JPH06211885A

JPH06211885A - 新規なジテルペン配糖体および該配糖体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤

Info

Publication number: JPH06211885A
Application number: JP617793A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiro Shinozaki; 靖宏篠崎; Tetsuya Hida; 哲也飛田; Hideki Takahashi; 秀樹高橋; Shizuo Suhara; 静雄須原; Toshiaki Matsuzaki; 敏明松崎
Original assignee: Japan Tobacco Inc
Current assignee: Japan Tobacco Inc
Priority date: 1993-01-18
Filing date: 1993-01-18
Publication date: 1994-08-02

Abstract

(57)【要約】【目的】喫煙時に非常に優れたたばこの香喫味改善効果
を発揮し得ると共に、保存中にも安定で効果を維持でき
る新規なジテルペン誘導体および該誘導体を有効成分と
して含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。【構成】式〔１〕で示されるジテルペン配糖体および該
配糖体を有効成分として含有するたばこ香喫味改善剤を
開示する。【化１】（式中、Ｒ₁がＯ−β−Ｄ−グルコシルである場合、Ｒ
₂はＯ−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）〕−
〔α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→６）〕−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルである。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジテルペン誘導
体および該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香
喫味改良剤に関する。

【０００２】

【従来の技術およびその課題】近年、たばこ喫煙者の嗜
好は、低ニコチン、低タールのシガレット（紙巻きたば
こ）に移行する傾向にある。しかし、このようなシガレ
ットは、喫煙すると香味及び煙量が少ないため、喫煙者
が十分に満足感が得られないという欠点を有している。

【０００３】このような欠点を補うために、従来、葉た
ばこから多くの精油成分が単離され、香喫味が乏しいシ
ガレットにこれらを加香して、香喫味および煙量を増強
させることが行われている。

【０００４】しかしながら、葉たばこ由来の精油成分の
中には揮発しやすいものが多いために、シガレットに加
香した後に短期間で揮発してしまい、喫煙時まで十分な
香喫味および煙量増強効果を維持することが困難であ
る。

【０００５】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、喫煙時に非常に優れたたばこの香喫味改善効果
を発揮し得ると共に、保存中にも安定で効果を維持でき
る新規なジテルペン誘導体および該誘導体を有効成分と
して含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式〔１〕で
示されるジテルペン配糖体を提供する。

【０００７】

【化３】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はＤ−グルコ−スおよびＬ−ラ
ムノ−スからなる糖鎖を示し、かつ、Ｒ₁がＯ−β−Ｄ
−グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシルであり、Ｒ₁
がＯ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−
グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→２）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシル、または、Ｏ
−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ
−ラムノピラノシル（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルである。）また、本発明は、上記の新規なジテル
ペン配糖体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改
良剤を提供する。

【０００８】以下、本発明をさらに詳細に説明する。

【０００９】本発明者らは、たばこの香喫味改善に有効
な化合物について広く検索を行い、この結果、栽培種た
ばこ（バ−レ−種、在来種）および野生種たばこの抽出
物中に、揮発し難いが、燃焼時にシガレットに香喫味を
付与することができる有効な化合物を見い出した。

【００１０】本発明の新規なジテルペン配糖体（以下、
本化合物という）は、ナス科ニコチアナ属植物の葉、
花、茎部に含まれており、特に、栽培種であるニコチア
ナタバキュム［Nicotiana tabacum （バ−レ−種、在
来種等）］や、野生種であるニコチアナアンブラチカ
（Nicotina umbratica）等のたばこ植物に多量に含まれ
ている。

【００１１】本化合物は、これらのニコチアナ属植物
を、例えば、メタノ−ル、エタノ−ルまたは水のような
極性溶媒に浸漬して抽出した後、得られた抽出物を濃縮
し、得られた濃縮物を、多孔性樹脂カラムクロマトグラ
フィ−、次いで高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）に付して分離することにって得ることができる。

【００１２】また、本化合物をたばこ用香喫味改良剤と
して用いる場合、その添加量は、例えば、たばこ刻み重
量に基づいて０．０１〜１０００ｐｐｍの範囲が好まし
いが、原料たばこの香喫味品質に応じて増減すべきであ
る。

