコース
部の２，３，４位およびフラクトース部の１，４，６位
に上記低級脂肪酸がエステル結合していることが確認さ
れた。
【００２５】また、脂質Ｉの分子量を確認するために、
ＦＡＢ−ＭＳ測定を、以下の条件下で、島津製作所製の
ＫＲＡＴＯＳ ＣＯＮＣＥＰＴＯ−IIＨを用いて行っ
た。この結果を以下に示す。
ＦＡＢ−ＭＳ測定を、以下の条件下で、島津製作所製の
ＫＲＡＴＯＳ ＣＯＮＣＥＰＴＯ−IIＨを用いて行っ
た。この結果を以下に示す。
【００２６】ＦＡＢ−ＭＳ条件 使用ガス； キセノンガス マトリックス； メタニトロベンジルアルコール 加速電圧； ８ｋＶ 測定結果 913.39 (C6 x 2 + C7 x 2 + C2 + Na + ) 899.39 (C6 x 3 + C7 + C2 + Na + ) 885.37 (C6 x 4 + C2 + Na+ ) 871.35 (C6 x 3 + C5 + C2 + Na + ) 測定結果から明らかなように脂質Ｉはマロン酸エステル
および短鎖の脂肪酸エステルより構成されるマロン酸糖
エステル誘導体であった。
および短鎖の脂肪酸エステルより構成されるマロン酸糖
エステル誘導体であった。
【００２７】以上の試験結果から、脂質Ｉは、上記式
（１）に示す、２，３，４−トリ−Ｏ−アシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−１−Ｏ−マロニル−４，６−ジ−
Ｏ−アシル−β−Ｄーフラクトフラノシドを含有すると
確認された。
（１）に示す、２，３，４−トリ−Ｏ−アシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−１−Ｏ−マロニル−４，６−ジ−
Ｏ−アシル−β−Ｄーフラクトフラノシドを含有すると
確認された。
【００２８】以下、上述のたばこ香喫味の改善効果を確
認するために、脂質Ｉを用いて加香品を作製して官能試
験を行った。脂質Ｉの添加量が、夫々たばこ刻みの単位
重量当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍになるよ
うにエタノールに適宜溶解し、この溶液を試験用のシガ
レット葉組のたばこ刻みにスプレーで均一に添加した。
この後、２日間室温に放置して脂質Ｉをたばこ刻みに十
分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上げて添加量
０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの加香品を得た。
認するために、脂質Ｉを用いて加香品を作製して官能試
験を行った。脂質Ｉの添加量が、夫々たばこ刻みの単位
重量当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍになるよ
うにエタノールに適宜溶解し、この溶液を試験用のシガ
レット葉組のたばこ刻みにスプレーで均一に添加した。
この後、２日間室温に放置して脂質Ｉをたばこ刻みに十
分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上げて添加量
０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの加香品を得た。
【００２９】得られた加香品における香味および甘臭味
煙量について、脂質Ｉを添加していないシガレット用葉
組のたばこ刻みを巻き上げて得た無加香品との２点識別
試験法を用いて、２０名のたばこの喫味専門のパネルに
よる官能試験を行った。その結果を表２に示す。
煙量について、脂質Ｉを添加していないシガレット用葉
組のたばこ刻みを巻き上げて得た無加香品との２点識別
試験法を用いて、２０名のたばこの喫味専門のパネルに
よる官能試験を行った。その結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】＊数字は、無加香品と比較して良いとした
パネルの人数を示す。表２から明らかなように、加香品
の場合には０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍのいずれ
の添加量においても、甘臭甘味が付与され、煙量感が増
加した。この結果、脂質Ｉが優れたたばこ香喫味の改善
効果を発揮することが確認された。
パネルの人数を示す。表２から明らかなように、加香品
の場合には０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍのいずれ
の添加量においても、甘臭甘味が付与され、煙量感が増
加した。この結果、脂質Ｉが優れたたばこ香喫味の改善
効果を発揮することが確認された。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規な新
規なマロン酸糖エステル化合物は、少量の添加で、たば
こに優れた香喫味および煙量を付与ないし増強できる。
従って、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの
香喫味品質を容易に向上するためのたばこ香喫味改良剤
に有用である。
規なマロン酸糖エステル化合物は、少量の添加で、たば
こに優れた香喫味および煙量を付与ないし増強できる。
従って、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの
香喫味品質を容易に向上するためのたばこ香喫味改良剤
に有用である。
【００３３】また、本発明の新規なマロン酸糖エステル
化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤は、たばこ
刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香喫味
および煙量を付与ないし増強することができる。このた
め、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの香喫
味品質を容易に向上することができる。
化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤は、たばこ
刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香喫味
および煙量を付与ないし増強することができる。このた
め、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの香喫
味品質を容易に向上することができる。
【００３４】また、本発明のペチュニア属植物由来抽出
物は、少量の添加で、たばこに優れた香喫味および煙量
を付与ないし増強できる。従って、低ニコチンおよび低
タールを志向したたばこの香喫味品質を容易に向上する
ためのたばこ香喫味改良剤に有用である。
物は、少量の添加で、たばこに優れた香喫味および煙量
を付与ないし増強できる。従って、低ニコチンおよび低
タールを志向したたばこの香喫味品質を容易に向上する
ためのたばこ香喫味改良剤に有用である。
【００３５】また、本発明のペチュニア属植物由来抽出
物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤は、た
ばこ刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香
味および煙量を付与ないし増強することができる。この
ため、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの香
喫味品質を容易に向上することができる。
物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤は、た
ばこ刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香
味および煙量を付与ないし増強することができる。この
ため、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの香
喫味品質を容易に向上することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大宅 一平 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番地２ 日 本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内 (72)発明者 高橋 秀樹 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番地２ 日 本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）で示される新規なマロン酸糖エ
ステル化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、互いに
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す） - 【請求項２】 式（１）で示されるマロン酸糖エステル
化合物を有効成分として含有することを特徴とするたば
こ香喫味改良剤。 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、互いに
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す） - 【請求項３】 ナス科ペチュニア属植物の含有成分を有
機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによ
り精製して得られることを特徴とするペチュニア属植物
由来抽出物。 - 【請求項４】 式（１）で示されるマロン酸糖エステル
化合物を含有する請求項３記載のペチュニア属植物由来
抽出物。 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、互いに
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す） - 【請求項５】 ナス科ペチュニア属植物の含有成分を有
機溶媒で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによ
り精製して得られるペチュニア属植物由来抽出物を有効
成分として含有することを特徴とするたばこ香喫味改良
剤。 - 【請求項６】 ペチュニア属植物由来抽出物が、式
（１）で示されるマロン酸糖エステル化合物を含有する
請求項５記載のたばこ香喫味改良剤。 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、互いに
独立して炭素数２ないし８の直鎖または分岐のアシル基
を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013395A JPH08231582A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013395A JPH08231582A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231582A true JPH08231582A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=12572309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4013395A Pending JPH08231582A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08231582A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022537688A (ja) * | 2020-01-17 | 2022-08-29 | チャイナ タバコ フーナン インダストリアル カンパニー リミテッド | 煙増強処理された有害性の低い巻きタバコ |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP4013395A patent/JPH08231582A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022537688A (ja) * | 2020-01-17 | 2022-08-29 | チャイナ タバコ フーナン インダストリアル カンパニー リミテッド | 煙増強処理された有害性の低い巻きタバコ |
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