JPH0823630B2 - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

コンタクトレンズ材料

Info

Publication number
JPH0823630B2
JPH0823630B2 JP10767787A JP10767787A JPH0823630B2 JP H0823630 B2 JPH0823630 B2 JP H0823630B2 JP 10767787 A JP10767787 A JP 10767787A JP 10767787 A JP10767787 A JP 10767787A JP H0823630 B2 JPH0823630 B2 JP H0823630B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fumarate
contact lens
bis
alkyl
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP10767787A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63271411A (ja
Inventor
徹 河口
Original Assignee
ト−メ−産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ト−メ−産業株式会社 filed Critical ト−メ−産業株式会社
Priority to JP10767787A priority Critical patent/JPH0823630B2/ja
Publication of JPS63271411A publication Critical patent/JPS63271411A/ja
Publication of JPH0823630B2 publication Critical patent/JPH0823630B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はコンタクトレンズ材料に関する。さらに詳し
くは、本発明は高酸素透過性を有するコンタクトレンズ
材料に関する。
[従来の技術] 従来、コンタクトレンズ材料には、主として切削加工性
および弾力性に優れ、軽量であるポリメチルメタクリレ
ートからなるコンタクトレンズ材料が用いられている。
しかしながら、ポリメチルメタクリレートからなるコ
ンタクトレンズ材料は酸素透過性が小さいので、えられ
たコンタクトレンズを長時間装用したばあい、角膜組織
の代謝障害をおこすという問題がある。
そこで近年、ポリメチルメタクリレートに代わりうる
優れた酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料の研
究、開発がなされており、たとえばポリジメチルシロキ
サンなどのシリコーンラバーを主体とするもの、(ポ
リ)オルガノシロキサンにビニル重合基を導入し、つい
で他のビニルモノマーと重合せしめたものなどがえられ
ている。
ポリジメチルシロキサンなどのシリコーンラバーを主
体としたコンタクトレンズ材料は優れた酸素透過性を有
するが、撥水性を呈するので、通常放電処理などを施し
て用いられている。
しかしながら上記のような親水化処理を施しても、使
用しているうちに親水性が低下し、かつその材料は柔軟
であるため、眼に吸着するという現象がみられ、角膜障
害を引きおこすという問題がある。
(ポリ)オルガノシロキサンにビニル重合基を導入
し、他のビニルモノマーと共重合せしめたものは、酸素
透過性は主としてオルガノシロキサン部位に由来してい
るため、シリコーンラバーよりも酸素透過性が小さいも
のの、硬度が高くて透明なアクリル樹脂の酸素透過性を
向上せしめ、コンタクトレンズとして装用した際の角膜
での酸素吸収を助け、酸素不足に基づく角膜機能の低下
を防止することが可能である。
しかし、(ポリ)オルガノシロキサンにビニル重合基
を導入したものをアクリルモノマーと共重合せしめ、コ
ンタクトレンズに充分な酸素透過性を付与するために
は、該モノマーを多量に添加しなければならない。その
結果、えられる共重合体は、コンタクトレンズ製造時の
機械加工性が劣り、かつレンズの強靱性も劣るという問
題を有している。一方、レンズ製造時の機械加工に耐え
うる硬度を維持するためには、(ポリ)オルガノシロキ
サンにビニル重合基を導入したものを多量に添加するこ
とはできず、その範囲の添加量では連続装用するのに充
分な酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料がえられ
ない。
近年、フマル酸のエステルを用いたコンタクトレンズ
が開発され、たとえば特開昭61-176909号公報にはモノ
またはジアルキルフマレートと従来の(メタ)アクリル
酸エステルを共重合したコンタクトレンズが、また特開
昭61-279821号公報にはフマル酸のアルキル、フェニ