【００１３】また、本発明のたばこ用香喫味改良剤は、
本化合物の他に、一般にたばこの香喫味改良に用いられ
るその他の化合物又は天然物等を含有していてもよい。

【００１４】

【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明する。

【００１５】実施例１本発明のジテルペン配糖体の製造方法の一例を説明す
る。

【００１６】まず、バーレー種葉たばこの生葉８ｋｇを
メタノール３６リットル（Ｌ）に１０日間浸漬した。こ
の抽出液をろ過した後に、濾液をロータリーエバポレー
ターを用いて３５℃で濃縮した。次いで、得られた濃縮
物を水１Ｌに溶解し、この溶液を、ヘキサン１Ｌで２回
洗浄し、ヘキサン可溶部を除去した。

【００１７】こうして得られた水可溶部を多孔性樹脂カ
ラムによるカラムクロマトグラフィーに付して、その溶
出液を分画した。すなわち、カラム（径８０ｍｍ、高さ
５５０ｍｍ）にＤＩＡＩＯＮＨＰ２０（三菱化成社
製）を５００ｍＬ充填し、このカラムにおいて、水１０
Ｌ、２０％エタノール水溶液２．５Ｌおよびエタノール
２．５Ｌで順次溶出させた。

【００１８】これらのうち、エタノール溶出画分を濃縮
し、得られた濃縮物の一部を、以下に示した操作条件で
ＨＰＬＣに付し、配糖体Ｉ（１０１．７ｍｇ）および配
糖体II（７４．０ｍｇ）を得た。

【００１９】ＨＰＬＣの操作条件カラム；ＹＭＣ−ＰａｃｋＡ−３１４ＯＤＳ（山村
化学社製）溶媒；メタノール：水＝８：２流量；１．０ｍｌ／ｍｉｎ検出器；ＲＩ上述のＨＰＬＣにおける配糖体Ｉおよび配糖体IIの保持
時間は、夫々８．４分、１０．９分であった。配糖体Ｉ
および配糖体IIは、順相の薄層プレート（メクル社製、
Ａｒｔ５６４２）を用いた薄層クロマトグラフィー
（ＴＬＣ）では、アンスロンー硫酸試薬により灰黒色に
発色し、夫々１スポットを示した。このＴＬＣにおい
て、配糖体ＩのＲｆ値は、０．２６、配糖体IIのＲｆ値
は、０．３４であった（展開溶媒；クロロホルム：メタ
ノール：水＝１４：６：１）。

【００２０】配糖体Ｉおよび配糖体IIの糖鎖の糖の種類
を確認するために、配糖体Ｉおよび配糖体IIを加水分解
した後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）に付した。す
なわち、試科１ｍｇに２Ｎ−トリフルオロ酢酸２ｍ１を
加え、１００℃で１時間加水分解した。この反応液を濃
縮および乾燥した後に、濃縮物をエタンチオール／トリ
フルオロ酢酸（２：１）溶液４０μｌに溶解し、室温で
１０２分間放置して、配糖体から遊離した糖（遊離糖）
をジチオアセタール化した。この後、この反応液に、ビ
リジン１００μｌを加えて反応を終結した後、トリメチ
ルシリルクロライド（ＢＳＴＦＡ，商品名；ＰＩＥＲＣ
ＥＣＨＥＭＩＣＡＬＣｏ．，製）を加え、５０℃で
３０分間放置し、糖をジチオアセタール−ＴＭＳ誘導体
とし、この誘導体について以下の操作条件に従ってＧＣ
分析を行った。

【００２１】ＧＣの操作条件カラム；ＤＢ−１カラム温度；２２０℃ キャリヤ−ガス；ヘリウム注入口温度；２５０℃ 検出口温度；２５０℃ 検出器；ＦＩＤなお、糖の同定を、標品の糖のジチオアセタール−ＴＭ
Ｓ誘導体との保持時間の比較により行ったところ、Ｄ−
グルコースおよびＬ−ラムノースと一致した。これによ
り、配糖体Ｉおよび配糖体IIは、Ｄ−グルコースおよび
Ｌ−ラムノースを含有していることがわかった。さら
に、配糖体Ｉおよび配糖体IIの構造を確認するために、
¹³Ｃ−ＮＭＲの測定（Ｂｒｕｋｅｒ社製、ＡＭ５００）
を行い、それぞれの炭素の帰属を行った。配糖体Ｉおよ
び配糖体IIの¹³Ｃ−ＮＭＲの分析結果は夫々以下の通り
であった。