ル、ベンジルなどのエステルと(メタ)アクリル酸系の
架橋剤の共重合体よりなるコンタクトレンズが開示さ
れ、これらの公報にはフマル酸ジエステルとしてジt−
ブチルフマレートが好ましく用いられることが記載され
ている。
しかしながら、ジt−ブチルフマレートは、その合成
の際の収率が低いものであるので、えられるコンタクト
レンズが必然的に高価となり、また常温で固体(融点は
約70℃)のものであるので、他のモノマーと共重合させ
る際に溶融させるために加熱しなければならず、その重
合操作が煩雑となるばかりでなく、他のモノマーが加熱
によって重合を開始してしまうことがあった。
[発明が解決しようとする問題点] そこで本発明者は、上記のごとき従来技術の問題点を
解消し、硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度およ
び硬質性を具備し、さらに高い酸素透過性を有しながら
作業性が良好で安価な硬質コンタクトレンズを開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、イソプロピル−t−ブチルフ
マレートおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフ
マレートをフマル酸エステル全量100モル部に対して30
モル部以上添加したモノマー混合物の共重合体を用いた
ばあい、該モノマー混合物は安価であり、作業性も良好
であり、さらに該共重合体は優れた酸素透過性を示し、
しかも適度な機械的強度を有するという事実を見出し、
本発明を完成するに至った。
[問題点を解決するための手段] すなわち、本発明はイソプロピル−t−ブチルフマレ
ートおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレ
ートと、シリコン含有フマレートとを含有し、前記イソ
プロピル−t−ブチルフマレートおよび/またはシクロ
ヘキシル−t−ブチルフマレートをフマル酸をフマル酸
エステル全量100モル部に対して30モル部以上添加した
コモノマー混合物の共重合体よりなるコンタクトレンズ
材料に関する。
[実施例] 本発明のコンタクトレンズ材料は、イソプロピル−t
−ブチルフマレート(以下、IPTBFという)および/ま
たはシクロヘキシル−t−ブチルフマレート(以下、CH
TBFという)と、シリコン含有フマレートとを含有し、
全IPTBFおよび/またはCHTBFをフマル酸エステル全量10
0モル部に対して30モル部以上添加したモノマー混合物
の共重合体からなる。
前記IPTBFは、式: で表わされ、また前記CHTBFは、式: で表わされる化合物である。
本発明において用いられる前記IPTBFおよびCHTBF以外
のモノマーとしては、ビス(シリコン含有アルキル)フ
マレート、その他のジアルキルフマレート、ビス(フル
オロアルキル)フマレート、アルキル(フルオロアルキ
ル)フマレート、アルキル(シリコン含有アルキル)フ
マレート、フルオロアルキル(シリコン含有アルキル)
フマレート、アルキル(ヒドロキシアルキル)フマレー
トやモノアルキルフマレートなどがあげられる。
前記ビス(シリコン含有アルキル)フマレートとして
は、一般式: (式中、R1およびR2はそれぞれ (X1、Y1およびZ1はそれぞれ-R3または R3は炭素数1〜3のアルキル基フェニル基、qは2また
は3を示す)、 (X2、Y2およびZ2はそれぞれ-R3(R3は前記と同じ)、-
OZ3(Z3は一般式: R4は炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基、rは
2〜4の整数を示す)を示す) および (X1、Y1およびZ1は前記と同じ)からなる群よりえらば
れた基を示す)、-Si(OSi(CH3)3)3-s(OSiH(CH3)2)s(s
は1〜3の整数を示す)および-Z3(Z3は前記と同じ)
からなる群よりえらばれた基、n1およびn2はそれぞれ1
または3、p1およびp2はそれぞれ0または1を示す)で
表わされるものが用いられるが、かかるビス(シリコン
含有アルキル)フマレートの具体例としては、ビス(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、ビス(ペンタメ
チルジシロキサニルプロピル)フマレート、ビス((ト
リメチルシリルオキシ)テトラメチルジシロキサニルプ
ロピル)フマレート、ビス((トリメチルビス(トリメ
チルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレ
ート、ビス((テトラキス(トリメチルシリルオキシ)
トリメチルトリシロキサニル)プロピル)フマレート、
ビス(テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロ
キサニルプロピル)フマレート、ビス(テトラメチルト
リイソプロピルシクロテトラシリルオキシビス(トリメ