【００２２】¹³Ｃ−ＮＭＲ配糖体Ｉのアグリコンの炭素のケミカルシフト（δｐｐ
ｍ、重メタノール中） 115.86，144.23，81.43 ，42.45 ，23.46 ，125.67，13
5.82，40.65 ，27.50 ，125.86，135.28，40.74 ，27.0
8 ，131.12，132.29，21.96 ，23.22.，16.13 ，16.23
，68.11 ，配糖体Ｉの糖鎖の炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
メタノール中）；Ｇｌｃ；99.25 ，75.12 ，76.78 ，79.52 ，76.34
，62.04 Ｒｈａｍ；102.64，72.26 ，72.08 ，73.63 ，70.49
，17.83 Ｇｌｃ´ ；100.90，81.86 ，77.94 ，71.13 ，76.45
，67.45 Ｒｈａｍ´；101.70，72.01 ，72.30 ，73.89 ，69.61
，18.08 Ｇｌｃ” ；104.65，75.74 ，77.58 ，71.35 ，78.04
，62.67 配糖体IIのアグリコンの炭素のケミカルシフト（δｐｐ
ｍ、重メタノール中） 115.78，144.45，81.84.，
42.65 ，23.55 ，125.63，135.92，40.69 ，27.62 ，12
5.90，135.47，40.78 ，27.29 ，131.25，132.45，21.6
7 ，23.28 ，16.11 ，16.24 ，67.71 配糖体IIの糖鎖の炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
メタノール中）；Ｇｌｃ；99.42 ，75.31 ，76.96 ，79.75 ，76.52
，62.14 Ｒｈａｍ；102.86，72.51 ，72.22 ，73.60 ，70.65
，17.84 Ｇｌｃ´ ；102.20，75.52 ，76.76 ，79.30 ，75.43
，66.68 Ｒｈａｍ´；101.63，72.22 ，72.36 ，74.02 ，79.62
，18.17 Ｒｈａｍ”；102.70，72.45 ，72.26 ，73.79 ，70.61
，17.84 以上の結果から、配糖体Ｉおよび配糖体IIは、アグリコ
ンとして（３，６Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ）−２０−ヒドロ
キシゲラニルリナロールを有し、配糖体Ｉは２モルのＤ
−グルコースと３モルのＬ−ラムノース、配糖体IIは３
モルのＤ−グルコースと２モルのＬ−ラムノースを有す
ることが確認された。

【００２３】さらに、配糖体Ｉおよび配糖体IIの分子量
を確認するために、ＦＡＢ−ＭＳ測定（島津製作所社
製、ＫＲＡＴＯＳＣＯＮＣＥＰＴ IIＨ型，加速電
圧；８ｋＶ、マトリックス；ニトロベンジルアルコー
ル）を行った。この測定結果を以下に示す。

【００２４】配糖体Ｉ；１１０７．５（Ｍ＋Ｎａ⁺）配糖体II；１０９１．５（Ｍ＋Ｎａ⁺）以上の分析結果から、配糖体Ｉおよび配糖体IIは、式
〔１〕で示されるジテルペン配糖体であって、Ｒ₁およ
びＲ₂が表１に示すものであると決定した。

【００２５】

【表１】実施例２以下、本発明の化合物の製造方法の第２の実施例を説明
する。

【００２６】ニコチアナアンブラチカの生葉８．８Ｋ
ｇをクロロホルム４０Ｌに約１０秒浸漬して葉面樹脂を
除法した後、残渣をメタノール５０Ｌに１０日間浸漬し
た。この抽出液をろ過した後にロータリーエバポレータ
ーにより３５℃で濃縮した。次いで、この濃縮物を水１
Ｌに溶解して、ヘキサン１Ｌで２回洗浄し、ヘキサン可
溶部を除去した。

【００２７】このようにして得られた水可溶部を、多孔
性樹脂カラムによるカラムクロマトグラフィーに付し、
溶出液を分画した。すなわち、カラム（径８０mm、高さ
５５０mm）にＤＩＡＩＯＮＨＰ２０（三菱化成製）を
５００ｍｌ充填し、水１０Ｌ、２０％エタノール水溶液
１．５Ｌおよびエタノール４Ｌで順次溶出させた。