チルシリルオキシ)シリルプロピル)フマレートなどが
あげられる。これらのビス(シリコン含有アルキル)フ
マレートのなかでも一般式: (式中、X3はそれぞれメチル基またはトリメチルシリル
オキシ基を示す)で表わされるビス(シリコン含有アル
キル)フマレートは、その合成が容易であり、また精製
も容易であるので好適に使用しうる。
前記その他のジアルキルフマレートとしては一般式: (式中、R5およびR6はそれぞれ炭素数1〜13の直鎖状、
分枝状または環状のアルキル基を示す)で表わされるも
のが用いられるが、かかるジアルキルフマレートの具体
例としては、ジエチルフマレート、ジプロピルフマレー
ト、ジイソプロピルフマレート、ジブチルフマレート、
ジターシャリーブチルフマレート、ジペンチルフマレー
ト、ジオクチルフマレート、ジターシャリーアミルフマ
レート、ジドデシルフマレート、ジ(2−エチルヘキシ
ル)フマレートなどの直鎖状または分枝状のジアルキル
フマレート、ジシクロヘキシルフマレート、ビス(ター
シャリーブチルシクロヘキシル)フマレート、ビス(ト
リメチルシクロヘキシル)フマレートなどの環状アルキ
ルフマレートなどがあげられる。
前記ビス(フルオロアルキル)フマレートとしては、
一般式: (式中、R7およびR8は-CaHbF2a+1-b、aは1〜21の整
数、bは0または1;m1およびm2はそれぞれ0〜3の整数
を示す)で表わされるものが用いられるが、かかるビス
(フルオロアルキル)フマレートの具体例としては、ビ
ス(トリフルオロエチル)フマレート、ビス(テトラフ
ルオロプロピル)フマレート、ビス(ヘキサフルオロイ
ソプロピル)フマレート、ビス(オクタフルオロペンチ
ル)フマレート、ビス(ドデカフルオロヘプチル)フマ
レートなどがあげられる。これらのビス(フルオロアル
キル)フマレートのなかでもビス(トリフルオロエチ
ル)フマレート、ビス(ヘキサフルオロイソプロピル)
フマレート、ビス(テトラフルオロプロピル)フマレー
ト、ビス(オクタフルオロペンチル)フマレートなどは
モノマーの合成が容易であり、またモノマー原料の入手
が容易であるので好適に使用しうる。
前記アルキル(フルオロアルキル)フマレートとして
は、たとえば一般式: (式中、R5は前記と同じ、R9はCH2 CaHbF
2a+1-b(式中、aおよびbは前記と同じ、kは0〜3の
整数を示す)を示す)で表わされるものが用いられる
が、かかるアルキル(フルオロアルキル)フマレートの
具体例としては、メチル(トリフルオロエチル)フマレ
ート、エチル(トリフルオロエチル)フマレート、イソ
プロピル(トリフルオロエチル)フマレート、ターシャ
リーブチル(トリフルオロエチル)フマレート、オクチ
ル(トリフルオロエチル)フマレート、シクロヘキシル
(トリフルオロエチル)フマレート、メチル(ヘキサフ
ルオロイソプロピル)フマレート、エチル(ヘキサフル
オロイソプロピル)フマレート、イソプロピル(ヘキサ
フルオロイソプロピル)フマレート、ターシャリーブチ
ル(ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、オクチ
ル(ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、シクロ
ヘキシル(ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、
メチル(オクタフルオロペンチル)フマレート、エチル
(オクタフルオロペンチル)フマレート、イソプロピル
(オクタフルオロペンチル)フマレート、ターシャリー
ブチル(オクタフルオロペンチル)フマレート、オクチ
ル(オクタフルオロペンチル)フマレート、シクロヘキ
シル(オクタフルオロペンチル)フマレートなどがあげ
られる。
前記アルキル(シリコン含有アルキル)フマレートと
しては、たとえば一般式: (式中、R5は前記と同じ、R10(式中、lは1または3、Aはそれぞれ-CH3または を示す)で表わされるものが用いられるが、かかるアル
キル(シリコン含有アルキル)フマレートの具体例とし
ては、メチル(トリメチルシリルプロピル)フマレー
ト、エチル(トリメチルシリルプロピル)フマレート、
イソプロピル(トリメチルシリルプロピル)フマレー
ト、ターシャリーブチル(トリメチルシリルプロピル)
フマレート、オクチル(トリメチルシリルプロピル)フ
マレート、シクロヘキシル(トリメチルシリルプロピ
ル)フマレート、メチル(ペンタメチルジシロキサニル
プロピル)フマレート、エチル(ペンタメチルジシロキ
サニルプロピル)フマレート、イソプロピル(ペンタメ
チルジシロキサニルプロピル)フマレート、ターシャリ
ーブチル(ペンタメチルルジシロキサニルプロピル)フ
マレート、オクチル(ペンタメチルジシロキサニルプロ
ピル)フマレート、シクロヘキシル(ペンタメチルジシ
ロキサニルプロピル)フマレート、メチル((テトラメ
チル(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロ
ピル)フマレート、エチル((テトラメチル(トリメチ
ルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレー
ト、イソプロピル((テトラメチル(トリメチルシリル
オキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、ター
シャリーブチル((テトラメチル(トリメチルシリルオ
キシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、オクチ
ル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)ジシロ
キサニル)プロピル)フマレート、シクロヘキシル
((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)ジシロキ
サニル)プロピル)フマレート、メチル((トリメチル
ビス(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロ
ピル)フマレート、エチル((トリメチルビス(トリメ
チルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレ
ート、イソプロピル((トリメチルビス(トリメチルシ
リルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、
ターシャリーブチル((トリメチルビス(トリメチルシ
リルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、
オクチル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、シクロヘ
キシル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)
ジシロキサニル)プロピル)フマレートなどがあげられ
る。
前記フルオロアルキル(シリコン含有アルキル)フマ
レートとしては、たとえば一般式: (式中、R9およびR10は前記と同じ)で表わされるもの
が用いられるが、かかるフルオロアルキル(シリコン含
有アルキル)フマレートの具体例としては、トリフルオ
ロエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレート、ヘ
キサフルオロイソプロピル(トリメチルシリルプロピ
ル)フマレート、オクタフルオロペンチル(トリメチル
シリルプロピル)フマレート、トリフルオロエチル
((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)ジシロキ
サニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオロイソプ
ロピル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)ジ
シロキサニル)プロピル)フマレート、オクタフルオロ
ペンチル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)
ジシロキサニル)プロピル)フマレート、トリフルオロ
エチル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)
ジシロキサニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオ
ロイソプロピル((トリメチルビス(トリメチルシリル
オキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレート、オク
タフルオロペンチル((トリメチルビス(トリメチルシ
リルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フマレートな
どがあげられる。
前記IPTBF、CHTBF、ビス(シリコン含有アルキル)フ
マレート、その他のジアルキルフマレート、ビス(フル
オロアルキル)フマレート、アルキル(フルオロアルキ
ル)フマレート、アルキル(シリコン含有アルキル)フ
マレート、フルオロアルキル(シリコン含有アルキル)
フマレートのなかでもビス(シリコン含有アルキル)フ
マレート、フルオロアルキル(シリコン含有アルキル)
フマレート、アルキル(シリコン含有アルキル)フマレ
ートのようなシリコン含有フマレートを用いたばあい、
高い酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料をうるこ
とができるのでとくに好ましく用いられる。
なお、上記各種モノマーのなかでも単独重合するもの
は、前記IPTBF、CHTBFおよび前記その他のジアルキルフ
マレートのみであり、なかでもジターシャリーブチルフ
マレート(以下、DTBFという)、IPTBFおよびCHTBFは単
独重合性が非常に高いので好ましく用いられるが、DTBF