【００２８】これらのうち、エタノール溶出画分を濃縮
した後、得られた濃縮物の一部を以下に示した操作条件
でＨＰＬＣに付して、配糖体 III（６７．８ｍｇ）を得
た。

【００２９】ＨＰＬＣの操作条件カラム；ＹＭＣ−ＰａｃｋＡ−３１４ＯＤＳ（山村
化学社製）溶媒；メタノール；水＝７５：２５流量；１．０ｍｌ／ｍｉｎ検出器；ＲＩここで、配糖体III の保持時間は、１５．８分であっ
た。また、配糖体III は、順相の薄属プレート（メルク
社製、Ａｒｔ５６４２）を用いたＴＬＣでは、アンス
ロンー硫酸試薬により灰黒色に発色し、１スポットを示
した。配糖体IIIのＲf 値は０．３４であった（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：水＝１４：１０：
１）。

【００３０】糖鎖の糖の種類を確認するために、配糖体
III を加水分解した後、ＧＣ分析を行った。すなわち、
試科１ｍｇに２Ｎ−トリフルオロ酢酸２ｍｌを加え、１
００℃で１時間加水分解した。反応液を濃縮および乾燥
した後、エタンチオール／トリフルオロ酢酸（２：１）
溶液４０μｌに溶解し、室温で１０分間放置することに
より、遊離糖をジチオアセタール化した。この反応液に
ピリジン１００μｌを加え、反応を終結させた後、トリ
メチルシリルクロライド（ＢＳＴＦＡ）を加え、５０℃
で３０分間放置することにより、遊離糖のジチオアセタ
ール−ＴＭＳ誘導体とした。このジチオアセタール−Ｔ
ＭＳ誘導体について、以下の操作条件でＧＣ分析を行っ
た。

【００３１】ＧＣの操作条件カムラ；ＤＢ−１カムラ温度；２２０℃ キャリヤーガス；ヘリウム注入口温度；２５０℃ 検出口温度；２５０℃ 検出器；ＦＩＤなお、糖の同定を、標品の糖のジチオアセタール−ＴＭ
Ｓ誘導体との保持時間の比較により行ったところ、Ｄ−
グルコースおよびＬ−ラムノースと一致した。これによ
り、配糖体III は、Ｄ−グルコースとＬ−ラムノースを
含有することがわかった。さらに、配糖体III の構造を
確認するために、¹³Ｃ−ＮＭＲの測定（Ｂｒｕｋｅｒ社
製、ＡＭ５００）を行い、それぞれの炭素の帰属を行っ
た。配糖体III の¹³Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、以下の通
りであった。

【００３２】¹³Ｃ−ＮＭＲ配糖体III のアグリコンの炭素のケミカルシフト（δｐ
ｐｍ、重メタノール中） 115.60，144.44，81.45
，42.63 ，23.54 ，125.80，135.88，40.74 ，27.60
，125.87，135.42，40.85 ，27.24 ，131.21，132.4
1，21.66 ，23.23 ，16.11 ，16.24 ，67.71 配糖体III の糖鎖の炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、
重メタノール中）；Ｇｌｃ；99.50 ，75.14 ，78.22 ，71.69 ，77.53
，62.81 Ｇｌｃ´ ；102.17，75.19 ，76.70 ，79.25 ，75.39
，66.65 Ｒｈａｍ´；101.58，72.17 ，72.33 ，73.97 ，69.77
，18.15 Ｒｈａｍ”；102.64，72.45 ，72.23 ，73.76 ，70.57
，17.65 以上の結果から、配糖体III は、アグリコンとして
（３，６Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ）−２０−ヒドロキシゲラ
ニルリナロールを有し、かつ、２モルのＤ−グルコース
との２モルのＬ−ラムノースを有することが確認され
た。

【００３３】さらに、配糖体III の分子量を確認するた
め、ＦＡＢ−ＭＳ測定（島津製作所社製、ＫＲＡＴＯＳ
ＣＯＮＣＥＰＴ IIＨ型，加速電圧；８ｋＶ、マトリ
ックス；２−ピロリドン）を行った。この測定結果を以
下に示す。

【００３４】配糖体III ；９４５．４５（Ｍ＋Ｎａ⁺）以上の分析結果から、配糖体III は、式〔１〕で示され
るジテルペン配糖体であって、Ｒ₁およびＲ₂は、表１
に示すものであると決定した。