は前述のように作業性をわるくするので、本発明におい
てはフマル酸エステル全量100モル部に対してIPTBFおよ
び/またはCHTBFを30モル部以上使用する必要がある。
また前記その他のアルキルフマレートとして常温で固体
のモノマーを用いるばあいには、フマル酸エステル全量
100モル部中にかかるモノマーが30モル部以下、好まし
くは20モル部以下含有されるように調整して使用する。
前記ビス(シリコン含有アルキル)フマレート、ビス
(フルオロアルキル)フマレート、アルキル(フルオロ
アルキル)フマレートフルオロアルキル(シリコン含有
アルキル)フマレートおよびアルキル(シリコン含有ア
ルキル)フマレートは、実質的に単独重合しないので、
フマル酸エステル全量100モル部に対して合計50モル部
以下で使用する必要があり、好ましくは10〜45モル部で
使用する。
なお、えられる共重合体に親水性を付与し、水ぬれ性
のよい硬質コンタクトレンズをうるためには、親水性モ
ノマーを配合するのが好ましい。かかる親水性モノマー
としては、たとえばN−ビニルピロリドン、N,N−ジメ
チルアクリルアミド、3−メチル−1−ブテン−3−オ
ールなどのほか一般式(I): (式中、R5は前記と同じ、R11は炭素数1〜8のヒドロ
キシアルキル基を示す)で表わされるアルキル(ヒドロ
キシアルキル)フマレートやモノアルキルフマレートな
どがあげられ、これらのなかから1種または2種以上を
選択して使用することができるが、これらのなかでもと
くにアルキル(ヒドロキシアルキル)フマレートは好適
に使用することができる。
前記一般式(I)で表わされるアルキル(ヒドロキシ
アルキル)フマレートとしては、たとえば、イソプロピ
ル(2−ヒドロキシエチル)フマレート、エチル(2−
ヒドロキシエチル)フマレート、n−ブチル(2−ヒド
ロキシエチル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシプ
ロピル)フマレート、イソプロピル(2−ヒドロキシプ
ロピル)フマレート、n−ブチル(2−ヒドロキシプロ
ピル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシブチル)フ
マレート、イソプロピル(2−ヒドロキシブチル)フマ
レート、n−ブチル(2−ヒドロキシブチル)フマレー
トなどがあげられる。また、モノアルキルフマレートを
用いるかわりに、アルキル(トリメチルシリル)フマレ
ートを共重合しておき、成形後、加水分解してトリメチ
ルシリル基を外してもよい。該親水性モノマーの使用量
は、共重合に供する全モノマー混合物100モル部中、約
0〜20モル部の範囲とするのが好ましい。なおこれら親
水性モノマーを前記範囲をこえて多量に使用したばあい
は、酸素透過性が低下するので好ましくない。
コンタクトレンズのサイズやパワー(度数)といった
規格や形状を安定させ、また耐薬品性を向上させるとい
う目的に対しては、架橋性モノマーが有効である。かか
る架橋性モノマーの具体例としては、ジアリルフマレー
ト、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
ビニルベンゼンや一般式(II): (式中、R12およびR13はそれぞれ独立に前記R5、R9およ
びR10からえらばれた基、X4は分枝状または直鎖状の炭
素数1〜4のアルキレン基、一般式-CH2CH2OCH2CH2
n3(式中、n3は1〜5の整数を示す)または 一般式: (式中、R14は-CH3または tは0〜55の整数を示す)で表わされる架橋剤などがあ
げられるが、これらのうちから1種または2種以上を選
択して使用するのが好ましい。とりわけ、ジアリルフマ
レートや一般式(II)で示される架橋剤が好ましい。ま
た該架橋剤の使用量は、共重合に供する全モノマー混合
物100モル部に対して、0〜約20モル部の範囲とするの
が好ましい。
前記親水性モノマーの使用に代えてまたはそれに加え
てたとえばえられた硬質コンタクトレンズにコロナ放電
やプラズマ放電などの放電処理を施したり、また放電処
理後に親水性モノマーをグラフト重合させたり、または
塩酸や硝酸などの強酸あるいは強アルカリで処理するこ
とにより、その表面に有効な親水性を付与させることも
可能である。
また、本発明においては必要に応じてたとえば、セイ
カゲン−0−リアルブラック(大日精化(株)製)のよ
うなモノマー化された染料や2−ヒドロキシ−5−アク
リロキシフェニル−2−ヒドロキシベンゾトリアゾール
のようなモノマー化された紫外線吸収剤を用いることも
できる。これらはモノマー全量に対して高酸素透過性を
維持するために5重量%以下で用いるのが好ましい。
前記モノマー混合物を共重合させる方法としては、通
常のラジカル重合方法によって、室温〜約110℃の温度
範囲に加熱して重合を行なう方法があげられる。使用し
うる重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル
などがあげられ、これらのなかから1種または2種以上
を選択して用いる。また、その使用量は、共重合に供す
るモノマー混合物の全量100モル部に対して0.01〜1.0モ
ル部であるのが好ましい。
前記モノマー混合物をコンタクトレンズにする成形方
法は通常の方法によって行なうことができる。たとえば
前記モノマー混合物の共重合反応をコンタクトレンズの
形状に対応した型の中で行なって直接コンタクトレンズ
の形状に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に、
たとえば切削や研磨などの仕上げ加工することができ
る。また、共重合を適当な型または容器中で行なってブ
ロック状、板状または丸棒状の素材としたのち、切削、
研磨などの通常の機械的加工方法によって所望の形状の
コンタクトレンズに成形してもよい。
かくしてえられるコンタクトレンズは、従来の酸素透
過性コンタクトレンズに比べてさらに優れた酸素透過性
を有し、しかも適度な機械的強度を有する。
つぎに本発明のコンタクトレンズ材料を実施例に基づ
いてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例の
みに限定されるものではない。
実施例1 CHTBF78モル部、ビス(トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル)フマレート20モル部、エチレングリコー
ルビス(イソプロピルフマレート)2モル部および重合
開始剤として過酸化ベンゾイル0.1モル部をガラス製ア
ンプルに入れ、減圧(10-3mmHg以下)して密封し、50℃
で48時間、60℃で24時間、70℃で24時間重合させた。ア
ンプルを開封してえられた重合物を取り出し、さらに10
0℃で2時間加熱した。えらえた重合体は無色透明であ
った。この重合体を切削し、直径15mm、厚さ0.2mmのフ
ィルムをえた。このフィルムについて35℃の生理食塩水
中にて製科研式フィルム−酸素透過率計を用いて酸素透
過係数を測定したところ61.3×10-11[(cm3・cm)/
(cm2・sec・mmHg)]であった。
実施例2〜31 モノマー組成を第1表に示すように変更した他は実施
例1と同様に操作した結果を実施例1とともに第1表に
示す。
なお、第1表中、各略号は、以下のことを意味する。
DtBF:ジターシャリーブチルフマレート iP-tBF:イソプロピル−ターシャリーブチル フマレート CH-tBF:シクロヘキシル−ターシャリーブチ ルフマレート DS3PF:ビス(トリメチルシリルオキシテト ラメチルジシロキサニルプロピル)フマレート DS4PF:ビス(トリストリメチルシロキシシ リルプロピル)フマレート DF3F :ビス(トリフルオロエチル)フマレート DF8F :ビス(オクタフロオロペンチル)フ マレート iP-S4F :イソプロピル−トリストリメチルシ ロキシシリルプロピルフマレート iP-F3F :イソプロピル−トリフルオロエチル フマレート iP-F8F :イソプロピル−オクタルフルオロペン チルフマレート iP-OS4F :イソプロピル−トリストリメチルシ ロキシシリルプロピロキシエチルフマレート F3S4F :トリフルオロエチル−トリストリメ チルシロキシシリルプロピルフマレート F6S4F :ヘキサフルオロイソプロピル−トリ ストリメチルシロキシシリルプロピルフマレート iP-HEF:イソプロピル−ヒドロキシエチルフ マレート EGBiPF:エチレングリコールビス(イソプロ ピルフマレート) BDBiPF:2,3−ブタンジオールビス(イソプロ ピルフマレート) F6S2F :1,1,3,3−テトラメチル(ビス((11, 11,11−トリフルオロエチルトリメチ レン)フマレート)ジシロキサン [発明の効果] 本発明のコンタクトレンズ材料は従来のコンタクトレ
ンズ材料よりも優れた酸素透過性を呈し、しかも適度な
機械的強度を有するので長時間装用したばあいであって
も角膜代謝障害をおこすなどの問題がなく、コンタクト
レンズに好適に使用しうるという効果を奏する。
加えて、本発明のコンタクトレンズ材料から所望のコ
ンタクトレンズを従来のDTBFを主成分とする共重合体か
らなるコンタクトレンズと比較して安価に、効率よく
(作業製よく)製造することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】イソプロピル−t−ブチルフマレートおよ
    び/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレートと、
    シリコン含有フマレートとを含有し、前記イソプロピル
    −t−ブチルフマレートおよび/またはシクロヘキシル
    −t−ブチルフマレートをフマル酸エステル全量100モ
    ル部に対して30モル部以上添加したモノマー混合物の共
    重合体からなるコンタクトレンズ材料。
  2. 【請求項2】シリコン含有フマレートが一般式: (式中、Xはそれぞれメチル基またはトリメチルシリル
    オキシ基を示す)で表わされるフマレートを含有するも
    のである特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ
    材料。
JP10767787A 1987-04-30 1987-04-30 コンタクトレンズ材料 Expired - Lifetime JPH0823630B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10767787A JPH0823630B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 コンタクトレンズ材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10767787A JPH0823630B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 コンタクトレンズ材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63271411A JPS63271411A (ja) 1988-11-09
JPH0823630B2 true JPH0823630B2 (ja) 1996-03-06

Family

ID=14465183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10767787A Expired - Lifetime JPH0823630B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 コンタクトレンズ材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0823630B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1930338A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-11 E-brain Corporation Ltd. Fumaric acid derivates and ophtalmic lenses using the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPS63271411A (ja) 1988-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4235985A (en) Polymer for contact lens and contact lens made thereof
CA2154660C (en) Fluorosilicone hydrogels
JP4160015B2 (ja) コンタクトレンズのための改良されたイタコネートコポリマー組成物
JP2679773B2 (ja) 物理特性が改良された連続装着コンタクトレンズ
HK1008746B (en) Fluorosilicone hydrogels
JP3056546B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP6857784B2 (ja) ポリマー材料
CA2547463A1 (en) Novel prepolymers for improved surface modification of contact lenses
JPH08245737A (ja) 親水性含フッ素シロキサン単量体およびその組成物からなる眼科用レンズ材料
JP4144088B2 (ja) コンタクトレンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ
JP2001002732A (ja) 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ
JP2954691B2 (ja) 酸素透過性重合体の製造法
JPH077157B2 (ja) 酸素透過性コンタクトレンズ
JPH0823630B2 (ja) コンタクトレンズ材料
JPH0625832B2 (ja) コンタクトレンズ材料
JP2947915B2 (ja) 酸素透過性高分子材料の製造方法
JPH0561283B2 (ja)
JP2588948B2 (ja) 硬質コンタクトレンズ材料
JP2913068B2 (ja) 汚れにくいコンタクトレンズ
JP2885946B2 (ja) コンタクトレンズ
JPH0687103B2 (ja) コンタクトレンズ材料
JPH0685030B2 (ja) コンタクトレンズ材料
JPH08334732A (ja) ソフトコンタクトレンズ
JP3043390B2 (ja) 酸素透過性高分子材料の製造方法
JPS62209512A (ja) 眼用レンズ材料