【００３５】実施例３以下、本発明の化合物の製造方法の第３の実施例を説明
する。

【００３６】在来種葉たばこの生葉２．６８Ｋｇをクロ
ロホルム４Ｌに約１０秒浸漬し、葉面樹脂を除去した
後、この残渣をクロロホルム／メタノール（１：１）４
Ｌに８日間浸漬し、抽出液をろ過した。この抽出液に水
０．９部を加え、クロロホルム：メタノール：水＝１：
１：０．９とし、分液ロートにより下層を分液し、この
下層をロータリーエバポレータにより３５℃で濃縮し
た。

【００３７】このようにして得られた濃縮物を、多孔性
樹脂カラムによるカラムクロマトグラフィーに付して、
この溶出液を分画した。すなわち、カラム（径８０mm、
高さ５５０mm）にＤＩＡＩＯＮＨＰ２０（三菱化成
製）を５００Ｌ充填し、このカラムにおいて水１０Ｌ、
２０％エタノール水溶液１．５Ｌおよびエタノール１．
５Ｌで順次溶出させた。

【００３８】これらのうち、エタノール溶出画分を濃縮
した後、さらにＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（ファルマシ
アファインケミカル社製）を充填したカラム（径３
０mm、高さ６００mm）によるカラムクロマトグラフィー
に付して、この溶出液をメタノールにより溶出させた７
画分に分画し、これらのうち画分２の一部について、以
下に示した操作条件でＨＰＬＣを行い、配糖体IV（９．
３ｍｇ）を得た。

【００３９】ＨＰＬＣの操作条件カラム；ＹＭＣ−ＰａｃｋＡ−３１４ＯＤＳ（山村
化学社製）溶媒；メタノール：水＝８：２流量；１．０ｍｌ／ｍｉｎ検出器；ＲＩここで、配糖体IVの保持時間は、１４．０分であった。
配糖体IVは、順相の薄層プレーと（メルク社製、Ａｒｔ
５６４２）を用いたＴＬＣでは、アンスロン−硫酸試
薬により灰黒色に発色し、１スポットを示した。配糖体
IVのＲｆ値は０．５６であった（展開溶媒；クロロホル
ム：メタノール：水＝１４：１０：１）。

【００４０】糖鎖の糖の種類を確認するために、配糖体
IVを加水分解した後、ＧＣ分析を行った。すなわち、試
料１ｍｇに２Ｎ−トリフルオロ酢酸２ｍｌを加え、１０
０℃で１時間加水分解した。この反応液を濃縮および乾
燥した後、エタンチオ−ル／トリフルオロ酢酸（２：
１）溶液４０μｌに溶解し、室温で１０分間放置するこ
とにより、遊離糖をジチオアセタール化した。この反応
液にピリジン１００μｌを加え、反応を終結させた後、
トリメチルシリルクロライド（ＢＳＴＦＡ）を加え、５
０℃で３０分間放置することにより、遊離糖のジチオア
セタール−ＴＭＳ誘導体として、この誘導体について以
下の操作条件でＧＣ分析を行った。

【００４１】ＧＣの操作条件カラム；ＤＢ−１カラム温度；２２０℃ キャリヤ−ガス；ヘリウム注入口温度；２５０℃ 検出口温度；２５０℃ 検出器；ＦＩＤなお、糖の同定を、標品の糖のジチオアセタ−ル−ＴＭ
Ｓ誘導体との保持時間の比較により行ったところ、Ｄ−
グルコ−スおよびＬ−ラムノ−スと一致した。これによ
り、配糖体IVは、Ｄ−グルコ−スとＬ−ラムノ−スを含
有することがわかった。さらに、配糖体IVの構造を確認
するために¹³Ｃ−ＮＭＲの測定（Ｂｒｕｋｅｒ社製、Ａ
Ｍ５００）を行い、それぞれの炭素の帰属を行った。配
糖体IVの¹³Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、以下の通りであっ
た。

【００４２】¹³Ｃ−ＮＭＲ配糖体IVのアグリコンの炭素のケミカルシフト（δｐｐ
ｍ、重メタノ−ル中） 115.78，144.45，81.84, 42.65, 23.55, 125.63, 135.9
2, 40.69,27.62, 125.90, 135.47, 40.78, 27.29, 131.
25, 132.45, 21.67,23.28, 16.11, 16.24, 67.71 配糖体IVの糖鎖の炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
メタノ−ル中）；Ｇｌｃ；99.42, 75.31, 76.96, 79.75, 76.52, 62.
14 Ｒｈａｍ；102.86, 72.51, 72.22, 73.60, 70.65, 1
7.84 Ｇｌｃ´ ；102.20, 75.52, 76.76, 79.30, 75.43, 6
6.68 Ｒｈａｍ´；101.63, 72.22, 72.36, 74.02, 79.62, 1
8.17 Ｒｈａｍ”；102.70, 72.45, 72.26, 73.79, 70.61, 1
7.84 以上の結果から、配糖体IVは、アグリコンとして（３，
６Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ）−２０−ヒドロキシゲラニルリ
ナロールを有し、かつ、２モルのＤ−グルコ−スと２モ
ルのＬ−ラムノ−スを有することが確認された。

【００４３】さらに、配糖体IVの分子量を確認するた
め、ＦＡＢ−ＭＳ測定（島津製作所社製、ＫＲＡＴＯＳ
ＣＯＮＣＥＰＴ IIＨ型，加速電圧；８ｋＶ、マトリ
ックス；ニトロベンジルアルコ−ル）を行った。測定結
果を以下に示す。

【００４４】配糖体IV；１０９１．５（Ｍ＋Ｎａ⁺）以上の分析結果から、配糖体IVは、式〔１〕で示される
ジテルペン配糖体であって、Ｒ₁およびＲ₂が表１に示
すものであると決定した。

【００４５】実施例４実施例１，２，３で単離した配糖体Ｉ、II、III 、IVの
添加量が夫々たばこ刻みの単位重量当たり０．０１ｐｐ
ｍおよび１０００ｐｐｍになるように、エタノールに適
宜溶解した後、シガレット用葉組のたばこ刻みにスプレ
ーにより均一に添加した。この後、２日間室温（２５
℃）に放置して、たばこ刻みに十分馴染ませた後、シガ
レットの形態に巻き上げて、添加量０．０１ｐｐｍおよ
び１０００ｐｐｍの加香品Ｉ〜IVを得た。

【００４６】得られた加香品Ｉ〜IVを、化合物を添加し
ていない無加香品との２点識別試験法によって、これら
の香味および煙量について２０名のたばこの喫味専門の
パネルによって官能試験を行った。その結果を表２に示
す。

【００４７】

【表２】＊数字は、無加香品に比べ良いとしたパネルの人数を示
す。

【００４８】表２から明かなように、加香品では、０．
０１ｐｐｍおよび１０００ｐｐｍのいずれの添加量にお
いても、香味および煙量が両方ともに増加しており、配
糖体Ｉ〜IVがいずれも優れたたばこ香喫味の改善効果を
発揮できることが確認された。

【００４９】

【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の新規なジ
テルペン配糖体および該配糖体を有効成分として含有す
るたばこ用香喫味改良剤によれば、たばこ刻みに少量添
加することによって、たばこに香味および煙量を付与な
いし増強することができると共に、低揮発性であるので
喫煙時までその効果を維持することができる。この結
果、低ニコチン、低タ−ルを指向したシガレットの香喫
味の品質を容易に向上でき、かつ、長期間にわたる保存
にも適したシガレットを提供できる等顕著な効果を奏す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者須原静雄神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２日本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内 (72)発明者松崎敏明神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２日本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式〔１〕で示されるジテルペン配糖
体。【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はＤ−グルコ−スおよびＬ−ラ
ムノ−スからなる糖鎖を示し、かつ、Ｒ₁がＯ−β−Ｄ
−グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシルであり、Ｒ₁
がＯ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−
グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→２）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシル、または、Ｏ
−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ
−ラムノピラノシル（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルである。）
【請求項２】次式〔１〕で示されるジテルペン配糖体
を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤。【化２】（式中、Ｒ₁およびＲ₂はＤ−グルコ−スおよびＬ−ラ
ムノ−スからなる糖鎖を示し、かつ、Ｒ₁がＯ−β−Ｄ
−グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシルであり、Ｒ₁
がＯ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−
グルコシルである場合、Ｒ₂はＯ−〔β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→２）〕−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラノシル、または、Ｏ
−〔α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）〕−〔α−Ｌ
−ラムノピラノシル（１→６）〕−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルである。）